JP2005038847A - 有機金属錯体およびこれを採用した有機電界発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】青色波長領域で高い発光特性を持ち、カルボン酸系化合物を補助リガンドとする新規な有機金属錯体およびそれを採用した有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】下記化学式１で表される有機金属錯体、及び、該有機金属錯体を含む有機膜を一対の電極間に含む有機電界発光素子。（式中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、またはＰｄであり、ＣｙＮは、Ｍと結合する窒素を含むヘテロ環基等、ＣｙＣは、Ｍと結合する炭素を含む炭素環基等、Ｙはアリール基またはヘテロアリール基である。）

【選択図】なし

Description

本発明は有機金属錯体およびそれを採用した有機電界発光素子に係り、より詳細には青色波長領域で高い発光特性を持つ有機金属錯体およびそれを採用した有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）は、蛍光性または燐光性の有機化合物を含む薄膜（以下、有機膜という）に電流を流すと電子と正孔とが有機膜で結合しつつ光が発生するという現象を利用した能動発光型表示素子であり、軽量で部品が簡素であり、かつ製作工程が簡単な構造を有しており、高画質ながらも広視野角を確保している。そして動画を完全に表示でき、高色純度の表示が可能であり、低消費電力、低電圧での駆動が可能という、携帯用電子機器に適した電気的特性を有している。
ここで、一般的な電界発光素子の発光メカニズムは次の通りである。
アノードからは正孔が注入され、カソードからは電子が注入されて、前記正孔と電子とが発光層で再結合して励起子を形成し、この励起子が放射減衰することにより、物質のバンドギャップに該当する波長の光が放出されるのである。
前記発光層を形成する材料は、その発光メカニズムによって、一重項状態の励起子を利用する蛍光材料と、三重項状態の励起子を利用する燐光材料とに分けられる。既存の有機ＥＬ素子は、一重項状態の励起子を利用する蛍光材料を主に利用していた。この場合、生成される励起子のエネルギーのうち約３／４は全く利用されない。発光材料として蛍光材料を利用する限り、すなわち、励起一重項状態を媒介した発光プロセスを利用する限り、内部量子効率は約２５％が限界である。さらに、光の抽出効率は基板材料の屈折率などの影響を受けるため、実際の外部量子効率はさらに低くなって最大５％程度となってしまう。励起一重項状態で蛍光を利用する限りは上記のような制約が加えられるため、再結合と共に発生する７５％の三重項状態を利用して発光効率を高めようとする試みが続けられた。
励起三重項状態から一重項基底状態への遷移は禁制遷移であって、通常は発光しないため、利用するのが困難である。
しかしながら、発光物質にＩｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｐｄなどの重金属が発光層に導入されれば、スピン−オービタルカップリングにより生じた特性により、励起子は三重項状態から一重項状態へ遷移することができる。。
１９９９年に、２−フェニルピリジンリガンド３つが結合されたイリジウム（ＩＩＩ）錯体（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）を発光層材料として使用することによって、８％の外部量子効率を達成し、標準の蛍光材料を用いた場合の既知の最大５％の値を超過した事例が報告された（非特許文献１参照）。しかしながら、この材料は緑色発光に限定されていて実際ディスプレイに適用できる範囲が狭い。したがって、他の色領域でも発光する燐光素材を開発することが必要である。
最近新しい形態の有機電界発光素子用燐光材料として、カルボン酸基をイリジウムとの結合部位とする芳香族系化合物をリガンドとして導入した化合物が開示された。このような化合物の具体的な例としては、２−フェニルピリジン系イリジウム（ＩＩＩ）化合物にトリフルオロアセテートが導入された化合物が挙げられる（特許文献１参照）。
米国特許出願公開第２００２／００４８６８９号明細書 Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．７５，Ｐ．４（１９９９）
本発明が解決しようとする技術的課題は、青色波長領域で高い発光特性を持つ有機金属錯体およびそれを採用した有機電界発光素子を提供することである。
本発明の第１の技術的課題は、下記化学式１で表される有機金属錯体によって解決される。
式中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、またはＰｄであり、
ＣｙＮは、Ｍと結合する窒素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のヘテロ環基、Ｍと結合する窒素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のアリール基、またはＭと結合する窒素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、
ＣｙＣは、Ｍと結合する炭素を含む、置換もしくは非置換の炭素数４〜６０の炭素環基、Ｍと結合する炭素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のヘテロ環基、Ｍと結合する炭素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のアリール基、またはＭと結合する炭素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、
