JPH0321023B2 - - Google Patents
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- JPH0321023B2 JPH0321023B2 JP57021492A JP2149282A JPH0321023B2 JP H0321023 B2 JPH0321023 B2 JP H0321023B2 JP 57021492 A JP57021492 A JP 57021492A JP 2149282 A JP2149282 A JP 2149282A JP H0321023 B2 JPH0321023 B2 JP H0321023B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/22—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/24—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides by reactions involving the formation of sulfur-to-sulfur bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジアルキルポリスルフイド類の製造
方法に係り、さらに詳しくは、ジアルキルトリス
ルフイド類の選択的製造方法に関する。
方法に係り、さらに詳しくは、ジアルキルトリス
ルフイド類の選択的製造方法に関する。
ジアルキルポリスルフイド類たとえば、ジター
シヤリブチルポリスルフイド、ジターシヤリドデ
シルポリスルフイド等は、極圧性能に優れ特に、
ジアルキルトリスルフイド類たとえばジターシヤ
リブチルトリスルフイド、ジターシヤリノニルト
リスルフイド、ジターシヤリドデシルトリスルフ
イド等は、JIS・Ｋ−2513「石油製品銅板腐蝕試験
法」による銅板腐蝕性が極めて小さいため、潤滑
油の極圧添加剤として有用な物質である。
シヤリブチルポリスルフイド、ジターシヤリドデ
シルポリスルフイド等は、極圧性能に優れ特に、
ジアルキルトリスルフイド類たとえばジターシヤ
リブチルトリスルフイド、ジターシヤリノニルト
リスルフイド、ジターシヤリドデシルトリスルフ
イド等は、JIS・Ｋ−2513「石油製品銅板腐蝕試験
法」による銅板腐蝕性が極めて小さいため、潤滑
油の極圧添加剤として有用な物質である。
米国特許3022351号に開示された、アルキルメ
ルカプタン類と硫黄とを触媒としてのアルカリ金
属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、
アルコラートまたは硫化物、もしくはアミン触媒
の存在下に反応せしめるジアルキルポリスルフイ
ドの製造方法においては、通常、ジアルキルポリ
スルフイドは溶解硫黄、ジアルキルジスルフイ
ド、ジアルキルトリスルフイド、ジアルキルテト
ラスルフイド、ジアルキルペンタスルフイド、ジ
アルキルヘキサスルフイド、ジアルキルヘプタス
ルフイド等の混合物として得られる。該方法で得
られるジアルキルポリスルフイド類は銅板腐蝕性
の大きな溶解硫黄、ジアルキルテトラスルフイ
ド、ジアルキルペンタスルフイド、ジアルキルヘ
キサスルフイド、ジアルキルヘプタスルフイド等
を含有するため、これらの含有量の小さい銅板腐
蝕性の小さいジアルキルトリスルフイドが要望さ
れている。ジアルキルトリスルフイド類の選択的
な製造方法として、アルキルメルカプタン類と、
硫黄とをｎ−ブチルアミン触媒の存在下アルコー
ル溶媒中で反応せしめてジアルキルトリスルフイ
ドを合成した後、アルコールおよびｎ−ブチルア
ミンを蒸溜により留去し、ついで減圧蒸溜により
ジアルキルトリスルフイドを留分として留出せし
めるB.D.VINEYARDの方法（J.Org.Chem
vol32 3833頁（1967）、およびJ.Org.Chem
Vol31 601頁（1966））が提案されている。
ルカプタン類と硫黄とを触媒としてのアルカリ金
属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、
アルコラートまたは硫化物、もしくはアミン触媒
の存在下に反応せしめるジアルキルポリスルフイ
ドの製造方法においては、通常、ジアルキルポリ
スルフイドは溶解硫黄、ジアルキルジスルフイ
ド、ジアルキルトリスルフイド、ジアルキルテト
ラスルフイド、ジアルキルペンタスルフイド、ジ
アルキルヘキサスルフイド、ジアルキルヘプタス
ルフイド等の混合物として得られる。該方法で得
られるジアルキルポリスルフイド類は銅板腐蝕性
の大きな溶解硫黄、ジアルキルテトラスルフイ
