JP2005263674A - メイクアップ化粧料 - Google Patents

Abstract

【課題】 皮膚や睫毛への伸展性、親和性に優れ、皮膚や睫毛に対してなめらかさ、潤い感、柔軟性を付与する効果とともに密着性に優れ、色落ちしにくいメイクアップ化粧料を提供する。
【解決手段】 ケイ素原子に直結する水酸基を２個以上有するシリル化ペプチドと、加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基を２個以上生じるシラン化合物を縮重合させた後、加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基を１個生じるシラン化合物を反応させて得られる、固形分濃度が７０質量％の時の２０℃における粘度が５００〜３０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を含有させてメイクアップ化粧料を構成する。シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物のメイクアップ化粧料中の含有量が０．５〜８０質量％であることが好ましい。
【選択図】 なし

Description

本発明は、口紅やマスカラ、アイライナー、アイシャドウなどのメイクアップ化粧料に関し、さらに詳しくは、唇や睫毛への伸展性、親和性に優れ、唇や睫毛に対してなめらかさ、潤い感、柔軟性、保湿性を付与すると共に、密着性が高く、色落ちしにくく、化粧直しの必要性の少ない液状および固形のメイクアップ化粧料に関する。

メイクアップ化粧料は容貌を変え、健康にかつ美しく見せることを目的とした化粧料であり、特にマスカラやアイライナーは液状のものが多くを占め、アイシャドウはパウダー状またはクリーム状であり、口紅に関してはスティック状、またはパレット状、液状のものがほとんどである。

そして、メイクアップ化粧料に求められる機能は、発色の良さはもちろんのこと、色持ちの良さや、色落ちのしにくさなどが挙げられ、最近では潤い感も求められている。しかしながら、発色を良くすると、粘性が上昇して伸展性が低下し、なめらかに塗布することができなくなり、色落ちのしにくさを向上させると、発色が低下すると共に、皮膚にかさつき、乾燥感、荒れを生じることが一般的に知られている。

そのため、アクリル酸系のポリマーやシリコーン樹脂を配合することによって、これらの問題を解決しようとする試みもなされてきた。しかしながら、これらアクリル酸系のポリマーやシリコーン樹脂の配合では、残存モノマーによる刺激の問題があり、また、水および水溶性成分を配合することが不可能であることから、潤い感を得ることが困難であった。つまり、保湿効果と色落ちのしにくさの両者の効果を同時に発揮させるには至っていなかった。
特開２００３−１６０４３４ 特公平６−７２０８５

従って、本発明は、上記のような従来技術における問題点を解決し、皮膚や睫毛、口唇に対して優れた親和性、伸展性、密着性を有し、なめらかさ、潤い感、柔軟性、保湿効果とともに色落ちのしにくさを付与できるメイクアップ化粧料を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、下記の一般式（Ｉ）

〔式中、Ｒ^１は水酸基または炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ^２は側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く側鎖の残基を示し、Ｒ^３はＲ^２が結合するアミノ酸以外のアミノ酸側鎖を示し、Ａは結合手で−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｓ−、−（ＣＨ_２）_３ＮＨ−および−（ＣＨ_２）_３ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２−よりなる群から選ばれる少なくとも１種の基を表し、ｘは０〜５０、ｙは１〜１００、ｘ＋ｙは１〜１００である（ただし、ｘおよびｙはアミノ酸の数を示すのみで、アミノ酸配列の順序を示すものではない）〕
で表されるシリル化ペプチドの一種以上と下記の一般式（II）
Ｒ^４ｍＳｉ（ＯＨ）ｐＹ（４−ｐ−ｍ） （II）
〔式中、ｍは０から２の整数で、ｐは２から４の整数、ｍ＋ｐ≦４で、Ｒ^４は炭素原子がケイ素原子に直接結合する有機基であり、ｍ個のＲ^４は同じでもよく、異なっていてもよい。（４−ｐ−ｍ）個のＹはアルコキシ基または水素原子である〕
で表されるシラン化合物の一種以上とを、反応モル比がシリル化ペプチド：シラン化合物＝１：１〜１：１００の範囲で水溶液中で縮重合させた後、下記の一般式（III)
Ｒ^５ _３Ｓｉ（ＯＨ） （III)
〔式中、３個のＲ^５は炭素原子がケイ素原子に直接結合する有機基であり、３個のＲ^５は同じでもよく、異なっていてもよい〕
で表されるシラン化合物を水溶液中で付加させることにより得られ、固形分濃度が７０質量％の時の２０℃における粘度が５００〜３０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を含有させて口紅、マスカラ、アイライナー、アイシャドウなどのメイクアップ化粧料を調製するときは、皮膚や睫毛、唇に対して優れた親和性、伸展性、密着性を有し、なめらかさ、潤い感、柔軟性とともに、色落ちのしにくさを付与することを見出し、本発明を完成するにいたった。なお、上記一般式（II）において、ｍ、ｐおよび（４−ｐ−ｍ）は下付け文字である。

