JP2004076014A5 - - Google Patents
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熱可塑的に加工可能なポリウレタンエラストマーは、段階的に（例えば、プレポリマー計量供給プロセスによって）、または全ての成分を１つの段階で同時に反応させることによって（例えば、ワンショット計量供給（または１回計量供給：one-shot metering）プロセスによって）形成することができる。
本発明は、３５ＭＰａよりも大きい引張強さ（ＥＮ ＩＳＯ５２７−３に従って測定される）を有し、収縮（または収縮率）が３％未満であり、自己消炎性を有する、熱可塑的に加工可能なポリウレタンエラストマー（thermoplastically processable polyurethane elastomer；ＴＰＵ）を提供する。これらのＴＰＵは：
（１）ＮＣＯ基を含むプレポリマーであって、
Ａ）少なくとも１つの有機ジイソシアネート、および
Ｂ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および４５０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する、少なくとも１つのポリオール
の反応生成物を含んで成るプレポリマーと、
Ｃ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および６０〜４００の数平均分子量Ｍｎを有する、鎖延長剤としての少なくとも１つの低分子量ポリオールまたはポリアミンと
Ｄ）平均で１．５以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子および６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有し、下記の構造式に相当する、
（式中、Ｒ １およびＲ２は、同一であっても、あるいは異なっていてもよく、各々は独立して１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキレン基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリーレン基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキレン（aralkylene）基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリーレン（alkarylene）基を示し；
Ｒ３は、水素原子、１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキル基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキル基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリール（alkaryl）基を示し；
ｘおよびｙはそれぞれ独立して１〜５０の数を示す）
（式中、Ｒ１は、水素原子、１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキル基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキル基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリール（alkaryl）基を示し；
Ｒ２およびＲ３は、同一であっても、あるいは異なっていてもよく、各々は独立して１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキレン基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリーレン基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキレン（aralkylene）基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリーレン（alkarylene）基を示す）
ホスホネートまたはホスフィンオキシドをベースとする、ＴＰＵの全重量を基準として１〜１５重量％の少なくとも１つの有機リン含有化合物とを、
場合により、
Ｅ）１または複数の触媒、
Ｆ）ＴＰＵの全重量を基準として０〜７０重量％の少なくとも１つの別の難燃剤であって、ツェレウィチノフ活性水素原子を含まず、６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する難燃剤、および
Ｇ）ＴＰＵの全重量を基準として、０〜２０重量％の別の補助物質および添加剤
を存在させて、
イソシアネートインデックスを８５〜１２０として、
反応させた反応生成物を含んで成る。
（１）ＮＣＯ基を含むプレポリマーであって、
Ａ）少なくとも１つの有機ジイソシアネート、および
Ｂ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および４５０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する、少なくとも１つのポリオール
の反応生成物を含んで成るプレポリマーと、
Ｃ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および６０〜４００の数平均分子量Ｍｎを有する、鎖延長剤としての少なくとも１つの低分子量ポリオールまたはポリアミンと
Ｄ）平均で１．５以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子および６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有し、下記の構造式に相当する、
Ｒ３は、水素原子、１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキル基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキル基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリール（alkaryl）基を示し；
ｘおよびｙはそれぞれ独立して１〜５０の数を示す）
Ｒ２およびＲ３は、同一であっても、あるいは異なっていてもよく、各々は独立して１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキレン基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリーレン基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキレン（aralkylene）基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリーレン（alkarylene）基を示す）
ホスホネートまたはホスフィンオキシドをベースとする、ＴＰＵの全重量を基準として１〜１５重量％の少なくとも１つの有機リン含有化合物とを、
場合により、
Ｅ）１または複数の触媒、
Ｆ）ＴＰＵの全重量を基準として０〜７０重量％の少なくとも１つの別の難燃剤であって、ツェレウィチノフ活性水素原子を含まず、６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する難燃剤、および
Ｇ）ＴＰＵの全重量を基準として、０〜２０重量％の別の補助物質および添加剤
を存在させて、
イソシアネートインデックスを８５〜１２０として、
反応させた反応生成物を含んで成る。
本発明はまた、＞３５ＭＰａの引張強さ（ＥＮ ＩＳＯ５２７−３に従って測定される）を有し、収縮（または収縮率）が＜３％であり、自己消炎性を有する、熱可塑的に加工可能なポリウレタンエラストマー（ＴＰＵ）を製造する方法に関する。この方法は、
（Ｉ）ＮＣＯ基を含むプレポリマーａ）を、
Ａ）少なくとも１つの有機ジイソシアネートを
Ｂ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および４５０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する、少なくとも１つのポリオールと
反応させることにより調製すること、
（II）前記プレポリマーａ）を、
