JP3413223B2 - 顔料調製物 - Google Patents
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、顔料調製物および該顔
料調製物を高分子物質の着色に使用する技術に関する。
料調製物を高分子物質の着色に使用する技術に関する。
【０００２】
【従来技術】高分子物質中の顔料の分散剤は、特に顔料
を慣用のものだけでなく、新規の低溶剤高固形分および
高い極性の水性被覆物質系（ｃｏａｔｉｎｇ ｓｙｓｔ
ｅｍｓ）のみに分散させる場合には、多数の問題点があ
る。例えば、数例の被覆物質系中の分散剤は不完全のま
まであり、そして最適な色濃度が得られない。不完全に
分散した凝集物および巨大な粒子は、更なる加工を妨害
する可能性があり、特に低粘度の系の場合（ラッカーお
よび印刷用のインク）には沈降物問題が起こりやすい。
更に、分散剤、保存または更に加工する際の凝塊化は、
系の望ましくない流動特性を与え、そして適用されたフ
ィルムの色濃度および光沢の損失を引き起こす。
を慣用のものだけでなく、新規の低溶剤高固形分および
高い極性の水性被覆物質系（ｃｏａｔｉｎｇ ｓｙｓｔ
ｅｍｓ）のみに分散させる場合には、多数の問題点があ
る。例えば、数例の被覆物質系中の分散剤は不完全のま
まであり、そして最適な色濃度が得られない。不完全に
分散した凝集物および巨大な粒子は、更なる加工を妨害
する可能性があり、特に低粘度の系の場合（ラッカーお
よび印刷用のインク）には沈降物問題が起こりやすい。
更に、分散剤、保存または更に加工する際の凝塊化は、
系の望ましくない流動特性を与え、そして適用されたフ
ィルムの色濃度および光沢の損失を引き起こす。
【０００３】これらの問題点は、既知の顔料濃縮物によ
っては解決することができない。特に、上記の新規の被
覆用物質の系における分散剤は、かなりの問題点を有す
る。米国特許第４３１０３５９号明細書には、被覆用の
系における改良された凝集安定性および流動特性を有す
る顔料濃厚物が記載されている。水性の被覆用の系、こ
の特許に記載された顔料濃厚物は、いくつかの例におい
て不満足な結果を与えてしまい、そしてそのプロセスは
ある群の顔料には適用することができない。加えて、上
記公報に記載された化合物は異なる構造を有している。
っては解決することができない。特に、上記の新規の被
覆用物質の系における分散剤は、かなりの問題点を有す
る。米国特許第４３１０３５９号明細書には、被覆用の
系における改良された凝集安定性および流動特性を有す
る顔料濃厚物が記載されている。水性の被覆用の系、こ
の特許に記載された顔料濃厚物は、いくつかの例におい
て不満足な結果を与えてしまい、そしてそのプロセスは
ある群の顔料には適用することができない。加えて、上
記公報に記載された化合物は異なる構造を有している。
【０００４】米国特許第４２５６５０７号明細書には、
フタルイミドメチレン基を含有する顔料分散剤を含む顔
料濃厚物が記載されている。これらの顔料濃厚物は、多
くの場合には顔料濃厚物に要求される色的および流動特
性についてその要求を満たしていない。上記特許に記載
された化合物も異なる構造を有している。
フタルイミドメチレン基を含有する顔料分散剤を含む顔
料濃厚物が記載されている。これらの顔料濃厚物は、多
くの場合には顔料濃厚物に要求される色的および流動特
性についてその要求を満たしていない。上記特許に記載
された化合物も異なる構造を有している。
【０００５】英国特許第１３６７６３５号明細書には、
繊維の染色に使用されるオルト−スルホベンズイミドメ
チレン基を含有するキノフタロン染料が記載されてい
る。これらは溶解度が高いので、これらの化合物は顔料
分野に使用するのには好適とは言えない。
繊維の染色に使用されるオルト−スルホベンズイミドメ
チレン基を含有するキノフタロン染料が記載されてい
る。これらは溶解度が高いので、これらの化合物は顔料
分野に使用するのには好適とは言えない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
顔料用の新規の分散剤およびこれから簡単な方法で製造
することができなおかつ高分子物質中で改良された色的
および流動特性を有している顔料調製物を提供すること
である。高固形分または水性の従来並びに新しいバイン
ダー系において優れた色的および流動特性を有する顔料
調製物が、ヒドロキシメチルサッカリンまたはその誘導
体と有機顔料との反応により製造できる新規な分散剤を
使用する有機顔料の表面変性によって得ることができる
ということを見出した。
顔料用の新規の分散剤およびこれから簡単な方法で製造
することができなおかつ高分子物質中で改良された色的
および流動特性を有している顔料調製物を提供すること
である。高固形分または水性の従来並びに新しいバイン
ダー系において優れた色的および流動特性を有する顔料
調製物が、ヒドロキシメチルサッカリンまたはその誘導
体と有機顔料との反応により製造できる新規な分散剤を
使用する有機顔料の表面変性によって得ることができる
ということを見出した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、ａ）アゾ、ア
ントラピリミジン、アンタントロン、キナクリドン、ペ
リノン、ジケトピロロピロール、ジオキサジン、フラバ
ントロン、インダントロン、イソインドリノン、イソビ
オラントロン、ペリレン、フタロシアニン、ピラントロ
ンまたはチオインジゴ顔料の群から選ばれた少なくとも
１種の顔料または種々の上記の群に属する顔料の組み合
わせ、およびｂ）式（Ｉ）
ントラピリミジン、アンタントロン、キナクリドン、ペ
リノン、ジケトピロロピロール、ジオキサジン、フラバ
ントロン、インダントロン、イソインドリノン、イソビ
オラントロン、ペリレン、フタロシアニン、ピラントロ
ンまたはチオインジゴ顔料の群から選ばれた少なくとも
１種の顔料または種々の上記の群に属する顔料の組み合
わせ、およびｂ）式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
（式中、Ｐは上記ａ）に述べられた顔料と無関係に、ア
ゾ、アンタントロン、キナクリドン、ペリノン、ジケト
ピロロピロール、ジオキサジン、インダントロン、ペリ
レン、フタロシアニンまたはチオイジジゴ顔料の残基で
あり、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシまたはニトロであり、好ましくは水素原子であり、
そしてｎは１ないし４、好ましくは１ないし３．６の数
であり、なお、サッカリン残基のＣＨ2 基はＰの芳香族
原子に結合している）で表される少なくとも１種の分散
剤とから本質的になる顔料調製物に関する。
ゾ、アンタントロン、キナクリドン、ペリノン、ジケト
ピロロピロール、ジオキサジン、インダントロン、ペリ
レン、フタロシアニンまたはチオイジジゴ顔料の残基で
あり、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシまたはニトロであり、好ましくは水素原子であり、
そしてｎは１ないし４、好ましくは１ないし３．６の数
であり、なお、サッカリン残基のＣＨ2 基はＰの芳香族
原子に結合している）で表される少なくとも１種の分散
剤とから本質的になる顔料調製物に関する。
【０００９】各場合において、用語「残基」とは、親化
合物マイナス少なくとも１個の水素原子からなる基を意
味する。上記群の有機顔料は、文献から、例えばＷ．
Ｈｅｒｂｓｔ， Ｋ． Ｈｕｎｇｅｒ， Ｉｎｄｕｓｔ
ｒｉｌｌｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔｅ （１
９８７年），ＶＣＨ Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃ
ｈａｆｔ， Ｗｅｉｎｈｅｉｍ， Ｇｅｒｍａｎｙに記
載されている。ジケトピロロピロール顔料は、米国特許
第４５７９９４９号明細書に記載されている。
合物マイナス少なくとも１個の水素原子からなる基を意
味する。上記群の有機顔料は、文献から、例えばＷ．
Ｈｅｒｂｓｔ， Ｋ． Ｈｕｎｇｅｒ， Ｉｎｄｕｓｔ
ｒｉｌｌｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔｅ （１
９８７年），ＶＣＨ Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃ
ｈａｆｔ， Ｗｅｉｎｈｅｉｍ， Ｇｅｒｍａｎｙに記
載されている。ジケトピロロピロール顔料は、米国特許
第４５７９９４９号明細書に記載されている。
【００１０】数値ｎは、残基Ｐの基礎になる顔料化合物
の縮合により得られた置換の度合いを表す。ｎについて
の最適値は、顔料の化学的構造、結晶および表面特性お
よび適用媒体の性質に依存し、そして各顔料／適用媒体
の組み合わせに関して個別に実験的に決定しなければな
らない。ｎの値が低すぎるかあるいは高すぎる場合に
は、最適の顔料性質が得られない。通常、分散剤は、平
均でｎ部のサッカリン残基が１部の顔料残基Ｐに結合し
ている式Ｉで表される化合物の混合物である。従って、
ｎは分数（ｆｒａｃｔｉｏｎａｌ）数値に適合する。
の縮合により得られた置換の度合いを表す。ｎについて
の最適値は、顔料の化学的構造、結晶および表面特性お
よび適用媒体の性質に依存し、そして各顔料／適用媒体
の組み合わせに関して個別に実験的に決定しなければな
