JP2002059654A - 可逆性多色感熱記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】良好なコントラストで画像の形成・消去が可能
で、日常生活の環境下で経時的に安定な画像を保持可能
な可逆性多色感熱記録材料を提供することである。 【解決手段】通常無色ないし淡色の電子供与性染料前駆
体と電子受容性化合物を用い、加熱温度および／または
加熱後の冷却速度の違いにより相対的に発色状態と消色
状態を形成しうる可逆性感熱発色組成物を支持体上に設
けてなる可逆性多色感熱記録材料において、該支持体が
中空ポリエステル構造であることを特徴とする可逆性多
色感熱記録材料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、加熱エネルギーの
制御により画像形成及び消去が可能な可逆性多色感熱記
録材料に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】感熱記録材料は一般に支持体上に電子供
与性の通常無色ないし淡色の染料前駆体（以下、ロイコ
染料ともいう）と電子受容性化合物（以下顕色剤ともい
う）とを主成分とする感熱記録層を設けたものであり、
熱ヘッド、熱ペン、レーザー光等で加熱することによ
り、染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し記録画像が得ら
れるもので、特公昭４３−４１６０号、特公昭４５−１
４０３９号公報等に開示されている。

【０００３】一般にこのような感熱記録材料は、一度画
像を形成するとその部分を消去して再び画像形成前の状
態に戻すことは不可能であるため、さらに情報を記録す
る場合には画像が未形成の部分に追記するしかなかっ
た。このため感熱記録部分の面積が限られている場合に
は、記録可能な情報が制限され必要な情報を全て記録で
きないという問題が生じていた。

【０００４】近年、この様な問題に対処するため画像形
成・画像消去が繰り返して可能な可逆性感熱記録材料が
考案されており、例えば、特開昭５４−１１９３７７号
公報、特開昭６３−３９３７７号公報、特開昭６３−４
１１８６号公報では、樹脂母材とこの樹脂母材中に分散
された有機低分子から構成された感熱記録材料が記載さ
れている。しかしこの方法は、熱エネルギーによって感
熱記録材料の透明度を可逆的に変化させる物であるた
め、画像形成部と画像未形成部のコントラストが不十分
である。

【０００５】また、特開昭５０−８１１５７号公報、特
開昭５０−１０５５５５号公報に記載された方法におい
ては、形成する画像は環境温度に従って変化するもので
あるため、画像形成状態と消去状態を保持する温度が異
なっており、常温下ではこの２つの状態を任意の期間保
持することが出来ない。

【０００６】さらに、特開昭５９−１２０４９２号公報
には、呈色成分のヒステリシス特性を利用し、記録材料
をヒステリシス温度域に保つことにより画像形成状態・
消去状態を維持する方法が記載されているが、この方法
では画像形成及び消去に加熱源と冷却源が必要な上、画
像の形成状態及び消去状態を保持できる温度領域がヒス
テリシス温度領域内に限られる欠点を有しており、日常
生活の温度環境で使用するには未だ不十分である。

【０００７】一方、特開平２−１８８２９３号公報、特
開平２−１８８２９４号公報、国際公開番号ＷＯ９０／
１１８９８号には、ロイコ染料と加熱によりロイコ染料
を発色及び消色させる顕減色剤から構成される可逆性感
熱記録媒体が記載されている。顕減色剤は、ロイコ染料
を発色させる酸性基と、発色したロイコ染料を消色させ
る塩基性基を有する両性化合物で、熱エネルギーの制御
により酸性基による発色作用または塩基性基による消色
作用の一方を優先的に発生させ、発色と消色を行うもの
である。しかしこの方法では、熱エネルギーの制御のみ
で完全に発色反応と消色反応を切り換えることは不可能
で、両反応がある割合で同時に起こるため、十分な発色
濃度が得られず、また、消色が完全には行えない。その
ために十分な画像のコントラストが得られない。また、
塩基性基の消色作用は常温で発色部にも作用するため、
経時的に発色部の濃度が低下する現象が避けられない。
そして、特開平５−１２４３６０号公報には加熱により
ロイコ染料を発色及び消色させる可逆性感熱記録媒体が
記載されており、電子受容性化合物として有機リン酸化
合物、α−ヒドロキシ脂肪族カルボン酸、脂肪族ジカル
ボン酸及び炭素数１２以上の脂肪族基を有するアルキル
チオフェノール、アルキルオキシフェノール、アルキル
カルバモイルフェノール、没食子酸アルキルエステルな
どの特定のフェノール化合物が例示されている。しか
し、この記録媒体でもやはり発色濃度が低い、または、
消色が不完全という二つの問題を同時に解決することは
できないし、更にその画像の経時的安定性においても実
用上満足すべきものにない。

【０００８】本出願人らは、先に特開平７−１０８７６
１号公報、同７−１７９０４３号公報、および同７−２
１４９０７号公報等において、電子受容性化合物として
特定の連結基を持ったフェノール化合物が発消色コント
ラスト、画像の経時安定性および高速消去性に優れてい
ることを示した。

【０００９】一方、従来から多色感熱記録に対する要望
が大きく、最近になって二色感熱記録材料が実用化の域
に達してきている。この二色感熱記録材料は、支持体上
に異なった発色色調を持つ組成物を積層させ、それぞれ
を低温エネルギーと高温エネルギーで画像形成する方法
を採用している。さらに詳しくは、低温発色画像に高温
発色画像を加色する混色型と、高温発色画像を得ると同
時に低温発色画像を適当な消去剤を用いて消去してしま
う消色型の二種類の方法によって達成されている。しか
し、加色型では高温発色画像が低温発色画像を充分に隠
蔽できる色調でない限り、コントラストの良い二色画像
は得られないし、また消色型では発色色調の組み合わせ
こそ自由であるが、消去剤を用いるがため発消色コント
ラスト、画像の経時安定性等の点に問題があった。

【００１０】最近になって、多色感熱記録材料へのアプ
ローチに可逆性感熱発色組成物を利用した方法も提案さ
れている。特開平６−７９９７０号公報、同６−３０５
２４７号公報によれば、消色開始温度の異なる二種類以
上の可逆性感熱発色組成物を設け、全ての混合色を形成
した後に、適当な温度によって一部の画像を消去し、任
意の混色あるいは単色の画像を得るというものが記載さ
れている。しかしこの記録媒体では、消去開始温度の差
別化を電子受容性化合物のアルキル基の長さに依存して
いるため、アルキル基が短い低温消去層の発消色コント
ラスト、あるいは画像の経時安定性に問題がある。ま
た、画像形成方法が全発色と一部消去という二段階方式
であり、更に一部消去に要する加熱時間が非常に長く、
高速処理という点でも問題が残り、実用上不都合な点が
まだまだ多い。

【００１１】以上のように、多色感熱記録への要望は大
きく、研究が盛んに行われているが、実用的に満足でき
る材料は、未だ見い出されていないのが現状である。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、安定な発消色コントラストを持ち、また日常生活に
おいても実用上問題のない画像安定性を持ち、更には高
速印字・消去可能な可逆性多色感熱記録材料、およびそ
の画像記録方法に関して実用上有用な、具体的には、感
熱記録以外の記録情報を兼ね備えた材料を提供すること
である。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者は、この課題を
解決するため研究を行った結果、通常無色ないし淡色の
電子供与性染料前駆体と電子受容性化合物を用いた可逆
性感熱発色組成物を支持体上に複数設けた可逆性多色感
熱記録材料において、支持体に中空ポリエステル構造を
有するシートを用い、更には磁気記録情報などの非感熱
記録手段を付帯することで、本発明を完成するに至っ
た。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明によれば、発色色調の異な
る２種以上の可逆性感熱発色組成物を支持体上の同一面
に積層して設けてなる可逆性多色感熱記録材料におい
て、該支持体が中空ポリエステル構造であることを特徴
とする可逆性多色感熱記録材料が提供される。また本発
明によれば、上記感熱発色組成物と支持体の間にアンダ
ーコート層を有することを特徴とする可逆性多色感熱記
録材料が提供される。更に本発明によれば、ポリエチレ
ンテレフタレートフィルムの一方の面に磁気記録層を設
け、それとは異なる他方の面と上記の可逆性多色感熱記
録材料の該感熱発色組成物を設けた面とは異なる面を貼
り合わせたことを特徴とする可逆性多色感熱記録材料が
提供される。

