JP2000044444A

JP2000044444A - 毛髪セット剤

Info

Publication number: JP2000044444A
Application number: JP10211150A
Authority: JP
Inventors: Masato Yoshioka; 正人吉岡; Emi Segawa; 江見瀬川; Terumi Yoshihara; 照美吉原; Sueko Omi; 須恵子大海
Original assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Current assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Priority date: 1998-07-27
Filing date: 1998-07-27
Publication date: 2000-02-15
Anticipated expiration: 2018-07-27
Also published as: JP3819154B2

Abstract

(57)【要約】【目的】毛髪に対するセット力が優れ、高湿度下でも
べとつかず、乾燥時にもフレーキングを起こさず、しか
も、毛髪に艶、潤い、はりを付与し、毛髪をなめらかに
し、毛髪の櫛通り性を改善し、毛髪にしなやかなセット
性を付与することができる毛髪セット剤を提供する。【構成】ケイ素原子に直結する水酸基を少なくとも２
個以上有するシリル化ペプチドと、加水分解によってケ
イ素原子に直結する水酸基が２個以上生じるシラン化合
物とを水溶液中で縮重合させて得られたシリル化ペプチ
ド−シラン化合物共重合組成物、および／または、上記
シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物にさらに
加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基が１個生
じるシラン化合物を付加させて得られたシリル化ペプチ
ド−シラン化合物共重合組成物を含有させ、そのｐＨを
３．５〜８．５に調整して、毛髪セット剤を構成する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、毛髪セット剤に関
するものであり、さらに詳しくは、毛髪に対するセット
力が優れ、しかも毛髪に艶、潤い、はりを付与し、かつ
毛髪をなめらかにし、毛髪の櫛通り性を改善し、毛髪に
しなやかなセット性を付与することができる毛髪セット
剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、セットローションやヘアスタイリ
ング剤などの毛髪セット剤には、毛髪に対するセット力
を付与するために、キサンタンガムなどのガム類、天然
蛋白質やその加水分解物などの天然高分子、ヒドロキシ
エチルセルロースなどの半合成高分子などが配合されて
きたが、最近では、それらに代えて、ポリビニルピロリ
ドン、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸エス
テル、アクリル酸および／またはメタクリル酸とアクリ
ル酸アルキルエステルおよび／またはメタクリル酸アル
キルエステルとの共重合体などの合成高分子が配合され
るようになってきた。

【０００３】しかしながら、天然高分子やセルロース系
の半合成高分子は、高湿度下ではべとつきを生じやす
く、かつセット力が失われやすいという欠点があり、一
方、合成高分子は、乾燥時にフレーキング（形成された
フィルムにひび割れを生じて鱗片状に剥離する現象）が
生じやすいという欠点があった。

【０００４】そのため、合成高分子と蛋白加水分解物ま
たはその誘導体とを併用して、蛋白加水分解物またはそ
の誘導体の有する保湿作用により合成高分子のフレーキ
ングが生じやすいという欠点を解消しようとする試みも
なされているが、セット保持力、毛髪のはり・こし、
艶、光沢の付与作用という点で満足できる結果が得られ
ていない。

【０００５】すなわち、蛋白加水分解物やその誘導体は
毛髪への収着性がよく、毛髪に保湿感を付与するが、一
般に合成高分子と蛋白質加水分解物やその誘導体を併用
すると、毛髪セット剤の粘度が低下しやすいため、蛋白
質加水分解物やその誘導体を保湿効果発現のために必要
な量を配合しにくいという問題があり、また、ペプチド
鎖が短い蛋白加水分解物やその誘導体ではセット保持力
が弱く、ペプチド鎖が長い場合は蛋白加水分解物やその
誘導体自体にセット力があるものの、高湿度下でべとつ
きやすくセット力が失われやすいという問題があった。

【０００６】また、合成高分子を用いた毛髪セット剤で
は、使用後、毛髪にはりを与えることができるものの、
毛髪に硬いごわついた感触を与え、自然な柔らかい感触
を与えるものが少ない。

【０００７】そのため、毛髪セット剤には、蛋白質加水
分解物またはその誘導体とシリコーンオイル（有機シリ
コーン化合物）を併用して、毛髪をセットすると同時に
艶、光沢を付与することが試みられているが、シリコー
ンオイルは、本来、疎水性（親油性）物質であり、親水
性のポリペプチドとは相溶しにくく、保存安定性に欠
け、化粧品としての商品価値が損なわれやすいという問
題があり、さらに、化粧品に使用した場合、先にシリコ
ーンオイルと接触した部分にはポリペプチドが付着しに
くく、その逆に、先にポリペプチドと接触した部分には
シリコーンオイルが付着しにくいため、両者の特性を充
分に発揮させることができないという問題があった。

【０００８】そこで、本発明者らは、ペプチドのアミノ
基に、ケイ素原子をただ一つ含む官能基を共有結合させ
たシリル化ペプチドを配合した毛髪セット剤を開発し
（特開平９−５２８２１号公報）、それらの問題の解決
を図ってきた。

【０００９】しかしながら、このシリル化ペプチドで
は、毛髪や皮膚への収着性はよいが、一つのペプチド鎖
に結合するシリル基が１個〜数個と少ないため、伸展性
やなめらかさ、艶や光沢の付与作用という点ではシリコ
ーンオイルより劣り、また、ペプチド部分のペプチド鎖
が短いとセット力が弱く、ペプチド鎖が長いとセット力
はあるものの高湿度下でべとつきやすいという蛋白加水
分解物やその誘導体を配合した毛髪セット剤と同様の問
題があった。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、毛
髪に対するセット力が優れ、かつ、高湿度下でもべとつ
きを生じず、乾燥時にもフレーキングを起こさず、しか
も、毛髪に艶や潤い、はりを付与し、毛髪をなめらかに
し、毛髪の櫛通り性を改善し、毛髪にしなやかなセット
性を付与することができる毛髪セット剤を提供すること
を目的とする。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を重ねた結果、ケイ素原子に
直結する水酸基を少なくとも２個有するシリル化ペプチ
ドと、加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基が
２個以上生じるシラン化合物とを水溶液中で縮重合させ
て得られたシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成
物、および／または、ケイ素原子に直結する水酸基が
少なくとも２個有するシリル化ペプチドと、加水分解に
よってケイ素原子に直結する水酸基が２個以上生じるシ
ラン化合物とを水溶液中で縮重合させた後、さらに加水
分解によってケイ素原子に直結する水酸基が１個生じる
シラン化合物を付加させて得られたシリル化ペプチド−
シラン化合物共重合組成物を含有させ、かつ、そのｐＨ
を３．５〜８．５に調整して、毛髪セット剤を調製する
ときは、上記シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組
成物のゲル化作用により、毛髪に使用した際に、毛髪に
対するセット力が優れ、かつ高湿度下でもべとつかず、
乾燥時にもフレーキングを起こさず、しかも、毛髪に
艶、潤い、はりを付与し、かつ毛髪をなめらかにして、
毛髪の櫛通り性を改善し、毛髪にしなやかなセット性を
付与することができることを見出し、本発明を完成する
にいたった。なお、上記の、は２種類のシリル化ペ
プチド−シラン化合物共重合組成物を識別しやすくする
ために付記した符号にすぎない。

【００１２】

【発明の実施の形態】ケイ素原子に直結する水酸基を少
なくとも２個有するシリル化ペプチドは、その合成時か
らケイ素原子に直結する２個の水酸基を有し、下記一般
構造式（Ｉ）

【００１３】

【化１】

【００１４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³のうち少なくと
も２個は水酸基で、残りは炭素数１〜３のアルキル基を
示し、Ｒ⁴は側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミ
ノ酸の末端アミノ基を除く側鎖の残基を示し、Ｒ⁵はＲ
⁴以外のアミノ酸側鎖を示し、Ａは結合手で−ＣＨ
₂−、−（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₂ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｓ−、−（ＣＨ₂）
₃ＮＨ−および−（ＣＨ₂）₃ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−よ
りなる群から選ばれる少なくとも１種の基を表し、ｍは
０〜５００、ｎは０〜５００、ｍ＋ｎは１〜５００であ
る（ただし、ｍおよびｎはアミノ酸の数を示すのみで、
アミノ酸配列の順序を示すものではない）〕で表される
状態で得られるものと、下記の一般構造式（II）

【００１５】

【化２】

【００１６】〔式中、Ｒ⁶〜Ｒ⁸はそれぞれ水酸基、ア
ルコキシ基、ハロゲン基、水素原子または炭素数１〜３
のアルキル基を表し、Ｒ⁶〜Ｒ⁸は同一でもよく、それ
ぞれ異なっていてもよいが、Ｒ⁶〜Ｒ⁸のうち少なくと
も２個はアルコキシ基またはハロゲン基であり、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ａ、ｍおよびｎは前記一般構造式（Ｉ）に同じで
ある〕で表されるシラン化合物を加水分解して得られる
ものとがあり、上記一般構造式（Ｉ）および一般構造式
（II）で表されるシリル化ペプチドは、特開平８−５９
４２４号公報、特開平８−６７６０８号公報、特開平７
−２２３９２１号公報および特開平７−２２８５０８号
公報に開示の方法で水溶液中で容易に合成できる。

