JP2004505984A - 光に安定なシリル化ベンゾトリアゾールuv吸収剤及びそれにより安定化された組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、光に安定なシリル化ベンゾトリアゾールUV吸収剤及びそれにより安定化された組成物に関する。これらのベンゾトリアゾール化合物は新規であり、ベンゾ環の5位に電子求引性部分を組み込むことにより向上した耐久性を示す。前記ベンゾトリアゾールを含むポリマー組成物は、有利に安定化された特に高性能の被膜、例えばオルガノポリシロキサンである。本発明の化合物は、赤方偏移し、UVスペクトルの350〜400nm領域において増大した吸収を示す。
【0002】
米国特許第4,859,759号は、ベンゾトリアゾールの少なくとも1個及びシリコン原子に共有的に結合しているヒンダードアミン置換基1個を含有するシロキサン化合物を、最も一般的な方法で記載している。この参考文献は、そのような構造の特定の例示をなにも提供していない。本発明の特定の構造は、この参考文献により開示も、示唆もされていない。
【0003】
米国特許第5,707,690号及び第5,756,793号は、木材用保護膜のためのシリル化ベンゾフェノン類の使用を開示している。EP675,108B1は、シリル化置換基も含んでよい、チオエーテル置換ベンゾフェノンUV吸収剤を記載している。
【0004】
米国特許第5,185,445号及び第5,837,792号は、側鎖ヒドロキシフェニルジアリール−s−トリアジン部分を含むポリシロキサン光安定剤を記載している。
【0005】
米国特許第5,219,905号、第5,321,066号、第5,418,267号、第5,463,058号及び第5,578,665号は、安定剤としてシロキサン及び他のシリル部分を含むヒンダードアミンを開示している。
【0006】
米国特許第5,391,795号及び第5,679,820号は、シリル化ベンゾフェノンUV吸収剤の調製及び使用を記載している。米国特許第5,391,795号は、これらのシリル化ベンゾフェノンUV吸収剤を、シリル化ベンゾトリアゾールUV吸収剤の一例である、2−{2−ヒドロキシ−5−〔3−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ〕プロピルフェニル}−2H−ベンゾトリアゾールと比較している。このシリル化ベンゾトリアゾール化合物は、フェニル環におけるヒドロキシ基のオルトに嵩高置換基も、ベンゾ環の5位に電子求引基も含有しない。これら2個の置換型の両方が、ベンゾトリアゾール類の長期光安定性の向上に特に効果的であることが示されている。ベンゾ環の5位における電子求引基は、ベンゾトリアゾール類のUVスペクトルの赤方偏移を可能にする。
【0007】
米国特許第4,373,061号は、非下塗プラスチック支持体及び被覆物品のためのシリコーン被覆の使用を教示している。シリコーン被覆は、炭素−シリコン結合によりシリコンに結合しているUV吸収有機基を含む。UV吸収剤は、シリル化ヒドロキシベンゾフェノンである。
【0008】
米国特許第4,322,455号は、UV吸収組成物を前記物品の表面に含む、紫外線放射安定化ポリマー物品の生産方法を記載している。UV吸収剤は、一般的に、ベンゾフェノン類、ベンゾトリアゾール、シアノアクリラート類又はベンジリデンマロナート類のようなあらゆる既知の種類の化合物であってよい。開示されている唯一のベンゾトリアゾールは、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールである。
【0009】
米国特許第6,166,218号は、嵩高基によりフェニル環の3位及び電子吸引部分によりベンゾ環の5位にそのような置換基を有する価値を実証している。本発明の全ての化合物は、ベンゾ環の5位に電子吸引部分を有する。フェニル環の3位に嵩高置換基、特にαクミル基がある場合、ベンゾトリアゾールの光安定性は、特に向上される。
【0010】
本発明の最初の目的は、シリコン部分を含有する新規のモノマーベンゾトリアゾールUV吸収剤を提供することである。
【0011】
本発明の別の目的は、そのようなハードコート若しくはソフトコート樹脂に加えるか、又は共重合させることができる前記ベンゾトリアゾールUV吸収剤を含む、シリコーン/シロキサンハードコート若しくはソフトコート樹脂組成物を提供することである。
【0012】
本発明の更に別の目的は、シリコーン/シロキサンハードコート又はソフトコート組成物を遮断層として、例えばポリカーボナートを覆う積層組成物に含む物品を提供することである。
【0013】
本発明の別の目的は、本発明の化合物がメラミン/シロキサン架橋構造である、自動車用被覆組成物を提供することである。
【0014】
本発明の更に別の目的は、本発明の化合物が、とりわけN−ヒドロカルビルオキシ及びN−ヒドロキシアルキルオキシ置換ヒンダードアミンを含むシリル化ヒンダードアミンと共に使用される、ポリマー組成物を提供することである。
【0015】
本発明の更に別の目的は、シリコン部分を含有しない前添加された他の先進ベンゾトリアゾール類を、ヒンダードアミン類、N−ヒドロカルビルオキシ−若しくはN−ヒドロキシアルキルオキシ置換ヒンダートアミン類の存在と共に、又はなしで含むシリコーン/シロキサンハードコート若しくはソフトコート組成物を提供することである。
【0016】
本発明は、式(I)又は(II):
【0017】
【化9】
【0018】
〔式中、
G1及びG6は、独立して水素又はハロゲンであり;
G2及びG7は、独立してシアノ、炭素原子1〜12個のペルフルオロアルキル、フルオロ、クロロ、−CO−G3、−COOG3、−CONHG3、−CON(G3)2、E3SO−、E3SO2−、−PO(C6H5)2、下記式:
【0019】
【化10】
【0020】
の基、−CO−X−T1−O−CO−NH−T2−Si(OR2)n(R1)3−n又は−CO−X−T1−Si(OR2)n(R1)3−nであるか;あるいは
G7は、また水素であるか;あるいは
E1が式(IV)又は(V)の基である場合、G2はまた水素であってもよく;
T1及びT2は、独立して炭素原子1〜18個のアルキレン、好ましくは炭素原子2又は3個のアルキレン、又は炭素原子8〜20個のアルキレンフェニレンアルキレンであり;
R1及びR2は、独立して炭素原子1〜18個のアルキル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子6〜10個のアリール又は炭素原子7〜20個のフェニルアルキル、好ましくは炭素原子1〜6個のアルキル又はフェニルであり;
nは、0、1、2又は3であり;
Xは、−O−、−NE4−又は−NH−であり;
G3は、水素、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、フェニル又は該フェニル環上で炭素原子1〜4個のアルキル1〜4個により置換されている前記フェニル若しくは前記フェニルアルキルであり;
E1は、水素、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、フェニル、あるいは該フェニル環上で炭素原子1〜4個のアルキル1〜4個により若しくは1個以上の以下の基−T1−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−X−T1−Si(OR2)n(R1)3−n若しくは−X−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nにより置換されている前記フェニル若しくは前記フェニルアルキルであるか;あるいは
E1は、1又は2個のヒドロキシ基で置換されている炭素原子1〜24個のアルキルであり;
E2及びE9は、独立して水素、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、フェニル、又は該フェニル環上で炭素原子1〜4個のアルキル1〜3個により若しくは1個以上の以下の基−T1−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−X−T1−Si(OR2)n(R1)3−n若しくは−X−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nにより置換されている前記フェニル若しくは前記フェニルアルキルであるか;
E2及びE9は、独立して1個以上の−OH、−OCOE11、−OE4、−NCO、−NH2、−NHCOE11、−NHE4若しくは−N(E4)2又はそれらの混合物で置換されている炭素原子1〜24個の前記アルキル若しくは炭素原子2〜18個の前記アルケニル(ここでE4は、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキルである)であるか;1個以上の−O−、−NH−若しくは−NE4−基又はそれらの混合物で中断され、かつ非置換又は1個以上の−OH、−OE4若しくは−NH2基又はそれらの混合物で置換されうる前記アルキル若しくは前記アルケニルであるか;あるいは
E1、E2及びE9は、また、独立して−T1−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n又は−T1−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nであり;
E11は、水素、炭素原子1〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子6〜14個のアリール又は炭素原子7〜15個のフェニルアルキルであり;
Lは、炭素原子1〜12個のアルキレン、炭素原子2〜12個のアルキリデン、ベンジリデン、p−キシリレン、炭素原子5〜12個のシクロアルキリデン又はα,α,α′,α′−テトラメチル−m−キシリレンであり;
E3は、炭素原子1〜20個のアルキル、炭素原子2〜9個のアルコキシカルボニルで置換されている前記アルキル、炭素原子2〜20個のヒドロキシアルキル、炭素原子3〜18個のアルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、炭素原子6〜10個のアリール又は1又は2個の炭素原子1〜4個のアルキル若しくは1,1,2,2−テトラヒドロペルフルオロアルキル(ここでペルフルオロアルキル部分は、炭素原子6〜16個のものである)で置換されている前記アリールであり;
E5及びE8は、独立してE2と同一であるか;又はE5及びE8は、独立して水素、−X−E1、−X−CO−E2、−X−CO−X1、−X−T1−Si(OR2)n(R1)3−n若しくは−X−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nであり;
X1は、−NH−E4又は−X−E2であるが;
但し、G2、G7、E1、E2、E5、E8及びE9のうちの少なくとも1個が、基:−T1−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−X−T1−Si(OR2)n(R1)3−n又は−X−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nを含み、ここでT1及びT2は、独立して炭素原子1〜18個のアルキレン又は炭素原子8〜20個のアルキレンフェニレンアルキレンであり、R1及びR2は、独立して炭素原子1〜18個のアルキル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子6〜10個のアリール又は炭素原子7〜20個のフェニルアルキル、好ましくは炭素原子1〜3個のアルキル又はフェニルであり、そしてnは、0、1、2又は3である〕で示されるベンゾトリアゾール化合物に関する。
【0021】
ハロゲンは、フルオロ、ブロモ、クロロ又はヨードであり、好ましくはフルオロ又はクロロである。
【0022】
種々の置換基におけるアルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状であってよい。炭素原子1〜24個を含むアルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、2−ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、2−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、t−オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル及びエイコシルである。
【0023】
炭素原子2〜24個を有するアルケニルは、直鎖状又は分岐鎖状基であり、例としては、プロペニル、2−ブテニル、3−ブテニル、イソブテニル、n−2,4−ペンタジエニル、3−メチル−2−ブテニル、n−2−オクテニル、n−2−ドデセニル、イソドデセニル、オレイル、n−2−オクタデセニル又はn−4−オクタデセニルである。好ましくは、炭素原子3〜12個、特に好ましくは3〜6個を有するアルケニルである。
【0024】
炭素原子3〜18個を有するアルキニルは、直鎖状又は分岐鎖状であり、例としては、プロピニル(−CH2−C≡CH)、2−ブチニル、3−ブチニル、n−2−オクチニル又はn−2−オクタデシニルである。好ましくは、炭素原子3〜12個、特に好ましくは3〜6個を有するアルキニルである。
【0025】
ヒドロキシ置換アルキルの例は、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル又はヒドロキシヘキシルである。
【0026】
ハロゲン置換アルキルの例は、ジクロロプロピル、モノブロモブチル又はトリクロロヘキシルである。
【0027】
少なくとも1個のO原子で中断されているC2−C18アルキルは、例えば、−CH2−CH2−O−CH2−CH3、−CH2−CH2−O−CH3−又は−CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH3である。好ましくはポリエチレングリコールから誘導される。一般的な記述は、−((CH2)a−O)b−H/CH3(ここで、aは1〜6の数であり、bは2〜10の数である)である。
【0028】
少なくとも1個のNE4基で中断されているC2−C18アルキルは、−((CH2)a−NE4)b−H/CH3(ここで、a、b及びE4は、上記と同義である)として一般的に記述される。
【0029】
C5−C12シクロアルキルは、典型的には、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル又はトリメチルシクロヘキシルである。
【0030】
C6−C10アリールは、例えば、フェニル又はナフチルであるが、C1−C4アルキル置換フェニル、C1−C4アルコキシ置換フェニル、ヒドロキシ、ハロゲン又はニトロ置換フェニルも含まれる。アルキル置換フェニルの例は、エチルベンゼン、トルエン、キシレン及びその異性体、メシチレン又はイソプロピルベンゼンである。ハロゲン置換フェニルは、例えばジクロロベンゼン又はブロモトルエンである。
【0031】
アルコキシ置換基は、典型的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシ及びそれらの対応する異性体である。
【0032】
アラルキルは、好ましくはフェニルアルキルである。特に好ましくは、C7−C9フェニルアルキルであり、それはベンジル、フェニルエチル又はフェニルプロピルである。
【0033】
ペルフルオロアルキルは、例えば、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロヘキシルであり、好ましくはトリフルオロメチルである。
【0034】
好ましくは、新規ベンゾトリアゾールは、式(IA)又は(IIA):
【0035】
【化11】
【0036】
〔式中、
G1及びG6は、水素であり;
G2及びG7は、独立してシアノ、CF3−、フルオロ、−CO−G3若しくはE3SO2−であるか、又はG7は、また水素であり;
G3は、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、フェニル又は該フェニル環上で炭素原子1〜4個のアルキル1〜4個により置換されている前記フェニル若しくは前記フェニルアルキルであり;
E1は、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、フェニル、又は該フェニル環上で炭素原子1〜4個のアルキル1〜4個により置換されている前記フェニル若しくは前記フェニルアルキルであり;
E2及びE9は、独立して炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、フェニル又は該フェニル環上で炭素原子1〜4個のアルキル1〜3個により置換されている前記フェニル若しくはフェニルアルキルであるか;あるいはE2は、1個以上の−OH、−OCOE11、−OE4、−NCO、−NH2、−NHCOE11、−NHE4若しくは−N(E4)2又はそれらの混合物により置換されている炭素原子1〜24個の前記アルキル若しくは炭素原子2〜18個の前記アルケニル(ここでE4は、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキルである)であるか;1個以上の−O−、−NH−若しくは−NE4−基又はそれらの混合物で中断され、かつ、非置換又は1個以上の−OH、−OE4若しくは−NH2基又はそれらの混合物で置換されうる前記アルキル若しくは前記アルケニルであり;
E11は、水素、炭素原子1〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子6〜14個のアリール又は炭素原子7〜15個のフェニルアルキルであり;
E3は、炭素原子1〜20個のアルキル、炭素原子2〜20個のヒドロキシアルキル、炭素原子3〜18個のアルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、炭素原子6〜10個のアリール又は1又は2個の炭素原子1〜4個のアルキル若しくは1,1,2,2−テトラヒドロペルフルオロアルキル(ここでペルフルオロアルキル部分は、炭素原子6〜16個のものである)で置換されている前記アリールであり;
Lはメチレンであるが;
但し、E1、E2及びE9のうちの少なくとも1個が、基−T1−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−X−T1−Si(OR2)n(R1)3−n又は−X−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nを含み、ここでT1及びT2は、独立して炭素原子2又は3個のアルキレンであり、R1及びR2は、独立して炭素原子1〜6個のアルキル又はフェニルであり、そしてnは、0、1、2又は3である〕で示される化合物である。
【0037】
本発明の別の好ましい実施態様は、式(IA):
【0038】
【化12】
【0039】
〔式中、
G1は水素であり、
G2は、CF3−、フルオロ又はE3SO2−であり、
E1は、水素又は炭素原子2〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキルであり、
E2は、上記と同義であり、
E3は、炭素原子1〜7個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキルであるが、
