JP2005187423A - 含フッ素アルコールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 スケーリングの発生を防止し、副反応を抑制することができ、短時間の反応で、高収率、高選択率で生産でき、なおかつ大量生産に適した含フッ素アルコールの製造方法を提供する。
【解決手段】 下記一般式(1)
Rf(A)X (1)
(式中、Rfは炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基、Aは炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)
で表される含フッ素アルキルハライドを、γ−ブチロラクトンを溶媒とし、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩と反応させて、下記一般式(2)
Rf(A)OH (2)
(式中、Rf、Aは前記定義に同じ。)
で表される含フッ素アルコールを製造する際、反応温度を90〜130℃の範囲に維持して反応で行う。
【選択図】 なし
【解決手段】 下記一般式(1)
Rf(A)X (1)
(式中、Rfは炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基、Aは炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)
で表される含フッ素アルキルハライドを、γ−ブチロラクトンを溶媒とし、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩と反応させて、下記一般式(2)
Rf(A)OH (2)
(式中、Rf、Aは前記定義に同じ。)
で表される含フッ素アルコールを製造する際、反応温度を90〜130℃の範囲に維持して反応で行う。
【選択図】 なし
Description
本発明は、含フッ素アルキルハライドを加水分解して含フッ素アルコールを製造する方法に関する。
含フッ素アルコールは、撥水撥油剤、界面活性剤原料又は医薬中間体として極めて有用な化合物である。一般にアルキルハライドを加水分解してアルコールを得る反応はよく知られている。この反応では、よく副反応として、脱ハロゲン化水素反応やエーテル化反応等が併発し、収率が低下する場合がある。また、この反応を含フッ素アルキルハライドに応用して加水分解する反応では、脱ハロゲン化水素反応やエーテル化反応などの副反応が増加する問題がある。これらの副生成物は、含フッ素アルコールと沸点が近いとか、含フッ素アルコールと共沸するなどのため、含フッ素アルコールの分離精製が困難となる。また、医薬原料として使用する際には、これらの不純物は、微量に存在しても許容されない場合があり、これらの副反応の抑制が極めて重要な課題となる。
この解決手段として、γ−ブチロラクトンを溶媒とし、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩と反応させることにより、含フッ素アルコールを製造する方法が提案されている(例えば、特許文献1参照)。この方法は、120℃以下の反応で含フッ素アルキルハライドと4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩を反応させ、含フッ素アルキルハライドの残存量を10%以下とした後、続けて120℃以上の反応温度で熱分解反応を行うことをその特徴としている。
しかしながら、本発明者らが、特許文献1に記載された方法を追試したところ、一段階目の反応において、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩が反応器壁にスケーリングし、反応が著しく遅くなる現象が発生した。
また、このスケーリングを抑えるため、溶媒量を増加すると、釜効率が悪くなり生産性が落ちるという問題が発生し、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩を溶解させるため、反応器内温度を高くすると、副生成物のエーテル化合物が増加するという問題が発生した。このエーテル化合物は含フッ素アルコールとの分離が困難なものである。さらに、前記した反応速度が低下する現象は、反応装置が大きくなるに従って顕著に現れた。これは、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩が反応器壁にスケーリングしたため、その表面でしか反応が進行しないためと考えられる。
本発明は上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、これらの問題を克服するための含フッ素アルコールの製造方法を提供することである。即ち、問題となるスケーリングの発生を防止し、副反応を抑制することができ、短時間の反応で、高収率、高選択率で生産でき、なおかつ大量生産に適した含フッ素アルコールの製造方法を提供することである。
本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意検討を行った結果、含フッ素アルコールを製造する際、適当な反応温度を選択することにより、前記問題を解決し、高収率かつ高選択率で含フッ素アルコールを得ることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、下記一般式(1)
Rf(A)X (1)
(式中、Rfは炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基、Aは炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)
で表される含フッ素アルキルハライドを、γ−ブチロラクトンを溶媒とし、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩と反応させて、下記一般式(2)
Rf(A)OH (2)
(式中、Rf、Aは前記定義に同じ。)
