JP2005213466A - 道路標示材用プライマー - Google Patents
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Abstract
熱可塑性エラストマー(A)と脂環式炭化水素および/または脂肪族炭化水素の有機溶媒(D)に、粘結付与樹脂(C)および/またはα,β−モノエチレン性不飽和基を有する単量体及びその他共重合可能な単量体からなる共重合性モノマー(B)からなる道路標示材用プライマーを提供する。
【効果】
本発明の樹脂溶液は、PRTR法対象化学物質である芳香族炭化水素系溶剤や塩素系溶剤を含まず、貯蔵安定性に優れ、路面と道路標示材の双方に密着性が良好な道路標示材用プライマーを提供することができる。
Description
[1]熱可塑性エラストマー(A)、粘結付与樹脂(C)と脂環式炭化水素および/または脂肪族炭化水素の有機溶媒(D)からなる樹脂溶液で構成される道路標示材用プライマー。
[2]熱可塑性エラストマー(A)、並びにα,β−モノエチレン性不飽和基を有する単量体及びその他共重合可能な単量体からなる共重合性モノマー(B)の重合体と脂環式炭化水素および/または脂肪族炭化水素の有機溶媒(D)からなる樹脂溶液で構成される道路標示材用プライマー。
[3]熱可塑性エラストマー(A)に少なくとも一部が官能基で変性されたものを用いてなる[1]または[2]に記載の道路標示材用プライマー。
[4]粘結付与樹脂(C)を含有する[2]または[3]に記載の道路標示材用プライマー。
[5]活性水素及び/又は水酸基を有する[2]〜[4]のいずれかに記載の樹脂溶液と、活性水素及び/又は水酸基と反応可能な樹脂からなる道路標示材用プライマー。
選択される溶剤の全溶剤中での含有率:Ci(wet%)
選択される溶剤の蒸発速度:Vi(酢酸ブチルを100とした相対速度)
本発明に用いられる粘結付与樹脂(C)としては、1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、イソプレン、1−ブテン、イソブチレン、1−ペンテン、2−メチル−1−ブテン、2−ブテン、2−メチル−2−ブテン、2−ペンテン、シクロペンタジエン、シクロペンテン等を主成分とする共重合体のC5系石油樹脂、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、インデン等を主成分とする共重合体のC9系石油樹脂、前記C5とC9の共重合体であるC5/C9石油樹脂等の石油樹脂、無水フタル酸等の多塩基酸とグリセリン、ペンタエリスリトール、エチレングリコール等の多価アルコールを骨格としたものまたはこれらを油脂等で変性したアルキッド樹脂或いはこれらを油脂等で変性したアルキッド樹脂、ロジンまたはその変性物であるマレイン化ロジン等のロジン系樹脂、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ノボラック等をグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂、ビスフェノールAにプロピレンオキサイド、またはエチレンオキサイドを付加しグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂、アミン変性エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、脂環エポキシ樹脂、ポリエーテル系エポキシ樹脂、テレフタル酸、イソフタル酸、無水フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、1,10−デカンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、トリメリット酸、マレイン酸、フマル酸等の多価カルボン酸およびその低級アルコールエステル、パラオキシ安息香酸等のヒドロキシカルボン酸、および安息香酸等の1価カルボン酸等を用いたカルボン酸成分と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、3−メチル−ペンタンジオール、2,2’−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物等のアルコール成分をそれぞれ1種以上を縮重合したポリエステル等が使用されている。本発明で用いられた粘結付与樹脂(C)の中でも、C5系石油樹脂、C9系石油樹脂、前記C5とC9の共重合体であるC5/C9石油樹脂等の石油樹脂が好ましい。