らない。ｎの値が低すぎるかあるいは高すぎる場合に
は、最適の顔料性質が得られない。通常、分散剤は、平
均でｎ部のサッカリン残基が１部の顔料残基Ｐに結合し
ている式Ｉで表される化合物の混合物である。従って、
ｎは分数（ｆｒａｃｔｉｏｎａｌ）数値に適合する。
【００１１】好ましい顔料調製物は、インダントロン、
ペリレン、キナクリドン、フタロシアニンまたはペリノ
ン顔料の群からの少なくとも１種の顔料からなるもので
ある。
ペリレン、キナクリドン、フタロシアニンまたはペリノ
ン顔料の群からの少なくとも１種の顔料からなるもので
ある。
【００１２】好ましい顔料調製物は更に、ほんの１種の
上記の顔料および１種の上記分散剤から本質的になるも
のである。特に好ましくは、 ａ）９９．５ないし７０重量％、好ましくは９５ないし
８０重量％の少なくとも１種の上記顔料、 ｂ）０．５ないし３０重量％、好ましくは５ないし２０
重量％の少なくとも１種の上記分散剤、 ｃ）０ないし１０重量％、好ましくは０ないし５重量％
の１種またはそれ以上の界面活性剤、および ｄ）０ないし１０、好ましくは０ないし５重量％の更に
慣用の添加剤（但し、各成分の割合は顔料調製物の全重
量に基づいている）から本質的になる顔料調製物であ
る。
上記の顔料および１種の上記分散剤から本質的になるも
のである。特に好ましくは、 ａ）９９．５ないし７０重量％、好ましくは９５ないし
８０重量％の少なくとも１種の上記顔料、 ｂ）０．５ないし３０重量％、好ましくは５ないし２０
重量％の少なくとも１種の上記分散剤、 ｃ）０ないし１０重量％、好ましくは０ないし５重量％
の１種またはそれ以上の界面活性剤、および ｄ）０ないし１０、好ましくは０ないし５重量％の更に
慣用の添加剤（但し、各成分の割合は顔料調製物の全重
量に基づいている）から本質的になる顔料調製物であ
る。
【００１３】本発明は更に、式（Ｉ）
【００１４】
【化３】
（式中、Ｐはアゾ、アンタントロン、ペリノン、ジケト
ピロロピロール、ジオキサジン、インダントロン、ペリ
レン、フタロシアニンまたはチオイジジゴ顔料の残基で
あり、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシまたはニトロであり、好ましくは水素原子であり、
そしてｎは１ないし４の数であり、好ましくは1 ないし
３．６であり、なお、サッカリン残基のＣＨ2 基はＰの
芳香族炭素原子に結合している）で表される分散剤に関
する。
ピロロピロール、ジオキサジン、インダントロン、ペリ
レン、フタロシアニンまたはチオイジジゴ顔料の残基で
あり、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシまたはニトロであり、好ましくは水素原子であり、
そしてｎは１ないし４の数であり、好ましくは1 ないし
３．６であり、なお、サッカリン残基のＣＨ2 基はＰの
芳香族炭素原子に結合している）で表される分散剤に関
する。
【００１５】式Ｉで表される分散剤は、顔料を対応する
サッカリン誘導体およびホルムアルデヒド、パラホルム
アルデヒドあるいはホルムアルデヒド放出性の化合物、
若しくは対応するサッカリンのＮ−メチロール誘導体と
縮合剤の存在下で０℃ないし１５０℃の温度で縮合する
ことによって慣用の方法により製造することができる。
好ましい縮合剤は、８０ないし１００重量％の硫酸、発
煙硫酸またはポリ燐酸である。縮合生成物は、硫酸また
は燐酸溶液を水または氷／水中に導入することによって
沈澱させ、そして通常の方法によって濾過および中性ま
で洗浄することによって単離させる。置換度は、元素分
析およびＮＭＲスペクトルにより測定することができ
る。
サッカリン誘導体およびホルムアルデヒド、パラホルム
アルデヒドあるいはホルムアルデヒド放出性の化合物、
若しくは対応するサッカリンのＮ−メチロール誘導体と
縮合剤の存在下で０℃ないし１５０℃の温度で縮合する
ことによって慣用の方法により製造することができる。
好ましい縮合剤は、８０ないし１００重量％の硫酸、発
煙硫酸またはポリ燐酸である。縮合生成物は、硫酸また
は燐酸溶液を水または氷／水中に導入することによって
沈澱させ、そして通常の方法によって濾過および中性ま
で洗浄することによって単離させる。置換度は、元素分
析およびＮＭＲスペクトルにより測定することができ
る。
【００１６】濃硫酸または発煙硫酸を縮合媒体として使
用する場合、スルホ基をある程度本発明による化合物内
に導入することを可能にする。顔料Ｐの置換度ｎは、直
接それに達することができる。しかしながら、式Ｉで表
される誘導体を製造し、ついでこれを更に次の段階で置
換度ｎに調整することも可能である。この置換度ｎの調
整は、ひきつづいての加工段階（微分散、仕上げ、湿式
または乾式粉砕、最終混合物）で行うことができる。
用する場合、スルホ基をある程度本発明による化合物内
に導入することを可能にする。顔料Ｐの置換度ｎは、直
接それに達することができる。しかしながら、式Ｉで表
される誘導体を製造し、ついでこれを更に次の段階で置
換度ｎに調整することも可能である。この置換度ｎの調
整は、ひきつづいての加工段階（微分散、仕上げ、湿式
または乾式粉砕、最終混合物）で行うことができる。
【００１７】顔料調製物を製造する際に、分散剤を顔料
合成の際、微分散工程の際、仕上げ工程の前または後に
添加することができる。微分散は、機械的工程、例えば
湿式または乾式粉砕、または化学的工程、例えば強酸ま
たは強塩基への溶解、沈澱またはバッティングおよび引
き続いての再酸化反応において行うことができる。顔料
調製物はまた、分散剤を顔料と混合することによっても
製造することができる。
合成の際、微分散工程の際、仕上げ工程の前または後に
添加することができる。微分散は、機械的工程、例えば
湿式または乾式粉砕、または化学的工程、例えば強酸ま
たは強塩基への溶解、沈澱またはバッティングおよび引
き続いての再酸化反応において行うことができる。顔料
調製物はまた、分散剤を顔料と混合することによっても
製造することができる。
【００１８】本発明による顔料調製物に含有される顔料
は、純粋な顔料として、少なくとも２種類の顔料の混合
物としてまたは少なくとも２種類の顔料の混合結晶とし
て存在することができる。
は、純粋な顔料として、少なくとも２種類の顔料の混合
物としてまたは少なくとも２種類の顔料の混合結晶とし
て存在することができる。
【００１９】顔料調製物中の分散剤の含有率は、顔料の
重量に対して０．５ないし３０重量％、好ましい１ない
し１５重量％であることが有利である。分散剤の添加に
よる色的および流動学的性質の改良は、量が増加するに
従って増加するが、化学的構造、結晶および顔料並びに
分散剤の表面特性および適用媒体の性質に依存し、そし
て個々の場合に顔料／分散剤／適用媒体の組み合わせに
ついて実験的に決定することができる特定の最適の濃度
までである。
重量に対して０．５ないし３０重量％、好ましい１ない
し１５重量％であることが有利である。分散剤の添加に
よる色的および流動学的性質の改良は、量が増加するに
従って増加するが、化学的構造、結晶および顔料並びに
分散剤の表面特性および適用媒体の性質に依存し、そし
て個々の場合に顔料／分散剤／適用媒体の組み合わせに
ついて実験的に決定することができる特定の最適の濃度
までである。
【００２０】反面濃度が高いほど性質の劣化を導きやす
い。顔料調製物において、式（Ｉ）で表される分散剤
は、調製物に存在する顔料からあるいは上記群の顔料の
異なる化合物から誘導される。いずれにせよ、分散剤の
添加の結果、色的および流動特性が改良される。しかし
ながら、分散剤は、顔料調製物の顔料と異なる顔料から
誘導された場合には色相が変化してしまうことがあるの
で、好ましい態様においてａ）およびｂ）で上記に記載
した顔料は、おのおの同一の群に属するようにする。
い。顔料調製物において、式（Ｉ）で表される分散剤
は、調製物に存在する顔料からあるいは上記群の顔料の
異なる化合物から誘導される。いずれにせよ、分散剤の
添加の結果、色的および流動特性が改良される。しかし
ながら、分散剤は、顔料調製物の顔料と異なる顔料から
誘導された場合には色相が変化してしまうことがあるの
で、好ましい態様においてａ）およびｂ）で上記に記載
した顔料は、おのおの同一の群に属するようにする。
【００２１】本発明の顔料調製物は、付加的に界面活性
剤および更に別の慣用の添加剤、例えば樹脂、流動調整
剤、保存剤および／または防塵剤、例えばＫ．Ｌｉｎｄ
ｎｅｒ，Ｔｅｎｓｉｄｅ−Ｔｅｘｔｉｌｈｉｌｆｓｍｉ
ｔｔe ｌ−Ｗａｓｃｈｒｏｈｓｔｏｆｆｅ，第１巻，第
８３７〜９１７頁（１９６４年）またはＮ．Ｓｃｈｏｅ
ｎｆｅｌｄ，Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ
Ｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄ−Ａｄｄｕｋｔｅ，第４２〜
９５頁（１９７６年）に記載されたものを含有すること
ができる。
剤および更に別の慣用の添加剤、例えば樹脂、流動調整
剤、保存剤および／または防塵剤、例えばＫ．Ｌｉｎｄ
ｎｅｒ，Ｔｅｎｓｉｄｅ−Ｔｅｘｔｉｌｈｉｌｆｓｍｉ
ｔｔe ｌ−Ｗａｓｃｈｒｏｈｓｔｏｆｆｅ，第１巻，第
８３７〜９１７頁（１９６４年）またはＮ．Ｓｃｈｏｅ
ｎｆｅｌｄ，Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ
Ｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄ−Ａｄｄｕｋｔｅ，第４２〜
９５頁（１９７６年）に記載されたものを含有すること
ができる。
【００２２】本発明による顔料調製物は、優れた色的お
よび流動特性、特に凝集安定性、分散性、流動性、光沢
および色濃度を有する点に特徴がある。本発明による顔
料調製物は、特に高分子有機材料、例えばセルロースエ
ーテルおよびセルロースエステル、例えばエチルセルロ
ース、ニトロセルロース、セルロースアセテート、セル
ロースブチレート、天然樹脂または合成樹脂、例えば重
合樹脂または縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特に尿素／
−およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキッド
樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリルニト
リル、ポリアクリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレ
タンまたはポリエステル、ゴム、カゼイン、シリコーン
およびシリコーン樹脂の個々のまたは混合物の着色に好
適である。
よび流動特性、特に凝集安定性、分散性、流動性、光沢
および色濃度を有する点に特徴がある。本発明による顔
料調製物は、特に高分子有機材料、例えばセルロースエ
ーテルおよびセルロースエステル、例えばエチルセルロ
ース、ニトロセルロース、セルロースアセテート、セル
ロースブチレート、天然樹脂または合成樹脂、例えば重
合樹脂または縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特に尿素／
−およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキッド
樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリルニト
リル、ポリアクリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレ
タンまたはポリエステル、ゴム、カゼイン、シリコーン
およびシリコーン樹脂の個々のまたは混合物の着色に好
適である。
【００２３】上記高分子有機化合物がプラスチック組成
物、溶融物または紡糸溶液、ワニス、被覆組成物または
印刷用インクの形態のどれに存在するかは重要ではな
い。特定の用途に依存して、本発明による顔料調製物を
トナーとしてまたは調製物または分散液の形態で使用す
るのが有利である。顔料調製物は、着色する高分子有機
材料に対して０．１ないし１０重量％の量で使用するの
が好ましい。特に好ましい被覆系は、新規の種の高い極
性の水性ウレタン系のワニスおよび低溶解高固形分アク
リル樹脂ワニスであり、そしてアルキド／メラミン樹脂
のワニスおよびポリイソシアネートと架橋合可能なアク
リル樹脂を含む２成分系ワニスからなる慣用の被覆系が
好適である。数多くの印刷用インクのうち、ニトロセル
ロースに基づくものが特に好適である。
物、溶融物または紡糸溶液、ワニス、被覆組成物または
印刷用インクの形態のどれに存在するかは重要ではな
い。特定の用途に依存して、本発明による顔料調製物を
トナーとしてまたは調製物または分散液の形態で使用す
るのが有利である。顔料調製物は、着色する高分子有機
材料に対して０．１ないし１０重量％の量で使用するの
が好ましい。特に好ましい被覆系は、新規の種の高い極
性の水性ウレタン系のワニスおよび低溶解高固形分アク
リル樹脂ワニスであり、そしてアルキド／メラミン樹脂
のワニスおよびポリイソシアネートと架橋合可能なアク
リル樹脂を含む２成分系ワニスからなる慣用の被覆系が
好適である。数多くの印刷用インクのうち、ニトロセル
ロースに基づくものが特に好適である。
【００２４】本発明による顔料調製物および本発明によ
る分散剤は、細かく分割された形態に多くの適用媒体に
容易に分散可能である。これらの分散剤は、高度に着色
した際にも高い凝集安定性を示し、そして優れた流動特
性を発揮する。これらは、優れた堅牢特性を有する高い
色濃度、高い光沢および高い透明度の被膜および印刷物
を製造するのに使用できる。数多くの公知の系から、合
成脂肪酸および無水フタル酸およびブタノールでエーテ
ル化されたメラミン樹脂およびリシネン酸（短オイル）
に基づく非乾燥アルキッド樹脂の部分からなる媒体−
油、非−乾燥アルキッド樹脂に基づくアルキッド／メラ
ミン樹脂ワニス（ＡＭ）、非水性分散液に基づく高固形
分アクリルベーキングエナメル（ＴＳＡ）およびポリウ
レタンに基づく（ＰＵＲ）水性ワニスが性質を評価する
のに選択された。
る分散剤は、細かく分割された形態に多くの適用媒体に
容易に分散可能である。これらの分散剤は、高度に着色
した際にも高い凝集安定性を示し、そして優れた流動特
性を発揮する。これらは、優れた堅牢特性を有する高い
色濃度、高い光沢および高い透明度の被膜および印刷物
を製造するのに使用できる。数多くの公知の系から、合
成脂肪酸および無水フタル酸およびブタノールでエーテ
ル化されたメラミン樹脂およびリシネン酸（短オイル）
に基づく非乾燥アルキッド樹脂の部分からなる媒体−
油、非−乾燥アルキッド樹脂に基づくアルキッド／メラ
ミン樹脂ワニス（ＡＭ）、非水性分散液に基づく高固形
分アクリルベーキングエナメル（ＴＳＡ）およびポリウ
レタンに基づく（ＰＵＲ）水性ワニスが性質を評価する
のに選択された。
【００２５】分散後のミルベース（ｍｉｌｌ ｂａｓ
ｅ）の流動特性を以下の５点評価により評価する。 ５ 非常に流動性 ２ 若干固化 ４ 流動性 １ 固化 ３ 粘稠 ミルベースを顔料濃度に希釈後、Ｒｏｓｓｍａｎｎ ｖ
ｉｓｃｏｓｐａｔｕｒａ、例えばＥｒｉｃｈｓｅｎ Ｉ
ｓｅｒｌｏｈｎ社の３０１型を使用して粘度を評価す
る。被覆する前に、所望の粘度を秒（ｓ）で示すＦｏｒ
ｄ ｃｕｐ（ノズル直径４ｍｍ）における特定の流動時
間に相当するような方法で調節した。光沢測定をマルチ
グロス光沢試験機、例えばＢｙｋ−Ｍａｌｌｉｎｃｋｒ
ｏｄｔ，Ｗｅｓｅｌを使用してＤＩＮ ６７５３０（Ａ
ＳＴＭ Ｄ ５２３）に従って２０°の角度で行った。
ｅ）の流動特性を以下の５点評価により評価する。 ５ 非常に流動性 ２ 若干固化 ４ 流動性 １ 固化 ３ 粘稠 ミルベースを顔料濃度に希釈後、Ｒｏｓｓｍａｎｎ ｖ
ｉｓｃｏｓｐａｔｕｒａ、例えばＥｒｉｃｈｓｅｎ Ｉ
ｓｅｒｌｏｈｎ社の３０１型を使用して粘度を評価す
る。被覆する前に、所望の粘度を秒（ｓ）で示すＦｏｒ
ｄ ｃｕｐ（ノズル直径４ｍｍ）における特定の流動時
間に相当するような方法で調節した。光沢測定をマルチ
グロス光沢試験機、例えばＢｙｋ−Ｍａｌｌｉｎｃｋｒ
ｏｄｔ，Ｗｅｓｅｌを使用してＤＩＮ ６７５３０（Ａ
ＳＴＭ Ｄ ５２３）に従って２０°の角度で行った。
【００２６】
【実施例】以下の実施例において、部および％は、重量
によるものである。６および３％発煙硫酸は、１００％
硫酸９４および９７重量％および溶解ＳＯ3 ６および３
重量％の溶液を意味するものと理解されたい。
によるものである。６および３％発煙硫酸は、１００％
硫酸９４および９７重量％および溶解ＳＯ3 ６および３
重量％の溶液を意味するものと理解されたい。
【００２７】置換度ｎは、全ての例において、元素分析
だけでなく1 Ｈ ＮＭＲスペクトルによっても測定し
た。測定の基準は、脂肪族プロトンと芳香族族プロトン
との比率である。例１
だけでなく1 Ｈ ＮＭＲスペクトルによっても測定し
た。測定の基準は、脂肪族プロトンと芳香族族プロトン
との比率である。例１
【００２８】
【化４】
３００ｇの６％発煙硫酸を先ず攪拌された容器に導入
し、次いで２０．９ｇ（０．０５モル）のＮ，Ｎ’−ジ
メチルペリレンテトラカルボキシイミドを２５℃の温度
で導入し、そして溶解させた。次いで、４２．６ｇ
（０．２モル）のヒドロキシメチルサッカリンを添加
し、この混合物を１００℃まで加熱し、そしてこの温度
で更に４時間攪拌した。溶液を２５℃に冷却し、２００
０ｇの氷水に注ぎ、生成物を吸引下に濾別し、そして中
性となるまで洗浄した。濾過残留物を２５０ｍｌの水と
一緒に攪拌し、２．２５ｇの３３％水酸化ナトリウム溶
液でｐＨ９とし、更に１時間攪拌し、そして吸引して濾
別し、中性となるまで洗浄し、そして乾燥して４０．８
５ｇの式ＩＩの分散剤を得た。 分析 計算： Ｃ ６２．４％ Ｈ ３．０％ Ｎ ６．９％ Ｓ ７．９％ 実測： Ｃ ６１．２％ Ｈ ２．９％ Ｎ ６．７％ Ｓ ８．０％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） δ ７．５〜９．３：１４芳香族Ｈ； ４．５〜６．０： ２ 脂肪族ＣＨ2 ： ３．５〜３．９： ２ＣＨ3 。 例１ａ 米国特許第５ １１０ ９３１号明細書に従って製造し
た１５ｇのＣ．Ｉ．ピグメント レッド１７９を０．１
５ｇの式（ＩＩ）で表される分散剤と機械的に混合し、
そして顔料調製物をＡＭワニスおよびＰＵＲワニスに導
入し、そして試験した。ＡＭワニスは、高い隠蔽力およ
び色濃度の被膜を与えた。流動度は、５の評価が与えら
れ、そして光沢は、８１であった。
し、次いで２０．９ｇ（０．０５モル）のＮ，Ｎ’−ジ
メチルペリレンテトラカルボキシイミドを２５℃の温度
で導入し、そして溶解させた。次いで、４２．６ｇ
（０．２モル）のヒドロキシメチルサッカリンを添加