【００１７】上記一般構造式（Ｉ）で表されるシリル化
ペプチドにおいて、Ｒ⁴は側鎖の末端にアミノ基を有す
る塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く側鎖の残基であ
るが、上記のような側鎖の末端にアミノ基を有する塩基
性アミノ酸としては、例えば、リシン、アルギニン、ヒ
ドロキシリシンなどが挙げられる。また、Ｒ⁵はＲ⁴以
外のアミノ酸側鎖を示すが、そのようなアミノ酸として
は、例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸、アラニ
ン、セリン、トレオニン、バリン、メチオニン、ロイシ
ン、イソロイシン、チロシン、フェニルアラニン、プロ
リン、ヒドロキシプロリンなどが挙げられる。

【００１８】一般構造式（Ｉ）で表されるシリル化ペプ
チドにおいて、ｍは０〜５００、好ましくは０より大き
く２００以下（０＜ｍ≦２００）、より好ましくは０よ
り大きく５０以下（０＜ｍ≦５０）、さらに好ましくは
０より大きく１０以下（０＜ｍ≦１０）であり、ｎは０
〜５００、好ましくは０より大きく２００以下（０＜ｎ
≦２００）、より好ましくは１〜１００、さらに好まし
くは２〜４０であり、ｍ＋ｎは１〜５００、好ましくは
１〜２００、より好ましくは２〜１００、さらに好まし
くは３〜５０である。

【００１９】すなわち、ｍが上記範囲より大きくなる
と、側鎖のアミノ基に結合するシリル官能基が増え、ペ
プチド本来の毛髪への収着作用が減少し、ｎが上記範囲
より大きくなると、ペプチド部分に対するシリル官能基
部分の割合が少なくなって、シリル官能基部分が有する
特性を充分に発揮することができなくなり、ｍ＋ｎが上
記範囲より大きくなると、ペプチドとしての毛髪への収
着性や浸透性が低分子量のペプチドに比べて減少する上
に、保存中に凝集しやすくなり、保存安定性が低下す
る。なお、上記のｍ、ｎやｍ＋ｎは、理論的には整数で
あるが、ペプチド部分が後述するような加水分解ペプチ
ドである場合は、該加水分解ペプチドが分子量の異なる
ものの混合物として得られるため、測定値は平均値にな
る。

【００２０】上記一般構造式（Ｉ）で表されるシリル化
ペプチドに使用されるペプチド類にはアミノ酸、ペプチ
ド、アミノ酸またはペプチドのエステルなどが含まれ
る。上記のアミノ酸としては、例えば、アラニン、グリ
シン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フ
ェニルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチ
オニン、アルギニン、ヒスチジン、リシン、アスパラギ
ン、アスパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、シス
チン、システイン、システイン酸、トリプトファン、ヒ
ドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、Ｏ−ホスホセリ
ン、シトルリンなどが挙げられる。

【００２１】上記ペプチドとしては、天然ペプチド、合
成ペプチド、タンパク質（蛋白質）を酸、アルカリ、酵
素またはそれらの併用で部分加水分解して得られる加水
分解ペプチドなどが挙げられる。

【００２２】天然ペプチドとしては、例えば、グルタチ
オン、バシトラシンＡ、インシュリン、グルカゴン、オ
キシトシン、バソプレシンなどが挙げられ、合成ペプチ
ドとしては、例えば、ポリグリシン、ポリリシン、ポリ
グルタミン酸、ポリセリンなどが挙げられる。

【００２３】加水分解ペプチドとしては、例えば、コラ
ーゲン（その変成物であるゼラチンも含む）、ケラチ
ン、絹フィブロイン（シルク）、セリシン、カゼイン、
コンキオリン、エラスチン、鶏、あひるなどの卵の卵黄
タンパク（蛋白）、卵白タンパク、大豆タンパク、小麦
タンパク、トウモロコシタンパク、米（米糠）タンパ
ク、ジャガイモタンパクなどの動植物由来のタンパク、
あるいは、サッカロミセス属、カンディダ属、エンドミ
コプシス属の酵母菌や、いわゆるビール酵母、清酒酵母
といわれる酵母菌より分離した酵母タンパク、キノコ類
（担子菌）より抽出したタンパク、クロレラより分離し
たタンパクなどの微生物由来のタンパクを酸、アルカ
リ、酵素またはそれらの併用で部分的に加水分解して得
られるペプチドが挙げられる。

【００２４】上記アミノ酸またはペプチドのエステルと
しては、上記アミノ酸またはペプチドのカルボキシル基
における炭素数１〜２０の炭化水素アルコールとのエス
テル、例えば、メチルエステル、エチルエステル、プロ
ピルエステル、イソプロピルエステル、ラウリルエステ
ル、セチルエステル、２−エチルヘキシルエステル、２
−ヘキシルデシルエステル、ステアリルエステルなどが
挙げられる。

【００２５】本発明の毛髪セット剤に用いるシリル化ペ
プチド−シラン化合物共重合組成物は、上記一般構造式
（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドに、加水分解によっ
てケイ素原子に直結する水酸基が２個以上生じるシラン
化合物を縮重合させるが、このように加水分解によって
ケイ素原子に直結する水酸基が２個以上生じるシラン化
合物としては、例えば、下記の一般構造式（III) Ｒ⁹ｐＳｉＸ（４−ｐ）（III) 〔式中、ｐは０から２の整数で、Ｒ⁹は炭素原子がケイ
素原子に直接結合する有機基であり、ｐ個のＲ⁹は同じ
でもよく、異なっていてもよい。（４−ｐ）個のＸは水
酸基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシル基およ
びアミノ基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の基
である〕で表されるシラン化合物が挙げられ、このシラ
ン化合物は加水分解によって下記の一般構造式（IV）Ｒ¹⁰ｐＳｉ（ＯＨ）ｑＹ（４−ｑ−ｐ）（IV）〔式中、ｐは０から２の整数で、ｑは２から４の整数、
ｐ＋ｑ≦４で、Ｒ¹⁰は炭素原子がケイ素原子に直接結合
する有機基であり、ｐ個のＲ¹⁰は同じでもよく、異なっ
ていてもよい。（４−ｑ−ｐ）個のＹはアルコキシ基、
水素原子およびシロキシ基よりなる群から選ばれる少な
くとも１種の基である〕で表されるシラン化合物にな
る。なお、上記一般構造式（III)および（IV）における
ｐ、（４−ｐ）、ｑ、（４−ｑ−ｐ）は下付け文字であ
る。

【００２６】このような一般構造式（III)で表されるシ
ラン化合物の具体例としては、例えば、テトラメトキシ
シラン、メチルトリメトキシシラン、メチルジメトキシ
シラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメト
キシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ヘキシルト
リメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ビニル
トリメトキシシラン、３−メタクロキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−メタクロキシプロピルメチルジメト
キシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピ
ルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメ
トキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ラン、３−グリコシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、３−グリコシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、ジメチルオクタデシル〔３−（トリメトキシシリ
ル）プロピル〕アンモニウムクロライド、３−（トリメ
トキシシリル）プロピルポリオキシエチレン（１０）エ
ーテル、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシ
ラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルジエトキシシ
ラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジエト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３−メタクロ
キシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクロキシプ
ロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−クロ
ロプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリコシドキ
シプロピルメチルジエトキシシラン、３−イソシアネー
トプロピルトリエトキシシラン、メチルジクロロシラ
ン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラ
ン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシ
ラン、ビニルトリクロロシラン、３−クロロプロピルメ
チルジクロロシランなど、および、Ｎ−（２−アミノエ
チル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−
（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−クロ
ロプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、３−グリコシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン、３−グリコシドキシプロピルメ
チルジメトキシシラン、３−メタクロキシプロピルトリ
エトキシシラン、３−メタクロキシプロピルメチルジエ
トキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロ
ピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジ
エトキシシラン、３−グリコシドキシプロピルメチルジ
エトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリエト
キシシランなどのシランカップリング剤に、蛋白質、ア
ルキル基、ポリオキシエチレンエーテル、ポリオキシプ
ロピレンエーテル、アクリル系ポリマー、ポリエステ
ル、樹脂酸、染料、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、ア
ルキルアンモニウム、芳香環などを結合させたものなど
が挙げられる。

