JP2004512416A

JP2004512416A - 水性顔料調製物の特性を改善するための相乗剤としてのフタル酸イミド

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Publication number: JP2004512416A
Application number: JP2002537819A
Authority: JP
Inventors: ビンター，マルテイン・アレクサンダー; ハールツ，アンドレーアス; メツツ，ハンス−ヨアヒム
Original assignee: Clariant Produkte Deutschland GmbH
Current assignee: Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date: 2000-10-26
Filing date: 2001-10-23
Publication date: 2004-04-22
Anticipated expiration: 2021-10-23
Also published as: EP1332183B1; US6821335B2; CN1468287A; BR0114857A; US20040040471A1; CN1195805C; ZA200302309B; DE10053119A1; ES2223945T3; MXPA03003679A; KR100757788B1; KR20030048448A; EP1332183A1; DE50102632D1; WO2002034840A1; BR0114857B1; JP4925387B2

Abstract

本発明は、ａ）少なくとも１種の有機または無機顔料；ｂ）少なくとも１種の一般式（１）の環状イミド（式中、Ｒ^１は、炭素原子１０〜３０個、好ましくは１２〜２５個を有する直鎖、分枝鎖、または環状の脂肪族基、または炭素原子１０〜３０個、好ましくは１２〜２５個を有するアルケニル基を表し、上記の基が少なくとも１個の、たとえば２、３、４、または５個のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_６〜Ｃ_１０アリール、ヒドロキシ、カルボキシ、およびスルホからなる群からの置換基によって置換されることができ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は、同じまたは異なり、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシ、ハロゲン、−ＯＲ^６、−ＮＲ^６Ｒ^７、−ＣＯＯＲ^６、−ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、−ＮＲ^６ＣＯＲ^７、ＳＯ_２ＮＲ^６Ｒ^７、−ＳＯ_３Ｍ、−ＮＯ_２、−ＣＮまたはＣＦ_３を表し、Ｒ^６およびＲ^７は、Ｈまたは炭素原子１〜１０個を有するアルキル基を表し、Ｍは、１〜３価のカチオンの１当量を表す）、およびｃ）場合によっては、他の標準的な添加剤を含む顔料調製物に関する。

Description

【０００１】
本発明は、水性顔料調製物の分野に関する。
【０００２】
着色剤の調製物または分散物を作製、たとえば染料または有機および無機顔料を分散する際、水性または有機媒体に適用させるために、現在多くの非イオン、アニオン、およびカチオン界面活性剤が使用されている。顔料またはその調製物を、塗料系、印刷インク、プラスチック、および他の適用例に混合する際、困難を伴うことがある。というのは、多くの顔料の細かい凝集安定性の分散物は、それぞれの適用媒体中で非常に不安定であり、分散させるのに高レベルの努力を必要とするからである。したがって、性能特性が不十分であることが非常に多い。たとえば、分散操作中およびその後も同様に、凝集現象および沈殿物の生成が起こることがあり、それによって、適用媒体の粘度の変化、色合いの変化と、着色度、不透明度、光沢、均一性、および明るさの喪失、およびまた再現するのが困難な色調、および着色材料の場合には、過度にペイントが流れる傾向をまねく。
【０００３】
顔料の特性を改善するために、顔料分子の分散性を高める様々な誘導体が知られている。たとえば、キナクリドン顔料用に、イソインドール−１，３−ジオンの化学結合をベースとするこの顔料クラスへの添加剤が記載されている。このクラスの化合物の一例としては、２−（フタルイミドメチル）キナクリドンであり、米国特許第４，４７８，９６８号にキナクリドン顔料の分散性が向上することが記載されている。
【０００４】
欧州公開０６３６６６６には、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸無水物から誘導され、アミンとの反応で得られるイミドおよびビスイミド誘導体が記載されている。このイミドは顔料調製物の作製に適している。
【０００５】
しかし、上記に引用した文献には、着色度、光沢、色合い、および分散性など他のパラメータへの有害な影響をおよぼすことなしに、顔料分散物の流動性および凝集安定性を決定的に高める生成物については記述がない。
【０００６】
上述の文献に記載された生成物の欠点の１つは、可溶性顔料誘導体がそれ自体非常に濃く着色しており、望ましくないことには、バインダー系中またはプラスチック中でブリーディングが起こり、同様に隣接する材料を汚染することである。さらに、親顔料の溶解度が低いため、この種の顔料誘導化合物の調製には、難しい条件および高いコストを必要とする。他の欠点としては、その固有の色により、同様または類似の色の顔料に制限されるので、応用範囲が制限されることである。
【０００７】
本発明は、高流動性、難凝集性、貯蔵安定性のある外装および内装用の、および上記の欠点がほとんど無い着色剤分散物を作製するのに適した顔料調製物を提供する目的に基づくものである。
【０００８】
驚くべきことに前述の目的は、以下に規定した脂肪族またはオレフィン炭素鎖を有する、事質上無色のまたはごく僅かだけ着色した非顔料の環状イミドを、有機または無機顔料に加えることによって達成される。
【０００９】
本発明は、
ａ）少なくとも１種の有機または無機顔料；
ｂ）少なくとも１種の一般式（１）の環状イミド
【００１０】
【化２】