ド、ジアルキルペンタスルフイド、ジアルキルヘ
キサスルフイド、ジアルキルヘプタスルフイド等
を含有するため、これらの含有量の小さい銅板腐
蝕性の小さいジアルキルトリスルフイドが要望さ
れている。ジアルキルトリスルフイド類の選択的
な製造方法として、アルキルメルカプタン類と、
硫黄とをｎ−ブチルアミン触媒の存在下アルコー
ル溶媒中で反応せしめてジアルキルトリスルフイ
ドを合成した後、アルコールおよびｎ−ブチルア
ミンを蒸溜により留去し、ついで減圧蒸溜により
ジアルキルトリスルフイドを留分として留出せし
めるB.D.VINEYARDの方法（J.Org.Chem
vol32 3833頁（1967）、およびJ.Org.Chem
Vol31 601頁（1966））が提案されている。
しかしながら、該方法においては、ジアルキル
トリスルフイドを留出せしめるため高真空度の減
圧蒸溜設備を必要とするばかりでなく、蒸溜に際
しジアルキルポリスルフイド類の分解により生じ
た硫黄が昇華しジアルキルトリスルフイド中に混
入するため、得られたジアルキルトリスルフイド
の銅板腐蝕性が大きくなる欠陥があり、工業的な
製造法には採用できない。
トリスルフイドを留出せしめるため高真空度の減
圧蒸溜設備を必要とするばかりでなく、蒸溜に際
しジアルキルポリスルフイド類の分解により生じ
た硫黄が昇華しジアルキルトリスルフイド中に混
入するため、得られたジアルキルトリスルフイド
の銅板腐蝕性が大きくなる欠陥があり、工業的な
製造法には採用できない。
古典的なジアルキルトリスルフイド類の合成方
法としてアルキルメルカプタン類と二塩化硫黄と
を反応させる方法が知られている。本反応は下記
反応式(1)で表わされる。
法としてアルキルメルカプタン類と二塩化硫黄と
を反応させる方法が知られている。本反応は下記
反応式(1)で表わされる。
2RSH＋SCl2→RS3R＋2HCl ……(1)
しかしながら二塩化硫黄は、下記反応式(2)に示
すごとく 2SCl2S2Cl2＋Cl2 ……(2) 一塩化硫黄と平衡関係にあり、二塩化硫黄中に
は常に10％程度の一塩化硫黄が存在する。したが
つて、この一塩化硫黄も下記反応式(3)に示すごと
くアルキルメルカプタンと反応し、ジアルキルテ
トラスルフイドを生成する。
すごとく 2SCl2S2Cl2＋Cl2 ……(2) 一塩化硫黄と平衡関係にあり、二塩化硫黄中に
は常に10％程度の一塩化硫黄が存在する。したが
つて、この一塩化硫黄も下記反応式(3)に示すごと
くアルキルメルカプタンと反応し、ジアルキルテ
トラスルフイドを生成する。
2RSH＋S2Cl2→RS4R＋2HCl ……(3)
よつて本方法においても得られるジアルキルト
リスルフイド中には銅板腐蝕性の大きなジアルキ
ルテトラスルフイドが相当量に含有され、これら
を分離精製することは前述の如く困難であるため
工業的製造法として採用し難い。
リスルフイド中には銅板腐蝕性の大きなジアルキ
ルテトラスルフイドが相当量に含有され、これら
を分離精製することは前述の如く困難であるため
工業的製造法として採用し難い。
本発明は、ジアルキルトリスルフイド類の選択
的な製造方法を提供することを目的とする。
的な製造方法を提供することを目的とする。
本発明者等は、前記目的を達成すべく鋭意研究
の結果アルキルメルカプタンと硫黄とを、アルカ
リ土類金属酸化物を触媒として反応せしめるに際
し触媒として酸化マグネシウムを使用し、該アル
キルメルカプタンと硫黄との量比が特定の範囲に
ある場合にジアルキルトリスルフイド類が選択的
に合成されることを見出し本発明を完成した。
の結果アルキルメルカプタンと硫黄とを、アルカ
リ土類金属酸化物を触媒として反応せしめるに際
し触媒として酸化マグネシウムを使用し、該アル
キルメルカプタンと硫黄との量比が特定の範囲に
ある場合にジアルキルトリスルフイド類が選択的
に合成されることを見出し本発明を完成した。
本発明はアルキルメルカプタンとアルキルメル
カプタン１モルに対し、0.5〜1.0グラム原子の単
体硫黄とを酸化マグネシウム触媒の存在下に反応
させることを特徴とするジアルキルトリスルフイ
ド類の製造方法である。
カプタン１モルに対し、0.5〜1.0グラム原子の単
体硫黄とを酸化マグネシウム触媒の存在下に反応
させることを特徴とするジアルキルトリスルフイ
ド類の製造方法である。
本発明において、原料として使用するアルキル
メルカプタンは炭素数３〜18の直鎖または側鎖の
アルキル基からなるアルキルメルカプタン類たと
えばターシヤリブチルメルカプタン、ターシヤリ
ノニルメルカプタン、ターシヤリドデシルメルカ
プタン等である。硫黄は、固形、溶融のいづれを
も使用できるが、通常、固形硫黄の粉末または破
砕品である。
メルカプタンは炭素数３〜18の直鎖または側鎖の