あるいは、前記ＣｙＣとＣｙＮとは互いに連結され、
Ｙは、置換または非置換の炭素数２〜３０のアリール基、または置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。

本発明の技術的課題は、一対の電極間に有機膜を含む有機電界発光素子において、前記有機膜が上記の有機金属錯体を含む有機電界発光素子により解決される。
本発明によれば、カルボン酸系化合物を補助リガンドとする新規な有機電界発光素子用有機金属錯体が提供され、前記化合物は、青色波長領域で高い発光特性を示す。
以下、本発明をより詳細に説明する。
本発明は、下記化学式１で表される有機金属錯体である。
式中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、またはＰｄであり、
ＣｙＮは、Ｍと結合する窒素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のヘテロ環基、Ｍと結合する窒素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のアリール基、またはＭと結合する窒素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、
ＣｙＣは、Ｍと結合する炭素を含む、置換もしくは非置換の炭素数４〜６０の炭素環基、Ｍと結合する炭素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のヘテロ環基、Ｍと結合する炭素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のアリール基、またはＭと結合する炭素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、
あるいは、前記ＣｙＣとＣｙＮとは互いに連結され、
Ｙは、置換または非置換の炭素数２〜３０のアリール基、または置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
本発明の好ましい形態によれば、前記化学式１において、前記ＣｙＮとＣｙＣとは共有結合で連結され、ＣｙＮおよびＣｙＣは互いに独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）（但し、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は互いに独立して、炭素数１〜８のアルキル基である）、または少なくとも一つのメチレン基もしくは隣接したメチレン基を含む炭素数１〜２０のアルキル基により置換され、この際、前記メチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−により置換されてもよく、ハロゲン原子を含んでもよい。その具体的な例としては、−ＣＨ２Ｏ−ＣｎＨ２ｎ＋１、−ＣＨ２ＣＯＣｎＨ２ｎ＋１などが挙げられる（ここで、ｎは１〜２０の整数である）。
前記化学式１において、ヘテロ環基およびヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、またはＳなどのヘテロ原子を含有する環基およびアリール基をそれぞれ表す。
前記化学式１のＣｙＮにおいて、Ｍと結合する窒素を含む、置換または非置換の炭素数３〜６０のヘテロ環基の具体的な例としては、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、チアゾリジンなどが挙げられ、前記Ｍと結合する窒素を含む、置換または非置換の炭素数３〜６０のアリール基の具体的な例としては、ピリジン、４−メトキシピリジン、キノリン、ピロール、インドールなどが挙げられ、前記Ｍと結合する窒素を含む、置換または非置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基の具体的な例としては、ピラジン、ピラゾール、イミダゾール、ピリミジン、キナゾリン、チアゾール、オキサゾール、トリアジン、１，２，４−トリアゾールなどがある。
前記化学式１のＣｙＣにおいて、Ｍと結合する炭素を含む、置換または非置換の炭素数４〜６０の炭素環基の具体的な例としては、シクロヘキサン、シクロペンタンなどが挙げられ、前記Ｍと結合する炭素を含む、置換または非置換の炭素数３〜６０のヘテロ環基の具体的な例としては、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジチアン、１，３−ジチオラン、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカン、１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−オンなどが挙げられ、前記Ｍと結合する炭素を含む、置換または非置換の炭素数３〜６０のアリール基の具体的な例としては、フェニル、１，３−ベンゾジオキソール、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、アズレンなどが挙げられ、前記Ｍと結合する炭素を含む、置換または非置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基の具体的な例としては、チオフェン、フラン−２−（５Ｈ）−フラノン、ピリジン、クマリン、イミダゾールなどが挙げられる。前記ＣｙＣとＣｙＮとが互いに連結された形態の具体的な例としては、２−フェニルピリジン、２−ベンゾチアゾール、２−ベンゾオキサゾール、１−フェニルピラゾール、１−ナフチルピラゾール、５−（４−メトキシフェニル）ピラゾール、２，５−ビスフェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２，３−ベンゾフラン−２−（４−ビフェニル）−６−フェニルベンゾオキサゾールなどが挙げられる。