（式中、
Ｒ^１「欠文」は、炭素原子１０〜３０個、好ましくは１２〜２５個を有する直鎖、分枝鎖、または環状の脂肪族基であり；炭素原子１０〜３０個、好ましくは１２〜２５個を有するアルケニル基であり、上記の基を１つまたは複数、たとえば２、３、４、または５個のＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_６〜Ｃ_１０アリール、ヒドロキシ、カルボキシル、およびスルホからなる群からの置換基によって置換することができ；
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は、同じまたは異なり、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシ、ハロゲン、−ＯＲ^６、−ＮＲ^６Ｒ^７、−ＣＯＯＲ^６、−ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、−ＮＲ^６ＣＯＲ^７、ＳＯ_２ＮＲ^６Ｒ^７、−ＳＯ_３Ｍ、−ＮＯ_２、−ＣＮまたはＣＦ_３を表し、Ｒ^６およびＲ^７は、Ｈまたは炭素原子１〜１０個を有するアルキル基を表し、Ｍは、１〜３価のカチオン、たとえば水素、またはアルカリ金属の１当量を表す）、および
ｃ）望むなら、他の通常の添加剤
を含む顔料調製物を提供する。
【００１１】
式（１）の化合物自体は知られている。この化合物は、たとえば米国特許第４，９９２，２０４号に記載されているが、有機顔料と共に使用されてはいない。
【００１２】
米国特許第６，０３９，７６９号には、ペリレン顔料調製物のために、短鎖アルキル基を有する非顔料の環状イミドの使用が記載されている。
【００１３】
式（１）の好ましいイミドは、Ｒ^１が、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシル、イソトリデシル、ラウリル、オレイルまたはステアリルを表すものである。
【００１４】
式（１）の好ましいイミドはまた、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５が、同じまたは異なり、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、カルボキシル、ＣＯＯＣＨ_３、カルボキサミド、ＣＯＮ（ＣＨ_３）_２、スルホンアミド、ＳＯ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、スルホ、ニトロ、シアノ、またはＣＦ_３を表すものである。
【００１５】
本発明の顔料調製物に使用される式（１）の化合物は、芳香族親構造物、好ましくは環状無水物から、対応する脂肪アミンとの反応によって、知られている方法によって調製できる。環状無水物は、市販で入手するか、対応するジカルボン酸から知られている方法、たとえば、加熱、および強酸もしくは脱水素化剤で処理することによって容易に調製できる。多数の脂肪アミンおよび天然脂肪アミン混合物のうち、本明細書では最も重要なもののみをあげるが、たとえばドデシルアミン、テトラデシルアミン、オクタデシルアミン、イソトリデシルアミン、ココナッツ脂肪アミン、ラウリルアミン、オレイルアミン、ナタネ油脂肪アミン、ステアリルアミン、または獣脂脂肪アミンなどがある。脂肪アミンに加えて、樹脂アミンおよびそれから調製が可能な誘導体もあげることができる。この反応中に生成された水は、共沸混合物形成剤が適切な場合は、たとえば炭化水素、クロロ炭化水素を追加することにより蒸留で除去してもよい。しかし、好ましくはアミドの生成は溶媒を使わず、反応で生成した水を単純に蒸留で除去することによって行う。アミドが定量的な収量であるので、生成物をさらに精製または処理する必要はない。
【００１６】
本発明による有機顔料の例としては、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、ジスアゾ縮合顔料、レーキアゾ顔料、トリフェニルメタン顔料、チオインジゴ顔料、チアジンインジゴ顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アンサンスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ジオキサジン顔料、キナクリドン顔料、フタロシアニン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ベンゾイミダゾロン顔料、ナフトール顔料、キノフタロン顔料があり、好ましいものには、アンサンスロン顔料、ジオキサジン顔料、およびフタロシアニン顔料、ならびにファーネスブラックまたはガスブラックの群からの酸性からアルカリ性のカーボンブラックがある。
【００１７】
適当な無機顔料の例としては、二酸化チタン、硫化亜鉛、酸化鉄、酸化クロム、ウルトラマリン、酸化ニッケルアンチモンチタンおよび酸化クロムアンチモンチタン、酸化コバルト、ならびにバナジン酸ビスマスがある。
【００１８】
好ましい顔料調製物は、顔料調製物の合計重量に対して
ａ）５〜６０重量％、特に１０〜５０重量％の顔料；
ｂ）０．１〜１５重量％、特に０．５〜１０重量％の式（１）のイミド；
ｃ）０〜５０重量％、特に１〜３０重量％の他の添加剤；および
ｄ）１０〜８０重量％の水
を含む。
【００１９】
他の添加剤の例としては、アニオン、カチオン、非イオン界面活性剤、消泡剤、調製物の完全乾燥を防止する作用剤、および防腐剤がある。
【００２０】
適当な界面活性剤としては、知られている全てのアニオン、カチオン、非イオン界面活性化合物がある。１個または複数の中鎖または長鎖の炭化水素鎖を有する界面活性剤が、特に立証されている。ここでは、非常に多くの化合物の中から選択したもののみを挙げるが、本発明の化合物の適用範囲をこの例に限定するものではない。例としては、ラウリル硫酸塩、ステアリル硫酸塩、ドデシルスルホン酸塩、オクタデシルスルホン酸塩、ドデシルスルホン酸塩など、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルケニルスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩；脂肪酸とタウリンまたはヒドロキシエタンスルホン酸の縮合生成物、アルキルフェノールのアルコキシ化生成物、ヒマシ油のロジンエステル、脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、および脂肪酸アミド、特に、ノニルフェノールおよび比較的短鎖の置換されたアルキルフェノールの反応生成物、ならびにその重合誘導体、たとえばホルムアルデヒド縮合生成物がある。
【００２１】
本発明の顔料分酸物を調製するために、同じまたはごく類似した脂肪族基を有する界面活性剤を使用すると、特に良好で応用のきく特性を有する分散物が得られる。
【００２２】
本発明はまた式（１）の化合物、および適当なら他の添加剤を、顔料合成中、または粉砕、分散もしくは溶媒処理など通常の仕上げ加工の一段階中に、そうでなければ顔料を適用媒体中に混合する間に初めて加えることによって、本発明の顔料調製物を作製する方法を提供する。固体、または水もしくは有機溶媒中の分散物として存在する式（１）の化合物を、固体または溶解した形態で顔料に加えることができる。
【００２３】
分散および粉砕操作は通常、使用した顔料の硬度に従って、たとえば鋸歯攪拌機（溶解機）、ロータ／ステータミル、乱流高速混合機、ボールミル、サンドミルまたはビードミル、混練装置またはロールミル中で行われる。
【００２４】
こうして調製した流体ないしペースト状の顔料調製物は、着色剤分散物が普通に使用され、ならびに、凝集および／または貯蔵安定性、適用媒体の粘度の変化、色合いの変化、着色度、不透明度、光沢、均一性、および明るさに厳しい要求がかけられているいかなる目的にも利用できる。したがって、これはたとえば天然および合成材料を着色するのに適している。本発明によると、これは特にペイント、および／または印刷インキの調整、またプラスチックおよび高分子量材料の着色に有用である。しかし、好ましくは、他に１種または複数の界面活性剤、水、通常量のビルダー物質、または、たとえば組成物が完全に乾燥するのを遅延させる添加剤など、乳化および分散配合物に使用される他の通常の添加剤または助剤を含む顔料分散物の調製に有用である。これをベースとして調製された水性分散物は、親水性系および疎水性系の両方の着色に際立って適している。
【００２５】
本発明の化合物は、顔料分散物の調製に加えて、好ましくは界面活性剤との組合せで、色素、蛍光増白剤の分散物の調製に、また作物保護および殺虫剤組成物の配合のために、さらに天然および合成繊維材料の染色のための乳化、均染、および染色の助剤としても使用することができる。
【００２６】
本発明の顔料分散物は、たとえば一または二成分粉末トナー（一または二成分現像剤とも呼ばれる）、磁気トナー、液体トナー、ラテックストナー、重合トナー、特殊トナーなど、電子写真トナーおよび現像剤中の着色剤として適している。
【００２７】