し、この混合物を１００℃まで加熱し、そしてこの温度
で更に４時間攪拌した。溶液を２５℃に冷却し、２００
０ｇの氷水に注ぎ、生成物を吸引下に濾別し、そして中
性となるまで洗浄した。濾過残留物を２５０ｍｌの水と
一緒に攪拌し、２．２５ｇの３３％水酸化ナトリウム溶
液でｐＨ９とし、更に１時間攪拌し、そして吸引して濾
別し、中性となるまで洗浄し、そして乾燥して４０．８
５ｇの式ＩＩの分散剤を得た。 分析 計算： Ｃ ６２．４％ Ｈ ３．０％ Ｎ ６．９％ Ｓ ７．９％ 実測： Ｃ ６１．２％ Ｈ ２．９％ Ｎ ６．７％ Ｓ ８．０％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） δ ７．５〜９．３：１４芳香族Ｈ； ４．５〜６．０： ２ 脂肪族ＣＨ2 ： ３．５〜３．９： ２ＣＨ3 。 例１ａ 米国特許第５ １１０ ９３１号明細書に従って製造し
た１５ｇのＣ．Ｉ．ピグメント レッド１７９を０．１
５ｇの式（ＩＩ）で表される分散剤と機械的に混合し、
そして顔料調製物をＡＭワニスおよびＰＵＲワニスに導
入し、そして試験した。ＡＭワニスは、高い隠蔽力およ
び色濃度の被膜を与えた。流動度は、５の評価が与えら
れ、そして光沢は、８１であった。
【００２９】分散剤なしで、被膜は、色濃度が非常に低
く、流動度は、１ないし２の評価が与えられ、そして光
沢は３５であった。式（ＩＩ）で表される分散剤をＮ，
Ｎ’−ジメチルペリレンカルボキシイミドおよびヒドロ
キシメチルフタルイミドを含有し、２．６の置換度ｎを
有する米国特許第４ ２５６ ５０７号明細書、例Ａ、
実験Ｂに従って製造した分散剤で置き換えた以外はこれ
を繰り返すと、式ＩＩで表される分散剤を用いて得られ
たのよりはるかに低い色濃度を有する被膜が得られた。
く、流動度は、１ないし２の評価が与えられ、そして光
沢は３５であった。式（ＩＩ）で表される分散剤をＮ，
Ｎ’−ジメチルペリレンカルボキシイミドおよびヒドロ
キシメチルフタルイミドを含有し、２．６の置換度ｎを
有する米国特許第４ ２５６ ５０７号明細書、例Ａ、
実験Ｂに従って製造した分散剤で置き換えた以外はこれ
を繰り返すと、式ＩＩで表される分散剤を用いて得られ
たのよりはるかに低い色濃度を有する被膜が得られた。
【００３０】この例の冒頭で記載した顔料調整物を導入
したＰＵＲワニスは、高い隠蔽力および色濃度の被膜を
与えた。流動度は、５の評価が与えられ、そして粘度は
３．０ｓであった。分散剤なしでは、被膜は、いくぶん
か低い色濃度を示した。流動度は、５の評価が与えら
れ、そして粘度は３．５ｓであった。
したＰＵＲワニスは、高い隠蔽力および色濃度の被膜を
与えた。流動度は、５の評価が与えられ、そして粘度は
３．０ｓであった。分散剤なしでは、被膜は、いくぶん
か低い色濃度を示した。流動度は、５の評価が与えら
れ、そして粘度は３．５ｓであった。
【００３１】式（ＩＩ）で表される分散剤をＮ，Ｎ’−
ジメチルペリレンテトラカルボキシイミドおよびヒドロ
キシメチルフタルイミドに基づく分散剤で置き換えた以
外はこれを繰り返すと、著しく低い色濃度の被膜が得ら
れた。流動度は、５の評価が与えられ、そして粘度は
２．２ｓであった。例２
ジメチルペリレンテトラカルボキシイミドおよびヒドロ
キシメチルフタルイミドに基づく分散剤で置き換えた以
外はこれを繰り返すと、著しく低い色濃度の被膜が得ら
れた。流動度は、５の評価が与えられ、そして粘度は
２．２ｓであった。例２
【００３２】
【化５】
３００ｇの６％発煙硫酸を先ず攪拌された容器に導入
し、次いで２０．９ｇ（０．０５モル）のＮ，Ｎ’−ジ
メチルペリレンテトラカルボキシイミドを２５℃の温度
で導入し、そして溶解させた。次いで、６ｇのパラホル
ムアルデヒド（ホルムアルデヒド０．２モルに相当）お
よび３６．６ｇ（０．２モル）のサッカリンの混合物を
添加し、この混合物を１００℃まで加熱し、そしてこの
温度で更に４時間攪拌した。溶液を２５℃に冷却し、２
０００ｇの氷水に注ぎ、生成物を吸引下に濾別し、そし
て中性となるまで洗浄した、濾過残留物を２５０mlの水
と攪拌し、３３％水酸化ナトリウム溶液２．２５ｇでｐ
Ｈを９にし、更に１時間攪拌し、吸引下に濾別し、そし
て中性になるまで洗浄し、そして乾燥して約５０％の非
置換Ｎ，Ｎ’−ジメチルペリレンテトラカルボキシイミ
ドをなおも含有する２５．８ｇの式（ＩＩＩ）の分散剤
を得た。 分析（ＩＩＩ）および非置換出発原料の１：１の混合物として計算） 計算： Ｃ ６９．８％ Ｈ ３．２％ Ｎ ６．８％ Ｓ ３．１％ 実測： Ｃ ６８．４％ Ｈ ２．９％ Ｎ ６．６％ Ｓ ２．９％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） δ ７．６〜９．３：芳香族Ｈ； ４．５〜５．８： １ 脂肪族ＣＨ2 例２ａ 米国特許第５ １１０ ９３１号明細書に従って製造し
た１５ｇのＣ．Ｉ．ピグメント レッド１７９を０．１
５ｇの式（ＩＩＩ）で表される分散剤と機械的に混合
し、そして顔料調製物をＡＭワニスに導入し、そして試
験した。高い隠蔽力および色濃度の被膜が得られた。流
動度は４ないし５の評価が与えられ、粘度は３．５３ｓ
であり、そして光沢は、７４であった。
し、次いで２０．９ｇ（０．０５モル）のＮ，Ｎ’−ジ
メチルペリレンテトラカルボキシイミドを２５℃の温度
で導入し、そして溶解させた。次いで、６ｇのパラホル
ムアルデヒド（ホルムアルデヒド０．２モルに相当）お
よび３６．６ｇ（０．２モル）のサッカリンの混合物を
添加し、この混合物を１００℃まで加熱し、そしてこの
温度で更に４時間攪拌した。溶液を２５℃に冷却し、２
０００ｇの氷水に注ぎ、生成物を吸引下に濾別し、そし
て中性となるまで洗浄した、濾過残留物を２５０mlの水
と攪拌し、３３％水酸化ナトリウム溶液２．２５ｇでｐ
Ｈを９にし、更に１時間攪拌し、吸引下に濾別し、そし
て中性になるまで洗浄し、そして乾燥して約５０％の非
置換Ｎ，Ｎ’−ジメチルペリレンテトラカルボキシイミ
ドをなおも含有する２５．８ｇの式（ＩＩＩ）の分散剤
を得た。 分析（ＩＩＩ）および非置換出発原料の１：１の混合物として計算） 計算： Ｃ ６９．８％ Ｈ ３．２％ Ｎ ６．８％ Ｓ ３．１％ 実測： Ｃ ６８．４％ Ｈ ２．９％ Ｎ ６．６％ Ｓ ２．９％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） δ ７．６〜９．３：芳香族Ｈ； ４．５〜５．８： １ 脂肪族ＣＨ2 例２ａ 米国特許第５ １１０ ９３１号明細書に従って製造し
た１５ｇのＣ．Ｉ．ピグメント レッド１７９を０．１
５ｇの式（ＩＩＩ）で表される分散剤と機械的に混合
し、そして顔料調製物をＡＭワニスに導入し、そして試
験した。高い隠蔽力および色濃度の被膜が得られた。流
動度は４ないし５の評価が与えられ、粘度は３．５３ｓ
であり、そして光沢は、７４であった。
【００３３】分散剤なしで、被膜は、色濃度が低く、流
動度は、１ないし２の評価が与えられ、粘度は４．３ｓ
であり、そして光沢は３５であった。例３
動度は、１ないし２の評価が与えられ、粘度は４．３ｓ
であり、そして光沢は３５であった。例３
【００３４】
【化６】
３００ｇの６％発煙硫酸を先ず攪拌された容器に導入
し、次いで１９．６ｇ（０．５モル）のペリレンテトラ
カルボン酸ジアンヒドリドを２５℃の温度で導入し、そ
して溶解させた。次いで、４２．６ｇ（０．２モル）の
ヒドロキシメチルサッカリンを添加し、この混合物を１
００℃まで加熱し、そしてこの温度で更に４時間攪拌し
た。溶液を２５℃に冷却し、２０００ｇの氷水に注ぎ、
生成物を吸引下に濾別し、そして中性となるまで洗浄し
そして乾燥し、３７．４ｇの式（ＩＶ）の分散剤を得
た。 分析： 計算： Ｃ ６２．０％ Ｈ ２．３％ Ｎ ３．４％ Ｓ ７．８％ 実測： Ｃ ６０．９％ Ｈ ２．６％ Ｎ ３．４％ Ｓ ７．２％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） δ ７．６〜９．２：約１３個の芳香族Ｈ； ５．０〜６．１：約１．８個の脂 肪族ＣＨ2 例３ａ １０５０ｍｌの脱イオン水を先ず攪拌された容器に導入
し、次いで米国特許第４ ６５０ ８７９号明細書に従
って製造された５０ｇのペリレンテトラカルボン酸ジア
ンヒドリドおよび０．５ｇの式（ＩＶ）で表される分散
剤を両方とも湿ったプレスケーキの形態で攪拌しながら
導入した。この混合物を０ないし５℃にまで冷却し、そ
して１０４ｇの４０％モルメチルアミン溶液をこの温度
で滴下し、そして０ないし５℃での攪拌を１５分間続け
た。つぎに２８．５ｇの無水塩化カルシウムと９４．５
ｍｌの水との溶液を１５分間に０ないし５℃で滴加し、
この温度で１時間攪拌を続けた。次いで、この混合物を
８０℃にまで加熱し、そして約８０℃での更に１時間攪
拌した。次いで、２．７ｇのジステアリルジメチルアン
モニウムクロライドおよび１１７ｍｌの水の懸濁液を滴
加し、そしてこの混合物を８０℃で更に１時間攪拌し
た。これを５０℃にまで冷却し、そして９８％蟻酸の添
加により７ないし７．５のｐＨとし、更に３０分間５０
℃で攪拌し、吸引下に濾別し、そして生成物をクロライ
ドが消失するまで水洗し、そして乾燥させた。
し、次いで１９．６ｇ（０．５モル）のペリレンテトラ
カルボン酸ジアンヒドリドを２５℃の温度で導入し、そ
して溶解させた。次いで、４２．６ｇ（０．２モル）の
ヒドロキシメチルサッカリンを添加し、この混合物を１
００℃まで加熱し、そしてこの温度で更に４時間攪拌し