また、ここに記載されたメチル(メタ)アクリレートのような記載は、メチルアクリレート及びメチルメタアクリレートを示す。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、熱可塑性エラストマーとしてベストプラスト750を100部とメチルシクロヘキンサンを250部仕込み、窒素置換しながら95℃に加熱昇温した。次いでこの中に、重合可能な単量体として2−エチルヘキシルアクリレート30部とエチルアクリレート27部とメチルメタアクリレート20部と2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部とプラクセルFM−3を15部とメタクリル酸3部とtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1部(以下、PBOと略記する)の混合液を4時間かけてフィードした。フィード終了より1時間後にメチルシクロヘキサンを100部添加するとともに、PBOを0.5部添加した。このPBO添加より1時間後にPBOを6部添加した。さらに1時間経過後に2部、更にそれより1時間経過後に2部を添加し反応させた。最後のPBO添加より2時間放置して反応させ道路標示材用プライマーを得た。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、熱可塑性エラストマーとしてベストプラスト750を100部とメチルシクロヘキサンを200部仕込み、窒素置換しながら95℃に加熱昇温した。次いでこの中に、下記の方法で得られた滴下用樹脂溶液を1時間かけて滴下し、滴下終了後から30分後にPBOを1部添加した。このPBO添加より1時間後にPBOを6部添加した。さらに1時間経過後に2部、更にそれより1時間経過後に2部を添加し反応させた。最後のPBO添加より2時間放置して反応させ道路標示材用プライマーを得た。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、メチルイソブチルケトン50部と酢酸ブチル30部とメチルシクロヘキサン20部を仕込み、窒素置換しながら100℃に加熱昇温した。次いでこの中に、2−エチルヘキシルアクリレート30部とエチルアクリレート27部とメチルメタアクリレート20部と2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部とプラクセルFM−3を15部とメタクリル酸3部とPBO1部の混合液を4時間かけてフィードした。フィード終了より1時間後にPBOを0.5部添加した。このPBO添加より更に1時間後にPBOを0.5部添加し反応させた。最後のPBO添加より2時間放置して反応させ滴下用樹脂溶液を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、熱可塑性エラストマーとしてベストプラスト750を100部とメチルシクロヘキサンを150部仕込み、窒素置換しながら95℃に加熱昇温した。次いでこの中に、官能基を有する重合性モノマーとしてプラクセルFM−3を5部添加、分散させた後、PBOを5部添加して2時間反応させた。その後メチルシクロヘキサン200部を添加して、熱可塑性エラストマーの一部が官能基で変性された樹脂を得た。次いで、反応器内を95℃に保持したまま、重合可能な単量体として2−エチルヘキシルアクリレート30部とエチルアクリレート27部とメチルメタアクリレート20部と2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部とプラクセルFM−3を15部とメタクリル酸3部とPBO1部の混合液を4時間かけてフィードした。フィード終了より1時間後にメチルシクロヘキサンを100部添加するとともに、PBOを0.5部添加し、更に1時間後にPBOを0.5部添加した。このPBO添加より2時間放置して反応させ道路標示材用プライマーを得た。
重合可能な単量体を、メチルメタアクリレート35部とイソブチルメタクリレート27部とエチルアクリレート15部と2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部とプラクセルFM−3を15部とメタクリル酸3部に変更した以外は、道路標示材用プライマー製造例3と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、熱可塑性エラストマーとしてベストプラスト750を100部とメチルシクロヘキサンを150部仕込み、窒素置換しながら130℃に加熱昇温した。次いでこの中に、官能基を有する重合性モノマーとしてプラクセルFM−3を5部添加、分散させた後、PBOを5部添加して2時間反応させた。その後メチルシクロヘキサンを200部添加して、熱可塑性エラストマーの一部が官能基で変性された樹脂を得た。