通常のトナー結合剤としては、スチレン、スチレン／アクリレート、スチレン／ブタジエン、アクリレート、ポリエステル、フェノール／エポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウレタンなど付加重合、重付加および重縮合樹脂のそれぞれまたは組合せがあり、またポリエチレンおよびポリプロピレンがあり、これは電荷調整剤、ワックス、または流動助剤など他の成分を含んでもよく、あるいは後でこの添加剤で改変してもよい。
【００２８】
さらに、本発明の顔料調製物は、粉末および粉体塗料材料、特に抹消電気的または動電学的にスプレーが可能な粉体塗料材料中の着色剤として適しており、これはたとえば金属、木、プラスチック、ガラス、セラミック、コンクリート、織物材料、紙またはゴムで作られた物品の表面を塗装するのに使用される。
【００２９】
通常使用される粉体塗料樹脂としては、エポキシ樹脂、カルボキシルおよびヒドロキシル含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、およびアクリル樹脂があり、通常の硬化剤と共に用いる。樹脂の組合せも使用される。たとえば、エポキシ樹脂は、しばしば、カルボキシルおよびヒドロキシル含有ポリエステル樹脂と組み合わせて使用される。代表的な硬化剤成分（樹脂系によって決まる）としては、たとえば、酸無水物、イミダゾール、またジシアンジアミドおよびその誘導体、ブロックトイソシアナート、ビスアシルウレタン、フェノール樹脂およびメラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、オキサゾリン、およびジカルボン酸がある。
【００３０】
さらに、本発明の顔料調製物は、水性または非水性ベースなどのインキ、好ましくはインクジェット用インキ、たとえばマイクロエマルジョンインキ中、およびホットメルト法によって機能するインキ中の着色剤として適している。
【００３１】
通常インクジェット用インキは、本発明の顔料分散物を全体の０．５〜１５重量％、好ましくは１．５〜８重量％（乾燥状態で計算して）含む。
【００３２】
マイクロエマルジョンインキは、有機溶媒、水、および、適当なら追加のヒドロトロピー物質（界面媒介物質）をベースとしている。
【００３３】
マイクロエマルジョンインキは、本発明の顔料分散物０．５〜１５重量％、好ましくは１．５〜８重量％、水５〜９９重量％、有機溶媒および／またはヒドロトロピー化合物０．５〜９４．５重量％を含む。
【００３４】
溶媒ベースのインクジェット用インキは、本発明の顔料分散物０．５〜１５重量％、有機溶媒および／またはヒドロトロピー化合物８５〜９９．５重量％を含む。
【００３５】
ホットメルトインキは、通常、室温では固体であり、加熱すると液体になる、ワックス、脂肪酸、脂肪アルコールまたはスルホンアミドをベースにしており、好ましい溶融範囲は約６０〜約１４０℃である。ホットメルトインクジェット用インキはほぼ、たとえばワックス２０〜９０重量％、および本発明の顔料分散物１〜１０重量％を含む。さらに追加のポリマー（「色素溶解剤」として）０〜２０重量％、分散助剤０〜５重量％、粘度調整剤０〜２０重量％、可塑剤０〜２０重量％、粘着性添加剤０〜１０重量％、透明度安定剤（たとえばワックスの結晶化を防止する）０〜１０重量％、および酸化防止剤０〜２重量％が存在してもよい。代表的な添加剤および助剤は、たとえば米国特許第５，５６０，７６０号に記載されている。
【００３６】
さらに本発明の顔料分散物はまた、加法混色および減法混色両発色用カラーフィルタ、および「電子インク」のための着色剤として適している。
【００３７】
本発明により調製された顔料分散物は、従来の顔料分散物と比較すると、水といかなる比率でも混和し、多数の水性エマルジョン塗料中で際立った凝集安定性および貯蔵安定性を特徴としている。顔料分散物を調製する際、界面活性剤が疎水性フィルム形成バインダー系と相溶性である場合は、疎水性媒体中で凝集に対して安定な分散物を調製することも可能となる。特に注目すべき特徴としては、流動学的特性が優れており、様々な適用媒体中で分散性が良好なこともある。
【００３８】
したがって、本発明の化合物は、好ましくは適当な界面活性剤と共に、分散操作中に顔料の実質上完全な着色度および明るさを実現させ、この品質を適用媒体中で永続的に安定化させることを可能にする。淡く明るい色合いが、化合物類固有の極わずかな呈色による影響を受けない。
【００３９】
以下の実施例では、百分率および部は重量単位による。
【００４０】
１．バイオレット顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）を含む水性調製物、調製物Ａ
１．１　相乗剤を含まない比較調製物
本発明の化合物を評価するために、まず相乗剤を含まない調製物を調製する。次いで、この調製物を、白色分散物中およびワニスシステム中に両者を攪拌しながら混合し、着色に使用する。この着色物は、新規の調製物と比較する基準としての役割をもつ。
【００４１】
成分：
２０％　　　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３
２１％　　　非イオン分散剤の混合物（ポリフェノール／脂肪アルコールエトキシラート）
１％　　　　長鎖脂肪酸の混合物
１０％　　　グリセロール
１０％　　　プロピレングリコール
０．２％　　防腐剤
３７．８％　脱塩水
【００４２】
顔料調製物を作製するために、まず、実施例で述べる手順と同様に、流体成分を実験室のビードミル中で均質化する。次いで、鋸歯デスクを用いて粉末状の顔料、および、均質で、比較的高粘度で、容易に攪拌が可能なペーストが得られるようにここで選択した量の水を混合する。続いて粉砕媒体（１ｍｍのケイ石ビーズ）を加え、ペーストを６０分間粉砕する。粉砕の開始時にはじめに粉砕媒体を混合した後で、適当に水を加えることによって、最適なミリング粘度に合わせる。粉砕後、遠心分離によって粉砕媒体を分離する。
【００４３】
適合性試験のために、この顔料調製物を、市販の標準白色分散物中に１％の濃度で攪拌して加え、薄膜として塗布し、次いで色の評価を行う。
【００４４】
また、顔料調製物のワニス混和性を評価するために、試験ワニス中に混合する。顔料調製物を試験ワニス中にスパチュラで約１０分間攪拌しながら混合し、同様に類似のサンプルを、溶解デスクを用いて約１０分間攪拌して混合することによって調製する。２つのサンプルを、着色度に関して互いに比較する。この比較の際、１００％に近い数字は、顔料調製物の分散が良く、ペイントへの混和性が高いことを示す。
【００４５】
適用媒体中での分散性および凝集の安定性を試験するために、フィルムの一部を短時間初期乾燥させ、ブラシまたは指により適度の圧で繰り返して抹消する。顔料調製物が試験媒体中に十分に分散されなかった、またはこの調製物を試験媒体中に混合している間に凝集が起きた場合は、抹消によってフィルムに及ぼされたせん断応力によって、凝集または集塊した顔料粒子に、少なくとも部分的に解凝集または解集塊が起こる。この結果、このように処理された領域は抹消を受けない領域に比較して、着色度が強くなり、および／または色合いにむらができ、または不ぞろいとなる。この抹消試験は、顔料調製物の分散および凝集の安定性に関する品質を比較的容易に評価するための、簡単で通常感度の高い試験として適している。この種の試験は広く文献、たとえばＦＡＲＢＥ　＆　ＬＡＣＫＥ１００、６／２０００巻、５１〜６１頁に記載されている。
【００４６】
貯蔵安定性を試験するため、顔料調製物のサンプルを５０〜６０℃で密閉容器に４〜５週間加温貯蔵する。この貯蔵の前後の両サンプルの粘度を測定する。相乗剤を含まない調製物の場合は、抹消の大きな影響があることは明らかである；すなわち、着色物の抹消した部分には、比較的高い着色度およびまた色合いの激しいむらが表れる。さらに、調製物は、室温および５０〜６０℃ともに数日内に粘度が上昇して、固体の塊が生じ、攪拌や振とうによってももはや流体化せず、性能の点から顔料調製物としては使用できなくなる。
【００４７】
１．２　相乗剤１を含む調製物
相乗剤１の調製：
フタル酸無水物７４．０６部およびオレイルアミン１３３．７５部を室温で混合し、窒素雰囲気化で攪拌しながら、１３０℃で４時間加熱した。反応で生成した水は連続的に蒸留で除いた。
【００４８】
顔料調製物の作製：
２０％　　　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３
２１％　　　非イオン分散剤混合物（ポリフェノール／脂肪アルコールエトキシラート）
２％　　　　相乗剤１
１％　　　　長鎖脂肪酸混合物
１０％　　　グリセロール
１０％　　　プロピレングリコール
０．２％　　防腐剤
３５．８％　脱塩水
【００４９】
顔料調製物を、上記の手順および上記相乗剤１を使用したことを除いては、実施例１．１に記載の通りに作製した。適合性試験用に、この顔料調製物１％を市販の標準白色分散物中に攪拌して加え、薄膜として塗布し、次いで色の評価を行う。また、顔料調製物のワニス混和性を評価するために、試験ワニスに混合する。顔料調製物を試験ワニス中にスパチュラで約１０分間攪拌しながら混合し、類似の顔料調製物のサンプルを溶解デスクを用いて約１０分間攪拌して混合することによって調製する。２つのサンプルを、着色度に関して互いに比較する（ＨＳ分散性）。
【００５０】
適用媒体中での分散性および凝集の安定性を試験するために、フィルムの一部を短時間初期乾燥させ、ブラシまたは指により適度の圧で繰り返して抹消する（抹消試験）。
【００５１】
結果：