【００１５】本発明に好ましく用いられる電子受容性化
合物、電子供与性染料前駆体、および消色調節剤は、特
願２０００−６６１４５号明細書に記載されている。

【００１６】以下に、本発明に好ましく用いられ電子受
容性化合物、電子供与性染料前駆体、および消色調節剤
について述べる。

【００１７】電子受容性化合物としては二種以上を使用
し、例えば可逆性二色感熱記録材料である場合、下記一
般式（１）と（２）、あるいは一般式（１）と（３）の
組み合わせることが好ましい。

【００１８】

【化１】

【００１９】式中、ｎは１以上３以下の整数を、Ｒ¹は
炭素数１から１８の二価の炭化水素基を、Ｘは両末端に
炭化水素基を含まない−ＣＯＮＨ−結合を最小構成単位
とする二価の基を表し、Ｒ²は鎖中にヘテロ原子を有し
ても良い炭素数１から２４の炭化水素基を表す。

【００２０】式中、Ｒ¹は炭素数１から１８の二価の炭
化水素基を表すが、好ましくは炭素数１から１２の二価
の炭化水素基である。Ｒ²は炭素数１から２４の炭化水
素基を表すが、好ましくは炭素数６から２２の炭化水素
基である。特に一般式（３）においては、鎖中に酸素原
子、或いは硫黄原子を有している場合、含有する原子の
数は１つが好ましい。更に、式中のＲ¹とＲ²との炭素数
の和が１１以上３５以下である場合が特に好ましい。Ｒ
¹及びＲ²は具体的には主として、各々アルキレン基及び
アルキル基を表すが、それぞれその基中に芳香環を含ん
でもよく、特にＲ¹の場合は芳香環のみでもよい。一
方、式中のＸは少なくとも−ＣＯＮＨ−結合を一つ以上
持つ二価の基を表わすが、その具体例としては、アミド
（−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−）、尿素（−ＮＨＣＯＮ
Ｈ−）、ウレタン（−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ
−）、ジアシルアミン（−ＣＯＮＨＣＯ−）、ジアシル
ヒドラジド（−ＣＯＮＨＮＨＣＯ−）、しゅう酸ジアミ
ド（−ＮＨＣＯＣＯＮＨ−）、アシル尿素（−ＣＯＮＨ
ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨＣＯ−）、３−アシルカル
バジン酸エステル（−ＣＯＮＨＮＨＣＯＯ−）、セミカ
ルバジド（−ＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−ＮＨＮＨＣＯＮＨ
−）、アシルセミカルバジド（−ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ
−、−ＮＨＣＯＮＨＮＨＣＯ−）、ジアシルアミノメタ
ン（−ＣＯＮＨＣＨ ₂ＮＨＣＯ−）、 １−アシルアミノ
−１−ウレイドメタン（−ＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ
−、− ＮＨＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯ−）、マロンアミド
（−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＯＮＨ−）等の基が挙げられる。

【００２１】本発明の一方に好ましく用いる、一般式
（１）〜（３）で表される電子受容性化合物の具体例と
しては、下記に挙げるものなどがあるが、本発明はこれ
に限定されるものではない。尚、化合物の具体的合成法
は、特開平７−１７９０４３号公報、特願平１１−６９
７８７号明細書、特願平１１−２２７３１４号明細書等
に記載されている。

【００２２】一般式（１）である例としては、Ｎ−ｎ−
ドデシル−２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アセトアミ
ド、Ｎ−ｎ−オクタデシル−２−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）アセトアミド、Ｎ−ｎ−デシル−３−（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）プロパンアミド、Ｎ−ｎ−オクタデシ
ル−３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド、
Ｎ−ｎ−オクタデシル−６−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサンアミド、Ｎ−ｎ−デシル−１１−（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）ウンデカンアミド、Ｎ−（ｐ−ｎ−
オクチルフェニル）−６−（ｐ−ヒドロキシフェニル）
ヘキサンアミド、Ｎ−ｎ−オクタデシル−ｐ−（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）ベンズアミド、Ｎ−（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）メチル−ｎ−ドデカンアミド、Ｎ−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）メチル−ｎ−オクタデカンアミ
ド、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチル］−
ｎ−オクタデカンアミド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）ヘキシル］−ｎ−デカンアミド、Ｎ−［ｐ−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）フェニル］−ｎ−オクタデ
カンアミド、

【００２３】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エ
チル］−Ｎ′−ｎ−テトラデシル尿素、Ｎ−［２−（ｐ
−ヒドロキシフェニル）エチル］−Ｎ′−ｎ−オクタデ
シル尿素、Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロキシフェニ
ル）エチル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［６
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキシル］−Ｎ′−ｎ−
デシル尿素、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）フ
ェニル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［１０−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）デシル］−Ｎ′−ｎ−デシ
ル尿素、

【００２４】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エ
チル］カルバミン酸−ｎ−オクタデシル、Ｎ−［６−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキシル］カルバミン酸−
ｎ−テトラデシル、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）フェニル］カルバミン酸−ｎ−ドデシル、Ｎ−ｎ−
オクタデシルカルバミン酸−［２−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）エチル］、Ｎ−ｎ−デシルカルバミン酸−［１
１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウンデシル］、Ｎ−ｎ
−テトラデシルカルバミン酸−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）フェニル］、

【００２５】Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニル］−Ｎ−ｎ−オクタデカノイルアミン、Ｎ−
［６−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキサノイル］−Ｎ
−ｎ−オクタデカノイルアミン、Ｎ−［３−（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニル］−Ｎ−（ｐ−ｎ−オク
チルベンゾイル）アミン、

【００２６】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ア
セト］−Ｎ′−ｎ−ドデカノヒドラジド、Ｎ−［２−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）アセト］−Ｎ′−ｎ−オク
タデカノヒドラジド、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオノ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒドラジ
ド、Ｎ−［３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）プロ
ピオノ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−
［６−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキサノ］−Ｎ′−
ｎ−テトラデカノヒドラジド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒドロ
キシフェニル）ヘキサノ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒ
ドラジド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サノ］−Ｎ′−（ｐ−ｎ−オクチルベンゾ）ヒドラジ
ド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウンデカ
ノ−Ｎ′−ｎ−デカノヒドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）ウンデカノ−Ｎ′−ｎ−テトラデ
カノヒドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）ウンデカノ−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒドラジド、
Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウンデカノ−
Ｎ′−（６−フェニル）ヘキサノヒドラジド、Ｎ−［１
１−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）ウンデカ
ノ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−［ｐ−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）ベンゾ］−Ｎ′−ｎ−オク
タデカノヒドラジド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニルメチル）ベンゾ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒドラ
ジド、

【００２７】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エ
チル］−Ｎ′−ｎ−テトラデシルオキサミド、Ｎ−［３
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピル］−Ｎ′−ｎ−
オクタデシルオキサミド、Ｎ−［３−（３，４−ジヒド
ロキシフェニル）プロピル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル
オキサミド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）
ウンデシル］−Ｎ′−ｎ−デシルオキサミド、Ｎ−［ｐ
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）フェニル］−Ｎ′−ｎ−
オクタデシルオキサミド、

【００２８】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ア
セチル］−Ｎ′−ｎ−ドデシル尿素、Ｎ−［２−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）アセチル］−Ｎ′−ｎ−オクタデ
シル尿素、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［ｐ−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）ベンゾイル］−Ｎ′−ｎ−
オクタデシル尿素、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）エチル］−Ｎ′−ｎ−ドデカノイル尿素、Ｎ−［２
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチル］−Ｎ′−ｎ−オ
クタデカノイル尿素、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）フェニル］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノイル尿素、