Ｃ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および６０〜４００の数平均分子量Ｍｎを有する、鎖延長剤としての少なくとも１つの低分子量ポリオールまたはポリアミンおよび
Ｄ）平均で１．５以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子および６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有し、下記の構造式に相当する、
（式中、Ｒ １およびＲ２は、同一であっても、あるいは異なっていてもよく、各々は独立して１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキレン基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリーレン基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキレン（aralkylene）基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリーレン（alkarylene）基を示し；
Ｒ３は、水素原子、１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキル基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキル基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリール（alkaryl）基を示し；
ｘおよびｙはそれぞれ独立して１〜５０の数を示す）
（式中、Ｒ１は、水素原子、１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキル基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキル基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリール（alkaryl）基を示し；
Ｒ２およびＲ３は、同一であっても、あるいは異なっていてもよく、各々は独立して１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキレン基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリーレン基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキレン（aralkylene）基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリーレン（alkarylene）基を示す）
ホスホネートまたはホスフィンオキシドをベースとする、ＴＰＵの全重量を基準として１〜１５重量％の少なくとも１つの有機リン含有化合物
と反応させることを含み、工程（Ｉ）および（II）を、場合により、
Ｅ）１または複数の触媒
の存在下で、場合により
Ｆ）ＴＰＵの全重量を基準として０〜７０重量％の少なくとも１つの別の難燃剤であって、ツェレウィチノフ活性水素原子を含まず、６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する難燃剤、および
Ｇ）ＴＰＵの全重量を基準として、０〜２０重量％の別の補助物質および添加剤
を添加して実施し、
イソシアネートインデックスを８５〜１２０とする、
方法である。
（Ｉ）ＮＣＯ基を含むプレポリマーａ）を、
Ａ）少なくとも１つの有機ジイソシアネートを
Ｂ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および４５０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する、少なくとも１つのポリオールと
反応させることにより調製すること、
（II）前記プレポリマーａ）を、
Ｃ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および６０〜４００の数平均分子量Ｍｎを有する、鎖延長剤としての少なくとも１つの低分子量ポリオールまたはポリアミンおよび
Ｄ）平均で１．５以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子および６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有し、下記の構造式に相当する、
Ｒ３は、水素原子、１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキル基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキル基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリール（alkaryl）基を示し；
ｘおよびｙはそれぞれ独立して１〜５０の数を示す）
Ｒ２およびＲ３は、同一であっても、あるいは異なっていてもよく、各々は独立して１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキレン基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリーレン基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキレン（aralkylene）基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリーレン（alkarylene）基を示す）
ホスホネートまたはホスフィンオキシドをベースとする、ＴＰＵの全重量を基準として１〜１５重量％の少なくとも１つの有機リン含有化合物
と反応させることを含み、工程（Ｉ）および（II）を、場合により、
Ｅ）１または複数の触媒
の存在下で、場合により
Ｆ）ＴＰＵの全重量を基準として０〜７０重量％の少なくとも１つの別の難燃剤であって、ツェレウィチノフ活性水素原子を含まず、６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する難燃剤、および
Ｇ）ＴＰＵの全重量を基準として、０〜２０重量％の別の補助物質および添加剤
を添加して実施し、
イソシアネートインデックスを８５〜１２０とする、
方法である。
即ち、本発明は、第１の態様として、＞３５ＭＰａの引張強さ（ＥＮ ＩＳＯ５２７−３に従って測定される）を有し、＜３％の収縮を有し、自己消炎性を有する、熱可塑的に加工可能なポリウレタンエラストマー（ＴＰＵ）であって、
（１）Ａ）少なくとも１つの有機ジイソシアネートと、
Ｂ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および４５０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する、少なくとも１つのポリオールとを、
場合により、
Ｅ）１または複数の触媒、
Ｆ）ＴＰＵの全重量を基準として０〜７０重量％の少なくとも１つの別の難燃剤であって、ツェレウィチノフ活性水素原子を含まず、６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する難燃剤、および／または
Ｇ）ＴＰＵの全重量を基準として、０〜２０重量％の別の補助物質および添加剤
の存在下で、反応させて得た反応生成物を含んで成る、ＮＣＯ基を有するプレポリマーと、
Ｃ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および６０〜４００の数平均分子量Ｍｎを有する、鎖延長剤としての少なくとも１つの低分子量ポリオールまたはポリアミンと
Ｄ）平均で１．５以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子および６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有し、上記構造式（Ｉ）および（II）に相当する、ホスホネートおよびホスフィンオキシドから選択される、１〜１５重量％（ＴＰＵの全重量を基準とする）の少なくとも１つの有機リン含有化合物とを、
場合により、
Ｅ）１または複数の触媒、
Ｆ）ＴＰＵの全重量を基準として０〜７０重量％の少なくとも１つの別の難燃剤であって、ツェレウィチノフ活性水素原子を含まず、６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する難燃剤、および／または