【００５２】
本発明により作製された顔料調製物は、貯蔵で安定であることが分かる；すなわち、５０℃４週間の高温貯蔵にもかかわらず、このサンプルは全く流動性のままである。手動の攪拌（ＨＳ）分散が１０６％に過ぎないことは、顔料調製物の分散が良好でワニスとの混和性が高い証拠である。この調製物の場合は、抹消の影響が全くなかった；すなわち、着色物の抹消した領域は、着色度が同じで、色合いのむらがない。この顔料調製物の市販の標準白色分散物製品中での試験は、本発明の相乗剤を含まない調製物と比較して、明らかな着色度の増加のみならず色合いが有意に鮮やかになることも引き起こす。
【００５３】
１．３　相乗剤２を含む調製物
相乗剤２の調製：
実施例１．２と同様に、フタル酸無水物７４．０６部および獣脂脂肪アミン１３１．０部から
顔料調製物の作製：
顔料調製物を、上記相乗剤２および実施例１．２にあげた手順を用いたほかは、実施例１．１に記載の通りに作製し、上記の通り試験した。
【００５４】
結果：

【００５５】
本発明により作製された顔料調製物は、貯蔵で際立って安定であることが分かる；すなわち、５０℃で４週間の高温貯蔵にもかかわらず、このサンプルは全く流動性のままである。この調製物の場合は、抹消の影響は全くなかった；すなわち、着色物の抹消した領域は、着色度が同じで、色合いのむらがない。この顔料調製物の市販の標準白色分散物製品中での試験は、本発明の相乗剤を含まない調製物と比較して、明らかな着色度の増加のみならず有意に色合いが鮮やかになることも引き起こす。
【００５６】
１．４　相乗剤３を含む調製物
相乗剤３の調製：
実施例１．２と同様に、フタル酸無水物５８．５部およびオクタデシルアミン（９５％形）１０６．５部から
顔料調製物の作製：
顔料調製物を、上記相乗剤３および実施例１．２にあげた手順を用いたほかは、実施例１．１に記載の通りに作製し、上記の通り試験した。
【００５７】
結果：

