JP2004307809A - スチルベンキノン構造を有する高分子及びこれを含む電子写真感光体 - Google Patents

スチルベンキノン構造を有する高分子及びこれを含む電子写真感光体 Download PDF

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Abstract

【解決手段】 下記化学式（１）の高分子:
Figure 2004307809

【効果】電子写真感光体の電子輸送体として高濃度に使用しても結晶化による析出現象を防止でき、電子輸送能が改善される。
【選択図】なし

Description

本発明は，スチルベンキノン構造の反復単位を有する高分子及びこれを含む単層型電子写真感光体に係り，特に電子写真感光体の電子輸送体として高濃度に使用しても結晶化による析出現象を防止できて電子輸送能が改善された高分子及びこれを含む電子写真感光体に関する。
一般的に電子写真感光体は，伝導性基板上に電荷発生物質，電荷輸送物質，結合剤樹脂などで構成される感光層を形成する。感光層としては，電荷発生層と電荷輸送層とを積層して得られる機能分離型の積層型感光体が主に用いられている。
一方，単純な製造工程で生産可能な単層型感光体が，オゾン発生の少ない正のコロナ放電で使用可能な正帯電性である利点により注目されており，最近では，その開発研究が活発に進められている。
単層型電子写真感光体として従来には，ＰＶＫ/ＴＮF電荷移動錯体よりなる感光体（例えば，特許文献１を参照），光伝導性フタロシアニンを樹脂に分散させた感光体（例えば，特許文献２を参照），チアピリリウムとポリカーボネートの凝集体を電荷輸送物質と共に樹脂に分散させた感光体（例えば，特許文献３を参照）などが代表的である。しかし，これら感光体は，静電気特性が十分でなく，材料選択に制約が大きく，材料の有害性などの問題があって現在では，使われていない。
現在開発の主流となっている単層型感光体は，電荷発生物質を正孔輸送物質及び電子輸送物質と共に結合剤樹脂に分散させた構成よりなる感光体である（例えば，特許文献４を参照）。このような感光体は，電荷発生と電荷輸送がそれぞれの材料に機能分離されているので材料選択の幅が大きく，また電荷発生物質の濃度を薄く設定できて感光層の機能的，化学的耐久性を向上させうるという長所がある。
しかし，上記の単層型感光体に用いられている電子輸送物質は，下記化学式（I）のジフェノキノンまたは下記化学式（II）のスチルベンキノンのように一般的に単分子物質であって，高い電子輸送能を得るためには，この電子輸送物質を高濃度に使用せねばならない。しかし，単分子電子輸送物質は，結着樹脂に対する溶解度が限定されており，結合剤樹脂と共に混合して使用する場合に結晶化されてフィルム上に析出される問題点を有している。
Figure 2004307809
Figure 2004307809
このような問題点を改善するために，下記化学式（III）のようにジフェノキノン構造を反復単位とする高分子が開示されている（例えば，特許文献５を参照）。
Figure 2004307809
米国特許第３，４８４，２３７号公報 米国特許第３，３９７，０８６号公報 米国特許第３，６１５，４１４号公報 特開昭５４-１６３３号公報 米国特許６，２２８，５４６B１号公報
しかし，上記の化学式（III）の高分子を合成するために，フェティゾン試薬(FｅＴiＺＯＮ ＲｅＡgｅＮＴ)のような高価の触媒及び反応物を使用せねばならないので，経済性が低下し，副反応によって高い分子量の高分子を得られない問題点がある。
本発明は，従来の電子写真感光体に含まれる高分子が有する上記問題点に鑑みてなされたものであり，本発明の目的は，結合剤樹脂に対する溶解度が改善されて高濃度に使用しても，結晶として析出化されず，電子輸送能が改善された新たな構造の高分子を提供することである。
上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，下記化学式（１）で示されることを特徴とする高分子が提供される。