次いで、反応器内を95℃に保持したまま、重合可能な単量体として2−エチルヘキシルアクリレート30部とエチルアクリレート27部とメチルメタアクリレート20部と2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部とプラクセルFM−3を15部とメタクリル酸3部とPBO1部の混合液を4時間かけてフィードした。フィード終了より1時間後にメチルシクロヘキサンを100部添加するとともに、PBOを0.5部添加した。これより1時間後にPBOを3部添加し、更に2時間放置して反応させ道路標示材用プライマーを得た。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、熱可塑性エラストマーとしてベストプラスト750を100部とメチルシクロヘキサンを150部仕込み、窒素置換しながら130℃に加熱昇温した。次いでこの中に、官能基を有する重合性モノマーとしてプラクセルFM−3を5部添加、分散させた後、PBOを5部添加して2時間反応させた。その後メチルシクロヘキサンを50部仕込み熱可塑性エラストマーの一部が官能基で変性された樹脂を得た。次いでこの中に、上記の実施例2で得られた滴下用樹脂溶液を1時間かけて滴下し、滴下終了後から30分後にPBOを1部添加した。このPBO添加より1時間後にPBOを6部添加した。このPBO添加より1時間経過後に2部、更にそれより1時間経過後に2部を添加し反応させた。最後のPBO添加より2時間放置して反応させ道路標示材用プライマーを得た。
熱可塑性エラストマーをセプトン2002に変更した以外は道路標示材用プライマー製造例1と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
熱可塑性エラストマーをセプトン2002に変更した以外は道路標示材用プライマー製造例2と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
熱可塑性エラストマーをセプトン2002に変更した以外は道路標示材用プライマー製造例3と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
熱可塑性エラストマーをセプトン2002に変更した以外は道路標示材用プライマー製造例4と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
熱可塑性エラストマーをセプトン2002に変更した以外は道路標示材用プライマー製造例5と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
熱可塑性エラストマーをセプトン2002に変更した以外は道路標示材用プライマー製造例6と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
熱可塑性エラストマーをダイナロン1320Pに、初期に仕込むメチルシクロヘキサンを400部に変更した以外は道路標示材用プライマー製造例1と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
熱可塑性エラストマーをダイナロン1320Pに、初期に仕込むメチルシクロヘキサンを400部に変更した以外は道路標示材用プライマー製造例2と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
熱可塑性エラストマーをダイナロン1320Pに、初期に仕込むメチルシクロヘキサンを400部に変更した以外は道路標示材用プライマー製造例3と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
熱可塑性エラストマーをダイナロン1320Pに、初期に仕込むメチルシクロヘキサンを400部に変更した以外は道路標示材用プライマー製造例4と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
熱可塑性エラストマーをダイナロン1320Pに、初期に仕込むメチルシクロヘキサンを400部に変更した以外は道路標示材用プライマー製造例5と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
熱可塑性エラストマーをダイナロン1320Pに、初期に仕込むメチルシクロヘキサンを400部に変更した以外は道路標示材用プライマー製造例6と同様の方法で道路標示材用プライマーを得た。
道路標示材用プライマー製造例1、3、4で得られた道路標示材用プライマーにさらに硬化剤としてイソシアナート化合物であるタケネートD−177NをOH/NCOで1/1(モル比)となるようにそれぞれ混合し、道路標示材用プライマーを得た。
道路標示材用プライマー製造例2の滴下用樹脂溶液に記載の方法で得られた樹脂溶液を道路標示材用プライマーとした。
[実施例1]