【００２９】３−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニル］カルバジン酸−ｎ−オクタデシル、３−
［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウンデカノイル］
カルバジン酸−ｎ−デシル、４−［２−（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）エチル］−１−ｎ−テトラデシルセミカル
バジド、４−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］−１−ｎ−オクタデシルセミカルバジド、４−［ｐ
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）フェニル］−１−ｎ−テ
トラデシルセミカルバジド、１−［２−（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）エチル］−４−ｎ−テトラデシルセミカル
バジド、１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］−４−ｎ−オクタデシルセミカルバジド、１−［ｐ
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）フェニル］−４−ｎ−テ
トラデシルセミカルバジド、１−［２−（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）アセチル］−４−ｎ−テトラデシルセミカ
ルバジド、１−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニル］−４−ｎ−オクタデシルセミカルバジド、１
−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウンデカノイ
ル］−４−ｎ−デシルセミカルバジド、１−［ｐ−（ｐ
−ヒドロキシフェニル）ベンゾイル］−４−ｎ−オクタ
デシルセミカルバジド、４−［２−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）エチル］−１−ｎ−テトラデカノイルセミカル
バジド、４−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］−１−ｎ−オクタデデカノイルセミカルバジド、４
−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）フェニル］−１−
ｎ−オクタデカノイルセミカルバジド、

【００３０】１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ア
セトアミド］−１−ｎ−ドデカノイルアミノメタン、１
−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アセトアミド］−
１−ｎ−オクタデカノイルアミノメタン、１−［３−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド］−１−ｎ
−オクタデカノイルアミノメタン、１−［１１−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）ウンデカンアミド］−１−ｎ−デ
カノイルアミノメタン、１−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）ベンズアミド］−１−ｎ−オクタデカノイルア
ミノメタン、

【００３１】１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ア
セトアミド］−１−（Ｎ′−ｎ−ドデシルウレイド）メ
タン、１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アセトア
ミド］−１−（Ｎ′−ｎ−オクタデシルウレイド）メタ
ン、１−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパンア
ミド］−１−（Ｎ′−ｎ−オクタデシルウレイド）メタ
ン、１−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウンデカ
ンアミド］−１−（Ｎ′−ｎ−デシルウレイド）メタ
ン、１−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ベンズアミ
ド］−１−（Ｎ′−ｎ−オクタデシルウレイド）メタ
ン、１−｛Ｎ′−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エ
チル］ウレイド｝−１−ｎ−オクタデカノイルアミノメ
タン、１−｛Ｎ′−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）
フェニル］ウレイド｝−１−ｎ−オクタデカノイルアミ
ノメタン、

【００３２】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エ
チル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシルマロンアミド、Ｎ−
［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）フェニル］−Ｎ′−
ｎ−オクタデシルマロンアミド等が挙げられる。

【００３３】次に、一般式（２）である例としては、Ｎ
−ｎ−ドデシル−２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ア
セトアミド、Ｎ−ｎ−オクタデシル−２−（ｐ−ヒドロ
キシフェノキシ）アセトアミド、Ｎ−ｎ−デシル−３−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）プロパンアミド、Ｎ−ｎ
−オクタデシル−３−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）プ
ロパンアミド、Ｎ−ｎ−オクタデシル−６−（ｐ−ヒド
ロキシフェノキシ）ヘキサンアミド、Ｎ−ｎ−デシル−
１１−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ウンデカンアミ
ド、Ｎ−（ｐ−ｎ−オクチルフェニル）−６−（ｐ−ヒ
ドロキシフェノキシ）ヘキサンアミド、Ｎ−ｎ−オクタ
デシル−ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ベンズアミ
ド、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）メチル−１０−
ウンデセンアミド、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
メチル−ｎ−オクタデカンアミド、Ｎ−［２−（ｐ−ヒ
ドロキシフェノキシ）エチル］−ｎ−オクタデカンアミ
ド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ヘキシ
ル］−１０−ウンデセンアミド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒド
ロキシフェノキシ）フェニル］−ｎ−オクタデカンアミ
ド、

【００３４】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
エチル］−Ｎ′−ｎ−テトラデシル尿素、Ｎ−［２−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）エチル］−Ｎ′−ｎ−オ
クタデシル尿素、Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロキシフ
ェノキシ）エチル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ
−［６−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ヘキシル］−
Ｎ′−ｎ−デシル尿素、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフ
ェノキシ）フェニル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、
Ｎ−［１０−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）デシル］−
Ｎ′−ｎ−デシル尿素、

【００３５】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
エチル］カルバミン酸−ｎ−オクタデシル、Ｎ−［６−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ヘキシル］カルバミン酸
−ｎ−テトラデシル、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェ
ノキシ）フェニル］カルバミン酸−ｎ−ドデシル、Ｎ−
ｎ−オクタデシルカルバミン酸−［２−（ｐ−ヒドロキ
シフェノキシ）エチル］、Ｎ−ｎ−デシルカルバミン酸
−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ウンデシ
ル］、Ｎ−ｎ−テトラデシルカルバミン酸−［ｐ−（ｐ
−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］、

【００３６】Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
プロピオニル］−Ｎ−ｎ−オクタデカノイルアミン、Ｎ
−［６−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ヘキサノイル］
−Ｎ−ｎ−オクタデカノイルアミン、Ｎ−［３−（ｐ−
ヒドロキシフェノキシ）プロピオニル］−Ｎ−（ｐ−ｎ
−オクチルベンゾイル）アミン、

【００３７】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
アセト］−Ｎ′−ｎ−ドデカノヒドラジド、Ｎ−［２−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）アセト］−Ｎ′−ｎ−オ
クタデカノヒドラジド、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフ
ェノキシ）プロピオノ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒド
ラジド、Ｎ−［３−（３，４−ジヒドロキシフェノキ
シ）プロピオノ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒドラジ
ド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ヘキサ
ノ］−Ｎ′−ｎ−テトラデカノヒドラジド、Ｎ−［６−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ヘキサノ］−Ｎ′−ｎ−
オクタデカノヒドラジド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒドロキシ
フェノキシ）ヘキサノ］−Ｎ′−（ｐ−ｎ−オクチルベ
ンゾ）ヒドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェ
ノキシ）ウンデカノ−Ｎ′−ｎ−デカノヒドラジド、Ｎ
−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ウンデカノ−
Ｎ′−１０−ウンデセノイルヒドラジド、Ｎ−［１１−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ウンデカノ−Ｎ′−ｎ−
テトラデカノヒドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキ
シフェノキシ）ウンデカノ−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒ
ドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
ウンデカノ−Ｎ′−（６−フェニル）ヘキサノヒドラジ
ド、Ｎ−［１１−（３，４，５−トリヒドロキシフェノ
キシ）ウンデカノ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒドラジ
ド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ベンゾ］
−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−［ｐ−（ｐ
−ヒドロキシフェノキシメチル）ベンゾ］−Ｎ′−ｎ−
オクタデカノヒドラジド、

【００３８】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
エチル］−Ｎ′−ｎ−テトラデシルオキサミド、Ｎ−
［３−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）プロピル］−Ｎ′
−ｎ−オクタデシルオキサミド、Ｎ−［３−（３，４−
ジヒドロキシフェノキシ）プロピル］−Ｎ′−ｎ−オク
タデシルオキサミド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフ
ェノキシ）ウンデシル］−Ｎ′−ｎ−デシルオキサミ
ド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェニ
ル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシルオキサミド、

【００３９】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
アセチル］−Ｎ′−ｎ−ドデシル尿素、Ｎ−［２−（ｐ
−ヒドロキシフェノキシ）アセチル］−Ｎ′−ｎ−オク
タデシル尿素、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピオニル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ
−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ベンゾイル］−
Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロ
キシフェノキシ）エチル］−Ｎ′−ｎ−ドデカノイル尿
素、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）エチル］
−Ｎ′−ｎ−オクタデカノイル尿素、Ｎ−［ｐ−（ｐ−
ヒドロキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ′−ｎ−オクタ
デカノイル尿素、