Figure 2004307809
 （上記の化学式（１）中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は，各々独立して水素原子，ハロゲン原子，ヒドロキシル基，カルボキシル基，シアノ基，アミノ基，ニトロ基，置換または非置換の炭素原子数１から２０のアルキル基，置換または非置換の炭素原子数６から３０のアリール基，置換または非置換の炭素原子数７から３０のアリールアルキル基，または置換または非置換の炭素原子数１から２０のアルコキシ基を示し，-Ｘ-は，単一結合，-Ｓ-，-Ｏ-，-ＮＨ-，置換または非置換の炭素原子数１から２０のアルキレン基，置換または非置換の炭素原子数１から２０のヘテロアルキレン基，置換または非置換の炭素原子数２から２０のアルケニレン基，置換または非置換の炭素原子数２から２０のヘテロアルケニレン基，置換または非置換の炭素原子数６から３０のアリーレン基，置換または非置換の炭素原子数７から３０のアリールアルキレン基を示し，Ｎは，５から１，０００の整数を示す。）
また，上記課題を解決するために，本発明の他の観点によれば，基板，及びこの基板上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，感光層が上記の化学式（１）の高分子を含むことを特徴とする，電子写真感光体が提供される。
さらに，上記課題を解決するために，本発明の他の観点によれば，基板，この基板上に形成された中間層，及びこの中間層上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，中間層が上記の化学式（１）の高分子を含むことを特徴とする，電子写真感光体が提供される。
以上で説明したように，本発明によるスチルベンキノン構造を反復単位として有する化合物を電子輸送物質として使用した電子写真感光体は，結合剤樹脂に対する溶解度が改善されて高濃度に使用しても，結晶として析出化されずに電子輸送能が改善される。
また，上記のスチルベンキノン構造を反復単位として有する化合物は，従来と比較して経済的な方法で製造でき，一般的な酸化反応を使用する高分子化反応を用いるので他の副反応がほとんどないので，上記の化合物を高分子量として得られる。
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
本発明に係る高分子は，下記化学式（１）の構造を有する。
Figure 2004307809
 （上記の化学式（１）中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は，各々独立して水素原子，ハロゲン原子，ヒドロキシル基，カルボキシル基，シアノ基，アミノ基，ニトロ基，置換または非置換の炭素原子数１から２０のアルキル基，置換または非置換の炭素原子数６から３０のアリール基，置換または非置換の炭素原子数７から３０のアリールアルキル基，または置換または非置換の炭素原子数１から２０のアルコキシ基を示し，-Ｘ-は，単一結合，-Ｓ-，-Ｏ-，-ＮＨ-，置換または非置換の炭素原子数１から２０のアルキレン基，置換または非置換の炭素原子数１から２０のヘテロアルキレン基，置換または非置換の炭素原子数２から２０のアルケニレン基，置換または非置換の炭素原子数２から２０のヘテロアルケニレン基，置換または非置換の炭素原子数６から３０のアリーレン基，置換または非置換の炭素原子数７から３０のアリールアルキレン基を示し，Ｎは，５から１，０００の整数を示す。）
上記の化学式（１）の化合物で，-Ｘ-は，単一結合または-Ｏ-であり，Ｒ１及びＲ４は，各々独立して水素原子，または炭素数１から１２のアルキレン基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５及びＲ６は，各々水素原子であることがフィルム加工性の側面でより望ましい。