但し、E2が、基−T1−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−X−T1−Si(OR2)n(R1)3−n又は−X−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nを含み、ここでT1及びT2は、独立して炭素原子2又は3個のアルキレンであり、R1及びR2は、独立して炭素原子1〜6個のアルキル又はフェニルであり、そしてnは、0、1、2又は3である〕で示される化合物である。
【0040】
好ましくはT1及びT2は、独立して炭素原子2又は3個のアルキレンである。好ましくはR1及びR2は、独立して炭素原子1〜6個のアルキル又はフェニルである。
【0041】
好ましくは、式(I)の化合物は下記である。
(a)5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−(3−トリエトキシシリル)プロピル−5−tert−オクチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
(b)5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔3−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ)プロピル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(c)5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔2−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(d)5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−5−〔2−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(e)5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−〔2−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(f)5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔2−(3−ジエトキシメチルシリル)プロピルアミノカルボニルエチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(g)5−フェニルスルホニル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔3−(2−エトキシジメチルシリル)エチルカルボニルオキシ)プロピル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(h)5−n−ブチルスルホニル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔2−(3−エトキシジメチルシリル)プロピルオキシカルボニル)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(i)5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−(エトキシジメチルシリル)プロピル−5−tert−オクチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
(j)5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−(トリメチルシリル)プロピル−5−tert−ブチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
(k)5−〔3−(ジエトキシエチルシリル)プロポキシカルボニル〕−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;又は
(l)5−〔3−(ジエトキシエチルシリル)プロピルアミノカルボニル〕−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、又は式(m)〜(u):
【0042】
【化13】
【0043】
本発明は、また、
(a)光誘発性の分解を受ける有機材料、及び
(b)式(I)又は(II)の化合物の安定化有効量
を含む、光誘発性の分解に対して安定化された組成物に関する。
【0044】
好ましくは、有機材料は、天然、半合成又は合成ポリマー、特に熱可塑性ポリマーである。
【0045】
一般的に、安定化できるポリマーには下記が含まれる。
1.モノオレフィン類及びジオレフィン類のポリマー、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−1−エン、ポリ−4−メチルペンタ−1−エン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン類のポリマー、例えば、シクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(これは、場合により架橋されうる)、例えば、高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、分岐鎖状低密度ポリエチレン(BLDPE)。
前節に例示されているポリオレフィン類、すなわちモノオレフィン類のポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法、特に下記の方法により調製され得る。
a)ラジカル重合(通常、高圧及び高温下)
b)通常、周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII族の1個以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これらの金属は、通常、1個以上のリガンド、典型的には、π−若しくはσ配位のいずれかであってよい酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は、遊離形態又は支持体、典型的には活性塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナ又は酸化シリコンに固定されてよい。これらの触媒は、重合媒体に可溶性又は不溶性である。触媒はそれ自体重合に使用できるか、又は更に活性剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化物、アルキル金属ハロゲン化物、アルキル金属酸化物または金属アルキルオキサン(前記金属は周期表のIa、IIa及び/又はIIIa族の元素である)を使用してもよい。活性剤を、更にエステル、エテール、アミン又はシリルエーテル基により都合よく改質してよい。これらの触媒系は、通常、Phillips、Standard Oil Indiana、Ziegler(−Natta)、TNZ(DuPont)、メタロセン又は単一サイト触媒(SSC)と称される。
【0046】
2.1)に記載されたポリマーの混合物、例えば、ポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンの混合物(例えば、PP/HDPE、PP/LDPE)及びポリエチレンの異なる種類の混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0047】
3.モノオレフィン類とジオレフィン類の互いのコポリマー又は他のビニルモノマー類とのコポリマー、例えば、エチレン/プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)及びその低密度ポリエチレン(LEPE)との混合物、プロピレン/ブタ−1−エンコポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブタ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチルエン/イソプレンコポリマー、エチレン/アクリル酸アルキルコポリマー、エチレン/メタクリル酸アルキルコポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマー及びそれらのコポリマーと一酸化炭素とのコポリマー又はエチレン/アクリル酸コポリマー及びその塩(イオノマー)、ならびにエチレンとプロピレン及びジエン(例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネン)とのターポリマー;並びにそのようなコポリマーの互いの混合物及び上記の1)に記載のポリマーとの混合物、例えば、ポリプロピレン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA及び交互又はランダムポリアルキレン/一酸化炭素コポリマー及びその他のポリマー、例えば、ポリアミド類との混合物。
【0048】
4.その水素化改質物(例えば、粘着付与剤)を含む炭化水素樹脂類(例えば、C5−C9)及びポリアルキレン類とデンプンの混合物。
【0049】
5.ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
【0050】
6.スチレン又はα−メチルスチレンとジエン又はアクリル酸誘導体のコポリマー、例えば、スチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/メタクリル酸アルキル、スチレン/ブタジエン/アクリル酸アルキル、スチレン/ブタジエン/メタクリル酸アルキル、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/アクリロニトリル/アクリル酸メチル;耐衝撃性スチレンコポリマーと他のポリマー、例えば、ポリアクリラート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーの混合物;及びスチレンのブロックコポリマー、例えば、スチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
【0051】
7.スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えば、ポリブタジエン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレンコポリマー上のスチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマー上のスチレン;ポリブタジエン上のスチレン及びアクリロニトリル(又はメタクリロニトリル);ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及びメタクリル酸メチル;ポリブタジエン上のスチレン及び無水マレイン酸;ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイミド;ポリブタジエン上のスチレン及びマレイミド;ポリブタジエン上のスチレン及びアクリル酸アルキル又はメタクリル酸アルキル;エチレン/プロピレン/ジエンターポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル;アクリル酸ポリアルキル又はメタクリル酸ポリアルキル上のスチレン及びアクリロニトリル;アクリラート/ブタジエンコポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル、ならびに6)に示されたコポリマーとの混合物、例えば、ABS、MBS、ASA又はAESポリマーとして既知のコポリマー混合物。
【0052】
8.ハロゲン含有ポリマー、例えば、ポリクロロプレン、塩化ゴム、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えば、塩化ポリビニル、塩化ポリビニリデン、フッ化ポリビニル、フッ化ポリビニリデン、ならびに、それらのコポリマー、例えば、塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニル又は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
【0053】
9.α,β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されるポリマー、例えば、ポリアクリラート類及びポリメタクリタート類;アクリル酸ブチルにより耐衝撃性を改良した、メタクリル酸ポリメチル、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル、
【0054】
10.9)に記載されたモノマー類の互いのコポリマー又は他の不飽和モノマー類とのコポリマー、例えば、アクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アクリル酸アルキルコポリマー、アクリロニトリル/アクリル酸アルコキシアルキル若しくはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロニトリル/メタクリル酸アルキル/ブタジエンターポリマー。
【0055】
11.不飽和アルコール類及びアミン類又はアシル誘導体若しくはそのアセタール類から誘導されるポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタラート又はポロアリルメラミン;ならびに上記1)に記載のオレフィン類とのコポリマー。
【0056】
12.環式エーテル類のホモポリマー及びコポリマー、例えば、ポリアルキレングリコール、酸化ポリエチレン、酸化ポリプロピレン又はビスグリシジルエーテル類とのコポリマー。
【0057】
13.ポリアセタール類、例えば、ポリオキシメチレン及びコモノマーとして酸化エチレンを含有するポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン類、アクリラート類又はMBSで改質されているポリアセタール。
【0058】
14.ポリフェニレンオキシド類及びスルフィド類、及びポリフェニレンオキシド類とスチレンポリマー類又はポリアミド類の混合物。
【0059】
15.一方がヒドロキシル末端ポリエーテル類、ポリエステル類又はポリブタジエン類そして他方が脂肪族若しくは芳香族ポリイソシアナート類、ならびにその前駆体から誘導されるポリウレタン類。
【0060】
16.ジアミン類及びジカルボン酸類から、及び/又はアミノカルボン酸類若しくは対応するラクタム類から誘導されるポリアミド類及びコポリアミド類、例えば、m−キシレンジアミンとアジピン酸から出発するポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、芳香族ポリアミド類;改質剤としてエラストマーを用いるか、又は用いないでヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸及び/又はテレフタル酸から調製するポリアミド類、例えば、ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド若しくはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;また、前記のポリアミド類と、ポリオレフィン類、オレフィンコポリマー、イオノマー又は化学的に結合しているか、若しくはグラフトしているエラストマーとのブロックコポリマー;又はポリエーテル類、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール若しくはポリテトラメチレングリコール;ならびにEPDM又はABSで改質されているポリアミド類若しくはコポリアミド類;そして加工中に縮合されるポリアミド類(RIMポリアミド系)。
【0061】
17.ポリユリア類、ポリイミド類、ポリアミド−イミド類及びポリベンズイミダゾール類。
【0062】
18.ジカルボン酸類とジオール類から、及び/又はヒドロキシカルボン酸類若しくは対応するラクトン類から誘導されるポリエステル類、例えば、ポリエチレンテレフタラート、ポリブチレンテレフタラート、ポリ−1,4−ジメチルロールシクロヘキサンテレフタラート及びポリヒドロキシベンゾアート、ならびにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されるブロックコポリエーテルエステル類、またポリカルボナート類又はMBSで改質されているポリエステル類。
【0063】
19.ポリカルボナート類及びポリエステルカーボナート類。
【0064】
20.ポリスルホン類、ポリエーテルスルホン類及びポリエーテルケトン類。
【0065】
21.一方にアルデヒド及び他方にフェノール、尿素とメラミンから誘導される架橋ポリマー、例えば、フェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂、及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0066】
22.乾燥及び非乾燥アルキド樹脂類。
【0067】
23.飽和及び不飽和ジカルボン酸類と多価アルコールのコポリエステル類及び架橋剤としてのビニル化合物から誘導される不飽和ポリエステル樹脂、またその低易燃性ハロゲン含有改質物。
【0068】
24.置換アクリラート類、例えば、エポキシアクリラート類、ウレタンアクリラート類又はポリエステルアクリラート類から誘導される架橋アクリル樹脂類。
【0069】
25.メラミン樹脂類、ユリア樹脂類、ポリイソシアナート類又はエポキシ樹脂類で架橋されるアルキド樹脂類、ポリエステル樹脂類及びアクリラート樹脂類。
【0070】
26.ポリエポキシド類、例えば、ビスグリシジルエーテル類から、又は脂環式ジエポキシド類から誘導される架橋エポキシ樹脂類。
【0071】
27.天然ポリマー類、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチン及びその化学的に改質された同族誘導体、例えば、酢酸セルロース類、プロピオン酸セルロース類及び酪酸セルロース類又はメチルセルロースのようなセルロースエーテル類;ならびにロジン類及びその誘導体。
【0072】
28.前記ポリマーのブレンド(ポリマーブレンド)、例えば、PP/EPDM、ポリアミド/EPDM若しくはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリラート類、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリラート類、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6及びコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
【0073】
29.純粋なモノマー化合物又はそのような化合物の混合物である天然由来及び合成有機物質、例えば、鉱油、動物性及び植物性脂肪、油及び蝋、又は合成エステルに基づく油、脂肪及び蝋(例えば、フタラート類、アジパート類、ホスファート類又はトリメリタート類)、また、合成エステルと鉱油のあらゆる重量比の混合物、これらは典型的に紡糸組成物、ならびにそのような物質の水性乳剤として使用される。
【0074】
30.天然又は合成ゴムの水性乳剤、例えば、カルボキシル化スチレン/ブタジエンコポリマーの天然ラテックス類。
【0075】