【００５８】
本発明により作製された顔料調製物は、貯蔵で際立って安定であることが分かる；すなわち、５０℃で４週間の高温貯蔵にもかかわらず、このサンプルは全く流動性のままである。この調製物の場合は、抹消の影響は全くなかった；すなわち、着色物の抹消した領域は、着色度が同じで、色合いのむらがない。この顔料調製物の市販の標準白色分散物製品中での試験は、本発明の相乗剤を含まない調製物と比較して、明らかな着色度の増加のみならず有意に色合いが鮮やかになることも引き起こす。
【００５９】
２．Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を含む水性調製物、調製物Ｂ
２．１　相乗剤を含まない比較調製物
本発明の化合物を評価するために、まず相乗剤を含まない調製物を調製する。次いで、この調製物を、白色分散物中に攪拌しながら混合し、着色に使用する。この着色物は、新規の調製物と比較する基準としての役割を持つ。
【００６０】
成分：
３０％　　　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３
１２％　　　非イオン分散剤の混合物（ポリフェノール／脂肪アルコールエトキシラート）
２０．０％　プロピレングリコール
０．２％　　防腐剤
３７．８％　脱塩水
【００６１】
１．１に記載の通りの、顔料調製物の作製および適合性試験
相乗剤を含まない調製物の場合は、抹消の大きな影響があることは明らかである；すなわち、着色物の抹消した部分には、比較的高い着色度およびまた色合いの激しいむらが表れる。さらに、調製物は、室温および５０〜６０℃ともに数日内に粘度が上昇して、固体の塊が生じ、攪拌や振とうによってももはや流体化せず、性能の点から顔料調製物としては使用できなくなる。
【００６２】
２．２　相乗剤２を含む調製物
相乗剤２の調製：
実施例１．２と同様に、フタル酸無水物７４．０６部およびオレイルアミン１３３．７５部から
顔料調製物の成分：
３０％　　　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３
１２％　　　非イオン分散剤の混合物（ポリフェノール／脂肪アルコールエトキシラート）
４％　　　　相乗剤２
２０．０％　プロピレングリコール
０．２％　　防腐剤
３７．８％　脱塩水
【００６３】
結果：

