JP2005247885A - 活性光線硬化型樹脂組成物、インキ、およびこれを塗布した積層物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリエステルを共重合成分として含む活性光線重合性オリゴマー(A)100重量部に対し、分子内に芳香族基を有する活性光線重合性化合物(B)1〜360重量部、難燃剤(C)50〜340重量部を必須成分とする活性光線硬化型樹脂組成物に関する。
【選択図】 なし
Description
例えば、酸無水物系硬化剤などの併用による加熱硬化では、通常150℃以上の高温でしかも30分以上の熱量が必要である。また、アミン系硬化剤などによる室温硬化では、完全硬化にするためには数日間放置する必要があり、生産性が悪い。さらには、加熱硬化および室温硬化ともにエポキシ樹脂と硬化剤から成る二液型樹脂であるため作業性に劣り、また、混合後の樹脂のポットライフが短い。
例えば一般的によく使われるエポキシアクリレート樹脂では密着性、絶縁性などの性能に比較的優れているが、またR=5mmの360°のような厳しい屈曲性は付与しにくい。ウレタンアクリレート樹脂やポリエステルアクリレート樹脂もよく使われてはいるが、密着性や低温の屈曲性は比較的良好なものの耐久性が悪いため、加湿条件下等では急激に絶縁性が低下する傾向にある。
しかしながら、この組成物は密着性と低温の屈曲性に比較的優れるものの、耐熱性、耐湿性、耐熱衝撃性、耐寒性などの耐久性に乏しく、また、難燃性も乏しい。
すなわち、本発明は以下の活性光線硬化型樹脂組成物及びこれを用いたインキ、これを塗付した基材である。
CH2=CR1COOR2OR3および/またはCH2=CR1COOR2R3 (I)
(ただしR1は水素、または炭素数1〜3のアルキル基、R2は2価の脂肪族基、R3は芳香族基を表す)
CH2=CR4COOR5OR6および/またはCH2=CR4COOR5R6 (II)
(ただしR4は水素、または炭素数1〜3のアルキル基、R5は2価の脂肪族基、R6は脂環族基を表す)
この内、溶解性と難接着性基材への密着性の面よりテレフタル酸とイソフタル酸を組合せて酸成分の40モル%以上使用することが特に好ましい。
この内、耐湿性と耐屈曲性と難接着性基材への密着性の面より、主鎖の炭素数5以上の脂肪族グリコール及び/又はネオペンチルグリコールをグリコール成分の20モル%以上含むことが特に好ましい。
この内、好ましいものとしてトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートが挙げられ、さらには密着性の面よりジフェニルメタンジイソシアネートが特に好ましい。
CH2=CR1COOR2OR3および/またはCH2=CR1COOR2R3 (I)
(ただしR1は水素、または炭素数1〜3のアルキル基、R2は2価の脂肪族基、R3は芳香族基を表す)
一般式(I)で表されるものとしては、例えばフェノキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレートがある。
CH2=CR4COOR5OR6および/またはCH2=CR4COOR5R6 (II)
(ただしR4は水素、または炭素数1〜3のアルキル基、R5は2価の脂肪族基、R6は脂環族基を表す)
分子内に脂環族基を有する活性光線重合性化合物(D)としては、作業性と基材への密着性と絶縁性の点で、1官能の脂環族基を有する活性光線重合性化合物が好ましい。その中でもジシクロペンテニルオキシエチルアクリレートが最も好ましい。
水酸化マグネシウムに代表される無機系難燃剤は、低発煙効果に優れた材料であるが、難燃効果の点で必ずしも満足できるものではないのが現状である。
活性光線硬化型レジストインキを厚み100μmのアニール処理(150℃×2時間乾燥)済みのPETフィルムに紫外線照射後の膜厚が10〜15μmになるように25mm幅で長さ50mmのパターンをスクリーン印刷した。これを、紫外線照射装置を用い、積算光量で500mJ/cm2の条件で硬化したものをテストピース(初期と耐熱性と耐湿性と耐熱衝撃性と耐寒性の密着性と鉛筆硬度と屈曲性の測定用)とした。
なお、PETフィルムは東レ株式会社製(ルミラーS)を使用した。
銀ペーストを厚み100μmのアニール処理(150℃×2時間乾燥)済みのPETフィルムに硬化後の膜厚が6〜10μmになるように1.2mmピッチで回路印刷し、これをコンベア式の遠赤外線オーブンを用い、基材フィルムの表面温度が150℃×3分キープの条件で乾燥させた。
次に、銀ペースト印刷回路の上に本発明の活性光線硬化型レジストインキを膜厚が10〜15μmになるようにスクリーン印刷した。これを、紫外線照射装置を用い、積算光量で500mJ/cm2の条件で硬化した。この乾燥させたものをテストピース(絶縁性(負荷耐湿性)測定用)とした。
