JPH1017511A - 新規なトリスフェノール化合物 - Google Patents
新規なトリスフェノール化合物Info
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- JPH1017511A JPH1017511A JP16634396A JP16634396A JPH1017511A JP H1017511 A JPH1017511 A JP H1017511A JP 16634396 A JP16634396 A JP 16634396A JP 16634396 A JP16634396 A JP 16634396A JP H1017511 A JPH1017511 A JP H1017511A
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- Japan
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- compound
- trisphenol compound
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- cyclohexylphenol
- acid
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- Pending
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】トリスフェニルメタン型のトリスフェノール化
合物であって、２−ヒドロキシフェニルメチレン基を介
して、それぞれパラ位にヒドロキシル基を有すると共
に、それぞれ親油性に富むシクロアルキル基を置換基と
して有する２つのフェノール核が相互に結合されてなる
構造上の特徴を有する新規なトリスフェノール化合物を
提供することにある。 【解決手段】本発明による新規なトリスフェノール化合
物は、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは水素又はメトキシ基を示す。）で表わされ
る。
合物であって、２−ヒドロキシフェニルメチレン基を介
して、それぞれパラ位にヒドロキシル基を有すると共
に、それぞれ親油性に富むシクロアルキル基を置換基と
して有する２つのフェノール核が相互に結合されてなる
構造上の特徴を有する新規なトリスフェノール化合物を
提供することにある。 【解決手段】本発明による新規なトリスフェノール化合
物は、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは水素又はメトキシ基を示す。）で表わされ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なトリスフェノー
ル化合物に関し、詳しくは、トリスフェニルメタン型の
トリスフェノール化合物であって、２−ヒドロキシフェ
ニルメチレン基を介して、それぞれパラ位にヒドロキシ
ル基を有すると共に、それぞれ親油性に富むシクロアル
キル基を置換基として有する２つのフェノール核が相互
に結合されてなる構造上の特徴を有する新規なトリスフ
ェノール化合物に関する。
ル化合物に関し、詳しくは、トリスフェニルメタン型の
トリスフェノール化合物であって、２−ヒドロキシフェ
ニルメチレン基を介して、それぞれパラ位にヒドロキシ
ル基を有すると共に、それぞれ親油性に富むシクロアル
キル基を置換基として有する２つのフェノール核が相互
に結合されてなる構造上の特徴を有する新規なトリスフ
ェノール化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリフェノール化合物は、従来より、Ｉ
Ｃ封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に用いられるエ
ポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、感熱記録に
用いられる顕色剤や退色防止剤、感光剤等、電子材料の
原料等として広く用いられており、また、酸化防止剤、
殺菌剤、防菌防黴剤等の添加剤としても用いられてい
る。
Ｃ封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に用いられるエ
ポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、感熱記録に
用いられる顕色剤や退色防止剤、感光剤等、電子材料の
原料等として広く用いられており、また、酸化防止剤、
殺菌剤、防菌防黴剤等の添加剤としても用いられてい
る。
【０００３】近年、特に、電気電子分野において、機器
