JP2004045523A

JP2004045523A - アゾ顔料およびその製造方法、ならびにトナーおよびその製造方法

Info

Publication number: JP2004045523A
Application number: JP2002200192A
Authority: JP
Inventors: Takashi Abe; 安部　隆士; Hisanori Takami; 高見　尚徳
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date: 2002-07-09
Filing date: 2002-07-09
Publication date: 2004-02-12
Anticipated expiration: 2022-07-09
Also published as: JP3963795B2

Abstract

【課題】トナーの製造において良好な分散性及び分散安定性を有し、トナーが透明で着色力が有り、その他トナーに要求される性能をバランス良く満たし、且つ工業的にも有利なトナー用着色剤およびこれを用いたトナーを提供すること。
【解決手段】純度が９０％以上であることを特徴とするトナー用アゾ顔料および着色剤として有機顔料を含有するトナーにおいて、有機顔料が純度が９０％以上のアゾ顔料であることを特徴とするトナーならびに、これらの製造方法。
【選択図】　なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電子写真、電子印刷、静電記録等の画像記録における記録剤の製造に好適なアゾ顔料およびその製造方法、ならびにこのアゾ顔料を用いたトナーおよびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、フルカラーまたはモノカラーの電子写真、静電写真、静電記録等に使用される画像記録用着色剤としては、油溶性染料、分散性染料、チオインジコ系顔料、ペリレン系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン顔料等の縮合多環系顔料が知られている。しかしながら、上記顔料は製造コストが高く、着色力も劣り、また、上記染料では耐光性が劣る等の問題があり、トナー用着色剤として十分に満足できるものではなかった。
【０００３】
これらの問題を解決すべくアゾ系顔料が着目され、開発が進められてきた。例えば、特開昭６２−２９６１６７号公報にはモノアゾ系顔料をトナー用途に使用する技術が、特開昭５９−１６５０６９号公報や特開平５−１９５３６号公報にはナフトール系アゾ顔料をトナー用途に使用する技術が開示されている。
【０００４】
しかしながら、近年画像記録の高解像度化など高性能化が進むにつれてトナーに使用する着色剤は顔料構造による選別から、高度に粒子設計、顔料設計された顔料へと開発が移りつつある。
例えば、特開平１１−２７２０１４号公報にはナフトール系アゾ顔料のピグメントレッド２３８、同１４７について顔料の累積体積分布による平均粒度を規定した顔料の使用についての記載がある。しかし、粒度のみを規定しても顔料の凝集が強く、凝集を抑制するためには特定構造の活性剤の使用が必要であり、このような活性剤の使用はトナーの製造範囲を著しく制限し、トナーにおいて必要な特性である透明性や着色力をも低下させてしまう。さらに、特開平１０−２３９９０４号公報には、有機顔料粒子の形状と粒子径をソルトミリング工程により改良した有機顔料の使用が記載されている。しかし、これらの顔料を重合法トナーに用いた場合には、着色剤分散液や重合後に着色剤が凝集し、トナーにおいて必要な透明性や着色力が不十分であった。さらには水溶性無機塩を使用したソルトミリング工程によるコストアップや環境負荷も生じ、工業的にも著しく不利となっていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、トナーの製造において良好な分散性及び分散安定性を有し、トナーが透明で着色力が有り、その他トナーに要求される性能をバランス良く満たし、且つ工業的にも有利なトナー用着色剤およびこれを用いたトナーを提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、特定純度のアゾ顔料を用いることで従来からの問題点が解決され、解像性ならびに着色力等に優れた性能を有するトナーが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、純度が９０％以上のトナー用アゾ顔料およびその製造方法、ならびに着色剤として有機顔料を含有するトナーにおいて、有機顔料の純度が９０％以上のアゾ顔料であることを特徴とするトナーおよびその製造方法である。
【０００７】
上記の顔料純度を有するアゾ顔料は、従来慣用のアゾ顔料と比べ、トナーの製造において良好な分散性及び分散安定性を有し、トナーが透明で着色力が有り、その他トナーに要求される条件をバランス良く満たすトナー用着色剤として有用である。
【０００８】
【発明の実施の形態】
次に発明の実施の形態を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
本発明のトナー用アゾ顔料は、純度が９０％以上であることが特徴である。アゾ顔料としては公知の化学構造を有するアゾ顔料が全て含まれるが、特に下記の一般式（１）で示されるアゾ顔料が好ましい。式中のＲ_１〜Ｒ_６は置換基である。
【０００９】