で表される含フッ素アルコールを製造する際、反応温度を90〜130℃の範囲に維持して反応を行うことを特徴とする含フッ素アルコールの製造方法である。
Rf(A)X (1)
(式中、Rfは炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基、Aは炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)
で表される含フッ素アルキルハライドを、γ−ブチロラクトンを溶媒とし、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩と反応させて、下記一般式(2)
Rf(A)OH (2)
(式中、Rf、Aは前記定義に同じ。)
で表される含フッ素アルコールを製造する際、反応温度を90〜130℃の範囲に維持して反応を行うことを特徴とする含フッ素アルコールの製造方法である。
次に、本発明についてさらに詳しく説明する。
本発明で使用される含フッ素アルキルハライドは、上記一般式(1)で示される化合物である。上記一般式(1)において、Xのハロゲン原子としてはCl、Br、Iが好ましい。このような含フッ素アルキルハライドの例として、4,4,4−トリフルオロブチルクロライド、4,4,4−トリフルオロブチルブロマイド、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイド、5,5,5,4,4−ペンタフルオロペンチルアイオダイド、1−メチル−4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイド、10,10,10,9,9,8,8,7,7−ノナフルオロデシルクロライド等を挙げることができる。
また、本発明により得られる含フッ素アルコールは、上記一般式(2)で示される化合物であり、例えば、4,4,4−トリフルオロブタノール、5,5,5,4,4−ペンタフルオロペンタノール、1−メチル−4,4,4−トリフルオロブタノール、10,10,10,9,9,8,8,7,7−ノナフルオロデカノール等を挙げることができる。
本発明においては、反応剤として、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩を用いる。4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩としては、特に限定するものではないが、例えば、γ−ブチロラクトン中にアルカリ金属水酸化物水溶液を添加し、水を蒸留分離して合成されたものを用いることができる。また、γ−ブチロラクトン中にアルカリ金属水酸化物を添加し、合成されたものを用いてもよい。さらに、入手が可能ならば市販品を用いることもできる。
この4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩としては、具体的には、4−ヒドロキシ酪酸リチウム塩、4−ヒドロキシ酪酸ナトリウム塩、4−ヒドロキシ酪酸カリウム塩、4−ヒドロキシ酪酸ルビジウム塩、4−ヒドロキシ酪酸セシウム塩等が挙げられる。これらのうち、4−ヒドロキシ酪酸カリウム塩が、合成又は入手の容易さ、及び反応収率の点で好ましい。
この4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩の使用量は、特に限定するものではないが、含フッ素アルキルハライドに対し通常0.25〜4倍モル量、好ましくは0.5〜2倍モル量の範囲である。使用量が0.25倍モル量より少ないと、未反応含フッ素アルキルハライドが残留しその回収が困難となるおそれがあり、4倍よりモル量より多く用いた場合、副反応を生じる場合がある。
本発明において、反応溶媒としては、γ−ブチロラクトンが用いられる。本発明においては、このγ−ブチロラクトンが、水、又はメタノール、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルインダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒を1種又は2種以上含んでいても差し支えない。
本発明において、溶媒の使用量は、含フッ素アルキルハライドに対し、0.5〜20倍重量、好ましくは1〜10倍重量である。溶媒類の使用量が0.5倍重量よりも少ないと、十分な反応収率が得られないおそれがあり、また、20倍重量よりも多いと、溶媒回収操作が煩雑となる。
本発明において、反応温度は90〜130℃の範囲である。反応温度が90℃よりも低いと、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩が反応器壁にスケーリングする。また、130℃より高温では、副生成物が増加し、蒸留による分離が困難となる。さらに、反応温度を90〜130℃の範囲とすることにより、従来よりも熟成時間を大幅に短縮することが可能となる。よって、本発明においては、反応温度を90〜130℃の範囲に維持することが肝要であり、さらに好ましくは110〜125℃の範囲である。
また、本発明において、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩と一般式(1)で表される含フッ素アルキルハライドを反応させる際には、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩のγ−ブチロラクトン溶液に、該含フッ素アルキルハライドを添加することが好ましい。
本発明においては、予め反応液に水を添加することによって、スケーリング温度を低下させることができる。加える水の量は、特に限定するものではないが、溶媒のγ−ブチロラクトンに対して通常1〜50,000ppmであり、好ましくは500〜10,000ppmである。加える水の量が1ppmよりも少ないと、スケーリング温度の低下を期待できず、50,000ppmよりも多いと、副生成物が増加するおそれがある。また、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩の脱水を意図的に不完全とすることにより、同様の効果を期待することができる。