の小型化と高性能化に伴って、用いられる樹脂に対して
も、機械的特性や熱的特性の向上のみならず、耐湿性、
電気絶縁性、低誘電性等の向上がますます強く求められ
るに至っており、それに伴って、上述したような種々の
樹脂についても、一つは、原料として用いられているポ
リフェノール化合物の面から、新たな化合物が求められ
るに至っている。
の小型化と高性能化に伴って、用いられる樹脂に対して
も、機械的特性や熱的特性の向上のみならず、耐湿性、
電気絶縁性、低誘電性等の向上がますます強く求められ
るに至っており、それに伴って、上述したような種々の
樹脂についても、一つは、原料として用いられているポ
リフェノール化合物の面から、新たな化合物が求められ
るに至っている。
【０００４】従来、ポリフェノール化合物は、例えば、
Eugen Mueller 編、METHODEN DERORGANISCHEN CHEMIE
(HOUBEN-WEYL), Band VI/1c, "Phenol", Teil 2, pp. 1
021-1061, Georg Thieme Verlag Stuttgart (1976) に
多数のものが記載されており、その後も、上述したよう
な樹脂の高性能化、高機能化の要請に応えるために、新
たなポリフェノール化合物が多数、提案されている。
Eugen Mueller 編、METHODEN DERORGANISCHEN CHEMIE
(HOUBEN-WEYL), Band VI/1c, "Phenol", Teil 2, pp. 1
021-1061, Georg Thieme Verlag Stuttgart (1976) に
多数のものが記載されており、その後も、上述したよう
な樹脂の高性能化、高機能化の要請に応えるために、新
たなポリフェノール化合物が多数、提案されている。
【０００５】このようなポリフェノール化合物のうち、
フェノール核にシクロアルキル基を置換基として有する
ものは、そのシクロアルキル基が親油性基であるので、
これを原料として用いることによって、低吸水性や低吸
湿性等の耐水性にすぐれ、更に、高絶縁性、低誘電性で
あって、電気特性にもすぐれる樹脂を与えることが期待
される。
フェノール核にシクロアルキル基を置換基として有する
ものは、そのシクロアルキル基が親油性基であるので、
これを原料として用いることによって、低吸水性や低吸
湿性等の耐水性にすぐれ、更に、高絶縁性、低誘電性で
あって、電気特性にもすぐれる樹脂を与えることが期待
される。
【０００６】このようなフェノール核にシクロアルキル
基を置換基として有するトリスフェニルメタン型のトリ
スフェノール化合物としては、特公昭５７−１３５７１
号公報に4,4',4' −トリヒドロキシ−3,3'−ジシクロヘ
キシルトリフェニルメタンが開示されている。本発明者
らも、特開平７−１０４４９号において、２−シクロヘ
キシル−５−メチルフェノールを原料の一成分として用
いるトリスフェニルメタン型のトリスフェノール化合物
を開示している。
基を置換基として有するトリスフェニルメタン型のトリ
スフェノール化合物としては、特公昭５７−１３５７１
号公報に4,4',4' −トリヒドロキシ−3,3'−ジシクロヘ
キシルトリフェニルメタンが開示されている。本発明者
らも、特開平７−１０４４９号において、２−シクロヘ
キシル−５−メチルフェノールを原料の一成分として用
いるトリスフェニルメタン型のトリスフェノール化合物
を開示している。
【０００７】しかしながら、従来、２−ヒドロキシフェ
ニルメチレン基を介して、それぞれシクロアルキル基を
置換基として有するフェノール核が相互に結合されてな
るトリスフェニルメタン型のトリスフェノール化合物と
しては、特開平６−３０１２０３号公報や特開平６−３
０１２０４号公報に2,4',4" −トリヒドロキシ−3'3"−
ジシクロヘキシルトリフェニルメタンが言及されてはい
るが、これらが実際に製造されたという記述はない。
ニルメチレン基を介して、それぞれシクロアルキル基を
置換基として有するフェノール核が相互に結合されてな
るトリスフェニルメタン型のトリスフェノール化合物と
しては、特開平６−３０１２０３号公報や特開平６−３
０１２０４号公報に2,4',4" −トリヒドロキシ−3'3"−
ジシクロヘキシルトリフェニルメタンが言及されてはい
るが、これらが実際に製造されたという記述はない。
【０００８】このような２−ヒドロキシフェニルメチレ
ン基を介して、それぞれシクロアルキル基を置換基とし
て有するフェノール核が相互に結合されてなるトリスフ
ェニルメタン型トリフェノール化合物は、従来より知ら
れている前記４−ヒドロキシフェニルメチレン基を介し
て、それぞれシクロアルキル基を置換基として有するフ
ェノール核が相互に結合されてなるトリスフェニルメタ