メチルシクロヘキサンを250部にベストプラスト750を100部加熱溶解し、これに粘結付与樹脂であるマルカクリアーLを100部混合して道路標示材用プライマーを得た。得られた樹脂溶液を、下記に記載の方法で評価を行い、その結果を表−1に示した。
[実施例2]
メチルシクロヘキサンを250部にセプトン2002を100部加熱溶解し、これにマルカクリアーLを100部混合して道路標示材用プライマーを得た。得られた樹脂溶液を、下記に記載の方法で評価を行い、その結果を表−1に示した。
[実施例3]
メチルシクロヘキサンを300部にダイナロン1320Pを100部加熱溶解し、これにマルカクリアーLを100部混合して道路標示材用プライマーを得た。得られた樹脂溶液を、下記に記載の方法で評価を行い、その結果を表−1に示した。
[実施例4〜24]
上記の道路標示材用プライマー製造例1〜21で得られた道路標示材用プライマーを、下記に記載の方法で評価を行い、その結果を表−1に示した。
[実施例25〜45]
上記の道路標示材用プライマー製造例1〜21で得られた樹脂溶液に、マルカクリアーLを樹脂の重量比で1/1となるように混合し道路標示材用プライマーを得た。得られた樹脂溶液を、下記に記載の方法で評価を行い、その結果を表−1に示した。
[比較例1]
上記の道路標示材用プライマー製造例22で得られた道路標示材用プライマーを、下記に記載の方法で評価を行い、その結果を表−1に示した。
[比較例2]
上記の道路標示材用プライマー製造例22で得られた樹脂溶液に、マルカクリアーLを樹脂の重量比で1/1となるように混合し道路標示材用プライマーを得た。得られた樹脂溶液を、下記に記載の方法で評価を行い、その結果を表−1に示した。
<<評価>>
実施例、比較例で得られた道路標示材用プライマーについて、以下の方法でそれぞれの評価を実施して、その結果を表−1に示した。
道路標示材用プライマー
<乾燥性>
実施例1〜45、比較例1、2をガラス板に乾燥膜厚が20μmとなるように塗工し、指触にて塗膜が乾燥するまでの時間を測定した。2分未満に乾燥したものを○、2分以上5分以内に乾燥したものを△、乾燥に5分以上かかるものを×として表に結果を記載した。
<密着性試験>
コンクリート床面に実施例1〜45、比較例1、2を乾燥時の重量が3〜4g/150cm2となるよう塗工したものに、ガムテープ(積水化学(株)品)を貼り付けた後、速やかに90°方向に引っ張って剥離し、密着性の評価を行った。20回以上繰返して剥離した後、剥離しなかったものを○、10%以内の剥離を△、11%以上剥離するものを×として表に結果を記載した。
<路上テスト>
屋外のアスファルト道路に実施例1〜45、比較例1、2を乾燥時の重量が3〜4g/150cm2となるように塗工し、下記の道路標示材を膜厚1.5mmとなるように溶融塗布し半年後の状況を目視にて観察した。異常が全くないものを○、一部剥離したものを△、全面剥離したものを×として表に結果を記載した。
<貯蔵安定性>
実施例1〜45で得られた道路標示材用プライマーをそれぞれ40℃、7日間放置し、安定性を評価した。安定性が良好なもの、および分離を起こすが再分散が可能で使用ができるものを○、分散が困難で使用できないものを×として表に結果を記載した。尚、硬化剤を混合したもの、路上テストで剥離したものについては、安定性試験を行わなかった。
道路標示材
<道路標示材の調整>
上記の路上テストで用いた道路標示材は、以下の配合のものを用いた。
可塑剤(アラキード251、荒川化学社製):15部
汚染防止剤(HW−R、三井化学社製):3.5部
粗粉炭酸カルシウム(寒水砂#30、日東粉化社製):214部
微粉炭酸カルシウム(ホワイトンH、白石工業社製):214部
酸化チタン(タイペークA−220、石原産業社製):28部
ガラスビーズ(GB−153T、東芝バロティー社製):110部
Claims (5)
- 熱可塑性エラストマー(A)、粘結付与樹脂(C)と脂環式炭化水素および/または脂肪族炭化水素の有機溶媒(D)からなる樹脂溶液で構成される道路標示材用プライマー。
- 熱可塑性エラストマー(A)、並びにα,β−モノエチレン性不飽和基を有する単量体及びその他共重合可能な単量体からなる共重合性モノマー(B)の重合体と脂環式炭化水素および/または脂肪族炭化水素の有機溶媒(D)からなる樹脂溶液で構成される道路標示材用プライマー。
- 熱可塑性エラストマー(A)に少なくとも一部が官能基で変性されたものを用いてなる請求項1または2に記載の道路標示材用プライマー。
- 粘結付与樹脂(C)を含有する請求項2または3に記載の道路標示材用プライマー。
- 活性水素及び/又は水酸基を有する請求項2〜4のいずれかに記載の樹脂溶液と、活性水素及び/又は水酸基と反応可能な樹脂からなる道路標示材用プライマー。
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