本発明のメイクアップ化粧料は、皮膚や睫毛、唇への親和性、伸展性、密着性に優れ、皮膚に対してなめらかさ、潤い感、柔軟性を付与するとともに、色落ちのしにくさの効果に優れる。

本発明のメイクアップ化粧料に含有させるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は、例えば、これまでに開示されている特開２００１−４８７３２号公報および特開２００１−４８７７５号公報に記載の方法で合成できるが、具体的に示すと下記の通りである。

シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の一方の成分である、上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドは、既に開示されている特開平８−５９４２４号公報およびに特開平８−６７６０８号公報に記載の方法よって水溶液中で容易に合成できる。

上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドにおいて、Ｒ^２ は側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く側鎖の残基であるが、上記のような側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸としては、例えば、リシン、アルギニン、ヒドロキシリシンなどが挙げられる。またＲ^３ はＲ^２ が結合するアミノ酸以外のアミノ酸の側鎖を示すが、そのようなアミノ酸としては、例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸、アラニン、セリン、トレオニン、バリン、メチオニン、ロイシン、イソロイシン、チロシン、フェニルアラニン、プロリン、ヒドロキシプロリンなどが挙げられる。

上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドにおいて、ｘは０〜５０、好ましくは０より大きく１０以下であり、ｙは１〜１００、好ましくは１〜５０、ｘ＋ｙは１〜１００、好ましくは２〜５０である。すなわち、ｘが上記範囲より大きくなると、側鎖のアミノ基に結合するシリル基が増え、ペプチド本来の皮膚や毛髪への収着作用が減少し、ｙが上記範囲より大きくなると、ペプチド部分に対するシリル基部分の割合が少なくなってシリル基部分が有する特性を充分に発揮することができなくなり、ｘ＋ｙが上記範囲より大きくなるとペプチドとしての皮膚や睫毛、唇への収着性や密着性が低分子ペプチドに比べて減少するからである。なお、上記のｘ、ｙやｘ＋ｙは、理論的には整数であるが、ペプチド部分が加水分解ペプチドである場合は、該加水分解ペプチドが分子量の異なるものの混合物として得られるため、測定値は平均値になる。

上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドのペプチド部分としては、天然ペプチド、合成ペプチド、タンパク質（蛋白質）を酸、アルカリ、酵素またはそれらの併用で部分加水分解して得られる加水分解ペプチドなどが挙げられるが、タンパクの入手の容易さやペプチド部分の数平均分子量のコントロールしやすさから、加水分解ペプチドを用いるのが好ましい。

加水分解ペプチドとしては、例えば、コラーゲン（その変性物であるゼラチンも含む）、ケラチン、絹フィブロイン（シルク）、セリシン、カゼイン、コンキオリン、エラスチン、鶏、あひるなどの卵の卵黄タンパク、卵白タンパク、大豆タンパク、小麦タンパク、トウモロコシタンパク、米（米糠）タンパク、ジャガイモタンパクなどの動植物由来のタンパク、あるいは、サッカロミセス属、カンディダ属、エンドミコプシス属の酵母菌や、いわゆるビール酵母、清酒酵母といわれる酵母菌より分離した酵母タンパク、キノコ類（担子菌）より抽出したタンパク、クロレラより分離したタンパクなどの微生物由来のタンパクを酸、アルカリ、酵素またはそれらの併用で部分的に加水分解して得られるペプチドが挙げられる。

本発明のメイクアップ化粧料に含有させるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物のもう一方の成分であるシラン化合物は、上記一般式（II）に示すものであるが、この化合物は、下記の一般式（IV）
Ｒ^６ ｎＳiＸ（４−ｎ) （IV）
〔式中、ｎは０から２の整数で、Ｒ^６ は炭素原子がケイ素原子に直接結合する有機基であり、ｎ個のＲ^６ は同じでもよく、異なっていてもよい。（４−ｎ）個のＸは水酸基、アルコキシ基およびハロゲン基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基である〕
で表されるシラン化合物を水溶液中で加水分解することにより得られる。なお、上記一般式（IV）において、ｎ、（４−ｎ）は下付け文字である。

一般式（IV）で表されるシラン化合物の具体例としては、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ジメチルオクタデシル〔３−（トリメトキシシリル）プロピル〕アンモニウムクロライド、３−（トリメトキシシリル）プロピルポリオキシエチレン（１０）エーテル、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、メチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、ビニルトリクロロシラン、３−クロロプロピルメチルジクロロシランなどが挙げられる。

上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドと一般式（II）で表されるシリル化合物との反応は、例えば、まず、上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドの水溶液を塩酸や硫酸で酸性側に調整するか、水酸化ナトリウム水溶液や水酸化カリウム水溶液で塩基性側に調整し、その中に一般式（IV）で表されるシラン化合物を滴下することにより、上記一般式（IV）で表されるシラン化合物のアルコキシ基やハロゲン基などが加水分解してケイ素原子に直結する水酸基を少なくとも２個有する一般式（II）で表されるシラン化合物になり、その後、中和することによって、一般式（Ｉ）で表される親水基を有する有機シラン化合物の水酸基と一般式（II）で表されるシラン化合物の水酸基との縮重合が進み、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物が得られる。