【００４０】３−［３−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
プロピオニル］カルバジン酸−ｎ−オクタデシル、３−
［１１−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ウンデカノイ
ル］カルバジン酸−ｎ−デシル、４−［２−（ｐ−ヒド
ロキシフェノキシ）エチル］−１−ｎ−テトラデシルセ
ミカルバジド、４−［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル］−１−ｎ−オクタデシルセミカルバジド、
４−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］−
１−ｎ−テトラデシルセミカルバジド、１−［２−（ｐ
−ヒドロキシフェノキシ）エチル］−４−ｎ−テトラデ
シルセミカルバジド、１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェ
ノキシ）エチル］−４−ｎ−オクタデシルセミカルバジ
ド、１−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェニ
ル］−４−ｎ−テトラデシルセミカルバジド、１−［２
−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）アセチル］−４−ｎ−
テトラデシルセミカルバジド、１−［３−（ｐ−ヒドロ
キシフェノキシ）プロピオニル］−４−ｎ−オクタデシ
ルセミカルバジド、１−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェ
ノキシ）ウンデカノイル］−４−ｎ−デシルセミカルバ
ジド、１−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ベンゾ
イル］−４−ｎ−オクタデシルセミカルバジド、４−
［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）エチル］−１−ｎ
−テトラデカノイルセミカルバジド、４−［２−（ｐ−
ヒドロキシフェノキシ）エチル］−１−ｎ−オクタデデ
カノイルセミカルバジド、４−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル］−１−ｎ−オクタデカノイルセ
ミカルバジド、

【００４１】１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
アセトアミド］−１−ｎ−ドデカノイルアミノメタン、
１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）アセトアミ
ド］−１−ｎ−オクタデカノイルアミノメタン、１−
［３−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）プロパンアミド］
−１−ｎ−オクタデカノイルアミノメタン、１−［１１
−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ウンデカンアミド］−
１−ｎ−デカノイルアミノメタン、１−［ｐ−（ｐ−ヒ
ドロキシフェノキシ）ベンズアミド］−１−ｎ−オクタ
デカノイルアミノメタン、

【００４２】１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
アセトアミド］−１−（Ｎ′−ｎ−ドデシルウレイド）
メタン、１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）アセ
トアミド］−１−（Ｎ′−ｎ−オクタデシルウレイド）
メタン、１−［３−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）プロ
パンアミド］−１−（Ｎ′−ｎ−オクタデシルウレイ
ド）メタン、１−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）ウンデカンアミド］−１−（Ｎ′−ｎ−デシルウレ
イド）メタン、１−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）ベンズアミド］−１−（Ｎ′−ｎ−オクタデシルウ
レイド）メタン、１−｛Ｎ′−［２−（ｐ−ヒドロキシ
フェノキシ）エチル］ウレイド｝−１−ｎ−オクタデカ
ノイルアミノメタン、１−｛Ｎ′−［ｐ−（ｐ−ヒドロ
キシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝−１−ｎ−オク
タデカノイルアミノメタン、

【００４３】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
エチル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシルマロンアミド、Ｎ−
［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ′
−ｎ−オクタデシルマロンアミド等が挙げられる。

【００４４】最後に、一般式（３）である例としては、
Ｎ−ｎ−ドデシル−２−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ）フェノキシ］アセトアミド、Ｎ−ｎ−オクタデシ
ル−２−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキ
シ］アセトアミド、Ｎ−ｎ−デシル−３−［ｐ−（ｐ−
ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ］プロパンアミド、
Ｎ−ｎ−オクタデシル−３−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフ
ェノキシ）フェノキシ］プロパンアミド、Ｎ−ｎ−オク
タデシル−６−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フ
ェノキシ］ヘキサンアミド、Ｎ−ｎ−デシル−１１−
［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ］ウン
デカンアミド、Ｎ−（ｐ−ｎ−オクチルフェニル）−６
−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ］ヘ
キサンアミド、Ｎ−ｎ−オクタデシル−ｐ−［ｐ−（ｐ
−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ］ベンズアミド、
Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ］
メチル−ｎ−ドデカンアミド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロ
キシフェノキシ）フェノキシ］メチル−ｎ−オクタデカ
ンアミド、Ｎ−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）フェノキシ｝エチル］−ｎ−オクタデカンアミド、
Ｎ−［６−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノ
キシ｝ヘキシル］−ｎ−デカンアミド、Ｎ−［ｐ−｛ｐ
−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝フェニ
ル］−ｎ−オクタデカンアミド、

【００４５】Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
フェノキシ］メチル−３−（ｎ−ドデシルチオ）プロパ
ンアミド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フ
ェノキシ］メチル−２−（ｎ−オクタデシルチオ）アセ
トアミド、Ｎ−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）フェノキシ｝エチル］−２−（ｎ−オクタデシルオ
キシ）アセトアミド、Ｎ−［６−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキ
シフェノキシ）フェノキシ｝ヘキシル］−１１−（ｎ−
デシルオキシ）ウンデカノアミド、Ｎ−［ｐ−｛ｐ−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝フェニル］
−１１−（ｎ−オクタデシルオキシ）ウンデカノアミ
ド、

【００４６】Ｎ−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ）フェノキシ｝エチル］−Ｎ′−ｎ−テトラデシル
尿素、Ｎ−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
フェノキシ｝エチル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、
Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロキシフェノキシ）エチ
ル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［６−｛ｐ−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝ヘキシル］
−Ｎ′−ｎ−デシル尿素、Ｎ−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒド
ロキシフェノキシ）フェノキシ｝フェニル］−Ｎ′−ｎ
−オクタデシル尿素、Ｎ−［１０−｛ｐ−（ｐ−ヒドロ
キシフェノキシ）フェノキシ｝デシル］−Ｎ′−ｎ−デ
シル尿素、

【００４７】Ｎ−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ）フェノキシ｝エチル］カルバミン酸−ｎ−オクタ
デシル、Ｎ−［６−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）フェノキシ｝ヘキシル］カルバミン酸−ｎ−テトラ
デシル、Ｎ−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）フェノキシ｝フェニル］カルバミン酸−ｎ−ドデシ
ル、Ｎ−ｎ−オクタデシルカルバミン酸−［２−｛ｐ−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝エチル］、
Ｎ−ｎ−デシルカルバミン酸−［１１−｛ｐ−（ｐ−ヒ
ドロキシフェノキシ）フェノキシ｝ウンデシル］、Ｎ−
ｎ−テトラデシルカルバミン酸−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒ
ドロキシフェノキシ）フェノキシ｝フェニル］、

【００４８】Ｎ−［３−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ）フェノキシ｝プロピオニル］−Ｎ−ｎ−オクタデ
カノイルアミン、Ｎ−［６−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフ
ェノキシ）フェノキシ｝ヘキサノイル］−Ｎ−ｎ−オク
タデカノイルアミン、Ｎ−［３−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキ
シフェノキシ）フェノキシ｝プロピオニル］−Ｎ−（ｐ
−ｎ−オクチルベンゾイル）アミン、

【００４９】Ｎ−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ）フェノキシ｝アセト］−Ｎ′−ｎ−ドデカノヒド
ラジド、Ｎ−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）フェノキシ｝アセト］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒ
ドラジド、Ｎ−［３−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）フェノキシ｝プロピオノ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカ
ノヒドラジド、Ｎ−［３−（３，４−ジヒドロキシフェ
ノキシ）プロピオノ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒドラ
ジド、Ｎ−［６−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
フェノキシ｝ヘキサノ］−Ｎ′−ｎ−テトラデカノヒド
ラジド、Ｎ−［６−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）フェノキシ｝ヘキサノ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノ
ヒドラジド、Ｎ−［６−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ）フェノキシ｝ヘキサノ］−Ｎ′−（ｐ−ｎ−オク
チルベンゾ）ヒドラジド、Ｎ−［１１−｛ｐ−（ｐ−ヒ
ドロキシフェノキシ）フェノキシ｝ウンデカノ−Ｎ′−
ｎ−デカノヒドラジド、Ｎ−［１１−｛ｐ−（ｐ−ヒド
ロキシフェノキシ）フェノキシ｝ウンデカノ−Ｎ′−ｎ
−ドデカノヒドラジド、Ｎ−［１１−｛ｐ−（ｐ−ヒド
ロキシフェノキシ）フェノキシ｝ウンデカノ−Ｎ′−ｎ
−テトラデカノヒドラジド、Ｎ−［１１−｛ｐ−（ｐ−
ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝ウンデカノ−Ｎ′
−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−［１１−｛ｐ−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝ウンデカノ
−Ｎ′−（６−フェニル）ヘキサノヒドラジド、Ｎ−
［１１−（３，４，５−トリヒドロキシフェノキシ）ウ
ンデカノ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−
［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキ
シ｝ベンゾ］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノヒドラジド、