【００６４】
本発明により作製された顔料調製物は、貯蔵で際立って安定であることが分かる；すなわち、５０℃で４週間の高温貯蔵にもかかわらず、このサンプルは全く流動性のままである。この調製物の場合は、抹消の影響は全くなかった；すなわち、着色物の抹消した領域は、着色度が同じで、色合いのむらがない。この顔料調製物の市販の標準白色分散物製品中での試験は、本発明の相乗剤を含まない調製物と比較して、有意に色合いが鮮やかになる。
【００６５】
本発明の相乗剤はまた、粉砕特性を明らかに改善する。相乗剤が含まれていないと、粉砕中の顔料調製物の温度は、粘度の上昇を防ぐために実質上２５℃を超えてはならないが、相乗剤が含まれた調製物は、目標の着色度に達するまでは、６０℃で粉砕できる。２５℃での粉砕に比較して、色のデータには実質上の劣化は観察されない。
【００６６】
３．赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８）を含む水性調製物
３．１　相乗剤を含まない比較調製物
本発明の化合物を評価するために、まず相乗剤を含まない調製物を調製する。次いで、この調製物を、白色分散物中に攪拌しながら混合し、着色に使用する。この着色物は、新規の調製物と比較する基準としての役割を持つ。
【００６７】
成分：
３５％　　　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８
１０％　　　非イオン分散剤の混合物（脂肪アルコールエトキシラート）
１０．０％　プロピレングリコール
１０．０％　ジエチレングリコール
０．２％　　防腐剤
３４．８％　脱塩水
【００６８】
１．１に記載の通りの、顔料調製物の作製および適合性試験
相乗剤を含まない調製物の場合は、抹消の大きな影響があることは明らかである；すなわち、着色物の抹消した部分には、比較的高い着色度およびまた色合いの激しいむらが表れる。さらに、調製物は、室温および５０〜６０℃ともに数日内に粘度が上昇して、固体の塊が生じ、攪拌や振とうによってももはや流体化せず、性能の点から顔料調製物としては使用できなくなる。
【００６９】
３．２　相乗剤２を含む調製物
相乗剤２の調製：
実施例１．２と同様に、フタル酸無水物７４．０６部およびオレイルアミン１３３．７５部から
顔料調製物の成分：
３５％　　　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８
１０％　　　非イオン分散剤の混合物（脂肪アルコールエトキシラート）
４％　　　　相乗剤
１０．０％　プロピレングリコール
１０．０％　ジエチレングリコール
０．２％　　防腐剤
３０．８％　脱塩水
【００７０】
結果：

