JP2004513960A

JP2004513960A - 鼻科学用剤

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Publication number: JP2004513960A
Application number: JP2002544040A
Authority: JP
Inventors: ズルブルク，ホルスト; マヒネク，アルノルト; ロゲス，フベルト
Original assignee: ハーマン・ウント・ライマー・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date: 2000-11-24
Filing date: 2001-11-12
Publication date: 2004-05-13
Also published as: ATE418871T1; HUP0303043A3; CZ20031771A3; US20080274064A1; HUP0303043A2; DE10058459A1; RU2295950C2; CA2429618A1; US20050027017A1; EP1341512B1; DE50114628D1; BR0115581A; EP1341512A1; PL362208A1; US7414079B2; US8569383B2; KR20030068158A; BR0115581B1; WO2002041861A1; US20020120014A1

Abstract

本発明は鼻科学用剤として使用することができる非環式エーテルに関する。該非環式エーテルはフレッシュかつ開放的な感覚を口、喉および気道の領域に生じる。

Description

【０００１】
（技術分野）
本発明は、口、喉および気道の領域に清涼（ｒｅｆｒｅｓｈｉｎｇ）感および清浄感を生じる鼻科学的に活性な物質、およびそれら化合物を含んで成る調製物に関する。
【０００２】
１，８−シネオール（オイカリプトール）は、特に口、喉および気道の領域においてその冷たい−清涼感、すなわち清浄感を生じる特性から、医薬用調製物、練り歯磨および洗口剤のような口腔用調製物、および咳止めドロップのような糖菓製品およびチューインガムにおいて鼻科学的に活性な物質として大量に使用されている。しかしながらこの効果に加えて、１，８−シネオール（オイカリプトール）はその突出した薬剤の匂いから、多くの消費者に不快と感知される強力な典型的な香りを有する。
【０００３】
したがって１，８−シネオール（オイカリプトール）と類似様式の物質には、鼻科学的に活性な化合物として口、喉および気道の領域、特に鼻腔および咽頭腔に冷たい−清涼感を、すなわち清浄感を生じるが、そのような強力で不快な典型的な味を持たないことが必要とされる。
【０００４】
そのような鼻科学的に活性な物質の利点は、それらが全般的に不安定であり、すなわ多数の芳香のほとんどが変動する香の特徴を有する調製物中で使用できる点である。
【０００５】
イソボルナンの低級アルキルエーテル、ここでは特にメチルイソボルニルエーテル（ＦｏｏｄＣｈｅｍ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．３０（Ｓｕｐｐｌ．），５３Ｓ（１９９２）、およびボルナンの低級アルキルエーテル、例えばボルニルメチルエーテルおよびボルニルエチルエーテル（ＵＳ４，１３１，６８７）は、フレッシュで、ハーブ様の、ローズマリー様のまたはユーカリ様の官能特性を有する香気および芳香物質として比較的長い間知られてきた。しかしそれらの強い典型的な風味から、それらは上記の意味で１，８−シネオール（オイカリプトール）の代替品として使用することはできない。
【０００６】
今、式
【０００７】
【化５】

【０００８】
式中、
ｘは、０または１の値を有することができ、
Ｒ^１は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
Ｒ^２は、メチルまたはエチル基を表し、そして
Ｒ^３は、非置換または１〜４個の炭素原子を有するアルキル基もしくは２〜４個の炭素原子を有するアルケニル基でさらに置換され得る５、６、７もしくは８個の炭素原子を有する単環式炭素系を表す、
の鼻科学的に活性な物質が見い出された。
【０００９】
本発明の新規な鼻科学的に活性な物質は非環式エーテルである。
【００１０】
１〜４個の炭素原子を有するアルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチルであることができる。
【００１１】
２〜４個の炭素原子を有するアルケニルは、ビニル、２−プロペニル、アリルまたは２−ブテン−１−イルであることができる。
【００１２】
基Ｒ^３は、非置換、あるいは例えば１〜３個のメチル基で、または１個のイソプロピル基で、または１個のメチル基および１個のイソプロピル基で、または１個のメチル基および１個の２−プロペニル基で置換することができる。
【００１３】
本発明の鼻科学的に活性な物質は、不快な味覚を生じることなく口、咽頭腔および気道での清涼な清浄感に関して、１，８−シネオール（オイカリプトール）に匹敵する活性を表す。
【００１４】
これらの鼻科学的に活性な物質は口、咽頭腔および気道に清涼な清浄感を生じるそれらの活性に加えて、フレッシュな、エーテル様の、ミント様の、冷たく、甘く、そして果実様の風味の特徴を表すので、風味化合物として際立って適当でもある。
【００１５】
本発明の鼻科学的に活性な化合物が、口、咽頭腔および気道での清涼な清浄感に関して１，８−シネオール（オイカリプトール）に匹敵する活性を表すという事実は驚くべきことであり、そして本発明のエーテルが１，８−シネオール（オイカリプトール）のような環式構造をもたないが、非環式構造を有することまで予測されなかった。
【００１６】
本発明の内容において好適な鼻科学的に活性な化合物は、式
【００１７】
【化６】