【００１０】
アゾ顔料として上記一般式（１）おいて、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４がメトキシ基、Ｒ_２が塩素原子、Ｒ_５が水素原子、Ｒ_６がフェニルアミノカルボニル基である化合物、即ちピグメントレッド１４６、また、Ｒ_１がメチル基、Ｒ_４がメトキシ基、Ｒ_３が塩素原子、Ｒ_２、Ｒ_５が水素原子、Ｒ_６がフェニルアミノカルボニル基である化合物、即ちピグメントレッド１４７、また、Ｒ_１、Ｒ_４がメトキシ基、Ｒ_３が塩素原子、Ｒ_２、Ｒ_５が水素原子、Ｒ_６がフェニルアミノカルボニル基である化合物、即ちピグメントレッド２６９が、色相、着色力、その他トナーに要求される性能を満たす点でより好ましい。
【００１１】
本発明のトナー用アゾ顔料は、顔料純度が９０％以上である。一方、従来の各種用途で使用されているアゾ顔料は、顔料中に残留ジアゾ成分、残留カップラー成分、合成途中に発生する副反応物、分解物等を多量に含んでいる。これら有機不純物が、トナーの製造において様々な問題を引き起こす要因となっていることを本発明者らは突き止めた。
【００１２】
例えば、粉砕法トナーでは、顔料をバインダー樹脂へ分散する際に、顔料中に含まれている残留ジアゾ成分や顔料合成途中に生じたジアゾ成分の副反応物が、バインダー樹脂を変性させ、顔料の分散性や樹脂の持つ結着性等のトナー物性を損なわせていた。
【００１３】
また、重合法トナーおよび凝集法トナーでは、顔料中に含まれている残留カップラー成分が、着色剤分散液や着色剤を含んだ重合後のポリマーが凝集を引き起こすため、トナー中の顔料濃度を低下させていた。また、顔料合成途中に発生する分解物が、重合法では必要なエマルジョンを破壊し、均一な重合を妨げ、凝集法では凝集工程を阻害して粒度分布を広げたり、トナーの帯電安定性等を悪化させるなど、トナー特性を損なわせていた。従って、アゾ顔料を含むトナーが良好なトナー特性を発現するためには、アゾ顔料が含有する上記の各種有機不純物を減少させる必要性がある。
【００１４】
本発明者らは、アゾ顔料が、その製造工程中に、非水溶性溶剤または水溶性溶剤を一部添加する工程、または、前記溶剤にてアゾ顔料を洗浄する工程を含むと、製造されたアゾ顔料中に含まれている残留ジアゾ成分、残留カップラー成分、合成途中に発生する副反応物、分解物、重合物等の顔料以外の多くの有機不純物が、水相から、より溶解度の高い溶剤相に移行し、アゾ顔料中の有機不純物の総量が減少し、結果としてアゾ顔料が高い顔料純度を有し、該顔料を含むトナーが高い透明性、着色力等のトナー特性に優れていることを見出した。
これらの効果が得られるには、顔料純度は９０％以上、好ましくは９３％以上、より好ましくは９５％以上である。
【００１５】
顔料純度は、一般的な方法として、該顔料に含まれる各種有機不純物を有機溶剤で抽出し、有機不純物が除去された顔料の重量を計量することで測定できる。有機溶剤としては、顔料を溶解せず、残留ジアゾ成分、残留カップラー成分、合成途中に発生する副反応物、分解物、重合物等を選択的に溶解できる非水溶性溶剤または水溶性溶剤が使用される。
【００１６】
本発明で使用する非水溶性溶剤または水溶性溶剤は、置換されていても良く、炭化水素類、アミン類、アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、酸類、可塑剤類等が挙げられる。具体的には、トルエン、キシレン、スチレン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼン、牛脂アミン、トリエチルアミン、メタノール、プロピルアルコール、ブタノール、フェノール、ナフトール、テトラヒドロフラン、ジエチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、メチルブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ギ酸、酢酸、オレイン酸、ヒマシ油等が挙げられる。これらのなかではエーテル類、アルコール類が好ましく、より好ましくはメタノールである。
【００１７】
アゾ顔料を非水溶性溶剤または水溶性溶剤にて洗浄したり、アゾ顔料に前記溶剤を一部添加するには、例えば、顔料プレスケーキ、乾燥後の塊状顔料、あるいは粉砕後の顔料粉末を上記溶剤または上記溶剤を含む水溶液中に分散させる方法がある。さらに、カップリング後の顔料スラリーやカップリング前のジアゾ成分またはカップリング成分または必要ならば別に備えた水溶液中に上記溶剤または上記溶剤を含む水溶液やエマルジョンを予め添加してカップリング反応を行い、顔料スラリーをろ過する方法等もある。尚、上記洗浄方法、添加方法はすべてのアゾ顔料に適用でき、公知のアゾ顔料の製造方法すべてに適用できる。
【００１８】