Ｇ）ＴＰＵの全重量を基準として、０〜２０重量％の別の補助物質および添加剤
の存在下で反応させた得た反応生成物であって、反応のイソシアネートデックスを８５〜１２０とした反応生成物を含んで成るＴＰＵを提供する。
（１）Ａ）少なくとも１つの有機ジイソシアネートと、
Ｂ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および４５０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する、少なくとも１つのポリオールとを、
場合により、
Ｅ）１または複数の触媒、
Ｆ）ＴＰＵの全重量を基準として０〜７０重量％の少なくとも１つの別の難燃剤であって、ツェレウィチノフ活性水素原子を含まず、６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する難燃剤、および／または
Ｇ）ＴＰＵの全重量を基準として、０〜２０重量％の別の補助物質および添加剤
の存在下で、反応させて得た反応生成物を含んで成る、ＮＣＯ基を有するプレポリマーと、
Ｃ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および６０〜４００の数平均分子量Ｍｎを有する、鎖延長剤としての少なくとも１つの低分子量ポリオールまたはポリアミンと
Ｄ）平均で１．５以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子および６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有し、上記構造式（Ｉ）および（II）に相当する、ホスホネートおよびホスフィンオキシドから選択される、１〜１５重量％（ＴＰＵの全重量を基準とする）の少なくとも１つの有機リン含有化合物とを、
場合により、
Ｅ）１または複数の触媒、
Ｆ）ＴＰＵの全重量を基準として０〜７０重量％の少なくとも１つの別の難燃剤であって、ツェレウィチノフ活性水素原子を含まず、６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する難燃剤、および／または
Ｇ）ＴＰＵの全重量を基準として、０〜２０重量％の別の補助物質および添加剤
の存在下で反応させた得た反応生成物であって、反応のイソシアネートデックスを８５〜１２０とした反応生成物を含んで成るＴＰＵを提供する。
Claims (2)
- ＞３５ＭＰａの引張強さ（ＥＮ ＩＳＯ５２７−３に従って測定される）を有し、＜３％の収縮を有し、自己消炎性を有する、熱可塑的に加工可能なポリウレタンエラストマー（ＴＰＵ）であって：
（１）ＮＣＯ基を含むプレポリマーであって、
Ａ）少なくとも１つの有機ジイソシアネート、および
Ｂ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および４５０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する、少なくとも１つのポリオール
の反応生成物を含んで成るプレポリマーと、
Ｃ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および６０〜４００の数平均分子量Ｍｎを有する、鎖延長剤としての少なくとも１つの低分子量ポリオールまたはポリアミンと
Ｄ）平均で１．５以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子および６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有し、下記の構造式に相当する、
Ｒ３は、水素原子、１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキル基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキル基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリール基を示し；
ｘおよびｙはそれぞれ独立して１〜５０の数を示す）
Ｒ２およびＲ３は、同一であっても、あるいは異なっていてもよく、各々は独立して１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキレン基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリーレン基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキレン基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリーレン基を示す）
ホスホネートおよびホスフィンオキシドから成る群から選択される、ＴＰＵの全重量を基準として１〜１５重量％の少なくとも１つの有機リン含有化合物とを、
場合により、
Ｅ）１または複数の触媒、
Ｆ）ＴＰＵの全重量を基準として０〜７０重量％の少なくとも１つの別の難燃剤であって、ツェレウィチノフ活性水素原子を含まず、６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する難燃剤、および／または
Ｇ）ＴＰＵの全重量を基準として、０〜２０重量％の別の補助物質および添加剤
を存在させて、
イソシアネートインデックスを８５〜１２０として、
反応させた反応生成物を含んで成る、ポリウレタンエラストマー。 - ＞３５ＭＰａの引張強さ（ＥＮ ＩＳＯ５２７−３に従って測定される）を有し、＜３％の収縮を有し、自己消炎性を有する、熱可塑的に加工可能なポリウレタンエラストマー（ＴＰＵ）を製造する方法であって、
（Ｉ）ＮＣＯ基を含むプレポリマーａ）を、
Ａ）少なくとも１つの有機ジイソシアネートを
Ｂ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および４５０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する、少なくとも１つのポリオールと
反応させることにより調製すること、
（II）前記プレポリマーａ）を、
Ｃ）平均で１．８以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子、および６０〜４００の数平均分子量Ｍｎを有する、鎖延長剤としての少なくとも１つの低分子量ポリオールまたはポリアミンおよび
Ｄ）平均で１．５以上３．０以下のツェレウィチノフ活性水素原子および６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有し、下記の構造式に相当する、
Ｒ３は、水素原子、１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキル基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキル基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリール基を示し；
ｘおよびｙはそれぞれ独立して１〜５０の数を示す）
Ｒ２およびＲ３は、同一であっても、あるいは異なっていてもよく、各々は独立して１〜２４の炭素原子を有する分岐した若しくは分岐していないアルキレン基、６〜２０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリーレン基、６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアラルキレン基、または６〜３０の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルカリーレン基を示す）
ホスホネートおよびホスフィンオキシドから選択される、ＴＰＵの全重量を基準として１〜１５重量％の少なくとも１つの有機リン含有化合物
と反応させることを含み、工程（Ｉ）および（II）を、場合により、
Ｅ）１または複数の触媒
の存在下で、場合により
Ｆ）ＴＰＵの全重量を基準として０〜７０重量％の少なくとも１つの別の難燃剤であって、ツェレウィチノフ活性水素原子を含まず、６０〜１００００の数平均分子量Ｍｎを有する難燃剤、および／または
Ｇ）ＴＰＵの全重量を基準として、０〜２０重量％の別の補助物質および添加剤
を添加して実施し、
イソシアネートインデックスを８５〜１２０とする、
方法。
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