た。溶液を２５℃に冷却し、２０００ｇの氷水に注ぎ、
生成物を吸引下に濾別し、そして中性となるまで洗浄し
そして乾燥し、３７．４ｇの式（ＩＶ）の分散剤を得
た。 分析： 計算： Ｃ ６２．０％ Ｈ ２．３％ Ｎ ３．４％ Ｓ ７．８％ 実測： Ｃ ６０．９％ Ｈ ２．６％ Ｎ ３．４％ Ｓ ７．２％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） δ ７．６〜９．２：約１３個の芳香族Ｈ； ５．０〜６．１：約１．８個の脂 肪族ＣＨ2 例３ａ １０５０ｍｌの脱イオン水を先ず攪拌された容器に導入
し、次いで米国特許第４ ６５０ ８７９号明細書に従
って製造された５０ｇのペリレンテトラカルボン酸ジア
ンヒドリドおよび０．５ｇの式（ＩＶ）で表される分散
剤を両方とも湿ったプレスケーキの形態で攪拌しながら
導入した。この混合物を０ないし５℃にまで冷却し、そ
して１０４ｇの４０％モルメチルアミン溶液をこの温度
で滴下し、そして０ないし５℃での攪拌を１５分間続け
た。つぎに２８．５ｇの無水塩化カルシウムと９４．５
ｍｌの水との溶液を１５分間に０ないし５℃で滴加し、
この温度で１時間攪拌を続けた。次いで、この混合物を
８０℃にまで加熱し、そして約８０℃での更に１時間攪
拌した。次いで、２．７ｇのジステアリルジメチルアン
モニウムクロライドおよび１１７ｍｌの水の懸濁液を滴
加し、そしてこの混合物を８０℃で更に１時間攪拌し
た。これを５０℃にまで冷却し、そして９８％蟻酸の添
加により７ないし７．５のｐＨとし、更に３０分間５０
℃で攪拌し、吸引下に濾別し、そして生成物をクロライ
ドが消失するまで水洗し、そして乾燥させた。
【００３５】これによりピグメントレッド１７９に基づ
く５４．２ｇの顔料調製物が得られ、これをＴＳＡワニ
ス中に導入すると高い色濃度の透明な被膜を形成した。
反応後に、分散剤は、ｎが数値１．８であった以外は式
ＩＩを示した。 例４
く５４．２ｇの顔料調製物が得られ、これをＴＳＡワニ
ス中に導入すると高い色濃度の透明な被膜を形成した。
反応後に、分散剤は、ｎが数値１．８であった以外は式
ＩＩを示した。 例４
【００３６】
【化７】
４００ｇの９６％硫酸を先ず攪拌された容器に導入し、
次いで２８．７ｇ（０．０５モル）の銅フタロシアニン
を２５℃の温度で導入し、そして溶解させた。次いで、
４２．６ｇ（０．２モル）のヒドロキシメチルサッカリ
ンを添加し、この混合物を５０ないし５５℃まで加熱
し、そしてこの温度で更に５時間攪拌した。溶液を２５
℃に冷却し、２０００ｇの氷水に注ぎ、生成物を吸引下
に濾別し、そして中性となるまで洗浄した。濾過残留物
を１０００ｍｌの水と一緒に攪拌し、１．２４ｇの３３
％水酸化ナトリウム溶液でｐＨ１１とし、更に１時間攪
拌し、吸引下に濾別し中性になるまで洗浄しそして乾燥
して５７．０ｇの式（Ｖ）の分散剤を得た。 分析： 計算： Ｃ ５８．１％ Ｈ ２．７％ Ｎ １３．４％ Ｓ ８．１％ 実測： Ｃ ５８．１％ Ｈ ３．３％ Ｎ １３．９％ Ｓ ７．２％ 例４ａ １リットルの磁製容器溶液に３５ｇのβ−相の銅フタロ
シアニン粗製顔料、１０．６ｇの式（Ｖ）で表される分
散剤、１６５ｍｌの水および１２００ｇの直径２ｍｍの
石英ビーズで満たし、次いでこの混合物を１５時間震盪
ミルで粉砕した。次いで石英ビーズを篩によりミルベー
スから除去し、そしてミルベースを吸引下に濾別して、
３６．４ｇの顔料調製物が得られ、これをＡＭ、ＴＳＡ
およびＰＵＲワニス中に導入すると高い色濃度の透明な
被膜を形成した。分散剤なしでは、被膜は、はるかに低
い色濃度を示した。分散剤を用いた被膜および用いない
被膜の流動度および粘度は同一であった。 例４ｂ ７５ｇの８５％イソブタノール、米国特許第４ ２５３
８３９号明細書に従って製造されたＣ．Ｉ．ピグメン
トバイオレット２３（２２％の合成からの塩を含有）か
らなる５０ｇの微粉砕されたミルベース、プレスケーキ
としての２．５ｇの式（Ｖ）で表される分散剤および
２．５ｇの９８％蟻酸を吸引下に攪拌した容器に導入
し、そしてこの混合物を２５℃で２２時間攪拌した。こ
の期間の際、更に１００ｇの８５％イソブタノールを滴
下した。次いで、３００ｍｌの水を添加し、そしてこの
混合物を５時間沸騰させた。次いで、イソブタノールを
留去し、そして残留物を吸引下に濾別し、中性となるま
で洗浄し、そして乾燥させた。
次いで２８．７ｇ（０．０５モル）の銅フタロシアニン
を２５℃の温度で導入し、そして溶解させた。次いで、
４２．６ｇ（０．２モル）のヒドロキシメチルサッカリ
ンを添加し、この混合物を５０ないし５５℃まで加熱
し、そしてこの温度で更に５時間攪拌した。溶液を２５
℃に冷却し、２０００ｇの氷水に注ぎ、生成物を吸引下
に濾別し、そして中性となるまで洗浄した。濾過残留物
を１０００ｍｌの水と一緒に攪拌し、１．２４ｇの３３
％水酸化ナトリウム溶液でｐＨ１１とし、更に１時間攪
拌し、吸引下に濾別し中性になるまで洗浄しそして乾燥
して５７．０ｇの式（Ｖ）の分散剤を得た。 分析： 計算： Ｃ ５８．１％ Ｈ ２．７％ Ｎ １３．４％ Ｓ ８．１％ 実測： Ｃ ５８．１％ Ｈ ３．３％ Ｎ １３．９％ Ｓ ７．２％ 例４ａ １リットルの磁製容器溶液に３５ｇのβ−相の銅フタロ
シアニン粗製顔料、１０．６ｇの式（Ｖ）で表される分
散剤、１６５ｍｌの水および１２００ｇの直径２ｍｍの
石英ビーズで満たし、次いでこの混合物を１５時間震盪
ミルで粉砕した。次いで石英ビーズを篩によりミルベー
スから除去し、そしてミルベースを吸引下に濾別して、
３６．４ｇの顔料調製物が得られ、これをＡＭ、ＴＳＡ
およびＰＵＲワニス中に導入すると高い色濃度の透明な
被膜を形成した。分散剤なしでは、被膜は、はるかに低
い色濃度を示した。分散剤を用いた被膜および用いない
被膜の流動度および粘度は同一であった。 例４ｂ ７５ｇの８５％イソブタノール、米国特許第４ ２５３
８３９号明細書に従って製造されたＣ．Ｉ．ピグメン
トバイオレット２３（２２％の合成からの塩を含有）か
らなる５０ｇの微粉砕されたミルベース、プレスケーキ
としての２．５ｇの式（Ｖ）で表される分散剤および
２．５ｇの９８％蟻酸を吸引下に攪拌した容器に導入
し、そしてこの混合物を２５℃で２２時間攪拌した。こ
の期間の際、更に１００ｇの８５％イソブタノールを滴
下した。次いで、３００ｍｌの水を添加し、そしてこの
混合物を５時間沸騰させた。次いで、イソブタノールを
留去し、そして残留物を吸引下に濾別し、中性となるま
で洗浄し、そして乾燥させた。
【００３７】これにより、４０．４ｇの顔料調製物が得
られ、これをポリ塩化ビニルに導入すると、高い色強度
の透明色を製造した。 例５
られ、これをポリ塩化ビニルに導入すると、高い色強度
の透明色を製造した。 例５
【００３８】
【化８】
１００ｇの３％発煙硫酸を先ず攪拌された容器に導入
し、次いで１０ｇ（０．０２モル）のインダントロンを
２５℃の温度で導入し、そして溶解させた。次いで、１
９．３ｇ（０．０９モル）のヒドロキシメチルサッカリ
ンを添加し、この混合物を６０℃まで加熱し、そしてこ
の温度で更に４時間攪拌した。溶液を２５℃に冷却し、
５００ｇの氷水に注ぎ、生成物を吸引下に濾別し、そし
て中性となるまで洗浄した。濾過残留物を２５０ｍｌの
水と攪拌し、２．０ｇの３３％水酸化ナトリウム溶液で
ｐＨ９とし、吸引下に濾別し、中性となるまで洗浄し、
そして乾燥して２０．６ｇの式（ＶＩ）の分散剤を得
た。 分析 計算： Ｃ ６２．６％ Ｈ ２．９％ Ｎ ７．１％ Ｓ ８．１％ 実測： Ｃ ６１．０％ Ｈ ２．９％ Ｎ ６．２％ Ｓ ８．６％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） δ ７．５〜９．０：約１８個の芳香族Ｈ；５．０：約２個の脂肪族ＣＨ2 。
し、次いで１０ｇ（０．０２モル）のインダントロンを
２５℃の温度で導入し、そして溶解させた。次いで、１
９．３ｇ（０．０９モル）のヒドロキシメチルサッカリ
ンを添加し、この混合物を６０℃まで加熱し、そしてこ
の温度で更に４時間攪拌した。溶液を２５℃に冷却し、
５００ｇの氷水に注ぎ、生成物を吸引下に濾別し、そし
て中性となるまで洗浄した。濾過残留物を２５０ｍｌの
水と攪拌し、２．０ｇの３３％水酸化ナトリウム溶液で
ｐＨ９とし、吸引下に濾別し、中性となるまで洗浄し、
そして乾燥して２０．６ｇの式（ＶＩ）の分散剤を得
た。 分析 計算： Ｃ ６２．６％ Ｈ ２．９％ Ｎ ７．１％ Ｓ ８．１％ 実測： Ｃ ６１．０％ Ｈ ２．９％ Ｎ ６．２％ Ｓ ８．６％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） δ ７．５〜９．０：約１８個の芳香族Ｈ；５．０：約２個の脂肪族ＣＨ2 。
【００３９】同一モル量の４−クロロヒドロキシメチル
サッカリンをヒドロキシメチルサッカリンの代わりに使
用してこれを繰り返し、同一の性質を有する分散剤を得
た。 例５ａ ３２００ｇの直径１０ｍｍのスチールボールを１．４リ
ットルのロールミルに導入し、２７ｇの硫酸から再結晶
した粗製インダントロン顔料および３ｇの式（ＶＩ）で
表される分散剤を添加し、次いでこの混合物を２４時間
回転した。回転速度は、臨界回転速度の７０％とした。
次いでミルベースを節分けにより粉砕媒体から分離し４
０ｇの８５％イソプロパノールに導入し、そしてこの混
合物を２５℃で２４時間攪拌した。１５０ｍｌの水およ
び５ｇの９８％蟻酸を添加し、この混合物を５時間沸騰