31.ポリシロキサン類、例えば、米国特許第4,259,467号に記載の軟質親水性ポリシロキサン類、及び米国特許第4,355,147号に記載の硬質ポリオルガノシロキサン類。
【0076】
32.不飽和アクリルポリアセトアセタート樹脂類と、又は不飽和アクリル樹脂類と組み合わせたポリケチミン類。不飽和アクリル樹脂類には、ウレタンアクリラート、ポリエーテルアクリラート、側鎖不飽和基を有するビニル又はアクリルコポリマー、及びアクリル酸メラミンが含まれる。ポリケチミン類は、酸触媒の存在下、ポリアミン類及びケトン類から調製される。
【0077】
33.エチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー及びポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含む放射硬化性組成物。
【0078】
34.エポキシメラミン樹脂類、例えばエポキシ官能共エーテル化(coetherified)ハイソリッドメラミン樹脂により架橋されている光に安定なエポキシ樹脂、例えばLSE−4103 (Monsanto)。
【0079】
好ましくは、ポリマーは熱可塑性ポリマー、特にポリオレフィン又はポリカルボナート、とりわけポリエチレン又はポリプロピレン、最も特別にはポリプロピレンであるか、あるいはポリマーは、スチレン、ABS、ナイロン、ポリ(エチレンテレフタラート)若しくはポリ(ブチレンテレフタラート)のようなポリエステル、ポリウレタン、アクリラート、ゴム改質スチレン、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(ビニルブチラール)、ポリアセタール(ポリオキシメチレン)、ポリ(エチレンナフタレンジカルボキシラート)又は他のブレンド若しくはポリ(エチレン/1,4−シクロヘキシレンジメチレンテレフタラート)PETG若しくはイオノマーのようなコポリマーである。
【0080】
更に好ましくは、ポリマーがポリオレフェイン又はポリカルボナートである組成物である。
【0081】
最も好ましくは、ポリマーは、ポリカーボナートを覆う遮断層としてのシロキサン被覆である。
【0082】
本発明の別の好ましい実施態様において、有機材料は、熱硬化性アクリルメラミン樹脂、アクリルウレタン樹脂、エポキシカルボキシ樹脂、シラン改質アクリルメラミン、メラミンで架橋されたカルバマート側鎖を有するアクリル樹脂及びカルバマート基を含むメラミンで架橋されているアクリルポリオール樹脂からなる群より選択される樹脂である。
【0083】
そのような自動車用被覆は、WO92/20726、WO92/05225及びH. FurakawaらによりProgress in Organic Coatings, 24, 81−99 (1994)に記載され、これらは、アクリロシラン被覆の硬化及び特性を記載している。
【0084】
最も好ましくは、樹脂は、熱硬化性アクリルメラミン樹脂又はアクリルウレタン樹脂である。
【0085】
本発明の別の好ましい実施態様において、成分(a)の有機材料は、GENIVA (DuPont)のような自動車塗布用又は多層組成物用のオルガノシリコーンハードコート若しくはソフトコートに有用なアクリロシラン被覆である。
【0086】
本発明の更に別の好ましい実施態様において、有機材料は記録材料である。
【0087】
本発明の記録材料は、感圧コピーシステム、マイクロカプセルを使用するフォトコピーシステム、感熱コピーシステム、写真材料及びインクジェットプリントに適している。
【0088】
本発明の記録材料は、品質、特に耐光堅牢度に関する予想外の改善により特徴付けられる。
【0089】
本発明の記録材料は、特定の使用に既知である構造を有する。それらは、慣用の担体、例えば、1層以上被覆されている紙又はプラスチックフィルムよりなる。材料の種類に応じて、この層は適切で必要な成分を含み、写真材料の場合は、例えばハロゲン化銀乳剤、染料カップリング剤、染料等である。インクジェットプリントに特に適している材料は、慣用の担体上のインクに対して特に吸収力のある層を有する。非被覆紙もインクジェットプリントに使用できる。この場合、紙は、担体として、及びインク吸収層として同時に作用する。インクジェットプリントに適切な材料は、例えば米国特許第5,073,448号に記載され、本明細書に参考として組み込まれる。
【0090】
記録材料は、また、例えば投影フィルムの場合、透明であることも可能である。
【0091】
式(I)又は(II)の化合物は、紙の生産において、早ければ生産の後半でカード材料(carder material)に混和でき、例えば紙パルプに添加できる。塗布の第2の方法は、カード材料に式(I)又は(II)の化合物の水溶液を噴霧するか、又は化合物を被覆組成物に加えることである。
【0092】
投影に適切な透明記録材料に意図される被覆組成物は、光を拡散するあらゆる粒子、例えば、顔料及び充填剤を含むことができない。
【0093】
染料結合被覆組成物は多数の他の添加剤、例えば、酸化防止剤、光安定剤(本発明のUV吸収剤の範囲に該当しないUV吸収剤も含まれる)、粘度改良剤、蛍光増白剤、殺生剤及び/又は帯電防止剤を含むことができる。
【0094】
被覆組成物は、通常、次のように調製される:水可溶性成分、例えば結合剤を水に溶解して一緒に撹拌し、固体成分、例えば充填剤及び既に記載されている他の添加剤をこの水性媒体に分散する。分散は、装置、例えば超音波システム、タービン撹拌器、ホモジナイザー、コロイドミル、ビーズミル、サンドミル、高速撹拌器等を使用して有利に実施される。式(I)又は(II)の化合物は、被覆組成物に容易に混和することができる。
【0095】
本発明の記録材料は、好ましくは式(I)の化合物を1〜5000mg/m2、特に50〜1200mg/m2含有する。
【0096】
既に記述したように、本発明の記録材料は、広範囲の分野を包含する。式(I)又は(II)の化合物を、例えば、感圧コピーシステムに使用できる。それらを、マイクロカプセル化染料前駆体を光から保護するために紙に導入するか、又は形成された染料を保護するために現像層の結合剤に導入するかのいずれかが可能である。
【0097】
圧力により現像する感光性マイクロカプセルを使用するフォトコピーシステムは、米国特許第4,416,966号、第4,483,912号、第4,352,200号、第4,535,050号、第4,535,463号、第4,551,407号、第4,562,137号及び第4,608,330号、また、EP−A139,479、EP−A162,664、EP−A164,931、EP−A237,024、EP−A237,025及びEP−A260,129に記載されている。これら全てのシステムにおいて、化合物を染料受入層に入れることができる。しかし、発色剤を光から保護するため、化合物を供与体層に入れることもできる。
【0098】
安定化できる写真材料は、そのような染料又はその前駆体を含む写真染料及び層、例えば印画紙及び写真フィルムである。適切な材料は、例えば米国特許第5,364,749号に記載され、本明細書に参考として組み込まれる。ここで式(I)又は(II)の化合物は、静電気閃光に対するUVフィルタとして作用する。カラー写真材料において、カップリング剤及び染料も光化学分解に対して保護される。
【0099】
本発明の化合物を、全種類のカラー写真材料に使用できる。例えば、カラー紙、カラーリバーサル紙、直接陽画カラー材料、カラーネガティブフィルム、カラーポジティブフィルム、カラーリバーサルフィルム等に使用できる。好ましくは、とりわけ、反転支持体を含むか又は陽画を形成するカラー写真材料に使用される。
【0100】
カラー写真記録材料は、通常、支持体上に青感性及び/又は緑感性及び/又は赤感性ハロゲン化銀乳剤層、及び所望であれば保護層を含み、本発明の化合物は、好ましくは緑感性若しくは赤感性層に、又は緑感性層及び赤感性層の間の層に、又はハロゲン化銀乳剤層の最上層に存在する。
【0101】
式(I)又は(II)の化合物は、また、光重合、光可塑化若しくはマイクロカプセルの破裂の原理に基づく記録材料にか、又は感熱及び感光ジアゾニウム塩、酸化剤を有するロイコ染料若しくはルイス酸を有する染料ラクトンが使用される場合に、使用され得る。
【0102】
更に、本発明の化合物は、染料拡散転写プリント、熱転写プリント及び非マトリックスプリント用、並びに静電、電送写真、電気泳動、磁気記録及びレーザー電子写真プリンタ及びペンプロッタに使用される記録材料に使用できる。上記のうち、染料拡散転写プリント用の記録材料が、例えばEP−A507,734に記載され、好ましい。
【0103】
本発明の化合物を、インクに、好ましくは、例えば米国特許第5,098,477号に記載されているインクジェットプリント用のインクに使用することもでき、これは本明細書に参考として組み込まれる。
【0104】
本発明の化合物は、優れた加水分解安定性、取扱い及び保存安定性、ならびに安定化組成物に存在する場合、抽出性に対して良好な耐性を示す。
【0105】
本発明の化合物を製造する方法論は、従来技術に記載されている。本発明の化合物を製造するために必要な中間体は、大部分が市販のものである。
【0106】
一般的に、本発明の化合物は、安定化組成物の約0.01〜約5重量%で使用されるが、これは特定の基質及び適用により変更される。有利な範囲は、約0.05〜約3%、特に0.05〜約1%である。しかし、幾つかの高性能フィルム又は同時押出し成形により生産されるような積層のUV吸収層には、本発明の化合物を5〜15重量%含んでよい。5〜10重量%の濃度が、特定の同時押出し成形の適用において典型的である。
【0107】
本発明の安定剤を、成形品の製造の前の任意の都合のよい段階で、従来技術により有機ポリマーに容易に混和してよい。例えば、安定剤を乾燥粉末形態でポリマーと混合してよいか、又は安定剤の懸濁液若しくは乳液を、ポリマーの溶液、懸濁液若しくは乳液と混合してよい。得られる本発明の安定化ポリマー組成物は、場合により、下記に示す材料のような種々の従来の添加剤又はそれらの混合物を、約0.01〜約5重量%、好ましくは約0.025〜約2重量%、特に約0.1〜約1重量%含んでもよい。
【0108】
1.酸化防止剤
1.1.アルキル化モノフェノール類、例えば、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール
2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール
2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール
2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール
2,6−ジ−tert−ブチル−4−i−ブチルフェノール
2,6−ジ−シクロペンチル−4−メチルフェノール
2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール
2,6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール
2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール
2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール
【0109】
1.2.アルキル化ヒドロキノン類、例えば、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール
2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン
2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン
2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール
【0110】
1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、例えば、
2,2′−チオビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)
2,2′−チオビス(4−オクチルフェノール)
4,4′−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)
4,4′−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)
【0111】
1.4.アルキリデンビスフェノール類、例えば、
2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)
2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)
2,2′−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール〕
2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)
2,2′−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)
2,2′−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕
2,2′−メチレンビス〔6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕
2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)
2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)
2,2′−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール) 4,4′−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)
4,4′−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)
1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン
2,6−ジ(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール
1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン
1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン
エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチラート〕
ジ(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン
ジ〔2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル〕テレフタラート
【0112】
1.5.ベンジル化合物、例えば、
1,3,5−トリ(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン
ジ(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプト酢酸イソオクチルエステル
ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオールテレフタラート
1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート
1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌラート
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン酸ジオクタデシルエステル
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン酸モノエチルエステル、カルシウム塩。
【0113】
1.6.アシルアミノフェノール類、例えば、
4−ヒドロキシラウリン酸アニリド
4−ヒドロキシステアリン酸アニリド
2,4−ビスオクチルメルカプト−6−(3,5−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン
オクチル−N−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバマート
【0114】
1.7.β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル類、例えば、一価又は多価アルコールは、
メタノール ジエチレングリコール
オクタデカノール トリエチレングリコール
1,6−ヘキサンジオール ペンタエリトリトール
ネオペンチルグリコール トリスヒドロキシエチルイソシアヌラート
チオジエチレングリコール ジヒドロキシエチルシュウ酸ジアミド
トリエタノールアミン トリイソプロパノールアミン
【0115】
1.8.β−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル類、例えば、一価又は多価アルコールは、
メタノール ジエチレングリコール
オクタデカノール トリエチレングリコール
1,6−ヘキサンジオール ペンタエリトリトール
ネオペンチルグリコール トリスヒドロキシエチルイソシアヌラート
チオジエチレングリコール ジヒドロキシエチルシュウ酸ジアミド
トリエタノールアミン トリイソプロパノールアミン
【0116】
1.9.β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド類、例えば、
N,N′−ジ(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン
N,N′−ジ(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン
N,N′−ジ(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン
【0117】
1.10.ジアリールアミン類、例えば、
ジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、4,4′−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、N−フェニルベンジルアミンと2,4,4−トリメチルペンテンの反応生成物、ジフェニルアミンと2,4,4−トリメチルペンテンの反応生成物、N−フェニル−1−ナフチルアミンと2,4,4−トリメチルペンテンの反応生成物。
【0118】
2.UV吸収剤及び光安定剤
2.1.2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類、例えば、5′−メチル−、3′,5′−ジ−tert−ブチル−、5′−tert−ブチル−、5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−、5−クロロ−3′,5′−ジ−tert−ブチル−、5−クロロ−3′−tert−ブチル−5′−メチル−、3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−、4′−オクトキシ、3′,5′−ジ−tert−アミル−、3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル)、3′−tert−ブチル−5′−(2−(オメガ−ヒドロキシオクタ(エチレンオキシ)カルボニルエチル)−、3′−ドデシル−5′−メチル−、及び3′−tert−ブチル−5′−(2−オクチルオキシカルボニル)エチル−及びドデシル化−5′−メチル誘導体。