尚、本発明で使用する非水溶性溶剤または水溶性溶剤は単独で使用しても、２つ以上の溶剤を組み合わせて使用しても良く、必要により、適当な界面活性剤と共にエマルジョンとして使用しても良い。さらに、使用する非水溶性溶剤または水溶性溶剤の種類および使用量ならびに界面活性剤等の助剤の併用は、トナーの諸物性が損なわれない範囲であれば、特に制限はない。
【００１９】
本発明のトナーは、粉砕法、重合法および凝集法のいずれでも製造することができる。これらの方法は公知の方法が使用でき、特に制限されない。その際、着色剤としての本発明の純度が９０％以上のアゾ顔料は、色相等を調整するために他の着色剤と任意に混合することもできる。
【００２０】
粉砕法としては、公知の粉砕法がいずれも使用でき、特に制限されない。具体的には、本発明のアゾ顔料を含む着色剤を、バインダー樹脂中に予め高濃度で分散させてマスターバッチを作り、それを混練時にバインダー樹脂に添加し希望する濃度まで希釈しても良いし、バインダー樹脂に直接添加して混練しても良い。本発明の純度を制御したアゾ顔料は、バインダー樹脂に分散が容易で、透明性と着色力の高いトナーが得られる。
【００２１】
懸濁重合法にて本発明のトナーを得るには、重合性単量体中に、本発明のアゾ顔料を含む着色剤、重合開始剤、必要ならば、さらに帯電制御剤、ワックス、分散剤等を均一に分散混合し、得られた混合物を懸濁安定剤を含む水中に分散させ、加熱して懸濁重合することでトナーが得られる。本発明の純度を制御したアゾ顔料は、主に非水系である重合単量体への分散が容易で、透明性と着色力の高いトナーが得られる。
【００２２】
凝集法により本発明のトナーを得るには、バインダー樹脂等の乳化液に、本発明のアゾ顔料を含む着色剤、必要ならば、さらに帯電制御剤、ワックス、分散剤等と混合し、水を主体とした分散媒で分散後、これを添加し、温度、ｐＨ等を制御または凝集剤を添加することによりこれらとバインダー樹脂とを凝集させる工程を経てトナーを製造する。本発明の純度を制御した顔料は、主に水を主体とした分散媒への分散が容易で分散安定性があり、透明性と着色力の高いトナーが得られる。
【００２３】
本発明のトナーに適したバインダー樹脂（結着樹脂）としては、公知のバインダー樹脂がいずれも使用でき、特に制限されない。重合法および凝集法トナーの製造におけるバインダー樹脂を構成する重合性単量体も同様である。バインダー樹脂の製造に使用される重合性単量体としては、例えば、スチレンあるいはスチレン誘導体、メタアクリル酸エステル類、アクリル酸エステル類、オレフィン類、ハロゲン系ビニル類、ビニルエステル類、ビニルエーテル類、ビニルケトン類、ビニル化合物類、アクリル酸、メタクリル酸等があり、これらは単独あるいは組み合わせて使用することができる。これらの重合性単量体は、ラジカル重合開始剤、例えば、アゾ系またはジアゾ系重合開始剤、過酸化物系重合開始剤、過硫酸塩系重合開始剤、過酸化水素等を用いて重合することができる。
粉砕法用の樹脂として使用されるものは、例えば、スチレン・アクリル系樹脂、スチレン・メタアクリル系樹脂等の共重合体、必要ならば架橋成分を含有するポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂等があり、これらを単独あるいは組み合わせて使用することができる。
【００２４】
トナーの帯電制御は、バインダー樹脂、着色剤自体で行っても良いが、必要に応じて帯電制御剤を併用しても良い。本発明のトナーに適した帯電制御も同様に公知のものが全て使用できる。例えば正帯電制御剤として第４アンモニウム塩等が、負帯電制御剤としてサリチル酸系金属錯体等を用いることができる。
【００２５】
本発明に使用されるワックス類としては、オレフィン系ワックスがあり、好ましくは低分子量ポリプロピレン、ポリエチレン、パラフィンワックス、高級脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、シリコン等がある。これら以外の成分として上記樹脂と着色剤を主成分とするトナー粒子に対して無機微粒子や有機微粒子等で構成される内添剤または外添加剤を添加したものであってもよい。
【００２６】
本発明のトナーとしては、例えば、磁性体を含有させて一成分磁性トナーとして使用する場合、いわゆるキャリアと混合して二成分現像剤として使用する場合、非磁性トナーを単独で使用する場合等が挙げられるが、いずれのトナーにおいても高純度アゾ顔料使用による前記の効果が奏される。
【００２７】
【実施例】
以下に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２８】
実施例１
