JPS58140063A - ジアルキルポリスルフイド類の脱臭方法 - Google Patents
ジアルキルポリスルフイド類の脱臭方法Info
- Publication number
- JPS58140063A JPS58140063A JP2149182A JP2149182A JPS58140063A JP S58140063 A JPS58140063 A JP S58140063A JP 2149182 A JP2149182 A JP 2149182A JP 2149182 A JP2149182 A JP 2149182A JP S58140063 A JPS58140063 A JP S58140063A
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- Japan
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- polysulfide
- dialkyl
- ditertiary
- polysulfides
- sulfur
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジアルキル／ ＩＪスルフィド類の脱臭方法
に係〉、さらに詳しくは、ジアルキルポリスルフィド類
中に含有されるアルキルメルカプタン類および硫化水嵩
を化学的に処理するシアルキルポリスルフィド類の脱臭
方法に関する〇ジアルキル４リスルフイド類たとえばジ
ター７ヤリプチルポリスルフイド、ジターシャリドデシ
ルトリスルフィド等は対応するアルキルメルカプタ／ｆ
ａと硫黄とを触媒の存在下に反応させて合成される潤滑
油Ｏ極圧添加剤として有用な物質である。しかしながら
、皺製品中には通常０．１〜ｌ−の未反応原料アルキル
メルカプタン類および少量の副生硫化水素がその製造過
程で除去されずに含有され強い不快Ａを発する欠陥を有
するため、ユーザーより不快臭の除去１＊く畳望されて
いる。
に係〉、さらに詳しくは、ジアルキルポリスルフィド類
中に含有されるアルキルメルカプタン類および硫化水嵩
を化学的に処理するシアルキルポリスルフィド類の脱臭
方法に関する〇ジアルキル４リスルフイド類たとえばジ
ター７ヤリプチルポリスルフイド、ジターシャリドデシ
ルトリスルフィド等は対応するアルキルメルカプタ／ｆ
ａと硫黄とを触媒の存在下に反応させて合成される潤滑
油Ｏ極圧添加剤として有用な物質である。しかしながら
、皺製品中には通常０．１〜ｌ−の未反応原料アルキル
メルカプタン類および少量の副生硫化水素がその製造過
程で除去されずに含有され強い不快Ａを発する欠陥を有
するため、ユーザーより不快臭の除去１＊く畳望されて
いる。
メルカプタン類等の有機硫黄化合物ＩＩＩおよび硫化水
素が強い不快臭を有することはよく知られており、それ
ら悪臭起因物質を有機製品中から除去する方法が種々−
提案されている。九とえば、製品中に窒素ガス、空気等
を吹込みストリッピングにより悪臭起因物質を除去する
方法、減圧加熱下にス） ＩＪツピングし悪臭起因物質
を除去する方法、水蒸気蒸留によシ愚＾起因−質會除去
する方法等がある。しかしながら、これら物理的な分離
精製法においては、大量のエネルギーｔｌ！するにも拘
らず充分な除去率が得られず、効果的な脱臭方法という
ことはできない。
素が強い不快臭を有することはよく知られており、それ
ら悪臭起因物質を有機製品中から除去する方法が種々−
提案されている。九とえば、製品中に窒素ガス、空気等
を吹込みストリッピングにより悪臭起因物質を除去する
方法、減圧加熱下にス） ＩＪツピングし悪臭起因物質
を除去する方法、水蒸気蒸留によシ愚＾起因−質會除去
する方法等がある。しかしながら、これら物理的な分離
精製法においては、大量のエネルギーｔｌ！するにも拘
らず充分な除去率が得られず、効果的な脱臭方法という
ことはできない。
また、活性炭、ゼオライト等の吸着剤を使用し、悪臭起
因物質を吸着除去する方法があるが、製品がシアルキル
ポリスルフィド類の場合には、製品自体も悪臭起因物質
と共に吸着剤に吸着されるため適用することができない
。
因物質を吸着除去する方法があるが、製品がシアルキル
ポリスルフィド類の場合には、製品自体も悪臭起因物質
と共に吸着剤に吸着されるため適用することができない
。
本発明は、不快臭のないシアルキルポリスルフィド類を
提供すること、いいかえルト、シアルキルポリスルフィ
ド類中の悪臭起因物質を化学的に処理するジアルキルポ
リスルフィド類ノ脱臭方法を提供することを目的とする
。
提供すること、いいかえルト、シアルキルポリスルフィ
ド類中の悪臭起因物質を化学的に処理するジアルキルポ
リスルフィド類ノ脱臭方法を提供することを目的とする
。
本斃明看勢Ｆ！前記目的を達成すべく鋭意研究の結果、
悪臭起因物質を臭気の極めて少い物質に化学的に転換す
ゐことにより脱臭することに着目し重電＠【完成しえ。
悪臭起因物質を臭気の極めて少い物質に化学的に転換す
ゐことにより脱臭することに着目し重電＠【完成しえ。
本発明は、アルキルメルカプタン類と硫黄とを触媒の存
在下に反応させて合成されるジアルキルポリスルフィド
−の不快臭ｔｍ去するに＃ｉ＆Ｌｍシアル中ルーリスル
フイドと１，２エポキシ化金物とを混合Ｊａｌｌするこ
と１轡黴とするジアルキル４リスルフイド類の脱臭方法