【0119】
2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば、4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
【0120】
2.3.場合により置換されている安息香酸のエステル類、例えば、サリチル酸フェニル、4−tert−ブチルフェニルサリチラート、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−tert−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−tert−ブチルフェニルエステル及び3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
【0121】
2.4.アクリラート類、例えば、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシケイ皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシケイ皮酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
【0122】
2.5.ニッケル化合物、例えば、場合によりn−ブチルアミン、トリエタノールアミン若しくはN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような追加のリガンドを有する2,2′−チオ−ビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、例えば1:1又は1:2錯体、ニッケルジブチルジチオカルバマート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルリン酸のモノアルキルエステル類、例えばメチル、エチル又はブチルエステルのニッケル塩、ケトキシム類のニッケル錯体、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、場合により追加のリガンドを有する1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【0123】
2.6.立体障害アミン類、例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバカート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)セバカート、n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタンメチルピペリジル)エステル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成物、N,N′−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−s−トリアジンの縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)ニトリロトリアセタート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、1,1′(1,2−エタンジイル)−ビス−(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート。
【0124】
2.7.シュウ酸ジアミド類、例えば、4,4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2′−エチルオキサニリド及びその2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−tert−ブチルオキサニリドとの混合物、オルト−及びパラメトキシ−、ならびにo−及びp−エトキシジ置換オキサニリドの混合物。
【0125】
2.8.ヒドロキシフェニル−s−トリアジン類、例えば、2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−4−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン、2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−4−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス〔2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル〕−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン。
【0126】
3.金属不活性化剤、例えば、N,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サシチラール−N′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビスサリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビスベンジリデンシュウ酸ジヒドラジド。
【0127】
4.ホスファイト類及びホスホナイト類、例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト類、フェニルジアルキルホスファイト類、トリ(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ジ(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ジ(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ジ(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4′−ジフェニリレンジホスホナイト。
【0128】
5.過酸化物を破壊する化合物、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル類、(例えばラウリル、ステアリル、ミルスチル又はトリデシルエステル)、メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペエンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオナート。
【0129】
6.ヒドロキシルアミン類、例えばN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【0130】
7.ニトロン類、例えば、N−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、N−エチル−アルファ−メチルニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されるニトロン。
【0131】
8.ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わされた銅塩類及び二価マンガンの塩類。
【0132】
9.塩基性共安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアノジアミド、トリアリルシアヌラート、ウレア誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン類、ポリアミド類、ポリウレタン類、高級脂肪酸類のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、アンチモンピロカテコラート又は亜鉛ピロカテコラート。
【0133】
10.核形成剤、例えば、4−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【0134】
11.充填剤及び補強剤、例えば、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【0135】
12.他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、防炎剤、帯電防止剤、発泡剤及びジラウリルチオジプロピオナート又はジステアリルチオジプロピオナートのようなチオ相乗剤。
【0136】
13.ベンゾフラノン類及びインドリノン類、例えばUS−A−4325863、US−A−4338244若しくはUS−A−5175312に記載されたもの又は3−〔4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル〕−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−tert−ブチル−3−〔4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル〕ベンゾフラン−2−オン、3,3′−ビス〔5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−〔2−ヒドロキシエトキシ〕フェニル)ベンゾフラン−2−オン〕、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン。
【0137】
13で示されたベンゾフラノン類を除く共添加剤を、例えば、安定化される材料の総重量に対して、0.01〜10%の濃度で加える。
【0138】
更に好ましい組成物は、成分(a)及び(b)に加えて、更なる添加剤、特にフェノール酸化防止剤、光安定剤又は加工安定剤を含む。
【0139】
特に好ましい添加剤は、フェノール酸化防止剤、(リスト1の項目)、立体障害アミン類(リスト2.6の項目)、ホスファイト類及びホスホナイト類(リスト4の項目)、UV吸収剤(リスト2の項目)及び過酸化物破壊化合物(リスト5の項目)である。
【0140】
また、特に好ましい追加の添加物(安定剤)は、例えば、US−A−4325863、US−A−4338244又はUS−A−5175312に記載されているベンゾフラン−2−オン類である。
【0141】
特に興味深いフェノール酸化防止剤は、n−オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート)、ジ−n−オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホナート、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート、チオジエチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、3,6−ジオキサオクタメチレンビス(3−メチル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート)、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−4−tert−ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシヌラート、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリス〔2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)エチル〕イソシアヌラート、3,5−ジ(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)メシトール、ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート)、1−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−3,5−ジ(オクチルチオ)−s−トリアジン、N,N′−ヘキサメチレン−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナムアミド)、カルシウムビス(エチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホナート)、エチレンビス〔3,3−ジ(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブチラート〕、オクチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイル)ヒドラジド及びN,N′−ビス〔2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)エチル〕オキサミドからなる群より選択される。
【0142】
最も好ましいフェノール酸化防止剤は、ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート)、n−オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール又は2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)である。
【0143】
特に興味深いヒンダードアミン化合物は、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバカート、ジ(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ブチルマロナート、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセタート、1,2−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−3−オキソピペラジン−4−イル)エタン、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザ−21−オキソジスピロ〔5.1.11.2〕ヘンエイコサン、2,4−ジクロロ−6−tert−オクチルアミノ−s−トリアジンと4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)の重縮合生成物、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の重縮合生成物、4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と1,2−ジブロモエタンの重縮合生成物、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジンー4−イル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、2,4−ジクロロ−6−モルホリノ−s−トリアジンと4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)の重縮合生成物、N,N′,N″,N″′−テトラキス〔(4,6−ビス(ブチル−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ−s−トリアジン−2−イル〕−1,10−ジアミノ−4,7−ジアザデカン、混合〔2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル/β,β,β′,β′−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン)ジエチル〕1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、混合〔1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル/β,β,β′,β′−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン)ジエチル〕1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、オクタメチレンビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−カルボキシラート)、4,4′−エチレンビス(2,2,6,6−テトラメチルピペラジン−3−オン)、N−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル−n−ドデシルスクシンイミド、N−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル−n−ドデシルスクシンイミド、N−1−アセチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル−n−ドデシルスクシンイミド、1−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、ジ(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、ジ(1−シクロヘキシルオキシー2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシナート、1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン、ポリ{〔6−tert−オクチルアミノ−s−トリアジン−2,4−ジイル〕〔2−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イミノヘキサメチレン〔4−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イミノ〕、2,4,6−トリス〔N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−n−ブチルアミノ〕−s−トリアジン及び1−(2−ヒドロキシ−2−エチルプロポキシ−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンからなる群より選択される。
【0144】
最も好ましいヒンダードアミン化合物は、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバカート、ジ(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ブチルマロナート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の重縮合生成物、2,4−ジクロロ−6−tert−オクチルアミノ−s−トリアジンと4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)の重縮合生成物、N,N′,N″,N″′−テトラキス〔(4,6−ビス(ブチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン−2−イル〕−1,10−ジアミノ−4,7−ジアザデカン、ジ(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、ジ(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシナート、1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン、ポリ{〔6−tert−オクチルアミノ−s−トリアジン−2,4−ジイル〕〔2−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イミノヘキサメチレン〔4−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イミノ〕、2,4,6−トリス〔N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−n−ブチルアミノ〕−s−トリアジン又は1−(2−ヒドロキシ−2−エチルプロポキシ−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンである。
