JP2003534259A - 有機物質の使用 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を着色及び染色するための、請求項1に記載の化合物又はその混合物の使用に関する。
Description
【0001】
本発明は、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を着色及び染色するためのある種の
化合物もしくはその混合物の使用に関する。
化合物もしくはその混合物の使用に関する。
【0002】
ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を着色及び染色するために、通常2つの方法が
用いられている。第一の方法では、いわゆる酸化もしくは永久着色剤を用い、又
は異なるデベロッパー物質及びカプラー物質、及び酸化剤を用いて着色させてい
る。必要により、いわゆる直接(非酸化)染料を加えて着色もしくは染色結果を
仕上てもよく、又は特定の色効果を発揮させてもよい。第二の方法は、特定のキ
ャリア中で毛髪に塗布される直接染料のみを用いる。この方法は使用が簡単であ
り、非常に穏やかであり、ケラチン繊維へのダメージがほとんどないことが顕著
である。用いられる直接染料には多くの要件が課せられている。例えば、この染
料は毒物学の観点から安全でなければならない。本発明に用いられる染料は繊維
及び紙染料として知られており、この要件を満足する。
用いられている。第一の方法では、いわゆる酸化もしくは永久着色剤を用い、又
は異なるデベロッパー物質及びカプラー物質、及び酸化剤を用いて着色させてい
る。必要により、いわゆる直接(非酸化)染料を加えて着色もしくは染色結果を
仕上てもよく、又は特定の色効果を発揮させてもよい。第二の方法は、特定のキ
ャリア中で毛髪に塗布される直接染料のみを用いる。この方法は使用が簡単であ
り、非常に穏やかであり、ケラチン繊維へのダメージがほとんどないことが顕著
である。用いられる直接染料には多くの要件が課せられている。例えば、この染
料は毒物学の観点から安全でなければならない。本発明に用いられる染料は繊維
及び紙染料として知られており、この要件を満足する。
【0003】
本発明は、下式(I)
【化19】
(上式中、Xは下式X1
【化20】
の基であり、ここでR1は水素又はC1-6アルキル基、特に−CH3及び−CH2C
H3であり、 R2は水素、シアノ、カルボキシアミド、又は
H3であり、 R2は水素、シアノ、カルボキシアミド、又は
【化21】
であり、ここでR4は水素、C1-4アルキル、−COOH、又は−OC1-4アルキ
ルであり、nは1又は2であり、 R3は水素又は所望により置換したC1-6アルキル、C1-6アルキレン-NR5R6 であり、ここでR5及びR6は独立に水素又はC1-4アルキルであり、又は Xは式X2
ルであり、nは1又は2であり、 R3は水素又は所望により置換したC1-6アルキル、C1-6アルキレン-NR5R6 であり、ここでR5及びR6は独立に水素又はC1-4アルキルであり、又は Xは式X2
【化22】
の基であり、ここでR7、R8、R9及びR10は独立に水素、C1-6アルキル、C1- 6
アルキレン-NR13R14又は
【化23】
であり、ここでR13及びR14は独立に水素又はC1-4アルキルであり、R5及びR6
は上記の意味を有し、
R11は水素又はC1-4アルキルであり、
R12は所望により置換したフェニレン又はナフチレン基であり、又は
Xは所望により置換したフェニル又はナフチル基であり、
Yは下式Y1又はY2
【化24】
の二価基であり、ここでR15、R15'、R15"、R15"'及びR15""は独立に、C1- 4
アルキル基、ヒドロキシル基、C1-4アルコキシ基であり、
mは0又は1であり、
Wは二価基、特にC1-6アルキレン、好ましくはC1-4アルキレン、−N=N−
、
、
【化25】
であり、ここでR15及びR15'は上記の意味を有し、qは0又は1であり、Qは
