JPH1017512A - 新規なポリフェノール化合物 - Google Patents
新規なポリフェノール化合物Info
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- JPH1017512A JPH1017512A JP16634496A JP16634496A JPH1017512A JP H1017512 A JPH1017512 A JP H1017512A JP 16634496 A JP16634496 A JP 16634496A JP 16634496 A JP16634496 A JP 16634496A JP H1017512 A JPH1017512 A JP H1017512A
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- Japan
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- cyclohexylphenol
- polyphenol compound
- compound
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】トリスフェニルメタン型のトリスフェノール化
合物であって、３−ヒドロキシフェニルメチレン基を介
して、それぞれパラ位にヒドロキシル基を有すると共
に、それぞれ親油性に富むシクロアルキル基を置換基と
して有する２つのフェノール核が相互に結合されてなる
構造上の特徴を有する新規なポリフェノール化合物を提
供することにある。 【解決手段】本発明による新規なポリフェノール化合物
は、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは水素、ヒドロキシル基又はメトキシ基を示
す。）で表わされる。
合物であって、３−ヒドロキシフェニルメチレン基を介
して、それぞれパラ位にヒドロキシル基を有すると共
に、それぞれ親油性に富むシクロアルキル基を置換基と
して有する２つのフェノール核が相互に結合されてなる
構造上の特徴を有する新規なポリフェノール化合物を提
供することにある。 【解決手段】本発明による新規なポリフェノール化合物
は、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは水素、ヒドロキシル基又はメトキシ基を示
す。）で表わされる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なポリフェノール
化合物に関し、詳しくは、トリスフェニルメタン型のポ
リフェノール化合物であって、３−ヒドロキシフェニル
メチレン基を介して、それぞれパラ位にヒドロキシル基
を有すると共に、それぞれ親油性に富むシクロアルキル
基を置換基として有する２つのフェノール核が相互に結
合されてなる構造上の特徴を有する新規なポリフェノー
ル化合物に関する。
化合物に関し、詳しくは、トリスフェニルメタン型のポ
リフェノール化合物であって、３−ヒドロキシフェニル
メチレン基を介して、それぞれパラ位にヒドロキシル基
を有すると共に、それぞれ親油性に富むシクロアルキル
基を置換基として有する２つのフェノール核が相互に結
合されてなる構造上の特徴を有する新規なポリフェノー
ル化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリフェノール化合物は、従来より、Ｉ
Ｃ封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に用いられるエ
ポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、感熱記録に
用いられる顕色剤や退色防止剤、感光剤等、電子材料の
原料等として広く用いられており、また、酸化防止剤、
殺菌剤、防菌防黴剤等の添加剤としても用いられてい
る。
Ｃ封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に用いられるエ
ポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、感熱記録に
用いられる顕色剤や退色防止剤、感光剤等、電子材料の
原料等として広く用いられており、また、酸化防止剤、
殺菌剤、防菌防黴剤等の添加剤としても用いられてい
る。
【０００３】近年、特に、電気電子分野において、機器
の小型化と高性能化に伴って、用いられる樹脂に対して
も、機械的特性や熱的特性の向上のみならず、耐湿性、
電気絶縁性、低誘電性等の向上がますます強く求められ