【0145】
本発明の組成物は、ベンゾトリアゾール類、s−トリアジン類、オキサニリド類、ヒドロキシベンゾフェノン類、ベンゾアート類及びα−シアノアクリラート類からなる群より選択される他のUV吸収剤を更に含むことができる。
【0146】
特に本発明の組成物は、他の2−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール、トリス−アリール−s−トリアジン若しくはヒンダートアミン又はこれらの混合物の少なくとも1個の安定化有効量を含んでよい。
【0147】
好ましくは、2−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾールは、
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−〔2−ヒドロキシ−3,5−ジ(α,α−ジメチルベンジル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
2−〔2−ヒドロキシ−3−(α,α−ジメチルベンジル)−5−tert−オクチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔2−(オメガ−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カルボニル)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔2−(オクチルオキシ)カルボニル)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2,2′−メチレンビス〔6−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−tert−オクチルフェノール〕;
メチレン−2−〔4−tert−オクチル−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール〕2′−〔4−tert−オクチル−6−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール〕;
3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸;
メチル3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸;
イソオクチル3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(3−アクリロイルオキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(3−メタクリロイルオキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(3−アクリリルアミノプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(3−メタクリリルアミノプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−ノニルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−(2−ヒドロキシエチル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−ドデシル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(2−ヒドロキシエチル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(2−ヒドロキシエチル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;及び
5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールからなる群より選択される。
【0148】
好ましくは、トリス−アリール−s−トリアジンは、
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン;
2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシフェニル)−s−トリアジン;及び
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−〔2−ヒドロキシ−4−(3−ド−/トリ−デシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕−s−トリアジンからなる群より選択される。
【0149】
本発明により光及び湿気に対して安定化され得るアルキド樹脂ラッカーは、特に自動車の被覆に使用される従来の焼付ラッカー(自動車用仕上ラッカー)、例えば、アルキド/メラミン樹脂及びアルキド/アクリル/メラミン樹脂(H. Wagner and H. F. Sarx, “Lackkunstharze” (1977),第99頁−123頁を参照)に基づくラッカーである。他の架橋剤には、グリコリル樹脂、ブロック化イソシアナート類又はエポキシ樹脂類が含まれる。
【0150】
本発明により安定化されるラッカーは、特に修整仕上げならびに種々のコイルコーティング施用の場合において、金属仕上被覆及び単色相仕上げの両方に適切である。本発明により安定化されるラッカーは、好ましくは単回塗布法又は2回塗布法のいずれかによる2つの従来の方法により適用される。後者では、顔料含有下塗りが最初に塗布され、次にそれを覆ってクリアラッカーのカバー被覆が施される。
【0151】
本発明の化合物が、場合によりシリコン、イソシアナート又はイソシアヌラートにより改質されているエポキシ、エポキシポリエステル、ビニル、アルキド、アクリル及びポリエステル樹脂のような非酸触媒熱硬化性樹脂における使用に適切であることにも注意するべきである。エポキシ及びエポキシポリエステル樹脂は、酸、酸無水物、アミン等のような従来の架橋剤により架橋される。同様に、エポキシドを、主鎖構造上の反応性基の存在により改質されている種々のアクリル又はポリエステル樹脂系に、架橋剤として使用してよい。
【0152】
2回塗布仕上げを使用する場合、本発明の化合物をクリアコートに混和できるか、又はクリアコートと着色下塗りの両方に混和できる。
【0153】
水可溶性、水混和性又は水分散性被覆が望まれる場合、樹脂中に存在する酸性基のアンモニウム塩が形成される。粉末被覆組成物を、メタクリル酸グリシジルを選択されたアルコール成分と反応させて調製できる。
【0154】
本発明のベンゾトリアゾール類は、そのような化合物を調製する従来の方法により製造される。通常の手順は、置換o−ニトロアニリンをジアゾ化し、続いて得られるジアゾニウム塩を置換フェノールとカップリングし、アゾベンゼン中間体を対応する所望のベンゾトリアゾールに還元することを含む。これらのベンゾトリアゾール類の出発材料は、大部分が市販のものであるか、又は有機合成の通常の方法により調製できる。
【0155】
増強された耐久性を有する本発明のベンゾトリアゾール類は、自動車用被覆塗布に特に適切であるが、それらの増強された耐久性が、例えばソーラーフィルム等において要求されるような他の適用においても特に有用であることが考慮される。
【0156】
下記の実施例は説明目的のみを意図する。
【0157】
実施例1
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
a.4−アミノ−3−ニトロベンゾトリフルオリドのジアゾ化
機械式撹拌器を具備した500ml三つ首フラスコに、4−アミノ−3−ニトロベンゾフルオリド41.2g、濃塩酸52ml及び蒸留水100mlを加えた。撹拌溶液を5℃に冷却し、水50mlに溶解した亜硝酸ナトリウム17.3gを加えた。溶液を0〜5℃で2時間撹拌し、次に濾過し、−10℃で保存した。
【0158】
b.モノアゾ付加物
機械式撹拌器を取り付けた1000mlフラスコに、メタノール200mlに溶解した水酸化ナトリウム40g及びキシレン50ml中の2−α−クミル−4−tert−オクチルフェノール32.4gを加えた。溶液を5℃に冷却し、aで調製した4−アミノニトロベンゾトリフルオリドのジアゾ溶液を0〜5℃で2時間かけて加えた。次にキシレン100mlを加え、有機層を水、塩酸水溶液、水、重炭酸ナトリウム水溶液、最後に水で洗浄した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を、クロマトグラフィー(シリカゲル、ヘプタン:酢酸エチル95:5)により精製して、付加生成物42.1gを暗赤色のペーストとして得た。
【0159】
c.モノアゾ付加物の還元
1000mlフラスコに、水酸化ナトリウム20g、水40ml、bで調製したモノアゾ付加物42.1g及びエタノール400mlを装填した。混合物を80℃に温め、ホルムアミジンスルフィン酸27gを撹拌しながら少量ずつ加えた。1.5時間後、溶液を室温に冷却し、水100mlを加えた。pHを濃塩酸によりpH7に調整した。エタノールを真空下で除去し、水層を塩化メチレンで抽出した。次に溶媒を真空下で蒸発させ、残渣を、クロマトグラフィー(シリカゲル、ヘプタン:トルエン9:1)により精製し、エタノールから結晶化させた。標記化合物を、融点119〜121℃の淡い黄色の固体として収量5.6gで得た。
【0160】
実施例2
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
標記化合物を実施例1の4−アミノ−3−ニトロベンゾトリフルオリドと4−tert−オクチルフェノールのジアゾ化合物の一般的手順に従って調製し、それをシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製した。生成物をヘプタン又はメタノールのいずれかから再結晶させて、標記化合物を、融点80〜81℃のほぼ白色の固体として得た。
【0161】
実施例3
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
実施例2で調製された化合物(13.01g、0.033mol)、水酸化カリウム(2.37g、0.036mol)及びエタノール(60mL)を反応器に装填し、周囲温度で2時間撹拌した。臭化アリル(4.84g、0.039mol)及びヨウ化カリウム(0.34g、0.002mol)を反応混合物に加え、それを85℃に加熱した。85℃で4.5時間保持した後、溶媒を除去し、ヘプタン100mLと代えた。混合物を水40mLで3回洗浄した。次に溶媒を除去して、対応するO−アリルエーテル14.2gをオフホワイトの固体として得た。
分析:
1Hnmr (CDCl3): δ0.78 (s, 9H), 1.41 (s, 6H), 1.77 (s, 2H), 4.60−4.65 (d, 2H), 5.16−5.34 (m, 2H), 5.86−6.00 (m, 1H), 7.06−7.11 (d, 1H), 7.49−7.54 (dd, 1H), 7.61−7.67 (m, 2H), 8.08−8.12 (d, 1H), 8.35 (s, 1H)
【0162】
上記で調製したO−アリル化合物(14.2g)を反応器に装填し、190〜195℃に加熱し、その温度で5時間保持した。シリカゲル及び溶離剤として酢酸エチル/ヘプタンを用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーに付して、標記化合物を黄色の油状物として収量12.2gで得た。
分析:
質量分析法:432 (M+H);
1Hnmr (CDCl3): δ0.78 (s, 9H), 1.46 (s, 6H), 1.81 (s, 2H), 3.53−3.64 (d, 2H), 5.06−5.20 (m, 2H), 6.02−6.18 (m, 1H), 7.29−7.34 (d, 1H), 7.66−7.72 (dd, 1H), 8.05−8.12 (d, 1H), 8.29−8.35 (m, 2H), 11.17 (s, 1H)
【0163】
実施例4
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−(3−トリエトキシシリル)プロピル−5−tert−オクチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール
上記実施例3で調製した5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、Karstedt’s触媒(ジビニルテトラメチルジシロキサンと白金の錯体)及びトリエトキシシランを使用し、米国特許第5,391,795号の実施例3の手順に従って標記化合物を調製した。粘性で黄色の油状物として単離した。
29Si NMR (CDCl3, 500 MHz, Cr(AcAc)2): −44.78 ppm
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ11.50 (s, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.31 (d, 1H), 3.83 (q, 6H), 2.83 (t, 2H), 1.84 (quintet, 2H), 1.80 (s, 2H), 1.45 (s, 6H), 1.22 (t, 9H), 0.78 (s, 9H), 0.76 (t, 2H)
19F NMR (CDCl3, 500 MHz, CF3COOH): −68.88 ppm
【0164】
実施例5
メチル3−(トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシシンナマート
実施例1、a及びbの一般的手順に従って、4−アミノ−3−ニトロベンゾトリフルオリド(=4−トリフルオロメチル−o−ニトロアニリン)62.5gから標記化合物の非単離固体モノアゾ中間体を調製した。
【0165】
モノアゾ中間体(84g、0.91mol)、キシレン(116g、1.08mol)、ジエチルアミン(100g、1.4mol)及び5%パラジウム炭素(0.5g、50%アッセイ)を反応器に装填した。ヒドラジン(27.4g、0.56mol)を、15〜45℃の温度範囲で2時間かけて滴下した。添加が完了した後、温度を80℃に上昇させ、そこで3時間保持した。薄層クロマトグラフィーにより反応が完了したと判断した。触媒を濾過により除去し、溶媒を真空下で除去して、生成物36gを得た。メタノールから再結晶させた後、標記化合物を、融点105〜107℃の明黄色の針状晶として得た。
分析:
質量分析法:422 (M+H);
1Hnmr (CDCl3): δ1.51 (s, 9H), 2.71 (t, 2H), 3.02 (t, 2H), 3.71 (s, 3H), 7.26 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 8.07 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 11.55 (s, 1H)
【0166】
実施例6
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール
米国特許第5,280,124号の実施例19の手順に従って、実施例5のエステル化合物を水素化リチウムアルミニウムと反応させて標記化合物を調製した。標記化合物を、融点90〜91℃の固体として収率80%で得た。
分析:
1Hnmr (CDCl3): δ1.51 (s, 9H), 1.95 (m, 2H), 2.75 (t, 2H), 3.75 (t, 2H), 7.26 (d, 1H), 7.65 (dd, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 8.26 (s, 1H)
【0167】
実施例7
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(3−アリルカルバモイルオキシ)プロピルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール
実施例6で調製した化合物の理論量をアリルイソシアナートと反応させて標記化合物を調製した。
【0168】
実施例8
5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔3−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ)プロピル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール
実施例4の手順に従って、実施例7のアリル化合物をトリエトキシシランと反応させて標記化合物を調製した。
【0169】
実施例9
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(2−ヒドロキシエチル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール
実施例1の一般的手順を使用する場合、2−α−クミル−4−tert−オクチルフェノールを2−tert−ブチル−4−(2−ヒドロキシエチル)フェノールと代えて、標記化合物を調製した。
【0170】
実施例10
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(2−アリルカルバモイルオキシ)エチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール
実施例9で調製した化合物の理論量をアリルイソシアナートと反応させて標記化合物を調製した。
【0171】
実施例11
5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔2−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール
実施例4の手順に従って、実施例10で調製した化合物をトリエトキシシランと反応させて標記化合物を調製した。
【0172】
実施例12
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(2−ヒドロキシエチル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール
実施例1の一般的手順を使用する場合、2−α−クミル−4−tert−オクチルフェノールを4−(2−ヒドロキシエチル)フェノールと代えて、標記化合物を調製した。
【0173】
実施例13
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(2−アリルカルバモイルオキシ)エチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール
実施例12で調製した化合物の理論量をアリルイソシアナートと反応させて標記化合物を調製した。
【0174】
実施例14
5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−5−〔2−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール
実施例4の手順に従って、実施例13で調製した化合物をトリエトキシシランと反応させて標記化合物を調製した。
【0175】
実施例15
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−(2−ヒドロキシエチル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール
実施例1の一般的手順を使用する場合、2−α−クミル−4−tert−オクチルフェノールを2−α−クミル−4−(2−ヒドロキシエチル)フェノールと代えて、標記化合物を調製した。
【0176】
実施例16
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−(2−アリルカルバモイルオキシ)エチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール
実施例15で調製した化合物の理論量をアリルイソシアナートと反応させて標記化合物を調製した。
【0177】
実施例17
5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−〔2−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール
実施例4の手順に従って、実施例16で調製した化合物をトリエトキシシランと反応させて標記化合物を調製した。
【0178】
実施例18
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−(3−ジエトキシメチルシリル)プロピル−5−tert−オクチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール
上記実施例3で調製した5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、Karstedt’s触媒(ジビニルテトラメチルジシロキサンと白金の錯体)及びジエトキシメチルシランを使用し、米国特許第5,679,820号の実施例1の手順に従って標記化合物を調製した。
【0179】
下記の表に示した化合物も全く同様にして、トリフェニルシラン、トリベンジルシラン、他のトリアルキルシラン、トリアルコキシシラン、ジアルコキシシラン、アルコキシジアルキルシラン及び同様のシラン中間体から出発して、対応するシリル化ベンゾトリアゾール化合物を調製した。
【0180】
実施例19〜42
実施例18の記載と同様な反応条件を使用して、式(III)の化合物を調製した。
【0181】
【化14】
【0182】
【表1】
【0183】
実施例19〜24の各化合物において、E5は水素である。
【0184】
【表2】
【0185】
実施例25〜31の各化合物において、G1及びE5は両方とも水素である。
【0186】
【表3】
【0187】
実施例32〜37の各化合物において、G1及びE5は両方とも水素である。
【0188】
【表4】
【0189】
実施例38〜42の各化合物において、G1は水素である。
【0190】
実施例43〜61
実施例43〜46では、これらの材料は、適切な置換ベンゾトリアゾールをトルエンに溶解し、ジブチルスズオキシドの存在下、ヒドロキシ置換アルキルシラン又はアルキルシロキサンと共に100℃に加熱して標記化合物を形成する、米国特許第5,185,445号の実施例5bの方法と同様の方法により調製した。
【0191】
実施例47〜48では、これらの材料は、適切な置換ベンゾトリアゾールをアミノ置換アルキルシラン又はアルキルシロキサンと共に反応フラスコに加え、120℃に加熱して調製した。軽度の減圧を適用して、メタノール副産物の除去を促進させ、標記化合物を得た。
【0192】
実施例49〜52では、化合物は、無水N,N−ジメチルアセトアミド中の適切なベンゾトリアゾール出発材料、3−クロロプロピルジエトキシメチルシラン又は関連するシラン及び炭酸カリウムの懸濁液を、100℃に加熱して目的化合物を得る、米国特許第5,185,445号の実施例6と同様の方法により調製した。
【0193】
実施例53では、適切な中間体ベンゾトリアゾールを、実施例10の手順により調製した。次に中間体を、実施例4の実験条件を使用して、ジエトキシメチルシランでヒドロシリル化して、目的化合物を得た。
【0194】
実施例54〜58の化合物を幾つかの工程により調製した。1番目の中間体ベンゾトリアゾールを、2−α−クミル−4−tert−オクチルフェノールの使用以外は、実施例1の方法により調製し、レゾルシノールとアクリル酸メチルのマイケル付加物を使用して目的化合物を得た。次に2番目の中間体を、1番目の中間体ベンゾトリアゾールをp−トルエンスルホン酸の存在下、α−メチルスチレンと反応させて調製した。次の中間体化合物を、2番目の中間体を英国特許第2,319,035A号の実施例30と同様の方法により反応させて調製した。次の中間体を、最後の中間体ベンゾトリアゾールをトルエン溶媒の存在下、アリルアルコールと反応させて調製した。最後に、アリル置換ベンゾトリアゾールを、実施例4の条件を使用してジエトキシメチルシランと反応させた。
【0195】
実施例59〜61化合物も幾つかの工程により調製した。1番目の中間体を実施例3と同様の方法により調製した。次の工程において、この中間体ベンゾトリアゾールを、Brownによる“Boranes in Organic Chemistry”, Cornell University Press, Ithaca, NY 1972及びJ. Marchによる“Advanced Organic Chemistry”, 2nd Edition, McGraw−Hill, New York, 1977, 第718頁に記載されたヒドロホウ素化条件に付した。この中間体を、実施例10の手順により、2−(3−ヒドロキシプロピル)置換ベンゾトリアゾールをアリルイソシアナートと反応させて反応させた。標記化合物を、実施例4の方法に従って、アリルウレタン中間体をジエトキシメチルシランと反応させて調製した。
【0196】
上記の一般的方法に従って、式(IV)又は(V)の化合物を調製した。
【0197】
【表5】
【0198】
化合物43〜48それぞれにおいて、E5は水素であり、qは0であり、そしてr、s及びtはそれぞれ1である。q、r、s及び/又はtが等しく0である場合、これは直接結合を意味する。
【0199】
【表6】
【0200】
化合物50において**はブチル−SO2−を意味し、化合物51において**はフェニル−SO2−を意味し、そして化合物52において**はドデシル−SO2−を意味する。
【0201】
化合物49〜53それぞれにおいて、E5は水素であり、q及びtはそれぞれ1であり、R1はメチルであり、R2はエチルであり、G1は水素であり、そしてnは2である。
【0202】
【表7】
【0203】
化合物54〜58それぞれにおいて、G1は水素であり、T3はエチレンであり、T4はトリメチレンであり、qは0であり、r、s及びtはそれぞれ1であり、R1はメチルであり、そしてR2はエチルである。
【0204】
【表8】
【0205】
化合物59〜61それぞれにおいて、E5は水素であり、X1は−O−であり、X2は−NH−であり、q、r、s及びtはそれぞれ1であり、nは2であり、R1はメチルであり、R2はエチルであり、そしてG1は水素である。
【0206】
実施例62〜75
実施例62〜75では、適切な置換ベンゾトリアゾールを、英国特許第2,319,035A号の実施例29及び本発明の実施例54の一般的方法に従って調製した。中間体を、水酸化カリウム及びヨウ化カリウムの存在下、エタノールに溶解した臭化アリルと反応させた。実施例66の場合、6−ブロモヘキサ−1−エンを臭化アリルに代えた。形成された不飽和中間体を、実施例4の条件を使用して、適切な置換シランでヒドロシリル化した。
【0207】
上記の一般的方法に従って、式(VI)の化合物を調製した。
【0208】
【表9】
【0209】
実施例62〜75の各化合物において、R1はメチルであり、R2はエチルであり、そしてG1は化合物64(ここで、G1はフルオロである)以外は水素である。
【0210】
化合物68において**はフェニル−SO2−を意味し、化合物69において**はn−ブチル−SO2−を意味し、そして化合物70において**はドデシル−SO2−を意味する。
【0211】
化合物71において、***は(C6H5)2PO−を意味する。
【0212】
実施例76〜92
実施例76〜85では、これらの化合物を実質的に同じ合成スキームで調製した。実施例77の化合物の典型的な合成を下記に概説する。
【0213】
英国特許第2,319,035A号の実施例36に見られるように合成した5−カルボメトキシ−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールを、p−トルエンスルホン酸の存在下、過剰量の1,4−ブタンジオールを用いてエステル交換反応させた。この中間体を、実施例10の方法に従って、アリルイソシアナートと反応させた。本発明の実施例4の条件を使用して、ジエトキシエチルシランを用いて、上記で調製したアリルウレタン置換ベンゾトリアゾール中間体により標記化合物を調製した。
【0214】
実施例86〜92では、これらの化合物を実施例76〜85の化合物と同様にして調製した。必要な中間体を、エステル交換をブチレングリコールの代わりにアリルアルコールを用いて実施した以外は、上記の実施例77の記載と同様にして調製した。
【0215】
上記の一般的方法に従って、式(VII)の化合物を調製した。
【0216】
【表10】
【0217】
実施例76〜85の各化合物において、jは1である。
【0218】
【表11】
【0219】
実施例86〜92の各化合物において、jは0であり、そしてT4部分は存在しない。
【0220】
実施例93〜106
実施例96〜106の化合物を実質的に同一の合成経路により調製するため、実施例98の化合物の調製を下記に概説する。
【0221】
同時係属出願第09/234,880号の実施例34〜35に概説されているマンニッヒ塩基型条件を使用して、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールのマンニッヒ塩基を、メチル3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシヒドロシンナマートと反応させて、エステル置換ビスベンゾトリアゾール中間体を形成した。このエステル中間体生成物を、米国特許第5,280,124号の実施例19の手順に従って、水素化リチウムアルミニウムで還元して対応するアルコール置換ベンゾトリアゾールを形成した。形成されたヒドロキシアルキル中間体を、ピリジン中の三臭化リンと共に還流して、対応するアルケンに変換したが、同様の手順がG. I. Samokhvalov et al., Proc. Acad. Sci. USSR, 84, 1179 (1952) and J. Gen. Chem. USSR, 26, 3111 (1956)により教示されている。次に形成されたアリル置換ビスベンゾトリアゾールを、実施例4の手順に従って、ジエトキシメチルシランを用いてシリル化した。
【0222】
上記の一般的方法に従って、式(VIII)の化合物を調製した。
【0223】
【化15】
【0224】
G2、G7、E2又はE9のうちの少なくとも1個が、基A又は基Bを含有する。Aは−T1−〔X〕q−〔CO〕r−〔X2〕s−〔T2〕t−Si(OR2)n(R1)3−nである。Bは−CO−X−T1−〔OCO−NH−T2〕j−Si(OR2)n(R1)3−n(ここで、jは0又は1である)である。
【0225】
【表12】
【0226】
実施例93〜98において、G1及びG6はそれぞれ水素であり、T1はトリメチレンであり、R1はメチルであり、R2はエチルであり、q、r、s及びtはそれぞれ0であり、そしてLはメチレンである。
【0227】
【表13】
【0228】
実施例99〜103において、G1及びG6はそれぞれ水素であり、T1はエチレンであり、T2はトリメチレンであり、R1はメチルであり、R2はエチルであり、r、s及びtはそれぞれ1であり、そしてLはメチレンである。
【0229】
実施例99において、X2は−O−であり、そしてqは0であり、実施例100において、Xは−O−であり、X2は−NH−であり、そしてqは1であり、実施例101において、Xは−NH−であり、X2は−O−であり、そしてqは1であり、実施例102において、X2は−O−であり、そしてqは0である。
【0230】
【表14】
【0231】
実施例104において、G1はクロロであり、G6は水素であり、T1はトリメチレンであり、Xは−O−であり、R1及びR2はそれぞれブチルであり、jは0であり、そしてLはメチレンである。
【0232】
実施例105において、G1及びG6はそれぞれ水素であり、T1及びT2はそれぞれトリメチレンであり、Xは−NH−であり、R1はメチルであり、R2はエチルであり、jは1であり、そしてLはメチレンである。
【0233】
実施例106において、G1及びG6はそれぞれ水素であり、T1はトリメチレンであり、Xは−O−であり、R1はメチルであり、R2はエチルであり、jは0であり、そしてLはメチレンである。
【0234】
比較例1
【0235】
【化16】
【0236】
このヒドロキシベンゾフェノン化合物を、米国特許第5,391,795号の実施例1に従って調製した。米国特許第5,391,795号は参考として本明細書に組み込まれる。
【0237】
比較例2
【0238】
【化17】
【0239】
このアリル置換ヒドロキシベンゾフェノン化合物を、米国特許第5,391,795号の実施例2に従って調製した。
【0240】
比較例3
【0241】
【化18】
【0242】
このトリエトキシシリルプロピル置換ヒドロキシベンゾフェノン化合物を、米国特許第5,391,795号の実施例3に従って調製した。
【0243】
比較例4
【0244】
【化19】
【0245】
3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸(5g、0.0146mol)、トルエン(100g、1.08mol)、塩化チオニル(2.55g、0.0209mol)及びDMF(0.1g、0.0014mol)を反応フラスコに加え、90℃に加熱した。30分後、過剰量の塩化チオニル及びトルエン50gを留去した。得られた溶液を添加漏斗に加え、H2N(CH2)3Si(OEt)3(3.88g、0.0175mol)、トルエン(50g、0.54mol)及びトリエチルアミン(100g、0.98mol)の溶液に周囲温度で加えた。添加が完了した後(約30分)、スラリーを75℃で90分間加熱した。塩を濾過し、溶媒を留去した。得られた油状物を、溶離剤として酢酸エチル/ヘプタン(1:1)を用いてシリカゲル上のクロマトグラフィーに付した。目的生成物を、明黄色の固体(6.4g)、融点90〜95℃として得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3):δ11.80 (s, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.94(m, 2H), 7.49(m, 2H), 7.22(d, 1H), 5.73 (broad t, 1H), 3.80 (q, 6H), 3.27 (q, 2H), 3.02 (t, 2H), 2.52(t, 2H), 1.61(quintet, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.21 (t, 9H), 0.60 (t, 2H)
29Si NMR (500 MHz, CDCl3, Cr(AcAc)2): −45.4 ppm
質量分析: M/Z = 542
【0246】
比較例5
【0247】
【化20】
【0248】
メチル3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシヒドロシンナマート(12g、0.04mol)、HO(CH2)2Si(CH3)3(5g、0.042mol)、ジブチルスズオキシド(3.7g、0.015mol)及びトルエン(54g、0.59mol)を反応フラスコに加え、100℃に加熱した。17時間後、溶媒を留去し、得られた油状物を、溶離剤としてヘプタン/酢酸エチル(9:1)を用いてシリカゲル上のクロマトグラフィーに付した。目的生成物を、白色の固体(12g)、融点73〜75℃として得た。
29Si NMR (500 MHz, CDCl3, Cr(AcAc)2): 0.15 ppm
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ11.20 (s, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.94 (m, 2H), 7.49 (m, 2H), 7.25 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 4.20 (t, 2H), 3.00 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 1.00 (t, 2H), 0.15 (s, 9H)
質量分析: 382 (M−H)
【0249】
比較例6
【0250】
【化21】
【0251】
比較例5の手順に従い、適切な出発材料を用いて、この化合物を明黄色の固体、融点35〜44℃として調製した。
29Si NMR (500 MHz, CDCl3, Cr(AcAc)2): 2.50 ppm
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ11.20 (s, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.94 (m, 2H), 7.48 (m, 2H), 7.19 (d, 1H), 4.20 (t, 2H), 2.78 (t, 2H), 2.35 (m, 2H), 2.05 (m, 2H), 1.55 (s, 9H), 0.91 (t, 2H), 0.10 (s, 9H)
質量分析: 452 (M−H)
【0252】
比較例7
【0253】
【化22】
【0254】
本発明の比較例4の手順に従い、適切な出発材料を用いて、この化合物を白色の固体、融点128〜138℃として調製した。
29Si NMR (CDCl3, 500 MHz, Cr(AcAc)2): −45.44 ppm