なお、銀ペーストは東洋紡績株式会社製(DW−250H−5)を使用、PETフィルムは東レ株式会社製(ルミラーS)を使用した。
上述2.で作成したテストピースの銀回路間にDC12ボルト印加した状態で加湿(60℃、相対湿度95%RHで240時間恒温恒湿器中で熱処理)後、500Vで1分印加後に絶縁抵抗値を測定し、絶縁性を評価した。10の10乗以上の絶縁抵抗のあるものを絶縁性良好、10の10乗未満の絶縁抵抗のものを絶縁性不良と判断した。
活性光線硬化型レジストインキを厚み75μmのPETフィルム(東レ株式会社製ルミラーS)に紫外線照射後の膜厚が35μmになるように13mm幅で長さ12.5mmのパターンをスクリーン印刷した。これを、紫外線照射装置を用い、積算光量で500mJ/cm2の条件で硬化、切断したものをテストピースとした。
テストピースを米国のUnderwriters Laboratorie Inc.で規格されたUL94のHB(水平燃焼試験法)に基づき評価した。試験結果はUL94のHBに合格か不合格かを表記した。
活性光線硬化型レジストインキを厚み100μmのアニール処理(150℃×2時間乾燥)済みのPETフィルム(ルミラーS)に紫外線照射後の膜厚が10〜15μmになるように線幅2mm、長さ15cmのパターンでスクリーン印刷して評価した。
スクリーン版は、テトロンの300メッシュバイヤス張り、乳剤厚15μmのものを使用した。スキージ硬度は70度で、スキージ速度は50mm/秒で印刷を行った。
印刷性の評価は線太りとインキの飛び散り(ゴースト)、ニジミについて評価した。線太りがなく、インキの飛び散り(ゴースト)もなく、ニジミもないものを良好とした。線太りかインキの飛び散り(ゴースト)かニジミのいずれかが発生しているものを不良とした。
なお、PETフィルムは東レ株式会社製(ルミラーS)を使用した。
上述1.で作成したテストピースを70℃×240時間熱風オーブン中で熱処理した後、テストピースの密着性、鉛筆硬度を評価した。
上述1.で作成したテストピースを60℃、相対湿度95%RH、240時間恒温恒湿器中で熱処理した後、テストピースの密着性、鉛筆硬度を評価した。
上述1.で作成したテストピースを−40℃と70℃で各30分ずつ交互に放置して合計240時間放置後、テストピースの密着性、鉛筆硬度を評価した。
上述1.で作成したテストピースを−40℃×240時間冷凍庫で放置した後、テストピースの密着性、鉛筆硬度を評価した。
上述1.で作成したテストピースを碁盤目セロハンテープ剥離試験(JIS K 5400に従う)により評価した。100/100は密着性良好なことを示し、99/100以下の数値は剥離が起こっていることを示す。
上述1.で作成したテストピースを厚さ2mmのSUS304板上に置き、JIS S−6006に規定された高級鉛筆を用い、JIS K−5400に従って測定し、剥離の有無で判断した。
上述1.で作成したテストピースを低温5℃、加重50g/cm2、R=5mmの条件で同一箇所360°屈曲を1回内折り、外折りしてクラックの有無で判断した。
温度計、攪拌機、蒸留塔、コンデンサー、減圧装置を具備した反応容器中にジメチルテレフタレート440部、ジメチルイソフタレート440部、エチレングリコール279部、ヘキサンジオール274部、及びテトラブトキシチタネート0.5部を仕込み、150℃〜230℃で120分間加熱してエステル交換反応をさせた。次いで反応系を10mmHgに減圧し30分間で250℃まで昇温して反応を行ない、共重合ポリエステルポリオールaを得た。ポリエステルポリオールaの数平均分子量は2,000であった。樹脂組成は1H−NMRにより分析したところ、酸成分がテレフタル酸/イソフタル酸=50/50(モル比)であり、グリコール成分がエチレングリコール/1,6−ヘキサンジオール=50/50(モル比)であった。結果を表1に示す。
共重合ポリエステルポリオールaと同様の方法により、ポリエステルポリオールb〜dを製造した。結果を表1に示した。
温度計、攪拌機、還流式冷却器を具備した反応容器中に共重合ポリエステルポリオールaを100部、フェノキシエチルアクリレート134部を仕込み、溶解後、イソホロンジイソシアネート22部及びジブチル錫ジラウレート0.05部を仕込み、70℃〜80℃で2時間反応させた後、更に2−ヒドロキシエチルアクリレート12部を加え70℃〜80℃で5時間反応させて、ウレタンアクリレート樹脂のフェノキシエチルアクリレート溶液であるオリゴマーfを得た。ウレタンアクリレート樹脂の数平均分子量は3,000であった。結果を表2に示す。
同様の方法によりウレタンアクリレート樹脂を合成し、オリゴマーg〜iを得た。得られた組成物を表2に示す。
