JP2005225859A - 環境調和型ナフタレン類水素化システム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 二酸化炭素を反応に関与させたナフタレン類の水素化反応において、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、白金等の白金族金属を担持した触媒を用いることによって、従来技術より反応温度を下げ、且つ反応時間を短縮してナフタレン類を効率的に水素化することを可能とする環境調和型のナフタレン類の水素化システム、ナフタレン類の水素化物の製造方法、及びナフタレン類水素化用白金族金属担持触媒。
【効果】 デカリンを効率的に合成することを可能とする環境調和型のナフタレン類の水素化システム、及びナフタレン類の水素化物の製造方法を提供することができる。
【選択図】なし
Description
(1)ナフタレン類を水素化する反応システムにおいて、二酸化炭素の亜臨界ないし超臨界流体と白金族金属担持触媒を組み合わせたことを特徴とする環境調和型ナフタレン類水素化システム。
(2)白金族金属担持触媒として、ロジウム、ルテニウム、パラジウム及び白金から選択された少なくとも一種の白金族金属担持触媒を用いる前記(1)に記載のシステム。
(3)触媒の担体として、活性炭及び/又はアルミナを用いる前記(1)又は(2)に記載のシステム。
(4)二酸化炭素として、温度20〜250℃及び圧力0.1〜50MPaの二酸化炭素を用いる前記(1)に記載のシステム。
(5)温度20〜250℃及び圧力0.1〜50MPaの条件下の水素を用いる前記(1)に記載のシステム。
(6)二酸化炭素として、超臨界条件下の二酸化炭素を用いる前記(1)又は(4)に記載のシステム。
(7)ナフタレン類が、ナフタレンである前記(1)から(6)のいずれかに記載のシステム。
(8)ナフタレン類が、テトラリンである前記(1)から(6)のいずれかに記載のシステム。
(9)ナフタレン類が、ビフェニルである前記(1)から(6)のいずれかに記載のシステム。
(10)ナフタレン及び/又はテトラリンと水素を反応させて、デカリン及び/又はテトラリンを合成する前記(1)に記載のシステム。
(11)ナフタレン類を水素化してナフタン類の水素化物を製造する方法において、二酸化炭素を用いて白金族金属担持触媒の存在下、温度20〜250℃及び圧力0.2〜100MPaの反応条件でナフタレン類と水素を反応させて、ナフタレン類の水素化物を製造することを特徴とするナフタレン類の水素化物の製造方法。
(12)ナフタレン類として、ナフタレン及び/又はテトラリンを用い、デカリン及び/又はテトラリンを製造する前記(11)に記載のナフタレン類の水素化物の製造方法。
(13)白金族金属担持触媒からなることを特徴とする二酸化炭素の亜臨界ないし超臨界流体と組み合わせて使用するナフタレン類水素化用触媒。
(14)白金族金属担持触媒が、ロジウム、ルテニウム、パラジウム及び白金から選択された少なくとも一種の白金族金属担持触媒である前記(13)に記載のナフタレン類水素化用触媒。
(15)担体が、活性炭及び/又はアルミナである前記(13)に記載のナフタレン類水素化用触媒。
本発明のナフタレン類の水素化技術についての説明を容易にするために、以下、ナフタレン、水素、二酸化炭素及び活性炭担持ロジウム触媒を、反応温度80℃に設定した内容積50mlの反応容器に導入して、ナフタレンを水素化してデカリンとテトラリンを合成する反応を例にとって詳細に説明する。本発明者らが、種々の実験を経て開発した本発明の水素化方法は、例えば、80℃の反応温度の反応容器内で二酸化炭素と触媒を用いて、ナフタレンと水素を30〜120分で反応させて、従来の反応温度より低い温度条件で、且つ反応時間を短縮して、ナフタレンを水素化してデカリンとテトラリンを製造することを特徴とするものである。本発明の環境調和型ナフタレン類水素化システムは、ナフタレン類を水素化する反応システムにおいて、二酸化炭素の亜臨界ないし超臨界流体と白金族金属担持触媒を組み合わせたことを特徴とするものである。本システムにおいて、二酸化炭素の亜臨界ないし超臨界流体と白金族金属担持触媒を組み合わせる構成の他は任意の反応システムを用いることができ、それらの具体的構成は任意に設計することができる。
反応条件
基質原料:ナフタレン0.2993g
水素圧力:6.1MPa
二酸化炭素圧力:10.2MPa
触媒:活性炭担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1019g
反応温度:80℃
反応時間:120分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.2998g
水素圧力:6.1MPa
二酸化炭素圧力:10.1MPa
触媒:活性炭担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1001g
反応温度:80℃
反応時間:30分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.1013g
水素圧力:9.0MPa
二酸化炭素圧力:10.1MPa
触媒:活性炭担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1016g
反応温度:80℃
反応時間:120分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.3024g
水素圧力:3.8MPa
二酸化炭素圧力:12.2MPa
触媒:活性炭担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1014g
反応温度:80℃
反応時間:10分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.3016g
水素圧力:6.0MPa
二酸化炭素圧力:10.0MPa
触媒:活性炭担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1018g
反応温度:50℃
反応時間:120分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.1497g
水素圧力:6.0MPa
二酸化炭素圧力:10.1MPa
触媒:活性炭担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.0509g
反応温度:60℃