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ11.18 (s, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.94 (m, 2H), 7.49 (m, 2H), 7.21 (dd, H), 7.12 (d, 1H), 5.72 (broad, 1H), 3.79 (q, 6H), 3.25 (q, 2H), 3.03 (t, 2H), 2.52 (t, 2H), 1.59 (quintet, 2H), 1.21 (t, 9H), 0.58 (t, 2H)
質量分析: 897 (M−H)
【0255】
実施例107
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−(3−トリエトキシシリル)プロピル−5−tert−オクチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール
【0256】
【化23】
【0257】
上記実施例3で調製した5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、Karstedt’s触媒(ジビニルテトラメチルジシロキサンと白金の錯体)及びトリエトキシシランを使用し、米国特許第5,391,795号の実施例3の手順に従って標記化合物を調製した。粘性で黄色の油状物として単離した。
29Si NMR (CDCl3, 500 MHz, Cr(AcAc)2): −44.78 ppm
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ11.50 (s, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.31 (d, 1H), 3.83 (q, 6H), 2.83 (t, 2H), 1.84 (quintet, 2H), 1.80 (s, 2H), 1.45 (s, 6H), 1.22 (t, 9H), 0.78 (s, 9H), 0.76 (t, 2H)
19F NMR (CDCl3, 500 MHz, CF3COOH): −68.88 ppm
【0258】
実施例108
【0259】
【化24】
【0260】
本発明の実施例3及び4の手順に従い、適切な出発材料を用いて、この化合物を黄色の粘性油状物として調製した。
29Si NMR (CDCl3, 500 MHz, Cr(AcAc)2): −44.7 ppm
1H NMR (CDCl3, 500 MHz):δ11.51 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.31 (d, 1H), 3.81 (q, 6H), 2.83 (t, 2H), 1.85 (quintet, 2H), 1.25 (t, 9H), 0.78 (s, 9H), 0.76 (t, 2H)
19F NMR (CDCl3, 500 MHz, CF3COOH): −68.8 ppm
【0261】
実施例109
【0262】
【化25】
【0263】
本発明の実施例3及び4の手順に従い、適切な出発材料を用いて、この化合物を黄色の粘性油状物として調製した。
29Si NMR (CDCl3, 500 MHz, Cr(AcAc)2): −44.82 ppm
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ11.40 (s, 1H), 8.73 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 8.00 (m, 2H), 7.91 (dd, 1H), 7.61−7.55 (m, 3H), 7.32 (d, 1H), 3.83 (q, 6H), 2.83 (t, 2H), 1.83 (quintet, 2H), 1.39 (s, 9H), 1.23 (t, 9H), 0.76 (t, 2H)
【0264】
実施例110
【0265】
【化26】
【0266】
本発明の比較例4の手順に従い、適切な出発材料を用いて、この化合物を明黄色の固体、融点106〜116℃として調製した。
29Si NMR (CDCl3, 500 MHz, Cr(AcAc)2): −45.57 ppm
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ11.56 (s, 1H), 8.28 (d, 1H), 7,84 (m, 2H), 7.49 (d, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.28−7.18 (m, 5H), 5.76 (broad, 1H), 3.77 (q, 6H), 3.68 (s, 2H), 3.30 (t, 2H), 1.62 (quintet, 2H), 1.18 (t, 9H), 0.61 (t, 2H)
質量分析: 589 (M−H)
【0267】
実施例111
【0268】
【化27】
【0269】
本発明の比較例4の手順に従い、適切な出発材料を用いて、この化合物を明黄色の固体、融点138〜141℃として調製した。
29Si NMR (CDCl3, 500 MHz, Cr(AcAc)2): −45.46 ppm
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ11.56 (s, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.44 (dd, 1H), 7.24 (d, 1H), 5.72 (broad, 1H), 3.80 (q, 6H), 3.27 (t, 2H), 3.02 (t, 2H), 2.52 (t, 2H), 1.62 (quintet, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.22 (t, 9H), 0.61 (t, 2H)
質量分析: 575 (M−H)
【0270】
実施例112
【0271】
【化28】
【0272】
本発明の比較例4の手順に従い、適切な出発材料を用いて、この化合物を明黄色の固体、融点143〜146℃として調製した。
29Si NMR (CDCl3, 500 MHz, Cr(AcAc)2): −45.5 ppm
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ11.53 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.27 (d, 1H), 5.76 (broad, 1H), 3.80 (q, 6H), 3.27 (q, 2H), 3.03 (t, 2H), 2.53 (t, 2H), 1.62 (quintet, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.21 (t, 9H), 0.61 (t, 2H)
19F NMR (CDCl3, 500 MHz, CF3COOH): −68.9 ppm
質量分析: M/Z = 610
【0273】
実施例113
【0274】
【化29】
【0275】
本発明の比較例4の手順に従い、適切な出発材料を用いて、この化合物を黄色の固体、融点123〜130℃として調製した。
29Si NMR (CDCl3, 500 MHz, Cr(AcAc)2): −45.45 ppm
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ11.43 (s, 1H), 8.71 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.03 (d, 3H), 7.90 (dd, 1H), 7.61 (t, 1H), 7.55 (t, 2H), 5.76 (broad, 1H), 3.80 (q, 2H), 3.20 (q, 2H), 3.01 (t, 2H), 2.51 (t, 2H), 1.61 (quintet, 2H), 1.48 (s, 9H), 1.20 (t, 9H) 0.60 (t, 2H)
質量分析: 681 (M−H)
【0276】
実施例114
【0277】
【化30】
【0278】
比較例5の手順に従い、適切な出発材料を用いて、この化合物を明黄色の固体、融点55〜61℃として調製した。
29Si NMR (CDCl3, 500 MHz, Cr(AcAc)2): 0.21 ppm
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ11.56 (s, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 4.24 (q, 2H), 3.01 (t, 2H), 2.69 (t, 2H), 1.55 (s, 9H), 1.01 (t, 2H), 0.15 (s, 9H)
質量分析: 506 (M−H)
【0279】
実施例115
【0280】
【化31】
【0281】
比較例4の手順に従い、適切な出発材料を用いて、この化合物を黄色の粘性油状物として調製した。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ11.15 (s, 1H), 8.40 (d, 1H), 8.35 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.30−7.15 (m, 4H), 6.65 (broad, 1H), 3.85 (q, 6H), 3.50 (t, 2H), 1.80 (s, 6H), 1.65 (m, 2H), 1.55 (s, 9H), 1.25 (t, 9H), 0.63 (t, 2H)
【0282】
適用例1
自動車用被覆組成物
本発明のベンゾトリアゾールUV吸収剤を含有するハイソリッド熱硬化性アクリル被覆組成物の熱耐久性及び損失率に対する効果を確認するために、下記の試験を実施した。
【0283】
ハイソリッド熱硬化性アクリルクリアコートを、実験用アクリルポリオール樹脂とヘキサメトキシメチルメラミン(Resimene(登録商標)747、Monsanto)を固形分比60/40で混合して調製した。ドデシルベンゼンスルホン酸触媒(Nacure(登録商標)5225;King Industries)を0.70重量%で加えた。流動性助剤(flow aid)Modaflow(登録商標)(Monsanto)を0.25重量%で加えて、アクリルメラミン樹脂系モデルを形成した。
【0284】
クリアコートモデルを、ザーンカップ(Zahn cup)粘度計No2を使用して、キシレンにより26〜27秒の粘度に希釈し、従来のエアースプレーにより50psi(3.5Kg/cm2)で石英スライド1″×3″(2.54×7.62cm)を覆うように塗布した。硬化は、スライドを260°F(127℃)で30分間ベーキングして達成した。クリアコートを、ヒンダードアミン光安定剤ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、Tinuvin(登録商標)123(Ciba)1重量%で安定化した。種々の試験UV吸収剤を、約5mmol重量%でクリアコートに混和した。石英スライドの膜厚は、1.15〜1.41mil(0.029〜0.036mm)の範囲であった。
【0285】
石英スライド上の膜を次の条件(内側が石英、外側がホウケイ酸塩のS型フィルタを使用し、6500Wで照射を制御したキセノン耐候性試験機)に従って曝露した。照射サイクルは下記である:水を噴霧しない照射のみを40分間、続いて光+前面噴霧を20分間、続いて光照射を60分間、最後に投射+後面噴霧を60分間(圧縮)。設定は、340nmで0.55W/m2、1.98kJ/時間であった。光サイクルにおいて、ブラックパネル温度は70±2℃に制御した。光サイクルにおける相対湿度は、50〜55%の範囲であり、暗黒サイクルでは100%であった。キセノンアーク曝露時間の係数として、長波UV帯の吸光度を記録した。
【0286】
クリアコートからのUV吸収剤の損失を追跡するために、UVスペクトルを、最初及び定期的な間隔で曝露した後に測定した。UV分光計で、参照光減衰法を使用して、吸光度を直線的に5.5吸光単位まで測定した。
【0287】
UV吸収剤による崩壊生成物はUVスペクトルに寄与しないことが想定された。これは、約300nmの帯域及び約340nmの帯域での吸光率を追跡して試験された。比率はサンプルを曝露しても変化しなかった。これは、曝露された膜のUVスペクトルが、たとえ光分解物質(photodegradants)がスペクトルに寄与したとしても、膜に残留するUV吸収剤の量にほとんど対応しないことを示唆している。
【0288】
代表試験化合物を、ハイソリッド熱硬化性アクリルメラミン樹脂に3重量%の濃度で混和して、等モル濃度の試験UV吸収剤を等膜厚で得た。試験サンプルをそれぞれ1461時間曝露した。
【0289】
【表15】
【0290】
Tinuvin(登録商標)928は、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(Ciba)である。Uvinul(登録商標)3049は、4,4′−ジメトキシ−2,2′−ジヒドロキシベンゾフェノン(BASF)である。この実施例は、α−クミル基を含有するヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールUV吸収剤のベンゾフェノンUV吸収剤に対する一般的な優位性を示した。
【0291】
適用例2
UV吸収スペクトル
ベンゾトリアゾール類は、ベンゾ環の5位における置換により異なる。UV吸収スペクトルを、約20mg/L濃度の酢酸エチル中で測定した。本発明の化合物は、ベンゾ環の5位に水素のみを有する化合物と比べて、明らかに赤方偏移した。
【0292】
【表16】
【0293】
適用例3
UV吸収スペクトル
UV吸収スペクトルを、約20mg/L濃度の酢酸エチル中で測定した。本発明の化合物は、米国特許第5,391,795号で開示された化合物と比べて、明らかに赤方偏移した。
【0294】
【表17】
【0295】
適用例4
UV吸収スペクトル
ベンゾトリアゾール類は、ベンゾ環の5位における置換により異なる。UV吸収スペクトルを、約20mg/L濃度の酢酸エチル中で測定した。本発明の化合物は、ベンゾ環の5位に水素のみを有する化合物と比べて、明らかに赤方偏移した。
【0296】
【表18】
【0297】
適用例5
固体支持体を覆うシリコーン被覆
本発明の添加剤を、適用例8に従ってシリカ樹脂溶液に混和して、固形分に基づきシリル化紫外線吸収剤を5重量%有するシリコーンハードコート溶液を得た。溶液をガラススライドに塗布した。続いて、溶媒を蒸発させ、100℃で1時間ベーキングして、光学的に透明なシリコーンハードコートをガラス上に形成した。被覆を、約25ft/minで移動するコンベアを使用して、2個の300ワット/インチ中圧水銀灯下、5回通過させてUV光に曝露した。
【0298】
本発明のシリル化添加剤、特に実施例107〜115の化合物を含有する調製されたシリコーンハードコートは、優れた耐磨耗性(Taber磨耗試験)、微細亀裂抵抗及びUV曝露に対して低い曇り度を示した。
【0299】
また、サンプルを、内側及び外側がホウケイ酸塩のS型フィルタを用い、340nmで0.77W/m2で照射するAtlas Ci35a耐候性試験機で曝露した。ランプを、乾球温度45℃、相対湿度50%(ブラックパネル温度約65℃)で光を160分間、暗黒を20分間のサイクルで作動させた。暗黒サイクルの最後の15分間では、前面及び背面に水を噴霧した。この条件下で、サンプルに340nm、2700kJ/m2で1100時間の曝露を蓄積させた。これはフロリダにおける1年間の曝露とほぼ等しい。サンプルを、ばねクリップを有する標準サンプルホルダーに取り付けた。
【0300】
本発明のシリル化添加剤、特に実施例107〜115の化合物を含有する調製されたシリコーンハードコートは、優れた微細亀裂抵抗及び耐候性試験機でのUV曝露に対して低い曇り度を示した
【0301】
適用例6
ポリカーボナートを覆うシリコーン被覆
ビスフェノールAに基づくポリカーボナートパネルをポリメチルメタクリラートで下塗りし、適用例5で調製したシリコーンハードコートで流し塗りした。被覆サンプルを100℃で90分間ベーキングして、光学的に透明な5ミクロンシリコーンハードコートのポリカーボナート被覆を得た。本発明のシリル化添加剤、特に実施例107〜115の化合物を含有する調製されたシリコーンハードコートは、優れた耐磨耗性(Taber磨耗試験)、微細亀裂抵抗及びUV曝露に対して低い曇り度を示した。本発明の組成物は、また、適用例5と同様に耐候性試験機曝露において特に良好な性能を示した。
【0302】
適用例7
コロイドシリコーン被覆
本発明のシリル化添加剤0.5gを、シリカ樹脂(アルコール溶媒中固形分約20%の濃縮メチルトリメトキシシラン/コロイドシリカ樹脂水溶液)50gに加えて、混合物を調製した。混合物を一晩撹拌し、0.30ミクロンフィルタを通過させて、固形分に基づきシリル化紫外線吸収剤を5pph有するシリコーンハードコート溶液を得た。溶液をガラススライドと上記のポリカーボナートパネルの両方に塗布した。
【0303】
本発明のシリル化添加剤、特に実施例107〜115の化合物を含有する調製されたシリコーンハードコートは、優れた耐磨耗性(Taber磨耗試験)、微細亀裂抵抗及びUV曝露に対して低い曇り度を示した。本発明の組成物は、また、適用例5と同様に耐候性試験機曝露において特に良好な性能を示した。
【0304】
本発明のシリル化添加剤は、あらゆる種類の市販のシロキサン自動車用クリアコート、例えば、米国特許第5,932,667号、第5,182,174号及び第6,080,816号(これらの関連する開示は参考として本明細書に組み込まれる)に記載の被覆中で架橋又は反応させてよい。本発明の化合物は、同様に米国特許第4,373,061号、第5,391,795号及び第5,679,820号(これらの関連する開示は参考として本明細書に組み込まれる)に記載のシロキサン被覆中で架橋又は反応させてよい。
【0305】
適用例8
ポリマー被覆の熱耐久性
シリコーン被覆を、メチルトリメトキシシラン及び下記の表の添加剤2.5重量%で調製した。水性酸被覆組成物を、直径1.5″の石英ディスクに、2ミクロンの乾燥膜厚になるような条件下でスピンコートにより塗布した。全てのディスクを室温で20〜30分間フラッシュし、次にディスクの1つセットを125℃で60分間ベーキングし、他のセットを室温で少なくとも一晩乾燥させた。
【0306】
試験化合物の熱耐久性を、吸光度が濃度に直接関連するベールの法則の方程式を使用して測定した。周囲硬化被覆において、全てのUVAが保持され、揮発していないことが想定された。したがって、このベーキング条件下で揮発により損失した化合物の量を、反応性UV吸収剤の場合、同一の膜厚で塗布された周囲硬化被覆とオーブン硬化被覆の吸光度を比較するか、又は非反応性UV吸収剤を抽出し、周囲硬化サンプルとオーブン硬化サンプルから抽出されたUV吸収剤の量の比較するかのいずれかにより測定した。結果は下記である。
【0307】
【表19】
【0308】
本発明の反応性化合物が、著しく高度に保持されていることが示された。
【0309】
適用例9
ポリシロキサンの吸光波長範囲
被覆を、適用例8と同様に、石英ディスクに塗布し、調製した。125℃で60分間オーブン硬化した後、吸光スキャンを250nm〜450nmで行った。2個の吸光ピークが存在する場合、長波長側のピークの位置(nm)を記録した。長波長スペクトル範囲も、375nmでの吸光値を得て記録した。結果は下記である。
【0310】
【表20】
【0311】
本発明の化合物が、ベンゾイルレゾルシノール化合物よりも著しく広いのスペクトル範囲を示すことを見ることができる。
【0312】
適用例10
反応性
被覆を、適用例8と同様に、ガラスプレートに塗布し、調製した。1日間周囲硬化した後、被覆をガラス支持体から除去した。被覆約5mgを10mlメスフラスコ中に計量し、テトラヒドロフラン(THF)で標示まで充填した。60分間超音波処理した後、溶液を濾過し、次にTHFで既知の容量に希釈した。抽出されたUVEの量を、THF溶液の吸光度を既知の基準液の吸光度と比較して測定した。被覆と反応した率を、ベーキング後の被覆に残留したUVAの量と抽出された量の差から計算した。結果が下記で見い出される。
【0313】
【表21】
【0314】
本発明の化合物が被覆中で成功裡に反応したことが見られる。
【0315】
適用例11
色彩
被覆を、適用例8と同様に調製し、石英ディスクに塗布した。周囲硬化の1週間後、CILAB L*,a*,b*値を、MacBeth Coloreye分光光度計を使用して得た。D65光源、鏡面部品を含む観測角度10°を使用した。色彩読取りを、基材として白色タイル標準を用いる反射率モードにおいて被覆ディスクから得た。結果が下記で見い出される。
【0316】
【表22】
【0317】
本発明の添加剤で調製される被覆は、透明で、曇りもなく、良好な色彩を有した。
Claims (15)
- 式(I)又は(II):
G1及びG6は、独立して水素又はハロゲンであり;
G2及びG7は、独立してシアノ、炭素原子1〜12個のペルフルオロアルキル、フルオロ、クロロ、−CO−G3、−COOG3、−CONHG3、−CON(G3)2、E3SO−、E3SO2−、−PO(C6H5)2、下記式:
G7もまた水素であるか;又は
E1が式(IV)又は(V)の基である場合、G2もまた水素であってもよく;
T1及びT2は、独立して炭素原子1〜18個のアルキレン又は炭素原子8〜20個のアルキレンフェニレンアルキレンであり;
R1及びR2は、独立して炭素原子1〜18個のアルキル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子6〜10個のアリール又は炭素原子7〜20個のフェニルアルキルであり;
nは、0、1、2又は3であり;
Xは、−O−、−NE4−又は−NH−であり;
G3は、水素、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、フェニル又は該フェニル環上で炭素原子1〜4個のアルキル1〜4個により置換されている前記フェニル若しくは前記フェニルアルキルであり;
E1は、水素、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、フェニル、又は該フェニル環上で炭素原子1〜4個のアルキル1〜4個により若しくは1個以上の以下の基−T1−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−X−T1−Si(OR2)n(R1)3−n若しくは−X−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nにより置換されている前記フェニル若しくは前記フェニルアルキルであるか;
E1は、1又は2個のヒドロキシ基で置換されている炭素原子1〜24個のアルキルであるか;あるいは
E1は式(IV)又は(V):
E27及びE28は、独立して炭素原子1〜18個のアルキル又は炭素原子5〜12個のシクロアルキルであり;
E22、E23、E24、E25及びE26は、独立して水素、ハロゲン、炭素原子1〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個のアルケニル又は1個以上のハロゲン、−OCOE11、−OE4、−NCO、−NHCOE11若しくは−NE7E8若しくはそれらの混合物により置換されている前記アルキル若しくは前記アルケニル(ここでE4は、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル又は炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニルである)であるか;1個以上の−O−、−NH−若しくは−NE4−基又はそれらの混合物で中断され、かつ非置換又は1個以上の−OH、−OE4若しくは−NH2又はそれらの混合物で置換されうる前記アルキル若しくは前記アルケニルであるか;あるいは
E22、E23、E24、E25及びE26は、独立してフェニル、−OH、−OCOE11、−OE29、−NCO、−NHCOE11若しくは−NE7E8、シアノ、ニトロ、炭素原子1〜12個のペルフルオロアルキル、−COG3、−COOG3、−CON(G3)2、−CONHG3、E3S−、E3SO−、E3SO2−、−P(O)(C6H5)2、−P(O)(OG3)2又は−SO2−X1−E29であり;
X1は、−O−、−NH−又は−NE4−であり;
E29は、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、又は1個以上の−OH、−OCOE11、−OE4、−NCO、−NHCOE11、−NE7E8、フタルイミド、下記式:
E29は、炭素原子7〜15個のフェニル若しくはフェニルアルキルであるか、又は炭素原子1〜4個のアルキル基1〜3個で置換されている前記フェニル若しくは前記フェニルアルキルである)
で示される基であり;
E2及びE9は、独立して水素、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、フェニル、又は該フェニル環上で炭素原子1〜4個のアルキル1〜3個により若しくは1個以上の以下の基−T1−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−X−T1−Si(OR2)n(R1)3−n若しくは−X−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nにより置換されている前記フェニル若しくは前記フェニルアルキルであるか;
E2及びE9は、独立して1個以上の−OH、−OCOE11、−OE4、−NCO、−NH2、−NHCOE11、−NHE4若しくは−N(E4)2又はそれらの混合物で置換されている炭素原子1〜24個の前記アルキル若しくは炭素原子2〜18個の前記アルケニル(ここでE4は、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキルである)であるか;1個以上の−O−、−NH−若しくは−NE4−基又はそれらの混合物で中断され、かつ非置換又は1個以上の−OH、−OE4若しくは−NH2又はそれらの混合物で置換されうる前記アルキル若しくは前記アルケニルであるか;あるいは
E1、E2及びE9は、また、独立して−T1−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n又は−T1−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nであり;
E11は、水素、炭素原子1〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子6〜14個のアリール又は炭素原子7〜15個のフェニルアルキルであり;
Lは、炭素原子1〜12個のアルキレン、炭素原子2〜12個のアルキリデン、ベンジリデン、p−キシリレン、炭素原子5〜12個のシクロアルキリデン又はα,α,α′,α′−テトラメチル−m−キシリレンであり;
E3は、炭素原子1〜20個のアルキル、炭素原子2〜9個のアルコキシカルボニルで置換されている前記アルキル、炭素原子2〜20個のヒドロキシアルキル、炭素原子3〜18個のアルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、炭素原子6〜10個のアリール又は1又は2個の炭素原子1〜4個のアルキル若しくは1,1,2,2−テトラヒドロペルフルオロアルキル(ここでペルフルオロアルキル部分は、炭素原子6〜16個のものである)で置換されている前記アリールであり;
E5及びE8は、独立してE2と同一であるか;又は
E5及びE8は、独立して水素、−X−E1、−X−CO−E2、−X−CO−X1、−X−T1−Si(OR2)n(R1)3−n若しくは−X−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nであり;
X1は、−NH−E4又は−X−E2であるが;
但し、G2、E1、E2及びE5のうちの少なくとも1個が、基:−T1−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n又は−T1−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nを含み、ここでT1及びT2は、独立して炭素原子1〜18個のアルキレン又は炭素原子8〜20個のアルキレンフェニレンアルキレンであり、R1及びR2は、独立して炭素原子1〜18個のアルキル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子6〜10個のアリール又は炭素原子7〜20個のフェニルアルキルであり、そしてnは、0、1、2又は3である〕
で示される化合物。 - 式(IA)又は(IIA):
G1及びG6は、水素であり;
G2及びG7は、独立してシアノ、CF3−、フルオロ、−CO−G3若しくはE3SO2−であるか、又はG7もまた水素であり;
G3は、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、フェニル又は該フェニル環上で炭素原子1〜4個のアルキル1〜4個により置換されている前記フェニル若しくは前記フェニルアルキルであり;
E1は、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、フェニル、又は該フェニル環上で炭素原子1〜4個のアルキル1〜4個により置換されている前記フェニル若しくは前記フェニルアルキルであり;
E2及びE9は、独立して炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、フェニル又は該フェニル環上で炭素原子1〜4個のアルキル1〜3個により置換されている前記フェニル若しくは前記フェニルアルキルであるか;あるいは
E2は、1個以上の−OH、−OCOE11、−OE4、−NCO、−NH2、−NHCOE11、−NHE4若しくは−N(E4)2又はそれらの混合物により置換されている炭素原子1〜24個の前記アルキル若しくは炭素原子2〜18個の前記アルケニル(ここでE4は、炭素原子1〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキルである)であるか;1個以上の−O−、−NH−若しくは−NE4−基又はそれらの混合物で中断され、かつ非置換又は1個以上の−OH、−OE4若しくは−NH2基又はそれらの混合物で置換されうる前記アルキル若しくは前記アルケニルであり;
E11は、水素、炭素原子1〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、炭素原子2〜18個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子6〜14個のアリール又は炭素原子7〜15個のフェニルアルキルであり;
E3は、炭素原子1〜20個のアルキル、炭素原子2〜20個のヒドロキシアルキル、炭素原子3〜18個のアルケニル、炭素原子5〜12個のシクロアルキル、炭素原子7〜15個のフェニルアルキル、炭素原子6〜10個のアリール又は1又は2個の炭素原子1〜4個のアルキル若しくは1,1,2,2−テトラヒドロペルフルオロアルキル(ここでペルフルオロアルキル部分は、炭素原子6〜16個のものである)で置換されている前記アリールであり;
Lはメチレンであるが;
但し、E1、E2及びE9のうちの少なくとも1個が、基:−T1−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−X−T1−Si(OR2)n(R1)3−n又は−X−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nを含み、ここでT1及びT2は、独立して炭素原子2又は3個のアルキレンであり、R1及びR2は、独立して炭素原子1〜6個のアルキル又はフェニルであり、そしてnは、0、1、2又は3である〕
で示される、請求項1記載の化合物。 - 式(IA):
G1は水素であり、
G2は、CF3−、フルオロ又はE3SO2−であり、
E1は、水素又は炭素原子2〜24個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキルであり、
E2は、上記と同義であり、
E3は、炭素原子1〜7個の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキルであるが、
但し、E2が、基:−T1−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−T1−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−n、−X−T1−Si(OR2)n(R1)3−n又は−X−T1−X−CO−X−T2−Si(OR2)n(R1)3−nを含み、ここでT1及びT2は、独立して炭素原子2又は3個のアルキレンであり、R1及びR2は、独立して炭素原子1〜6個のアルキル又はフェニルであり、そしてnは、0、1、2又は3である〕
で示される化合物である、請求項1記載の化合物。 - T1及びT2が、独立して炭素原子2又は3個のアルキレンである、請求項1記載の化合物。
- R1及びR1が、独立して炭素原子1〜6個のアルキル又はフェニルである、請求項1記載の化合物。
- (a)5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−(3−トリエトキシシリル)プロピル−5−tert−オクチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
(b)5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔3−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ)プロピル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(c)5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔2−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(d)5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−5−〔2−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(e)5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−〔2−(3−トリエトキシシリル)プロピルカルバモイルオキシ)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(f)5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔2−(3−ジエトキシメチルシリル)プロピルアミノカルボニルエチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(g)5−フェニルスルホニル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔3−(2−エトキシジメチルシリル)エチルカルボニルオキシ)プロピル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(h)5−n−ブチルスルホニル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−〔2−(3−エトキシジメチルシリル)プロピルオキシカルボニル)エチル〕フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;
(i)5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−(エトキシジメチルシリル)プロピル−5−tert−オクチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
(j)5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−(トリメチルシリル)プロピル−5−tert−ブチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
(k)5−〔3−(ジエトキシエチルシリル)プロポキシカルボニル〕−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;又は
(l)5−〔3−(ジエトキシエチルシリル)プロピルアミノカルボニル〕−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、あるいは式(m)〜(u):
- 光誘発性の分解に対して安定化された組成物であって、
(a)光誘発性の分解を受ける有機材料、及び
(b)請求項1記載の式(I)又は(II)の化合物の安定化有効量
を含む、組成物。 - 成分(a)が、天然、半合成又は合成ポリマーである、請求項7記載の組成物。
- ポリマーが、ポリプロピレンであるか、あるいはポリマーが、スチレン、ABS、ナイロン、ポリ(エチレンテレフタラート)若しくはポリ(ブチレンテレフタラート)のようなポリエステル、ポリウレタン、アクリラート、ゴム改質スチレン、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(ビニルブチラール)、ポリアセタール(ポリオキシメチレン)、ポリ(エチレンナフタレンジカルボキシラート)、又はポリ(エチレン/1,4−シクロヘキシレンジメチレンテレフタラート)PETG若しくはイオノマーのような他のブレンド若しくはコポリマーである、請求項8記載の組成物。
- 固体基質上にUV光線遮断層を含み、遮断層がシリコーン被覆を含む、請求項7記載の光誘発性の分解に対して安定化された組成物。
- ポリマーが、ポリカーボナートを覆う遮断層としてのシロキサン被覆である、請求項8記載の組成物。
- 成分(a)の有機材料が、熱硬化性アクリルメラミン樹脂、アクリルウレタン樹脂、エポキシカルボキシ樹脂、シラン改質アクリルメラミン、メラミンで架橋されているカルバマート側鎖を有するアクリル樹脂又はカルバマート基を含むメラミンで架橋されているアクリルポリオール樹脂からなる群より選択される樹脂である、請求項7記載の組成物。
- 成分(a)の有機材料が、自動車塗布用又は多層組成物用のオルガノシリコーンハードコート若しくはソフトコートに有用なアクリロシラン被覆である、請求項7記載の組成物。
- 共添加剤として、ベンゾトリアゾール、s−トリアジン、オキサニリド、ヒドロキシベンゾフェノン、ベンゾアート及びα−シアノアクリラートからなる群より選択される他のUV吸収剤を更に含む、請求項7記載の組成物。
- 共添加剤として、フェノール性酸化防止剤及び/又は立体障害アミンを更に含む、請求項7記載の組成物。
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