【００２７】つぎに、ケイ素原子に直結する水酸基を少
なくとも２個有するシリル化ペプチドと、加水分解によ
ってケイ素原子に直結する水酸基が２個以上生じるシラ
ン化合物との縮重合反応について説明するが、その説明
にあたり、上記ケイ素原子に直結する水酸基が少なくと
も２個有するシリル化ペプチドとしては一般構造式
（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドまたは一般構造式(I
I)で表されるシリル化ペプチドを代表させて説明し、加
水分解によってケイ素原子に直結する水酸基が２個以上
生じるシラン化合物としては一般構造式（III)で表され
るシラン化合物を代表させて説明する。

【００２８】上記一般構造式（Ｉ）で表されるシリル化
ペプチドと一般構造式（III)で表されるシラン化合物と
の反応は、例えば、まず、上記一般構造式（Ｉ）で表さ
れるシリル化ペプチドの水溶液を塩酸や硫酸で酸性側に
調整するか、水酸化ナトリウム水溶液や水酸化カリウム
水溶液で塩基性側に調整し、その中に一般構造式（III)
で表されるシラン化合物を滴下することにより、上記シ
ラン化合物のアルコキシ基やハロゲン基などが加水分解
してケイ素原子に直結する水酸基を少なくとも２個有す
る一般構造式（IV）で表されるシラン化合物になり、そ
の後、中和することによって、一般構造式（Ｉ）で表さ
れるシリル化ペプチドの水酸基と一般構造式（IV）で表
されるシラン化合物の水酸基とが縮重合して共重合組成
物が得られる。上記のように、一般構造式（III)で表さ
れるシラン化合物から一般構造式（IV）で表されるシラ
ン化合物への加水分解は、一般構造式（Ｉ）で表される
シリル化ペプチドとの縮重合時に行われるので、上記一
般構造式（III)で表されるシラン化合物の加水分解を上
記縮重合系とは別の系で行う必要はない。

【００２９】また、一般構造式（II）で表されるシリル
化ペプチドは、前記のように、加水分解によって一般構
造式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドになるものであ
るが、反応に際しては、この一般構造式（II）で表され
るシリル化ペプチドを用いる場合は、一般構造式（II）
で表されるシリル化ペプチドの水溶液を塩酸や硫酸で酸
性側に調整するか、水酸化ナトリウム水溶液や水酸化カ
リウム水溶液で塩基性側に調整すると、シリル基に結合
するアルコキシ基やハロゲン基が加水分解を起こして水
酸基になり、一般構造式（Ｉ）で表されるシリル化ペプ
チドになるので、その後は上記と同様にその中に上記一
般構造式（III)で表されるシラン化合物を滴下すること
により、上記一般構造式（III)で表されるシラン化合物
のアルコキシ基やハロゲン基などが加水分解して一般構
造式（IV）で表されるシラン化合物になり、その後、中
和することによって、シリル化ペプチドの水酸基と一般
構造式（IV）で表されるシラン化合物の水酸基とが縮重
合して共重合組成物が得られる。上記のように、一般構
造式（II）で表されるシリル化ペプチドを用いる場合
も、その加水分解は酸性側に調整するか、または塩基性
側に調整することによって行うことができるので、一般
構造式（II）で表されるシリル化ペプチドから一般構造
式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドへの加水分解も、
上記のシリル化ペプチドと一般構造式（III)で表される
シラン化合物とを縮重合させるときの反応系と同じ系で
行うことができ、別の系で行う必要はない。

【００３０】加水分解反応は、一般にｐＨ２〜３で良好
に進行するが、一般構造式（Ｉ）で表されるシリル化ペ
プチドによっては酸性側で不溶物が生じやすいものがあ
り、その際にはｐＨ１０〜１１で行うのが好ましい。一
般構造式（III)で表されるシラン化合物としてアルコキ
シシラン化合物を用いるときはｐＨ調整は該シラン化合
物の滴下前のみでよいが、一般構造式（III)で表される
シラン化合物としてハロゲン化シラン化合物やカルボキ
シシラン化合物を用いて塩基性側で反応する場合は反応
中にｐＨが下がるので、水酸化ナトリウム水溶液や水酸
化カリウム水溶液などを添加してｐＨを１０〜１１に保
つ必要がある。また、一般構造式（III)で表されるシラ
ン化合物としてアミノシラン化合物を用いて酸性側で反
応する場合は反応中にｐＨが上がるので、希塩酸や希硫
酸などを添加してｐＨを２〜３に保つ必要がある。

【００３１】反応温度は低すぎると反応が進行しにく
く、高すぎると上記一般構造式（III)で表されるシリル
化合物のアルコキシ基やハロゲン基が急激に加水分解す
るので、３０〜６０℃が好ましい。また、反応時間は、
反応量によっても異なるが、上記一般構造式（III)で表
されるシラン化合物を３０分〜２時間かけて滴下し、そ
の後１〜６時間攪拌を続けるのが好ましい。

【００３２】加水分解反応の終了時点では、反応溶液が
酸性または塩基性のため一般構造式（Ｉ）で表されるシ
リル化ペプチドや一般構造式（III)で表されるシラン化
合物は解離しているので、反応溶液が酸性側の場合は水
酸化ナトリウム水溶液や水酸化カリウム水溶液などのア
ルカリ水溶液を添加し、反応溶液が塩基性側の場合は希
塩酸や希硫酸などの酸水溶液を添加し攪拌して溶液を中
和する。この中和によって縮重合が進み目的とするシリ
ル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物が得られる
が、中和後の攪拌は２〜１０時間程度が好ましい。

【００３３】本発明の毛髪セット剤には、上記のように
製造したシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物
を用いるが、このシリル化ペプチド−シラン化合物共重
合組成物に、さらに加水分解によって水酸基が１個生じ
るシラン化合物を付加させたシリル化ペプチド−シラン
化合物共重合組成物も用いることができる。

【００３４】加水分解によって水酸基が１個生じるシラ
ン化合物としては、例えば、下記の一般構造式（Ｖ）Ｒ¹¹ ₃Ｓi Ｚ（Ｖ）〔式中、３個のＲ¹¹は炭素原子がケイ素原子に直接結合
する有機基であり、３個のＲ¹¹は同じでもよく、異なっ
ていてもよい。Ｚは水酸基、アルコキシ基、ハロゲン
基、カルボキシル基およびアミノ基よりなる群から選ば
れる少なくとも１種の基である〕で表されるシラン化合
物が挙げられ、このシラン化合物は加水分解によって下
記の一般構造式（VI）Ｒ¹¹ ₃Ｓi （ＯＨ）（VI）〔式中、３個のＲ¹¹は炭素原子がケイ素原子に直接結合
する有機基であり、３個のＲ¹¹は同じでもよく、異なっ
ていてもよい〕で表されるシラン化合物になる。

【００３５】このように加水分解によってケイ素原子に
直結する水酸基が１個生じる一般構造式（Ｖ）で表され
るシラン化合物としては、例えば、ジメチルビニルクロ
ロシラン、ｎ−ブチルジメチルクロロシラン、ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルクロロシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジフ
ェニルクロロシラン、オクタデシルジメチルクロロシラ
ン、メチルジフェニルクロロシラン、トリ−ｎ−ブチル
ジメチルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、トリ
メチルクロロシラン、トリ−ｎ−プロピルクロロシラ
ン、トリフェニルクロロシラン、トリメチルシリルアイ
オダイド、ジメチルエトキシシラン、ジメチルビニルエ
トキシシラン、ジメチルビニルメトキシシラン、トリメ
チルエトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、トリ
フェニルエトキシシランなどが挙げられる。

【００３６】また、上記以外にも、ヘキサメチルジシラ
ザンやヘキサメチルジシロキサンのようなケイ素原子を
２個有するシリル化合物も、加水分解によってケイ素原
子に直結する水酸基が１個生じるので使用することがで
きる。

【００３７】このようなシラン化合物は一般構造式
（Ｖ）から明らかなように、ケイ素原子に直結する反応
基が一つであるため、それを加水分解して得られる一般
構造式（VI）で表されるシラン化合物は、シリル化ペプ
チド−シラン化合物共重合組成物中に存在する水酸基と
反応して、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成
物中の水酸基を減少させ、シリル化ペプチド−シラン化
合物共重合組成物がさらに縮重合するのを防止する。す
なわち、この一般構造式（Ｖ）で表されるシラン化合物
を加水分解して得られる一般構造式（VI）で表されるシ
ラン化合物を反応させることによって、保存安定性のよ
いシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物にする
ことができる〔なお、この一般構造式（VI）で表される
シラン化合物がシリル化ペプチド−シラン化合物共重合
組成物に付加後は、理論上はシリル化ペプチド−シラン
化合物共重合組成物中の水酸基がなくなるので、この一
般構造式（VI）で表されるシラン化合物を付加させた共
重合組成物を、以下「非水酸基型シリル化ペプチド−シ
ラン化合物共重合組成物」と呼ぶ〕。