【００１８】
式中、
ｘは、０または１の値を有することができ、
Ｒ^１は、メチルまたはエチル基を表し、
Ｒ^２は、メチルまたはエチル基を表し、そして
Ｒ^３は、非置換または１〜３個の炭素原子を有するアルキル基および／もしくは３個の炭素原子を有するアルケニル基でさらに置換され得る６もしくは７個の炭素原子を有する単環式炭素系を表す、
の化合物である。
【００１９】
口、咽頭腔および気道に清涼な清浄感を生じる活性を有する爽快な味がする風味の化合物としてそれらの優れた適性から、１−メンチルメチルエーテル、ｄ−メンチルメチルエーテル、ｄｌ−メンチルメチルエーテル、メンチルエチルエーテル、メンチルプロピルエーテル、メンチルイソブチルエーテル、イソプレギルメチルエーテル、２−イソプロピルシクロヘキシルメチルエーテル、２−イソプロピルシクロヘキシルエチルエーテル、３，３，５−トリメチルシクロヘキシルメチルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルエチルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルプロピルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルメチルエーテルから成る群から選択される本発明の鼻科学的に活性な化合物が特に好適である。
【００２０】
本発明の鼻科学的に活性な化合物の場合、口、咽頭腔および気道に清涼な清浄感を生じる活性は、すべての異性体、すなわちジアステレオマーおよびエナンチオマーに適用される。
【００２１】
本発明の鼻科学的に活性な化合物に関して、以下の非環式エーテルは新規である：
イソプレギルメチルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルエチルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルプロピルエーテルおよび１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルメチルエーテル。
【００２２】
本発明の鼻科学的に活性な化合物の非環式エーテルの調製自体は既知である。これは例えば対応するアルコールを、アルキルハライド、アルキルトシラート、アルキルメシラートまたは当量の塩基性化合物の存在下でのアルキルハライドでアルキル化することにより行うことができる。ここで特に有利であるのは、例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．８５，８６８−８６９（１９７３）に記載されている相間移動法によるエーテル化であり、そして以下のように行う：エーテル化するアルコールを非極性溶媒中で相間移動触媒、例えばテトラブチルアンモニウムヨージドの存在下にて、２．５倍過剰な５０％濃度の水酸化ナトリウム溶液および１．２倍過剰なアルキル化剤を加えて激しく撹拌する。通常の後処理後、対応するエーテルが得られ、これを未反応のアルコールから蒸留または液体クロマトグラフィーにより分離する。
【００２３】
フレッシュな、エーテル様の、ミント様の、冷たく、甘く、そして果実様の風味の特徴を、清涼な清浄感と組み合わせて口中、咽頭腔および気道で達成するために、本発明の鼻科学的に活性な化合物を１つの別の純粋な状態で組み合わせることができ、特に好ましい状態では芳香物質または風味物質と組み合わせることができる。
【００２４】
適当な芳香物質は、植物から生産される抽出物および精油のような複雑な天然原料、およびそれらから生産される画分および均一な物質、ならびにまた均一な合成的または生物工学的に生産される芳香物質の両方である。
【００２５】
天然原料の例は例えば：
ペパーミント油、スペアミント油、ハッカ油（Ｍｅｎｔｈａａｒｖｅｎｓｉｓ）、アニシード油、クローブ油、シトラス油、シナモンの樹皮（ｃｉｎｎａｍｏｎｂａｒｋ）油、冬緑油、シナモン油、ダウナ油、スプルースニードル（ｓｐｒｕｃｅｎｅｅｄｌｅ）油、ユーカリ油、フェンネル油、ガルバナム油、ジンジャー油、カモミール油、クミン油、ローズ油、ゼラニウム油、セージ油、ヤロウ油、スターアニス油、タイム油、ジャニパーベリー油、ローズマリー油、アンゼリカ油およびこれらの油の画分。
【００２６】
均一な芳香物質の例は例えば：