また，上記の化学式（１）の高分子は，高分子の特性上，分子量の少ない物質と多い物質とが共に混在していることより，単分子物質と比較して結晶化が顕著に難しくなるので，高濃度に使用しても単分子物質のように結晶として析出される場合がほとんどない。このため，上記の化学式（１）の高分子を電子輸送体として使用する場合に高濃度に使用できて電子輸送能の改善をなしうる。
上記の本発明に係る化学式（１）の高分子は，対応するメチレンビスフェノールを酸化剤の存在下で有機溶媒と共に５から４８時間還流させて得られる。
このとき，酸化剤としては，二酸化マンガン，クロム酸，過マンガン酸のようにフェノールを酸化させてスチルベンキノンが得られるならば，特に制限なく使用できる。
また，有機溶媒としては，ハロゲン化溶媒が望ましく，例えばクロロホルム，ジクロロメタン，またはジクロロエタンなどが使用される。
本発明に係る化学式（１）の高分子は，その数平均分子量が５００から１００，０００であることが望ましい。
上記の化学式（１）の高分子の具体例を下記化学式（２）から（３６）に示すが，これらが本発明の化学式（１）の高分子を限定するものではない。
Figure 2004307809
Figure 2004307809
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Figure 2004307809
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Figure 2004307809
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一般的に電子写真感光体としては，導電性の支持体上に感光層を塗布したものが使用される。このような導電性支持体としては，金属，プラスチックなどより形成されるドラムまたはベルト形状を有するものが使用される。
感光層は，積層型または単層型の２種に大別され，前者の積層型は，電荷生成物質を含む電荷生成層及び電荷輸送物質を含む電荷輸送層を有し，後者の単層型は，単一層に電荷生成物質及び電荷輸送物質を全て含む。
上述した本発明による化学式（１）で示される高分子は，電荷輸送物質，望ましくは電子輸送物質として作用する。したがって積層型感光層の場合は，電荷輸送層に含まれ，単層型感光層の場合には，単一層であるために電荷生成物質と共に当然に含まれる。
感光層に使われる電荷生成物質としては，例えばフタロシアニン系顔料，アゾ系顔料，キノン系顔料，ペリレン系顔料，インジゴ系顔料，ビスベンゾイミダゾール系顔料，キナクリドン系顔料，アズレニウム系染料，スクアリリウム系染料，ピリリウム系染料，トリアリールメタン系染料，シアニン系染料などの有機材料や，アモルファスシリコン，アモルファスセレン，三方晶セレン，テルル，セレン-テルル合金，硫化カドミウム，硫化アンチモン，硫化亜鉛などの無機材料を挙げられる。感光層に使われる電荷生成物質は，上記の物質に限定されず，またこれらを単独または２種以上を混合して使用しうる。
積層型感光層の場合には，電荷生成物質を結合剤樹脂と共に溶媒に分散させて塗布するか，真空蒸着，スパタリング，ＣＶＤ法などの手段で成膜して電荷生成層を形成する。電荷生成物質の厚さは，通常０.１〜１.０μｍの範囲内に設定する。
電荷生成物質と共に使われる結合剤樹脂としては，電気絶縁性の高分子重合体が望ましく，例えばポリカーボネート，ポリエステル，メタクリル樹脂，アクリル樹脂，ポリ塩化ビニル，ポリ塩化ビニリデン，ポリスチレン，ポリビニルアセテート，シリコン樹脂，シリコン-アルキド樹脂，スチレン-アルキド樹脂，ポリ-Ｎ-ビニルカルバゾール，フェノキシ樹脂，エポキシ樹脂，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセタル，ポリビニルフォーマル，ポリスルホン，ポリビニルアルコール，エチルセルロース，フェノール樹脂，ポリアミド，カルボキシ-メチルセルロース，ポリウレタンなどを挙げられるが，これらに限定されるものではない。これら高分子重合体は，単独または２種以上を混合して使用しうる。