加水分解反応は、一般的にはｐＨ０．５〜３で良好に進行するが、一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドによっては酸性側で不溶物が生じやすいものがあり、その際にはｐＨ１０〜１１で行うのが好ましい。一般式（IV）で表されるシラン化合物としてアルコキシシラン化合物を用いるときのｐＨ調整はアルコキシシラン化合物の滴下前のみでよいが、一般式（IV）で表されるシラン化合物としてハロゲン化シラン化合物やカルボキシシラン化合物を用いて塩基性側で反応する場合は反応中にｐＨが下がるので、水酸化ナトリウム水溶液や水酸化カリウム水溶液などを添加してｐＨを１０〜１１に保つ必要がある。また、一般式（IV）で表されるシラン化合物としてアミノシラン化合物を用いて酸性側で反応する場合は反応中にｐＨが上がるので、希塩酸や希硫酸などを添加してｐＨを０．５〜３に保つ必要がある。

反応温度は低すぎると反応が進行しにくく、高すぎると上記一般式（IV）で表されるシラン化合物のアルコキシ基やハロゲン基が急激に加水分解するので、２０〜７０℃が好ましい。また、反応時間は、反応量によっても異なるが、上記一般式（IV）で表されるシラン化合物を３〜１０時間かけて滴下し、その後５〜２０時間攪拌を続けるのが好ましい。

加水分解反応の終了時点では、反応溶液が酸性または塩基性のため、反応溶液が酸性側の場合は水酸化ナトリウム水溶液や水酸化カリウム水溶液などのアルカリ水溶液を添加し、反応溶液が塩基性側の場合は希塩酸や希硫酸などの酸水溶液を添加し攪拌して溶液を中和する。この中和によって縮重合がさらに進みシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物が得られるが、中和後の攪拌は１〜１０時間程度が好ましい。

本発明のメイクアップ化粧料に含有させるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は、上記一般式（Ｉ）で示されるシリル化ペプチドの一種以上と上記一般式（II）で示されるシラン化合物の一種以上を、反応モル比で１：１〜１：１００の範囲、より好ましくは１：１〜１：８５の範囲で縮重合させる。

すなわち、一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドと一般式（II）で表されるシラン化合物の反応モル比が上記範囲以下では、なめらかさや保湿感に十分な性能が得られず、また、一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドと一般式（II）で表されるシラン化合物の反応モル比が上記範囲以上になると、シリコーン油感を生じ、さらに、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物が高粘度となって取り扱いが難しくなる恐れがあるからである。

上記のようにして得られたシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は、末端のシリル基に水酸基が残っているため、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物同士が凝集して高分子化する恐れがあり、さらに、加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基が１個生じる上記一般式（III)で表されるシラン化合物を反応させる。

一般式（III)で表されるシラン化合物としては、下記の一般式（Ｖ）
Ｒ^７ _３ ＳiＺ （Ｖ）
〔式中、３個のＲ^７ は炭素原子がケイ素原子に直接結合する有機基であり、３個のＲ^７ は同じでもよく、異なっていてもよく、Ｚは水酸基、アルコキシ基およびハロゲン基からなる群から選ばれる基である〕
で表されるシラン化合物を水溶液中で加水分解することにより得られる。

加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基が１個生じる一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物としては、例えば、ジメチルビニルクロロシラン、ｎ−ブチルジメチルクロロシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルクロロシラン、オクタデシルジメチルクロロシラン、メチルジフェニルクロロシラン、トリ−ｎ−ブチルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、トリメチルクロロシラン、トリ−ｎ−プロピルクロロシラン、トリフェニルクロロシラン、トリメチルアイオドシラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、ジメチルビニルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシランなどが挙げられる。

また、このほかにも、ヘキサメチルジシラザンのようなケイ素原子を２個有するシリル化合物も、加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基が１個生じるので使用することができる。

このような加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基が１個生じる一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物は、ケイ素原子に直結する反応基が一つであるため、それを加水分解して得られる一般式（III)で表されるシラン化合物は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物中に存在する水酸基と反応して、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物中の水酸基を減少させ、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物がさらに縮重合するのを防止する。すなわち、この一般式（III)で表されるシラン化合物を反応させることによって、保存安定性のよいシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物にすることができる。

シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物と一般式（III)で表されるシラン化合物との反応は、例えば、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の水溶液中に一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物を滴下することにより、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の水酸基と一般式（III)で表されるシラン化合物の水酸基が縮合する。