前記Ｙは、炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基（例：メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど）；炭素数１〜３０のハロゲン化されたアルキル基（例：トリフルオロメチル基など）；炭素数２〜３０、好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数２〜１０のアルケニル基（例：ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンチルなど）；炭素数２〜３０、好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数２〜１０のアルキニル基（例：プロパギル、３−ペンチニルなど）；炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリール基（例：フェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなど）；アミノ基；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０のアルキルアミノ基（例：メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなど）；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０のアルコキシ基（例：メトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシルオキシなど）；炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１０のアリールオキシ基（例：フェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなど）；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０のヘテロアリールオキシ基（例：ピリジルオキシ、ピラゾリルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなど）；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０のアシル基（例：アセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなど）；炭素数２〜３０、好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基（例：メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど）；炭素数７〜３０、好ましくは炭素数７〜２０、さらに好ましくは炭素数７〜１０のアリールオキシカルボニル基（例：フェニルオキシカルボニルなど）；炭素数２〜３０、好ましくは２〜２０、さらに好ましくは２〜１０のアシルオキシ基（例：アセトキシ、ベンゾイルオキシなど）；炭素数２〜３０、好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数２〜１０のアシルアミノ基（例：アセチルアミノ、ベンゾイルアミノなど）；炭素数２〜３０、好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数２〜１０のアルコキシカルボニルアミノ基（例：メトキシカルボニルアミノなど）；炭素数７〜３０、好ましくは炭素数７〜２０、さらに好ましくは炭素数７〜１０のアリールオキシカルボニルアミノ基（例：フェニルオキシカルボニルアミノなど）；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基（例：メタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなど）；スルファモイル基；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１２のアルキルスルファモイル基（例：メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなど）；カルバモイル基；炭素数２〜３０、好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数２〜１２のアルキルカルバモイル基（例：メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなど）；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１２のアルキルチオ基（例：メチルチオ、エチルチオなど）；炭素数６〜３０、好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールチオ基（例：フェニルチオなど）；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１２のヘテロアリールチオ基（例：ピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンゾオキサゾリルチオ、２−ベンゾチアゾリルチオなど）；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基（例：メシル、トシル）；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基（例：メタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル）；ウレイド基；炭素数２〜３０、好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数２〜１２のアルキルウレイド基（例：メチルウレイド、フェニルウレイド）；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１２のリン酸アミノ基（例：リン酸アミド、ジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド）；ヒドロキシ基；メルカプト基；ハロゲン原子（例：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；ハライド（例：トリフルオロメチル基、ｐ−トリフルオロメチルフェニル基）；シアノ基；スルホ基；カルボキシル基；ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基；イミノ基；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜１２の、Ｏ、Ｎ、Ｓのようなヘテロ原子を１つ以上含むヘテロ環基（脂肪族複素環基、ヘテロアリール基（例：イミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなど））；炭素数３〜４０、好ましくは炭素数３〜３０、さらに好ましくは炭素数３〜２４のアルキルシリル基（例：トリメチルシリル、トリフェニルシリル）；および、炭素数２〜３０、好ましくは炭素数２〜２０のアルキルホスフィノ基（例：ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ）のような置換基を有してもよい。
前記化学式１で表される化合物は、特に下記化学式２で表される化合物であることが好ましい。
式中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、またはＰｄであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は互いに独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子、ハライド、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、スルホニル基、スルフィニル基からなる群から選択され、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ５〜Ｒ８のうち互いに隣接する２つの基は、互いに連結されて環を形成してもよく、
Ｙ’は、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
前記化学式２において、Ｍは、特にＩｒ（イリジウム）であることが好ましい。
化学式１で表される本発明の化合物は、３９０ｎｍ〜６５０ｎｍの波長帯において発光特性を示す。
前記化学式２で表される有機金属錯体は、特に下記化学式３〜６で表されるイリジウム錯体のいずれか一つであることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、前記化学式１で表される有機金属錯体を利用して有機膜、特に発光層を形成することにより、作製される。前記化学式１で表される有機金属錯体は、発光層を形成する燐光ドーパント材料として非常に有用であり、青色波長領域で優れた発光特性を示す。
発光層内における、化学式１で表される有機金属錯体の含有量は、発光層中に含まれる発光材料の総質量を基準として１〜３０質量％であることが好ましい。そして、このような有機金属錯体を発光層に導入する際には、真空蒸着法、スパッタ法、プリント法、コーティング法、インクジェット方法、電子ビームを利用した方法などが利用されうる。
前記化学式１で表される有機金属錯体を燐光ドーパントとして使用する場合、ホストとして使われうる物質としては、有機電界発光素子の発光層を形成する際に通常用いられるものであればいずれも使用可能である。その具体的な例としては、ＰＶＫ（ポリビニルカルバゾール）、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）、４，４’−ビス［９−（３，６−ビフェニルカルバゾリル）］−１−１，１’−ビフェニル、９，１０−ビス［（２’，７’−ｔ−ブチル）−９，９’−スピロビフルオレニルアントラセン、テトラフルオレンなどが挙げられる。
有機膜の厚さは、５０〜１００ｎｍであることが好ましい。ここで「有機膜」とは、発光層以外に加えて、電子伝達層や正孔伝達層のような、有機電界発光素子において一対の電極間に形成される有機化合物からなる膜をいう。
有機電界発光素子は、一般に、アノード／発光層／カソード、アノード／バッファ層／発光層／カソード、アノード／正孔伝達層／発光層／カソード、アノード／バッファ層／正孔伝達層／発光層／カソード、アノード／バッファ層／正孔伝達層／発光層／電子伝達層／カソード、アノード／バッファ層／正孔伝達層／発光層／正孔遮断層／カソードなどの構造で形成されるが、これに限定されない。