【００３８】また、上記一般構造式（Ｉ）で表されるシ
リル化ペプチドと上記一般構造式（III)で表されるシラ
ン化合物との反応において、溶液を中和して縮重合反応
させる工程中に上記一般構造式（Ｖ）で表されるシラン
化合物を加水分解して得られた一般構造式（VI）で表さ
れるシラン化合物を反応させると、シリル化ペプチド−
シラン化合物共重合組成物の分子量をコントロールする
ことができる。

【００３９】シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組
成物と一般構造式（Ｖ）で表されるシラン化合物との反
応は、例えば、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合
組成物の水溶液中に一般構造式（Ｖ）で表されるシラン
化合物を滴下することにより、下記の反応式に示すよう
にシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の水酸
基に一般構造式（Ｖ）で表されるシリル化合物の水酸基
が結合する。なお、下記の反応式においては、シリル化
ペプチド−シラン化合物共重合組成物を簡略化して、単
に「共重合組成物」で示す。

【００４０】

【化３】

【００４１】ただし、上記一般構造式（Ｖ）で表される
シラン化合物においてＺがハロゲン基のシラン化合物は
加水分解性がよいので、シリル化ペプチド−シラン化合
物共重合組成物の水溶液中に上記一般構造式（Ｖ）で表
されるシラン化合物を直接滴下することによって反応は
進行するが、上記一般構造式（Ｖ）で表されるシラン化
合物でＺがアルコキシ基のものや、ヘキサメチルジシロ
キサンなどのケイ素原子が２個のシラン化合物では、あ
らかじめｐＨ２〜３の水溶液中で加水分解して一般構造
式（VI）で表されるシラン化合物とし、その後、シリル
化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の水溶液に滴下
する必要がある。

【００４２】シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組
成物と上記一般構造式（Ｖ）で表されるシラン化合物と
の反応温度は３０〜６０℃が好ましい。また、反応時間
は、反応量によっても異なるが、一般構造式（Ｖ）で表
されるシラン化合物の滴下に３０分〜２時間、その後の
攪拌に１〜６時間程度が好ましい。

【００４３】攪拌終了後、反応溶液を水酸化ナトリウム
水溶液や水酸化カリウム水溶液などのアルカリ水溶液で
中和し、さらに２〜１０時間程度攪拌を続けて反応を完
結させることによって、非水酸基型シリル化ペプチド−
シラン化合物共重合組成物が得られる。

【００４４】前記の中和反応終了後、反応液はｐＨを調
整した後、液体のままあるいは粉末化して化粧品や繊維
処理剤などへの配合剤として使用に供され、また、必要
に応じて、イオン交換樹脂、透析膜、電気透析、ゲル濾
過、限外濾過などによって精製した後、液体のままある
いは粉末化して使用に供される。

【００４５】本発明の毛髪セット剤は、上記のシリル化
ペプチド−シラン化合物共重合組成物および／または非
水酸基型シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物
を含有させ、かつｐＨを３．５〜８．５に調整すること
によって調製されるが、その調製について詳しく説明す
ると、以下の通りである。

【００４６】本発明の毛髪セット剤は、シリル化ペプチ
ド−シラン化合物共重合組成物および／または非水酸基
型シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を水ま
たは水と水溶性アルコールなどを含有した溶液に溶解ま
たは分散し、ｐＨを３．５〜８．５の範囲に調整するこ
とによって調製されるが、シリル化ペプチド−シラン化
合物共重合組成物および／または非水酸基型シリル化ペ
プチド−シラン化合物共重合組成物の毛髪セット剤中で
の含有量（毛髪セット剤への配合量）は、０．１〜４０
重量％が好ましく、特に２〜２０重量％が好ましい。こ
れは、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物お
よび／または非水酸基型シリル化ペプチド−シラン化合
物共重合組成物の含有量が上記範囲より少ない場合は、
毛髪をセットする際に毛髪に付着するシリル化ペプチド
−シラン化合物共重合組成物および／または非水酸基型
シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の量が少
ないため、充分なセット力が得られなくなるおそれがあ
り、また、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成
物および／または非水酸基型シリル化ペプチド−シラン
化合物共重合組成物の含有量が上記範囲より多くなる
と、毛髪セット剤の粘度が高くなりすぎて毛髪に使用す
る際の取扱いが困難になるおそれがあるからである。そ
して、毛髪セット剤中への含有にあたって、上記シリル
化ペプチド−シラン化合物共重合組成物および／または
非水酸基型シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成
物は単独で用いてもよいし、また、２種以上を併用して
もよい。

【００４７】毛髪セット剤のｐＨは３．５〜８．５であ
ることを必要とし、特にｐＨ４．５〜７．５が好まし
い。すなわち、ｐＨが上記範囲より低くても、また上記
範囲より高くても、シリル化ペプチド−シラン化合物共
重合組成物および／または非水酸基型シリル化ペプチド
−シラン化合物共重合組成物のシリル官能基部分に基づ
くゲル化力が低下し、充分なセット力を発揮できなくな
るからである。

【００４８】ｐＨを３．５〜８．５の範囲に調整するた
めのｐＨ調整剤としては、特に制限はなく、化粧品に配
合できる無機酸、有機酸、無機アルカリ、有機アルカリ
のいずれを用いてもよい。ただ、毛髪セット剤への着臭
の点を考慮すると、酸性側に調整する際には、無機酸で
は塩酸、有機酸ではシュウ酸、クエン酸、リンゴ酸など
を用いるのが好ましく、塩基性側に調整する際には、ア
ミノメチルプロパノール、モノエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、塩基性アミノ酸などの有機アルカリ
を用いるのが好ましい。

【００４９】本発明の毛髪セット剤は、シリル化ペプチ
ド−シラン化合物共重合組成物および／または非水酸基
型シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を必須
成分とし、これを水または水に水溶性アルコールなどの
適宜な溶剤などを加えた液に溶解させ、ｐＨを３．５〜
８．５に調整することによって調製されるが、これらの
ｐＨを調整するためのｐＨ調整剤やシリル化ペプチド−
シラン化合物共重合組成物および／または非水酸基型シ
リル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物以外にも本
発明の効果を損なわない範囲で適宜他の成分を添加する
ことができる。

【００５０】そのような成分としては、例えば、ポリオ
キシエチレンアルキル（炭素数１２〜１４）エーテル
（７ＥＯ）（なお、ＥＯはエチレンオキサイドで、ＥＯ
の前の数値はエチレンオキサイドの付加モル数を示
す）、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチ
レンオレイン酸グリセリル、ポリオキシエチレンステア
リルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポ
リオキシエチレンセチルステアリルジエーテル、ポリオ
キシエチレンソルビトールラノリン（４０ＥＯ）、ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエ
ーテル、ポリオキシエチレンラノリン、ポリオキシエチ
レンラノリンアルコール、ポリオキシプロピレンステア
リルエーテル、アルキルグリコシド、アルキルポリグリ
コシドなどのノニオン性界面活性剤、塩化ステアリルト
リメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニ
ウム、塩化セトステアリルトリメチルアンモニウム、塩
化ステアリルビス（ジエチレングリコール）ヒドロキシ
エチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニ
ウム、臭化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ト
リ〔ポリオキシエチレン（５ＥＯ）〕ステアリルアンモ
ニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウ
ム、臭化ベヘニルトリメチルアンモニウム、ヨウ化セチ
ルトリメチルアンモニウム、塩化オレイルベンジルジメ
チルアンモニウム、塩化オレイルビス〔ポリオキシエチ
レン（１５ＥＯ）〕メチルアンモニウム、塩化ポリオキ
シプロピレンメチルジエチルアンモニウム、塩化ミンク
油アルキルアミドプロピルジメチルヒドロキシエチルア
ンモニウム、塩化γ−グルコンアミドプロピルジメチル
ヒドロキシアンモニウム、アルキルピリジニウム塩など
の陽イオン性界面活性剤、イソステアリン酸ジエタノー
ルアミド、ウンデシレン酸モノエタノールアミド、オレ
イン酸ジエタノールアミド、牛脂肪酸モノエタノールア
ミド、硬化牛脂肪酸ジエタノールアミド、ステアリン酸
ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエチルアミノエチ
ルアミド、ステアリン酸モノエタノールアミド、ミリス
チン酸ジエタノールアミド、ヤシ油アルキルエタノール
アミド、ヤシ油アルキルジエタノールアミド、ラウリン
酸イソプロパノールアミド、ラウリン酸エタノールアミ
ド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラノリン脂肪酸ジ
エタノールアミドなどの増粘剤、ワックス、パラフィ
ン、脂肪酸エステル、グリセライド、動植物油などの油
脂類、動植物抽出物、コラーゲン、ケラチン、フィブロ
イン、セリシン、カゼイン、大豆、小麦、トウモロコ
シ、イモ類、米（米糠）、酵母、キノコ類などの動植物
および微生物由来のタンパク質の加水分解ペプチドやそ
のペプチドエステル誘導体、動植物および微生物由来の
タンパク質の加水分解ペプチドのＮ−第４級アンモニウ
ム誘導体類でトリメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプ
ロピル誘導体、トリエチルアンモニオ−２−ヒドロキシ
プロピル誘導体、ジエチルメチルアンモニオ−２−ヒド
ロキシプロピル誘導体、ラウリルジメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル誘導体、ヤシ油アルキルジメチ
ルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル誘導体、ステア
リルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル誘導
体などのアルキル鎖が１〜２２の第４級アンモニウム誘
導体、ポリサッカライドまたはその誘導体、プロピレン
グリコール、１，３−ブチレングリコール、エチレング
リコール、グリセリン、ポリグリセリン、ポリエチレン
グリコールなどの湿潤剤、エタノール、メタノール、プ
ロパノール、イソプロパノールなどの低級アルコール
類、セタノール、ステアリルアルコール、イソステアリ
ルアルコール、イソセチルアルコール、オレイルアルコ
ール、ベヘニルアルコールなどの高級アルコール類、ラ
ウリン酸ジメチルアミノエチルアミド、ミリスチン酸ジ
エチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミ
ノプロピルアミド、イソステアリン酸ジメチルアミノプ
ロピルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミ
ドなどの第３級アミドアミン化合物、Ｌ−アスパラギン
酸、Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム、ＤＬ−アラニン、
Ｌ−アルギニン、グリシン、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−シ
ステイン、Ｌ−スレオニンなどのアミノ酸、などを挙げ
ることができる。