本発明の反応は、窒素、アルゴン、炭酸ガス等の不活性ガス雰囲気下に行うことが望ましい。反応圧力は、通常は大気圧下で行うが、必要に応じて、加圧下や減圧下において実施してもよい。
本発明の反応生成物である上記一般式(2)で表される含フッ素アルコールは、従来公知の蒸留法等により容易に精製することができる。なお、本発明の加水分解反応は、上記一般式(1)で表される含フッ素アルキルハライドと4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩とを反応させるものであるが、中間体として、4−ヒドロキシ酪酸エステルを経由すると考えられ、これが場合によっては、反応液中に残留する。このエステル中間体は、該含フッ素アルコールとγ−ブチロラクトンとの平衡関係にあると考えられるため、蒸留等により該含フッ素アルコールを分離する操作を行うと、該エステル中間体が該含フッ素アルコールとγ−ブチロラクトンに転化し、エステル中間体の残留を消失させ、含フッ素アルコールの収量を上げることができる。
本発明によれば、スケーリング等の問題がなく、副反応を抑制し、高収率かつ高選択率に、さらには短時間の反応で含フッ素アルコールを工業的スケールにて生産することができる。また、従来法のように2段階の反応温度操作を必要とせず、反応操作が簡素化されたことにより更なる生産性の向上も達成される。
以下に、本発明を実施例を用いて更に詳細に説明するが、これらの実施例は本発明の概要を示すもので、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1
撹拌機、温度計、SUS製規則充填物及びコンデンサのついた2500L蒸留器にγ−ブチロラクトン2025kg、48%水酸化カリウム水溶液371kg(3.18kmol)を入れた。圧力を6.7kPaとし、撹拌しながら内温120℃に達し、塔頂温度が110℃を超えるまで加熱し、水を留去させた。約115℃まで冷却後、圧力を常圧に戻し、内温を110〜120℃に保ちながら4,4,4−トリフルオロアイオダイド675kg(2.84kmol)を3.4時間かけて添加した。添加が終了し、45分経過したところで反応液をGC分析したところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は100%であり、4,4,4−トリフルオロブタノールの選択率は72.8%、4−ヒドロキシ酪酸トリフルオロブチルエステル17.4%であり、4,4,4−トリフルオロ−1−ブテン0.5%、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテル0.04%であった。
撹拌機、温度計、SUS製規則充填物及びコンデンサのついた2500L蒸留器にγ−ブチロラクトン2025kg、48%水酸化カリウム水溶液371kg(3.18kmol)を入れた。圧力を6.7kPaとし、撹拌しながら内温120℃に達し、塔頂温度が110℃を超えるまで加熱し、水を留去させた。約115℃まで冷却後、圧力を常圧に戻し、内温を110〜120℃に保ちながら4,4,4−トリフルオロアイオダイド675kg(2.84kmol)を3.4時間かけて添加した。添加が終了し、45分経過したところで反応液をGC分析したところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は100%であり、4,4,4−トリフルオロブタノールの選択率は72.8%、4−ヒドロキシ酪酸トリフルオロブチルエステル17.4%であり、4,4,4−トリフルオロ−1−ブテン0.5%、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテル0.04%であった。
この反応液を続けて蒸留を行った。塔頂圧力を6.7kPaに保ち、内温105〜130℃、塔頂温度50〜70℃、還流比5〜20で蒸留を行い、3つの分画に分けた。もっとも純度の高い分画は4,4,4−トリフルオロブタノールの純度99.9%、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテル0.04%であり、収量は248kg(単離収率68.3%)であった。また、各分画のGC分析より4,4,4−トリフルオロブタノールの反応収率は94.9%であった。
実施例2
撹拌機、温度計、SUS製規則充填物及びコンデンサのついた1000mL蒸留器にγ−ブチロラクトン428g、48%水酸化カリウム水溶液78.6g(0.67mol)を入れた。圧力を13.3kPaとし、撹拌しながら内温135℃に達し、塔頂温度が130℃を超えるまで加熱し、水を留去させた。約125℃まで冷却後、圧力を常圧に戻し、内温を125〜130℃に保ちながら4,4,4−トリフルオロアイオダイド143g(0.60mol)を2.7時間かけて添加した。添加が終了し、10分経過したところで反応液をGC分析したところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は100%であり、4,4,4−トリフルオロブタノールの選択率は84.5%、4−ヒドロキシ酪酸トリフルオロブチルエステル12.1%であり、4,4,4−トリフルオロ−1−ブテン0.4%、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテル0.05%であった。
撹拌機、温度計、SUS製規則充填物及びコンデンサのついた1000mL蒸留器にγ−ブチロラクトン428g、48%水酸化カリウム水溶液78.6g(0.67mol)を入れた。圧力を13.3kPaとし、撹拌しながら内温135℃に達し、塔頂温度が130℃を超えるまで加熱し、水を留去させた。約125℃まで冷却後、圧力を常圧に戻し、内温を125〜130℃に保ちながら4,4,4−トリフルオロアイオダイド143g(0.60mol)を2.7時間かけて添加した。添加が終了し、10分経過したところで反応液をGC分析したところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は100%であり、4,4,4−トリフルオロブタノールの選択率は84.5%、4−ヒドロキシ酪酸トリフルオロブチルエステル12.1%であり、4,4,4−トリフルオロ−1−ブテン0.4%、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテル0.05%であった。