である。
在下に反応させて合成されるジアルキルポリスルフィド
−の不快臭ｔｍ去するに＃ｉ＆Ｌｍシアル中ルーリスル
フイドと１，２エポキシ化金物とを混合Ｊａｌｌするこ
と１轡黴とするジアルキル４リスルフイド類の脱臭方法
である。
本発明において、シアルキルポリスルフィドｆＩｓは、
アルキルメルカプタン類九とえばターシャリッチルメル
カブタン、ターシャリノニルメルカプタン、タージャリ
ドデシルメルカプタン轡と硫黄とを触媒の存在下に反応
させて合成されるジターシャリブチルポリスルフィド、
ジターシャリノニルポリスルフィド、ジターシャリドデ
シルポリスルフィド、ジターシャリブチルトリスルフィ
ド、ジターシャリノニルトリスルフィド、ジターシャリ
ドデシルトリスルフィド勢である。１九１，２エポキシ
化合物は、エチレンオキサイド、グロピレンオキサイド
、ブチレンオキサイド、エビクールヒドリ／、ダリシド
ール、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエ
ーテル、フェニルクリワルエーテル等の工４キシ化合物
類である。
アルキルメルカプタン類九とえばターシャリッチルメル
カブタン、ターシャリノニルメルカプタン、タージャリ
ドデシルメルカプタン轡と硫黄とを触媒の存在下に反応
させて合成されるジターシャリブチルポリスルフィド、
ジターシャリノニルポリスルフィド、ジターシャリドデ
シルポリスルフィド、ジターシャリブチルトリスルフィ
ド、ジターシャリノニルトリスルフィド、ジターシャリ
ドデシルトリスルフィド勢である。１九１，２エポキシ
化合物は、エチレンオキサイド、グロピレンオキサイド
、ブチレンオキサイド、エビクールヒドリ／、ダリシド
ール、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエ
ーテル、フェニルクリワルエーテル等の工４キシ化合物
類である。
本発明において、製造の過程で除去で亀ない未反応の原
料アルキルメルカプタン類および副生硫化水素を悪臭起
因物質として會有すゐジアルキルポリスルフィドと、諌
悪臭起因物質に対して１〜１００モル倍量の前記１，２
工４キシ化合物とＶｌ：混合処理好ましくは２０〜１０
０ｃの温直下Ｋ１分間〜冴時間攪拌混合処理することに
よシ、該ジアルキルポリスルフィドの脱臭を達成する。
料アルキルメルカプタン類および副生硫化水素を悪臭起
因物質として會有すゐジアルキルポリスルフィドと、諌
悪臭起因物質に対して１〜１００モル倍量の前記１，２
工４キシ化合物とＶｌ：混合処理好ましくは２０〜１０
０ｃの温直下Ｋ１分間〜冴時間攪拌混合処理することに
よシ、該ジアルキルポリスルフィドの脱臭を達成する。
この脱臭機構Ｆｉ患臭起因物質と、１，２工ポキシ化合
物とが、下記反応式（１）および（２）または（３）の
反応によシ臭恣の極めて少い高柿点化合！！Ｉを生成す
ることによるものと推だされる。
物とが、下記反応式（１）および（２）または（３）の
反応によシ臭恣の極めて少い高柿点化合！！Ｉを生成す
ることによるものと推だされる。
悪臭起因物質がメルカプタン類の場合
悪臭起因物質が硫化水氷の場合
・・・（８ン
本発明においてジアルキルポリスルフィドと１．２工ポ
キシ化合物との混合処理扱、過剰に株加され九１．２エ
ポキシ化合物を常法、たとえば減圧蒸麺等により＃去す
る。
キシ化合物との混合処理扱、過剰に株加され九１．２エ
ポキシ化合物を常法、たとえば減圧蒸麺等により＃去す
る。
本発明は、化学的処理によるシアルキルポリスルフィド
類の有する不快臭の簡単な脱臭方法を提供するものであ
るが、ジアルキルーリスシフイド類に限らず、有機硫黄
化合物ｌＩＫおよび硫化水素に起因する不快臭を有する
物負の脱臭にも適用し得る脱臭方法を提供するものでＴ
ｏｌｌ、その産業的意義は極めて大暑い。
類の有する不快臭の簡単な脱臭方法を提供するものであ
るが、ジアルキルーリスシフイド類に限らず、有機硫黄
化合物ｌＩＫおよび硫化水素に起因する不快臭を有する
物負の脱臭にも適用し得る脱臭方法を提供するものでＴ
ｏｌｌ、その産業的意義は極めて大暑い。
以下に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
ただし、本発明は、下記実施例に限定されるものではな
い〇 実施例１゜ ターシャリドデシルメルカプタンと硫黄と會触媒として
の塩基の存在下に反応せしめて得られた未反応ターシャ
リドデシルメルカプタン０．３−を含有し、硫化水素臭
の強い硫黄含有Ｉｎ−のジターシャリドデシルポリスル
フィド１，０００重量部を反応器に入れ冷却し九グロピ
レンオキサイド１０重量Ｓｔ加え、６０〜７０℃のＩＬ
ｋ下に２時間攪拌混合した。ついで伯〜団■ＨハＯ減圧
し 下に空気を反応液中にパプリングン未反応プロピレンオ
キサイドを除去し友。この様にして得もれたジターシャ
リドデシルポリスルフィドはリドｒシルメルヵノタ／は
０．０５−であシ、硫化水素は検出されなかっ九。
い〇 実施例１゜ ターシャリドデシルメルカプタンと硫黄と會触媒として
の塩基の存在下に反応せしめて得られた未反応ターシャ
リドデシルメルカプタン０．３−を含有し、硫化水素臭
の強い硫黄含有Ｉｎ−のジターシャリドデシルポリスル
フィド１，０００重量部を反応器に入れ冷却し九グロピ