るに至っており、それに伴って、上述したような種々の
樹脂についても、一つは、原料として用いられているポ
リフェノール化合物の面から、新たな化合物が求められ
るに至っている。
の小型化と高性能化に伴って、用いられる樹脂に対して
も、機械的特性や熱的特性の向上のみならず、耐湿性、
電気絶縁性、低誘電性等の向上がますます強く求められ
るに至っており、それに伴って、上述したような種々の
樹脂についても、一つは、原料として用いられているポ
リフェノール化合物の面から、新たな化合物が求められ
るに至っている。
【０００４】従来、ポリフェノール化合物は、例えば、
Eugen Mueller 編、METHODEN DERORGANISCHEN CHEMIE
(HOUBEN-WEYL), Band VI/1c, "Phenol", Teil 2, pp. 1
021-1061, Georg Thieme Verlag Stuttgart (1976) に
多数のものが記載されており、その後も、上述したよう
な樹脂の高性能化、高機能化の要請に応えるために、新
たなポリフェノール化合物が多数、提案されている。
Eugen Mueller 編、METHODEN DERORGANISCHEN CHEMIE
(HOUBEN-WEYL), Band VI/1c, "Phenol", Teil 2, pp. 1
021-1061, Georg Thieme Verlag Stuttgart (1976) に
多数のものが記載されており、その後も、上述したよう
な樹脂の高性能化、高機能化の要請に応えるために、新
たなポリフェノール化合物が多数、提案されている。
【０００５】このようなポリフェノール化合物のうち、
フェノール核にシクロアルキル基を置換基として有する
ものは、そのシクロアルキル基が親油性基であるので、
これを原料として用いることによって、低吸水性や低吸
湿性等の耐水性にすぐれ、更に、高絶縁性、低誘電性で
あって、電気特性にもすぐれる樹脂を与えることが期待
される。
フェノール核にシクロアルキル基を置換基として有する
ものは、そのシクロアルキル基が親油性基であるので、
これを原料として用いることによって、低吸水性や低吸
湿性等の耐水性にすぐれ、更に、高絶縁性、低誘電性で
あって、電気特性にもすぐれる樹脂を与えることが期待
される。
【０００６】このようなフェノール核にシクロアルキル
基を置換基として有するトリスフェニルメタン型のポリ
フェノール化合物としては、特公昭５７−１３５７１号
公報に4,4',4' −トリヒドロキシ−3,3'−ジシクロヘキ
シルトリフェニルメタンが開示されている。本発明者ら
も、特開平７−１０４４９号に２−シクロヘキシル−５
−メチルフェノールを原料の一成分として用いるトリス
フェニルメタン型のトリスフェノール化合物を開示して
いる。
基を置換基として有するトリスフェニルメタン型のポリ
フェノール化合物としては、特公昭５７−１３５７１号
公報に4,4',4' −トリヒドロキシ−3,3'−ジシクロヘキ
シルトリフェニルメタンが開示されている。本発明者ら
も、特開平７−１０４４９号に２−シクロヘキシル−５
−メチルフェノールを原料の一成分として用いるトリス
フェニルメタン型のトリスフェノール化合物を開示して
いる。
【０００７】しかしながら、従来、３−ヒドロキシフェ
ニルメチレン基を介して、それぞれシクロアルキル基を
置換基として有するフェノール核が相互に結合されてな
るトリスフェニルメタン型のポリフェノール化合物は、
知られていない。このような３−ヒドロキシフェニルメ
チレン基を介して、それぞれシクロアルキル基を置換基
として有するフェノール核が相互に結合されてなるトリ
スフェニルメタン型のポリフェノール化合物は、従来、
特開平６−３０１２０３号公報や特開平６−３０１２０
４号公報に記載されている2,4',4" −トリヒドロキシ−
3'3"−ジシクロヘキシルトリフェニルメタンに比べて、
ヒドロキシル基が安定化構造であるベンゾノニウムイオ
ン中間体の形成に寄与できないので、求電子反応に対す
る反応性が低い。
ニルメチレン基を介して、それぞれシクロアルキル基を
置換基として有するフェノール核が相互に結合されてな
るトリスフェニルメタン型のポリフェノール化合物は、
知られていない。このような３−ヒドロキシフェニルメ
チレン基を介して、それぞれシクロアルキル基を置換基
として有するフェノール核が相互に結合されてなるトリ
スフェニルメタン型のポリフェノール化合物は、従来、
特開平６−３０１２０３号公報や特開平６−３０１２０
４号公報に記載されている2,4',4" −トリヒドロキシ−
3'3"−ジシクロヘキシルトリフェニルメタンに比べて、