C1-4アルキレンであり、R16及びR17は独立に水素又はC1-4アルキル基であり
、又はWは
C1-4アルキレンであり、R16及びR17は独立に水素又はC1-4アルキル基であり
、又はWは
【化26】
であり、ここでR7及びR8は上記の意味を有し、
ZはXとは独立に、Xの意味を有する)、
の化合物、及び/又は所望により下式(II)
【化27】
(式中、Pcはフタロシアニン基である)
の化合物、
及び/又は所望により下式(III)
【化28】
(式中、Pcはフタロシアニン基である)
の化合物、及び/又は所望により下式(IV)
【化29】
の化合物の鉄錯体、のケラチン繊維、特にヒトの毛髪を着色及び染色するための
使用に関する。
使用に関する。
【0004】
すべての化合物はその塩の形態で用いることができ、またすべてのアルキル及
びアルキレン基は分枝でも直鎖であってもよい。
びアルキレン基は分枝でも直鎖であってもよい。
【0005】
特に好ましい化合物は、Xが下式X3〜X7である式(I)の化合物である。
【化30】
(上式中、R18及びR19は独立に、水素、C1-4アルキル、−OC1-4アルキル、
−SO2NH2又はヒドロキシルであり、R3、R5及びR6は上記の意味を有する
)
−SO2NH2又はヒドロキシルであり、R3、R5及びR6は上記の意味を有する
)
【0006】
同様に、Y1及びY2においてmが0であり、R15及びR15'が水素である式(I)
の化合物も好ましい。
の化合物も好ましい。
【0007】
同様に、Y1においてmが1であり、Wが下式のW1〜W7である式(I)の化合物
も好ましい。
も好ましい。
【化31】
【0008】
同様に、Y2においてmが1であり、WがW7である式(I)の化合物も好ましい
。 −N=N− W7 同様に、Zが独立にX3〜X7である式(I)の化合物も好ましい。
。 −N=N− W7 同様に、Zが独立にX3〜X7である式(I)の化合物も好ましい。
【0009】
特に好ましい式(I)の化合物は下式(V)〜(XII)を有する化合物である。
【化32】
【化33】
【0010】
上記の様々な化合物の合成は以下の文献より公知である。
US 5352334、US 5023324、US 5929215、US 4367172、EP 853104 A2、US 5498701
、US 5084068、US 4665162、US 5352334、US 5001226、US 4780106、US 4673735
及びDE 3416117 C2
、US 5084068、US 4665162、US 5352334、US 5001226、US 4780106、US 4673735
及びDE 3416117 C2
【0011】
ケラチン繊維は、ウール、毛皮、皮革、及び特にヒトの毛髪を意味する。
上記染料の本発明に係る使用について、水性の相溶性媒体中で用いられる。そ
のような組成物の典型的なpHは5〜9、好ましくは6〜8である。pHを調整
するため、一般に公知の無機もしくは有機塩基、弱酸の塩又は緩衝液が用いられ
る。そのような化合物の具体例は、アンモニア、炭酸アンモニウム、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、モノ、ジもしくはトリエタノールアミ
ン、リン酸水素二ナトリウム、クエン酸ナトリウム又は硼酸ナトリウムである。
のような組成物の典型的なpHは5〜9、好ましくは6〜8である。pHを調整
するため、一般に公知の無機もしくは有機塩基、弱酸の塩又は緩衝液が用いられ
る。そのような化合物の具体例は、アンモニア、炭酸アンモニウム、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、モノ、ジもしくはトリエタノールアミ
ン、リン酸水素二ナトリウム、クエン酸ナトリウム又は硼酸ナトリウムである。
【0012】
組成物中の染料の比率は0.01〜10wt%である。
様々な助剤、例えば表面活性剤、溶解剤、増粘剤、ゲル形成剤、抗酸化剤、浸
透剤、金属イオン封鎖剤、緩衝剤、香料油、光保護剤、天然染料、防腐剤、及び