積層型感光層の電荷生成層上には，本発明の化学式（１）の高分子を含む電荷輸送層が形成されるが，層構成を逆転させて電荷輸送層上に電荷発生層を備えた構成とすることも可能である。電荷輸送層の形成には，上記の化学式（１）の高分子と結合剤樹脂とを溶媒で溶解させた溶液を塗布する方法が用いられる。
単層型感光体の場合には，電荷生成物質を結合剤樹脂と電荷輸送物質などと共に溶媒に分散させて塗布することによって感光層が得られる。この場合，電荷輸送物質としては，本発明の化学式（１）の高分子が使われるが，別途の電荷輸送物質を併用しても良い。電荷輸送物質としては，正孔輸送物質及び電子輸送物質があるが，特に単層型感光体の場合には，電子輸送物質を併用することが望ましい。
化学式（１）の高分子と共に本発明の感光層に併用しうる正孔輸送物質としては，例えばピレン系，カルバゾール系，ヒドラゾン系，オキサゾール系，オキサジアゾール系，ピラゾリン系，アリールアミン系，アリールメタン系，ベンジジン系，チアゾール系，スチリル系などの含窒素環式化合物や縮合多環式化合物を挙げられる。また，これらの置換基を主鎖あるいは側鎖に有する高分子化合物やポリシラン系化合物を使用しても良い。
また，化学式（１）の高分子と共に本発明の感光層に併用できる電子輸送物質としては，例えば，ベンゾキノン系，シアノエチレン系，シアノキノジメタン系，フルオレノン系，キサントン系，フェナントラキノン系，無水フタル酸系，チオピラン系，ジフェノキノン系などの電子吸引性低分子化合物を挙げられるが，これらに限定されず，電子輸送性高分子化合物やＮ型半導体特性を有する顔料などであっても良い。
本発明の電子写真感光体に併用できる電荷輸送物質または正孔輸送物質は，これらに限定されず，その使用においては単独あるいは２種以上を混合して使用しうる。
感光層の厚さは，積層型，単層型に関係なく通常５μｍ〜５０μｍの範囲内に設定される。塗布法に使われる溶媒としては，アルコール類，ケトン類，アミド類，エーテル類，エステル類，スルホン類，芳香族類，脂肪族ハロゲン化炭化水素類などの有機溶媒を挙げられる。塗布法としては，浸漬塗布，リング塗布，ロール塗布，スプレー塗布などを挙げられるが，本発明の電子写真感光体は，いかなる方法を使用して作成しても良い。
積層型または単層型感光層において，使われる電荷輸送物質と結合剤樹脂の含量比率は，１:０.５から１:２であることが望ましい。電荷輸送物質に対する結合剤樹脂の比率が１:０.５未満であれば，感光層中の樹脂含量が少なくなって機械的強度が低下するので望ましくなく，１:２を超えれば，電荷輸送能力が不十分になるので感度が不足して残留電位が高くなる傾向があって望ましくない。
本発明において，インターフェースバンドの形成を抑制し，支持体上の欠陥を補充するために，支持体と感光層間に導電層をさらに形成しうる。この導電層は，カーボンブラック，グラファイト，金属粉末，または金属酸化物粉末のような導電性粉末を溶媒に分散させた後，得られた分散液を支持体上に塗布して乾燥させうる。このとき，導電層の厚さは，５から５０μｍ範囲であることが望ましい。
また，支持体または導電層と感光層間には，接着性の向上，または支持体からの電荷注入を阻止する目的で中間層を設けても良い。このような中間層としては，アルミニウムの陽極酸化層と，酸化チタン，酸化錫などの金属酸化物粉末の樹脂分散層と，ポリビニルアルコール，カゼイン，エチルセルロース，ゼラチン，フェノール樹脂，ポリアミドなどの樹脂層を挙げられるが，これらに限定されるものではない。このとき，中間層の厚さは，０.０５から５μｍの範囲が望ましい。
また，結合剤樹脂と共に可塑剤，レベリング剤，分散安定剤，酸化防止剤，光劣化防止剤などの添加剤を使用しても良い。
このとき，酸化防止剤としては，例えばフェノール系，硫黄系，燐系，アミン系化合物などの酸化防止剤を挙げられる。
また，光劣化防止剤としては，例えばベンゾトリアゾール系化合物，ベンゾフェノン系化合物，ヒンダードアミン系化合物などを挙げられる。
本発明に係る化学式（１）の高分子は，複写機の他にもレーザープリンタ，ＣＲＴプリンタ，ＬＥＤプリンタ，液晶プリンタ及びレーザー電子写真分野で使用しうる。