ン型のトリスフェノール化合物に比べて、ヒドロキシル
基がメチン基に近接しているので、その立体障害が大き
い。
ン基を介して、それぞれシクロアルキル基を置換基とし
て有するフェノール核が相互に結合されてなるトリスフ
ェニルメタン型トリフェノール化合物は、従来より知ら
れている前記４−ヒドロキシフェニルメチレン基を介し
て、それぞれシクロアルキル基を置換基として有するフ
ェノール核が相互に結合されてなるトリスフェニルメタ
ン型のトリスフェノール化合物に比べて、ヒドロキシル
基がメチン基に近接しているので、その立体障害が大き
い。
【０００９】それ故に、例えば、上記前者のトリスフェ
ニルメタン型トリスフェノール化合物をエピハロヒドリ
ンと反応させてエポキシ樹脂を製造した場合には、メチ
ン基に近接したヒドロキシル基は、エポキシ化反応が進
行し難く、かくして、トリスフェノール化合物でありな
がら、線状のエポキシ樹脂が得られると予想され、そし
て、このようなエポキシ樹脂は、分子内に硬化基となる
フェノール性水酸基を有しているので、自己硬化性を有
するものと期待される。
ニルメタン型トリスフェノール化合物をエピハロヒドリ
ンと反応させてエポキシ樹脂を製造した場合には、メチ
ン基に近接したヒドロキシル基は、エポキシ化反応が進
行し難く、かくして、トリスフェノール化合物でありな
がら、線状のエポキシ樹脂が得られると予想され、そし
て、このようなエポキシ樹脂は、分子内に硬化基となる
フェノール性水酸基を有しているので、自己硬化性を有
するものと期待される。
【００１０】このように、２−ヒドロキシフェニルメチ
レン基を介して、それぞれパラ位にヒドロキシル基を有
すると共に、それぞれシクロアルキル基を置換基として
有する２つのフェノール核が相互に結合されてなるトリ
スフェニルメタン型トリスフェノール化合物は、メチン
基による立体障害の大きい１つのヒドロキシル基と、そ
のような立体障害の少ない２つのヒドロキシル基を有し
ているので、これらヒドロキシル基の反応性の差を利用
して、種々の有用な性能や機能を発揮する材料を得るこ
とができると期待される。
レン基を介して、それぞれパラ位にヒドロキシル基を有
すると共に、それぞれシクロアルキル基を置換基として
有する２つのフェノール核が相互に結合されてなるトリ
スフェニルメタン型トリスフェノール化合物は、メチン
基による立体障害の大きい１つのヒドロキシル基と、そ
のような立体障害の少ない２つのヒドロキシル基を有し
ているので、これらヒドロキシル基の反応性の差を利用
して、種々の有用な性能や機能を発揮する材料を得るこ
とができると期待される。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、トリスフェ
ノール化合物における上述した事情に鑑みて、低吸水
性、低吸湿性等の耐水性や、絶縁性、低誘電性等の電気
特性にもすぐれる樹脂を与えることが期待され、更に
は、感光性材料としても有用に用いられることが期待さ
れる新規なトリスフェノール化合物を提供することを目
的とし、特に、本発明は、トリスフェニルメタン型のト
リスフェノール化合物であって、２−ヒドロキシフェニ
ルメチレン基を介して、それぞれパラ位にヒドロキシル
基を有すると共に、それぞれ親油性に富むシクロアルキ
ル基を置換基として有する２つのフェノール核が相互に
結合されてなる構造上の特徴を有する新規なトリスフェ
ノール化合物を提供することを目的とする。
ノール化合物における上述した事情に鑑みて、低吸水
性、低吸湿性等の耐水性や、絶縁性、低誘電性等の電気
特性にもすぐれる樹脂を与えることが期待され、更に
は、感光性材料としても有用に用いられることが期待さ
れる新規なトリスフェノール化合物を提供することを目
的とし、特に、本発明は、トリスフェニルメタン型のト
リスフェノール化合物であって、２−ヒドロキシフェニ
ルメチレン基を介して、それぞれパラ位にヒドロキシル
基を有すると共に、それぞれ親油性に富むシクロアルキ
ル基を置換基として有する２つのフェノール核が相互に
結合されてなる構造上の特徴を有する新規なトリスフェ
ノール化合物を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明による新規なトリ
スフェノール化合物は、一般式（Ｉ）
スフェノール化合物は、一般式（Ｉ）
【００１３】
【化２】
【００１４】（式中、Ｘは水素又はメトキシ基を示
す。）で表わされる。
す。）で表わされる。
【００１５】
【発明の実施の形態】従って、本発明によるトリスフェ
ノール化合物の具体例としては、例えば、（１）4,4'−
〔（２−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シ
クロヘキシルフェノール〕や、（２）4,4'−〔（２−ヒ