ヒドロキシル基が安定化構造であるベンゾノニウムイオ
ン中間体の形成に寄与できないので、求電子反応に対す
る反応性が低い。
【０００８】そこで、３−ヒドロキシフェニルメチレン
基を介して、それぞれシクロアルキル基を置換基として
有するフェノール核が相互に結合されてなるトリスフェ
ニルメタン型のポリフェノール化合物をエピハロヒドリ
ンと反応させてエポキシ樹脂を製造した場合には、上記
ヒドロキシル基は、エポキシ化反応が進行し難く、かく
して、ポリフェノール化合物中の他のヒドロキシル基に
比べて、未反応のまま、分子中に残存することが予想さ
れる。このようなエポキシ樹脂は、分子内に硬化基とな
るフェノール性水酸基を有しているので、自己硬化性を
有するものと期待される。
基を介して、それぞれシクロアルキル基を置換基として
有するフェノール核が相互に結合されてなるトリスフェ
ニルメタン型のポリフェノール化合物をエピハロヒドリ
ンと反応させてエポキシ樹脂を製造した場合には、上記
ヒドロキシル基は、エポキシ化反応が進行し難く、かく
して、ポリフェノール化合物中の他のヒドロキシル基に
比べて、未反応のまま、分子中に残存することが予想さ
れる。このようなエポキシ樹脂は、分子内に硬化基とな
るフェノール性水酸基を有しているので、自己硬化性を
有するものと期待される。
【０００９】このように、３−ヒドロキシフェニルメチ
レン基を介して、それぞれパラ位にヒドロキシル基を有
すると共に、それぞれシクロアルキル基を置換基として
有する２つのフェノール核が相互に結合されてなるトリ
スフェニルメタン型ポリフェノール化合物は、ベンゼノ
ニウムイオン中間体の安定化構造をとり得ないために求
電子反応に対する反応性が低い１つのヒドロキシル基
と、フェニルメチレン基に対してパラ位にあり、ベンゼ
ノニウムイオン中間体の安定化構造をとり得て、反応性
が大きい２つのヒドロキシル基を有しているので、これ
らヒドロキシル基の反応性の差を利用して、種々の有用
な性能や機能を発揮する材料を得ることができると期待
される。
レン基を介して、それぞれパラ位にヒドロキシル基を有
すると共に、それぞれシクロアルキル基を置換基として
有する２つのフェノール核が相互に結合されてなるトリ
スフェニルメタン型ポリフェノール化合物は、ベンゼノ
ニウムイオン中間体の安定化構造をとり得ないために求
電子反応に対する反応性が低い１つのヒドロキシル基
と、フェニルメチレン基に対してパラ位にあり、ベンゼ
ノニウムイオン中間体の安定化構造をとり得て、反応性
が大きい２つのヒドロキシル基を有しているので、これ
らヒドロキシル基の反応性の差を利用して、種々の有用
な性能や機能を発揮する材料を得ることができると期待
される。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、トリスフェ
ニルメタン型のポリフェノール化合物における上述した
事情に鑑みて、低吸水性、低吸湿性等の耐水性や、絶縁
性、低誘電性等の電気特性にもすぐれる樹脂を与えるこ
とが期待され、更には、感光性材料としても有用に用い
られることが期待される新規なポリフェノール化合物を
提供することを目的とし、特に、本発明は、トリスフェ
ニルメタン型のトリスフェノール化合物であって、３−
ヒドロキシフェニルメチレン基を介して、それぞれパラ
位にヒドロキシル基を有すると共に、それぞれ親油性に
富むシクロアルキル基を置換基として有する２つのフェ
ノール核が相互に結合されてなる構造上の特徴を有する
新規なポリフェノール化合物を提供することを目的とす
る。
ニルメタン型のポリフェノール化合物における上述した
事情に鑑みて、低吸水性、低吸湿性等の耐水性や、絶縁
性、低誘電性等の電気特性にもすぐれる樹脂を与えるこ
とが期待され、更には、感光性材料としても有用に用い
られることが期待される新規なポリフェノール化合物を
提供することを目的とし、特に、本発明は、トリスフェ
ニルメタン型のトリスフェノール化合物であって、３−
ヒドロキシフェニルメチレン基を介して、それぞれパラ
位にヒドロキシル基を有すると共に、それぞれ親油性に
富むシクロアルキル基を置換基として有する２つのフェ
ノール核が相互に結合されてなる構造上の特徴を有する
新規なポリフェノール化合物を提供することを目的とす
る。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明による新規なポリ
フェノール化合物は、一般式（Ｉ）
フェノール化合物は、一般式（Ｉ）
【００１２】
【化２】
【００１３】（式中、Ｘは水素、ヒドロキシル基又はメ
トキシ基を示す。）で表わされる。
トキシ基を示す。）で表わされる。