反応時間:60分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.3021g
水素圧力:6.0MPa
二酸化炭素圧力:10.0MPa
触媒:活性炭担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1003g
反応温度:60℃
反応時間:10分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.3009g
水素圧力:6.0MPa
二酸化炭素圧力:10.1MPa
触媒:活性炭担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1010g
反応温度:60℃
反応時間:30分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.3000g
水素圧力:6.1MPa
二酸化炭素圧力:5.2MPa
触媒:活性炭担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1005g
反応温度:60℃
反応時間:30分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.3020g
水素圧力:3.1MPa
二酸化炭素圧力:10.0MPa
触媒:活性炭担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1009g
反応温度:60℃
反応時間:30分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.3037g
水素圧力:6.0MPa
二酸化炭素圧力:10.0MPa
触媒:活性炭担持ルテニウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1012g
反応温度:60℃
反応時間:30分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.3029g
水素圧力:6.1MPa
二酸化炭素圧力:10.0MPa
触媒:活性炭担持パラジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.0999g
反応温度:60℃
反応時間:30分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.3005g
水素圧力:6.2MPa
二酸化炭素圧力:10.6MPa
触媒:活性炭担持白金触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1002g
反応温度:80℃
反応時間:30分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.2994g
水素圧力:6.1MPa
二酸化炭素圧力:10.1MPa
触媒:アルミナ担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1009g
反応温度:60℃
反応時間:30分
反応条件
基質原料:ナフタレン0.3014g
水素圧力:6.0MPa
二酸化炭素圧力:10.1MPa
触媒:アルミナ担持パラジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.1007g
反応温度:60℃
反応時間:30分
内容積50mlのステンレス製高圧反応装置に、ナフタレン0.3015gと活性炭担持ニッケル触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品)0.1515gを入れ、この反応装置に圧力6.1MPaの水素及び圧力10.0MPaの二酸化炭素を導入して、反応温度60℃で30分間水素化反応を行った。反応終了後、水素と二酸化炭素を放出して生成物を得たが、固体であったため、アセトン抽出によって回収し、ガスクロマトグラフ−質量分析装置を用いて分析した。ナフタレンの水素化物であるデカリン及びテトラリンは認められず、ナフタレンの転化率は0%であり、水素化反応は全く進行しなかった。
反応条件
基質原料:テトラリン 0.32ml
水素圧力:6.0MPa
二酸化炭素圧力:10.0MPa
触媒:活性炭担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.0102g
反応温度:60℃
反応時間:30分
反応条件
基質原料:ビフェニル 0.3623g
水素圧力:9.0MPa
二酸化炭素圧力:15.2MPa
触媒:活性炭担持ロジウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.0199g
反応温度:50℃
反応時間:45分
反応条件
基質原料:ビフェニル 0.3615g
水素圧力:9.1MPa
二酸化炭素圧力:15.4MPa
触媒:活性炭担持ルテニウム触媒(金属担持量5%、Wako Chemicals製品) 0.0199g
反応温度:50℃
反応時間:30分
Claims (15)
- ナフタレン類を水素化する反応システムにおいて、二酸化炭素の亜臨界ないし超臨界流体と白金族金属担持触媒を組み合わせたことを特徴とする環境調和型ナフタレン類水素化システム。
- 白金族金属担持触媒として、ロジウム、ルテニウム、パラジウム及び白金から選択された少なくとも一種の白金族金属担持触媒を用いる請求項1に記載のシステム。
- 触媒の担体として、活性炭及び/又はアルミナを用いる請求項1又は2に記載のシステム。
- 二酸化炭素として、温度20〜250℃及び圧力0.1〜50MPaの二酸化炭素を用いる請求項1に記載のシステム。
- 温度20〜250℃及び圧力0.1〜50MPaの条件下の水素を用いる請求項1に記載のシステム。
- 二酸化炭素として、超臨界条件下の二酸化炭素を用いる請求項1又は4に記載のシステム。
- ナフタレン類が、ナフタレンである請求項1から6のいずれかに記載のシステム。
- ナフタレン類が、テトラリンである請求項1から6のいずれかに記載のシステム。
- ナフタレン類が、ビフェニルである請求項1から6のいずれかに記載のシステム。
- ナフタレン及び/又はテトラリンと水素を反応させて、デカリン及び/又はテトラリンを合成する請求項1に記載のシステム。
- ナフタレン類を水素化してナフタン類の水素化物を製造する方法において、二酸化炭素を用いて白金族金属担持触媒の存在下、温度20〜250℃及び圧力0.2〜100MPaの反応条件でナフタレン類と水素を反応させて、ナフタレン類の水素化物を製造することを特徴とするナフタレン類の水素化物の製造方法。