毛髪洗浄剤等もこの組成物中に存在してよい。
透剤、金属イオン封鎖剤、緩衝剤、香料油、光保護剤、天然染料、防腐剤、及び
毛髪洗浄剤等もこの組成物中に存在してよい。
【0013】
好適な表面活性剤又はその混合物はすべてヒトの体に用いるに適するものであ
り、原則としてアニオンであり、両性、双性、ノニオン、及びカチオン界面活性
剤も適している。しかしながら、アニオン、双性又はノニオン界面活性剤がほと
んどの場合に好ましい。
り、原則としてアニオンであり、両性、双性、ノニオン、及びカチオン界面活性
剤も適している。しかしながら、アニオン、双性又はノニオン界面活性剤がほと
んどの場合に好ましい。
【0014】
アニオン界面活性剤の例は、石鹸(炭素数10〜22の直鎖脂肪酸)、式R-O-(
CH2CH2O)x-CH2-COOH(式中、Rは炭素数10〜22の直鎖アルキル基で
あり、xは0〜16である)のエーテルカルボン酸、C10-18アシルサルコシド、
C10-18アシルタウリド、C10-18アシルイセチオネート、スルホスクシンモノC8-18 アルキルエステル(1〜6個のオキシエチル基を有する)、スルホスクシン
モノ及びジC8-18アルキルエステル、直鎖C12-18アルカンスルホネート、アル
ファスルホC12-18脂肪酸メチルエステル、C10-18アルキルスルフェート、式R
-O-(CH2CH2)x-SO3H(式中、Rは好ましくは直鎖C10-18アルキル基であ
り、xは0〜12である)のC10-18アルキルポリグリコールエーテルスルホネー
ト、酒石酸及びクエン酸とアルコールのエステル(これは8〜22個の炭素原子を
有する脂肪アルコールに対して約2〜15分子のエチレンオキシド及び/又はプロ
ピレンオキシドの付加生成物である)である。
CH2CH2O)x-CH2-COOH(式中、Rは炭素数10〜22の直鎖アルキル基で
あり、xは0〜16である)のエーテルカルボン酸、C10-18アシルサルコシド、
C10-18アシルタウリド、C10-18アシルイセチオネート、スルホスクシンモノC8-18 アルキルエステル(1〜6個のオキシエチル基を有する)、スルホスクシン
モノ及びジC8-18アルキルエステル、直鎖C12-18アルカンスルホネート、アル
ファスルホC12-18脂肪酸メチルエステル、C10-18アルキルスルフェート、式R
-O-(CH2CH2)x-SO3H(式中、Rは好ましくは直鎖C10-18アルキル基であ
り、xは0〜12である)のC10-18アルキルポリグリコールエーテルスルホネー
ト、酒石酸及びクエン酸とアルコールのエステル(これは8〜22個の炭素原子を
有する脂肪アルコールに対して約2〜15分子のエチレンオキシド及び/又はプロ
ピレンオキシドの付加生成物である)である。
【0015】
双性界面活性剤の例は、ベタイン、例えばN-C8-18アルキル-N,N-ジメチルア
ンモニウムグリシネート、N-C8-18アシルアミノプロピル-N,N-ジメチルアンモ
ニウムグリシネート、2-C8-18アルキル-3-カルボキシメチル-3-ヒドロキシエチ
ルイミダゾリン及びココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチル
グリシネートである。
ンモニウムグリシネート、N-C8-18アシルアミノプロピル-N,N-ジメチルアンモ
ニウムグリシネート、2-C8-18アルキル-3-カルボキシメチル-3-ヒドロキシエチ
ルイミダゾリン及びココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチル
グリシネートである。
【0016】
ノニオン界面活性剤の例は、アルキル基中に8〜15個の炭素原子を有するアル
キルフェノールへの及び8〜22個の炭素原子を有する直鎖脂肪アルコールへの2
〜30モルのエチレンオキシド及び/又は0〜5モルのプロピレンオキシドの付加
生成物、グリセロールへの1〜30モルのエチレンオキシドの付加生成物のC8-18 脂肪酸モノ及びジエステル、C8-22アルキルモノ及びオリゴグリコシド及びその