【００１４】
【発明の実施の形態】従って、本発明によるポリフェノ
ール化合物の具体例としては、例えば、（１）4,4'−
〔（３−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シ
クロヘキシルフェノール〕、（２）4,4'−〔（3,４−ジ
ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキ
シルフェノール〕、（３）4,4'−〔（３−ヒドロキシ−
４−メトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘ
キシルフェノール〕を挙げることができる。
ール化合物の具体例としては、例えば、（１）4,4'−
〔（３−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シ
クロヘキシルフェノール〕、（２）4,4'−〔（3,４−ジ
ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘキ
シルフェノール〕、（３）4,4'−〔（３−ヒドロキシ−
４−メトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シクロヘ
キシルフェノール〕を挙げることができる。
【００１５】かかる本発明によるポリフェノール化合物
は、酸触媒の存在下、アルコール溶剤中にて、２−シク
ロヘキシルフェノールと一般式（II）
は、酸触媒の存在下、アルコール溶剤中にて、２−シク
ロヘキシルフェノールと一般式（II）
【００１６】
【化３】
【００１７】（式中、Ｘは水素、ヒドロキシル基又はメ
トキシ基を示す。）で表わされるヒドロキシル基置換ベ
ンズアルデヒド誘導体とを反応させることによって得る
ことができる。本発明によるトリスフェノール化合物の
製造において、上記一般式（II）で表わされるヒドロキ
シル基置換ベンズアルデヒド誘導体としては、具体的に
は、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド、3,４−ジヒドロ
キシベンズアルデヒド（プロトカテキュアルデヒド）又
は３−ヒドロキシル−４−メトキシベンズアルデヒド
（イソバニリン）を挙げることができる。本発明におい
ては、必要に応じて、これらの混合物を用いてもよい。
トキシ基を示す。）で表わされるヒドロキシル基置換ベ
ンズアルデヒド誘導体とを反応させることによって得る
ことができる。本発明によるトリスフェノール化合物の
製造において、上記一般式（II）で表わされるヒドロキ
シル基置換ベンズアルデヒド誘導体としては、具体的に
は、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド、3,４−ジヒドロ
キシベンズアルデヒド（プロトカテキュアルデヒド）又
は３−ヒドロキシル−４−メトキシベンズアルデヒド
（イソバニリン）を挙げることができる。本発明におい
ては、必要に応じて、これらの混合物を用いてもよい。
【００１８】２−シクロヘキシルフェノールとヒドロキ
シル基置換ベンズアルデヒド誘導体との反応において、
２−シクロヘキシルフェノールは、ヒドロキシル基置換
ベンズアルデヒド誘導体に対して、２倍モル以上、通
常、２〜１０倍モルの範囲で用いられるが、好ましく
は、３〜６倍モル量の範囲で用いられる。また、上記ア
ルコール溶剤としては、用いる反応原料、得られる生成
物の溶解度、反応条件、反応の経済性等を考慮して、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−
プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、イソブチ
ルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等のような低級脂
肪族アルコールが好ましく用いられる。特に、メタノー
ルが好ましく用いられる。
シル基置換ベンズアルデヒド誘導体との反応において、
２−シクロヘキシルフェノールは、ヒドロキシル基置換
ベンズアルデヒド誘導体に対して、２倍モル以上、通
常、２〜１０倍モルの範囲で用いられるが、好ましく
は、３〜６倍モル量の範囲で用いられる。また、上記ア
ルコール溶剤としては、用いる反応原料、得られる生成
物の溶解度、反応条件、反応の経済性等を考慮して、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−
プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、イソブチ
ルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等のような低級脂
肪族アルコールが好ましく用いられる。特に、メタノー
ルが好ましく用いられる。
【００１９】このようなアルコール溶剤は、通常、用い
るヒドロキシル基置換ベンズアルデヒド誘導体１００重
量部に対して、１０〜１０００重量部、好ましくは、４
０〜４００重量部の範囲で用いられるが、これに限定さ
れるものではない。上記酸触媒としては、反応溶剤であ
るアルコール溶剤に溶解する酸が好ましく、従って、例
えば、塩酸、硫酸、無水硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸、シュウ酸、ギ酸、リン酸、トリクロロ酢酸、トリフ
ルオロ酢酸等を好ましい具体例として挙げることができ
る。このような酸触媒は、例えば、３５％塩酸の場合
は、ヒドロキシル基置換ベンズアルデヒド誘導体１００
重量部に対して、１〜５００重量部、好ましくは、２０
〜１００重量部の範囲で用いられる。
るヒドロキシル基置換ベンズアルデヒド誘導体１００重
量部に対して、１０〜１０００重量部、好ましくは、４
０〜４００重量部の範囲で用いられるが、これに限定さ
れるものではない。上記酸触媒としては、反応溶剤であ
るアルコール溶剤に溶解する酸が好ましく、従って、例
えば、塩酸、硫酸、無水硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸、シュウ酸、ギ酸、リン酸、トリクロロ酢酸、トリフ
ルオロ酢酸等を好ましい具体例として挙げることができ
る。このような酸触媒は、例えば、３５％塩酸の場合
は、ヒドロキシル基置換ベンズアルデヒド誘導体１００
重量部に対して、１〜５００重量部、好ましくは、２０
〜１００重量部の範囲で用いられる。
【００２０】反応は、通常、１０℃から８０℃、好まし
くは、２０〜６０℃にて、窒素気流下に攪拌しながら、
２〜７２時間程度、通常、５〜２４時間程度行なえばよ
い。反応終了後、得られた反応液にアンモニア水、水酸
化ナトリウム水溶液等のアルカリを加えて、酸触媒を中
和し、水層を分離し、得られた油層から未反応のｏ−シ
クロヘキシルフェノールを減圧蒸留により留去した後、
得られた蒸留残渣に芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、
脂肪族ケトン又はこれらの２種以上の混合溶剤を晶析溶
剤として加え、ポリフェノール化合物を溶解させた後、
冷却することによって、目的とするポリフェノール化合
物を晶析させ、かくして、その高純度品を容易に得るこ
とができる。
くは、２０〜６０℃にて、窒素気流下に攪拌しながら、
２〜７２時間程度、通常、５〜２４時間程度行なえばよ
い。反応終了後、得られた反応液にアンモニア水、水酸
化ナトリウム水溶液等のアルカリを加えて、酸触媒を中
和し、水層を分離し、得られた油層から未反応のｏ−シ
クロヘキシルフェノールを減圧蒸留により留去した後、
得られた蒸留残渣に芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、
脂肪族ケトン又はこれらの２種以上の混合溶剤を晶析溶
剤として加え、ポリフェノール化合物を溶解させた後、
冷却することによって、目的とするポリフェノール化合
物を晶析させ、かくして、その高純度品を容易に得るこ
とができる。
【００２１】上記晶析溶剤は、晶析条件、精製効果、経
済性等を考慮して、芳香族炭化水素としては、例えば、
トルエン、キシレン、クメン等を挙げることができ、脂
肪族炭化水素としては、例えば、ｎ−ぺンタン、ｎ−ヘ
キサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、
イソオクタン、ｎ−デカン、2,２−ジメチルブタン、石
油エーテル、石油ベンジン、リグロイン、ケロシン、石
油スピリット、石油ナフサ、２−ペンテン、混合ペンテ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等を挙げる
ことができる。また、脂肪族ケトンとしては、例えば、
イソプロピルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジイソプロピルケトン等を挙げることが
できる。
済性等を考慮して、芳香族炭化水素としては、例えば、
トルエン、キシレン、クメン等を挙げることができ、脂
肪族炭化水素としては、例えば、ｎ−ぺンタン、ｎ−ヘ
キサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、