ただし、上記一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物においてＺがハロゲン基のシラン化合物は加水分解性がよいので、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物水溶液中に上記一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物を直接滴下することによって上記反応は進行するが、上記一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物でＺがアルコキシ基のものや、ヘキサメチルジシラザンなどのケイ素原子が２個のシラン化合物では、あらかじめｐＨ１〜３の水溶液中で加水分解して一般式（III)で表されるシラン化合物とし、その後、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物水溶液に滴下する必要がある。

シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物と上記一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物との反応温度は３０〜７０℃が好ましい。また、反応時間は、反応量によっても異なるが、一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物の滴下に３０分〜２時間、その後の攪拌は１〜６時程度が好ましい。

攪拌終了後、反応溶液を水酸化ナトリウム水溶液や水酸化カリウム水溶液などのアルカリ水溶液で中和し、さらに１〜１０時間程度攪拌を続けて反応を完結させることによって、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物が得られ、ｐＨや濃度を調整後、固形分濃度が７０質量％の時の２０℃における粘度が５００〜３０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあるものが本発明のメイクアップ化粧料に用いられる。

本発明のメイクアップ化粧料に含有させるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を固形分濃度が７０質量％の時の２０℃における粘度が５００〜３０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内のものと規定しているのは、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の固形分濃度が７０質量％の時の２０℃における粘度が上記範囲以下では、重合が不充分で、皮膚に対してなめらかさ、潤い感、柔軟性、べたつかずさらさらした感触とともに色落ちのしにくさを付与する効果を発揮できないおそれがあり、粘度が上記範囲以上になると、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物に流動性がなくなり、取り扱いにくくなるからである。

本発明のメイクアップ化粧料は、液状および固形の口紅、マスカラ、アイライナー、アイシャドウなどを対象とし、これらのメイクアップ化粧料に、上記のようにして得られたシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を含有させることによって構成される。

本発明のメイクアップ化粧料中でのシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の含有量（メイクアップ化粧料への配合量）としては、メイクアップ化粧料中０．５〜８０質量％が好ましく、１〜７０質量％がより好ましい。というのは、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の含有量が上記範囲以下では皮膚や睫毛、唇に対してなめらかさ、潤い感、柔軟性、密着性とともに色落ちのしにくさを付与する効果を発揮できない恐れがあるためであり、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の含有量が上記範囲以上になるとべとつき感が出て、感触が悪くなるおそれがあるためである。そして、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。

本発明のメイクアップ化粧料は、前記のように、液状および固形の口紅、マスカラ、アイライナー、アイシャドウなどシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を含有させることで調製されるが、さらに、揮発性油を併用すると密着性や色落ちのしにくさの効果がより顕著に発揮される。

本発明のメイクアップ化粧料に含有させる揮発性油としては、特に制限はないが、例えば、揮発性イソパラフィン、軽質イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、流動イソパラフィン、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサンなどが好ましいものとして挙げられる。

本発明のメイクアップ化粧料中での揮発性油の含有量（メイクアップ化粧料への配合量）としては、メイクアップ化粧料中１〜７０質量％が好ましく、５〜５０質量％がより好ましい。というのは、この揮発性油の含有量が上記範囲以上では皮膚や睫毛、唇に対してなめらかさ、潤い感、柔軟性を付与する効果が期待できず、上記範囲以下では、密着性とともに色落ちのしにくさを付与する効果を発揮できない恐れがあるためである。そして、揮発性油は単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。

本発明のメイクアップ化粧料は、上記のように従来のメイクアップ化粧料に、固形分濃度が７０質量％の時の２０℃における粘度が５００〜３０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内のシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を含有させるか、固形分濃度が７０質量％の時の２０℃における粘度が５００〜３０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内のシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物と揮発性油を含有させることによって構成されるが、本発明の効果を損なわない範囲で適宜他の成分を添加することができる。

そのような成分としては、例えば、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性ポリマー、両性ポリマー、アニオン性ポリマー、増粘剤、ロウ、ワックス、炭化水素、エステル油、グリセライド、動植物抽出物、ポリサッカライドまたはその誘導体、動植物および微生物由来のタンパク質の加水分解ペプチドやその誘導体、湿潤剤、低級アルコール類、高級アルコール類、アミノ酸、不揮発性の油脂類、不揮発性のシリコーン類、シリカ、無機粉体、染料、顔料、防腐剤、香料などが挙げられる。

つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はそれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、実施例に先立ち、実施例で使用するシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の製造方法を参考例として示す。以下の参考例、実施例、比較例中における各成分の配合量などはいずれも質量部によるものであり、％は質量％を表す。また、配合量が固形分量でないものについては、成分名のあとに括弧書きで固形分濃度を示す。

