JP2003531887A - 減少した臭気レベルを有するポリスルフィドの組成物 - Google Patents
減少した臭気レベルを有するポリスルフィドの組成物Info
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Abstract
Description
を含有する組成物、およびポリスルフィドの臭気レベルを減少させる方法に関す
る。減少した臭気レベルを有するポリスルフィド組成物は、種々の商業用途(例
えば、金属加工油剤)により有用である。
されている。
、極圧剤および酸化防止剤として機能できる。ポリスルフィドはまた、精製作業
で使用される触媒を水素化処理または水素化分解するプレ硫化剤(presul
fiding agents)として、機能できる。ポリスルフィドはまた、エ
ラストマーの製造における加硫剤として、そして高温炉作業で使用する金属不動
態化剤として、用途を見出すことができる。
であり、それに対応して、テトラスルフィドに始まる高イオウ含量であるが安定
性の低いポリスルフィド同族体が多くなり、それと共に、H2S(硫化水素)お
よび未反応イオウまたは遊離イオウのレベルが上がる。これらの高イオン含量ポ
リスルフィドは、保存するとすぐにH2Sを発生し得る。このH2Sが存在して
いると、不快な臭気が発生し、また、許容限界を超えると、H2Sが毒性で可燃
性であるので、安全上および環境上の問題が起こる。それに加えて、H2Sは、
刺激的である。結果的に、減少した臭気レベルを有するポリスルフィドおよびポ
リスルフィドの臭気レベルを減少させる方法が非常に望まれている。
、ジチオカルバミン酸アルキル前駆体をアクリル酸メチルで処理することにより
、このジチオカルバミン酸アルキル前駆体からイソチオシアン酸アルキルを製造
するために、H2S捕捉剤として、このアクリル酸メチルを使用することを開示
している。
た)は、触媒の存在下にて、活性化オレフィン性二重結合を有する化合物(例え
ば、アクリル酸メチル)とH2Sとを反応させることにより、メルカプタン含有
化合物を製造することに関する。
た)は、H2Sまたは多官能性メルカプタンと多官能性アクリレートとを反応さ
せることにより調製されるUV硬化可能結合剤または被覆に対する中間体として
のオリゴマーに関係している。
ポリスルフィドの臭気レベルを許容範囲内のレベルに減少させると、種々の用途
に直ちに利用できるポリスルフィド組成物が得られる。本発明のポリスルフィド
組成物は、一般に、非窒素含有インヒビターを含み、これは、精製触媒のプレ硫
化剤として、また、高温炉作業での金属不動態化剤としての使用に、有利であり
得る。
リスルフィドと、アクリル酸ヒドロカルビルおよびメタクリル酸ヒドロカルビル
からなる群から選択されるインヒビターとを含有する。
ィドは、触媒の存在下でのイソブチレンおよびジイソブチレンからなる群から選
択されるオレフィンとイオウおよびH2Sとの反応生成物である。
方法は、臭気レベルを減少させる条件下にて、ポリスルフィドをアクリル酸ヒド
ロカルビルおよびメタクリル酸ヒドロカルビルからなる群から選択されるインヒ
ビターと接触させる工程を包含する。
スルフィドは、触媒の存在下でのイソブチレンおよびジイソブチレンからなる群
から選択されるオレフィンとイオウおよびH2Sとの反応生成物である。
また、一部は、この記載から明らかになるか、または本発明を実施することによ
り、習得され得る。本発明の目的および利点は、添付の請求の範囲で指摘された
手段および指示によって、実現され達成され得る。
リスルフィドは、イオウ含有有機組成物であり、これは、式−Sx−で表わすこ
とができる1個またはそれ以上のイオウ結合を含有し、ここで、Sは、イオウで
あり、そしてxは、1より大きい数である。これらのイオウ含有組成物は、非環
式または環式であり得る。これらの組成物の有機部分は、ヒドロカルビル構造を
有する;すなわち、それは、主として炭化水素的な性質であるが、非炭化水素置
換基を有し得、また、イオウに加えて、ヘテロ原子を含有し得る。
ことにより、得られる。これらの出発物質は、1個またはそれ以上のオレフィン
性二重結合(すなわち、2個の脂肪族炭素原子を連結する二重結合)を含有する
有機組成物である。1個またはそれ以上のオレフィン性二重結合を含有する有機