イソオクタン、ｎ−デカン、2,２−ジメチルブタン、石
油エーテル、石油ベンジン、リグロイン、ケロシン、石
油スピリット、石油ナフサ、２−ペンテン、混合ペンテ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等を挙げる
ことができる。また、脂肪族ケトンとしては、例えば、
イソプロピルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジイソプロピルケトン等を挙げることが
できる。
【００２２】このような晶析溶剤は、通常、反応混合物
１００重量部に対して、２０〜１０００重量部、好まし
くは、５０〜５００重量部の範囲で加えることによっ
て、反応液から、目的とするポリフェノール化合物を高
純度に晶析させることができる。
１００重量部に対して、２０〜１０００重量部、好まし
くは、５０〜５００重量部の範囲で加えることによっ
て、反応液から、目的とするポリフェノール化合物を高
純度に晶析させることができる。
【００２３】
【発明の効果】本発明によるポリフェノール化合物は、
２つのフェノール核が親油性に富むシクロヘキシル基を
置換基として有するために、フェノール核にアルキル基
を置換基として有する従来のポリフェノール化合物に比
べて、有機溶剤に対する溶解度が著しく高く、広範な用
途に有利に用いることができる。
２つのフェノール核が親油性に富むシクロヘキシル基を
置換基として有するために、フェノール核にアルキル基
を置換基として有する従来のポリフェノール化合物に比
べて、有機溶剤に対する溶解度が著しく高く、広範な用
途に有利に用いることができる。
【００２４】更に、本発明によるポリフェノール化合物
は、３−ヒドロキシフェニルメチレン基を介して、上述
したように、それぞれ親油性に富むシクロアルキル基を
置換基として有するのみならず、それぞれパラ位にヒド
ロキシル基を有する２つのフェノール核が相互に結合さ
れてなる構造上の特徴を有し、フェニルメチレン基に対
してメタ位にあって、ベンゼノニウムイオン中間体の安
定化構造をとり得ないために、求電子反応に対する反応
性が低い１つのヒドロキシル基と、フェニルメチレン基
に対してパラ位にあり、ベンゼノニウムイオン中間体の
安定化構造をとり得て、反応性が大きい通常の２つのヒ
ドロキシル基とは反応性が大きく異なり、このような性
質を利用して、例えば、自己硬化性のエポキシ樹脂を製
造することができるほか、多様な用途に用いることがで
きる。
は、３−ヒドロキシフェニルメチレン基を介して、上述
したように、それぞれ親油性に富むシクロアルキル基を
置換基として有するのみならず、それぞれパラ位にヒド
ロキシル基を有する２つのフェノール核が相互に結合さ
れてなる構造上の特徴を有し、フェニルメチレン基に対
してメタ位にあって、ベンゼノニウムイオン中間体の安
定化構造をとり得ないために、求電子反応に対する反応
性が低い１つのヒドロキシル基と、フェニルメチレン基
に対してパラ位にあり、ベンゼノニウムイオン中間体の
安定化構造をとり得て、反応性が大きい通常の２つのヒ
ドロキシル基とは反応性が大きく異なり、このような性
質を利用して、例えば、自己硬化性のエポキシ樹脂を製
造することができるほか、多様な用途に用いることがで
きる。
【００２５】このように、本発明によるポリフェノール
化合物は、上述したような構造上の特徴に由来して、こ
れを原料として用いることによって、低吸水性、低吸湿
性のような耐水性にすぐれ、更に、高絶縁性、低誘電性
であって、電気特性にもすぐれる樹脂を与える。また、
本発明によるポリフェノール化合物は、酸化防止機能や
防菌防かび性能をも有するので、種々の溶液の保存安定
剤、添加剤等としても、用いることができる。
化合物は、上述したような構造上の特徴に由来して、こ
れを原料として用いることによって、低吸水性、低吸湿
性のような耐水性にすぐれ、更に、高絶縁性、低誘電性
であって、電気特性にもすぐれる樹脂を与える。また、
本発明によるポリフェノール化合物は、酸化防止機能や
防菌防かび性能をも有するので、種々の溶液の保存安定
剤、添加剤等としても、用いることができる。
【００２６】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００２７】実施例１ （4,4'−〔（３−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス
〔２−シクロヘキシルフェノール〕の合成）ｏ−シクロ
ヘキシルフェノール１００ｇをメタノール４3.５ｇと３
５％塩酸１０ｇと共にフラスコに仕込み、これに溶解さ
