JP2004258627A - トナー用バインダー樹脂およびトナー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定の構造単位、OH価、分子量、Tg等を有する2種類のポリエステル樹脂と、多価イソシアネートとから得られ、ビスフェノールA骨格を有する構造単位が、全アルコール由来の構造単位の1モル%以下であるポリエステル樹脂を含むトナー用バインダー樹脂、および、それを用いたトナーを得ること。上記のトナーは、上記の性能を高いレベルで併せ持つ上、スメア性にも優れている。
【選択図】 なし
Description
(1)ガラス転移点が0〜50℃であり、
OH価が30〜90KOHmg/gであるポリエステル樹脂(A)10〜60質量%と、
数平均分子量が1000〜4000であり、
OH価が10KOHmg/g以下であり、
且つポリエステルを構成するアルコール由来単位の全量100モル%に対して、少なくとも10モル%以上のイソフタル酸由来の構造単位を有するポリエステル樹脂(B)40〜90質量%と、
多価イソシアネートとから得られ、
下記(式1)の構造単位が1モル%以下で
あるポリエステル樹脂(C)を含むことすることを特徴とするトナー用バインダー樹脂であり、
ポリエステル(B)のガラス転移点が40〜80℃であることを特徴とするトナー用バインダー樹脂であり、
(3)好ましくは、上記のポリエステル樹脂(A)が、そのアルコール由来単位の全量100モル%に対して、少なくとも60モル%以上のテレフタル酸由来の構造単位と、少なくとも40モル%以上のエチレングリコール由来の構造単位と、少なくとも20モル%以上のネオペンチルグリコール由来の構造単位とを有し、且つ、上記のポリエステル樹脂(B)が、そのアルコール由来単位の全量100モル%に対して、少なくとも60モル%以上のテレフタル酸由来の構造単位と、少なくとも40モル%以上のエチレングリコール由来の構造単位と、少なくとも20モル%以上のネオペンチルグリコール由来の構造単位とを有することを特徴とするトナー用バインダー樹脂であり、
(4)好ましくは、上記ポリエステル樹脂(A)およびポリエステル樹脂(B)が、ポリエチレンテレフタレートと多価カルボン酸とビスフェノールA構造を含まない多価アルコールとをチタン触媒、ゲルマニウム触媒、アルミニウム触媒から選ばれる触媒の存在下に反応させて得られることを特徴とするトナー用バインダー樹脂であり、
(5)好ましくは、ポリエステル樹脂(C)の溶融温度が、110℃〜180℃であることを特徴とするトナー用バインダー樹脂であり、
(6)好ましくは、 ポリエステル樹脂(C)の錫の含有率が1ppm以下であり、チタン、ゲルマニウム、アルミニウムから選ばれる元素の含有率が10ppm〜1500ppmである事を特徴とするトナー用バインダー樹脂であり、
(7) 好ましくは、ポリエステル樹脂(C)が、
テトラヒドロフラン不溶成分(C−I)0〜40質量%
テトラヒドロフラン可溶成分(C−S)100〜60質量%
とからなり、
テトラヒドロフラン可溶成分(C−S)が、
(C−S)成分中の多価アルコール由来の構造単位(CS2)の合計を100モル%として、イソフタル酸由来の構造単位(IAUS)が5モル%以上である
ことを特徴とするトナー用バインダー樹脂。
(8)上記のトナー用バインダー樹脂を含むトナー
である。
マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸などの脂肪族ジカルボン酸類、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸などの不飽和ジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環族ジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸類、これらジカルボン酸の無水物である無水フタル酸等が挙げられる。また、これらのジカルボン酸の低級アルキルエステルなどを挙げることができる。これらのエステルは、後述する多価アルコールとのエステル交換反応によってポリエステルを得ることが出来る。
イソフタル酸由来の構造単位(IAUS)が5モル%以上、より好ましくは5〜40モル%である。また、
上記アルコール由来の構造単位の内、2価のアルコール由来の構造単位(2AUS)が80〜100モル%であり、
3価のアルコール由来の構造単位(3AUS)が0〜20モル%であり、
イソシアネート化合物由来の構造単位(IUS)が0〜10モル%
の割合で含まれる。
上記アルコール由来の構造単位の内、2価のアルコール由来の構造単位(2AUI)が70〜99モル%であり、
3価のアルコール由来の構造単位(3AUI)が1〜30モル%であり、
イソシアネート化合物由来の構造単位(IUI)が0.1〜35モル%
の割合で含まれる。