させ、そしてイソプロパノールを留去した。次いで、生
成物を吸引下に濾別し、水で中性となるまで洗浄し、そ
して乾燥させると、顔料調製物が得られ、これをＴＳＡ
ワニス中に導入すると高い色濃度の透明な被膜を形成し
た。 例６
サッカリンをヒドロキシメチルサッカリンの代わりに使
用してこれを繰り返し、同一の性質を有する分散剤を得
た。 例５ａ ３２００ｇの直径１０ｍｍのスチールボールを１．４リ
ットルのロールミルに導入し、２７ｇの硫酸から再結晶
した粗製インダントロン顔料および３ｇの式（ＶＩ）で
表される分散剤を添加し、次いでこの混合物を２４時間
回転した。回転速度は、臨界回転速度の７０％とした。
次いでミルベースを節分けにより粉砕媒体から分離し４
０ｇの８５％イソプロパノールに導入し、そしてこの混
合物を２５℃で２４時間攪拌した。１５０ｍｌの水およ
び５ｇの９８％蟻酸を添加し、この混合物を５時間沸騰
させ、そしてイソプロパノールを留去した。次いで、生
成物を吸引下に濾別し、水で中性となるまで洗浄し、そ
して乾燥させると、顔料調製物が得られ、これをＴＳＡ
ワニス中に導入すると高い色濃度の透明な被膜を形成し
た。 例６
【００４０】
【化９】
１５０ｇの１００％硫酸を先ず攪拌された容器に導入
し、次いで７．２ｇ（０．０３モル）のジケトピロロピ
ロールを２５℃の温度で導入し、そして溶解させた。次
いで、２１．３ｇ（０．１モル）のヒドロキシメチルサ
ッカリンを添加し、この混合物を５０℃まで加熱し、そ
してこの温度で更に５時間攪拌した。溶液を２５℃に冷
却し、１５００ｇの氷水に注ぎ、生成物を吸引下に濾別
し、そして中性となるまで洗浄し、そして乾燥させた。
これにより２２．６ｇの式（ＶＩＩ）の分散剤が得られ
た。 分析： 計算： Ｃ ５７．４％ Ｈ ３．１％ Ｎ ８．０％ Ｓ １１．２％ 実測： Ｃ ５５．９％ Ｈ ３．２％ Ｎ ８．１％ Ｓ １０．９％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） δ ７．０〜８．６：約１９個の芳香族Ｈ；４．６〜６．２：約３個の脂肪族Ｃ Ｈ2 。
し、次いで７．２ｇ（０．０３モル）のジケトピロロピ
ロールを２５℃の温度で導入し、そして溶解させた。次
いで、２１．３ｇ（０．１モル）のヒドロキシメチルサ
ッカリンを添加し、この混合物を５０℃まで加熱し、そ
してこの温度で更に５時間攪拌した。溶液を２５℃に冷
却し、１５００ｇの氷水に注ぎ、生成物を吸引下に濾別
し、そして中性となるまで洗浄し、そして乾燥させた。
これにより２２．６ｇの式（ＶＩＩ）の分散剤が得られ
た。 分析： 計算： Ｃ ５７．４％ Ｈ ３．１％ Ｎ ８．０％ Ｓ １１．２％ 実測： Ｃ ５５．９％ Ｈ ３．２％ Ｎ ８．１％ Ｓ １０．９％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） δ ７．０〜８．６：約１９個の芳香族Ｈ；４．６〜６．２：約３個の脂肪族Ｃ Ｈ2 。
【００４１】同一モル量の４−メトキシ−７−ニトロヒ
ドロキシメチルサッカリンをヒドロキシメチルサッカリ
ンの代わりに使用してこれを繰り返し、同一の性質を有
する分散剤を得た。 例６ａ ９．７５ｇのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を機械的
に０．２５ｇの式（ＶＩＩ）の分散剤と混合し、そして
顔料調製物をＡＭワニスに導入して試験した。高い色濃
度の被膜が得られた。流動度は、５の評価が得られ、そ
して光沢は７５であった。 例７
ドロキシメチルサッカリンをヒドロキシメチルサッカリ
ンの代わりに使用してこれを繰り返し、同一の性質を有
する分散剤を得た。 例６ａ ９．７５ｇのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を機械的
に０．２５ｇの式（ＶＩＩ）の分散剤と混合し、そして
顔料調製物をＡＭワニスに導入して試験した。高い色濃
度の被膜が得られた。流動度は、５の評価が得られ、そ
して光沢は７５であった。 例７
【００４２】
【化１０】
２５０ｇの１００％硫酸を先ず攪拌された容器に導入
し、次いで２０．６ｇ（０．０５モル）のＣ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ４３を２５℃の温度で導入し、そして溶
解させた。次いで、４２．６ｇ（０．２モル）のヒドロ
キシメチルサッカリンを添加し、この混合物を１０５℃
まで加熱し、そしてこの温度で更に４時間攪拌した。溶
液を２５℃に冷却し、２０００ｇの氷水に注ぎ、生成物
を吸引下に濾別し、そして中性となるまで洗浄した。濾
過残留物を２５０ｍｌの水と一緒に攪拌し、７．５ｇの
３３％水酸化ナトリウム溶液で１３．６のｐＨとし、更
に１時間加熱し、吸引下に濾別し、中性となるまで洗浄
し、そして乾燥させた。これにより３５．６ｇの式（Ｖ
ＩＩＩ）の分散剤が得られた。 分析： 計算： Ｃ ６４．７％ Ｈ ２．８％ Ｎ １０．９％ Ｓ ６．８％ 実測： Ｃ ６３．３％ Ｈ ２．９％ Ｎ １１．１％ Ｓ ６．９％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） δ ７．５〜８．２：約１６．５個の芳香族Ｈ；５．０〜５．４：約３個の脂肪 族Ｈ
し、次いで２０．６ｇ（０．０５モル）のＣ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ４３を２５℃の温度で導入し、そして溶
解させた。次いで、４２．６ｇ（０．２モル）のヒドロ
キシメチルサッカリンを添加し、この混合物を１０５℃
まで加熱し、そしてこの温度で更に４時間攪拌した。溶
液を２５℃に冷却し、２０００ｇの氷水に注ぎ、生成物
を吸引下に濾別し、そして中性となるまで洗浄した。濾
過残留物を２５０ｍｌの水と一緒に攪拌し、７．５ｇの
３３％水酸化ナトリウム溶液で１３．６のｐＨとし、更
に１時間加熱し、吸引下に濾別し、中性となるまで洗浄
し、そして乾燥させた。これにより３５．６ｇの式（Ｖ
ＩＩＩ）の分散剤が得られた。 分析： 計算： Ｃ ６４．７％ Ｈ ２．８％ Ｎ １０．９％ Ｓ ６．８％ 実測： Ｃ ６３．３％ Ｈ ２．９％ Ｎ １１．１％ Ｓ ６．９％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） δ ７．５〜８．２：約１６．５個の芳香族Ｈ；５．０〜５．４：約３個の脂肪 族Ｈ
【００４３】同一モル量の５−メチルヒドロキシメチル
サッカリンをヒドロキシメチルサッカリンの代わりに使
用してこれを繰り返し、同一の性質を有する分散剤を得
た。 例７ａ ９．５ｇのＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３を０．５ｇ
の式（ＶＩＩＩ）の分散剤と機械的に混合し、そして顔
料調製物をＡＭワニスとＰＵＲワニスに導入して試験し
た。ＡＭワニスは、高い色濃度および良好なクロス被覆
堅牢度の透明被膜を与えた。流動度は、５の評価が得ら
れ、そして光沢は８３であった。
サッカリンをヒドロキシメチルサッカリンの代わりに使
用してこれを繰り返し、同一の性質を有する分散剤を得
た。 例７ａ ９．５ｇのＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３を０．５ｇ
の式（ＶＩＩＩ）の分散剤と機械的に混合し、そして顔
料調製物をＡＭワニスとＰＵＲワニスに導入して試験し
た。ＡＭワニスは、高い色濃度および良好なクロス被覆
堅牢度の透明被膜を与えた。流動度は、５の評価が得ら
れ、そして光沢は８３であった。
【００４４】分散剤なしでは、被膜は、かなり大きい隠
蔽力を示し、より明るくそして低い色濃度を示した。流
動度は、１の評価が得られ、そして光沢は２５であっ
た。ＰＵＲワニスは、高い色濃度の透明な被膜を与え
た。流動度は、５の評価が得られ、そして光沢は８０で
あった。分散剤なしでは、被膜は、かなり大きい隠蔽力
を示し、より明るくそして低い色濃度を示した。流動度
は、１ないしの評価が得られ、そして光沢は４２であっ
た。
蔽力を示し、より明るくそして低い色濃度を示した。流
動度は、１の評価が得られ、そして光沢は２５であっ
た。ＰＵＲワニスは、高い色濃度の透明な被膜を与え
た。流動度は、５の評価が得られ、そして光沢は８０で
あった。分散剤なしでは、被膜は、かなり大きい隠蔽力
を示し、より明るくそして低い色濃度を示した。流動度
は、１ないしの評価が得られ、そして光沢は４２であっ
た。
【００４５】式（ＶＩＩＩ）の分散剤をＣ．Ｉ．ピグメ
ントオレンジ４３、ヒドロキシメチルハロ脂肪酸アミド
および塩基性の基を含有するアミンに基づきそして米国
特許第３９７３９８１号明細書（例１、製造５）に従っ
て製造された分散剤で置き換える以外がこれを繰り返
し、ＡＭワニスに導入すると、式（ＶＩＩＩ）の分散剤
を用いて製造されたものより暗色の不透明の被膜を得
た。流動度は、４ないし５の評価が得られ、そして光沢
が、４６であった。 例７ｂ ７６ｇの湿ったプレスケーキの形態の粗製４，１０−ジ
ブロモアンタントロン顔料を１３０ｍｌの水と一緒に攪
拌した。４ｇの式（ＶＩＩＩ）で表される分散剤、５ｇ
の９８％蟻酸をこの懸濁液に添加し、そしてこの混合物
を更に１５分間攪拌した。次いで、この懸濁液を１１６
０ｇの直径１ｍｍの珪岩ビーズで満たされたパールミル
に注ぎ込み、そしてこの混合物を毎分２８００回転の回
転速度で２時間粉砕した。次いで、ミルベースを篩によ
