JP2005255940A - ヒドロキシカルボン酸系重合体組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ヒドロキシカルボン酸構造単位を少なくとも70モル%以上含むヒドロキシカルボン酸系重合体100重量部及び特定のリン含有化合物0.01重量部以上10重量部未満からなる組成物であって、ヒドロキシカルボン酸構造単位を少なくとも70モル%以上含むヒドロキシカルボン酸系重合体を不活性ガス気流下にて溶融温度に保持した場合の重量減少率に対する、該ヒドロキシカルボン酸系重合体組成物を不活性気流下にて同一溶融温度に保持した場合の重量減少率の比が0.5未満であるヒドロキシカルボン酸系重合体組成物。
【選択図】なし
Description
しかしながら、これらヒドロキシカルボン酸重合体は、融点より高い溶融温度で成形加工等に供した場合、成形加工時、あるいは、成形機内での溶融滞留時に、ガス化成分が増大し、また、大幅な分子量の低下等がしばしば認められ、安定な成形ができないばかりか、製品品質の大幅に悪化する点が大きな課題となっている。
また、これらヒドロキシカルボン酸重合体や共重合体では、成形や後加工時に結晶化速度が遅いことによる問題もあり、より成形性に優れたヒドロキシカルボン酸重合体の開発が求められている。
以上の様に従来は、生分解性を有し、且つ溶融押出や射出成形などの成形時に優れた溶融安定性と成形性を有するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物は無かった。
即ち、本発明は、
[1] ヒドロキシカルボン酸構造単位を少なくとも70モル%以上含むヒドロキシカルボン酸系重合体及び特定のリン含有化合物からなる組成物であって、不活性ガス気流下にて同一溶融温度に保持した場合における、ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対する該ヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比が0.5未満であることを特徴とするヒドロキシカルボン酸系重合体組成物、
[3] 特定のリン含有化合物が、ホスホン酸エステル、アルキルホスホン酸、及びリン酸カルシウム化合物から選ばれた少なくとも一つのリン含有化合物である[1]〜[2]記載のヒドロキシカルボン酸系重合体組成物、
[4] 示差走査熱量計を用い、加熱速度10℃/分で測定した融解熱量ΔHm(J/g)において、溶融後冷却固化して得られたヒドロキシカルボン酸系重合体の融解熱量に対し、同様にして得られるヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の融解熱量が大であることを特徴とする[1]〜[3]記載のヒドロキシカルボン酸系重合体組成物、
[5] 特定のリン含有化合物が、モノフェニルホスホン酸である[1]〜[4]記載のヒドロキシカルボン酸系重合体組成物
に関する。
本発明のヒドロキシカルボン酸系重合体とは、ヒドロキシカルボン酸構造単位を少なくとも70モル%以上含む重合体であって、該ヒドロキシカルボン酸構造単位とは、分子内にヒドロキシル基を有する脂肪族カルボン酸類の繰り返し単位のことであり、例えば、グリコール酸、及び、乳酸、2−ヒドロキシイソ酪酸、2−ヒドロキシ−2,2−ジアルキル酢酸、3−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ吉草酸、3−ヒドロキシヘキサン酸、4−ヒドロキシブタン酸、ヒドロキシイソカプロン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、リンゴ酸、その他公知の脂肪族ヒドロキシカルボン酸類、これら脂肪族ヒドロキシカルボン酸類のエステル誘導体、これら脂肪族ヒドロキシカルボン酸類の同種、又は異種の環状二量体など、およびβ−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、ピバロラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトンなどのラクトン類等が挙げられる。本発明のヒドロキシカルボン酸系重合体組成物には、上記ヒドロキシカルボン酸の1種、または2種以上を、少なくとも70モル%以上含むことが必須である。
また、本発明におけるヒドロキシカルボン酸系重合体は、ヒドロキシカルボン酸またはこれらの環状エステル、ヒドロキシカルボン酸エステルなどの単量体に、30モル%を超えない範囲で、多価アルコール類と多価カルボン酸類を組み合わせて、共重合させたものでもよい。これらの共重合しうる単量体を多成分に組み合わせて共重合させる場合は、その配列は特に限定されるものではなく、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体などの何れでも良い。