アネトール、メントール、メントン、イソメントン、メンチルアセテート、メントフラン、ミントラクトン、オイカリプトール、リモネン、オイゲノール、ピネン、サビネン水和物、３−オクタノール、カルボン、ガンマ−オクタラクトン、ガンマ−ノナラクトン、ゲルマクレン−Ｄ、ビリジフロロール、１，３Ｅ，５Ｚ−ウンデカトリエン、イソプレゴール、ピペリトン、２−ブタノン、エチルホルメート、３−オクチルアセテート、イソアミルイソバレレート、ヘキサノール、ヘキサナル、シス−３−ヘキセノール、リナロオール、アルファ−テルピネオール、シスおよびトランスカルビル（ｃａｒｖｙｌ）アセテート、ｐ−シモール、ダマスセノン（ｄａｍａｓｃｅｎｏｎ）、ダマスコン、ローズオキシド、ジメチルスルフィド、フェンコール、アセトアルデヒドジエチルアセタール、シス−４−ヘプテナール、イソブチルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、シス−ジャスモン、アニスアルデヒド、メチルサルチレート、ミルテニルアセテート、２−フェニルエチルアルコール、２−フェニルエチルイソブチレート、２−フェニルエチルイソバレレート、シンナムアルデヒド、ゲラニオール、ネロール。キラル化合物の場合、芳香物質はラセミ体または個々のエナンチオマーとして、またはエナンチオマー濃度が高い混合物として存在することができる。
【００２７】
本発明の鼻科学的に活性な物質と有利に組み合わせることができる他の風味物質の例は、例えば生理学的な冷却作用を有する物質、すなわち粘膜に冷たい印象を生じる物質である。冷却作用を有するそのような物質は、例えば１−メントール、１−イソプレゴール、メントングリセロールアセタール、メンチルラクテート、置換メンタン−３−カルボキサミド（例えば、Ｎ−エチルメンタン−３−カルボキサミド）、２−イソプロピル−Ｎ−２，３−トリメチルブタンアミド、置換シクロヘキサン−カルボキサミド、３−メントキシ−１，２−プロパンジオール、２−ヒドロキシエチルメチルカルボネート、２−ヒドロキシプロピルメンチルカルボネート、Ｎ−アセチルグリシンメンチルエステル、メンチルヒドロキシ−カルボン酸エステル（例えばメンチル３−ヒドロキシブチレート）、メンチルモノスクシネート、２−メルカプトシクロデカノン、メンチル２−ピロリジン−５−オンカルボキシレートである。
【００２８】
本発明の鼻科学的に活性な物質は、芳香および風味物質組成物中に０．１〜１００重量％の含量で存在することができる。好適であるのは、０．１〜７０重量％の含量であり：特に好適であるのは０．５〜４０重量％の含量である。
【００２９】
本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る芳香または風味物質組成物は、溶液として純粋な状態で、または特別に調製された状態で使用することができ、そして即使用される製品に包含されることができる。
【００３０】
適当な溶媒は例えば、エチルアルコール、１，２−プロピレングリコール、トリアセチン、ベンジルアルコールおよび脂肪油、例えばヤシ油またはヒマワリの種子油である。
【００３１】
本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る芳香または風味物質組成物は添加剤および補助剤、例えば保存剤、顔料、酸化防止剤、凝結防止剤、増粘剤等を含むこともできる。
【００３２】
特に調製された状態では、本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る芳香または風味物質組成物はキャリアーに結合するか、噴霧乾燥されるか、またはカプセル化され得る。
【００３３】
結合した状態では、芳香または風味物質組成物はキャリアー、例えば塩化ナトリウム、糖、澱粉または糖メルト上または中に結合されることができる。
【００３４】
噴霧乾燥した状態は、定めた量のキャリアー、好ましくは澱粉、修飾澱粉、マルトデキストリンおよびアラビアゴムのような生物ポリマーを加えて乳液を生成することにより液体組成物から生成される。この乳液は均一に温度を適用して大変細かく分布させることにより噴霧乾燥機中で乾燥される。所望の配合量の液体組成物を有する粉末が生成する。
【００３５】
カプセル化された状態も、キャリアーを加えることにより液体組成物から生成される。カプセルを生産することができる様々な手法が存在する。最も知られている方法は、押出し、噴霧−作粒およびコアザルベーション（ｃｏａｚｅｒｖａｔｉｏｎ）である。粒子サイズは通常、１０μｍ〜５ｍｍの範囲である。最もよく知られているカプセル材料は、種々の澱粉、マルトデキストリンおよびゼラチンである。これらのカプセルでは、液体または固体芳香もしくは風味物質組成物が包含され、そして熱、ｐＨシフトまたは噛む圧力の使用のような様々なメカニズムにより放出され得る。
【００３６】
本発明の鼻科学的に活性な物質は、特に冷却−清涼化するミント様の風味を有する芳香組成物に使用するための、最も変動する風味の調製物を生成するために適する。ミント組成物は特にペパーミント油、ハッカ油、スペアミント油、ユーカリ油、１，８−シネオール（オイカリプトール）、メントールおよび生理学的な冷却活性を有する物質の含量を本質的に特徴とする。
【００３７】
ミント組成物の個々の組成成分の含量は、ここでは一般に０．１から９９．９％の間で変動する。
【００３８】