組成物の例には、非環式オレフィンおよび環式オレフィン、非環式ポリエン(例
えば、1,4−ブタジエンおよびイソプレン)、環式ポリエン、不飽和カルボン
酸およびそのエステル、植物および動物に由来の不飽和脂肪および不飽和油、な
らびにそれらの混合物がある。本発明のポリスルフィドに好ましい出発物質には
、イソブチレン、ジイソブチレンおよびC8以上のα−オレフィンおよびそれら
の対応する構造異性体および幾何異性体(オクテン類、ノネン類、ヘキサデセン
類、オクタデセン類、テトラコセン類およびヘプタコセン類を含む)がある。こ
のイオウ源は、イオウ、ハロゲン化イオウ(例えば、SCl2またはS2Cl2 )、H2S、ポリスルフィド塩、およびそれらの混合物であり得る。本発明のポ
リスルフィドに好ましいイオウ源は、イオウおよびH2Sの混合物である。
らの出発物質をイオウ源と接触させることにより、調製できる。本発明のポリス
ルフィドの好ましい調製方法は、触媒の存在下にて、イソブチレンまたはジイソ
ブチレンとイオウおよびH2Sとを反応させる工程を包含する。好ましい触媒は
、n−ブチルアミンである。本発明のポリスルフィドの調製方法は、米国特許第
4,119,549号および第4,873,006号で提示されており、その開
示内容は、本明細書中で参考として援用されている。
内容は、本明細書中で参考として援用されている)で提示されているように、塩
基性触媒の存在下にて、メルカプタンとイオウとを反応させることにより、調製
できる。
リル酸ヒドロカルビルからなる群から選択されるインヒビターを含有する。その
ヒドロカルビル基は、主として炭化水素的な性質であるが、非炭化水素置換基を
有し得、また、ヘテロ原子(例えば、酸素)を含有し得る。好ましい非炭化水素
置換基には、環状エーテル基(例えば、次式により表わされるエポキシ基)およ
び水酸基がある:
の混合物である。これらのインヒビターは、モノアクリレート、モノメタクリレ
ート、ポリメタクリレートまたはポリアクリレートであり得る。本発明のインヒ
ビターの例には、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸2,6−ジメチ
ルヘプチル、メタクリル酸イソデシル、アクリル酸n−ドデシル、C12〜18 アクリル酸、エチレングリコールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオール
ジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化ネ
オペンチルグリコールジアクリレート(SR−9003 OLIGOMER(登
録商標)として、Sartomerから入手できる)、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、ポリ(エチレングリコール)200モノメチルエーテルモノ
メタクリレート、ポリ(エチレングリコール)400モノメチルエーテルモノメ
タクリレート、メタクリル酸グリシジル、アクリル酸2−ヒドロキシエチルおよ
びメタクリル酸2−ヒドロキシエチルがある。
させる条件下にて、ポリスルフィドをアクリル酸ヒドロカルビルおよびメタクリ
ル酸ヒドロカルビルからなる群から選択されるインヒビターと接触させる工程を
包含する。
カルビル基またはその混合物(例えば、アクリル酸n−ドデシルまたはメタクリ
ル酸グリシジル)である。
ジイソブチレンからなる群から選択されるオレフィンとイオウおよびH2Sとの
反応生成物である。
スルフィドとインヒビターとを接触または混合する工程を包含するが、ここで、
好ましい条件は、90:10〜99.9:0.1のポリスルフィド:インヒビタ
ーの重量比、5分〜2時間の時間、および10〜80℃の温度である。さらに好
ましい条件は、95:5〜99.9:0.1のポリスルフィド:インヒビターの
重量比、0.25〜1.5時間の時間、および15〜75℃の温度である。最も
好ましい条件は、98:2〜99.9:0.1のポリスルフィド:インヒビター
の重量比、0.5〜1時間の時間、および20〜70℃の温度である。
提供する。これらのポリスルフィドは、水性および非水性金属加工油、自動車用
および工業用の歯車油を含めた種々の用途において、精製作業で使用される触媒
用のプレ硫化剤として、また、高温炉作業で使用する金属不動態化剤として、容
易に使用できる。