【００５１】また、鎖状または環状のメチルポリシロキ
サン、メチルフェニルポリシロキサン、ジメチルポリシ
ロキサンポリエチレングリコール共重合体、ジメチルポ
リシロキサンポリプロピレン共重合体、アミノ変成シリ
コーンオイル、第４級アンモニウム変成シリコーンオイ
ルなどのシリコーンオイルをシリル化ペプチド−シラン
化合物共重合組成物および／または非水酸基型シリル化
ペプチド−シラン化合物共重合組成物と併用した場合、
上記シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物およ
び／または非水酸基型シリル化ペプチド−シラン化合物
共重合組成物のシリル官能基部分がシリコーンオイルと
相溶性があることから、シリコーンオイルの毛髪セット
剤中での乳化安定性を増加させるので、シリコーンオイ
ルの作用が発揮されやすくなる。

【００５２】さらに、カルボキシメチルセルロースナト
リウム、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム
などの半合成ポリマー類、ポリ塩化ジアリルジメチルア
ンモニウム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドンなどの合成ポリマーを併用
してもよい。

【００５３】本発明の毛髪セット剤は、毛髪のセットを
主目的として使用されるものであり、そのような毛髪の
セットを主目的として使用されるものであれば、例えば
一般にセットローションやヘアスタイリング剤などと呼
ばれているものをはじめ、各種のものが本発明の毛髪セ
ット剤の範疇に含まれる。

【００５４】

【発明の効果】本発明の毛髪セット剤は、シリル化ペプ
チド−シラン化合物共重合組成物および／または非水酸
基型シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物がｐ
Ｈ３．５〜８．５の範囲で示すゲル化作用により、毛髪
に対するセット力が優れ、かつ高湿度下でもべとつか
ず、乾燥後にもフレーキングを起こさない。しかも、本
発明の毛髪セット剤は、上記シリル化ペプチド−シラン
化合物共重合組成物および／または非水酸基型シリル化
ペプチド−シラン化合物共重合組成物により、毛髪に
艶、潤い、はりを付与し、かつ毛髪をなめらかにし、毛
髪の櫛通り性を改善し、毛髪にしなやかなセット性を付
与することができる。

【００５５】

【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明する。ただし、本発明はそれらの実施例のみに
限定されるものではない。なお、以下の実施例などにお
いて溶液や分散液の濃度を示す％は重量％である。ま
た、実施例に先立ち、実施例で使用するシリル化ペプチ
ド−シラン化合物共重合組成物および非水酸基型シリル
化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の製造例、製造
したシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の確
認に用いるゲル濾過分析の条件、赤外線吸収スペクトル
分析の測定条件、および、評価にあたって使用するウェ
ーブ効率、ウェーブ保持率の測定方法についての説明を
実施例に先立って行っておく。

【００５６】〔ゲル濾過分析〕ゲル濾過分析は下記の条
件で行った。

【００５７】分析カラム：東ソー（株）製ＴＳＫｇｅｌＧ３０００ＰＷ（７．５ｍｍＩＤ×３０ｃｍ）溶離液；０．１％トリフルオロ酢酸＋４５％アセトニトリル溶出速度；０．３ｍｌ／ｍｉｎ検出器；ＵＶ検出器、２２０ｎｍ標準試料；牛血清アルブミン（ＭＷ６６，０００）カルボニックアンヒドラーゼ（ＭＷ２９，０００）チトクロームＣ（ＭＷ１２，４００）アプロチニン（ＭＷ６，５００）インシュリン（ＭＷ５，７００） α−ＭＳＨ（メラノサイト刺激ホルモン）（ＭＷ１，６６５）ブラジキニン（ＭＷ１，０６０）

【００５８】〔赤外線吸収スペクトル分析〕赤外線吸収
スペクトル測定には、（株）島津製作所製ＦＴ−ＩＲ８
２００ＰＣ（以下、ＦＴ−ＩＲという）を用い、試料が
液体の場合は液体用セルを用い、試料を凍結乾燥などに
より粉末化した場合はＫＢｒ錠剤法によって測定した。

【００５９】製造例１一般構造式（Ｉ）において、Ｒ¹＝ＣＨ₃、Ｒ²および
Ｒ³＝ＯＨで、結合手Ａが−（ＣＨ₂）₃−で、ｍの平
均値＝１、ｎの平均値＝６、ｍ＋ｎの平均値＝７のシリ
ル化加水分解ケラチン（数平均分子量８００）の２５％
水溶液１００ｇ（０．０３１モル）を５００ｍｌのビー
カーに入れ、希塩酸を用いてｐＨ３に調整した。この溶
液を湯浴上で４０℃で攪拌しながらメチルジエトキシシ
ラン８．３ｇ（０．０６２モル、シリル化加水分解ケラ
チンに対して２当量）を１時間かけて滴下し、滴下終了
後、さらに４０℃で５時間攪拌を続けた。つぎに、水酸
化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、４０℃で４時
間攪拌を続けて縮重合させた。反応終了後、反応液を濾
過により不溶物を除去し、濃度を調整してシリル化加水
分解ケラチン−シラン化合物共重合組成物の２０％水溶
液を８８ｇ得た。

【００６０】上記のようにして得られた共重合組成物お
よびその原料であるシリル化加水分解ケラチンの一部を
ゲル濾過分析したところ、原料として用いたシリル化加
水分解ケラチンのゲル濾過分子量で約８８０のピークが
減少し、ゲル濾過分子量約２５００付近にピークが検出
され、共重合組成物が生成していることが確認された。

【００６１】また、得られた共重合組成物およびその原
料であるシリル化加水分解ケラチンの一部をそれぞれＦ
Ｔ−ＩＲで分析して比較したところ、共重合組成物では
１２５０ｃｍ^-1付近のＳｉ−ＣＨ₃に起因すると考えら
れるピークが増強され、またＳｉ−Ｏに起因すると考え
られる１１００ｃｍ^-1付近のピークが検出され、共重合
組成物がＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を有していることが確認さ
れた。

【００６２】製造例２一般構造式（Ｉ）において、Ｒ¹＝ＣＨ₃、Ｒ²および
Ｒ³＝ＯＨで、結合手Ａが−（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₂ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ₂−で、ｍの平均値＝１．１、ｎの平均値
＝１４．９、ｍ＋ｎの平均値＝１６のシリル化加水分解
コラーゲン（数平均分子量１７５０）の３０％水溶液１
００ｇ（０．０１７モル）を５００ｍｌのビーカーに入
れ、希塩酸を用いてｐＨ３に調整した。この溶液を湯浴
上で４０℃で攪拌しながらジメチルジエトキシシラン１
２．６ｇ（０．０８５モル、シリル化加水分解コラーゲ
ンに対して５当量）を１時間かけて滴下し、滴下終了後
さらに４０℃で５時間攪拌を続けた。つぎに、水酸化ナ
トリウム水溶液でｐＨを７に調整し、４０℃で４時間攪
拌を続けて縮重合させた。攪拌終了後、反応液を濾過に
より不溶物を除去し、濃度を調整してシリル化加水分解
コラーゲン−シラン化合物共重合組成物の２５％水溶液
を１２９ｇ得た。