【００５０】Ｎ−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ）フェノキシ｝エチル］−Ｎ′−ｎ−テトラデシル
オキサミド、Ｎ−［３−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ）フェノキシ｝プロピル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシ
ルオキサミド、Ｎ−［３−（３，４−ジヒドロキシフェ
ノキシ）プロピル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシルオキサミ
ド、Ｎ−［１１−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
フェノキシ｝ウンデシル］−Ｎ′−ｎ−デシルオキサミ
ド、Ｎ−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フ
ェノキシ｝フェニル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシルオキサ
ミド、

【００５１】Ｎ−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ）フェノキシ｝アセチル］−Ｎ′−ｎ−ドデシル尿
素、Ｎ−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フ
ェノキシ｝アセチル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、
Ｎ−［３−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノ
キシ｝プロピオニル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、
Ｎ−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノ
キシ｝ベンゾイル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ
−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキ
シ｝エチル］−Ｎ′−ｎ−ドデカノイル尿素、Ｎ−［２
−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝エ
チル］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノイル尿素、Ｎ−［ｐ−
｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝フェ
ニル］−Ｎ′−ｎ−オクタデカノイル尿素、

【００５２】３−［３−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ）フェノキシ｝プロピオニル］カルバジン酸−ｎ−
オクタデシル、３−［１１−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフ
ェノキシ）フェノキシ｝ウンデカノイル］カルバジン酸
−ｎ−デシル、４−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェ
ノキシ）フェノキシ｝エチル］−１−ｎ−テトラデシル
セミカルバジド、４−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフ
ェノキシ）フェノキシ｝エチル］−１−ｎ−オクタデシ
ルセミカルバジド、４−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシ
フェノキシ）フェノキシ｝フェニル］−１−ｎ−テトラ
デシルセミカルバジド、１−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロ
キシフェノキシ）フェノキシ｝エチル］−４−ｎ−テト
ラデシルセミカルバジド、１−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒド
ロキシフェノキシ）フェノキシ｝エチル］−４−ｎ−オ
クタデシルセミカルバジド、１−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒ
ドロキシフェノキシ）フェノキシ｝フェニル］−４−ｎ
−テトラデシルセミカルバジド、１−［２−｛ｐ−（ｐ
−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝アセチル］−４
−ｎ−テトラデシルセミカルバジド、１−［３−｛ｐ−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝プロピオニ
ル］−４−ｎ−オクタデシルセミカルバジド、１−［１
１−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝
ウンデカノイル］−４−ｎ−デシルセミカルバジド、１
−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキ
シ｝ベンゾイル］−４−ｎ−オクタデシルセミカルバジ
ド、４−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フ
ェノキシ｝エチル］−１−ｎ−テトラデカノイルセミカ
ルバジド、４−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）フェノキシ｝エチル］−１−ｎ−オクタデデカノイ
ルセミカルバジド、４−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシ
フェノキシ）フェノキシ｝フェニル］−１−ｎ−オクタ
デカノイルセミカルバジド、

【００５３】１−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ）フェノキシ｝アセトアミド］−１−ｎ−ドデカノ
イルアミノメタン、１−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシ
フェノキシ）フェノキシ｝アセトアミド］−１−ｎ−オ
クタデカノイルアミノメタン、１−［３−｛ｐ−（ｐ−
ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝プロパンアミド］
−１−ｎ−オクタデカノイルアミノメタン、１−［１１
−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝ウ
ンデカンアミド］−１−ｎ−デカノイルアミノメタン、
１−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノ
キシ｝ベンズアミド］−１−ｎ−オクタデカノイルアミ
ノメタン、

【００５４】１−［２−｛ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシ
フェノキシ）フェノキシ｝フェノキシ｝アセトアミド］
−１−（Ｎ′−ｎ−ドデシルウレイド）メタン、１−
［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキ
シ｝アセトアミド］−１−（Ｎ′−ｎ−オクタデシルウ
レイド）メタン、１−［３−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフ
ェノキシ）フェノキシ｝プロパンアミド］−１−（Ｎ′
−ｎ−オクタデシルウレイド）メタン、１−［１１−
｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝ウン
デカンアミド］−１−（Ｎ′−ｎ−デシルウレイド）メ
タン、１−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
フェノキシ｝ベンズアミド］−１−（Ｎ′−ｎ−オクタ
デシルウレイド）メタン、１−｛Ｎ′−［２−｛ｐ−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ｝エチル］ウ
レイド｝−１−ｎ−オクタデカノイルアミノメタン、１
−｛Ｎ′−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
フェノキシ｝フェニル］ウレイド｝−１−ｎ−オクタデ
カノイルアミノメタン、

【００５５】Ｎ−［２−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ）フェノキシ｝エチル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル
マロンアミド、Ｎ−［ｐ−｛ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェ
ノキシ）フェノキシ｝フェニル］−Ｎ′−ｎ−オクタデ
シルマロンアミド等が挙げられる。

【００５６】本発明の可逆性感熱発色組成物における、
通常無色ないし淡色の電子供与性染料前駆体に対する電
子受容性化合物の使用量は、５〜５０００重量％、好ま
しくは１０〜３０００重量％である。

【００５７】本発明に用いられる通常無色ないし淡色の
電子供与性染料前駆体としては、一般に感圧記録紙や感
熱記録紙等に用いられるものに代表されるが、特に制限
されるものではない。具体的な例としては、例えば下記
に挙げるものなどがあるが、本発明はこれに限定される
ものではない。

【００５８】（１）トリアリールメタン系化合物 ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（クリスタルバイオレットラクト
ン）、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フ
タリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−
（１，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、
３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−３−（２−フェニルインドール−
３−イル）フタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−
エトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルイ
ンドール−３−イル）フタリド、３−（４−ジエチルア
ミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−エチル−２
−メチルインドール−３−イル）−４−アザフタリド、
３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−
３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）
−４，７−ジアザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ
−２−エトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メ
チルインドール−３−イル）−７−アザフタリド、３−
［（４−エチル−４−フェニル）アミノ−２−エトキシ
フェニル］−３−（１−エチル−２−メチルインドール
−３−イル−４−アザフタリド、３−（４−ジエチルア
ミノ−２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−３−（１−
エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４−アザ
フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−
（２−フェニルインドール−３−イル）フタリド、３，
３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−
５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（１，２−
ジメチルインドール−３−イル）−６−ジメチルアミノ
フタリド、３，３−ビス（９−エチルカルバゾール−３
−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス
（２−フェニルインドール−３−イル）−５−ジメチル
アミノフタリド、３−ｐ−ジメチルアミノフェニル−３
−（１−メチルピロール−２−イル）−６−ジメチルア
ミノフタリド、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−４−アザフタリド等。

【００５９】（２）ジフェニルメタン系化合物 ４，４′−ビス（ジメチルアミノフェニル）ベンズヒド
リルベンジルエーテル、Ｎ−クロロフェニルロイコオー
ラミン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオ
ーラミン等。