この反応液を続けて蒸留を行い、3つの分画に分けたところ、4,4,4−トリフルオロブタノールの純度99.8%、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテル0.05%であり、収量は60.5g(単離収率78.7%)であった。また、GC分析より4,4,4−トリフルオロブタノールの反応収率は95.2%であった。
実施例3
撹拌機、温度計、SUS製規則充填物及びコンデンサのついた1000mL蒸留器にγ−ブチロラクトン428g、48%水酸化カリウム水溶液78.6g(0.67mol)を入れた。圧力を6.7kPaとし、撹拌しながら内温120℃に達し、塔頂温度が110℃を超えるまで加熱し、水を留去させた。100℃まで冷却後、圧力を常圧に戻した後に、水0.43g(γ−ブチロラクトンに対し1,000ppm)を添加した。その後、内温を90〜100℃に保ちながら4,4,4−トリフルオロアイオダイド143g(0.60mol)を3.8時間かけて添加した。添加が終了し、同様の温度で15時間反応させた後の反応液をGC分析したところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は100%であり、4,4,4−トリフルオロブタノールの選択率は76.1%、4−ヒドロキシ酪酸トリフルオロブチルエステル17.5%であり、4,4,4−トリフルオロ−1−ブテン0.3%、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテル0.02%であった。
撹拌機、温度計、SUS製規則充填物及びコンデンサのついた1000mL蒸留器にγ−ブチロラクトン428g、48%水酸化カリウム水溶液78.6g(0.67mol)を入れた。圧力を6.7kPaとし、撹拌しながら内温120℃に達し、塔頂温度が110℃を超えるまで加熱し、水を留去させた。100℃まで冷却後、圧力を常圧に戻した後に、水0.43g(γ−ブチロラクトンに対し1,000ppm)を添加した。その後、内温を90〜100℃に保ちながら4,4,4−トリフルオロアイオダイド143g(0.60mol)を3.8時間かけて添加した。添加が終了し、同様の温度で15時間反応させた後の反応液をGC分析したところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は100%であり、4,4,4−トリフルオロブタノールの選択率は76.1%、4−ヒドロキシ酪酸トリフルオロブチルエステル17.5%であり、4,4,4−トリフルオロ−1−ブテン0.3%、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテル0.02%であった。
この反応液を同様に続けて蒸留を行ったところ、4,4,4−トリフルオロブタノールの純度99.9%、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテルは未検出であり、収量は62.9g(単離収率81.8%)であった。また、GC分析より4,4,4−トリフルオロブタノールの反応収率は99.4%であった。
比較例1
撹拌機、温度計、SUS製規則充填物及びコンデンサのついた2500L蒸留器にγ−ブチロラクトン810kg、48%水酸化カリウム水溶液149kg(1.27kmol)を入れた。圧力を6.7kPaとし、撹拌しながら内温120℃に達し、塔頂温度が110℃を超えるまで加熱し、水を留去させた。約85℃まで冷却後、圧力を常圧に戻し、内温を70〜80℃に保ちながら4,4,4−トリフルオロアイオダイド270kg(1.14kmol)を2.8時間かけて添加した。添加終了後、内温を70〜80℃に保ち、熟成を行った。4時間熟成を行った時点で、GC分析を行ったところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は15.7%と低転化率となった。これは、反応器壁に反応物がスケーリングし、反応の進行が停止したためである。このため、内温を125℃まで徐々に昇温し、45時間熟成を行ったところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は99.6%となった。その後内温を140℃に昇温し、さらに4時間熟成を行ったところで反応液をGC分析したところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は100%であり、4,4,4−トリフルオロブタノールの選択率は72.1%、4−ヒドロキシ酪酸トリフルオロブチルエステル16.2%であり、4,4,4−トリフルオロ−1−ブテン0.2%であった。しかし、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテルが0.6%生成していた。