参考例１
Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物〔１：２５：２５（モル比）〕の製造
容量２リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン（加水分解セリシンの分子量は数平均分子量で約５００）の５％水溶液２００ｇと１８％塩酸４２ｇを加えてｐＨを１．５にし、６０℃に加温した。つぎに４００ｒｐｍで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−２２）９９．１ｇとオクチルトリエトキシシラン（日本ユニカー社製 Ａ−１３７）１８４．７ｇの混液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で更に１５時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら５％水酸化ナトリウム水溶液４０．８ｇを徐々に滴下してｐＨを６に調整し、さらに６０℃で１時間攪拌した。この反応液を６０℃、４００ｒｐｍで攪拌しながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製ＫＡ−３１）１１．６ｇを加えた後、６０℃で１時間攪拌した。ついで５％水酸化ナトリウム水溶液７８．８ｇを滴下し、ｐＨを６に調整した後、６０℃で１時間攪拌し、さらに反応液の温度を８０℃に上げ１時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮して固形分濃度を７０％に調整し、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を２６０ｇ得た。

このようにして得られたＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物の７０％水溶液の２０℃での粘度を、Ｂ型粘度計、ロータ３、回転数３０回転で測定したところ、粘度は５，１２０ｍＰａ・ｓであった。

参考例２
Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物〔１：２５：２５（モル比）〕の製造
容量２リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン（加水分解コラーゲンの分子量は数平均分子量で約５００）の５％水溶液１５０ｇと１８％塩酸３０ｇを加えてｐＨを１．５にし、６０℃に加温した。つぎに４００ｒｐｍで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−２２）７９．７ｇとオクチルトリエトキシシラン（日本ユニカー社製 Ａ−１３７）１４８．６ｇの混液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、６０℃でさらに１５時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら５％水酸化ナトリウム水溶液２２．９ｇを徐々に滴下してｐＨを６に調整し、さらに６０℃で１時間攪拌した。この反応液を６０℃、４００ｒｐｍで攪拌しながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製ＫＡ−３１）９．３ｇを加えた後、６０℃で１時間攪拌した。次いで５％水酸化ナトリウム水溶液６８．５ｇを滴下し、ｐＨを６に調整した後、６０℃で１時間攪拌し、さらに反応液の温度を８０℃に上げ１時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮して固形分濃度を７０％に調整し、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を２１１．９ｇ得た。

このようにして得られたＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物の７０％水溶液の２０℃での粘度を、参考例１と同じ条件で測定したところ、粘度は１０，１１６ｍＰａ・ｓであった。

参考例３
Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物〔１：２５：２５（モル比）〕の製造
容量２リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク（加水分解シルクの分子量は数平均分子量で約６００）の５％水溶液４０７．５ｇと１８％塩酸１３．０ｇを加えてｐＨを１．２にし、６０℃に加温した。つぎに４００ｒｐｍで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−２２）８８．０ｇとオクチルトリエトキシシラン（日本ユニカー社製 Ａ−１３７）１６４．０ｇの混液を５時間半かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で更に１５時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら５％水酸化ナトリウム水溶液３６．７ｇを徐々に滴下してｐＨを６に調整し、さらに６０℃で１時間攪拌した。この反応液を６０℃、４００ｒｐｍで攪拌しながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製ＫＡ−３１）１０．３ｇを滴下し、６０℃で１時間攪拌した。ついで攪拌しながら５％水酸化ナトリウム水溶液７２．４ｇを徐々に滴下してｐＨを６に調整した後、６０℃で１時間攪拌し、さらに反応液の温度を８０℃に上げ１時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮して固形分濃度を７０％に調整し、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を２２０ｇ得た。

このようにして得られたＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物の７０％水溶液の２０℃での粘度を、製造例１と同じ条件で測定したところ、粘度は８，０５０ｍＰａ・ｓであった。

参考例４
Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解大豆タンパク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物〔１：２５：２５（モル比）〕の製造
容量２リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解大豆タンパク（加水分解大豆タンパクの分子量は数平均分子量で約６００）の１０％水溶液１９６ｇと１８％塩酸１７．７ｇを加えてｐＨを１．５にし、６０℃に加温した。つぎに４００ｒｐｍで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−２２）８６．２ｇとオクチルトリエトキシシラン（日本ユニカー社製 Ａ−１３７）１６０．７ｇの混液を８時間かけて滴下した。滴下終了後、６０℃でさらに１５時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら５％水酸化ナトリウム水溶液５４．３ｇを徐々に滴下してｐＨを６に調整し、さらに６０℃で１時間攪拌した。この反応液を６０℃、４００ｒｐｍで攪拌しながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製ＫＡ−３１）１０．１ｇを加えた後、６０℃で１時間攪拌した。次いで５％水酸化ナトリウム水溶液７３．７ｇを滴下し、ｐＨを６に調整した後、６０℃で１時間攪拌し、さらに反応液の温度を８０℃に上げ１時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮して固形分濃度を７０％に調整し、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解大豆タンパク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を２２２．７ｇ得た。

このようにして得られたＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解大豆タンパク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物の７０％水溶液の２０℃での粘度を、参考例１と同じ条件で測定したところ、粘度は３，５６０ｍＰａ・ｓであった。