【００６０】（３）キサンテン系化合物 ローダミンＢアニリノラクタム、ローダミンＢ−ｐ−ク
ロロアニリノラクタム、３−ジエチルアミノ−７−ジベ
ンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オ
クチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−フ
ェニルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−フェノキ
シフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチルフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３，４−ジクロ
ロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
（２−クロロアニリノ）フルオラン、

【００６１】３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−トリル）ア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペ
リジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−トリル）アミノ−６−メチル−７−
フェネチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（４
−ニトロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−
７−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチル
アミノ−７−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３−
ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル）アミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ
−イソアミル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−
エチル−Ｎ−テトラヒドロフリル）アミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン等。

【００６２】（４）チアジン系化合物 ベンゾイルロイコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイ
ルロイコメチレンブルー等。

【００６３】（５）スピロ系化合物 ３−メチルスピロジナフトピラン、３−エチルスピロジ
ナフトピラン、３，３′−ジクロロスピロジナフトピラ
ン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３−メチルナ
フト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロ
ピルスピロベンゾピラン等。

【００６４】前記通常無色ないし淡色の電子供与性染料
前駆体は単独でも、または２種以上を混合して使用して
もよい。

【００６５】本発明の可逆性多色感熱記録材料の製造方
法の具体例としては、電子供与性染料前駆体と電子受容
性化合物である可逆性顕色剤を主成分とし、支持体上に
塗布して可逆性感熱記録層を形成する方法が挙げられ
る。

【００６６】本発明の可逆性多色感熱記録材料の塗液作
製方法としては、各々の化合物を単独で溶媒に溶解もし
くは分散媒に分散してから混合する方法、各々の化合物
を混ぜ合わせてから溶媒に溶解もしくは分散媒に分散す
る方法、各々の化合物を加熱溶解し均一化した後冷却
し、溶媒に溶解もしくは分散媒に分散する方法等が挙げ
られるが、特に限定されるものではない。分散時には必
要なら分散剤を用いてもよい。水を分散媒として使う場
合の分散剤としてはポリビニルアルコール等の水溶性高
分子や各種の界面活性剤が利用できる。水系の分散の際
は、エタノール等の水溶性有機溶媒を混合してもよい。
この他に炭化水素類に代表される有機溶媒が分散媒の場
合は、レシチンや燐酸エステル類等を分散剤に用いても
よい。

【００６７】また、可逆性感熱記録層の強度を向上する
等の目的でバインダーを可逆性感熱記録層中に添加する
事も可能である。バインダーの具体例としては、デンプ
ン類、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコー
ル、ポリアクリル酸ソーダ、アクリル酸アミド／アクリ
ル酸エステル共重合体、アクリル酸アミド／アクリル酸
エステル／メタクリル酸３元共重合体、スチレン／無水
マレイン酸共重合体のアルカリ塩、エチレン／無水マレ
イン酸共重合体のアルカリ塩等の水溶性高分子、ポリ酢
酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、ス
チレン／ブタジエン共重合体、アクリロニトリル／ブタ
ジエン共重合体、アクリル酸メチル／ブタジエン共重合
体、エチレン／酢酸ビニル共重合体、エチレン／塩化ビ
ニル共重合体、ポリ塩化ビニル、エチレン／塩化ビニリ
デン共重合体、ポリ塩化ビニリデン等のラテックス類が
挙げられる。これらのバインダーの役割は、組成物の各
素材が印字、消去の熱印加によって片寄ることなく均一
に分散した状態を保つことにある。したがって、バイン
ダー樹脂には耐熱性の高い樹脂を用いることが好まし
い。最近になって、プリペイドカード、ストアドカード
といった付加価値の高い可逆性感熱記録材料が用いられ
ることが多くなり、それに伴い、耐熱性、耐水性、さら
には接着性といった高耐久品が要求されるようになって
きている。このような要求に対しては、硬化性樹脂は特
に好ましい。

【００６８】硬化性樹脂としては、例えば熱硬化性樹
脂、電子線硬化樹脂、紫外線硬化樹脂等が挙げられる。
熱硬化性樹脂としては、例えばフェノキシ樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂、セルロースアセテートプロピオネ
ート樹脂等の水酸基、カルボキシル基が架橋剤と反応
し、硬化するものが挙げられる。この際の架橋剤として
は、例えば、イソシアネート類、アミン類、フェノール
類、エポキシ類等が挙げられる。

【００６９】電子線および硬化線樹脂に用いられるモノ
マーとしては、アクリル系に代表される単官能性モノマ
ー、二官能モノマー、多官能モノマー等が挙げられる
が、特に紫外線架橋の際には光重合開始剤、光重合促進
剤を用いる。

【００７０】また、可逆性感熱発色組成物の消色温度を
調節するための消色調節剤として、例えば、特開平９−
４８１７５号公報、同９−３００８２０号公報、同１０
−４４６０７号公報に記載されている化合物を可逆性感
熱記録層中に含有させることもできる。６０℃〜２００
℃の融点を有するものが好ましく、特に８０℃〜１８０
℃の融点を有するものが好ましい。

【００７１】本発明に好ましく使用される消色調節剤の
具体例としては次の化合物が挙げられるが、本発明はこ
れに限定されない。

【００７２】Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）−１
１−デシルチオウンデカンアミド、Ｎ−（３−ジエチル
アミノプロピル）カルバミド酸−１１−ドデシルチオウ
ンデシル、Ｎ−（２−オクタデシルチオエチル）カルバ
ミド酸−６−ジエチルアミノヘキシル、Ｎ−６−ジメチ
ルアミノカプロノ−Ｎ′−３−ドデシルチオプロピオノ
ヒドラジド、Ｎ−オクデシルカルバミド酸−２−（１−
ピロリジニル）エチル、Ｎ−３−ピロリジニルプロピオ
ノ−Ｎ′−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−５−１Ｈ−テ
トラゾリル−Ｎ′−１０−デシルチオデシルウレア、Ｎ
−テトラデシルスクシンイミド、Ｎ−ヘキサデシルスク
シンイミド、オクタデシルスクシンイミド、Ｎ−ドコシ
ルスクシンイミド、Ｎ−ドデシルグルタルイミド、Ｎ−
（４―ヘプチルフェニル）グルタルイミド、Ｎ−テトラ
デシルグルタルイミド、Ｎ−ヘキサデシルグルタルイミ
ド、Ｎ−オクタデシルグルタルイミド、オクタデカノヒ
ドラジド、ドコサノヒドラジド、３−（ドコシルチオ）
プロピオノヒドラジド、１１−（オクタデシルチオ）ウ
ンデカノヒドラジド、１−メチル−２−テトラデシルピ
ラゾリウム トシレート、１−メチル−３−オクタデシ
ルイミダゾリウムトシレート、３−オクタデシルチアゾ
リウム ブロマイド、１−オクタデシルピリジニウム
トシレート、１−ヘキサデシルピリジニウム トシレー
ト、１−ヘキサデシルピリジニウム クロライド等が挙
げられる。

【００７３】更に、同様の消色調整の目的で、一般の感
熱記録紙に用いられている増感剤を使用することもでき
る。これらの化合物としては、Ｎ−ヒドロキシメチルス
テアリン酸アミド、ベヘン酸アミド、ステアリン酸アミ
ド、パルミチン酸アミドなどのワックス類、２−ベンジ
ルオキシナフタレン等のナフトール誘導体、ｐ−ベンジ
ルビフェニル、４−アリルオキシビフェニル等のビフェ
ニル誘導体、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エ
タン、２，２′−ビス（４−メトキシフェノキシ）ジエ
チルエーテル、ビス（４−メトキシフェニル）エーテル
等のポリエーテル化合物、炭酸ジフェニル、シュウ酸ジ
ベンジル、シュウ酸ビス（ｐ−メチルベンジル）エステ
ル等の炭酸またはシュウ酸ジエステル誘導体等があげら
れ、２種以上併用して添加することもできる。