レンオキサイド１０重量Ｓｔ加え、６０〜７０℃のＩＬ
ｋ下に２時間攪拌混合した。ついで伯〜団■ＨハＯ減圧
し 下に空気を反応液中にパプリングン未反応プロピレンオ
キサイドを除去し友。この様にして得もれたジターシャ
リドデシルポリスルフィドはリドｒシルメルヵノタ／は
０．０５−であシ、硫化水素は検出されなかっ九。
〔配 メルカプタンの分析は水蒸気蒸麺試験によｐ１硫
化水素の検出は酢酸鉛水ＩｆＩ液の変色によりた。
化水素の検出は酢酸鉛水ＩｆＩ液の変色によりた。
実施例２゜
ターシャリノニルメルカプタンと硫黄とを触媒としての
金５１ｓｔ化物の存在下に反応せしめて得られた未反応
ターシャリノニルメルカプタン０．３１ｓ、含金有し、
強い硫化水素臭のある硫黄含有量３７−のジターシャリ
ノニルＩリスルフイド１．０００重量Ｉｌを反応器に入
れ、グリシド−ル１゜重量部ｔ Ｊｌｌ 、ｔ ６０〜
７０’Ｖ温ｆ下Ｋ ２時間ｍ拌ｍ合し友。処垣後のジタ
ーシャリノニルＩリスルフイドは機具しかなく、未反応
ターシャリノニルメルカプタンはＯ，ＯＳ−であり、硫
化水素は検出されなかり九。
金５１ｓｔ化物の存在下に反応せしめて得られた未反応
ターシャリノニルメルカプタン０．３１ｓ、含金有し、
強い硫化水素臭のある硫黄含有量３７−のジターシャリ
ノニルＩリスルフイド１．０００重量Ｉｌを反応器に入
れ、グリシド−ル１゜重量部ｔ Ｊｌｌ 、ｔ ６０〜
７０’Ｖ温ｆ下Ｋ ２時間ｍ拌ｍ合し友。処垣後のジタ
ーシャリノニルＩリスルフイドは機具しかなく、未反応
ターシャリノニルメルカプタンはＯ，ＯＳ−であり、硫
化水素は検出されなかり九。
実施例３゜
ターシャリノニルメルカプタンと硫黄とを触媒としての
アルカリ土類金属酸化物の存在下に反応せしめて得られ
た未反応ターシャリノニルメカメタン０．５ｆｋｔ含有
し、強い硫化水素臭のある硫黄含有量２６１のジターシ
ャリノニルトリスルフィドｉ、ｏｏｏ重量部とエピクロ
ルヒドリン凹部とを反応器内において６０〜７０℃の５
ＩＩＩｔ下に２時間攪拌混合した。ついで切〜（資）■
Ｈハの減圧下、反応液中に窒素ガスをバブリングし、過
剰のエピクロールヒドリンを除去した。得られたジター
シャリノニルトリスルフィドは不快臭がほとんどなく、
未反応ターシャリノニルメルカプタンはｏ、ｉ ＠であ
り、硫化水素は検出されなかつ九。
アルカリ土類金属酸化物の存在下に反応せしめて得られ
た未反応ターシャリノニルメカメタン０．５ｆｋｔ含有
し、強い硫化水素臭のある硫黄含有量２６１のジターシ
ャリノニルトリスルフィドｉ、ｏｏｏ重量部とエピクロ
ルヒドリン凹部とを反応器内において６０〜７０℃の５
ＩＩＩｔ下に２時間攪拌混合した。ついで切〜（資）■
Ｈハの減圧下、反応液中に窒素ガスをバブリングし、過
剰のエピクロールヒドリンを除去した。得られたジター
シャリノニルトリスルフィドは不快臭がほとんどなく、
未反応ターシャリノニルメルカプタンはｏ、ｉ ＠であ
り、硫化水素は検出されなかつ九。
特許出願人 日本１達株式会社
代履人 伊 藤 晴 之
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 フルキルメルカプタン類と硫黄とを触媒の存在下
に反応させて合成されるシアルキルポリスルフィド類の
不快臭を除去するに当シ、骸ジアルキルポリスルフィド
と１，２工ポキシ化合物とを混合処理することを特徴と
するジアルキルポリスルフィド類の脱臭方法。 ２、 ジアルキルポリスルフィドが、シタ−シャリブチ
ルポリスルフィド、ジターシャリノニルポリスルフィド
、ジターシャリドデシルポリスルフィド、ジターシャリ
ブチルトリスルフィド、ジターシャリノニルトリスルフ
ィド、およびジターシャリドデシルトリスルフィドの群
から選ばれた１種である特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３、 １．２工ポキシ化合物がエチレンオキサイド、グ
ロビレンオキサイド、！チレンオキサイドエビクロルヒ
ドリン、グリシドール、アリルダリシジルエーテル、ブ
チルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル
の群から選ばれた１種以上である特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ４、 Ｉｌ１合処！ｌを加ないし１００Ｃの温直下に
、（資）分間ないし為時間行う特許請求の範囲第１項記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2149182A JPS58140063A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | ジアルキルポリスルフイド類の脱臭方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2149182A JPS58140063A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | ジアルキルポリスルフイド類の脱臭方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140063A true JPS58140063A (ja) | 1983-08-19 |
Family