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１００ｇ（０．　４１モル）を水１５００ｇに分散させ、氷を加えて０〜５℃に設定し、３５％塩酸水溶液１２０ｇ　（１．　１５モル）を加えて１０分攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム２９ｇ（０．　４２モル）を水に溶解後添加し、６０分間攪拌した後、スルファミン酸４ｇ（０．　０４モル）を加えて亜硝酸を消去した。さらに、酢酸ソーダ１００ｇ（０．　７４モル）、９０％酢酸１５０ｇ（２．　２４モル）を添加し、ジアゾニウム塩溶液とした。
【００２９】
これとは別に、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボキシアミド１５３ｇ（０．　４３モル）を水１５００ｇ、苛性ソーダ５０ｇ（１．　２５モル）と共に９０℃で溶解した後、水を追加して２０℃としてカップラー溶液とした。
【００３０】
このカップラー溶液を２０℃以下に設定した上記ジアゾニウム塩溶液に添加し、カップリング反応を行い、１時間攪拌した。得られた顔料スラリーを９０℃で加熱処理をした後、ろ過、水洗を行い、顔料純分２０％の顔料ペースト１２２０ｇ（０．　４０モル）を得た。
この顔料ペースト１２２０ｇを２０００ｇのメタノール中に分散させ、２時間攪拌した後、ろ過、水洗を行い１００℃で乾燥し、アゾ顔料（ピグメントレッド（ＰＲ）１４６）２４０ｇを得た。
乾燥した顔料２．００ｇをメタノール４００ｍｌに分散させ、顔料以外の有機不純物を室温にて２時間抽出した。抽出後の顔料をメタノール１００ｍｌにて洗浄後、残った顔料を１００℃にて乾燥し、抽出前後の重量差にて顔料純度を求めた（他の実施例および比較例においても同様）。結果を表１に示す。
比較例１
メタノール洗浄を行わない以外は実施例１と同様にしてアゾ顔料（ＰＲ１４６）を製造した。顔料の純度を表１に示す。
【００３１】
実施例２
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１００ｇ（０．　４１モル）を水１５００ｇに分散させ、氷を加えて０〜５℃に設定し、３５％塩酸水溶液１２０ｇ（１．　１５モル）を加えて１０分攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム２９ｇ（０．　４２モル）を水に溶解後添加し、６０分間攪拌した後、スルファミン酸４ｇ（０．　０４モル）を加えて亜硝酸を消去した。さらに、酢酸ソーダ１００ｇ（０．　７４モル）、９０％酢酸１５０ｇ（２．　２４モル）を添加し、ジクロルベンゼン２４ｇと界面活性剤（花王社製エマルゲン９１１）２ｇを混合し、これに水を注入攪拌してエマルジョンとした後添加し、ジアゾニウム塩溶液とした。
【００３２】
これとは別に、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボキシアミド１３９ｇ（０．　４２モル）を水１５００ｇ、苛性ソーダ５０ｇ（１．　２５モル）と共に９０℃で溶解後、水を追加して２０℃とし、カップラー溶液とした。
【００３３】
このカップラー溶液を２０℃以下に設定した上記ジアゾニウム塩溶液に添加し、カップリング反応を行い、１時間攪拌した。得られた顔料スラリーを９０℃で加熱処理をした後、ろ過、水洗を行い、１００℃で乾燥し、アゾ顔料（ＰＲ２６９）２３２ｇ（０．　４０モル）を得た。このアゾ顔料の純度を表１に示す。
【００３４】
比較例２
ジクロルベンゼンと界面活性剤を使用しない以外は実施例２と同様にしてアゾ顔料（ＰＲ２６９）を製造した。得られたアゾ顔料の純度を表１に示す。
【００３５】
実施例３
２−メトキシ−４−ニトロアニリン６９ｇ（０．　４１モル）を、水１５００ｇ、３５％塩酸水溶液１０９ｇ　（１．　０５モル）に加え攪拌し、氷を加えて０℃に冷却した。その後、亜硝酸ナトリウム２９ｇ（０．４２モル）を水に溶解後添加し、６０分間攪拌した後、スルファミン酸４ｇ（０．　０４モル）を加えて亜硝酸を消去し、ジアゾニウム塩溶液とした。
【００３６】
また、２−メトキシアセトセトアニライド８９ｇ（０．　４３モル）を水１５００ｇ、苛性ソーダ１６．　９ｇ（０．　４２モル）と共に溶解し、水温を２０℃とし、カップラー溶液とした。
【００３７】
これとは別に、水５０００ｇに酢酸ソーダ１００ｇ（０．　７４モル）、９０％酢酸１５０ｇ（２．　２５モル）を添加し、水温を２０℃とした水溶液を準備した。
【００３８】
上記ジアゾニウム塩溶液及びカップラー溶液を上記の２０℃の水溶液中に同時に添加し、カップリング反応を行い、１時間攪拌した。さらに、ジメチルホルムアミド２０ｇを添加し、得られた顔料を加熱処理をした後、ろ過、水洗を行い、１００℃で乾燥し、アゾ顔料（ピグメントイエロー（ＰＹ）７４）１５４ｇ（０．　４０モル）を得た。この顔料の純度を表１に示す。
【００３９】
比較例３
ジメチルホルムアミドを添加しない以外は実施例と同様にしてアゾ顔料（ＰＹ７４）を製造した。得られた顔料の純度を表１に示す。
【００４０】