ドロキシ−３−メトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２
−シクロヘキシルフェノール〕を挙げることができる。
ノール化合物の具体例としては、例えば、（１）4,4'−
〔（２−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−シ
クロヘキシルフェノール〕や、（２）4,4'−〔（２−ヒ
ドロキシ−３−メトキシフェニル）メチレン〕ビス〔２
−シクロヘキシルフェノール〕を挙げることができる。
【００１６】かかる本発明によるトリスフェノール化合
物は、酸触媒の存在下、アルコール溶剤中にて、２−シ
クロヘキシルフェノールと一般式（II）
物は、酸触媒の存在下、アルコール溶剤中にて、２−シ
クロヘキシルフェノールと一般式（II）
【００１７】
【化３】
【００１８】（式中、Ｘは水素又はメトキシ基を示
す。）で表わされるヒドロキシル基置換ベンズアルデヒ
ド誘導体とを反応させることによって得ることができ
る。本発明によるトリスフェノール化合物の製造におい
て、上記一般式（II）で表わされるヒドロキシル基置換
ベンズアルデヒド誘導体としては、具体的には、２−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド又は２−ヒドロキシ−３−メ
トキシベンズアルデヒドを挙げることができる。本発明
においては、必要に応じて、これらの混合物を用いても
よい。
す。）で表わされるヒドロキシル基置換ベンズアルデヒ
ド誘導体とを反応させることによって得ることができ
る。本発明によるトリスフェノール化合物の製造におい
て、上記一般式（II）で表わされるヒドロキシル基置換
ベンズアルデヒド誘導体としては、具体的には、２−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド又は２−ヒドロキシ−３−メ
トキシベンズアルデヒドを挙げることができる。本発明
においては、必要に応じて、これらの混合物を用いても
よい。
【００１９】２−シクロヘキシルフェノールとヒドロキ
シル基置換ベンズアルデヒド誘導体との反応において、
２−シクロヘキシルフェノールは、ヒドロキシル基置換
ベンズアルデヒド誘導体に対して、２倍モル以上、通
常、２〜１０倍モルの範囲で用いられるが、好ましく
は、３〜６倍モル量の範囲で用いられる。上記アルコー
ル溶剤としては、用いる反応原料、得られる生成物の溶
解度、反応条件、反応の経済性等を考慮して、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピ
ルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、イソブチルアル
コール、ｎ−ブチルアルコール等のような低級脂肪族ア
ルコールが好ましく用いられる。特に、メタノールが好
ましく用いられる。
シル基置換ベンズアルデヒド誘導体との反応において、
２−シクロヘキシルフェノールは、ヒドロキシル基置換
ベンズアルデヒド誘導体に対して、２倍モル以上、通
常、２〜１０倍モルの範囲で用いられるが、好ましく
は、３〜６倍モル量の範囲で用いられる。上記アルコー
ル溶剤としては、用いる反応原料、得られる生成物の溶
解度、反応条件、反応の経済性等を考慮して、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピ
ルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、イソブチルアル
コール、ｎ−ブチルアルコール等のような低級脂肪族ア
ルコールが好ましく用いられる。特に、メタノールが好
ましく用いられる。
【００２０】このようなアルコール溶剤は、通常、用い
るヒドロキシル基置換ベンズアルデヒド誘導体１００重
量部に対して、１０〜１０００重量部、好ましくは、４
０〜４００重量部の範囲で用いられるが、これに限定さ
れるものではない。上記酸触媒としては、反応溶剤であ
るアルコール溶剤に溶解する酸が好ましく、従って、例
えば、塩酸、硫酸、無水硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸、シュウ酸、ギ酸、リン酸、トリクロロ酢酸、トリフ
ルオロ酢酸等を好ましい具体例として挙げることができ
る。このような酸触媒は、例えば、３５％塩酸の場合
は、ヒドロキシル基置換ベンズアルデヒド誘導体１００
重量部に対して、１〜５００重量部、好ましくは、２０
〜１００重量部の範囲で用いられる。
るヒドロキシル基置換ベンズアルデヒド誘導体１００重
量部に対して、１０〜１０００重量部、好ましくは、４
０〜４００重量部の範囲で用いられるが、これに限定さ