前記バッファ層を構成する材料としては通常用いられる物質が同様に用いられ、特に制限されないが、好ましくは銅フタロシアニン、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリアセチレン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、またはこれらの誘導体が用いられる。
前記正孔伝達層を構成する材料としては通常用いられる物質が同様に用いられ、特に制限されないが、好ましくはポリトリフェニルアミンが用いられる。
前記電子伝達層を構成する材料としては通常用いられる物質が同様に用いられ、特に制限されないが、好ましくはポリオキサジアゾールが用いられる。
前記正孔遮断層を構成する材料としては通常用いられる物質が同様に用いられ、特に制限されないが、好ましくはＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン）などが用いられる。
本発明の有機電界発光素子は、特別な装置や方法を必要とすることなく、通常の発光材料を利用した有機電界発光素子の作製方法によって、作製されうる。
以下、実施例を用いて本発明をさらに具体的に説明するが、下記の実施例は単に説明の目的のためのものであって、本発明を制限するためのものではない。
下記実施例では、イリジウム錯体の製造は、シュレンク技術またはグローブボックス技術を利用することにより、水分や酸素雰囲気を排除した窒素雰囲気状態において行った。下記反応式１にその合成経路を順次示す。
Ｌが下記化学式７で表示される場合（Ｎｉｃｏ、化学式３の化合物）
Ｌが下記化学式８で表示される場合（Ｎｉｃｏ（Ｂｒ）、化学式４の化合物）
Ｌが下記化学式９で表示される場合（ＣＦ３ＰｈＢｅｎ、化学式５の化合物）
Ｌが下記化学式１０で表示される場合（ＣＦ３Ｎｉｃｏ、化学式６の化合物）
（１）化合物（Ｆ２ｐｐｙＨ）の製造
５００ｍＬのフラスコ中で、１９．８５ｇ（１．２５×１０４ｍｍｏｌ）の２−ブロモピリジン、２５．００ｇ（１．５８×１０４ｍｍｏｌ）の２，４−ジフルオロフェニルボロン酸、１００ｍＬのトルエン、４８ｍＬのエタノールおよび９５ｍＬの水の溶液に、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を添加し、この混合物を窒素雰囲気下、常温で攪拌した。次いで、得られた反応混合物に４．５３ｇ（３．９２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加して、窒素雰囲気下で光を遮断したまま１５時間還流した。
前記反応の終了後、反応混合物の温度を常温まで低下させた後に、酢酸エチルおよび水を利用して有機層を数回抽出した。次いで、溶媒を除去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン：へキサン＝１０：１体積比）で分離して、褐色の液体を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：８．６９［ｄ，１Ｈ］，８．０３［ｍ，１Ｈ］，７．７０［ｍ，２Ｈ］，７．２７［ｍ，１Ｈ］，７．００［ｍ，２Ｈ］。
（２）化合物（Ｉｒダイマー）の製造
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｖｏｌ．１０６，Ｐ．６６４７（１９８４）に記載の方法により、Ｉｒダイマーを製造した。
（３）化学式３で表されるイリジウム錯体の製造
上記の（２）で合成したダイマー中間体（Ａ）０．５３６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、ニコチン酸０．１４８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）０．１０５ｇ（１ｍｍｏｌ）を、フラスコ中に添加し、さらにフラスコ中の空気を窒素に置換した。次いで、反応混合物にジクロロエタン６０ｍＬを添加し、窒素雰囲気下で常温で攪拌した。得られた混合物をメチレンクロライドおよびへキサンで再結晶して、黄色の粉末を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：９．３５［ｄ，１Ｈ］，９．０〜８．０［ｍ，６Ｈ］，７．８７［ｍ，２Ｈ］，７．４８［ｍ，２Ｈ］，７．１４［ｔ，１Ｈ］，７．４０［ｍ，２Ｈ］，５．７２［ｍ，１Ｈ］，５．５３［ｍ，１Ｈ］。
（４）化学式４で表されるイリジウム錯体の製造
上記の（２）で合成したダイマー中間体（Ａ）０．５３６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、５−ブロモニコチン酸０．２４２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）０．１０５ｇ（１ｍｍｏｌ）を、フラスコ中に添加し、さらにフラスコ中の空気を窒素に置換した。その後、反応混合物にジクロロエタン６０ｍＬを添加し、窒素雰囲気下で常温で攪拌した。得られた混合物をメチレンクロライドおよびへキサンで再結晶して、黄色の粉末を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：１０．７９［ｄ，１Ｈ］，９．２４［ｄ，１Ｈ］，９．０〜７．６［ｍ，７Ｈ］，７．４２［ｍ，１Ｈ］、６．９８［ｍ，１Ｈ］，６．４４［ｍ，２Ｈ］，５．７８［ｍ，１Ｈ］，５．６１［ｍ，１Ｈ］。
（５）化学式５で表されるイリジウム錯体の製造