アルキル基からなるアルキルメルカプタン類たと
えばターシヤリブチルメルカプタン、ターシヤリ
ノニルメルカプタン、ターシヤリドデシルメルカ
プタン等である。硫黄は、固形、溶融のいづれを
も使用できるが、通常、固形硫黄の粉末または破
砕品である。
本発明において、アルキルメルカプタンに対し
て0.1％〜３％（重量）の酸化マグネシウム触媒
の存在下、アルキルメルカプタンと、該アルキル
メルカプタン１モルに対して0.5〜1.0グラム原子
の硫黄とを30〜100℃の温度下に30分間〜２時間
反応せしめることにより目的とするジアルキルト
リスルフイドが選択的に合成される。ついで該反
応液から触媒を別した後液から未反応の原料
アルキルメルカプタンを常法たとえば濃縮、蒸溜
等により留出せしめ高純度のジアルキルトリスル
フイドを缶残として得る。
て0.1％〜３％（重量）の酸化マグネシウム触媒
の存在下、アルキルメルカプタンと、該アルキル
メルカプタン１モルに対して0.5〜1.0グラム原子
の硫黄とを30〜100℃の温度下に30分間〜２時間
反応せしめることにより目的とするジアルキルト
リスルフイドが選択的に合成される。ついで該反
応液から触媒を別した後液から未反応の原料
アルキルメルカプタンを常法たとえば濃縮、蒸溜
等により留出せしめ高純度のジアルキルトリスル
フイドを缶残として得る。
触媒として、酸化マグネシウムが高い反応収率
が得られるので好ましく用いられる。
が得られるので好ましく用いられる。
メルカプタン１モルに対する硫黄の量比が0.5
グラム原子以下ではジアルキルジスルフイドが多
量に生成し、１グラム原子以上ではジアルキルテ
トラスルフイド等のポリスルフイド類が多量に発
生するので好ましくない。メルカプタン１モルに
対する硫黄の量比が0.5〜1.0グラム原子、特に0.6
〜0.95グラム原子の範囲において、生成するジア
ルキルトリスルフイドの選択率が高い。
グラム原子以下ではジアルキルジスルフイドが多
量に生成し、１グラム原子以上ではジアルキルテ
トラスルフイド等のポリスルフイド類が多量に発
生するので好ましくない。メルカプタン１モルに
対する硫黄の量比が0.5〜1.0グラム原子、特に0.6
〜0.95グラム原子の範囲において、生成するジア
ルキルトリスルフイドの選択率が高い。
本発明は潤滑油の極圧添加剤として銅板腐蝕性
の小さいジアルキルトリスルフイド類を選択的に
製造する方法を提供するものであり、その産業的
意義は大きい。
の小さいジアルキルトリスルフイド類を選択的に
製造する方法を提供するものであり、その産業的
意義は大きい。
以下に、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明する。ただし、本発明は下記実施例に限定され
るものではない。
明する。ただし、本発明は下記実施例に限定され
るものではない。
実施例 １
撹拌機付き反応容器にターシヤリノニルメルカ
プタン480gr.（３モル）、結晶硫黄96gr.（３グラム
原子）および触媒としての酸化マグネシウム粉末
8.4gr.を入れ、撹拌しながら外部から加熱し70℃
の温度まで昇温した。70℃の温度に保持し、撹拌
を続けると約30分後に硫化水素の発生が停止し
た。反応液を過し触媒を別した後、減圧下に
加熱し反応液中に残留する未反応ターシヤリノニ
ルメルカプタン、副生硫化水素および揮発成分を
留出せしめ、淡黄色透明の缶残液504gr.を得た。
プタン480gr.（３モル）、結晶硫黄96gr.（３グラム
原子）および触媒としての酸化マグネシウム粉末
8.4gr.を入れ、撹拌しながら外部から加熱し70℃
の温度まで昇温した。70℃の温度に保持し、撹拌
を続けると約30分後に硫化水素の発生が停止し
た。反応液を過し触媒を別した後、減圧下に
加熱し反応液中に残留する未反応ターシヤリノニ
ルメルカプタン、副生硫化水素および揮発成分を
留出せしめ、淡黄色透明の缶残液504gr.を得た。
得られた缶残液を液体クロマトグラフ（カラ
ム：Fine pak SIL18、キヤリヤー：イソプロパ
ノール／メタノール＝５／95V／Ｖ、流速：0.7
ml／min、検出器、UV abs at 226nm）により
分析した結果、ジターシヤリノニルジスルフイド
3.2％、ジターシヤリノニルトリスルフイド84.5
％、ジターシヤリノニルテトラスルフイド8.3％、
ジターシヤリノニルペンタスルフイド4.0％であ
つた。
ム：Fine pak SIL18、キヤリヤー：イソプロパ
ノール／メタノール＝５／95V／Ｖ、流速：0.7
ml／min、検出器、UV abs at 226nm）により
分析した結果、ジターシヤリノニルジスルフイド
3.2％、ジターシヤリノニルトリスルフイド84.5