参考例５
Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解小麦タンパク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物〔１：１５：１５（モル比）〕の製造
容量２リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解小麦タンパク（加水分解小麦タンパクの分子量は数平均分子量で約７００）の１０％水溶液３４５．３ｇと１８％塩酸２６．８ｇを加えてｐＨを１．５にし、６０℃に加温した。つぎに４００ｒｐｍで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−２２）８１ｇとオクチルトリエトキシシラン（日本ユニカー社製 Ａ−１３７）１５１ｇの混液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、６０℃でさらに１５時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら５％水酸化ナトリウム水溶液７３．２ｇを徐々に滴下してｐＨを６に調整し、さらに６０℃で１時間攪拌した。この反応液を６０℃、４００ｒｐｍで攪拌しながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製ＫＡ−３１）１１．９ｇを加えた後、６０℃で１時間攪拌した。次いで５％水酸化ナトリウム水溶液８７．４ｇを滴下し、ｐＨを６に調整した後、６０℃で１時間攪拌し、さらに反応液の温度を８０℃に上げ１時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮して固形分濃度を７０％に調整し、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解小麦タンパク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を２３３ｇ得た。

このようにして得られたＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解小麦タンパク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物の７０％水溶液の２０℃での粘度を、参考例１と同じ条件で測定したところ、粘度は１４，３４０ｍＰａ・ｓであった。

実施例１および比較例１
表１に示す組成の２種類の固形口紅を調製し、それぞれの保湿性を評価した。実施例１では参考例１で製造したＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を用い、比較例１は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を用いていない。なお、表１中の各成分の配合量はいずれも重量部によるものであり、配合量が固形分量でないものについては、成分名のあとに括弧書きで固形分濃度を示している。これらは、以降の組成を示す表３、表６、表８、表１０、表１２および表１４などにおいても同様である。

表１中、＊１はＷｉｔｃｏ社のマルチワックスＷ−４４５（商品名）、＊２はラ・セレシン社のセレシン＃７６（商品名）、＊３は株式会社日興リカのサンホワイトＰ−２００（商品名）である。

上記実施例１および比較例１の口紅を用いて、塗布した際の保湿性を下記の方法で測定した。

〔保湿性の試験方法〕
気温２３℃、湿度４７％の室内で３０分間安静を保った被験者の、前腕内側部の角層水分量をアイ・ビイ・エス（株）製のＳＫＩＣＯＮ−２００ＥＸ（商品名）でスキンコンダクタンス（μＳ）として測定し、試験開始前の値とした。つぎに、３ｃｍ平方の部位に実施例１および比較例１の口紅を０．２ｍｇずつ別の部位に塗布し、３分後に角層水分量を測定してこの値を試験開始時（０分）の値とした。続いて経時的に１３０分まで角層水分量を測定した。測定ポイントは各時間毎に５ポイントとし、その平均値を角層水分量とした。

上記実施例１および比較例１の口紅を塗布した皮膚のスキンコンダクタンス（μＳ）の経時変化を表２に示す。

表２に示すように、参考例１のＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を含有する実施例１の口紅を塗布した皮膚は、試験開始時（０分）のスキンコンダクタンスの値が高く、９分後に値は低くなりその後ほぼ一定の値となったが、試験開始前（４６．０）に比べると高い値を保ち続けた。一方、比較例１の口紅を塗布した皮膚は、試験開始時（０分）のスキンコンダクタンスの値は試験前に比べるとやや高いが、４分後には試験開始前とほぼ同じ値にまで減少し、その後の値はほとんど変動しなかった。この結果より、実施例１の口紅に含有させたシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物であるＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物は、皮膚の角層の保湿性を高めることが明らかであった。

実施例２〜３および比較例２
表３に示す組成の３種類の液状口紅を調製し、塗布時の塗り広げやすさ（伸展性）、なじみ（親和性）、なめらかさ、および、塗布後の密着性、唇の潤い感、やわらかさ、色落ちのしにくさについて評価した。

実施例２は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物として参考例３で製造したＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物と揮発性油である軽質イソパラフィンを用い、実施例３は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物のみを用い、比較例２はシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の代わりにポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を用いている。

表３中、＊４は日本油脂株式会社のパールリーム４（商品名）、＊５は東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社のＳＨ３７７５Ｍ（商品名）である。

上記実施例２〜３および比較例２の口紅について、唇に塗布している時の塗り広げやすさ、なじみ、なめらかさおよび塗布後の口紅の密着性、唇の潤い感、やわらかさ、色落ちしにくさをパネラー１０名に下記の評価基準で評価させた。その結果を表４に１０人の平均値で示す。

評価基準
強く感じる ；３点
感じる ；２点
ほとんど感じない；１点
全く感じない ；０点

表４に示すように、実施例３の口紅は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の代わりに、ポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を配合した比較例２の口紅に比べて、塗付時の塗り広げやすさ、なじみ、なめらかさ、および塗布後の密着性、唇の潤い感、やわらかさ、色落ちしにくさのいずれの評価項目においても評価値が高かった。