ポリエステルを共重合成分として含む活性光線重合性オリゴマー(A)としてポリウレタンアクリレート樹脂fを100重量部、分子内に芳香族基を有する活性光線重合性化合物(B)としてフェノキシエチルアクリレート100重量部、難燃剤(C)としてリン酸メラミンを110重量部、光開始剤として2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンを3.1重量部と2,4−ジエチルチオキサントンを0.31重量部、レベリング剤としてアクリル酸アルキルエステルとメタクリル酸アルキルエステル共重合物を1.86重量部、消泡剤としてシリコーン樹脂を3.1重量部配合して、ディゾルバー(分散機)で充分攪拌、混合した。その後、チルド3本ロールで3回通しの分散でレジストインキ(配合例1)を得た。配合処方を表3(ポリウレタンアクリレート樹脂固形分100重量部に対する重量比で表す)に示す。
得られたレジストインキを上述の1、2、4,5に記述した方法で印刷、硬化(乾燥)し評価した。結果を表4に示す。密着性と絶縁性(負荷耐湿性)は良好であり、難燃性も良好であった。
実施例1と同様の方法でレジストインキ(配合例2〜5)を作成し、評価した。配合を表3、結果を表4に示す。いずれの処方もPETフィルムに優れた密着性と絶縁性(負荷耐湿性)を有し、難燃性も良好であった。
実施例1と同様にして、ポリエステルを共重合成分として含むポリウレタンアクリレート樹脂iを100重量部、分子内に芳香族基を有する活性光線重合性化合物(B)としてトルイルオキシエチルアクリレート130重量部、難燃剤(C)としてテトラブロモビスフェノールAを40重量部、分子内に脂環族基を有する活性光線重合性化合物(D)としてジクロペンテニルオキシエチルアクリレートを20重量部、光開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1を2.32重量部と1−ヒドロキシ−シクロヘキシル―フェニル−ケトンを0.58重量部、レベリング剤としてポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンを1.45重量部、消泡剤としてシリコーン樹脂を1.45重量部配合して、ディゾルバー(分散機)で充分攪拌、混合した。その後、チルド3本ロールで3回通しの分散でレジストインキ(比較配合例1)を得た。配合処方を表5に示す。
得られたレジストインキを1、2、4,5に記述した方法で印刷、硬化(乾燥)し評価した。
結果を表6に示す。比較例1は、絶縁性と難燃性が不良であった。また、密着性と鉛筆高度が不良であった。
比較例1と同様の方法により得られたレジストインキを作成し、評価した。配合を表5、結果を表6に示す。
Claims (10)
- ポリエステルを共重合成分として含む活性光線重合性オリゴマー(A)100重量部に対し、分子内に芳香族基を有する活性光線重合性化合物(B)1〜360重量部、難燃剤(C)50〜340重量部を必須成分とする活性光線硬化型樹脂組成物。
- 活性光線重合性化合物(B)が下記一般式(I)で表されることを特徴とする請求項1に記載の活性光線硬化型樹脂組成物。
CH2=CR1COOR2OR3および/またはCH2=CR1COOR2R3 (I)
(ただしR1は水素、または炭素数1〜3のアルキル基、R2は2価の脂肪族基、R3は芳香族基を表す) - 活性光線重合性化合物(B)がフェノキシエチルアクリレートであることを特徴とする請求項1に記載の活性光線硬化型樹脂組成物。
- 活性光線重合性オリゴマー(A)100重量部に対し、さらに分子内に脂環族基を有する活性光線重合性化合物(D)1〜365重量部を配合してなる請求項1〜3のいずれかに記載の活性光線硬化型樹脂組成物。
- 活性光線重合性化合物(D)が下記一般式(II)で表されることを特徴とする請求項4に記載の活性光線硬化型樹脂組成物。
CH2=CR4COOR5OR6および/またはCH2=CR4COOR5R6 (II)
(ただしR4は水素、または炭素数1〜3のアルキル基、R5は2価の脂肪族基、R6は脂環族基を表す) - 活性光線重合性化合物(D)がジシクロペンテニルオキシエチルアクリレートであることを特徴とする請求項4に記載の活性光線硬化型樹脂組成物。
- 難燃剤(C)がノンハロゲン系の難燃剤であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の活性光線硬化型樹脂組成物。
- 難燃剤(C)が、ノンハロゲン系の難燃剤であり、さらに分子内にリン原子及び/又は窒素原子を含む難燃剤であることを特徴とする請求項7に記載の活性光線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の樹脂組成物を用いたインキ。
- ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネートのいずれかの基材に請求項9に記載のインキを塗布した積層物。
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