【００６３】得られた共重合組成物および原料のシリル
化加水分解コラーゲンのゲル濾過分析の結果、原料のシ
リル化加水分解コラーゲンのゲル濾過分子量約３６００
のピークがほとんど消失し、ゲル濾過分子量約１３００
０付近に大きなピークが認められ、シリル化加水分解コ
ラーゲンとシラン化合物とが共重合して、共重合組成物
が生成していることが確認された。

【００６４】また、得られた共重合組成物およびその原
料であるシリル化加水分解コラーゲンの一部をそれぞれ
ＦＴ−ＩＲで分析して比較したところ、製造例１の場合
と同様に、共重合組成物では１２５０ｃｍ^-1付近のピー
クが増強され、また１１００ｃｍ^-1付近にピークが検出
されることから、共重合組成物がＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を
有していることが確認された。

【００６５】製造例３一般構造式（Ｉ）において、Ｒ¹＝ＣＨ₃、Ｒ²および
Ｒ³＝ＯＨで、結合手Ａが−（ＣＨ₂）₃−で、ｍの平
均値＝０．０７５、ｎの平均値＝１２．４２５、ｍ＋ｎ
の平均値＝１２．５のシリル化加水分解シルク（数平均
分子量１０００）の２５％水溶液１００ｇ（０．０２５
モル）を５００ｍｌのビーカーに入れ、希塩酸を用いて
ｐＨ３に調整した。この溶液を湯浴上で５０℃で攪拌し
ながらジメチルジエトキシシラン７．４ｇ（０．０５モ
ル、シリル化加水分解シルクに対して２当量）およびジ
メチルオクタデシル−〔（３−トリメトキシシリル）プ
ロピル〕アンモニウムクロライドの５０％エタノール溶
液を１．９８ｇ（０．００２モル、シリル化加水分解シ
ルクに対して０．０８当量）との混合液を１．５時間か
けて滴下し、滴下終了後、さらに５０℃で５時間攪拌を
続けた。つぎに、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に
調整し、５０℃で６時間攪拌を続けて縮重合させた。さ
らに、この溶液にトリメチルクロロシラン５．４ｇ
（０．０５モル）を３０分かけて滴下して混合攪拌し
た。この間、同時に２０％水酸化ナトリウム水溶液を滴
下して溶液のｐＨが７〜８になるように保った。滴下終
了後、さらに３時間攪拌を続けて反応を完結した。反応
終了後、反応液を濾過により不溶物を除去し、濃度を調
整して非水酸基型シリル化加水分解シルク−シラン化合
物共重合組成物の２０％水溶液を１２５ｇ得た。

【００６６】得られた共重合組成物およびその原料であ
るシリル化加水分解シルクの一部をゲル濾過分析したと
ころ、原料として用いたシリル化加水分解シルクのゲル
濾過分子量で約１６００のピークがほとんど消失し、ゲ
ル濾過分子量約１６０００付近にピークが検出され、共
重合組成物が生成していることが確認された。

【００６７】また、得られた共重合組成物およびその原
料であるシリル化加水分解シルクの一部をそれぞれＦＴ
−ＩＲで分析したところ、１２５０ｃｍ^-1付近のＳｉ−
ＣＨ ₃に起因すると考えられるピークが増強され、また
１１００ｃｍ^-1付近のピークが検出されることから、共
重合組成物がＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を有し、トリメチルシ
リル基が付加されていることが確認された。

【００６８】製造例４一般構造式（Ｉ）において、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³のす
べてがＯＨで、結合手Ａが−（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₂ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ₂−で、ｍの平均値＝０．５、ｎの平均値
＝５．５、ｍ＋ｎの平均値＝６のシリル化加水分解大豆
タンパク（数平均分子量７００）の２５％水溶液１００
ｇ（０．０３５モル）を５００ｍｌのビーカーに入れ、
水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１０．５に調整し
た。この溶液を５５℃で攪拌しながら、メチルトリクロ
ロシラン１５．７ｇ（０．１０５モル、シリル化加水分
解大豆タンパクに対して３当量）を１．５時間かけて滴
下した。この間、同時に水酸化ナトリウム水溶液を滴下
して反応溶液のｐＨが１０〜１１になるように保った。
滴下終了後、５時間攪拌を続けた後、この溶液を希塩酸
を用いてｐＨ６．５に調整し、５５℃で５時間攪拌を続
けて縮重合させた。さらに、この溶液にトリメチルクロ
ロシラン２２．６ｇ（０．２１モル）を１時間かけて滴
下して混合攪拌した。この間、同時に２０％水酸化ナト
リウムを滴下して溶液のｐＨが７〜８になるように保っ
た。滴下終了後、３時間攪拌を続けて反応を完結させ
た。反応終了後、反応液を濾過により不溶物を除去し、
濾液を電気透析により脱塩精製し、濃度を調整して非水
酸基型シリル化加水分解大豆タンパク−シラン化合物共
重合組成物の２０％水溶液を１０２ｇ得た。

【００６９】上記のようにして得られた共重合組成物お
よびその原料であるシリル化加水分解大豆タンパクの一
部をゲル濾過分析したところ、原料として用いたシリル
化加水分解大豆タンパクのゲル濾過分子量で約９００の
ピークが減少し、ゲル濾過分子量約２５００付近に主ピ
ークが検出され、共重合組成物が生成していることが確
認された。

【００７０】また、得られた共重合組成物およびその原
料であるシリル化加水分解大豆タンパクの一部をそれぞ
れＦＴ−ＩＲで分析したところ、製造例１の場合と同様
に、１２５０ｃｍ^-1付近のピークが増強され、また１１
００ｃｍ^-1付近にピークが検出されることから、共重合
組成物がＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を有していることが確認さ
れた。

【００７１】製造例５一般構造式（Ｉ）において、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³のす
べてがＯＨで、結合手Ａが−（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₂ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ₂−で、ｍの平均値＝１、ｎの平均値＝
４、ｍ＋ｎの平均値＝５のシリル化加水分解酵母タンパ
ク（数平均分子量６００）の２５％水溶液１００ｇ
（０．０４２モル）を５００ｍｌのビーカーに入れ、水
酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０．５に調整し
た。この溶液を湯浴上で５０℃で攪拌しながら、メチル
ジエトキシシラン１１．２ｇ（０．０８４モル、シリル
化加水分解酵母タンパクに対して２当量）および３−
（トリメトキシシリル）プロピルポリオキシエチレン
（１０）エーテル２．６ｇ（０．００４モル、シリル化
加水分解酵母タンパクに対して０．１当量）との混合液
を１．５時間かけて滴下し、滴下終了後さらに５０℃で
５時間攪拌を続けた。つぎに、希塩酸でｐＨを６．５に
調整し、５０℃で６時間攪拌を続けて重合させた。攪拌
終了後、濾過により不溶物を除去し、濃度を調整してシ
リル化加水分解酵母タンパク−シラン化合物共重合組成
物の２０％水溶液を１０５ｇ得た。

【００７２】上記のようにして得られた共重合組成物お
よびその原料のシリル化加水分解酵母タンパクの一部を
ゲル濾過分析したところ、原料のシリル化加水分解酵母
タンパクのゲル濾過分子量約８００のピークが減少し、
ゲル濾過分子量約３０００付近に大きなピークが認めら
れ、シリル化加水分解酵母タンパクとシラン化合物とが
共重合していることが確認された。

【００７３】また、得られた共重合組成物およびその原
料であるシリル化加水分解酵母タンパクの一部をそれぞ
れＦＴ−ＩＲで分析したところ、製造例１の場合と同様
に、１２５０ｃｍ^-1付近のピークが増強され、また１１
００ｃｍ^-1付近にピークが検出されることから、共重合
組成物がＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を有していることが確認さ
れた。

【００７４】〔ウェーブ効率およびウェーブ保持率の測
定方法〕毛髪１０本を一束とし、その毛根側を揃えてテ
ープで固定し、長さを１８ｃｍに揃える。ロッドには直
径１０ｍｍで長さ８０ｍｍのガラス管を使用し、あらか
じめ１０ｍｍごとに印をつけておく（反対側にも５ｍｍ
ずらして印をつける）。そして、その印の上を通るよう
に毛束をロッドに巻き付け、両端を輪ゴムで固定する。
その毛束に一定量の毛髪セット剤を塗布し、ヘアドライ
ヤーで乾燥する。その後、毛先側の輪ゴムをはずし、デ
シケータ内でロッドを水平に宙吊り状態にして１２時間
乾燥する。乾燥後、毛束をロッドからはずし、ウェーブ
の波長および波数を測定し、ついで、毛先側に３ｇの錘
を付け、毛束を垂直状態にしてデシケータ中で１２時間
放置する。つぎに、錘を毛束からはずし、毛束を垂直に
してデシケータ中で２４時間放置し、再度ウェーブの波
長および波数を測定する。

【００７５】波長、波数の測定は、図１に示すように、
両端のウェーブを除き、一方の端部から２番目のウエー
ブの頂点から他方の端部から２番目のウエーブの頂点ま
での距離を左右とも測定する。その頂点から頂点までの
距離をそれぞれＬ₁、Ｌ₂とし、Ｌ₁とＬ₂との間にあ
る波数（ウエーブ数）をそれぞれｎ₁、ｎ₂とすると、
平均波長（Ｌ）は下式によって求められる。

【００７６】

【００７７】ロッドそのものの波長（直径）は１０ｍｍ
であるから、ウェーブ効率は次式により求められる。

【００７８】

【００７９】また、セット処理後のウェーブ効率と、錘
をはずして２４時間放置してウェーブが回復した後のウ
ェーブ効率との比から、次式に示すように、ウェーブ保
持率が求められる。

【００８０】

【００８１】なお、以下の実施例および比較例でのウェ
ーブ試験では、各実施例および比較例ごとに、それぞれ
毛髪１０本ずつの３本のロッドでウェーブを作製し、ウ
ェーブ効率、ウェーブ保持率の値は、３本のウェーブ試
験の平均値で示す。

【００８２】実施例１および比較例１〜２表１に示す組成の３種類の毛髪セット剤を調製し、それ
ぞれの毛髪セット剤を洗浄した毛髪に使用して、処理後
の毛髪の艶、潤い、はり、しなやかさ、ウェーブ効率お
よびウェーブ保持率を調べた。

【００８３】以下の実施例や比較例中における各成分の
配合量はいずれも重量部によるものであり、配合量が固
形分量でないものについては、成分名のあとに括弧書き
で固形分濃度を示している。これらは、以下の実施例お
よび比較例でも同様である。なお、これらの実施例や比
較例においては、毛髪セット剤の調製を行う関係なども
あって、各成分に関して「含有」という表現をせず、
「配合」という表現で説明する。

【００８４】実施例１においては、製造例１で製造した
シリル化加水分解ケラチン−シラン化合物共重合組成物
を用い、比較例１では、シリル化加水分解ケラチン−シ
ラン化合物共重合組成物に代えて、加水分解ケラチン
（ｍ＋ｎ＝７）とポリ（オキシエチレン・オキシプロピ
レン）メチルポリシロキサン共重合体〔東レ・ダウコー
ニング・シリコーン（株）製、ＳＨ３７４９（商品
名）〕を用い、比較例２では、加水分解ケラチンのみを
用いている。

【００８５】

【表１】

【００８６】上記毛髪セット剤による処理に先立ち、毛
髪はあらかじめ２％ポリオキシエチレン（１０ＥＯ）ノ
ニルフェニルエーテル水溶液で洗浄し、水でゆすいで室
温で風乾した。これらの毛髪１０本からなる毛束をロッ
ドに巻き付け、そのロッドに巻き付けた毛束をそれぞれ
実施例１および比較例１〜２の毛髪セット剤に３０秒間
浸漬し、前記の方法でウェーブ効率およびウェーブ保持
率を測定した。また、その乾燥後の波長、波数の測定時
に、毛髪の艶、潤い、はりおよびしなやかさを１０人の
女性パネラーに評価させた。さらに、上記評価後の毛束
を相対湿度６６％の恒湿槽中に２４時間保存し、毛髪の
べとつきの少なさについて上記パネラーに評価させた。

【００８７】評価方法は、最も良いものを〔２点〕と
し、２番目に良いものを〔１点〕とし、悪いものを〔０
点〕として、表２にその結果を１０人の平均値で示す。

【００８８】

【表２】

【００８９】表２に示すように、シリル化加水分解ケラ
チン−シラン化合物共重合組成物を配合した実施例１
は、シリル化加水分解ケラチン−シラン化合物共重合組
成物を配合していない比較例１〜２に比べて、毛髪の
艶、潤い、はり、しなやかさのいずれにおいても評価値
が高く、シリル化加水分解ケラチン−シラン化合物共重
合組成物が毛髪に収着して、毛髪に艶、潤い、はり、し
なやかさを付与することが明らかであった。また、実施
例１は毛髪のべとつきも少なかった。さらに、実施例１
は、比較例１〜２に比べてウェーブ効率が高く、かつウ
ェーブ保持率が高く、そのことから、シリル化加水分解
ケラチン−シラン化合物共重合組成物が毛髪を強力にセ
ットし、かつ、そのセット力が持続性を有することが明
らかであった。なお、恒温槽中に保存する前の状態で
は、いずれの毛束にも、毛髪セット剤によるフレーキン
グは認められなかった。

【００９０】実施例２および比較例３表３に示す組成の３種類の毛髪セット剤を調製し、それ
ぞれの毛髪セット剤を用いた場合の毛髪の艶、潤い、は
り、しなやかさ、ウェーブ効率およびウェーブ保持率を
実施例１と同様に調べた。

【００９１】実施例２においては、製造例２で製造した
シリル化加水分解コラーゲン−シラン化合物共重合組成
物を用い、比較例３では、シリル化加水分解コラーゲン
−シラン化合物共重合組成物に代えて、加水分解コラー
ゲン（ｍ＋ｎ＝２０）とジメチルシロキサン・メチル
（ポリオキシエチレン）シロキサン共重合体〔東レ・ダ
ウコーニング・シリコーン（株）社製、ＳＨ３７７１Ｃ
（商品名）〕を用い、比較例４では、加水分解コラーゲ
ンのみを用いている。

【００９２】

【表３】

【００９３】毛髪のセット処理は、実施例１と同様に洗
浄処理した毛束をロッドに巻き付け、そのロッドに巻き
付けた毛束をそれぞれ上記実施例２および比較例３〜４
の毛髪セット剤に３０秒間浸漬することによって行っ
た。そして、乾燥後の毛髪の艶、潤い、はりおよびしな
やかさを１０人の女性パネラーに実施例１と同じ評価方
法で評価させ、またウェーブ効率、ウェーブ保持率も実
施例１と同様に調べた。表４にそれらの結果（平均値）
を示す。

【００９４】

【表４】

【００９５】表４に示すように、シリル化加水分解コラ
ーゲン−シラン化合物共重合組成物を配合した実施例２
は、シリル化加水分解コラーゲン−シラン化合物共重合
組成物を配合していない比較例３〜４に比べて、毛髪の
艶、潤い、はり、しなやかさのいずれにおいても評価値
が高く、シリル化加水分解コラーゲン−シラン化合物共
重合組成物が毛髪に収着して、毛髪に艶、潤い、はり、
しなやかさを付与することが明らかであった。また、実
施例２は、比較例３〜４に比べて、ウェーブ効率、ウェ
ーブ保持率とも高く、シリル化加水分解コラーゲン−シ
ラン化合物共重合組成物が毛髪に収着し、毛髪に対する
セット力が優れていることが明らかであった。

【００９６】実施例３および比較例５〜６表５に示す組成の３種類の毛髪セット剤を調製し、それ
らの毛髪セット剤を用いた場合の毛髪の艶、潤い、は
り、しなやかさ、べとつきの少なさ、フレーキングの有
無、ウェーブ効率およびウェーブ保持率について評価し
た。

【００９７】実施例３では、製造例３で製造した非水酸
基型シリル化加水分解シルク−シラン化合物共重合組成
物を用い、比較例５では、非水酸基型シリル化加水分解
シルク−シラン化合物共重合組成物に代えて、アクリル
酸エステル・メタクリル酸エステル系共重合体〔互応化
学工業（株）製、プラスサイズＬ−５３Ｐ（商品名）〕
と加水分解シルク（ｍ＋ｎ＝１２．５）を用い、比較例
６では、アクリル酸エステル・メタクリル酸エステル共
重合体のみを用いている。

【００９８】

【表５】

【００９９】毛髪のセット処理は、実施例１と同様に洗
浄処理した毛束をロッドに巻き付け、そのロッドに巻き
付けた毛束に、それぞれ実施例３および比較例５〜６の
毛髪セット剤をスプレーディスペンサーでロッドの前後
に各１回ずつ噴霧し、２分間ラップで包み込むことによ
って行った。ヘアドライヤーで乾燥し、デシケータ中で
乾燥後に前記の方法で波数、波長を測定してウェーブ効
率を求め、ウェーブ保持率を算出した。また、その際、
毛髪の艶、潤い、はりおよびしなやかさを１０人の女性
パネラーに実施例１と同様の評価基準で評価させた。さ
らに、上記評価後の毛束の毛髪上のフレーキングの有無
を目視で観察した後、相対湿度６６％の恒湿槽中に２４
時間保存し、毛髪のべとつきの少なさについて上記パネ
ラーに評価させた。それらの結果を表６（平均値）に示
す。