上記の（２）で合成したダイマー中間体（Ａ）０．５３６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、４’−（トリフルオロメチル）−２−ビフェニルカルボン酸０．３１９ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）０．１０５ｇ（１ｍｍｏｌ）を、フラスコ中に添加し、さらにフラスコ中の空気を窒素に置換した。その後、反応混合物にジクロロエタン６０ｍＬを添加し、窒素雰囲気下で常温で攪拌した。得られた混合物をメチレンクロライドおよびへキサンで再結晶して、黄色の粉末を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：８．５５［ｄ，２Ｈ］，８．２２［ｄ，２Ｈ］，７．８３［ｔ，２Ｈ］，７．７７［ｄ，１Ｈ］，７．２０〜７．４０［ｍ，９Ｈ］，６．３１［ｍ，２Ｈ］，５．３８［ｍ，２Ｈ］。
（６）化学式６で表されるイリジウム錯体の製造
前記（２）で合成したダイマー中間体（Ａ）０．５３６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸０．２２９ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）０．１０５ｇ（１ｍｍｏｌ）を、フラスコ中に添加し、さらにフラスコ中の空気を窒素に置換した。その後、反応混合物にジクロロエタン６０ｍＬを添加し、窒素雰囲気下で常温で攪拌した。得られた混合物をメチレンクロライドおよびへキサンで再結晶して、黄色の粉末を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：９．１１［ｄ，１Ｈ］，９．０〜７．７［ｍ，７Ｈ］，７．５８［ｄ，１Ｈ］，７．３２［ｔ，１Ｈ］，７．０５［ｔ，１Ｈ］，６．３５［ｍ，２Ｈ］，５．５５［ｍ，１Ｈ］，５．４５［ｍ，１Ｈ］。
上記で調製された、前記化学式３〜６で表される各化合物の光学的特性を、吸収スペクトル（ＵＶ−ＶＩＳ ｓｐｅｃｔｒｕｍ）、ＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルおよび時間分解ＰＬにより測定した。この際、測定はいずれも常温で行い、時間分解ＰＬは３３７ｎｍのレーザー（Ｎ２、パルス幅：８００ｐｓ）を利用して測定し、ＰＬ装備はＩＳＳＰＣ分光蛍光計を使用した。
ＰＬ測定試料は次のように調製した。
溶液は、試料をメチレンクロライドに１０−４Ｍの濃度となるように添加することにより調製し、薄膜はＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）９５質量％と試料５質量％とを混合し、得られた混合物を１質量％の濃度となるようにクロロベンゼンに溶解させて、得られた溶液をスピンコーティングすることにより調製した。
前記化合物のＰＬ値を下記の表１に示し、図１Ａ〜図４にＰＬスペクトルを示す。
表１からわかるように、薄膜および溶液状態の双方において、製造された全ての有機金属錯体でＰＬの最大ピークの波長値がほとんど一致した。
また、合成された有機金属錯体の発光層への適用可能性を調べるために、ホスト物質としてのＰＶＫに、Ｆ２ｐｐｙＩｒＮｉｃｏを５質量％および１０質量％の濃度でそれぞれ混合し、次いで得られた混合物を１質量％の濃度となるようにクロロベンゼンに溶解させて、スピンコーティングした（図１Ｂ参照）。
ドーピングされたＰＶＫ薄膜のＰＬスペクトルを測定した結果、ＰＶＫのＰＬピークは観察されず、Ｆ２ｐｐｙＩｒＮｉｃｏ化合物のＰＬピークのみが観察された。このことから、ＰＶＫからＦ２ｐｐｙＩｒＮｉｃｏへの優れたエネルギー転移が起こり、これにより、ほとんどＦ２ｐｐｙＩｒＮｉｃｏのみの発光だけが起こることが示される。
一方、合成された有機金属錯体の発光減衰時間を１０−４Ｍメチレンクロライド溶液を用いて測定した。結果を下記の表２および図５に示す。
表２に示す結果によれば、発光減衰時間がμｓｅｃ単位で測定されることから、前記化合物のＰＬは燐光であることが分かる。
本発明は有機電界発光素子の発光層を構成する材料である燐光ドーパント材料として非常に有用である。
図１Ａは、本発明による化学式３で表される化合物のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトル（ＵＶ−ＶＩＳ Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）およびＰＬ（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）スペクトルを示すグラフである。 図１Ｂは、本発明による化学式３で表される化合物の薄膜状態でのＰＬスペクトルを示すグラフである。 図２は、本発明による化学式４で表される化合物のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルおよびＰＬスペクトルを示すグラフである。 図３は、本発明による化学式５で表される化合物のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルおよびＰＬスペクトルを示すグラフである。 図４は、本発明による化学式６で表される化合物のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルおよびＰＬスペクトルを示すグラフである。 図５は、本発明による化学式３で表される化合物のＣＨ２Ｃｌ２溶液中での発光減衰時間を測定したグラフである。

Claims (9)

  1. 下記化学式１で表される有機金属錯体：
    式中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、またはＰｄであり、