また、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物と揮発性油である軽質イソパラフィンを併用した実施例２では、実施例３に比べて潤い感の評価が劣るものの、特に塗布後の色落ちのしにくさでは高い評価結果を得た。

さらに、上記実施例２〜３および比較例２の口紅の色落ちのしにくさについては、以下の方法でも評価した。すなわち、４ｃｍ平方の人工皮革〔出光テクノファイン製の人工皮革サクラーレ（商品名）〕に、上記実施例２〜３および比較例２の口紅をそれぞれ０．５ｍｇ塗布し、５分間放置した。その後、１０ｍｌのオリーブオイルに口紅を塗布した人工皮革を５分間浸漬し、人工皮革を取り出した後、オリーブオイルの着色度を分光光度計を用いて波長６４０ｎｍの吸光度で測定した。

比較例２の吸光度を１００としたときの実施例２〜３の吸光度の比率を表５に示すが、吸光度の比率が大きいものほど色が濃く、口紅の色素がオリーブオイルに溶け出していることを意味している。すなわち、吸光度の値が小さいほど色落ちがしにくいということを表す。

表５に示すように、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物と揮発性油である軽質イソパラフィンを併用した実施例２の口紅では、シリル化ペプチド−シラン化合物の代わりにポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を配合した比較例２の口紅はもちろんのこと、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物のみで揮発性油を配合していない実施例３の口紅に比べても色落ちしにくい評価結果を得た。また、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物のみで揮発性油を配合していない実施例３の口紅でも、ポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を配合した比較例２の口紅に比べると、吸光度の比率は７２％で、従来のシリコーンを配合した口紅より色落ちがしにくいことが明らかであった。

これらの結果より、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物は、シリコーンのポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体より唇へのなじみ（親和性）と密着性が良く、唇に潤い感、やわらかさを与える効果に優れており、揮発性油と併用すると、さらに色落ちしにくさが強められることが明らかであった。

実施例４および比較例３
表６に示す組成の２種類のマスカラを調製し、塗付時のぬり広げやすさ（伸展性）、なじみ（親和性）、塗布後の密着性を評価した。

実施例４は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物として参考例２で製造したＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を用い、比較例４は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物に代えて、ポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を用いている。

表６中、＊６は東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社のＳＨ３７７５Ｍ（商品名）、＊７はＷｉｔｃｏ社のマルチワックスＷ−４４５（商品名）、＊８は日本油脂株式会社のパールリーム４（商品名）、＊９は日本純薬株式会社のジュリマーＥＴ４１０（商品名）である。

上記実施例４および比較例３のマスカラを睫毛に塗布している時のぬり広げやすさ、なじみ、クリームのなめらかさおよび塗布後の密着性を１０名のパネラーに実施例２と同じ評価基準で評価させた。その結果を表７に１０人の平均値で示す。

表７に示す結果から明らかなように、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物と揮発性油を含有する実施例４のマスカラは、ポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体と揮発性油を含有する比較例３のマスカラに比べて、いずれの評価項目においても評価値が高く、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は、睫毛へのぬり広げやすさ、なじみ、クリームのなめらかさに優れ、ならびに塗布後の密着性に優れていた。

実施例５および比較例４
表７に示す組成の２種類のアイライナーを調製し、塗付時のぬりやすさ（伸展性）、なじみ（親和性）、なめらかさ、および塗布後の密着性を評価した。

実施例５は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物として参考例１で製造したＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を用い、比較例４は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物に代えて、ポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を用いている。

表８中、＊１０は東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社のＳＨ３７７５Ｍ（商品名）、＊１１は昭和高分子株式会社のポリゾール（商品名）である。

上記実施例５および比較例４のアイライナーを塗布している時のぬりやすさ、なじみ、なめらかさおよび塗布後の密着感を１０名のパネラーに実施例２と同じ評価基準で評価させた。その結果を表９に１０人の平均値で示す。

表９に示す結果から明らかなように、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を含有する実施例５のアイライナーは、ポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を含有する比較例４のアイライナーに比べて、いずれの評価項目においても評価値が高く、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は、皮膚へのぬりやすさ、なじみ、なめらかさに優れ、塗布後の密着性にも優れていた。

実施例６および比較例５
表１０に示す組成の２種類のアイシャドウを調製し、塗付時のぬりやすさ（伸展性）、なじみ（親和性）、塗布後の密着性を評価した。

実施例６は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物として参考例３で製造したＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を用い、比較例５は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物に代えて、ポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を用いている。

表１０中、＊１２は東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社のＳＨ３７７５Ｍ（商品名）である。

上記実施例６および比較例５のアイシャドウを塗布している時のぬりやすさ、なじみ、なめらかさおよび塗布後の密着性を１０名のパネラーに実施例２と同じ評価基準で評価させた。その結果を表１１に１０人の平均値で示す。

表１１に示す結果から明らかなように、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を含有する実施例６のアイシャドウは、ポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を含有する比較例５のアイシャドウに比べて、いずれの評価項目においても評価値が高く、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は、皮膚へのぬりやすさ、なじみ、なめらかさに優れ、ならびに塗布後の密着性に優れていた。