【００４１】
実施例４〜６、比較例４〜６（粉砕法トナー）
実施例１〜３、比較例１〜３の各アゾ顔料を用い、ポリエステル樹脂１００ｇ、顔料５ｇをボールミルにて攪拌混合後、溶融混練、冷却し、粉砕分級して粉砕法トナーを得た。
【００４２】
実施例７〜９、比較例７〜９（凝集法トナー）
実施例１〜３、比較例１〜３の各アゾ顔料を用い、下記の方法による凝集法トナー作製した。
（１）着色剤分散液の製造
各アゾ顔料２０ｇのそれぞれにイオン交換水８０ｇ、アルキルベンゼンスルホン酸塩３ｇを添加し、機械式分散機にて分散処理して各顔料の着色分散液を得た。
【００４３】
（２）ポリマー乳化液の製造
反応器にエステルワックスエマルジョン３３０ｇ（固形分として）、イオン交換水１３Ｋｇを入れ９０℃に昇温し、アルキルベンゼンスルホン酸塩３ｇ、スチレン２．　５Ｋｇ、ｎ−ブチルアクリレート６５０ｇ、メタクリル酸１７０ｇ、８％過酸化水素水溶液３３０ｇ、８％アスコルビン酸水溶液３３０ｇを添加した。９０℃で７時間反応を継続してポリマー乳化液を得た。
【００４４】
（３）トナーの製造
ポリマー乳化液１５０ｇに着色剤分散液９．　５ｇを注入し混合攪拌した。この中に０．　５％の硫酸アルミ溶液４０ｇを攪拌しながら注入する。６０℃に昇温し、２時間攪拌を継続し、ろ過、洗浄、乾燥し凝集法トナーを得た。
【００４５】
実施例１０〜１２、比較例１０〜１２（懸濁重合法トナー）
実施例１〜３、比較例１〜３の各アゾ顔料を使用し、下記の方法による懸濁重合法トナーを作製した。
（１）水系分散媒体の製造
反応器にイオン交換水７１０ｇと０．　１モル／リットルの燐酸三ナトリウム水溶液４５０ｇを加えて６５℃に加温し、１．　０モル／リットルの塩化カルシウム水溶液６８ｇを徐々に加え、コロイド状燐酸カルシウムを含む分散液を含む水系分散媒体を調製した。
【００４６】
（２）トナーの製造
スチレンモノマー１６５ｇ、ｎ−ブチルアクリレート３５ｇに顔料１４ｇを加えてサンドグラインダーで分散させた分散液にエステルワックス３０ｇを加え、８０℃で溶解させた。ついでｎ−オクチル−３−メルカプトプロピオン酸エステルを２ｇ、重合開始剤として２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１１ｇを加えたものを前記水系分散媒体中に攪拌しながら徐々に加え、水中にモノマーを含む溶液を分散させた。ついで６５℃、１０時間重合反応を行った。ｐＨ調整、ろ過、洗浄、乾燥してトナーを得た。
【００４７】
〔トナーの評価〕
上記各実施例、比較例で得られたトナーのそれぞれ５０ｇに疎水性シリカ０．　３ｇを外添し、電子写真プリンターで以下の方法で評価を行った。また、重合トナー法においては着色剤の分散性と分散液の安定性も併せて評価した。評価結果を表２〜４に示す。
【００４８】
評価方法
（１）透明性
ベタ画像をＯＨＰシート上にプリントし、画像の透明性を観察した。