また，化学式（１）の化合物で使われる置換基であるアルキル基は，炭素数１から２０の直鎖型または分枝型ラジカルを含み，望ましくは１から１２の炭素原子を有する直鎖型または分枝型ラジカルを含む。さらに望ましいアルキルラジカルは，１から８の炭素原子を有するアルキルである。このようなラジカルの例としては，メチル，エチル，Ｎ-プロピル，イソプロピル，Ｎ-ブチル，イソブチル，Ｓｅｃ-ブチル，Ｔ-ブチル，ペンチル，イソアミル，ヘキシル，オクチルなどを挙げられる。前述で定義されたようなアルキル基において，水素原子の一部は，フルオロ，クロロまたはブロモのような１つ以上のハロゲン原子にさらに置換でき，例えばフルオロメチル，クロロエチルなどがある。
また，化学式（１）の化合物で使われる置換基であるアルコキシ基は，炭素数１から２０のアルキル部分を各々有する酸素-含有直鎖型または分枝型ラジカルを含む。１から６の炭素原子を有する低級アルコキシラジカルが，さらに望ましいアルコキシラジカルである。このようなラジカルの例としては，メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ及びＴ-ブトキシを挙げられる。１から４の炭素原子を有する低級アルコキシラジカルがさらに望ましい。アルコキシラジカルは，フルオロ，クロロまたはブロモのような１つ以上のハロゲン原子にさらに置換されて，ハロアルコキシラジカルを提供しうる。１から３の炭素原子を有する低級ハロアルコキシラジカルがさらに望ましい。このようなラジカルの例としては，フルオロメトキシ，クロロメトキシ，トリフルオロメトキシ，トリフルオロエトキシ，フルオロエトキシ及びフルオロプロポキシを挙げられる。
上記の化学式（１）の化合物で使われる置換基であるアリール基は，単独または２種以上を組み合わせて使われ，１つ以上の環を含む炭素原子数６から３０のカボサイクル芳香族システムを意味し，この環は，ペンダント方法で共に付着されるか，または融合されうる。アリールという用語は，フェニル，ナフチル，テトラヒドロナフチル，インダン及びビフェニルのような芳香族ラジカルを含む。さらに望ましいアリールは，フェニルである。このアリール基は，ヒドロキシ，ハロ，ハロアルキル，ニトロ，シアノ，アルコキシ及び低級アルキルアミノのような１から５の置換基を有しうる。
また，化学式（１）の化合物で使われる置換基であるアルアルキル基は，上述で定義されたようなアリール基で水素原子の一部が低級アルキル，例えばメチル，エチル，プロピルのようなラジカルに置換されたものを意味する。例えば，ベンジル，フェニルエチルなどがある。
また，化学式（１）の化合物で使われる置換基であるアルキレン基は，結合可能な２つの末端部を有する炭素原子数１から２０，望ましくは１から６の直鎖型または分枝型アルキルを意味する。例えば，メチレン，エチレン，プロピレンなどがあり，これらアルキレン基の水素原子のうち１つ以上は，ヒドロキシ，ハロゲン原子，アリール基などに置換されうる。
また，化学式（１）の化合物で使われる置換基であるヘテロアルキレン基は，上述で定義されたアルキレン基が１つ以上のヘテロ原子を含む場合を意味し，このヘテロ原子としては，酸素原子，窒素原子，硫黄原子などが挙げられる。
化学式（１）の化合物で使われる置換基であるアルケニレン基は，結合可能な２つの末端有し，鎖内に１つ以上の二重結合を有する炭素原子数２から２０，望ましくは２から１０の直鎖型または分枝型アルケニル基を意味する。これらアルケニレン基の水素原子のうち１つ以上は，ヒドロキシ，ハロゲン原子などにより置換されうる。
化学式（１）の化合物で使われる置換基であるヘテロアルケニレン基は，上述のアルケニレン基が１つ以上のヘテロ原子を含む場合を意味し，このヘテロ原子としては，酸素原子，窒素原子，硫黄原子などがある。
化学式（１）の化合物で使われる置換基であるアリーレン基は，結合可能な２つの末端を有する炭素原子数６から３０，望ましくは６から２０のアリール基を意味する。これらアリーレン基の水素原子の１つ以上は，ヒドロキシ，ハロゲン原子，低級アルキル基などに置換されうる。例えば，フェニレン，ナフチレンなどがある。