り除去し、そし珪岩ビーズを水でゆすいだ。懸濁液を吸
引下に濾別し、そして水洗した。次いで、フィルターケ
ーキを懸濁液の重量が９６０ｇとなるような量の水と一
緒に攪拌した。次いで、２４０ｇの１００％ｎ−ブタノ
ールを添加し、そしてこの混合物を３時間沸騰させた。
次いで、ｎ−ブタノールを留去し、生成物を吸引下に５
０℃で濾別し、水洗し、そして８０℃で乾燥させて７
９．３ｇの顔料調製物を得た。ＡＭワニスに導入し試験
した後、高い色濃度の被膜が得られた。流動度は、４な
いし５の評価が得られ、そして光沢が、７０であった。
ントオレンジ４３、ヒドロキシメチルハロ脂肪酸アミド
および塩基性の基を含有するアミンに基づきそして米国
特許第３９７３９８１号明細書（例１、製造５）に従っ
て製造された分散剤で置き換える以外がこれを繰り返
し、ＡＭワニスに導入すると、式（ＶＩＩＩ）の分散剤
を用いて製造されたものより暗色の不透明の被膜を得
た。流動度は、４ないし５の評価が得られ、そして光沢
が、４６であった。 例７ｂ ７６ｇの湿ったプレスケーキの形態の粗製４，１０−ジ
ブロモアンタントロン顔料を１３０ｍｌの水と一緒に攪
拌した。４ｇの式（ＶＩＩＩ）で表される分散剤、５ｇ
の９８％蟻酸をこの懸濁液に添加し、そしてこの混合物
を更に１５分間攪拌した。次いで、この懸濁液を１１６
０ｇの直径１ｍｍの珪岩ビーズで満たされたパールミル
に注ぎ込み、そしてこの混合物を毎分２８００回転の回
転速度で２時間粉砕した。次いで、ミルベースを篩によ
り除去し、そし珪岩ビーズを水でゆすいだ。懸濁液を吸
引下に濾別し、そして水洗した。次いで、フィルターケ
ーキを懸濁液の重量が９６０ｇとなるような量の水と一
緒に攪拌した。次いで、２４０ｇの１００％ｎ−ブタノ
ールを添加し、そしてこの混合物を３時間沸騰させた。
次いで、ｎ−ブタノールを留去し、生成物を吸引下に５
０℃で濾別し、水洗し、そして８０℃で乾燥させて７
９．３ｇの顔料調製物を得た。ＡＭワニスに導入し試験
した後、高い色濃度の被膜が得られた。流動度は、４な
いし５の評価が得られ、そして光沢が、７０であった。
【００４６】顔料調製物の製造においてこの分散剤を省
いた場合、著しく低い色濃度の被膜が得られた。流動度
は、１の評価が得られ、そして光沢が、６４であった。 例８
いた場合、著しく低い色濃度の被膜が得られた。流動度
は、１の評価が得られ、そして光沢が、６４であった。 例８
【００４７】
【化１１】
３５０ｇのポリ燐酸（８２〜８４％のＰ2 Ｏ5 ）を先ず
攪拌された容器に導入し、次いで１２５℃に加熱した。
１７．４ｇ（０．０５モル）の２，５−ジアニリノテレ
クフタル酸をその温度で１時間かけて導入した。１２５
℃での攪拌を１時間続けた。次いで、この混合物を８０
℃に冷却し、そして４２．６ｇ（０．２モル）のヒドロ
キシメチルサッカリンを３０分間かけてこの温度で導入
した。次いで、この混合物を１２０℃まで加熱し、そし
てこの温度で更に４時間攪拌した。反応が完了した後、
溶液を２０００ｇの氷水に注ぎ、攪拌を１時間続け、生
成物を吸引下に濾別し、中性となるまで洗浄し、そして
乾燥させて、５０．７ｇの式（ＩＸ）の分散剤が得られ
た。 分析： 計算： Ｃ ５７．６％ Ｈ ３．０％ Ｎ ７．７％ Ｓ １１．３％ 実測： Ｃ ５６．８％ Ｈ ３．０％ Ｎ ７．５％ Ｓ １０．２％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ）：δ ７．４〜９．６：約 ２０個の芳香族Ｈ；４．９〜５．８：約７個の脂肪族Ｈ
攪拌された容器に導入し、次いで１２５℃に加熱した。
１７．４ｇ（０．０５モル）の２，５−ジアニリノテレ
クフタル酸をその温度で１時間かけて導入した。１２５
℃での攪拌を１時間続けた。次いで、この混合物を８０
℃に冷却し、そして４２．６ｇ（０．２モル）のヒドロ
キシメチルサッカリンを３０分間かけてこの温度で導入
した。次いで、この混合物を１２０℃まで加熱し、そし
てこの温度で更に４時間攪拌した。反応が完了した後、
溶液を２０００ｇの氷水に注ぎ、攪拌を１時間続け、生
成物を吸引下に濾別し、中性となるまで洗浄し、そして
乾燥させて、５０．７ｇの式（ＩＸ）の分散剤が得られ
た。 分析： 計算： Ｃ ５７．６％ Ｈ ３．０％ Ｎ ７．７％ Ｓ １１．３％ 実測： Ｃ ５６．８％ Ｈ ３．０％ Ｎ ７．５％ Ｓ １０．２％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ）：δ ７．４〜９．６：約 ２０個の芳香族Ｈ；４．９〜５．８：約７個の脂肪族Ｈ
【００４８】同一モル量の４，７−ジクロロヒドロキシ
メチルサッカリンをヒドロキシメチルサッカリンの代わ
りに使用してこれを繰り返し、同一の性質を有する分散
剤を得た。 例８ａ ４４ｇの湿ったプレスケーキの形態の粗製２，９−ジメ
チルキナクリドン顔料を２７０ｇの１００％イソブタノ
ールと一緒に攪拌した。４．４ｇの式（ＩＸ）で表され
る分散剤を、湿ったプレスケーキの形態でこの懸濁液に
導入し、そして６．６ｇの３３％水酸化ナトリウム溶液
を滴下した。次いで、この混合物をオートクレーブ中で
１２５℃に加熱し、そして３時間この温度で攪拌した。
次いで、これを９０℃に冷却し、そしてイソブタノール
を留去した。５０℃に冷却した後、顔料調製物を吸引下
にこの温度で濾別し、中性となるまで水洗し、そして８
０℃で乾燥させて４６．２ｇの顔料調製物を得た。ＰＵ
Ｒワニスに導入し試験した後、高い色濃度の透明な被膜
が得られた。流動度は、４の評価が与えられた。
メチルサッカリンをヒドロキシメチルサッカリンの代わ
りに使用してこれを繰り返し、同一の性質を有する分散
剤を得た。 例８ａ ４４ｇの湿ったプレスケーキの形態の粗製２，９−ジメ
チルキナクリドン顔料を２７０ｇの１００％イソブタノ
ールと一緒に攪拌した。４．４ｇの式（ＩＸ）で表され
る分散剤を、湿ったプレスケーキの形態でこの懸濁液に
導入し、そして６．６ｇの３３％水酸化ナトリウム溶液
を滴下した。次いで、この混合物をオートクレーブ中で
１２５℃に加熱し、そして３時間この温度で攪拌した。
次いで、これを９０℃に冷却し、そしてイソブタノール
を留去した。５０℃に冷却した後、顔料調製物を吸引下
にこの温度で濾別し、中性となるまで水洗し、そして８
０℃で乾燥させて４６．２ｇの顔料調製物を得た。ＰＵ
Ｒワニスに導入し試験した後、高い色濃度の透明な被膜
が得られた。流動度は、４の評価が与えられた。
【００４９】分散剤なしでは、被膜は、より隠蔽力を示
し、そして低い色濃度を有していた。流動度は、４の評
価が与えられた。式ＩＸで表される分散剤を米国特許第
４３１０３５９号明細書の製造例１に従って製造された
キナクリドンスルホンアミドに基づく分散剤で置き換え
る他はこれを繰り返し、より低い色濃度の被膜が得られ
た。ＡＭワニスに導入すると、高い色濃度の被膜が得ら
れた。分散剤なしでは、被膜はいくぶん低い色濃度を有
していた。 例９
し、そして低い色濃度を有していた。流動度は、４の評
価が与えられた。式ＩＸで表される分散剤を米国特許第
４３１０３５９号明細書の製造例１に従って製造された
キナクリドンスルホンアミドに基づく分散剤で置き換え
る他はこれを繰り返し、より低い色濃度の被膜が得られ
た。ＡＭワニスに導入すると、高い色濃度の被膜が得ら
れた。分散剤なしでは、被膜はいくぶん低い色濃度を有
していた。 例９
【００５０】
【化１２】
１５０ｇののポリ燐酸（８２〜８４％のＰ2 Ｏ5 ）を先
ず攪拌された容器に導入し、そして５．７ｇ（０．０１
モル）のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７０を８０℃で導
入し、そして溶解させた。次いで、１０．７ｇ（０．０
５モル）のヒドロキシメチルサッカリンを添加し、そし
て混合物を９５℃ないし１００℃に加熱し、そしてこの
温度で更に４時間攪拌した。溶液を１０００ｇの氷水に
注ぎ、生成物を吸引下に濾別し、中性となるまで洗浄
し、そして８０℃で乾燥させて、１２．８ｇの式（Ｘ）
の分散剤が得られた。 分析： 計算： Ｃ ５７．９％ Ｈ ３．６％ Ｎ ９．５％ Ｓ ９．７％ 実測： Ｃ ５６．７％ Ｈ ３．６％ Ｎ ８．３％ Ｓ ９．０％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ）：δ ７．４〜９．２：約 ２２個の芳香族Ｈ；４．７〜６．８：約６個の脂肪族Ｈ 例９ａ ９．５ｇのＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７０を０．５ｇ
の式（Ｘ）の分散剤と機械的に混合し、そして顔料調製
物をＡＭワニスに導入して試験した。高い色濃度の被膜
が得られた。流動度は、４の評価が与えられ、そして光
沢は７７であった。分散剤なしでは、被膜はより明る
く、流動度は２の評価が与えられ、そして光沢は７５で
あった。 例１０
ず攪拌された容器に導入し、そして５．７ｇ（０．０１
モル）のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７０を８０℃で導
入し、そして溶解させた。次いで、１０．７ｇ（０．０
５モル）のヒドロキシメチルサッカリンを添加し、そし
て混合物を９５℃ないし１００℃に加熱し、そしてこの
温度で更に４時間攪拌した。溶液を１０００ｇの氷水に
注ぎ、生成物を吸引下に濾別し、中性となるまで洗浄
し、そして８０℃で乾燥させて、１２．８ｇの式（Ｘ）