該多価カルボン酸類としては、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、2,2−ジメチルグルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、ジグリコール酸などの脂肪族ジカルボン酸類、テレフタル酸、イソフタル酸、1,4−ナフタリンジカルボン酸、2,6−ナフタリンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸類、これら脂肪族ジカルボン酸類や芳香族ジカルボン酸類のエステル誘導体、及びこれら脂肪族ジカルボン酸類の無水物などが挙げられる。
本発明におけるヒドロキシルカルボン酸系重合体と特定のリン含有化合物の割合としては、ヒドロキシカルボン酸系重合体100重量部に対する特定のリン含有化合物は0.01重量部以上10重量部未満の範囲であることが好ましい。さらに、0.02重量部以上5重量部未満の範囲であることがより好ましい。最も好ましくは0.05重量部以上2重量部未満の範囲である。
0.01重量部より少ない場合には、本発明も目的である長期の溶融滞留安定性や成形性の改善効果が充分ではなく、また、10重量部を超える場合には、逆にヒドロキシカルボン酸系重合体自身の着色や加水分解や熱劣化に伴う分子量低下を招くことになり、好ましくない。
本発明のヒドロキシカルボン酸系重合体組成物は、不活性気流下で同一溶融温度に保持した場合に、ヒドロキシカルボン酸系重合体における重量減少率に対する、該ヒドロキシカルボン酸系重合体及び特定のリン含有化合物からなる組成物における重量減少率との比が、0.5未満となることが必要である。
この比が小さいほど、溶融押出や射出成形などの成形時に優れた溶融安定性と成形性を示すこととなり、本発明は、この比が0.5以下、好ましくは、0.2以下、更に好ましくは0.1以下である組成物である。
測定試料には、ペレット状で得られる重合体組成物を粉砕し、700μm以下に調製した粉砕物を用いた。試料量は約8mgを精秤量したものを用いる。先ず−30℃で3分間保持した後、加熱速度10℃/minで250℃まで加熱し、該温度で3分間保持した後、冷却速度10℃/minで−30℃まで冷却し、−30℃で1分間保持した後、再び加熱速度10℃/minで250℃まで加熱したときの融解熱量ΔHmで評価する。尚、測定装置の温度と熱量の校正は、標準物質としてインジウムを用いて行う方法が挙げられる。
本発明のヒドロキシカルボン酸系重合体組成物は、必要に応じて無機および/または有機化合物よりなる上記以外の添加剤、例えば、滑剤、帯電防止剤、防曇剤、酸化防止剤、光安定剤、ブロッキング防止剤、紫外線吸収剤、着色剤、難燃剤、炭酸カルシウム等の充填剤等を適宜含有させてもよい。これらの添加剤は、目的、用途に応じて、本発明の作用効果を損なわない範囲で添加してもよい。添加時期は、それぞれの目的、用途に応じて、重合の前、中、後の工程、重合後の脱揮工程、押出工程などに添加することが出来る。
本発明により得られるヒドロキシカルボン酸系重合体組成物は、優れた特性を有することから、種々の用途に利用でき、例えば、ラップフィルム、トレー、発泡トレー、ストレッチフィルム、OHPフィルム、ボトル、紐、結束テープ、シート、生理用品包装材、エアークッション材、使い捨て皿、スプーン、フォーク等などが挙げられる。
東ソー社製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析装置8020GPCシステムを用い、以下の条件により求める。
使用する溶媒として、予め、80mMのトリフルオロ酢酸ナトリウム(和光純薬社製試薬)を溶解したヘキサフルオロイソプロパノールを調整しておく。すなわち、ヘキサフルオロイソプロパノール1000gに対して、トリフルオロ酢酸ナトリウム6.48gを溶解した溶液(以下、溶離液、と略記する)を調整する。
カラム温度40℃にて、溶離液を流量1ml/分の条件下でカラム[カラム構成は、ガードカラムとして東ソー(株)社製TskguardcolumnHHR−H(登録商標)を用い、東ソー(株)製Tskgel(登録商標)G5000HHR、及び東ソー(株)製Tskgel(登録商標)G3000HHRの各1本ずつを直列に配置]を通し、分子量1,577,000、685,000、333,000、100,250、62,600、24,300、12,700、4,700、1,680、1140の、分子量既知のPolymer Laboratories社製単分散ポリメタクリル酸メチル標準物質、及びメタクリル酸メチルモノマー(分子量100)のRI検出による溶出時間から求めた検量線を予め作成し、その溶出時間から重量平均分子量を算出する。