【００７１】
本発明により作製された顔料調製物は、貯蔵で際立って安定であることが分かる；すなわち、５０℃４週間の高温貯蔵にもかかわらず、このサンプルは全く流動性のままである。この調製物の試験では（３％形、白色分散物、およびワニス）、抹消の影響は全くなかった；すなわち、着色物の抹消した領域は、着色度が同じで、色合いのむらがない。この顔料調製物の市販の標準白色分散物製品中、またワニスシステム中での試験は、本発明の相乗剤を含まない調製物と比較して、有意に鮮やかな色合いをもたらす。本発明の相乗剤はまた、粉砕特性を明らかに改善する。相乗剤が含まれていないと、粉砕中の顔料調製物の温度は、粘度の上昇を防ぐために実質上２５℃を超えてはならないが、相乗剤が含まれた調製物は、目標の着色度に達するまでは、６０℃で粉砕できる。２５℃での粉砕に比較して、色のデータには実質上の劣化は観察されない。
【００７２】
４．緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７）を含む水性調製物
４．１　相乗剤を含まない比較調製物
本発明の化合物を評価するために、まず相乗剤を含まない調製物を調製する。次いで、この調製物を、白色分散物中に攪拌しながら混合し、着色に使用する。この着色物は、新規の調製物と比較する基準としての役割を持つ。
【００７３】
成分：
４５％　　　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７
８％　　　　非イオン分散剤の混合物（脂肪アルコールエトキシラート）
１９．０％　ジエチレングリコール
０．２％　　防腐剤
２７．８％　脱塩水
【００７４】
１．１に記載の通りの、顔料調製物の作製および適合性試験
相乗剤を含まない調製物の場合は、抹消の大きな影響があることは明らかである；すなわち、着色物の抹消した部分には、比較的高い着色度およびまた色合いの激しいむらが表れる。さらに、調製物は、室温および５０〜６０℃ともに数日内に粘度が上昇して、固体の塊が生じ、攪拌や振とうによってももはや流体化せず、性能の点から顔料調製物としては使用できなくなる。
【００７５】
４．２　相乗剤２を含む調製物
相乗剤２の調製：
実施例１．２と同様に、フタル酸無水物７４．０６部およびオレイルアミン１３３．７５部から
成分：
４５％　　　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７
８％　　　　非イオン分散剤の混合物（脂肪アルコールエトキシラート）
３％　　　　相乗剤
１９．０％　ジエチレングリコール
０．２％　　防腐剤
２４．８％　脱塩水
【００７６】
結果：