撹拌機、温度計、SUS製規則充填物及びコンデンサのついた2500L蒸留器にγ−ブチロラクトン810kg、48%水酸化カリウム水溶液149kg(1.27kmol)を入れた。圧力を6.7kPaとし、撹拌しながら内温120℃に達し、塔頂温度が110℃を超えるまで加熱し、水を留去させた。約85℃まで冷却後、圧力を常圧に戻し、内温を70〜80℃に保ちながら4,4,4−トリフルオロアイオダイド270kg(1.14kmol)を2.8時間かけて添加した。添加終了後、内温を70〜80℃に保ち、熟成を行った。4時間熟成を行った時点で、GC分析を行ったところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は15.7%と低転化率となった。これは、反応器壁に反応物がスケーリングし、反応の進行が停止したためである。このため、内温を125℃まで徐々に昇温し、45時間熟成を行ったところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は99.6%となった。その後内温を140℃に昇温し、さらに4時間熟成を行ったところで反応液をGC分析したところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は100%であり、4,4,4−トリフルオロブタノールの選択率は72.1%、4−ヒドロキシ酪酸トリフルオロブチルエステル16.2%であり、4,4,4−トリフルオロ−1−ブテン0.2%であった。しかし、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテルが0.6%生成していた。
この反応液を続けて蒸留を行った。塔頂圧力を12kPaに保ち、内温120〜140℃、塔頂温度60〜80℃、還流比10〜30で蒸留を行ったところ、4,4,4−トリフルオロブタノールの純度は99.5%であったが、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテルの含有量は0.4%であり蒸留による分離は困難であった。
比較例2
撹拌機、還流冷却器、温度計を取り付けた500ml4つ口フラスコにγ−ブチロラクトン250g、4−ヒドロキシ酪酸カリウム塩62.5g(440mmol)、4,4,4−トリフルオロアイオダイド95.2g(400mmol)を加えた。撹拌しながら反応温度140℃で7時間加熱した。140℃に到達した時点で、GC分析から、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は85.5%であった。反応終了後、GCにより分析したところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は100%であり、4,4,4−トリフルオロブタノールの選択率は85.3%、4−ヒドロキシ酪酸トリフルオロブチルエステル12.3%であり、4,4,4−トリフルオロ−1−ブテン0.2%、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテル2.2%であった。
撹拌機、還流冷却器、温度計を取り付けた500ml4つ口フラスコにγ−ブチロラクトン250g、4−ヒドロキシ酪酸カリウム塩62.5g(440mmol)、4,4,4−トリフルオロアイオダイド95.2g(400mmol)を加えた。撹拌しながら反応温度140℃で7時間加熱した。140℃に到達した時点で、GC分析から、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は85.5%であった。反応終了後、GCにより分析したところ、4,4,4−トリフルオロブチルアイオダイドの転化率は100%であり、4,4,4−トリフルオロブタノールの選択率は85.3%、4−ヒドロキシ酪酸トリフルオロブチルエステル12.3%であり、4,4,4−トリフルオロ−1−ブテン0.2%、ビス(4,4,4−トリフルオロブチル)エーテル2.2%であった。
Claims (6)
- 下記一般式(1)
Rf(A)X (1)
(式中、Rfは炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基、Aは炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)
で表される含フッ素アルキルハライドを、γ−ブチロラクトンを溶媒とし、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩と反応させて、下記一般式(2)
Rf(A)OH (2)
(式中、Rf、Aは前記定義に同じ。)
で表される含フッ素アルコールを製造する際、反応温度を90〜130℃の範囲に維持して反応で行うことを特徴とする含フッ素アルコールの製造方法。 - 4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩が4−ヒドロキシ酪酸カリウム塩であることを特徴とする請求項1記載の含フッ素アルコールの製造方法。
- 含フッ素アルキルハライドが、4,4,4−トリフルオロブチルハライドであり、かつ含フッ素アルコールが4,4,4−トリフルオロブタノールであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の含フッ素アルコールの製造方法。
- 4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩のγ−ブチロラクトン溶液に、一般式(1)で表される含フッ素アルキルハライドを添加することを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の含フッ素アルコールの製造方法。
- 一般式(1)で表される含フッ素アルキルハライドを、4−ヒドロキシ酪酸アルカリ金属塩と反応させる際に、水を添加することを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の含フッ素アルコールの製造方法。
- 反応温度が110〜125℃の範囲であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれかに記載の含フッ素アルコールの製造方法。
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JP2003433034A JP2005187423A (ja) | 2003-12-26 | 2003-12-26 | 含フッ素アルコールの製造方法 |
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