％、ジターシヤリノニルテトラスルフイド8.3％、
ジターシヤリノニルペンタスルフイド4.0％であ
つた。
この缶残液をスピンドル油に５％添加し、JIS
Ｋ−2513「石油製品銅板腐蝕試験法」による銅板
腐蝕試験を行つたところ100℃、３時間の判定は
2aであつた。
Ｋ−2513「石油製品銅板腐蝕試験法」による銅板
腐蝕試験を行つたところ100℃、３時間の判定は
2aであつた。
実施例 ２
ターシヤリノニルメルカプタン480gr.（３モ
ル）、粉末硫黄76.8gr.（2.4グラム原子）、および酸
化マグネシウム粉末8.4gr.とした以外には実施例
１と同一の装置を用い、実施例１と同様に処理
し、淡黄色透明の缶残液405gr.を得た。
ル）、粉末硫黄76.8gr.（2.4グラム原子）、および酸
化マグネシウム粉末8.4gr.とした以外には実施例
１と同一の装置を用い、実施例１と同様に処理
し、淡黄色透明の缶残液405gr.を得た。
該缶残液の液体クロマトグラフによる分析結果
は、ジターシヤリノニルジスルフイド3.2％、ジ
ターシヤリノニルトリスルフイド96.3％、ジター
シヤリノニルテトラスルフイド0.5％であり、銅
板腐蝕試験（スピンドル油、５％添加、100℃、
３時間）の判定は1bであつた。
は、ジターシヤリノニルジスルフイド3.2％、ジ
ターシヤリノニルトリスルフイド96.3％、ジター
シヤリノニルテトラスルフイド0.5％であり、銅
板腐蝕試験（スピンドル油、５％添加、100℃、
３時間）の判定は1bであつた。
実施例 ３
ターシヤリノニルメルカプタン480gr.（３モ
ル）、粉末硫黄67.2gr.（2.1グラム原子）および酸
化マグネシウム粉末8.4gr.とした以外には実施例
１と同一の装置を用い実施例１と同様に処理し、
淡黄色透明の缶残液362gr.を得た。
ル）、粉末硫黄67.2gr.（2.1グラム原子）および酸
化マグネシウム粉末8.4gr.とした以外には実施例
１と同一の装置を用い実施例１と同様に処理し、
淡黄色透明の缶残液362gr.を得た。
該缶残液の分析結果はジターシヤリノニルジス
ルフイド5.2％、ジターシヤリノニルトリスルフ
イド94.8％であり、銅板腐蝕試験の判定は1aであ
つた。
ルフイド5.2％、ジターシヤリノニルトリスルフ
イド94.8％であり、銅板腐蝕試験の判定は1aであ
つた。
実施例 ４
ターシヤリノニルメルカプタン480gr.（３モ
ル）、粉末硫黄48gr.（1.5グラム原子）および酸化
マグネシウム8.4gr.とした以外には実施例１と同
一の装置を用い実施例１と同様に処理し、淡黄色
透明の缶残液275gr.を得た。
ル）、粉末硫黄48gr.（1.5グラム原子）および酸化
マグネシウム8.4gr.とした以外には実施例１と同
一の装置を用い実施例１と同様に処理し、淡黄色
透明の缶残液275gr.を得た。
該缶残液の分析結果は、ジターシヤリノニルジ
スルフイド12.4％、ジターシヤリノニルトリスル
フイド87.4％であり、銅板腐蝕試験の判定は1aで
あつた。
スルフイド12.4％、ジターシヤリノニルトリスル
フイド87.4％であり、銅板腐蝕試験の判定は1aで
あつた。
実施例 ５
ターシヤリドデシルメルカプタン606gr.（３モ
ル）、粉末硫黄67.2gr.（2.1グラム原子）および酸
化マグネシウム粉末8.4gr.とした以外には、実施
例１と同一の装置を用い実施例１と同様に処理
し、淡黄色透明の缶残液443gr.を得た。
ル）、粉末硫黄67.2gr.（2.1グラム原子）および酸
化マグネシウム粉末8.4gr.とした以外には、実施
例１と同一の装置を用い実施例１と同様に処理
し、淡黄色透明の缶残液443gr.を得た。
該缶残液の液体クロマトグラフによる分析結果
は、ジターシヤリドデシルジスルフイド4.6％、
ジターシヤリドデシルトリスルフイド95.4％であ
り、JIS Ｋ−2513による銅板腐蝕試験（スピンド
ル油、５％添加、100℃、３時間）の判定は1aで
あつた。
は、ジターシヤリドデシルジスルフイド4.6％、
ジターシヤリドデシルトリスルフイド95.4％であ
り、JIS Ｋ−2513による銅板腐蝕試験（スピンド
ル油、５％添加、100℃、３時間）の判定は1aで
あつた。
参考例 １
ターシヤリノニルメルカプタン480gr.（３モ
ル）、粉末硫黄124.8gr.（3.9グラム原子）および酸
化マグネシウム粉末8.4gr.とした以外には実施例
１と同一の装置を用い実施例１と同様に処理し、
淡黄色透明の缶残液540gr.を得た。
ル）、粉末硫黄124.8gr.（3.9グラム原子）および酸
化マグネシウム粉末8.4gr.とした以外には実施例
１と同一の装置を用い実施例１と同様に処理し、
淡黄色透明の缶残液540gr.を得た。
該缶残液の液体クロマトグラフによる分析結果