【００７４】本発明に係わる２種の可逆性感熱記録層の
熱導電性の差異を大きくするために、中間層を設ける
か、あるいは少なくとも一方の可逆性感熱発色組成物を
マイクロカプセルに内包することもできる。中間層は前
記樹脂バインダーを使用できるほか、耐熱性樹脂フィル
ムを記録層上に貼り合わせることもできる。マイクロカ
プセル化はコアセルベーション法、界面重合法、インサ
イチュ法、スプレードライ法など公知の方法で行える。

【００７５】本発明の可逆性多色感熱記録材料に用いら
れる支持体としては、中空ポリエステル構造を有するシ
ートを用いるが、これを別の支持体と貼り合わせて用い
ることもできる。この様な材料としては、ポリエチレン
テレフタレートやポリプロピレン等の合成樹脂フィル
ム、ポリエチレン、ポリプロピレン等の合成樹脂をラミ
ネートした紙、合成紙、金属箔、ガラス等、あるいはこ
れらを組み合わせた複合シートを目的に応じて任意に用
いることができる。

【００７６】一方、本発明の中空ポリエステル構造を有
する支持体に水性塗布を行なう場合で、支持体の親水性
が小さく、可逆性感熱記録層の塗布困難な場合は、コロ
ナ放電等による表面の親水化処理やバインダーに用いる
のと同様の水溶性高分子類を、支持体表面に塗布するな
どの易接着処理してもよい。

【００７７】本発明の可逆性多色感熱記録材料の層構成
は、可逆性感熱記録層のみであっても良いし、可逆性感
熱記録シートを支持体に貼り合わせたもののみであって
も良いが、必要に応じて、可逆性感熱記録層上に保護層
を設けることも、また、可逆性感熱記録層と支持体の間
に水溶性高分子や白色ないし有色染顔料や中空粒子のい
ずれか一つ以上を含む中間層を設けることもできる。こ
の場合、保護層および／または中間層は２層ないしは３
層以上の複数の層から構成されていてもよい。可逆性感
熱記録層も各成分を一層ずつに含有させたり、層別に配
合比率を変化させたりして２層以上の多層にしてもよ
い。更に、可逆性感熱記録層中および／または他の層お
よび／または可逆性感熱記録層が設けられている面と反
対側の面に、電気的、光学的、磁気的に情報が記録可能
な材料を含んでも良い。また、可逆性感熱記録層が設け
られている面と反対側の面にブロッキング防止、カール
防止、帯電防止を目的としてバックコート層を設けるこ
ともできる。

【００７８】なお、本発明における各層を支持体上に積
層し、本発明の可逆性多色感熱記録材料を形成する方法
は特に制限されるものではなく、従来の方法により形成
することができる。例えば、エアーナイフコーター、ブ
レードコーター、バーコーター、カーテンコーター等の
塗抹装置、平版、凸版、凹版、フレキソ、グラビア、ス
クリーン、ホットメルト等の方式による各種印刷機等を
用いる事が出来る。さらに通常の乾燥工程の他、ＵＶ照
射・ＥＢ照射により各層を保持させることができる。

【００７９】可逆性感熱記録層は、各成分を微粉砕して
得られる各々の分散液を混合し、支持体上に塗布乾燥す
る方法、各成分を溶媒に溶解して得られる各々の溶液を
混合し、支持体上に塗布乾燥する方法などにより得るこ
とができる。乾燥条件は水等の分散媒ないし溶媒によっ
ても異なる。この他に各成分を混合し加熱して可融分を
溶融し熱時塗布する方法もある。

【００８０】また、可逆性感熱記録層及び／または保護
層及び／または中間層には、ケイソウ土、タルク、カオ
リン、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミ
ニウム、尿素−ホルマリン樹脂等の顔料、その他に、ヘ
ッド摩耗防止、スティッキング防止等の目的でステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪酸金属
塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリエチレン、酸化
ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カスターワックス
等のワックス類を、また、ジオクチルスルホこはく酸ナ
トリウム等の分散剤、さらに界面活性剤、蛍光染料、紫
外線吸収剤などを含有させることもできる。

【００８１】次に、本発明の可逆性多色感熱記録材料の
発色及び消色方法について述べる。本発明の可逆性感熱
発色組成物のうち、結晶化速度の遅い組成物について
は、加熱に引き続き急速な冷却が起これば発色し、更に
は結晶化速度の速い組成物が発色しない加温状態で加熱
印字することで可能となる。この様な条件を得る方法と
しては、例えばサーマルヘッド、熱ロール、熱スタン
プ、高周波加熱、熱風、電熱ヒーター及びタングステン
ランプ、ハロゲンランプ等の光源などからの輻射熱等を
用いて本発明の可逆性多色感熱記録材料を加温しなが
ら、サーマルヘッド、レーザー光等による加熱印字があ
る。一方、結晶化速度の速い組成物の発色を行うには、
加熱に引き続き急速な冷却が起これば良く、例えばサー
マルヘッド、レーザー光等による加熱により可能であ
る。この時、前記結晶化速度の遅い組成物が発色しない
程度のエネルギーを印加することにより、それぞれの単
独色が得られる。又、従来の可逆感熱記録材料と同様、
加熱後ゆっくり冷却すれば消色し、例えばサーマルヘッ
ド、熱ロール、熱スタンプ、高周波加熱、熱風、電熱ヒ
ーター及びタングステンランプ、ハロゲンランプ等の光
源などからの輻射熱等を用いることにより行うことがで
きる。

【００８２】本発明の発現機構は、これに拘泥されるも
のではないが以下の通りに考える。即ち、本発明による
可逆性多色感熱記録材料は、可逆性感熱発色組成物の発
色状態が消色状態になるとき、少なくとも２種以上の可
逆性顕色剤の結晶化速度が異なることを特徴としてい
る。本発明の可逆性多色感熱記録材料で使用される、結
晶化速度が遅い可逆性感熱発色組成物（Ｓ組成物）は、
その中に含まれる可逆性顕色剤の融点以上で加熱・溶融
すると室温まで放冷された状態でも安定に発色体を形成
している。この時のＸ線回折（Ｃｕ−Ｋα）の測定結果
を図１中の（ａ）に示す。この発色体は明らかな回折ピ
ークを示さないことから、アモルファス構造体（Ａ構造
体）であると考えられる。次いで、この発色体を可逆性
顕色剤の融点以下に存在する消色温度領域で加熱し室温
まで放冷すると消色体を形成する。この時、図１中
（ｂ）から明らかなように、消色体は結晶の回折ピーク
を有しており、結晶構造体（Ｃ構造体）で存在すると考
えられる。一方、本発明で好ましく使用される結晶化速
度が速い可逆性感熱発色組成物（Ｒ組成物）は、可逆性
顕色剤の融点以上で加熱・溶融した後、室温まで放冷し
ても、発色体は形成しない。このＲ組成物の発色体を得
るためには前記のＳ組成物よりも冷却速度を速くする必
要がある。Ｒ組成物の発色体のＸ線回折を図２中の
（ａ）に示す。この発色体はＳ組成物とは明らかに異な
り、回折ピークを有する構造であることが認められる。
この発色体は、図２中（ｂ）の消色体のＣ構造体とは明
らかに異なることから、ラメラ構造体（Ｌ構造体）であ
ると考えられる。発色体がＬ構造体をとる組成物は一般
的に示差走査熱量分析（ＤＳＣ）によって、発色体の昇
温過程で発熱ピークを示さない。すなわち、発色体であ
るにもかかわらずＬ構造体は、少ない熱エネルギーの授
受で瞬時にＣ構造体に構造転移することを示唆してい
る。よってこの様な組成物を組み合わせることで、一方
のみの組成物を発色させ、更には両方の組成物を同一温
度で消去することが可能になったわけである。

【００８３】

【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳しく説
明する。

【００８４】実施例１ 可逆性顕色剤であるＮ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェ
ノキシ）ウンデカノ］−Ｎ′−デカノヒドラジド４部と
電子供与性染料前駆体である３−ジエチルアミノフェニ
ル−７−フェノキシフルオラン１部を１８０℃のホット
プレート上で混融し、発色状態を得た。この発色状態か
ら、冷却速度を変化させて２５℃まで冷却し、サンプル
を得た。サンプルごとのＸ線回折（Ｃｕ−Ｋα）を測定
し、前記結晶構造体が確認された冷却速度をその組成物
の結晶化速度とした。その結果、組成物の結晶化速度は
５℃／ｓｅｃ．であった。