好ましく使用されるミント組成物は、１〜９０重量％のメントール、１〜６０重量％のメントン、１〜９０重量％のペパーミントまたはハッカ油、１〜９０重量％のスペアミント油、１〜９０重量％のオイカリプトールまたはオイカリプトールを含有するユーカリ油、０．５〜７０重量％の本発明の鼻科学的に活性な物質、例えばメンチルメチルエーテル、イソプレギルメチルエーテル等、および０．５〜７０重量％の生理学的な冷却作用を有する物質を有するものである。
【００３９】
特に好ましく使用されるミント組成物は、２０〜６０重量％のメントール、５〜３０重量％のメントン、５〜６０重量％のペパーミントまたはハッカ油、５〜６０重量％のスペアミント油、２〜５０重量％のオイカリプトールまたはオイカリプトールを含有するユーカリ油、０．５〜４０重量％の本発明の鼻科学的に活性な物質、例えばメンチルメチルエーテル、イソプレギルメチルエーテル等、および１〜３０重量％の生理学的な冷却作用を有する物質を有するものである。
【００４０】
生理学的な冷却作用を有する物質は上記の物質であることができ、この場合、それらは個別にまたは混合物として使用される。混合物が使用される場合、これらは一般に例えばメントングリセロールアセタール、メンチルラクテート、置換メンチル−３−カルボキサミド（例えばＮ−エチルメンチル−３−カルボキサミド）、２−ヒドロキシエチルメンチルカルボネートおよび２’−ヒドロキシプロピルメンチルカルボネートの混合物である。
【００４１】
一般に１〜９９重量％のメントングリセロールアセタール、１〜９９重量％のメンチルラクテート、１〜９９重量％のエチルメンチル−３−カルボキサミド、１〜９９重量％の２−ヒドロキシエチルメンチルカルボネートおよび１〜９９重量％のヒドロキシプロピルメンチルカルボネートを有する混合物が使用される。
【００４２】
好適であるのは、１〜７０重量％のメントングリセロールアセタール、１〜７０重量％のメンチルラクテート、１〜７０重量％のＮ−エチルメンチル−３−カルボキサミド、１〜７０重量％の２−ヒドロキシエチルメンチルカルボネートおよび１〜７０重量％の２−ヒドロキシプロピルメンチルカルボネートを有する混合物である。
【００４３】
他の芳香物質、例えば甘い、甘い−芳香性の、フレッシュな、果実型の、あるいは適当ならば他の風味も加えることにより、これらのミント組成物は、ミント組成物および冷却化合物の重量画分に基づき、一般に０．００１〜５０重量％で加える芳香物質の重量による含量により、風味を修飾することができる。好適であるのは、ミントのおよび冷却化合物の重量画分に基づき０．０１〜３０重量％の添加、特に好ましくは０．１〜１０重量％の添加である。
【００４４】
そのような組成物中に本発明の鼻科学的に活性な物質を使用することにより、口、咽頭腔および気道の清涼な清浄感を損なうことなく、ユーカリ油および１，８−シネロール（オイカリプトール）の含量、すなわち薬剤の強力な風味の特徴を低減することができる。気道、口および咽頭腔において本発明の鼻科学的に活性な物質により生成されるフレッシュな知覚は、１，８−シネロール（オイカリプトール）により生じるよりも長期間である。
【００４５】
ここでミント組成物の風味の強さおよび風味のまるさは、本発明の鼻科学的に活性な物質を使用することにより増し、そして生理学的な冷却作用を有する物質の冷却作用が強化される。
【００４６】
本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る調製物は、特に練り歯磨および洗口剤のような口腔用組成物、チューインガム、糖菓およびしゃぶる菓子のような食品、タバコのような嗜好的な消耗品、医薬調製物、鼻スプレーに有利に使用され得る。
【００４７】
本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る調製物の含量は、即使用される洗口剤では０．０１〜１重量％、特に好ましくは０．１〜０．３重量％である。洗口剤の濃縮物では、本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る組成物の含量は０．０１から２０重量％の間、好ましくは０．１〜１０重量％、特に好ましくは３〜５重量％である。練り歯磨およびチューインガムでは、本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る組成物は０．１から５重量％の間、好ましくは０．５〜２重量％、特に好ましくは０．８から１．５重量％の間で使用される。しゃぶる菓子では、本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る組成物の含量は、０．０１から２重量％の間、好ましくは０．０５〜１重量％；特に好ましくは０．１から０．５重量％の間である。
【００４８】