はジターシヤリノニルトリスルフイド55.7％、ジ
ターシヤリノニルテトラスルフイド32.3％、ジタ
ーシヤリノニルペンタスルフイド9.8％、ジター
シヤリノニルヘキサスルフイド2.2％であり、銅
板腐蝕試験（スピンドル油、５％添加、100℃、
３時間）の判定は4cであつた。
はジターシヤリノニルトリスルフイド55.7％、ジ
ターシヤリノニルテトラスルフイド32.3％、ジタ
ーシヤリノニルペンタスルフイド9.8％、ジター
シヤリノニルヘキサスルフイド2.2％であり、銅
板腐蝕試験（スピンドル油、５％添加、100℃、
３時間）の判定は4cであつた。
参考例 ２
ターシヤリノニルメルカプタン480gr.（３モ
ル）、粉末硫黄38.4gr.（1.2グラム原子）および酸
化マグネシウム粉末8.4gr.とした以外には実施例
１と同一の装置を用い実施例１と同様に処理し、
淡黄色透明の缶残液244gr.を得た。
ル）、粉末硫黄38.4gr.（1.2グラム原子）および酸
化マグネシウム粉末8.4gr.とした以外には実施例
１と同一の装置を用い実施例１と同様に処理し、
淡黄色透明の缶残液244gr.を得た。
該缶残液の液体クロマトグラフによる分析結果
は、ジターシヤリノニルジスルフイド17.2％、ジ
ターシヤリノニルトリスルフイド82.8％であり、
銅板腐蝕試験（スピンドル油、５％添加、100℃、
３時間）の判定は1aであつた。
は、ジターシヤリノニルジスルフイド17.2％、ジ
ターシヤリノニルトリスルフイド82.8％であり、
銅板腐蝕試験（スピンドル油、５％添加、100℃、
３時間）の判定は1aであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルキルメルカプタンとアルキルメルカプタ
ン１モルに対し、0.5ないし1.0グラム原子の単体
硫黄とを酸化マグネシウム触媒の存在下に反応さ
せることを特徴とするジアルキルトリスルフイド
類の製造方法。 ２ アルキルメルカプタンがターシヤリノニルメ
ルカプタンまたはターシヤリドデシルメルカプタ
ンである特許請求の範囲第１項記載のジターシヤ
リノニルトリスルフイドまたはジターシヤリドデ
シルトリスルフイドの選択的製造方法。 ３ 反応温度が30ないし100℃である特許請求の
範囲第１項および第２項記載のジアルキルトリス
ルフイド類の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021492A JPS58140064A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | ジアルキルトリスルフイド類の製造方法 |
| US06/545,392 US4564709A (en) | 1982-02-13 | 1983-02-12 | Process for the production of dialkyl-trisulfides |
| AT83900655T ATE19061T1 (de) | 1982-02-13 | 1983-02-12 | Herstellungsverfahren fuer dialkyltrisulfide. |
| DE8383900655T DE3362866D1 (en) | 1982-02-13 | 1983-02-12 | Process for preparing dialkyl trisulfides |
| PCT/JP1983/000042 WO1983002773A1 (en) | 1982-02-13 | 1983-02-12 | Process for preparing dialkyl trisulfides |
| EP83900655A EP0108149B1 (en) | 1982-02-13 | 1983-02-12 | Process for preparing dialkyl trisulfides |
| BE0/211329A BE897504A (fr) | 1982-02-13 | 1983-08-10 | Procede de production de trisulfures de dialkyle |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021492A JPS58140064A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | ジアルキルトリスルフイド類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140064A JPS58140064A (ja) | 1983-08-19 |