エトキシル化同族体、ヒマシ油及び水素化ヒマシ油への5〜60モルのエチレンオ
キシドの付加生成物、ソルビタン脂肪酸エステルへのエチレンオキシドの付加生
成物、脂肪酸アルカノールアミドへのエチレンオキシドの付加生成物である。組
成物中のこの界面活性剤の比率は0.5〜40wt%である。
キルフェノールへの及び8〜22個の炭素原子を有する直鎖脂肪アルコールへの2
〜30モルのエチレンオキシド及び/又は0〜5モルのプロピレンオキシドの付加
生成物、グリセロールへの1〜30モルのエチレンオキシドの付加生成物のC8-18 脂肪酸モノ及びジエステル、C8-22アルキルモノ及びオリゴグリコシド及びその
エトキシル化同族体、ヒマシ油及び水素化ヒマシ油への5〜60モルのエチレンオ
キシドの付加生成物、ソルビタン脂肪酸エステルへのエチレンオキシドの付加生
成物、脂肪酸アルカノールアミドへのエチレンオキシドの付加生成物である。組
成物中のこの界面活性剤の比率は0.5〜40wt%である。
【0017】
好適な可溶化剤は、C1-4アルコール、グリコール、例えばエチレングリコー
ル及びプロピレングリコール、2-メトキシエタノール、2-エトキシエタノール又
は2-ブトキシエタノールである。組成物中のこの可溶化剤の比率は0〜40wt%で
ある。
ル及びプロピレングリコール、2-メトキシエタノール、2-エトキシエタノール又
は2-ブトキシエタノールである。組成物中のこの可溶化剤の比率は0〜40wt%で
ある。
【0018】
好適な増粘剤はセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、キ
サンタンゴム、トラガカントゴム、アクリル酸ポリマー、ポリビニルピロリドン
、酢酸ビニル−クロトン酸コポリマー、ブチルビニルエーテル−無水マレイン酸
コポリマー又は無機増粘剤、例えばベントナイトである。組成物中のこの増粘剤
の比率は0〜5wt%である。
サンタンゴム、トラガカントゴム、アクリル酸ポリマー、ポリビニルピロリドン
、酢酸ビニル−クロトン酸コポリマー、ブチルビニルエーテル−無水マレイン酸
コポリマー又は無機増粘剤、例えばベントナイトである。組成物中のこの増粘剤
の比率は0〜5wt%である。
【0019】
好適なゲル形成剤はカーボマーである。組成物中のこのゲル形成材の比率は0
〜5wt%である。 好適なケアー剤はパンテノール又はラノリン誘導体である。組成物中のこのケ
アー材の比率は0〜5wt%である。
〜5wt%である。 好適なケアー剤はパンテノール又はラノリン誘導体である。組成物中のこのケ
アー材の比率は0〜5wt%である。
【0020】
好適な天然染料は、特にヘンナレッド、ヘンナニュートラル、ヘンナブラック
、カモミール花、ビャクダン、クロウメモドキ樹皮、セージ、ロッグウッド、ア
カネ根、カテキュ、スゲ及びアルカンナ根である。
、カモミール花、ビャクダン、クロウメモドキ樹皮、セージ、ロッグウッド、ア
カネ根、カテキュ、スゲ及びアルカンナ根である。
【0021】
本発明に係る組成物を製造するため、水に加えて他の溶媒、例えば脂肪族アル
コール、特にエタノールもしくはイソプロパオール、又はグリコールエーテル、
特に1,2-プロパンジオールを用いてよく、ここで他の溶媒に対する水含量は通常
約20〜100wt%であり、他の溶媒の含量は約0〜80wt%である。
コール、特にエタノールもしくはイソプロパオール、又はグリコールエーテル、
特に1,2-プロパンジオールを用いてよく、ここで他の溶媒に対する水含量は通常
約20〜100wt%であり、他の溶媒の含量は約0〜80wt%である。
【0022】
染料は、液体形態で用いてよいが、クリーム、エマルジョン、ペーストもしく
はゲルのような濃厚な形態、又は他の形態で用いてもよい。
はゲルのような濃厚な形態、又は他の形態で用いてもよい。
【0023】
ケラチン繊維を着色及び染色するため、本発明に係る組成物の着色組成物とし
て以下にその例を示す。 着色シャンプーの例 0.5gの式(I)及び/又は式(II)及び/又は式(III)及び/又は式(IV)の化合物 0.5gのエトキシル化ヒマシ油、40モルのエチレンオキシド(BASF製のCremopho