【００７７】
本発明により作製された顔料調製物は、貯蔵で際立って安定であることが分かる；すなわち、５０℃で４週間の高温貯蔵にもかかわらず、このサンプルは全く流動性のままである。この調製物の試験では（１％形、白色分散物、およびワニス）、抹消の影響は全くなかった；すなわち、着色物の抹消した領域は、着色度が同じで、色合いのむらがない。この顔料調製物の市販のワニスシステム中での試験は、本発明の相乗剤を含まない調製物と比較して、鮮やかな色合いをもたらす。本発明の相乗剤はまた、粉砕特性を明らかに改善する。相乗剤が含まれていないと、粉砕中の顔料調製物の温度は、粘度の上昇を防ぐために実質上２５℃を超えてはならないが、相乗剤が含まれた調製物は、目標の着色度に達するまでは、６０℃で粉砕できる。２５℃での粉砕に比較して、色のデータの実質上の劣化は観察されない。

Claims

ａ）少なくとも１種の有機または無機顔料；
ｂ）少なくとも１種の一般式（１）の環状イミド

（式中、
Ｒ^１は、炭素原子１０〜３０個を有する直鎖、分枝鎖、または環状の脂肪族基を表し；炭素原子１０〜３０個を有するアルケニル基を表し、上記の基は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_６〜Ｃ_１０アリール、ヒドロキシ、カルボキシル、およびスルホからなる群からの１つまたは複数の置換基によって置換することができ；
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は、同じまたは異なり、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシ、ハロゲン、−ＯＲ^６、−ＮＲ^６Ｒ^７、−ＣＯＯＲ^６、−ＣＯＮＲ^６Ｒ^７、−ＮＲ^６ＣＯＲ^７、ＳＯ_２ＮＲ^６Ｒ^７、−ＳＯ_３Ｍ、−ＮＯ_２、−ＣＮまたはＣＦ_３を表し、Ｒ^６およびＲ^７は、Ｈまたは炭素原子１〜１０個を有するアルキル基を表し、Ｍは、１〜３価のカチオンの１当量を表す）、および
ｃ）所望の場合、他の通常の添加剤
を含む顔料調製物。
Ｒ^１が、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシル、イソトリデシル、ラウリル、オレイルまたはステアリルを表すことを特徴とする請求項１に記載の顔料調製物。
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５が、同じまたは異なり、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、カルボキシル、ＣＯＯＣＨ_３、カルボキサミド、ＣＯＮ（ＣＨ_３）_２、スルホンアミド、ＳＯ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、スルホ、ニトロ、シアノまたはＣＦ_３を表すことを特徴とする請求項１または２に記載の顔料調製物。
有機顔料ａ）が、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、ジスアゾ縮合顔料、レーキアゾ顔料、トリフェニルメタン顔料、チオインジゴ顔料、チアジンインジゴ顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アンサンスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ジオキサジン顔料、キナクリドン顔料、フタロシアニン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ベンゾイミダゾロン顔料、ナフトール顔料、またはキノフタロン顔料、あるいはカーボンブラックであることを特徴とする請求項１から３の少なくとも一項に記載の顔料調製物。
顔料調製物の合計重量に対して、
ａ）５〜６０重量％、特に１０〜５０重量％の顔料；
ｂ）０．１〜１５重量％、特に０．５〜１０重量％の式（１）のイミド；
ｃ）０〜５０重量％、特に１〜３０重量％の他の添加剤；および
ｄ）１０〜８０重量％の水
を含む請求項１から４の少なくとも一項に記載の顔料調製物。
他の添加剤が、アニオン、カチオン、非イオン界面活性剤であることを特徴とする請求項１から５の少なくとも一項に記載の顔料調製物。
界面活性剤が、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルケニルスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩；脂肪酸とタウリンまたはヒドロキシエタンスルホン酸との縮合生成物；アルキルフェノールのアルコキシ化生成物、ヒマシ油のロジンエステル、脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、および脂肪酸アミドからなる群から選択した化合物であることを特徴とする請求項６に記載の顔料調製物。
式（１）の化合物を、顔料の合成、粉砕、分散、および／または仕上げ処理中に、顔料に加えることを特徴とする請求項１から７の少なくとも一項に記載の顔料調製物を調製する方法。
ペイント、ワニス、印刷インキ、電子写真トナーおよび現像剤、粉体塗料材料、他のインキを調製するため、ならびにプラスチックを着色するための着色剤としての、請求項１から７に記載の１つまたは複数の顔料調製物の使用。