の分散剤が得られた。 分析： 計算： Ｃ ５７．９％ Ｈ ３．６％ Ｎ ９．５％ Ｓ ９．７％ 実測： Ｃ ５６．７％ Ｈ ３．６％ Ｎ ８．３％ Ｓ ９．０％ Ｄ2 ＳＯ4 中での1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ）：δ ７．４〜９．２：約 ２２個の芳香族Ｈ；４．７〜６．８：約６個の脂肪族Ｈ 例９ａ ９．５ｇのＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７０を０．５ｇ
の式（Ｘ）の分散剤と機械的に混合し、そして顔料調製
物をＡＭワニスに導入して試験した。高い色濃度の被膜
が得られた。流動度は、４の評価が与えられ、そして光
沢は７７であった。分散剤なしでは、被膜はより明る
く、流動度は２の評価が与えられ、そして光沢は７５で
あった。 例１０
【００５１】
【化１３】
１２００ｇのポリ燐酸（８２〜８４％のＰ2 Ｏ5 ）を先
ず攪拌された容器に導入し、次いで８０℃に加熱し、そ
して２２．１ｇの塩不含のＣ．Ｉ．ピグメントバイオレ
ット２３をこの温度で１／２時間かけて導入した。次い
で３２．０ｇのヒドロキシメチルサッカリンを添加し、
この混合物を１２０℃まで加熱し、そしてこの温度で更
に５時間攪拌した。次いで、溶液を３０００ｇの氷水に
注ぎ、生成物を吸引下に濾別し、中性となるまで水洗し
た。濾過残留物を７５０ｇの１％水酸化ナトリウム溶液
と一緒に攪拌し更に１時間攪拌し、吸引下に濾別し、中
性となるまで洗浄し、そして乾燥させて、３４．５ｇの
式（ＸＩ）の分散剤が得られた。 分析： 計算： Ｃ ６２．１％ Ｈ ３．３％ Ｎ ８．７％
ＣＩ７．７％Ｓ ５．９％ 実測： Ｃ ５９．０％ Ｈ ４．０％ Ｎ ８．０％
ＣＩ６．９％Ｓ ４．７％ 例１０ａ ７５ｇの８５％イソブタノール、Ｃ．Ｉ．ピグメントバ
イオレット２３（２２％の合成からの塩を含有）からな
り、米国特許第４２５３８３９号明細書に従って製造さ
れた５０ｇの微粉砕ミルベース、０．５ｇの式（ＸＩ）
で表される分散剤、２．５ｇの５０％アルキルフェノー
ルポリグリコールエーテルスルフェートおよび２．５ｇ
の９８％蟻酸を攪拌された容器に順に導入し、そしてこ
の混合物を２５℃で２０時間攪拌した。この時間の間
に、更に７５ｇの８５％イソブタノールを滴下した。次
いで３００ｍｌの水を添加し、そしてこの混合物を５時
間沸騰させた。次いで、イソブタノールを留去し、そし
て顔料調製物を吸引下に濾別し、中性となるまで洗浄
し、そして乾燥させて３７．９ｇの顔料調製物を得た。
これをニトロセルロース−ベース印刷用インクに導入す
ると、高い色濃度および光沢の透明な印刷物を与えた。
ず攪拌された容器に導入し、次いで８０℃に加熱し、そ
して２２．１ｇの塩不含のＣ．Ｉ．ピグメントバイオレ
ット２３をこの温度で１／２時間かけて導入した。次い
で３２．０ｇのヒドロキシメチルサッカリンを添加し、
この混合物を１２０℃まで加熱し、そしてこの温度で更
に５時間攪拌した。次いで、溶液を３０００ｇの氷水に
注ぎ、生成物を吸引下に濾別し、中性となるまで水洗し
た。濾過残留物を７５０ｇの１％水酸化ナトリウム溶液
と一緒に攪拌し更に１時間攪拌し、吸引下に濾別し、中
性となるまで洗浄し、そして乾燥させて、３４．５ｇの
式（ＸＩ）の分散剤が得られた。 分析： 計算： Ｃ ６２．１％ Ｈ ３．３％ Ｎ ８．７％
ＣＩ７．７％Ｓ ５．９％ 実測： Ｃ ５９．０％ Ｈ ４．０％ Ｎ ８．０％
ＣＩ６．９％Ｓ ４．７％ 例１０ａ ７５ｇの８５％イソブタノール、Ｃ．Ｉ．ピグメントバ
イオレット２３（２２％の合成からの塩を含有）からな
り、米国特許第４２５３８３９号明細書に従って製造さ
れた５０ｇの微粉砕ミルベース、０．５ｇの式（ＸＩ）
で表される分散剤、２．５ｇの５０％アルキルフェノー
ルポリグリコールエーテルスルフェートおよび２．５ｇ
の９８％蟻酸を攪拌された容器に順に導入し、そしてこ
の混合物を２５℃で２０時間攪拌した。この時間の間
に、更に７５ｇの８５％イソブタノールを滴下した。次
いで３００ｍｌの水を添加し、そしてこの混合物を５時
間沸騰させた。次いで、イソブタノールを留去し、そし
て顔料調製物を吸引下に濾別し、中性となるまで洗浄
し、そして乾燥させて３７．９ｇの顔料調製物を得た。
これをニトロセルロース−ベース印刷用インクに導入す
ると、高い色濃度および光沢の透明な印刷物を与えた。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 マンフレート・ウルバン
ドイツ連邦共和国、ヴィースバーデン、
シュタイガーヴァルトシュトラーセ、２
アー
(56)参考文献 米国特許3635981（ＵＳ，Ａ)
米国特許3491082（ＵＳ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09B 67/20
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (18)
- 【請求項１】 ａ）アゾ、アントラピリミジン、アンタ
ントロン、キナクリドン、ペリノン、ジケトピロロピロ
ール、ジオキサジン、フラバントロン、インダントロ
ン、イソインドリノン、イソビオラントロン、ペリレ
ン、フタロシアニン、ピラントロンまたはチオインジゴ
顔料の群から選ばれた少なくとも１種の顔料または種々
の上記の群に属する顔料の組み合わせ、および ｂ）式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｐは上記ａ）に述べられた顔料と無関係に、ア
ゾ、アンタントロン、キナクリドン、ペリノン、ジケト
ピロロピロール、ジオキサジン、インダントロン、ペリ
レン、フタロシアニンまたはチオイジジゴ顔料の残基で
あり、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシまたはニトロであり、そしてｎは１ないし４の数で
あり、なお、サッカリン残基のＣＨ2 基はＰの芳香族炭
素原子に結合している）で表される少なくとも１種の分
散剤を含有する顔料調製物。 - 【請求項２】 ａ）インダントロン、ペリレン、キナク
リドン、フタロシアニンまたはペリノン顔料の群からな
る少なくとも１種の顔料を含有する請求項１の顔料調製
物。 - 【請求項３】 残基Ｐが使用する顔料と無関係にインダ
ントロン、ペリレン、キナクリドン、フタロシアニンま
たはペリノン顔料である式（Ｉ）で表される少なくとも
１種類の分散剤を含有する請求項１または２の顔料調製
物。 - 【請求項４】 ｎが１ないし３．６の数である請求項１
ないし３の少なくとも一つの顔料調製物。 - 【請求項５】 Ｒ1 およびＲ2 が各々水素原子である請
求項１ないし４の少なくとも一つの顔料調製物。 - 【請求項６】 ａ）９９．５ないし７０重量％の少なく
とも１種の上記顔料、 ｂ）０．５ないし３０重量％の少なくとも１種の上記分
散剤、 ｃ）０ないし１０重量％の１種またはそれ以上の界面活
性剤、および ｄ）０ないし１０重量％の更に慣用の添加剤 （但し、各成分の割合は顔料調製物の全重量に基づいて
いる）からなる請求項１ないし５の少なくとも一つの顔
料調製物。 - 【請求項７】 ａ）９５ないし８０重量％の少なくとも
１種の上記顔料、 ｂ）５ないし２０重量％の少なくとも１種の上記分散
剤、 ｃ）０ないし５重量％の１種またはそれ以上の界面活性
剤、および ｄ）０ないし５量％の更に慣用の添加剤 （但し、各成分の割合は顔料調製物の全重量に基づいて
いる）からなる請求項１ないし６の少なくとも一つの顔
料調製物。 - 【請求項８】 分散剤の含有量が使用する顔料の重量に
対して０．５ないし３０重量％、である請求項１ないし
７の少なくとも一つの顔料調製物。 - 【請求項９】 １種のみの顔料および１種の分散剤から
なる請求項１ないし８の少なくとも一つの顔料調製物。 - 【請求項１０】 分散剤のＰ残基を含む顔料および使用
する顔料が両方とも同一の群に属する請求項１ないし９
の少なくとも一つの顔料調製物。 - 【請求項１１】 請求項１に定義され、ただし式中のＰ
がキナクリドンである場合を除く、式 (Ｉ）で表わされ
る分散剤。 - 【請求項１２】 Ｒ1 およびＲ2 が各々水素原子である
請求項１１の分散剤。 - 【請求項１３】 ｎが１ないし３．６の数である請求項
１１および１２の少なくとも一つの分散剤。 - 【請求項１４】 分散剤の残基Ｐを含む有機顔料を対応
するサッカリン誘導体およびホルムアルデヒドあるいは
ホルムアルデヒド放出性の化合物、若しくは対応するサ
ッカリンのＮ−メチロール誘導体と縮合剤の存在下で０
℃ないし１５０℃の温度で縮合することからなる、請求
項１１の分散剤の製造方法。 - 【請求項１５】 請求項１ないし１０の少なくとも一つ
の顔料調製物を、高分子量物質を着色するのに使用する
方法。 - 【請求項１６】 請求項１ないし１０の少なくとも一つ
の顔料調製物を、プラスチック組成物、溶融物、紡糸溶
液、ワニス、被覆組成物または印刷用インクの形態の高
分子量物質を着色するのに使用する方法。 - 【請求項１７】 請求項１ないし１０の少なくとも一つ
の顔料調製物を、高い極性の水性ポリウレタン−ベース
のワニスまたは低溶剤高固形分アクリル系ワニスを着色
するのに使用する方法。 - 【請求項１８】 請求項１ないし１０の少なくとも一つ
の顔料調製物を、ニトロセルロース系の印刷用インクを
着色するのに使用する方法。
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