本発明のトナーは、少なくとも先の本発明のトナー用バインダー樹脂、帯電調整剤(CCA)、着色剤、表面処理剤を含むものである。本発明のトナ−用バインダー樹脂の量は、トナー中50〜95質量%であることが好ましい。
まず、着色剤について記すと、従来知られている染料及び顔料を使用することができ、具体的には例えばカーボンブラック、マグネタイト、フタロシアニンブルー、ピーコックブルー、パーマネントレッド、レーキレッド、ローダミンレーキ、ハンザイエロー、パーマネントイエロー、ベンジジンイエロー、ニグロシン染料(C.I.No. 50415),アニリンブルー(C.I.No. 50405),チャコールブルー(C.I.No.azoec Blue 3),クロームイエロー(C.I.No. 14090),ウルトラマリンブルー(C.I.No. 77103),デユポンオイルレツド(C.I.No. 26105),オリエントオイルレツド#330(C.I.No. 60505),キノリンイエロー(C.I.No. 47005),メチレンブルークロライド(C.I.No. 52015),マラカイトグリーンオクサレート(C.I.No. 42000)等を使用することができる。その添加量としては、トナー用バインダー樹脂100質量部に対して3〜15質量部であることが好ましい。
ダイスの細孔 ; 直径1mm、長さ1mm
試料量 ; 1cm3
昇温速度 ; 6℃/分
荷重 ; 20Kg/cm2
次いで、温度‐ピストンストローク(試料流出量)曲線から、流出開始温度と流出終了温度における、ピストンストローク値の差の1/2を求め、そのピストンストローク値における温度を求める。この温度を溶融温度とした。
THF不溶成分とTHF可溶成分の値は、RC値とSC値とから下記の式によって求められる。
THF可溶成分比率 = (SC/RC) × 100 (%)
THF不溶成分比率 = [(RC−SC)/RC]× 100 (%)
次に、該溶液から上澄み液をデカンテーションによって除き、残査をTHFで数回洗浄する。その残査を減圧下、40℃で乾燥してTHF不溶成分が得られる。
検出器; SHODEX RI-71S型屈折率測定装置(昭和電工製)
溶剤 ; テトラヒドロフラン
カラム; KF-G 1本、 KF-807L 3本、KF800D 1本を直列接続
(何れも昭和電工製)
流速; 1.0 ml/分
試料; 0.25 %THF溶液
なお、測定の信憑性は上記の測定条件で行ったNBS706ポリスチレン試料(Mw=288,000, Mn=137,000, Mw/Mn=2.11)のMw/Mnが、2.11±0.10となることにより確認し得る。
1,定着性
市販の電子写真複写機を改造した複写機にて未定着画像を作成した後、この未定着画像を市販の複写機の定着部の温度と定着速度を任意に制御できる様に改造した熱ローラー定着装置を用いて定着させた。熱ロールの定着速度は300 mm/secとし、熱ローラーの温度を5℃ずつ変化させてトナーの定着を行った。得られた定着画像を砂消しゴム(トンボ鉛筆社製)により、0.5 Kg重の荷重をかけ、10回摩擦させ、この摩擦試験前後の画像濃度をマクベス式反射濃度計により測定した。各温度での画像濃度の変化率が70%以上となった最低の定着温度をもって最低定着温度とし、下記の規定に従って評価した。なお、ここに用いた熱ローラ定着装置はシリコーンオイル供給機構を有しないものである。即ち、オフセット防止液は使用しない。また、環境条件は、常温常圧(温度22℃,相対湿度55%)とした。
1 ; 最低定着温度 ≦ 160℃
2 ; 170℃ ≧ 最低定着温度 > 160℃
3 ; 180℃ ≧ 最低定着温度 > 170℃
4 ; 190℃ ≧ 最低定着温度 > 180℃
5 ; 最低定着温度 > 190℃
上記の内、「1」を合格とした。
定着性の評価に準じて、未定着画像を作成し、この未定着画像を熱ローラー定着装置にて定着させた。トナーの定着は、熱ロールの定着速度250 mm/sec、熱ローラーの温度170℃とし、行った。得られた定着画像のベタ黒部分(I.D.=1.35〜1.45;マクベス濃度計により測定)を、市販のコピー用紙にて、500g重の荷重で3往復擦った。擦り試験後のコピー用紙の汚れ度合いを、コピー用紙の画像濃度(I.D.)をマクベス式反射濃度計により測定することで確認し、下記の規定に従って評価した。なお、環境条件は常温常圧(温度22℃,相対湿度55%)とした。
1 ; I.D. ≦ 0.9 (汚れが少ない)
2 ; 1.2 ≧ I.D. > 0.9
3 ; I.D. > 0.12(汚れが多い)
上記の内「1」を合格とした。
耐オフセット性の評価は、上記最低定着温度の測定に準じて行った。すなわち、上記複写機にて未定着画像を作成した後、トナー像を転写して上述の熱ローラー定着装置により定着処理を行った。次いで白紙の転写紙を同様の条件下で当該熱ローラ定着装置に送って転写紙上にトナー汚れが生ずるか否かを目視観察する操作を、前記熱ローラー定着装置の熱ローラーの設定温度を順次上昇させた状態で繰り返した。この際、トナーによる汚れの生じた最低の設定温度をもってオフセット発生温度とし、下記の規定に従って評価した。また、環境条件は、常温常圧(温度22℃,相対湿度55%)とした。