れるものではない。上記酸触媒としては、反応溶剤であ
るアルコール溶剤に溶解する酸が好ましく、従って、例
えば、塩酸、硫酸、無水硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸、シュウ酸、ギ酸、リン酸、トリクロロ酢酸、トリフ
ルオロ酢酸等を好ましい具体例として挙げることができ
る。このような酸触媒は、例えば、３５％塩酸の場合
は、ヒドロキシル基置換ベンズアルデヒド誘導体１００
重量部に対して、１〜５００重量部、好ましくは、２０
〜１００重量部の範囲で用いられる。
【００２１】反応は、通常、１０℃から８０℃、好まし
くは、２０〜６０℃にて、窒素気流下に攪拌しながら、
２〜７２時間程度、通常、５〜２４時間程度行なえばよ
い。反応終了後、得られた反応液にアンモニア水、水酸
化ナトリウム水溶液等のアルカリを加えて、酸触媒を中
和し、水層を分離し、得られた油層から未反応のｏ−シ
クロヘキシルフェノールを減圧蒸留により留去した後、
得られた蒸留残渣に芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、
脂肪族ケトン又はこれらの２種以上の混合溶剤を晶析溶
剤として加え、トリスフェノール化合物を溶解させた
後、冷却することによって、目的とするトリスフェノー
ル化合物を晶析させ、かくして、その高純度品を容易に
得ることができる。
くは、２０〜６０℃にて、窒素気流下に攪拌しながら、
２〜７２時間程度、通常、５〜２４時間程度行なえばよ
い。反応終了後、得られた反応液にアンモニア水、水酸
化ナトリウム水溶液等のアルカリを加えて、酸触媒を中
和し、水層を分離し、得られた油層から未反応のｏ−シ
クロヘキシルフェノールを減圧蒸留により留去した後、
得られた蒸留残渣に芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、
脂肪族ケトン又はこれらの２種以上の混合溶剤を晶析溶
剤として加え、トリスフェノール化合物を溶解させた
後、冷却することによって、目的とするトリスフェノー
ル化合物を晶析させ、かくして、その高純度品を容易に
得ることができる。
【００２２】上記晶析溶媒は、晶析条件、精製効果、経
済性等を考慮して、芳香族炭化水素としては、例えば、
トルエン、キシレン、クメン等を挙げることができ、脂
肪族炭化水素としては、例えば、ｎ−ぺンタン、ｎ−ヘ
キサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、
イソオクタン、ｎ−デカン、2,２−ジメチルブタン、石
油エーテル、石油ベンジン、リグロイン、ケロシン、石
油スピリット、石油ナフサ、２−ペンテン、混合ペンテ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等を挙げる
ことができる。また、脂肪族ケトンとしては、例えば、
イソプロピルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジイソプロピルケトン等を挙げることが
できる。
済性等を考慮して、芳香族炭化水素としては、例えば、
トルエン、キシレン、クメン等を挙げることができ、脂
肪族炭化水素としては、例えば、ｎ−ぺンタン、ｎ−ヘ
キサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、
イソオクタン、ｎ−デカン、2,２−ジメチルブタン、石
油エーテル、石油ベンジン、リグロイン、ケロシン、石
油スピリット、石油ナフサ、２−ペンテン、混合ペンテ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等を挙げる
ことができる。また、脂肪族ケトンとしては、例えば、
イソプロピルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジイソプロピルケトン等を挙げることが
できる。
【００２３】このような晶析溶剤は、通常、反応混合物
１００重量部に対して、２０〜１０００重量部、好まし
くは、５０〜５００重量部の範囲で加えることによっ
て、反応液から、目的とするトリスフェノール化合物を
高純度に晶析させることができる。
１００重量部に対して、２０〜１０００重量部、好まし
くは、５０〜５００重量部の範囲で加えることによっ
て、反応液から、目的とするトリスフェノール化合物を
高純度に晶析させることができる。
【００２４】
【発明の効果】本発明によるトリスフェノール化合物
は、２つのフェノール核が親油性に富むシクロヘキシル
基を置換基として有するために、フェノール核にアルキ
ル基を置換基として有する従来のトリスフェノール化合
物に比べて、有機溶剤に対する溶解度が著しく高く、広