本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る組成物で風味をつけた練り歯磨は、一般に研磨系（研磨または磨き）、例えば珪酸、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、酸化アルミニウムおよび／またはヒドロキシルアパタイト；表面活性物質、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルサルコシン酸ナトリウムおよび／またはコカミドプロピルベタイン；浸潤剤、例えばグリセロールおよび／またはソルビトール；増粘剤、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、カラギーナンおよび／またはＬａｐｏｎｉｔｅｓ（商標）、甘味料、例えばサッカリン；安定化剤；および活性化合物、例えばフッ素化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、二フッ化錫、４級アンモニウムフッ化物、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、ピロリン酸錫、二塩化錫、種々のピロリン酸塩の混合物、トリクロサン、セチルピリジニウムクロライド、乳酸アルミニウム、クエン酸カリウム、硝酸カリウム、塩化カリウム、塩化ストロンチウム、過酸化水素および／または重炭酸ナトリウムから成る。
【００４９】
本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る組成物で風味をつけたチューインガムは、一般にチューインガム基材、すなわち噛むと可塑性になるチューイングマス（ｃｈｅｗｉｎｇｍａｓｓ）；様々な種類の糖；糖代用物；甘味料；糖アルコール；浸潤剤；増粘剤；乳化剤および安定化剤から成る。
【００５０】
本発明の鼻科学的に活性な物質を有する組成物を含んで成る仕上げられた製品が使用される時、本発明の鼻科学的に活性な物質または本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る組成物は息を爽やかにし、そして悪い息を中和し、または減らすために特に適する。
【００５１】
本発明の鼻科学的に活性な物質または鼻科学的に活性な物質を含んで成る組成物の口腔用製品、例えば洗口剤および練り歯磨、およびチューインガム中での使用は、例えばトリクロサン、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、リン酸塩およびピロリン酸塩、重炭酸塩、ストロンチウム塩およびカリウム塩、ピロリン酸錫、塩化錫、乳酸アルミニウム、過酸化水素、フッ素化物、ビタミン、セチルピリジニウムクロライドのような物質、および乳化剤、例えば特にラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルサルコシン酸ナトリウムおよびコカミドプロピルベタイン；および甘味料、例えばアスパルテーム、サッカリン、アセスルファム−Ｋ、ソルビトール；キシリトール、シクラメート（例えばナトリウムシクラメート）、スクラロース、アリテーム、ネオテーム、タウマチン、ネオへスペリジンＤＣ、マルチトール、ラクチトールまたはチューインガム基材により生じる不快な、特に苦い味の印象を遮蔽するか、または中和する。
【００５２】
強調されるべき本発明の鼻科学的に活性な物質のさらに肯定的な特性は、白亜または重炭酸塩はそれらのアルカリ性ｐＨにより風味をつけることが難しいので、白亜または重炭酸塩に基づく練り歯磨における本発明の鼻科学的に活性な物質の安定性である。
【００５３】
しかし本発明の鼻科学的に活性な物質および本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る組成物は医薬調製物、例えば点鼻剤および鼻用のスプレーまたは塗布剤での使用にも適する。本発明の鼻科学的に活性な物質を含んで成る組成物は特に、薬剤の苦い味を遮蔽するために適する。
【００５４】
【実施例】
以下の実施例は本発明の鼻科学的に活性な物質の使用を具体的に説明することを意図する。しかし本発明の鼻科学的に活性な物質の使用は、言及する実施例に限定されるものではない。
実施例１：アルキルエーテルの調製
一般的説明：
エーテル化される１モルのアルコールを４００ｍｌのトルエンに溶解し、そして２．６モルの５０％濃度の水酸化ナトリウム溶液および２ｇのテトラブチルアンモニウムヨージドを加えた後に激しく撹拌する。４５℃の底の最大温度で、１．２モルのアルキル化剤を１時間にわたり加える。次いで混合物をこの温度でさらに３時間撹拌する。アルキル化剤としてジルアルキルサルフェートを加えたならば、アンモニアを加えてそれらを破壊し、そして混合物を室温でさらに３０分間撹拌する。水を加えた後に相が分離する。溶媒を有機相から分け、そして残渣を蒸留により分画する。純粋なエーテルはスプリット−チューブ（ｓｐｌｉｔ−ｔｕｂｅ）カラムを介して得られる。
【００５５】
このようにして、以下のエーテルを調製した：
【００５６】
【表１】