1 ; オフセット発生温度 ≧ 240℃
2 ; 240℃ > オフセット発生温度 ≧ 220℃
3 ; 220℃ > オフセット発生温度 ≧ 210℃
4 ; 210℃ > オフセット発生温度
上記の内「1」、「2」、「3」を合格とした。
市販の複写機(東芝製、プレシオ5560)により連続して100,000枚にわたる実写テストを行った後、画像濃度、画質が劣化し始める枚数により、下記の規定に従って評価した。
1 : 7万枚以上でも劣化しない
2 : 5万枚以上、7万枚未満で劣化
3 : 5万枚未満で劣化
上記の内「1」、「2」を合格とした。
日本ニューマチック社製ジェット粉砕機(I式ミル)にて微粉砕して得られる微粉の粒度分布をコールターカウンターにて測定し、50%粒径により以下のように判定した。
1 : 50%粒径が6.5μm以上、8.5μm未満
2 : 50%粒径が8.5μm以上、10μm未満
3 : 50%粒径が10μm以上、11.5μm未満
4 : 50%粒径が11.5μm以上
上記の内「1」、「2」を合格とした。
温度50℃で3日間放置した後のトナー粉体の凝集程度を目視にて判断した。
1 : ブロッキングしていない
2 : 一部ブロッキングしている
3 : ブロッキングがひどい
上記の内「1」、「2」を合格とした。
ポリエステル樹脂(A)および(B)の製造は以下の方法で行った。樹脂A−1について具体的に例示する。樹脂A−2〜A−8およびB−1〜B−8は、モノマー組成を、表1、表2に示される配合比に変更した以外は樹脂A−1と同様の操作により得た。なお、樹脂A−8を製造する際には触媒量を0.2質量%とし、樹脂B−8の製造においては、触媒としてジブチル錫オキシドを用い、触媒量を0.5質量%とした。得られた樹脂の酸価、OH価、TgおよびMnを表1、表2に併せて示す。
樹脂A−1を30質量%、樹脂B−1を70質量%およびトリレンジイソシアネートを2.5質量%とを、樹脂の総流量として20Kg/hの速度で、二軸押出混練機(栗本鉄工所製、KEX−40)へフィードし、175℃の温度、スクリュー回転数150rpmにて混練反応を行い、ウレタン変性ポリエステル樹脂1を得た。得られた樹脂のTgは57.9℃であり、溶融温度は138℃であった。
Claims (8)
- ポリエステル(A)の数平均分子量が1000〜4000であり且つポリエステルを構成するアルコール由来単位の全量100モル%に対して、2〜20モル%の3価以上の多価アルコール由来の構造単位を有し、
ポリエステル(B)のガラス転移点が40〜80℃であることを特徴とする請求項1記載のトナー用バインダー樹脂。 - 上記のポリエステル樹脂(A)が、ポリエステルを構成するアルコール由来単位の全量100モル%に対して、少なくとも60モル%以上のテレフタル酸由来の構造単位と、少なくとも40モル%以上のエチレングリコール由来の構造単位と、少なくとも20モル%以上のネオペンチルグリコール由来の構造単位とを有し、且つ、上記のポリエステル樹脂(B)が、ポリエステルを構成するアルコール由来単位の全量100モル%に対して、少なくとも60モル%以上のテレフタル酸由来の構造単位と、少なくとも40モル%以上のエチレングリコール由来の構造単位と、少なくとも20モル%以上のネオペンチルグリコール由来の構造単位とを有することを特徴とする請求項1記載のトナー用バインダー樹脂。
- 上記ポリエステル樹脂(A)およびポリエステル樹脂(B)が、ポリエチレンテレフタレートと多価カルボン酸とビスフェノールA構造を含まない多価アルコールとをチタン触媒、ゲルマニウム触媒、アルミニウム触媒から選ばれる触媒の存在下に反応させて得られることを特徴とする請求項1記載のトナー用バインダー樹脂。
- ポリエステル樹脂(C)の溶融温度が、110℃〜180℃であることを特徴とする請求項1記載のトナー用バインダー樹脂。
- ポリエステル樹脂(C)の錫の含有率が1ppm以下であり、チタン、ゲルマニウム、アルミニウムから選ばれる元素の含有率が10ppm〜1500ppmである事を特徴とする請求項1記載のトナー用バインダー樹脂。
- ポリエステル樹脂(C)が、
テトラヒドロフラン不溶成分(C−I)0〜40質量%
テトラヒドロフラン可溶成分(C−S)100〜60質量%
とからなり、
テトラヒドロフラン可溶成分(C−S)が、
(C−S)成分中の多価アルコール由来の構造単位(CS2)の合計を100モル%として、イソフタル酸由来の構造単位(IAUS)が5モル%以上である
ことを特徴とする請求項1記載のトナー用バインダー樹脂。 - 請求項1に記載のトナー用バインダー樹脂を含むトナー。
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