化学式（１）の化合物で使われる置換基であるアリールアルキレン基は，７から３０，望ましくは７から２０の炭素原子数を有するものである。その例として，例えばフェニレンメチレンなどが挙げられる。
図１は，本発明の具体例に係る導電性基板３上に位置する感光層２を含む電子写真用の感光体１を示すブロック図である。図１に示すように，本発明の電子写真用の感光体１は，導電性基板３上に感光層２が設けられる。
図２は，基板７，感光層５，及び前記基板７及び感光層５間に位置する中間層６を含む電子写真用の感光体４を示すブロック図である。上記の中間層６は，前述したように一般的に導電層または障壁層である。中間層６が導電層である場合，必要に応じて障壁層８が基板７と中間層６間に形成されうる。
次に，本発明の一具体例に係る画像形成装置，電子写真用のドラム，及び電子写真用のカートリッジの構成について図面を用いて説明する。図３は，本発明の一具体例に係る画像形成装置３０，電子写真用のドラム２８及び電子写真用のカートリッジ２１を示す概略図である。電子写真用のカートリッジ２１は，通常，電子写真用の感光体２９を含み，また電子写真用の感光体２９を帯電させる帯電装置２５，電子写真用の感光体２９上に形成される静電潜像を現像する現像装置２４，及び電子写真用の感光体２９の表面をクリーニングするクリーニング装置２６のうち少なくとも１つを備える。電子写真用のカートリッジ２１は，画像形成装置３０から着脱できる。なお，電子写真用の感光体２９は，前述した通りである。
画像形成装置３０に使われる電子写真用の感光体ドラム２８は，電子写真用の装置３０に着脱されるドラム２８を備え，このドラム２８上に位置した電子写真用の感光体２９を含む。なお，電子写真用の感光体２９は，前述した通りである。
一般に画像形成装置３０は，感光体ユニット(例えば，電子写真用の感光体ドラム２８)，この感光体ユニットを帯電させる帯電装置２５，帯電された感光体ユニットに画像形成用の光を照射して，感光体ユニット上に静電潜像を形成する画像形成用の光照射装置２２，トナーを使用して静電潜像を現像して感光体ユニット上にトナー画像を形成する現像ユニット２４，紙Ｐのような受容媒体上にトナー画像を伝送する伝送装置２７を備え，感光体ユニットは，前述したような電子写真用の感光体２９を含む。帯電装置２５は，帯電ユニットのように電圧が供給され，電子写真用の受容体と接触して帯電させうる。必要に応じて，この帯電装置２５は，予備露光ユニット２３を備えて電子写真用の感光体の表面上に残留する電荷を消去させて後続サイクルを準備しうる。
以下，実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明するが，本発明がこれに限定されるものではない。
実施例１
２，２-メチレンビス(６-ＴｅＲＴ-ブチル-Ｐ-クレゾール)３４g(０.１ｍＯl)を３００ｍlクロロホルムに溶解させた後，ＭＮＯ２１００gを添加した後，１２時間還流させた。常温で冷却させた後，反応液をろ過して得られたろ過液を回転蒸発器で蒸発させて溶媒を除去し，１００ｍlテトラヒドロフランに溶解させた後，５００ｍlのメタノールに再沈殿させて沈殿物を得た。得られた沈殿物をろ過して赤色固体を収得した。これをまたテトラヒドロフラン/メタノールで再沈殿を反復して精製した。最終精製過程を通じて得られた固体を乾燥して下記化学式（８）の赤色高分子(２９g，収率:８５％)を収得した。ＧＰＣ(Ｇｅl ＰｅＲｍｅＡＴiＯＮ ＣＨＲＯｍＡＴＯgＲＡＰＨy)で測定した数平均重合度(ＰＳ ＳＴＡＮＤＡＲＤ)は，４５であり，数平均分子量は，１５，４００であった。
Figure 2004307809
実施例２
＜感光層の組成＞
上記の実施例１で得られた電子輸送物質 １５重量部
下記化学式（３７）のエナミンスチルベン系正孔輸送物質 ３５重量部
(この物質は，米国特許５，０１３，６２３号に開示されている)
下記化学式（３８）のガンマ型チタニルフタロシアニン ８重量部
Ｚ型ポリカーボネート ６０重量部