r EL) 0.5gの香料 60gのイソプロパノール 38.5gの水
て以下にその例を示す。 着色シャンプーの例 0.5gの式(I)及び/又は式(II)及び/又は式(III)及び/又は式(IV)の化合物 0.5gのエトキシル化ヒマシ油、40モルのエチレンオキシド(BASF製のCremopho
r EL) 0.5gの香料 60gのイソプロパノール 38.5gの水
【0024】
着色ペーストの例
0.2gの式(I)及び/又は式(II)及び/又は式(III)及び/又は式(IV)の化合物
7gの酸化チタン
15gのAerosil(Degussa製)
10gのLutrol(BASF製のポリエチレングリコール)
66gの水
好ましくは、防腐剤も加える。
【0025】
上記染料を使用するため、上記組成物を希釈しないで用いてもよく、又は水で
1:1〜1:10で希釈してもよい。 上記染料によりケラチン繊維の着色時間は5〜50分、好ましくは10〜30分であ
る。染料組成物は適当な時間放置され、次いでケラチン繊維が洗浄される。 この接触の間に熱を同時に加えると、着色時間は著しく短くなる。又は同じ時
間では着色度は高くなる。好ましい温度は20〜40℃である。
1:1〜1:10で希釈してもよい。 上記染料によりケラチン繊維の着色時間は5〜50分、好ましくは10〜30分であ
る。染料組成物は適当な時間放置され、次いでケラチン繊維が洗浄される。 この接触の間に熱を同時に加えると、着色時間は著しく短くなる。又は同じ時
間では着色度は高くなる。好ましい温度は20〜40℃である。
【0026】
配合例1
0.5gの下式(I)
【化34】
の化合物、
5gのエトキシル化ヒマシ油、40モルのエチレンオキシド(BASF製のCremophor
EL) 0.5gの香料 60gのイソプロパノール 38.5gの水 配合例1と同様にして、式(V)〜(XII)の化合物を染料として用いることができ
る。
EL) 0.5gの香料 60gのイソプロパノール 38.5gの水 配合例1と同様にして、式(V)〜(XII)の化合物を染料として用いることができ
る。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
D06P 1/14 D06P 1/14
3/04 3/04 A
B
D
3/14 3/14 D
3/18 3/18
3/30 3/30
3/32 3/32 B
// C09B 31/072 C09B 31/072
31/20 31/20
35/029 35/029
35/031 35/031
35/46 35/46
35/56 35/56
(72)発明者 レール,フリードリッヒ
ドイツ連邦共和国,79588 エフリンゲン
−キルヘン,エグリンガーシュトラーセ
22
(72)発明者 ペドラツィー,ラインハルト
スイス国,ツェーハー−4123 アルシュビ
ル,グラベンマットベーク 59/7
(72)発明者 ショエフベルガー,ゲオルク
スイス国,ツェーハー−4052 バーゼル,
ゲレルトシュトラーセ 51
Fターム(参考) 4C083 AA122 AB051 AB172 AB242
AC102 AC842 AC851 AC852
AD042 BB01 BB41 BB44
BB45 BB46 BB47 BB48 BB60
CC38 DD22 DD31 DD41 EE26
4H057 AA02 BA02 BA03 BA24 BA25
BA26 DA01 DA21 GA07
Claims (9)
- 【請求項1】 下式(I) 【化1】 (上式中、Xは下式X1 【化2】 の基であり、ここでR1は水素又はC1-6アルキル基であり、 R2は水素、シアノ、カルボキシアミド、又は 【化3】 であり、ここでR4は水素、C1-4アルキル、−COOH、又は−OC1-4アルキ