（２）着色力
ベタ画像をＯＨＰシート上にプリントし、画像の着色力を観察した。

【００４９】
（３）分散性
分散媒への顔料の分散性を観察した。

（４）分散液安定性
顔料の凝集や沈降が無く、経時で安定した分散状態を有するか否かを観察した。

【００５０】

表２に示す通り、顔料純度が低い比較例では粉砕法トナー製造において分散性が悪く、透明性と着色力も劣る。
【００５１】

表３に示す通り、顔料純度が低い比較例では凝集法トナー製造において分散性、分散液安定性が悪く、透明性と着色力も劣る。
【００５２】

表４に示す通り、顔料純度が低い比較例では懸濁重合法トナー製造において分散性、分散液安定性が悪く、透明性と着色力も劣る。
【００５３】
【発明の効果】
本発明のアゾ顔料を使用することにより、トナーの製造において良好な分散性及び分散安定性を有し、トナーが透明で着色力が有り、その他トナーに要求される性能をバランス良く満たし、且つ工業的にも有利なトナー用着色剤を提供することができる。

Claims

純度が９０％以上であることを特徴とするトナー用アゾ顔料。
下記の一般式（１）で示される請求項１に記載のトナー用アゾ顔料。

（式中のＲ_１、Ｒ_３、Ｒ_４はメトキシ基、Ｒ_２は塩素原子、Ｒ_５は水素原子、Ｒ_６はフェニルアミノカルボニル基である。）
前記の一般式（１）におけるＲ_１、Ｒ_４がメトキシ基、Ｒ_２、Ｒ_５が水素原子、Ｒ_３　が塩素原子、Ｒ_６がフェニルアミノカルボニル基である請求項１に記載のトナー用アゾ顔料。
前記一般式（１）におけるＲ_１がメチル基、Ｒ_２、Ｒ_５が水素原子、Ｒ_３が塩素原子、Ｒ_４がメトキシ基、Ｒ_６がフェニルアミノカルボニル基である請求項１に記載のトナー用アゾ顔料。
製造工程中に非水溶性溶剤または水溶性溶剤を一部添加する工程、または前記溶剤にて顔料を洗浄する工程を含むことを特徴とするトナー用アゾ顔料の製造方法。
アゾ顔料が請求項１乃至４のいずれか１項に記載の顔料である請求項５に記載のトナー用アゾ顔料の製造方法。
着色剤として有機顔料を含有するトナーにおいて、有機顔料の純度が９０％以上のアゾ顔料であることを特徴とするトナー。
トナーが、粉砕法、重合法または凝集法で製造される請求項７に記載のトナー。
凝集法が、少なくとも乳化されたバインダー樹脂粒子と、水を主体とする分散媒に分散された前記アゾ顔料の分散体との混合物を凝集させる工程を経て製造されたトナーである請求項７または８に記載のトナー。
有機顔料とバインダー樹脂を含むトナーを、粉砕法、重合法または凝集法で製造するに際し、有機顔料として純度が９０％以上のアゾ顔料を使用することを特徴とするトナーの製造方法。