メチレンクロライド ２３７重量部
１，１，２-トリクロロエタン １５８重量部
上記の成分比の物質を共に混合して溶解させた溶液をボールミルで分散させて塗布液を製造した。次に，この塗布液を直径３０ｍｍのアルミニウム製のドラム上にリングコーティング法で塗布した後，１２０℃で１時間乾燥して厚さ１４μｍの単層型電子写真感光体を製造した。
Figure 2004307809
Figure 2004307809
比較例１
電子輸送物質を使用しないことを除いては，上記の実施例２と同じ過程を実行して，単層型電子写真感光体を製造した。
比較例２
電子輸送物質を下記化学式（３９）のスチルベンキノンを使用したことを除いては，上記の実施例２と同じ過程を実行して，単層型電子写真感光体を製造した。
Figure 2004307809
静電特性
上記の各感光体の電子写真特性をドラム感光体評価装置(ＱＥＡ社製，“ＰＤＴ-２０００”)を使用して測定した。
測定条件は，単層型感光体の場合には，コロナ電圧+７.５ｋＶ，積層型感光体の場合は，-７.５ｋＶで，何れも帯電器と感光体との相対速度１００ｍｍ/Ｓｅｃの条件で帯電し，直後に波長７８０Ｎｍの単色光を露光エネルギー０〜１μＪ/ｃｍ２の範囲内の一定値で照射し，露光後の表面電位値を記録し，エネルギー：表面電位の関係を測定した。ここで，光を照射しない場合の帯電電位をＶ０(Ｖ)とし，また１μＪ/ｃｍ２の光を照射して０.１秒後の電位を露光電位ＶＲ[Ｖ]として評価した。最初サイクルと１００サイクル後の帯電電位(ＶＯ)と露光電位(ＶＲ)を測定して下記表１に記載した。
Figure 2004307809
表１の結果から分かるように，電子輸送物質を加えていない比較例１とスチルベンキノンを電子輸送物質として使用した比較例２の場合に露光電位値が高く，１００サイクル後には，初期値と比較して帯電電位は，低下し，露光電位は，高まった。しかし，実施例１の場合に，帯電電位と露光電位とが初期値を保持した。したがって，本発明の実施例１に係る化合物を電子輸送物質として採用した感光体が静電特性に優れた感光体であるということが分かる。
本発明に係る前述した化学式（１）で示される高分子は，電子写真用の感光体，これを含む電子写真用の画像形成装置，及び電子写真用のカートリッジ等に適用可能である。
本発明の具体例に係る導電性基板上に設けられた感光層を含む電子写真用の感光体を示すブロック図である。 本発明の具体例に係る基板，感光層，及びこの基板と感光層間に位置した中間層を含み，この中間層が導電層であり，この導電層と基板間に障壁層をさらに含む電子写真用の感光体を示すブロック図である。 本発明の一具体例に係る画像形成装置，電子写真用のドラム，及び電子写真用のカートリッジを示す概略図である。
符号の説明
１，４ 電子写真用の感光体
２，５ 感光層
３，７ 導電性基板
６ 中間層
８ 障壁層
２１ 電子写真用のカートリッジ
２２ 画像形成用の光照射装置
２３ 予備露光ユニット
２４ 現像装置
２５ 帯電装置
２６ クリーニング装置
２７ 伝送装置
２８ ドラム
２９ 感光体
３０ 画像形成装置

Claims (10)

  1. 以下の化学式（１）で示されることを特徴とする，高分子:
    Figure 2004307809
     （前記化学式（１）中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は，各々独立して水素原子，ハロゲン原子，ヒドロキシル基，カルボキシル基，シアノ基，アミノ基，ニトロ基，置換または非置換の炭素原子数１から２０のアルキル基，置換または非置換の炭素原子数６から３０のアリール基，置換または非置換の炭素原子数７から３０のアリールアルキル基，または置換または非置換の炭素原子数１から２０のアルコキシ基を示し， -Ｘ-は，単一結合，-Ｓ-，-Ｏ-，-ＮＨ-，置換または非置換の炭素原子数１から２０のアルキレン基，置換または非置換の炭素原子数１から２０のヘテロアルキレン基，置換または非置換の炭素原子数２から２０のアルケニレン基，置換または非置換の炭素原子数２から２０のヘテロアルケニレン基，置換または非置換の炭素原子数６から３０のアリーレン基，置換または非置換の炭素原子数７から３０のアリールアルキレン基を示し，
