JP4709028B2 - 可逆性感熱記録材料 - Google Patents
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(Ib)支持体上に、無色ないし淡色の電子供与性染料前駆体と、加熱後の冷却速度の違いにより電子供与性染料前駆体に可逆的な色調変化を生じせしめる可逆性顕色剤とを含有する可逆性感熱記録材料において、電子供与性染料前駆体として、下記一般式(1)で示される化合物を少なくとも一種含有し、かつ、可逆性顕色剤として、下記一般式(3)で示される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする可逆性感熱記録材料。
本発明において、電子供与性染料前駆体は前記一般式(1)で示される化学構造を有し、R1は炭素数1〜4のアルキル基であるが、特にR1がエチル基もしくはブチル基である、下式(4)もしくは(5)で示される化合物が優れた特性を発揮する。
3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド(クリスタルバイオレットラクトン)、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,2−ジメチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−フェニルインドール−3−イル)フタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4,7−ジアザフタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−7−アザフタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−フェニルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(9−エチルカルバゾール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(2−フェニルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3−p−ジメチルアミノフェニル−3−(1−メチルピロール−2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−4−アザフタリド等。
4,4′−ビス(ジメチルアミノフェニル)ベンズヒドリルベンジルエーテル、N−クロロフェニルロイコオーラミン、N−2,4,5−トリクロロフェニルロイコオーラミン等。
ローダミンBアニリノラクタム、ローダミンB−p−クロロアニリノラクタム、3−ジエチルアミノ−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−オクチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−フェニルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−フェノキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(3,4−ジクロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、
ベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等。
3−メチルスピロジナフトピラン、3−エチルスピロジナフトピラン、3,3′−ジクロロスピロジナフトピラン、3−ベンジルスピロジナフトピラン、3−メチルナフト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン、3−プロピルスピロベンゾピラン等。
(A)可逆性感熱塗液の作製
電子供与性染料前駆体として前記構造式を有する例示化合物(4)25部、可逆性顕色剤として前記構造式を有する例示化合物(6)100部、消色促進剤として下記(16)で示される化合物2部、ポリエステルポリオール50部(武田薬品工業(株)製タケラックU−21)及びメチルエチルケトン950部の混合物をガラスビーズと共にペイントシェーカーで5時間分散し、分散液を得た。
上記(A)で得られた分散液にイソシアネート化合物76部(日本ポリウレタン工業(株)製コロネートL)とメチルエチルケトン62部を加え、よく混合し可逆性感熱記録層用塗液を作製した。この塗液を用いて、厚さ250μmの白色ポリエチレンテレフタレート(PET)シートに、層形成後の厚さが8μmとなる様に塗布し、120℃で3分乾燥後、さらに50℃にて48時間加温し、可逆性感熱記録層を形成した。
紫外線吸収剤として2−(2′−ヒドロキシ−5′−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)ベンゾトリアゾールを80部、ポリエステルポリオール20部(武田薬品工業(株)製タケラックU−21)及びメチルエチルケトン200部の混合物をガラスビーズと共にペイントシェーカーで5時間分散し、分散液を得た。
上記(C)で得られた分散液にイソシアネート化合物70部(日本ポリウレタン工業(株)製コロネートL)を加え、よく混合し紫外線吸収層用塗液を作製した。この塗液を用いて、上記(B)で形成した可逆性感熱記録層に層形成後の厚さが2μmとなるように塗布し、120℃で3分乾燥後、さらに50℃にて8時間加温し、紫外線吸収層を形成した。
上記(D)で形成した紫外線吸収層上に、ウレタンアクリレート系紫外線硬化樹脂(大日本インキ化学工業(株)製C7−157)15部、メチルエチルケトン85部の混合液を積層塗布し、120℃で1分間乾燥した後、照射エネルギー80W/cmの紫外線ランプ下を9m/分の搬送速度で通して硬化させ、膜厚2μmの保護層を設けて、可逆感熱記録材料を作製した。
電子供与性染料前駆体として、後掲の表1に示すように化合物(4)もしくは(5)を、可逆性顕色剤として、後掲の表1に示すように化合物(6)〜(14)のいずれかを用いた以外は実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を作製した。
なお、化合物(4)、(5)および(6)〜(14)の構造式は前記のとおりである。
電子供与性染料前駆体として、後掲の表2に示すように化合物(4)、(17)〜(18)のいずれかを、可逆性顕色剤として、後掲の表2に示すように化合物(6)、(9)、(14)、(21)〜(24)のいずれかを用いた以外は実施例1と同様にして可逆性感熱記録材料を作製した。
実施例1〜12及び比較例1〜12で作製した可逆性感熱記録材料を、京セラ(株)製印字ヘッドKJT−256−8MGF1付きの大倉電気(株)製感熱ファクシミリ印字試験機TH−PMDを用いて印加パルス1.1ミリ秒で印加電圧26ボルトの条件で印字し、得られた発色画像の光学濃度を濃度計(マクベスRD918)を用いて各々測定した。評価基準として、発色部の濃度は、1.2以上であれば良好であると評価される。
実施例1〜12及び比較例1〜12で得た可逆性感熱記録材料を、京セラ(株)製印字ヘッドKJT−256−8MGF1付きの大倉電気(株)製感熱ファクシミリ印字試験機TH−PMDを用いて印加パルス1.1ミリ秒で印加電圧26ボルトの条件で印字し、得られた発色画像を熱スタンプを用いて110、及び150℃で各々0.2秒間加熱し消去した後、試験1と同様にして各々の消去部と地肌部の光学濃度を測定し、消去部の光学濃度を地肌部の光学濃度で除した値を消去性として評価した。評価基準として、消去性は、1.00以下であれば良好であると評価される。
実施例1〜12及び比較例1〜12で得た可逆性感熱記録材料を、京セラ(株)製印字ヘッドKJT−256−8MGF1付きの大倉電気(株)製感熱ファクシミリ印字試験機TH−PMDを用いて印加パルス1.1ミリ秒で印加電圧26ボルトの条件で印字した。得られた発色画像を蛍光灯による2万ルックスの光に3日間暴露した後、光学濃度を測定した。光暴露後の印字部の光学濃度を光暴露前の印字部の光学濃度で除した値を画像の安定性として評価した。評価基準として、画像安定性は、1.0以上であれば良好であると評価される。
上記試験3で得られた光暴露後の試験片の印字部を、熱スタンプを用いて150℃で各々0.2秒間加熱し消去した。これらについて、試験1と同様にして各々の消去部と地肌部の光学濃度を測定し、消去部の光学濃度を地肌部の光学濃度で除した値を消去性として評価した。評価基準として、消去性は、1.10以下であれば良好であると評価される。
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