ヒドロキシカルボン酸系重合体組成物を凍結粉砕処理し、真空下、室温(25℃)にて水分量1000ppm以下に乾燥させて得られた粉砕物30mgに対して、1mlの割合で重水素化ヘキサフルオロイソプロパノール溶媒に溶解したヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重水素化ヘキサフルオロイソプロパノール溶液に、基準物質としてテトラメチルシランを極く少量添加したものを測定試料とする。この測定試料を用いて、400MHz(日本分光社製α−400)の1H−NMRの測定を積算回数500回にて行い、得られた結果を解析して構造単位の含有量比をモル比で算出する。
RIGAKU(株)製 TGA ThermoPlus TG8120を用い、測定試料として、ペレット状で得られる重合体組成物を粉砕し、約700μm以下に調製した粉砕物を約10.0mgを用いる。測定に際しては、不活性ガスとしてヘリウムを用い、リファレンスとして、予め、不活性ガス(He)下の500℃で乾燥した基準物質のα−Al2O3を用意した。不活性ガス流量としては100ml/minで流す。昇温速度として50℃/分にて、所定の溶融温度迄昇温後、その温度に6時間保持し、その重量減少率を求める。 組成物を調製する際に用いたヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対する、得られたヒドロキシカルボン酸系重合体組成物との重量減少率の比を求めることによりその効果を評価する。
融解熱量ΔHmは、測定装置にパーキンエルマー(株)製 DSC Diamondオートサンプラーシステム(現 セイコーインスツルメンツ(株)製)を用い、JIS K7122に準拠して測定した。測定試料には、ペレット状で得られた重合体組成物を粉砕し、700μm以下に調製した粉砕物を用いた。試料量は約8mgを精秤量したものを用いる。先ず−30℃で3分間保持した後、加熱速度10℃/minで250℃まで加熱し、該温度で3分間保持した後、冷却速度10℃/minで−30℃まで冷却し、−30℃で1分間保持した後、再び加熱速度10℃/minで250℃まで加熱したときの融解熱量ΔHmで評価する。尚、測定装置の温度と熱量の校正は、標準物質としてインジウムを用いて行った。
グリコリド1kgを、酢酸エチル3kgに75℃で溶解させた後、室温にて48時間放置し析出させた。濾取した析出物を、室温で約3kgの酢酸エチルを用いて洗浄を行った。再度この洗浄操作を繰返した後、洗浄物を真空乾燥機内に入れ、60℃で24時間真空乾燥を行った。この乾燥物を、窒素雰囲気下で1kPa程度に減圧し単蒸留にて133〜134℃の留出物として蒸留精製グリコリド480gを得た。
L−ラクチド1kgを、トルエン3kgに80℃で溶解させた後、室温にて48時間放置して析出させた。濾取した析出物を、室温で約3kgのトルエンを用いて洗浄を行った。再度この洗浄操作を繰返した後、洗浄物を真空乾燥機内に入れ60℃で24時間真空乾燥を行い、精製L−ラクチド560gを得た。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.11であった。
ガラス製留出管及びグラスライニングされた平羽根型撹拌翼を備えた邪魔板付きのグラスライニングされた20リットルのオートクレーブに70質量%グリコール酸水溶液(米国デュポン社製Glypure70)を10kg、90質量%L−乳酸水溶液(オランダ国ピューラック社製HiPure90)を911g及び原料水溶液に対して0.05質量%のテトライソプロポキシゲルマニウム(モノマー1g当たりゲルマニウム金属原子として2×10−6モル)を仕込んだ後に、窒素置換を行った。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.1であった。
実施例2で得られたグリコール酸−乳酸共重合体ペレット200gに対し、ヒドロキシアパタイトCa10(PO4)6(OH)2を10g添加し、予め均一になるよう混合し、溶融押出により直径2mm、長さ4mmの円柱状のペレットとして重合体組成物を得た。該ペレットの樹脂組成は、グリコール酸単位が91mol%、乳酸単位が9mol%であり、重量平均分子量は10,000であった。融解熱量ΔHmは13J/gであった。該重合体組成物のHe気流下200℃6hr保持では、重量減少率は3.3%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.11であった。