    Ｎは，５から１，０００の整数を示す。）
  2. 前記化学式（１）で示される高分子の数平均分子量が５００から１００，０００であることを特徴とする，請求項１に記載の高分子。
  3. 基板，及び前記基板上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，前記感光層が請求項１に記載の化学式（１）で示される高分子を含むことを特徴とする，電子写真感光体。
  4. 基板，前記基板上に形成された中間層，及び前記中間層上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，前記中間層が請求項１に記載の化学式（１）で示される高分子を含むことを特徴とする，電子写真感光体。
  5. 対応するメチレンビスフェノールを酸化剤の存在下で有機溶媒と共に５から４８時間還流させて製造することを特徴とする，下記化学式（１）の高分子の製造方法:
    Figure 2004307809
     （前記化学式（１）中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は，各々独立して水素原子，ハロゲン原子，ヒドロキシル基，カルボキシル基，シアノ基，アミノ基，ニトロ基，置換または非置換の炭素原子数１から２０のアルキル基，置換または非置換の炭素原子数６から３０のアリール基，置換または非置換の炭素原子数７から３０のアリールアルキル基，または置換または非置換の炭素原子数１から２０のアルコキシ基を示し，
    -Ｘ-は，単一結合，-Ｓ-，-Ｏ-，-ＮＨ-，置換または非置換の炭素原子数１から２０のアルキレン基，置換または非置換の炭素原子数１から２０のヘテロアルキレン基，置換または非置換の炭素原子数２から２０のアルケニレン基，置換または非置換の炭素原子数２から２０のヘテロアルケニレン基，置換または非置換の炭素原子数６から３０のアリーレン基，置換または非置換の炭素原子数７から３０のアリールアルキレン基を示し，
    Ｎは，５から１，０００の整数を示す。）
  6. 前記酸化剤が二酸化マンガン，クロム酸，または過マンガン酸であることを特徴とする，請求項５に記載の製造方法。
  7. 前記有機溶媒がハロゲン化溶媒であることを特徴とする，請求項５に記載の製造方法。
  8. 導電性基板上に少なくとも電荷発生物質，電荷輸送物質及び結合剤を含み，前記電荷輸送物質が請求項１に記載の高分子を含有する感光層を含む電子写真用の感光体と，
    前記電子写真用の感光体を帯電させる帯電装置，前記電子写真用の感光体上に静電潜像を現像する現像装置，及び前記電子写真用の感光体の表面をクリーニングするクリーニング装置のうち少なくとも１つと，を備え，
    画像形成装置に着脱自在であることを特徴とする，電子写真用のカートリッジ。
  9. 電子写真用の装置に着脱自在なドラムと，
    導電性基板上に少なくとも電荷発生物質，電荷輸送物質及び結合剤を含有する感光層を含み，前記ドラム上に位置する電子写真用の感光体と，を備え，
    前記電荷輸送物質が請求項１に記載の高分子を含むことを特徴とする，電子写真用のカートリッジ。
  10. 導電性基板上に少なくとも電荷発生物質，電荷輸送物質及び結合剤を含む感光層を含む電子写真用の感光体を備える感光体ユニットと，
    前記感光体ユニットを帯電させる帯電装置と，
    画像形成用光で前記帯電された感光体ユニットに照射して前記感光体ユニット上に静電潜像を形成する画像形成露光装置と，
    前記静電潜像をトナーで現像して前記感光体ユニット上にトナー画像を形成する現像装置と，
    受容体物質上に前記トナー画像を移送する移送装置と，を備えることを特徴とする，画像形成装置。
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