【００５７】
実施例２
メンチルメチルエーテルを使用したユーカリメントール型の風味の練り歯磨の生産：
以下を混合した：

第２混合物のバッチでは、１，８−シネロール（オイカリプトール）含量をｌ−メンチルメチルエーテルに置き換えた。両方の風味が１．３重量％の濃度で、珪酸に基づく標準的な練り歯磨ミックスに包含された。両種類の練り歯磨を官能検査の訓練を受けた熟練者のパネルにより実地条件下で試験した。結果はｌ−メンチルメチルエーテルを含み、そして１，８−シネロール（オイカリプトール）を含まない風味が、気道、口および咽頭腔でのフレッシュな印象を損なうことなく強い薬剤の味を顕著に低減したことを示す。全体的に、２番目の風味は丸みと量感がある明確な持続する味の印象を導いた。
【００５８】
匹敵する効果はｌ−メンチルメチルエーテルの代わりに、イソプレギルメチルエーテル、３，３，５−トリメチルシクロヘキシルメチルエーテルまたは１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルメチルエーテルを使用する場合に得られる。実施例３
メンチルメチルエーテルを使用した冬緑型の風味の練り歯磨の生産：
以下を混合した：

この風味は１．３重量％の濃度で、珪酸に基づく標準的な練り歯磨ミックスに包含された。練り歯磨は官能検査の訓練を受けた熟練者のパネルにより実地条件下で試験した。結果は風味が強力で持続する味の印象を与え、そして顕著に際立った清涼感、清浄感が気道、口および咽頭腔で感知されたことを示した。
実施例４
ｌ−メンチルメチルエーテルを使用したチューインガム風味の生産：
以下を混合した：
４０　　重量部のハッカ型のペパーミント油
２０　　重量部のｌ−メントン
２０　　重量部のｌ−メントール
２０　　重量部のｌ−メンチルメチルエーテル
この風味は１．５重量％の濃度で糖を含まない標準的なチューインガムに包含された。このチューインガムは訓練された熟練者のパネルにより官能的な質について試験された。ｌ−メンチルメチルエーテルの添加は気道、口および咽頭腔に際立った清涼感、清浄感を与え、そしてペパーミント風味の味のまるみおよび強度が際立って上昇した。