ルであり、nは1又は2であり、 R3は水素又は所望により置換したC1-6アルキル、C1-6アルキレン-NR5R6 であり、ここでR5及びR6は独立に水素又はC1-4アルキルであり、又は Xは式X2 【化4】 の基であり、ここでR7、R8、R9及びR10は独立に水素、C1-6アルキル、C1- 6 アルキレン-NR13R14又は 【化5】 であり、ここでR13及びR14は独立に水素又はC1-4アルキルであり、R5及びR6 は上記の意味を有し、 R11は水素又はC1-4アルキルであり、 R12は所望により置換したフェニレン又はナフチレン基であり、又は Xは所望により置換したフェニル又はナフチル基であり、 Yは下式Y1又はY2 【化6】 の二価基であり、ここでR15、R15'、R15"、R15"'及びR15""は独立に、C1- 4 アルキル基、ヒドロキシル基、C1-4アルコキシ基であり、 mは0又は1であり、 Wは二価基であり、 ZはXとは独立に、Xの意味を有する)、 の化合物、及び/又は所望により下式(II) 【化7】 (式中、Pcはフタロシアニン基である) の化合物、 及び/又は所望により下式(III) 【化8】 (式中、Pcはフタロシアニン基である) の化合物、及び/又は所望により下式(IV) 【化9】 の化合物の鉄錯体、のケラチン繊維の着色及び染色のための使用。 - 【請求項2】 ヒトの毛髪を着色及び染色するための請求項1記載の使用。
- 【請求項3】 R1及びR4が−CH3であり、WがC1-6アルキレン、−N=
N−、 【化10】 であり、ここでR15及びR15'は請求項1に記載の意味を有し、qは0又は1で
あり、QはC1-4アルキレンであり、R16及びR17は独立に水素又はC1-4アルキ
ル基であり、又は Wが 【化11】 であり、ここでR7及びR8は請求項1に記載の意味を有することを特徴とする、
請求項1又は2記載の使用。 - 【請求項4】 X及びZが独立に基X3〜X7 【化12】 の1つであり、ここでR18及びR19は独立に水素、C1-4アルキル、−OC1-4ア
ルキル、−SO2NH2又はヒドロキシルであり、 R3、R5及びR6は請求項1に記載の意味を有し、 Y1及びY2においてmは0であり、R15及びR15'は水素であることを特徴と
する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。 - 【請求項5】 X及びZが独立に基X3〜X7 【化13】 の1つであり、ここでR18及びR19は独立に水素、C1-4アルキル、−OC1-4ア
ルキル、−SO2NH2又はヒドロキシルであり、 R3、R5及びR6は請求項1に記載の意味を有し、 YはY1であり、mは1であり、WはW1〜W7 【化14】 であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。 - 【請求項6】 X及びZが独立に基X3〜X7 【化15】 の1つであり、ここでR18及びR19は独立に水素、C1-4アルキル、−OC1-4ア
ルキル、−SO2NH2又はヒドロキシルであり、 R3、R5及びR6は請求項1に記載の意味を有し、 YはY2であり、mは1であり、WはW7 【化16】 であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。 - 【請求項7】 下式(V)〜(XII) 【化17】 【化18】 を有する化合物を用いることを特徴とする、請求項1記載の使用。
- 【請求項8】 0.01〜10部の式(I)の化合物、及び/又は式(II)の化合物、
及び/又は式(III)の化合物、及び/又は式(IV)の化合物、 0.5〜40部の表面活性物質、 0〜5部の増粘剤、 0.5〜40部の可溶化剤、 0〜80部の有機溶媒 5〜50部の水 を含み、総量が100部である請求項1記載の使用のための組成物。 - 【請求項9】 ゲル形成物質、及び/又は抗酸化剤、浸透剤、及び/又は金
属イオン封鎖剤、及び/又は緩衝剤、及び/又は香油、及び/又は光保護剤、及
び/又は防腐剤、及び/又は毛髪洗浄剤がさらに存在する、請求項8記載の組成
物。
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