ガラス製留出管及びグラスライニングされた平羽根型撹拌翼を備えた邪魔板付きのグラスライニングされた20リットルのオートクレーブに70質量%グリコール酸水溶液(米国デュポン社製Glypure70)を10kg及び原料水溶液に対して0.05質量%のテトライソプロポキシゲルマニウム(モノマー1g当たりゲルマニウム金属原子として2×10−6モル)を仕込んだこと、重縮合条件を150℃、1.5時間、次いで、圧力を徐々に下げ5.0×104Paで1時間、2.5×104Paで0.5時間、1.0×104Paで50分、5.0×103Paで50分、2.0×103Paで50分反応させた後、温度を235℃に昇温し、圧力を6.0×102Paに下げて100分重縮合反応を実施したこと以外は、実施例2と同様にして、グラスライニングされた20リットルのオートクレーブでの反応を行い、次いで得られた重縮合物を溶融状態を維持したまま、窒素置換されたステンレススチール製の20リットルのVCR重合機(登録商標;三菱重工(株)社製)に移送し、引き続き235℃、4×102Paにて1.5時間反応を継続した。反応終了後、窒素で加圧し、重合機の底部より樹脂をストランドとして約5℃の水中に吐出し、水中にてカッティングを行った後、遠心脱水し、引き続き室温(25℃)にて真空下、24時間乾燥して、直径2mm、長さ3mmの円柱状のペレットを作成した。得られたグリコール酸重合体の粒状物は非晶であり、重量平均分子量は28,000、融解熱量ΔHmは103J/gであった。該重合体のHe気流下250℃6hr保持では、一定の重量減少が見られ、重量減少率は70%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.07であった。
実施例4で得られたグリコール酸重合体ペレット200gに対し、モノオクチルホスホン酸4.0g添加し、予め均一になるよう混合し、溶融押出により直径2mm、長さ4mmの円柱状のペレットとして重合体組成物を得た。重量平均分子量は27,000であり、融解熱量ΔHmは108J/gであった。該重合体組成物のHe気流下250℃6hr保持では、重量減少率は3.8%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.05であった。
原料として、90質量%L−乳酸水溶液(オランダ国ピューラック社製HiPure90)を10kg及び原料水溶液に対して0.05質量%のテトライソプロポキシゲルマニウム(モノマー1g当たりゲルマニウム金属原子として2×10−6モル)を用いたこと、グラスライニングされた20リットルのオートクレーブでの重縮合条件を150℃、1.5時間、次いで、圧力を徐々に下げ5.0×104Paで1時間、2.5×104Paで0.5時間、1.0×104Paで50分、5.0×103Paで50分、2.0×103Paで50分反応させた後、温度を200℃に昇温し、圧力を6.0×102Paに下げて120分重縮合反応を実施したこと、得られた重縮合物を溶融状態を維持したまま、窒素置換されたステンレススチール製の20リットルのVCR重合機(登録商標;三菱重工(株)社製)に移送し、引き続き200℃、4×102Paにて6時間反応を継続したこと、反応終了後、重合機の底部より樹脂をストランドとして約10℃の水中に吐出し、水中にてカッティングを行ったこと以外は実施例2と同様にして、直径2mm、長さ3mmの円柱状の粒状物を作成した。得られた乳酸重合体の粒状物は非晶であり、重量平均分子量は55,000であり、融解熱量ΔHmは25J/gであった。該重合体のHe気流下200℃6hr保持では、一定の重量減少が見られ、重量減少率は30%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.05であった。
実施例6で得られた乳酸重合体ペレット200gに対し、リン酸モノヘキサデシルとリン酸ジヘキサデシルの混合物を1.0g添加し、予め均一になるように混合し、溶融押出しにより直径2mm、長さ4mmの円柱のペレットとして重合体組成物を得た。重量平均分子量は50,000であり、融解熱量ΔHmは27J/gであった。該重合体組成物のHe気流下200℃6hr保持では、重量減少率は、21%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.7であった。
実施例6で得られた乳酸重合体ペレット200gに対し、ヒドロキシアパタイトCa10(PO4)6(OH)2を10g添加し、予め均一になるよう混合し、溶融押出により直径2mm、長さ4mmの円柱状のペレットとして重合体組成物を得た。該ペレットの重量平均分子量は53,000であり、融解熱量ΔHmは41J/gであった。該重合体のHe気流下200℃6hr保持では、重量減少率は2%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.07であった。
グラスライニングされた20リットルのオートクレーブでの重縮合条件を、150℃、1.5時間、次いで、圧力を徐々に下げ5.0×104Paで1時間、2.5×104Paで0.5時間、1.0×104Paで50分、5.0×103Paで50分、2.0×103Paで50分反応させた後、温度を200℃に昇温し、圧力を6.0×102Paに下げて120分重縮合反応を実施したこと、得られた重縮合物を溶融状態を維持したまま、窒素置換されたステンレススチール製の20リットルのVCR重合機(登録商標;三菱重工(株)社製)に移送し、引き続き200℃、4×102Paにて6時間反応を継続したこと、反応終了後、重合機の底部より樹脂をストランドとして約10℃の水中に吐出し、水中にてカッティングを行ったこと以外は実施例2と同様にして、直径2mm、長さ3mmの円柱状の粒状物を作成した。得られたグリコール酸−乳酸共重合体の粒状物は非晶であり、重量平均分子量は54,000であり、融解熱量ΔHmは2J/gであった。樹脂組成はグリコール酸単位含有率91モル%、乳酸単位含有率9モル%であり、該重合体のHe気流下200℃6hr保持では、一定の重量減少が見られ、重量減少率は36%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.07であった。
実施例8で得られたグリコール酸−乳酸共重合体ペレット200gに対し、リン酸2エチルヘキシルとリン酸ジ2エチルヘキシルの混合物を0.6重量部添加し、予め均一になるように混合し、溶融押出しにより直径2mm、長さ4mm円柱状のペレットとして重合体組成物を得た。該ペレットの重量平均分子量は49,000であり、融解熱量ΔHmは2J/gであった。
該重合体組成物のHe気流下200℃6hr保持では、重量減少率は29%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.81であった。
実施例8で得られたグリコール酸−乳酸共重合体ペレット200gに対し、ヒドロキシアパタイトCa10(PO4)6(OH)2を10g添加し、予め均一になるよう混合し、溶融押出により直径2mm、長さ4mmの円柱状のペレットとして重合体組成物を得た。該ペレットの重量平均分子量は53,000であり、融解熱量ΔHmは11J/gであった。該重合体組成物のHe気流下200℃6hr保持では、重量減少率は2.6%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.07であった。
ガラス製留出管及びグラスライニングされた平羽根型撹拌翼を備えた邪魔板付きのグラスライニングされた20リットルのオートクレーブに70質量%グリコール酸水溶液(米国デュポン社製Glypure70)を10kg、90質量%L−乳酸水溶液(オランダ国ピューラック社製HiPure90)を2930g及び原料水溶液に対して0.05質量%のテトライソプロポキシゲルマニウム(モノマー1g当たりゲルマニウム金属原子として2×10−6モル)を仕込んだこと以外は、実施例8と同様にして、直径2mm、長さ3mmの円柱状の粒状物を作成した。得られたグリコール酸−乳酸共重合体の粒状物は非晶であり、重量平均分子量は52,000、樹脂組成はグリコール酸単位含有率75モル%、乳酸単位含有率25モル%であり、融解熱量ΔHmは0J/gであった。該重合体のHe気流下200℃6hr保持では、一定の重量減少が見られ、重量減少率は32%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.09であった。
70質量%グリコール酸水溶液(米国デュポン社製Glypure70)を10kg、90質量%L−乳酸水溶液(オランダ国ピューラック社製HiPure90)を911g、日本国和光純薬社製試薬特級のネオペンチルグリコール106g、日本国和光純薬社製試薬特級のシュウ酸90g及び原料水溶液に対して0.05質量%のテトライソプロポキシゲルマニウム(モノマー1g当たりゲルマニウム金属原子として2×10−6モル)を仕込んだ以外は実施例8と同様に重縮合操作を実施して、直径2mm、長さ3mmの円柱状の粒状物を作成した。得られたグリコール酸−乳酸−ネオペンチルグリコール−コハク酸共重合体の粒状物は非晶であり、重量平均分子量は55,000、樹脂組成はグリコール酸単位含有率89モル%、乳酸単位含有率9モル%、ネオペンチルグリコール単位含有率1モル%、コハク酸単位含有率1モル%であり、融解熱量ΔHmは1J/gであった。該重合体のHe気流下200℃6hr保持では、一定の重量減少が見られ、重量減少率は33%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.15であった。
実施例11で得られたヒドロキシカルボン酸系重合体ペレット100gを、予め130℃6.0×102Paにて5時間結晶化させた後、底にステンレススチール製のメッシュを敷いたステンレススチール製の筒状反応容器に充填し、反応系内を窒素置換する。筒状反応容器の下部から窒素ガスを流量0.2NL/分で流通させ、固相重合温度170℃にて20時間固相重合を実施し、重量平均分子量145,000のグリコール酸−乳酸−ネオペンチルグリコール−コハク酸共重合体を得た。樹脂組成はグリコール酸単位含有率89モル%、乳酸単位含有率9モル%、ネオペンチルグリコール単位含有率1モル%、コハク酸単位含有率1モル%であり、融解熱量ΔHmは1J/gであった。該重合体のHe気流下200℃6hr保持では、一定の重量減少が見られ、重量減少率は20%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.04であった。
加熱された面ヒーターおよびその内部に内径65mm、有効長さ120mmのガラスチューブを有する横型回転式ガラスチューブオーブン型反応器(柴田化学(株)製GTO−350RG)に、実施例12の固相重合後の重合体ペレット10g及びリン酸2エチルヘキシルとリン酸ジ2エチルヘキシルの混合物を0.02gを投入し、窒素雰囲気中、200℃で1hr溶融させた。重量平均分子量101,000のグリコール酸−乳酸−ネオペンチルグリコール−コハク酸共重合体組成物を得た。融解熱量ΔHmは1J/gであった。該重合体組成物のHe気流下200℃6hr保持では、重量減少率は15%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.75であった。
加熱された面ヒーターおよびその内部に内径65mm、有効長さ120mmのガラスチューブを有する横型回転式ガラスチューブオーブン型反応器(柴田化学(株)製GTO−350RG)に、実施例12の固相重合後の重合体ペレット10g及びヒドロキシアパタイトCa10(PO4)6(OH)20.5gを投入し、窒素雰囲気中、200℃で1hr溶融させた。重量平均分子量143,000のグリコール酸−乳酸−ネオペンチルグリコール−コハク酸共重合体組成物を得た。融解熱量ΔHmは9J/gであった。該重合体組成物のHe気流下200℃6hr保持では、重量減少率は0.6%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.03であった。
加熱された面ヒーターおよびその内部に内径65mm、有効長さ120mmのガラスチューブを有する横型回転式ガラスチューブオーブン型反応器(柴田化学(株)製GTO−350RG)に、実施例12の固相重合後の重合体ペレット10g及びモノオクチルホスホン酸0.1gを投入し、窒素雰囲気中、200℃で1hr溶融させた。重量平均分子量142,000のグリコール酸―乳酸−ネオペンチルグリコール−コハク酸共重合体組成物を得た。融解熱量ΔHmは8J/gであった。該重合体組成物のHe気流下200℃6hr保持では、重量減少率は0.5%であった。
ヒドロキシカルボン酸系重合体の重量減少率に対するヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の重量減少率の比は0.03であった。
Claims (5)
- ヒドロキシカルボン酸構造単位を少なくとも70モル%以上含むヒドロキシカルボン酸系重合体100重量部及び特定のリン含有化合物0.01重量部以上10重量部未満からなる組成物であって、ヒドロキシカルボン酸構造単位を少なくとも70モル%以上含むヒドロキシカルボン酸系重合体を不活性ガス気流下にて溶融温度に保持した場合の重量減少率に対する、該ヒドロキシカルボン酸系重合体組成物を不活性気流下にて同一溶融温度に保持した場合の重量減少率の比が0.5未満であることを特徴とするヒドロキシカルボン酸系重合体組成物。
- グリコール酸構造単位を少なくとも70モル%以上含むことを特徴とする請求項1記載のヒドロキシカルボン酸系重合体組成物。
- 特定のリン含有化合物が、ホスホン酸エステル、アルキルホスホン酸、及びリン酸金属塩から選ばれた少なくとも一つのリン含有化合物である請求項1〜2記載のヒドロキシカルボン酸系重合体組成物。
- 示差走査熱量計を用い、昇温速度10℃/分で測定した融解熱量ΔHm(J/g)において、溶融後冷却固化して得られたヒドロキシカルボン酸系重合体の融解熱量に対し、同様にして得られるヒドロキシカルボン酸系重合体組成物の融解熱量が大であることを特徴とする請求項1〜3記載のヒドロキシカルボン酸系重合体組成物。
- 特定のリン含有化合物が、モノフェニルホスホン酸である請求項1〜4記載のヒドロキシカルボン酸系重合体組成物。
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