範囲で規定される本発明の範囲を限定しない。
調製した。このポリスルフィドの一部を、99.5:0.5のポリスルフィド:
アクリレートの重量比で、0.5時間にわたって、66℃で、アクリル酸n−ド
デシル(これは、Aldrich、Ciba GeigyまたはSartome
rから入手できる)と混合することにより、処理した。60℃で10日間保存し
た後、イオウ特異的検出器を使用するGCヘッドスペース分析器で測定すると、
未処理のポリスルフィドからは、14.5ppmのH2Sが得られたのに対して
、処理済みのポリスルフィドからは、6.9ppmのH2Sが得られた。窒素含
有インヒビター(これは、TOLAD 9220(登録商標)として、Bake
r Petroliteから入手できる)を使って同様に処理したポリスルフィ
ドの一部からは、60℃で10日間保存した後、GC分析によって、1.6pp
mのH2Sが得られた。
した。このポリスルフィドの一部を、実施例1と同じ方法で、アクリル酸n−ド
デシルで処理した。60℃で10日間保存した後、GC分析によって、未処理の
ポリスルフィドからは、51ppmのH2Sが得られたのに対して、処理済みの
ポリスルフィドからは、4.7ppmのH2Sが得られた。
とを反応させることにより、54重量%のSを含有するポリスルフィドを調製し
た。このポリスルフィドの一部を、99.6:0.4のポリスルフィド:インヒ
ビターの重量比で、約1時間にわたって、20℃で、メタクリル酸グリシジル(
これは、San Estersから入手できる)または窒素含有インヒビター(
これは、TOLAD SX−9200(登録商標)として、Baker Pet
roliteから入手できる)と混合することにより、処理した。60℃で12
日間保存した後、GC分析によって、未処理のポリスルフィドからは、38pp
mのH2Sが得られたのに対して、このメタクリレート処理ポリスルフィドから
は、0.5ppmのH2Sが得られ、また、TOLAD SX−9200(登録
商標)処理ポリスルフィドからは、0.1ppm未満のH2Sが得られた。
Claims (10)
- 【請求項1】 減少した臭気レベルを有する組成物であって、該組成物は、
以下: ポリスルフィド;および アクリル酸ヒドロカルビルおよびメタクリル酸ヒドロカルビルからなる群から
選択されるインヒビター、を含有する、 組成物。 - 【請求項2】 前記ポリスルフィドが、触媒の存在下でのイソブチレンおよ
びジイソブチレンからなる群から選択されるオレフィンとイオウおよびH2Sと
の反応生成物である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 前記インヒビターのヒドロカルビル基が、C2〜C20ヒド
ロカルビル基またはその混合物である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項4】 前記ポリスルフィド:前記インヒビターの重量比が、95:
5〜99.9:0.1である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項5】 前記インヒビターが、アクリル酸n−ドデシルまたはメタク
リル酸グリシジルである、請求項2に記載の組成物。 - 【請求項6】 ポリスルフィドの臭気レベルを減少させる方法であって、該
方法は、以下: 該臭気レベルを減少させる条件下にて、該ポリスルフィドをアクリル酸ヒドロ
カルビルおよびメタクリル酸ヒドロカルビルからなる群から選択されるインヒビ
ターと接触させる工程を包含する、 方法。 - 【請求項7】 前記ポリスルフィドが、触媒の存在下でのイソブチレンおよ
びジイソブチレンからなる群から選択されるオレフィンとイオウおよびH2Sと
の反応生成物である、請求項6に記載の方法。 - 【請求項8】 前記インヒビターのヒドロカルビル基が、C2〜C20ヒド
ロカルビル基またはその混合物である、請求項6に記載の方法。 - 【請求項9】 前記ポリスルフィド:前記インヒビターの重量比が、95:
5〜99.9:0.1である、請求項6に記載の方法。 - 【請求項10】 前記インヒビターが、アクリル酸n−ドデシルまたはメタ
クリル酸グリシジルである、請求項7に記載の方法。
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