- ナフタレン類として、ナフタレン及び/又はテトラリンを用い、デカリン及び/又はテトラリンを製造する請求項11に記載のナフタレン類の水素化物の製造方法。
- 白金族金属担持触媒からなることを特徴とする二酸化炭素の亜臨界ないし超臨界流体と組み合わせて使用するナフタレン類水素化用触媒。
- 白金族金属担持触媒が、ロジウム、ルテニウム、パラジウム及び白金から選択された少なくとも一種の白金族金属担持触媒である請求項13に記載のナフタレン類水素化用触媒。
- 担体が、活性炭及び/又はアルミナである請求項13に記載のナフタレン類水素化用触媒。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1750015A2 (en) | 2005-08-03 | 2007-02-07 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Shroud and rotary vane wheel of propeller fan and propeller fan |
JP2008173596A (ja) * | 2007-01-21 | 2008-07-31 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 超臨界二酸化炭素反応方法及び装置 |
JP2009046398A (ja) * | 2007-08-13 | 2009-03-05 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ナフタレン類水素化触媒 |
JP2010529286A (ja) * | 2007-06-11 | 2010-08-26 | エイチエスエム システムズ,インコーポレーテッド | 超臨界流体を使用するビチューメンの品質向上 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0482841A (ja) * | 1990-07-23 | 1992-03-16 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 低分子量芳香族炭化水素化合物の水素化方法 |
JPH09111252A (ja) * | 1995-10-13 | 1997-04-28 | Agency Of Ind Science & Technol | ルテニウム担持金属酸化物触媒による選択的核水素化反応 |
JPH11315037A (ja) * | 1998-02-26 | 1999-11-16 | Bayer Ag | 6員環炭素環の製造法 |
JP2000508653A (ja) * | 1996-04-17 | 2000-07-11 | トーマス・スワン・アンド・カンパニー・リミテツド | 超臨界水素化 |
JP2003160515A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-06-03 | Nippon Oil Corp | ナフタレンから2段水素化反応によりデカリンを製造する方法 |
JP2003212800A (ja) * | 2002-01-23 | 2003-07-30 | Nippon Oil Corp | ナフタレンの水素化によるデカリンの製造方法 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0482841A (ja) * | 1990-07-23 | 1992-03-16 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 低分子量芳香族炭化水素化合物の水素化方法 |
JPH09111252A (ja) * | 1995-10-13 | 1997-04-28 | Agency Of Ind Science & Technol | ルテニウム担持金属酸化物触媒による選択的核水素化反応 |
JP2000508653A (ja) * | 1996-04-17 | 2000-07-11 | トーマス・スワン・アンド・カンパニー・リミテツド | 超臨界水素化 |
JPH11315037A (ja) * | 1998-02-26 | 1999-11-16 | Bayer Ag | 6員環炭素環の製造法 |
JP2003160515A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-06-03 | Nippon Oil Corp | ナフタレンから2段水素化反応によりデカリンを製造する方法 |
JP2003212800A (ja) * | 2002-01-23 | 2003-07-30 | Nippon Oil Corp | ナフタレンの水素化によるデカリンの製造方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1750015A2 (en) | 2005-08-03 | 2007-02-07 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Shroud and rotary vane wheel of propeller fan and propeller fan |
JP2008173596A (ja) * | 2007-01-21 | 2008-07-31 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 超臨界二酸化炭素反応方法及び装置 |
JP2010529286A (ja) * | 2007-06-11 | 2010-08-26 | エイチエスエム システムズ,インコーポレーテッド | 超臨界流体を使用するビチューメンの品質向上 |
JP2014205850A (ja) * | 2007-06-11 | 2014-10-30 | エイチエスエム システムズ,インコーポレーテッド | 超臨界流体を使用するビチューメンの品質向上 |
JP2009046398A (ja) * | 2007-08-13 | 2009-03-05 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ナフタレン類水素化触媒 |
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