ID=12056438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2149182A Pending JPS58140063A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | ジアルキルポリスルフイド類の脱臭方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58140063A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5206439A (en) * | 1992-01-27 | 1993-04-27 | Phillips Petroleum Company | Preparation of high purity polysulfides |
| US5218147A (en) * | 1992-02-10 | 1993-06-08 | Phillips Petroleum Company | Stable polysulfides and process therefor |
| US5242613A (en) * | 1991-11-13 | 1993-09-07 | Ethyl Corporation | Process for mixed extreme pressure additives |
| US5457234A (en) * | 1994-06-20 | 1995-10-10 | Phillips Petroleum Company | Process for treating organic polysulfide compounds |
| US5559271A (en) * | 1995-07-26 | 1996-09-24 | Phillips Petroleum Company | Organic polysulfide compositions having reduced odor |
| JPH11279142A (ja) * | 1998-02-03 | 1999-10-12 | Elf Atochem Sa | 安定化および脱臭した有機ポリスルフィドの製造 |
| WO2001070679A1 (en) * | 2000-03-21 | 2001-09-27 | The Lubrizol Corporation | H2s scavengers for polysulfide products and methods for scavenging h2s from polysulfide products |
| WO2001083435A1 (en) * | 2000-05-01 | 2001-11-08 | The Lubrizol Corporation | Composition of polysulfides having a reduced odor level |
| US6472354B2 (en) | 2000-04-28 | 2002-10-29 | Atofina | Process for manufacturing sulphurized olefins |
| US6544936B2 (en) | 2000-04-28 | 2003-04-08 | Atofina | Process for manufacturing sulphurized olefins |
-
1982
- 1982-02-13 JP JP2149182A patent/JPS58140063A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5242613A (en) * | 1991-11-13 | 1993-09-07 | Ethyl Corporation | Process for mixed extreme pressure additives |
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| US6544936B2 (en) | 2000-04-28 | 2003-04-08 | Atofina | Process for manufacturing sulphurized olefins |
| WO2001083435A1 (en) * | 2000-05-01 | 2001-11-08 | The Lubrizol Corporation | Composition of polysulfides having a reduced odor level |
| JP2003531887A (ja) * | 2000-05-01 | 2003-10-28 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 減少した臭気レベルを有するポリスルフィドの組成物 |
| JP4841099B2 (ja) * | 2000-05-01 | 2011-12-21 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 減少した臭気レベルを有するポリスルフィドの組成物 |
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