せて溶液とした。この溶液に攪拌下、２０℃にてｍ−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド１1.５ｇをメタノール１4.７
ｇに溶解させた溶液を滴下し、２１時間反応させた。反
応終了後、得られた反応混合物に水酸化ナトリウム水溶
液を加え、触媒を中和し、水層を分離し、得られた油層
から未反応のｏ−シクロヘキシルフェノールを留去し
た。得られた蒸留残渣にトルエン６０ｇとヘプタン２5.
７ｇとを加え、晶析させて、目的物の粗結晶１６ｇを得
た。この粗結晶１６ｇにトルエン６２ｇを加え、１００
℃まで昇温して溶解させ、この後、冷却して晶析させる
ことによって、目的物6.２ｇを純度９5.８％の淡黄色結
晶として得た。 融点：１１7.７℃ マス・スペクトル：親ピーク ４５６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
〔２−シクロヘキシルフェノール〕の合成）ｏ−シクロ
ヘキシルフェノール１００ｇをメタノール４3.５ｇと３
５％塩酸１０ｇと共にフラスコに仕込み、これに溶解さ
せて溶液とした。この溶液に攪拌下、２０℃にてｍ−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド１1.５ｇをメタノール１4.７
ｇに溶解させた溶液を滴下し、２１時間反応させた。反
応終了後、得られた反応混合物に水酸化ナトリウム水溶
液を加え、触媒を中和し、水層を分離し、得られた油層
から未反応のｏ−シクロヘキシルフェノールを留去し
た。得られた蒸留残渣にトルエン６０ｇとヘプタン２5.
７ｇとを加え、晶析させて、目的物の粗結晶１６ｇを得
た。この粗結晶１６ｇにトルエン６２ｇを加え、１００
℃まで昇温して溶解させ、この後、冷却して晶析させる
ことによって、目的物6.２ｇを純度９5.８％の淡黄色結
晶として得た。 融点：１１7.７℃ マス・スペクトル：親ピーク ４５６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例２ （4,4'−〔（3,４−ジヒドロキシフェニル）メチレン〕
ビス〔２−シクロヘキシルフェノール〕の合成）ｏ−シ
クロヘキシルフェノール１００ｇをメタノール２９ｇと
３５％塩酸１０ｇと共にフラスコに仕込み、これに溶解
させて溶液とした。この溶液に攪拌下、２０℃にてプロ
トカテキュアルデヒド１３ｇをメタノール２６ｇに溶解
させた溶液を滴下し、２１時間反応させた。反応終了
後、得られた反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加
え、触媒を中和し、水層を分離し、得られた油層から未
反応のｏ−シクロヘキシルフェノールを留去した。得ら
れた蒸留残渣にトルエン５０ｇとヘプタン１3.４ｇとを
加え、晶析させて、目的物の粗結晶５4.２ｇを得た。こ
の粗結晶５4.２ｇにトルエン１４０ｇを加え、１００℃
まで昇温して溶解させ、この後、冷却して晶析させるこ
とによって、目的物１4.６ｇを純度９6.２％の淡褐色結
晶として得た。 融点：１５5.８℃ マス・スペクトル：親ピーク ４７２ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
ビス〔２−シクロヘキシルフェノール〕の合成）ｏ−シ
クロヘキシルフェノール１００ｇをメタノール２９ｇと
３５％塩酸１０ｇと共にフラスコに仕込み、これに溶解
させて溶液とした。この溶液に攪拌下、２０℃にてプロ
トカテキュアルデヒド１３ｇをメタノール２６ｇに溶解
させた溶液を滴下し、２１時間反応させた。反応終了
後、得られた反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加
え、触媒を中和し、水層を分離し、得られた油層から未
反応のｏ−シクロヘキシルフェノールを留去した。得ら
れた蒸留残渣にトルエン５０ｇとヘプタン１3.４ｇとを
加え、晶析させて、目的物の粗結晶５4.２ｇを得た。こ
の粗結晶５4.２ｇにトルエン１４０ｇを加え、１００℃
まで昇温して溶解させ、この後、冷却して晶析させるこ
とによって、目的物１4.６ｇを純度９6.２％の淡褐色結
晶として得た。 融点：１５5.８℃ マス・スペクトル：親ピーク ４７２ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００３０】
【表２】
【００３１】実施例３ （4,4'−〔（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）
メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシルフェノール〕の合
成）ｏ−シクロヘキシルフェノール１００ｇをメタノー
ル４０ｇと３５％塩酸１０ｇと共にフラスコに仕込み、
これに溶解させて溶液とした。この溶液に攪拌下、２０
℃にて３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド
１4.４ｇをメタノール１５ｇに溶解させた溶液を滴下
し、２１時間反応させた。反応終了後、得られた反応混
合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え、触媒を中和し、
水層を分離し、得られた油層から未反応のｏ−シクロヘ
キシルフェノールを留去した。得られた蒸留残渣にトル
エン５０ｇとヘプタン３０ｇとを加え、晶析させて、目
的物の粗結晶３2.８ｇを得た。この粗結晶３2.８ｇにト
ルエン３０ｇを加え、１００℃まで昇温して溶解させ、
この後、冷却して晶析させることによって、目的物２4.
４ｇを純度９5.４％の淡褐色結晶として得た。 融点：２１4.２℃ マス・スペクトル：親ピーク ４８６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシルフェノール〕の合
成）ｏ−シクロヘキシルフェノール１００ｇをメタノー
ル４０ｇと３５％塩酸１０ｇと共にフラスコに仕込み、
これに溶解させて溶液とした。この溶液に攪拌下、２０
℃にて３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド
１4.４ｇをメタノール１５ｇに溶解させた溶液を滴下
し、２１時間反応させた。反応終了後、得られた反応混
合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え、触媒を中和し、
水層を分離し、得られた油層から未反応のｏ−シクロヘ
キシルフェノールを留去した。得られた蒸留残渣にトル
エン５０ｇとヘプタン３０ｇとを加え、晶析させて、目
的物の粗結晶３2.８ｇを得た。この粗結晶３2.８ｇにト
ルエン３０ｇを加え、１００℃まで昇温して溶解させ、
この後、冷却して晶析させることによって、目的物２4.
４ｇを純度９5.４％の淡褐色結晶として得た。 融点：２１4.２℃ マス・スペクトル：親ピーク ４８６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００３２】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 59/62 ＮＪＦ Ｃ０８Ｇ 59/62 ＮＪＦ
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは水素、ヒドロキシル基又はメトキシ基を示
す。）で表わされるポリフェノール化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16634496A JPH1017512A (ja) | 1996-06-26 | 1996-06-26 | 新規なポリフェノール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16634496A JPH1017512A (ja) | 1996-06-26 | 1996-06-26 | 新規なポリフェノール化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017512A true JPH1017512A (ja) | 1998-01-20 |
Family
ID=15829644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16634496A Pending JPH1017512A (ja) | 1996-06-26 | 1996-06-26 | 新規なポリフェノール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1017512A (ja) |
-
1996
- 1996-06-26 JP JP16634496A patent/JPH1017512A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20040615 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040809 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20041005 |