| JPH0321023B2 true JPH0321023B2 (ja) | 1991-03-20 |
Family
ID=12056463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57021492A Granted JPS58140064A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | ジアルキルトリスルフイド類の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0108149B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58140064A (ja) |
| BE (1) | BE897504A (ja) |
| DE (1) | DE3362866D1 (ja) |
| WO (1) | WO1983002773A1 (ja) |
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| DE68900007D1 (de) * | 1988-04-14 | 1990-10-04 | Elf Aquitaine | Verfahren zur herstellung von organischen di- und polysulfiden. |
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| US5146000A (en) * | 1991-03-25 | 1992-09-08 | Ethyl Corporation | Production of dihydrocarbyl polysulfides |
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| US5242613A (en) * | 1991-11-13 | 1993-09-07 | Ethyl Corporation | Process for mixed extreme pressure additives |
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| TW291495B (ja) | 1994-08-03 | 1996-11-21 | Lubrizol Corp | |
| US5530163A (en) * | 1995-01-23 | 1996-06-25 | Phillips Petroleum Company | Process for producing organic polysulfide compounds |
| JP4810762B2 (ja) * | 2001-06-20 | 2011-11-09 | Ｄｉｃ株式会社 | ジアルキルトリスルフィドの製造方法 |
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| US20070078066A1 (en) * | 2005-10-03 | 2007-04-05 | Milner Jeffrey L | Lubricant formulations containing extreme pressure agents |
| SG11201708527RA (en) * | 2015-05-08 | 2017-11-29 | Arkema Inc | Manufacture of organopolysulfides and salts thereof |
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| US11572524B1 (en) | 2022-05-25 | 2023-02-07 | Afton Chemical Corporation | Lubricating composition for differential and gear fluids |
| US11639480B1 (en) | 2022-06-20 | 2023-05-02 | Afton Chemical Corporation | Phosphorus antiwear system for improved gear protection |
| US11873461B1 (en) | 2022-09-22 | 2024-01-16 | Afton Chemical Corporation | Extreme pressure additives with improved copper corrosion |
| EP4368687A1 (en) | 2022-11-10 | 2024-05-15 | