JP2007231099A - 分散物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】活性酸素除去剤又は抗酸化剤、及び、光安定化剤を含有することを特徴とする分散物。より詳しくは、光安定化剤が下記一般式(I)で表される構造を有する化合物である。
一般式(I): X−Y−X
一般式(I)中、
Xはベンゼン環を有する基を表す。
Yは2価の連結基を表す。
【選択図】なし
Description
<2>光安定化剤が下記一般式(I)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする上記<1>に記載の分散物。
一般式(I): X−Y−X
一般式(I)中、
Xはベンゼン環を有する基を表す。
Yは2価の連結基を表す。
<3>一般式(I)におけるXが、ベンゼン環を有するヘテロ環であることを特徴とする上記<2>に記載の分散物。
<4>一般式(I)におけるYが、環状構造を有することを特徴とする上記<2>または<3>に記載の分散物。
<5>一般式(I)におけるYが、共鳴構造を有することを特徴とする上記<2>〜<4>のいずれかに記載の分散物。
<6>活性酸素除去剤が、カロテノイド類、ルチン及びその誘導体、ビリルビン、コレステロール、トリプトファン、ヒスチジン、クエルセチン、クエルシトリン、カテキン、カテキン誘導体、没食子酸及びその誘導体、グルタチオン及びその誘導体並びにそれらの塩、及び、カルテノイドから選ばれることを特徴とする上記<1>〜<5>のいずれかに記載の分散物。
<7> 抗酸化剤が、ビタミンA類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミンB類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミンC類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミンD類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミンE及びその誘導体並びにそれらの塩、ジブチルヒドロキシトルエン、及び、ブチルヒドロキシアニソールから選ばれることを特徴とする上記<1>〜<6>のいずれかに記載の分散物。
<8> 活性酸素除去剤が、アスタキサンチン又はその誘導体であることを特徴とする上記<1>〜<7>のいずれかに記載の分散物。
<9> 抗酸化剤が、ビタミンC類及びその誘導体並びにその塩であることを特徴とする上記<1>〜<8>のいずれかに記載の分散物。
本発明の分散物は、活性酸素除去剤または抗酸化剤及び光安定化剤を含有する。
X−Y−X (I)
ここで、Xは、ベンゼン環を有する基を表し、Yは、2価の連結基を表す。
Xは、好ましくはヘテロ環を有する基である。ここでいうヘテロ環は、ベンゼン環と縮環していても良いし、ベンゼン環の置換基として存在していても良い。好ましくは、ベンゼン環と縮環している基である。
具体的には、たとえば、チアゾール母核〔例えばベンゾチアゾール、4-クロルベンゾチアゾール、5-クロルベンゾチアゾール、6-クロルベンゾチアゾール、7-クロルベンゾチアゾール、4-メチルベンゾチアゾール、5-メチルベンゾチアゾール、6-メチルベンゾチアゾール、5-ブロモベンゾチアゾール、6-ブロモベンゾチアゾール、5-ヨードベンゾチアゾール、5-フェニルベンゾチアゾール、5-メトキシベンゾチアゾール、6-メトキシベンゾチアゾール、5-エトキシベンゾチアゾール、5-カルボキシベンゾチアゾール、5-エトキシカルボニルベンゾチアゾール、5-フェネチルベンゾチアゾール、5-フルオロベンゾチアゾール、5-トリフルオロメチルベンゾチアゾール、5,6-ジメチルベンゾチアゾール、5-ヒドロキシ-6- メチルベンゾチアゾール、テトラヒドロベンゾチアゾール、4-フェニルベンゾチアゾール、ナフト〔2,1-d〕チアゾール、ナフト〔1,2-d〕チアゾール、ナフト〔2,3-d〕チアゾール、5-メトキシナフト〔1,2-d〕チアゾール、7-エトキシナフト〔2,1-d〕チアゾール、8-メトキシナフト〔2,1-d〕チアゾール、5-メトキシナフト〔2,3-d〕チアゾール〕、セレナゾール母核〔例えばベンゾセレナゾール、5-クロルベンゾセレナゾール、5-メトキシベンゾセレナゾール、5-メチルベンゾセレナゾール、5-ヒドロキシベンゾセレナゾール、ナフト〔2,1-d〕セレナゾール、ナフト〔1,2-d〕セレナゾール〕、オキサゾール母核〔ベンゾオキサゾール、5-クロルベンゾオキサゾール、5-メチルベンゾオキサゾール、5-ブロムベンゾオキサゾール、5-フルオロベンゾオキサゾール、5-フェニルベンゾオキサゾール、5-メトキシベンゾオキサゾール、5-トリフルオロベンゾオキサゾール、5-ヒドロキシベンゾオキサゾール、5-カルボキシベンゾオキサゾール、6-メチルベンゾオキサゾール、6-クロルベンゾオキサゾール、6-メトキシベンゾオキサゾール、6-ヒドロキシベンゾオキサゾール、5,6-ジメチルベンゾオキサゾール、4,6-ジメチルベンゾオキサゾール、5-エトキシベンゾオキサゾール、ナフト〔2,1-d〕オキサゾール、ナフト〔1,2-d〕オキサゾール、ナフト〔2,3-d〕オキサゾール〕、キノリン母核〔例えば2-キノリン、3-メチル-2- キノリン、5-エチル-2- キノリン、6-メチル-2- キノリン、8 - フルオロ-2- キノリン、6-メトキシ-2- キノリン、6-ヒドロキシ-2- キノリン、8-クロロ-2- キノリン、8-フルオロ-4- キノリン〕、3,3-ジアルキルインドレニン母核(例えば、3,3-ジメチルインドレニン、3,3-ジエチルインドレニン、3,3-ジメチル-5- シアノインドレニン、3,3-ジメチル-5- メトキシインドレニン、3,3-ジメチル-5- メチルインドレニン、3,3-ジメチル-5-クロルインドレニン)、イミダゾール母核(例えば、1-メチルベンゾイミダゾール、1-エチルベンゾイミダゾール、1-メチル-5- クロルベンゾイミダゾール、1-エチル-5- クロルベンゾイミダゾール、1-メチル-5,6- ジクロルベンゾイミダゾール、1-エチル-5,6- ジクロルベンゾイミダゾール、1-エチル-5- メトキシベンゾイミダゾール、1-メチル-5- シアノベンゾイミダゾール、1-エチル-5- シアノベンゾイミダゾール、1-メチル-5- フルオロベンゾイミダゾール、1-エチル-5- フルオロベンゾイミダゾール、1-フェニル-5,6- ジクロルベンゾイミダゾール、1-アリル-5,6- ジクロルベンゾイミダゾール、1-アリル-5- クロルベンゾイミダゾール、1-フェニルベンゾイミダゾール、1-フェニル-5- クロルベンゾイミダゾール、1-メチル-5- トリフルオロメチルベンゾイミダゾール、1-エチル-5- トリフルオロメチルベンゾイミダゾール、1-エチルナフト〔1,2-d〕イミダゾール)、トリアゾール母核(例えば、1-メチルベンゾトリアゾール、1-エチルベンゾトリアゾール、1-メチル-5- クロルベンゾトリアゾール、1-エチル-5- クロルベンゾトリアゾール、1-メチル-5,6- ジクロルベンゾトリアゾール)、ビリジン母核(例えばピリジン、5-メチル-2- ピリジン、3-メチル-4- ピリジン)等を挙げることができる。これらのうち好ましくはチアゾール母核、又は、オキサゾール母核が有利に用いられる。更に好ましくはベンゾチアゾール母核、ナフトチアゾール母核、ナフトオキサゾール母核、ベンゾオキサゾール母核、又は、ベンゾトリアゾール母核があげられる。
分散剤は、界面活性を示す化合物であれば特に何を用いても問題ない。好ましくは、荷電を有さない界面活性剤(ノニオン系)であれば、ポリエチレンオキシ基を有する界面活性剤であり、荷電を有する界面活性剤(アニオン系、カチオン系)では、化粧品種別配合成分規格に記載の界面活性剤が上げられる。
本発明において、上記分散剤は、分散する素材に対して0.1質量%から50質量%の間で用いられるのが好ましい。
[実験例]
分散物の作成
〔本発明の固体分散物の調製〕
表1.に記載の化合物2.5g、界面活性剤(商品名:トリトンX−200、Rohm & Hass 社製)の4.3%水溶液10.3gおよび水58.6gをあらかじめ攪拌混合し、直径0.8mm〜1.2mmのジルコニアビーズ40mlの入ったアイガーモーターミル(M-50、アイガージャパン社製)に入れて、回転数4800r.p.m.にて分散し、粒子サイズ1μm以下の化合物の微結晶分散物を得た。
1.参照試料の作成
アスタッツ-EC(武田紙器(株)製:アスタキサンチン濃度0.6wt%)を蒸留水にてアスタキサンチン濃度0.0012%となるように希釈して、これを参照試料-01とした。
また、比較として4-tert-ブチル-4’-メトキシ-ジベンゾイルメタン(Tp-1)1gをポリオレイン酸スクロース1.3g、オレイン酸グリセリル2.5gに溶解した後、グリセリン50g、蒸留水45.2gを加えて、回転数3000r.p.m.で15分間攪拌して4-tert-ブチル-4’-メトキシ-ジベンゾイルメタン分散物を作成した。
この分散物を用いて、アスタキサンチン濃度を参照試料-01と同一にして、参照試料-02〜参照試料-03を作成した。使用した化合物種及び化合物濃度は、表1.に示す。
アスタキサンチン濃度を参照試料と同一にして、本発明の固体分散物を添加し、試料-01〜試料-09を作成した。化合物濃度は、表1.に示す。
〔分散物の評価〕
メリーゴーランド型キセノン退色試験機を用いて、光照射実験を行った。キセノン光原は、500Wのランプを使用した。評価用の試料は、4面透明な蓋付の10mm石英セルに試料3ml入れて25℃、無攪拌で試験を行った。評価は、光照射なしの470nmの吸収(アスタキサンチンの吸収極大)を100として照射後の残存量を算出した。結果を表1.に示す。
実施例1と同様に、アスタキサンチンの代わりにアスコルビン酸(ビタミンC)を用いても同様な結果が得られた。
Claims (9)
- 活性酸素除去剤又は抗酸化剤、固体分散状態の光安定化剤、及び、分散媒を含有することを特徴とする分散物。
- 光安定化剤が下記一般式(I)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1に記載の分散物。
一般式(I): X−Y−X
一般式(I)中、
Xはベンゼン環を有する基を表す。
Yは2価の連結基を表す。 - 一般式(I)におけるXが、ベンゼン環を有するヘテロ環であることを特徴とする請求項2に記載の分散物。
- 一般式(I)におけるYが、環状構造を有することを特徴とする請求項2または3に記載の分散物。
- 一般式(I)におけるYが、共鳴構造を有することを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載の分散物。
- 活性酸素除去剤が、カロテノイド類、ルチン及びその誘導体、ビリルビン、コレステロール、トリプトファン、ヒスチジン、クエルセチン、クエルシトリン、カテキン、カテキン誘導体、没食子酸及びその誘導体、グルタチオン及びその誘導体並びにそれらの塩、及び、カルテノイドから選ばれることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の分散物。
- 抗酸化剤が、ビタミンA類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミンB類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミンC類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミンD類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミンE及びその誘導体並びにそれらの塩、ジブチルヒドロキシトルエン、及び、ブチルヒドロキシアニソールから選ばれることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の分散物。
- 活性酸素除去剤が、アスタキサンチン又はその誘導体であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の分散物。
- 抗酸化剤が、ビタミンC類及びその誘導体並びにその塩であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の分散物。
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