範な用途に有利に用いることができる。
は、２つのフェノール核が親油性に富むシクロヘキシル
基を置換基として有するために、フェノール核にアルキ
ル基を置換基として有する従来のトリスフェノール化合
物に比べて、有機溶剤に対する溶解度が著しく高く、広
範な用途に有利に用いることができる。
【００２５】更に、本発明によるトリスフェノール化合
物は、２−ヒドロキシフェニルメチレン基を介して、上
述したように、それぞれ親油性に富むシクロアルキル基
を置換基として有するのみならず、それぞれパラ位にヒ
ドロキシル基を有する２つのフェノール核が相互に結合
されてなる構造上の特徴を有し、上記メチン基による立
体障害の大きい１つのヒドロキシル基と、そのような立
体障害の少ない２つのヒドロキシル基とは反応性が大き
く異なるので、このような性質を利用して、例えば、自
己硬化性のエポキシ樹脂を製造することができるほか、
多様な用途に用いることができる。
物は、２−ヒドロキシフェニルメチレン基を介して、上
述したように、それぞれ親油性に富むシクロアルキル基
を置換基として有するのみならず、それぞれパラ位にヒ
ドロキシル基を有する２つのフェノール核が相互に結合
されてなる構造上の特徴を有し、上記メチン基による立
体障害の大きい１つのヒドロキシル基と、そのような立
体障害の少ない２つのヒドロキシル基とは反応性が大き
く異なるので、このような性質を利用して、例えば、自
己硬化性のエポキシ樹脂を製造することができるほか、
多様な用途に用いることができる。
【００２６】このように、本発明によるトリスフェノー
ル化合物は、上述したような構造上の特徴に由来して、
これを原料として用いることによって、低吸水性、低吸
湿性のような耐水性にすぐれ、更に、高絶縁性、低誘電
性であって、電気特性にもすぐれる樹脂を与える。ま
た、本発明によるトリスフェノール化合物は、酸化防止
機能や防菌防かび性能をも有するので、種々の溶液の保
存安定剤、添加剤等としても、用いることができる。
ル化合物は、上述したような構造上の特徴に由来して、
これを原料として用いることによって、低吸水性、低吸
湿性のような耐水性にすぐれ、更に、高絶縁性、低誘電
性であって、電気特性にもすぐれる樹脂を与える。ま
た、本発明によるトリスフェノール化合物は、酸化防止
機能や防菌防かび性能をも有するので、種々の溶液の保
存安定剤、添加剤等としても、用いることができる。
【００２７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００２８】実施例１ （4,4'−〔（２−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス
〔２−シクロヘキシルフェノール〕の合成）ｏ−シクロ
ヘキシルフェノール１００ｇをメタノール３０ｇと３５
％塩酸１０ｇと共にフラスコに仕込み、これに溶解させ
て溶液とした。この溶液に攪拌下、２０℃にてサリチル
アルデヒド１1.５ｇを滴下し、９時間反応させた。反応
終了後、得られた反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液
を加え、触媒を中和し、水層を分離し、得られた油層か
ら未反応のｏ−シクロヘキシルフェノールを留去した。
得られた蒸留残渣にトルエン５０ｇとヘプタン２０ｇと
を加え、晶析させて、目的物の粗結晶３０ｇを得た。こ
の粗結晶３０ｇにトルエン６０ｇを加え、１００℃まで
昇温して溶解させ、この後、冷却して晶析させることに
よって、目的物１５ｇを純度９5.１％の淡褐色結晶とし
て得た。 融点：８3.５℃ マス・スペクトル：親ピーク ４５６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
〔２−シクロヘキシルフェノール〕の合成）ｏ−シクロ
ヘキシルフェノール１００ｇをメタノール３０ｇと３５
％塩酸１０ｇと共にフラスコに仕込み、これに溶解させ
て溶液とした。この溶液に攪拌下、２０℃にてサリチル
アルデヒド１1.５ｇを滴下し、９時間反応させた。反応
終了後、得られた反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液
を加え、触媒を中和し、水層を分離し、得られた油層か
ら未反応のｏ−シクロヘキシルフェノールを留去した。
得られた蒸留残渣にトルエン５０ｇとヘプタン２０ｇと
を加え、晶析させて、目的物の粗結晶３０ｇを得た。こ
の粗結晶３０ｇにトルエン６０ｇを加え、１００℃まで
昇温して溶解させ、この後、冷却して晶析させることに
よって、目的物１５ｇを純度９5.１％の淡褐色結晶とし
て得た。 融点：８3.５℃ マス・スペクトル：親ピーク ４５６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例２ （4,4'−〔（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）
メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシルフェノール〕の合
成）ｏ−シクロヘキシルフェノール３５２ｇをメタノー
ル３０ｇと３５％塩酸３５ｇと共にフラスコに仕込み、
これに溶解させて溶液とした。この溶液に攪拌下、５０
℃にて２−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド
７６ｇを加え、１６時間反応させた。反応終了後、得ら
れた反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え、触媒
を中和し、水層を分離し、得られた油層から未反応のｏ
−シクロヘキシルフェノールを留去した。得られた蒸留
残渣にトルエン３４０ｇとヘプタン１５０ｇとを加え、
晶析させて、目的物の粗結晶５０ｇを得た。この粗結晶
５０ｇにトルエン１００ｇを加え、９０℃まで昇温して
溶解させ、この後、冷却して晶析させることによって、
目的物２５ｇを純度９9.１％の淡褐色結晶として得た。 融点：１７6.９℃ マス・スペクトル：親ピーク ４８６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
メチレン〕ビス〔２−シクロヘキシルフェノール〕の合
成）ｏ−シクロヘキシルフェノール３５２ｇをメタノー
ル３０ｇと３５％塩酸３５ｇと共にフラスコに仕込み、
これに溶解させて溶液とした。この溶液に攪拌下、５０
℃にて２−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド
７６ｇを加え、１６時間反応させた。反応終了後、得ら
れた反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え、触媒
を中和し、水層を分離し、得られた油層から未反応のｏ
−シクロヘキシルフェノールを留去した。得られた蒸留
残渣にトルエン３４０ｇとヘプタン１５０ｇとを加え、
晶析させて、目的物の粗結晶５０ｇを得た。この粗結晶
５０ｇにトルエン１００ｇを加え、９０℃まで昇温して
溶解させ、この後、冷却して晶析させることによって、
目的物２５ｇを純度９9.１％の淡褐色結晶として得た。 融点：１７6.９℃ マス・スペクトル：親ピーク ４８６ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００３１】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 59/62 ＮＪＦ Ｃ０８Ｇ 59/62 ＮＪＦ
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは水素又はメトキシ基を示す。）で表わされ
るトリスフェノール化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16634396A JPH1017511A (ja) | 1996-06-26 | 1996-06-26 | 新規なトリスフェノール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16634396A JPH1017511A (ja) | 1996-06-26 | 1996-06-26 | 新規なトリスフェノール化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017511A true JPH1017511A (ja) | 1998-01-20 |
Family
ID=15829622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16634396A Pending JPH1017511A (ja) | 1996-06-26 | 1996-06-26 | 新規なトリスフェノール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1017511A (ja) |
-
1996
- 1996-06-26 JP JP16634396A patent/JPH1017511A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20040615 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20040809 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20041005 |