実施例７および比較例６
表１２に示す組成の２種類のマスカラを調製し、塗付時のぬり広げやすさ（伸展性）、なじみ（親和性）、塗布後の密着性を評価した。

実施例７は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物として参考例４で製造したＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解大豆タンパク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を用い、比較例６は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物に代えて、ポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を用いている。

表６中、＊１３は東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社のＳＨ３７７５Ｍ（商品名）、＊１４はＷｉｔｃｏ社のマルチワックスＷ−４４５（商品名）、＊１５は日本油脂株式会社のパールリーム４（商品名）、＊１６は日本純薬（株）製のジュリマーＥＴ４１０（商品名）である。

上記実施例７および比較例６のマスカラを睫毛に塗布している時のぬり広げやすさ、なじみ、クリームのなめらかさおよび塗布後の密着性を１０名のパネラーに実施例２と同じ評価基準で評価させた。その結果を表１３に１０人の平均値で示す。

表１３に示す結果から明らかなように、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を含有する実施例７のマスカラは、ポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を含有する比較例６のマスカラに比べて、いずれの評価項目においても評価値が高く、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は、睫毛へのぬり広げやすさ、なじみ、クリームのなめらかさに優れ、ならびに塗布後の密着性に優れていた。

実施例８および比較例７
表１４に示す組成の２種類のアイライナーを調製し、塗付時のぬりやすさ（伸展性）、なじみ（親和性）、なめらかさ、および塗布後の密着性を評価した。

実施例８は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物として参考例５で製造したＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解小麦タンパク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を用い、比較例７は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物に代えて、ポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を用いている。

表１４中、＊１７は東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社のＳＨ３７７５Ｍ（商品名）、＊１８は昭和高分子株式会社のポリゾール（商品名）である。

上記実施例８および比較例７のアイライナーを塗布している時のぬりやすさ、なじみ、なめらかさおよび塗布後の密着感を１０名のパネラーに実施例２と同じ評価基準で評価させた。その結果を表１５に１０人の平均値で示す。

表１５に示す結果から明らかなように、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を含有する実施例８のアイライナーは、ポリエーテル変性シリコーンであるポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体を含有する比較例７のアイライナーに比べて、いずれの評価項目においても評価値が高く、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は、皮膚へのぬりやすさ、なじみ、なめらかさに優れ、ならびに塗布後の密着性に優れていた。

Claims (8)

1. 下記の一般式（Ｉ）
   

   

   〔式中、Ｒ^１は水酸基または炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ^２は側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く側鎖の残基を示し、Ｒ^３はＲ^２が結合するアミノ酸以外のアミノ酸側鎖を示し、Ａは結合手で−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｓ−、−（ＣＨ_２）_３ＮＨ−および−（ＣＨ_２）_３ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２−よりなる群から選ばれる少なくとも１種の基を表し、ｘは０〜５０、ｙは１〜１００、ｘ＋ｙは１〜１００である（ただし、ｘおよびｙはアミノ酸の数を示すのみで、アミノ酸配列の順序を示すものではない）〕
   で表されるシリル化ペプチドの一種以上と下記の一般式（II）
   Ｒ^４ｍＳｉ（ＯＨ）ｐＹ（４−ｐ−ｍ） （II）
   〔式中、ｍは０から２の整数で、ｐは２から４の整数、ｍ＋ｐ≦４で、Ｒ^４は炭素原子がケイ素原子に直接結合する有機基であり、ｍ個のＲ^４は同じでもよく、異なっていてもよい。（４−ｐ−ｍ）個のＹはアルコキシ基または水素原子である〕
   で表されるシラン化合物の一種以上とを、反応モル比がシリル化ペプチド：シラン化合物＝１：１〜１：１００の範囲で水溶液中で縮重合させた後、下記の一般式（III)
   Ｒ^５ _３Ｓｉ（ＯＨ） （III)
   〔式中、３個のＲ^５は炭素原子がケイ素原子に直接結合する有機基であり、３個のＲ^５は同じでもよく、異なっていてもよい〕
   で表されるシラン化合物を水溶液中で付加させることにより得られ、固形分濃度が７０質量％の時の２０℃における粘度が５００〜３０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を含有することを特徴とするメイクアップ化粧料。
2. シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の含有量が０．５〜９０質量％である請求項１記載のメイクアップ化粧料。
3. さらに、揮発性油を含有する請求項１または２記載のメイクアップ化粧料。
4. 揮発性油の含有量が１〜７０質量％である請求項３記載のメイクアップ化粧料。
5. 口紅である請求項１〜４いずれかに記載のメイクアップ化粧料。
6. マスカラである請求項１〜４いずれかに記載のメイクアップ化粧料。
7. アイライナーである請求項１〜４いずれかに記載のメイクアップ化粧料。
8. アイシャドウである請求項１〜４いずれかに記載のメイクアップ化粧料。