    ＣｙＮは、Ｍと結合する窒素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のヘテロ環基、Ｍと結合する窒素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のアリール基、またはＭと結合する窒素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、
    ＣｙＣは、Ｍと結合する炭素を含む、置換もしくは非置換の炭素数４〜６０の炭素環基、Ｍと結合する炭素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のヘテロ環基、Ｍと結合する炭素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のアリール基、またはＭと結合する炭素を含む、置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、
    あるいは、前記ＣｙＣとＣｙＮとは互いに連結され、
    Ｙは、置換または非置換の炭素数２〜３０のアリール基、または置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
  2. 前記ＣｙＮとＣｙＣとは共有結合で連結され、ＣｙＮおよびＣｙＣは互いに独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）（但し、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は互いに独立して、炭素数１〜８のアルキル基である）、または少なくとも一つのメチレン基もしくは隣接したメチレン基を含む炭素数１〜２０のアルキル基により置換され、この際、前記メチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−により置換されてもよく、ハロゲン原子を含んでもよい、請求項１に記載の有機金属錯体。
  3. 前記Ｙは、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化されたアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、炭素数６〜３０のアリール基、アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリルオキシ基、炭素数１〜３０のヘテロアリルオキシ基、炭素数１〜３０のアシル基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜３０のアシルオキシ基、炭素数２〜３０のアシルアミノ基、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基、スルファモイル基、炭素数１〜３０のアルキルスルファモイル基、カルバモイル基、炭素数２〜３０のアルキルカルバモイル基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数１〜３０のヘテロアリールチオ基、炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜３０のアルキルスルフィニル基、ウレイド基、炭素数１〜３０のアルキルウレイド基、炭素数１〜３０のリン酸アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ハライド、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、炭素数１〜３０のヘテロ環基、炭素数３〜４０のアルキルシリル基、または炭素数２〜３０のアルキルホスフィノ基からなる群から選択される一以上の基により置換される、請求項１または２に記載の有機金属錯体。
  4. 下記化学式２で表される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機金属錯体：
    式中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、またはＰｄであり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は互いに独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子、ハライド、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、スルホニル基、スルフィニル基からなる群から選択され、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ５〜Ｒ８のうち互いに隣接する２つの基は、互いに連結されて環を形成してもよく、
    Ｙ’は、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
  5. 下記化学式３〜６で表されるイリジウム錯体のいずれか一つである、請求項４に記載の有機金属錯体：
  6. 前記ＭはＩｒである、請求項１〜４に記載の有機金属錯体。
  7. 一対の電極間に有機膜を含む有機電界発光素子において、
    前記有機膜が請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機金属錯体を含む、有機電界発光素子。
  8. 前記有機膜は発光層である、請求項７に記載の有機電界発光素子。
  9. 前記発光層内における前記有機金属錯体の含有量は、発光層中に含まれる発光材料の総質量を基準として１〜３０質量％である、請求項８に記載の有機電界発光素子。
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