【００８５】実施例２ 実施例１と同様にして測定した結果、Ｎ−［３−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）プロピオノ］−Ｎ′−オクタデカ
ノヒドラジドと３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキ
シフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドー
ル−３−イル）フタリドからなる組成物の結晶化速度は
１８０℃／ｓｅｃ．であった。

【００８６】実施例３ 実施例２で用いた発色状態の混合物の示差走査熱量分析
を測定したところ、昇温過程で発熱ピークを示さなかっ
た。

【００８７】上記の結果から、結晶化速度の遅い実施例
１をＳ組成物、結晶化速度の速い実施例２をＲ組成物と
して以下に示すように可逆性感熱塗液を作製した。

【００８８】実施例４ （Ａ）Ｓ組成物含有可逆性感熱塗液の作製 ３−ジエチルアミノフェニル−７−フェノキシフルオラ
ン３０部とＮ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）
ウンデカノ］−Ｎ′−デカノヒドラジド１００部を８％
ポリビニルアセタール（積水化学工業製、ＢＬ−１、ア
セタール化度６３モル％）のテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）溶液９１００部と共にペイントコンディショナーで
粉砕し、可逆性感熱分散液（Ａ液）を得た。

【００８９】（Ｂ）Ｒ組成物含有可逆性感熱塗液の作製 ３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−
３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）
フタリド３０部とＮ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオノ］−Ｎ′−オクタデカノヒドラジド１０
０部およびＮ−オクタデシルスクシンイミド５部を８％
ポリビニルアセタール（積水化学工業製、ＢＬ−１、ア
セタール化度６３モル％）のテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）溶液９１００部と共にペイントコンディショナーで
粉砕し、可逆性感熱分散液（Ｂ液）を得た。

【００９０】（Ｃ）可逆性感熱記録層（Ａ液）の塗工 （Ａ）で作製したＡ液にコロネートＬ（日本ポリウレタ
ン株式会社製）２９部を加えた後、支持体に気泡を有す
る発泡ペットであるルミラーＥ６２＃１８８（東レ株式
会社製）に、固形分塗抹量６．０ｇ／ｍ²となる様に塗
抹した。６０℃で２４時間乾燥し、スーパーカレンダー
で処理して可逆性感熱記録層を得た。

【００９１】（Ｄ）中間層の塗工 ８％ポリビニルアセタール（積水化学工業製、ＢＬ−
１、アセタール化度６３モル％）のテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）溶液９１００部にコロネートＬ２９部を混合
し、（Ｃ）で塗抹した記録層上に、固形分塗抹量１０．
０ｇ／ｍ² となる様に塗抹した。６０℃で２４時間乾燥
し、スーパーカレンダーで処理して中間層を得た。

【００９２】（Ｅ）可逆性感熱記録層（Ｂ液）の塗工 （Ｄ）で作製した塗工シート上に、（Ｂ）で作製したＢ
液にコロネートＬ２９部を加えた後、固形分塗抹量４．
５ｇ／ｍ² となる様に塗抹した。６０℃で２４時間乾燥
し、スーパーカレンダーで処理して可逆性多色感熱記録
材料を得た。

【００９３】実施例５ （Ｆ）アンダーコート層を有する可逆性多色感熱記録材
料の作製 実施例１で使用したルミラーＥ６２に、中間層で使用し
た塗液を、アンダーコート塗液として固形分塗抹量１．
０ｇ／ｍ² となる様に塗抹した。６０℃で２４時間乾燥
後、実施例１と同様にして可逆性多色感熱記録材料を得
た。

【００９４】実施例６ （Ｇ）磁気記録層を有する可逆性多感熱記録材料の作製 （Ｅ）で作製した塗工シートの感熱記録層塗抹面とは異
なる他方の面上に、バイロン３００（東洋紡株式会社
製）を固形分塗抹量２．０ｇ／ｍ²となる様に塗抹し
た。この接着剤塗抹面と、一方で、膜厚約１２５μｍの
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）シートの一方の
面に磁気記録層を設けた面とは異なる他方の面を重ね合
わせ、１３０℃、２．０Ｋｇ／ｆの条件下でヒートロー
ラーを通して圧着、可逆性多色感熱記録材料を得た。

【００９５】比較例 実施例１で使用したルミラーＥ６２＃１８８を、白色顔
料として酸化チタンを有する白色ＰＥＴであるルミラー
Ｅ２２＃１８８に変更した他は実施例１と同様にして可
逆性多色感熱記録材料を得た。

【００９６】試験１（Ｓ組成物の発色性） 実施例４〜６および比較例で得た可逆性多色感熱記録材
料を、九州松下電器（株）製ＣＡＲＤ ＲＥＡＤＥＲ
ＷＲＩＴＥＲ ＫＵＲ−３０７１を用いて、消去バーを
１２０℃で駆動しながら印字エネルギー０．８２６ｍｊ
／ｄｏｔｓ相当で印字したところ、本発明の実施例では
鮮明な赤発色画像のみが得られた。それに対し比較例で
は、赤発色との混色画像となった。比較例の赤色単色画
像を得るためには、消去バーが１６０℃の温度を要し
た。この結果から本発明における可逆性多色感熱記録材
料は、より低温で単色の画像を得ることが可能であるこ
とが判明した。

【００９７】試験２（Ｒ組成物の発色性） 試験１と同様にＫＵＲ−３０７１を用いて、消去バーを
駆動せずに、印字エネルギー０．６２６ｍｊ／ｄｏｔｓ
相当で印字したところ、本発明、比較例とも鮮明な青発
色画像のみが得られた。

【００９８】試験３（多色画像の消去性） 試験１および２で得られた多色発色画像に、熱スタンプ
を用いて１秒間加熱したところ、本発明の実施例４は１
２０℃で赤発色・青発色の画像とも完全に消去された。
一方、実施例５のアンダーコート層を設けた記録材料は
１３０℃で赤発色・青発色の画像とも完全に消去され
た。それに対し比較例では、１２０〜１３０℃では赤発
色画像が完全に消去できなかった。比較例の赤発色画像
を完全に消去するためには１６０℃の温度を要した。こ
の結果から本発明における可逆性多色感熱記録材料は、
より低温で発色状態にある全ての画像を、より低温で消
去可能であることが判明した。

【００９９】

【発明の効果】以上試験の結果から、本発明は安定な発
消色コントラストを持ち、また日常生活においても実用
上問題のない画像安定性を持ち、更には高速印字・消去
可能な可逆性多色感熱発色記録材料を提供することがで
きた。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明で用いる結晶化速度が遅い発色組成物
（Ｓ組成物）のＸ線回折図。

【図２】本発明で用いる結晶化速度が速い発色組成物
（Ｒ組成物）のＸ線回折図。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 通常無色ないし淡色の電子供与性染料前
   駆体と電子受容性化合物を用い、加熱温度および／また
   は加熱後の冷却速度の違いにより相対的に発色状態と消
   色状態を形成しうる、発色色調の異なる２種以上の可逆
   性感熱発色組成物を支持体上の同一面に積層して設けて
   なる可逆性多色感熱記録材料において、該支持体が中空
   ポリエステル構造であることを特徴とする可逆性多色感
   熱記録材料。
2. 【請求項２】 上記可逆性感熱発色組成物と支持体の間
   にアンダーコート層を有することを特徴とする請求項１
   記載の可逆性多色感熱記録材料。
3. 【請求項３】 一方の面に磁気記録層を設けて成るシー
   トの、それとは異なる他方の面と請求項１または２記載
   の可逆性多色感熱記録材料の該可逆性感熱発色組成物を
   設けた面とは異なる面とを貼り合わせたことを特徴とす
   る可逆性多色感熱記録材料。