【０１００】

【表６】

【０１０１】表６に示す結果から明らかなように、非水
酸基型シリル化加水分解シルク−シラン化合物共重合組
成物を配合した実施例３は、合成ポリマーを配合した比
較例５〜６に比べて、毛髪の艶、潤い、はり、しなやか
さのいずれにおいても評価値が高く、非水酸基型シリル
化加水分解シルク−シラン化合物共重合組成物が毛髪に
収着して、毛髪に艶、潤い、はり、しなやかさを付与す
る効果が明らかであった。特に、実施例３のしなやかさ
の評価値が高く、合成ポリマーでは毛髪が硬い感触にな
りがちであるが、シリル化ペプチド−シラン化合物共重
合組成物ではしなやかな感触に毛髪がセットされること
が明らかにされていた。

【０１０２】また、ウェーブ効率は、実施例３、比較例
５〜６とも大差はなかったが、ウェーブ保持率は、実施
例３の毛髪セット剤で処理した毛髪は、比較例５〜６の
毛髪セット剤で処理した毛髪に比べて約２倍の保持率が
あり、非水酸基型シリル化加水分解シルク−シラン化合
物共重合組成物は毛髪のセット保持力に優れていること
が明らかであった。さらに実施例３は、比較例５〜６に
比べて毛髪のべとつきが少なく、毛髪のべとつきの少な
さを調べるための恒湿槽中での保存前の状態では、毛髪
上にフレーキングが認められなかった。

【０１０３】実施例４および比較例７表７に示す組成の２種類のムース状毛髪セット剤用ベー
スを調製し、該ムース状毛髪セット剤用ベースと液化石
油ガス（ＬＰＧ）とを９０：１０（重量比）でスプレー
容器に充填して、ムース状毛髪セット剤とし、パーマネ
ントウェーブ処理後の毛髪に使用して、毛髪の艶、潤
い、はり、しなやかさ、ウェーブ効率およびウェーブ保
持率について評価した。

【０１０４】実施例４では、製造例４で製造した非水酸
基型シリル化加水分解大豆タンパク−シラン化合物共重
合組成物を用い、比較例７では、非水酸基型シリル化加
水分解大豆タンパク−シラン化合物共重合組成物に代え
て、製造例４で原料として用いたシリル化加水分解酵大
豆タンパクを用いている。

【０１０５】

【表７】

【０１０６】この実施例４および比較例７では、各毛束
は毛髪３０本で作成し、上記ムース状毛髪セット剤によ
る処理に先立ち、２％ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル水溶液で洗浄した毛束をロッドに巻き付ける
前に以下の手順でパーマネントウェーブ処理した。すな
わち、各毛束に、２８％アンモニア水でｐＨを９．２に
調整した６％チオグリコール酸水溶液５ｍｌを塗布し、
ラップで覆い１５分間放置した。流水中で１０秒間洗浄
後、６％臭素酸ナトリウム水溶液５ｍｌを塗布し、ラッ
プで覆い１５分間放置後、流水中で３０秒間洗浄した。
洗浄後、各毛束を実施例１と同様にロッドに巻き付け、
実施例４および比較例７のムース状毛髪セット剤をそれ
ぞれ２ｇずつ各毛束にすり込むように塗布した後、ヘア
ドライヤーで乾燥した。乾燥後のウェーブの波長および
波数を測定してウェーブ効率を求めた後、各毛束に３ｇ
の錘をつけてデシケータ中で毛束を垂直状態にして１２
時間放置し、錘をはずして２４時間再びデシケータ中で
毛束を垂直状態にして乾燥した後、再びウェーブ効率を
求め、ウェーブ保持率を算出した。それらの結果（平均
値）を表８に示す。

【０１０７】

【表８】

【０１０８】一般にパーマネントウェーブ処理を施して
損傷を受けた毛髪は、毛髪セット剤によるウェーブ効率
が悪くなる（セットがかかりにくくなる）と言われてい
るが、実施例４の毛髪セット剤ではウェーブ効率が７０
％近くあり、傷んだ毛髪にもよくウェーブを付与し、ウ
ェーブ保持率も比較例７の約２倍で、非水酸基型シリル
化加水分解大豆タンパク−シラン化合物共重合組成物が
傷んだ毛髪にもよくウェーブを付与し、そのウェーブを
保持させることが明らかにされていた。

【０１０９】また、毛髪の艶、潤い、はりおよびしなや
かさについて１０人のパネラー（女性６人、男性４人）
に、実施例４および比較例７の毛髪セット剤で処理した
毛髪のどちらが優れているか、あるいは実施例４および
比較例７の毛髪セット剤に差はないかを評価させた。そ
れらの結果を表９に示す。

【０１１０】

【表９】

【０１１１】表９に示すように、処理後の毛髪の艶、潤
い、はり、しなやかさの評価では、パネラーの７割以上
が非水酸基型シリル化加水分解大豆タンパク−シラン化
合物共重合組成物を配合した実施例４の毛髪セット剤で
処理した毛髪が、シリル化加水分解大豆タンパクを配合
した比較例７の毛髪セット剤で処理した毛髪より優れて
いると答えていて、非水酸基型シリル化加水分解大豆タ
ンパク−シラン化合物共重合組成物は、シリル化加水分
解大豆タンパクより毛髪の艶、潤い、はり、しなやかさ
を与える効果に優れていることが明らかにされていた。

【０１１２】実施例５および比較例８表１０に示す組成の２種類の毛髪セット剤を調製し、毛
髪の艶、潤い、はり、しなやかさ、櫛通り性、べとつき
およびセット力（カールの保持力）について評価した。

【０１１３】実施例５では、製造例５で製造したシリル
化加水分解酵母タンパク−シラン化合物を用い、比較例
８では、シリル化加水分解酵母タンパクーシラン化合物
共重合組成物に代えて、加水分解酵母タンパク（ｍ＋ｎ
＝６）とオクタメチルトリシロキサン〔東レ・ダウコー
ニング・シリコーン（株）製、ＳＨ２００−１ｃｓ（商
品名）〕を用いている。

【０１１４】

【表１０】

【０１１５】上記の毛髪セット剤について、５人の女性
パネラーに、毎日１回、最初の５日間は、比較例８の毛
髪セット剤で処理させ、次の５日間は実施例５の毛髪セ
ット剤で処理させた。

【０１１６】処理の方法は、頭髪をヘアカーラーに巻き
付け、ポンプ式スプレーに詰めた上記の毛髪セット剤
を、使用前に充分振盪して均一にした後、噴霧し、ヘア
ドライヤーで乾燥した。

【０１１７】１０日間の使用期間後（すなわち、実施例
５の毛髪セット剤の５日間使用後）、毛髪のまとまりや
すさ、艶、潤い、はり、しなやかさ、櫛通り性、べとつ
きおよび毛髪のカールの保持力が、比較例８の毛髪セッ
ト剤を使用していた時より良くなったか、悪くなった
か、あるいは変わらなかったかを回答させた。その結果
を表１１に示す。

【０１１８】

【表１１】

【０１１９】表１１に示すように、シリル化加水分解酵
母タンパク−シラン化合物共重合組成物を配合した実施
例５の毛髪セット剤の使用後は、その使用前に比べて、
毛髪の艶、潤い、はり、しなやかさ、櫛通り性、べとつ
きおよびカールの保持力が改善されたと回答したものが
多く、シリル化加水分解酵母タンパク−シラン化合物共
重合組成物が、毛髪に艶や潤い、はり、しなやかさを付
与し、櫛通り性、べとつきを改善するとともに、毛髪の
カールの保持力を有することが明らかであった。

【図面の簡単な説明】

【図１】毛髪セット剤処理後の毛髪の状態を模式的に示
す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者吉原照美大阪府東大阪市布市町１丁目２番14号株式会社成和化成内 (72)発明者大海須恵子大阪府東大阪市布市町１丁目２番14号株式会社成和化成内Ｆターム(参考） 4C083 AC102 AC182 AC232 AC482 AC532 AC542 AC692 AD161 AD162 AD411 AD442 AD452 CC32 EE06 EE07 EE25

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ケイ素原子に直結する水酸基を少なく
とも２個有するシリル化ペプチドと、加水分解によって
ケイ素原子に直結する水酸基が２個以上生じるシラン化
合物とを水溶液中で縮重合させて得られたシリル化ペプ
チド−シラン化合物共重合組成物、および／または、
ケイ素原子に直結する水酸基が少なくとも２個有するシ
リル化ペプチドと、加水分解によってケイ素原子に直結
する水酸基が２個以上生じるシラン化合物とを水溶液中
で縮重合させた後、さらに加水分解によってケイ素原子
に直結する水酸基が１個生じるシラン化合物を付加させ
て得られたシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成
物を含有し、かつ、そのｐＨが３．５〜８．５の溶液で
あることを特徴とする毛髪セット剤。
【請求項２】ケイ素原子に直結する水酸基を少なくと
も２個有するシリル化ペプチドのペプチド部分の数平均
分子量が１００〜５００００である請求項１記載の毛髪
セット剤。
【請求項３】シリル化ペプチド−シラン化合物共重合
組成物の含有量が０．１〜４０重量％である請求項１ま
たは２記載の毛髪セット剤。