JP2005254669A - 可逆性感熱記録材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】支持体上に無色ないし淡色の電子供与性染料前駆体と、加熱後の冷却速度の違いにより該染料前駆体に可逆的な色調変化を生じせしめる可逆性顕色剤、及び消色促進剤とを含有する可逆性感熱記録材料において、該消色促進剤が分子内の炭化水素基中に不飽和結合を少なくとも1つ持つ化合物である事を特徴とする可逆性感熱記録材料。
【選択図】 なし
Description
3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド(クリスタルバイオレットラクトン)、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,2−ジメチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−フェニルインドール−3−イル)フタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4,7−ジアザフタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−7−アザフタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−フェニルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(9−エチルカルバゾール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(2−フェニルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3−p−ジメチルアミノフェニル−3−(1−メチルピロール−2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−4−アザフタリド等。
4,4′−ビス(ジメチルアミノフェニル)ベンズヒドリルベンジルエーテル、N−クロロフェニルロイコオーラミン、N−2,4,5−トリクロロフェニルロイコオーラミン等。
ローダミンBアニリノラクタム、ローダミンB−p−クロロアニリノラクタム、3−ジエチルアミノ−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−オクチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−フェニルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−フェノキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(3,4−ジクロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、
ベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等。
3−メチルスピロジナフトピラン、3−エチルスピロジナフトピラン、3,3′−ジクロロスピロジナフトピラン、3−ベンジルスピロジナフトピラン、3−メチルナフト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン、3−プロピルスピロベンゾピラン等。
(1)トリアリールメタン系化合物
3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド(クリスタルバイオレットラクトン)、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,2−ジメチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−フェニルインドール−3−イル)フタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4,7−ジアザフタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−7−アザフタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−フェニルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(9−エチルカルバゾール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(2−フェニルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3−p−ジメチルアミノフェニル−3−(1−メチルピロール−2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−4−アザフタリド等。
(A)可逆性感熱塗液の作製
可逆性顕色剤である例示化合物(4−6)100部の、染料前駆体である3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(融点192℃)20部、消色促進剤である例示化合物(3−2)20部、及びポリエステルポリオール87部(武田薬品工業社製タケラックU−21)、メチルエチルケトン950部の混合物をガラスビーズと共にペイントシェーカーで5時間分散し分散液を得た。
(A)で得られた分散液にイソシアネート化合物144部(日本ポリウレタン社製コロネートL)とメチルエチルケトン62部を加え、よく混合し可逆性感熱記録層用塗液を作製した。この塗液を用いて、厚さ250μmの白色ポリエチレンテレフタレート(PET)シートに、層形成後の厚さが8μmとなる様に塗布し、120℃で3分乾燥後、さらに50℃にて48時間加温し、可逆性感熱記録層を形成した。
(B)で作製した塗工シート上に、ウレタンアクリレート系紫外線硬化樹脂(大日本インキ化学工業社製C7−157)15部、メチルエチルケトン85部の混合液を塗布し、120℃で1分間乾燥した後、照射エネルギー80W/cmの紫外線ランプ下を9m/分の搬送速度で通して硬化させ、膜厚2μmの保護層を設けて、可逆感熱記録材料を作製した。
実施例1で使用した消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(3−3)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(3−5)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(3−6)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(3−8)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(3−9)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した可逆性顕色剤である(4−6)の代わりに、例示化合物(4−14)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した可逆性顕色剤である(4−6)の代わりに、例示化合物(4−14)を使用し、消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(3−3)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した可逆性顕色剤である(4−6)の代わりに、例示化合物(4−14)を使用し、消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(3−5)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した可逆性顕色剤である(4−6)の代わりに、例示化合物(4−14)を使用し、消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(3−6)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した可逆性顕色剤である(4−6)の代わりに、例示化合物(4−14)を使用し、消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(3−8)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した可逆性顕色剤である(4−6)の代わりに、例示化合物(4−14)を使用し、消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(3−9)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(5−1)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(5−2)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(5−3)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した可逆性顕色剤である(4−6)の代わりに、例示化合物(4−14)を使用し、消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(5−1)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した可逆性顕色剤である(4−6)の代わりに、例示化合物(4−14)を使用し、消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(5−2)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1で使用した可逆性顕色剤である(4−6)の代わりに、例示化合物(4−14)を使用し、消色促進剤である例示化合物(3−2)の代わりに、例示化合物(5−3)を使用した以外は、実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。
実施例1〜10及び比較例1〜6で得た可逆性感熱記録材料を、京セラ製印字ヘッドKJT−256−8MGF1付き大倉電気製感熱ファクシミリ印字試験機TH−PMDを用いて印加パルス1.1ミリ秒で印加電圧26ボルトの条件で印字し、得られた発色画像の光学濃度を濃度計マクベスRD918を用いて各々測定した。発色部の濃度に関しては、本実施例に使用した可逆性感熱記録材料では1.2以上であれば良い。これらの結果を表1に示す。
実施例1〜10及び比較例1〜6で得た可逆性感熱記録材料を、京セラ製印字ヘッドKJT−256−8MGF1付き大倉電気製感熱ファクシミリ印字試験機TH−PMDを用いて印加パルス1.1ミリ秒で印加電圧26ボルトの条件で印字し、得られた発色画像を熱スタンプを用いて110、及び150℃で各々0.2秒間加熱し消去した後、試験1と同様にして各々の消去部と地肌部の光学濃度を測定し、下記数1により消し残り濃度を求めた。消去性に関しては、本実施例に使用した可逆性感熱記録層では0.01以下であれば問題無しと見なされる。これらの結果を表1に示す。
実施例1〜10及び比較例1〜6で得た可逆性感熱記録材料を、京セラ製印字ヘッドKJT−256−8MGF1付き大倉電気製感熱ファクシミリ印字試験機TH−PMDを用いて印加パルス1.1ミリ秒で印加電圧26ボルトの条件で印字し、得られた発色画像を幅2mmのセラミックヒーター(表面温度110℃)の表面を30mm/secの速さで接触させ消去した後、試験2と同様にして各々の消去部と地肌部の光学濃度を測定し、前記数1により消し残り濃度を求めた。これらの結果を表1に示す。
実施例1〜10及び比較例1〜6で得た可逆性感熱記録材料を、三和ニューテック製プリンター(ABS−3001KMT)の印字テストモード(印字スピード69mm/s、サーマルヘッド抵抗値450Ω)で印字を行い、次いで消去する作業を2分間隔で300回繰り返した。1回目と300回目の印字後の発色画像を、試験1と同様にして各々の光学濃度を測定した。また、1回目と300回目の消去後の消去部と地肌部を、試験3と同様にして各々の光学濃度を測定し、前記数1により消し残り濃度を求めた。これらの結果を表2に示す。
実施例1〜10及び比較例1〜6で得た可逆性感熱記録材料を、京セラ製印字ヘッドKJT−256−8MGF1付き大倉電気製感熱ファクシミリ印字試験機TH−PMDを用いて、印加パルス1.1ミリ秒で印加電圧26ボルトの条件で印字し、温度50℃、相対湿度90%の雰囲気下に24時間保存した後、試験1と同様にして、試験前後の発色部と地肌の光学濃度を各々測定し、下記数2により画像残存率を計算した。これらの結果を表2に示す。
Claims (6)
- 支持体上に無色ないし淡色の電子供与性染料前駆体と、加熱後の冷却速度の違いにより該染料前駆体に可逆的な色調変化を生じせしめる可逆性顕色剤、及び消色促進剤とを含有する可逆性感熱記録材料において、該消色促進剤が分子内の炭化水素基中に不飽和結合を少なくとも1つ持つ化合物である事を特徴とする可逆性感熱記録材料。
- 前記消色促進剤の不飽和結合が末端二重結合である事を特徴とする請求項1記載の可逆性感熱記録材料。
- 前記一般式(1)で表される消色促進剤のX1がアミド(−CONH−、−NHCO−)、尿素(−NHCONH−)、ジアシルヒドラジン(−CONHNHCO−)、シュウ酸ジアミド(−NHCOCONH−)から選ばれる二価の基である事を特徴とする請求項3に記載の可逆性感熱記録材料。
- 前記一般式(2)で表される可逆性顕色剤のR5が末端二重結合を有する脂肪族炭化水素基である事を特徴とする請求項5に記載の可逆性感熱記録材料。
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