Claims

式

式中、
ｘは、０または１の値を有することができ、
Ｒ^１は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
Ｒ^２は、メチルまたはエチル基を表し、そして
Ｒ^３は、非置換または１〜４個の炭素原子を有するアルキル基もしくは２〜４個の炭素原子を有するアルケニル基でさらに置換され得る５、６、７もしくは８個の炭素原子を有する単環式炭素系を表す、
の鼻科学的に活性な物質。
式

式中、
ｘは、０または１の値を有することができ、
Ｒ^１は、メチルまたはエチル基を表し、
Ｒ^２は、メチルまたはエチル基を表し、そして
Ｒ^３は、非置換または１〜３個の炭素原子を有するアルキル基および／もしくは３個の炭素原子を有するアルケニル基でさらに置換され得る６もしくは７個の炭素原子を有する単環式炭素系を表す、
の鼻科学的に活性な物質。
１−メンチルメチルエーテル、ｄ−メンチルメチルエーテル、ｄｌ−メンチルメチルエーテル、メンチルエチルエーテル、メンチルプロピルエーテル、メンチルイソブチルエーテル、イソプレギルメチルエーテル、２−イソプロピルシクロヘキシルメチルエーテル、２−イソプロピルシクロヘキシルエチルエーテル、３，３，５−トリメチルシクロヘキシルメチルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルエチルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルプロピルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルメチルエーテルから成る群から選択される、請求項１および２に記載の鼻科学的に活性な物質。
式

式中、
ｘは、０または１の値を有することができ、
Ｒ^１は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
Ｒ^２は、メチルまたはエチル基を表し、そして
Ｒ^３は、非置換または１〜４個の炭素原子を有するアルキル基もしくは２〜４個の炭素原子を有するアルケニル基でさらに置換され得る５、６、７もしくは８個の炭素原子を有する単環式炭素系を表す、
の鼻科学的に活性な物質を含んで成る清涼化活性を有する調製物。
式

式中、
ｘは、０または１の値を有することができ、
Ｒ^１は、メチルまたはエチル基を表し、
Ｒ^２は、メチルまたはエチル基を表し、そして
Ｒ^３は、非置換または１〜３個の炭素原子を有するアルキル基および／もしくは３個の炭素原子を有するアルケニル基でさらに置換され得る６もしくは７個の炭素原子を有する単環式炭素系を表す、
の鼻科学的に活性な物質を含んで成る請求項４に記載の清涼化活性を有する調製物。
１−メンチルメチルエーテル、ｄ−メンチルメチルエーテル、ｄｌ−メンチルメチルエーテル、メンチルエチルエーテル、メンチルプロピルエーテル、メンチルイソブチルエーテル、イソプレギルメチルエーテル、２−イソプロピルシクロヘキシルメチルエーテル、２−イソプロピルシクロヘキシルエチルエーテル、３，３，５−トリメチルシクロヘキシルメチルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルエチルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルプロピルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルメチルエーテルから成る群から選択される、鼻科学的に活性な物質を含んで成る請求項４および５に記載の清涼化活性を有する調製物。
０．０００１〜１０重量％の鼻科学的に活性な物質を含んで成る請求項４ないし６に記載の清涼化活性を有する調製物。
口腔用組成物における請求項４ないし７に記載の調製物の使用。
口腔用組成物が練り歯磨である、請求項８に記載の使用。
口腔用組成物が洗口剤である、請求項８に記載の使用。
口腔用組成物がチューインガムある、請求項８に記載の使用。
食品における請求項４ないし７に記載の調製物の使用。
嗜好的な組成物用の消耗品における請求項４ないし７に記載の調製物の使用。
食品が糖菓製品であることを特徴とする、請求項４ないし７および１２に記載の調製物の使用。
医薬調製物における請求項４ないし７に記載の調製物の使用。
イソプレギルメチルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルエチルエーテル、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルプロピルエーテルおよび１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチルメチルエーテルから成る群から選択される新規な非環式エーテル。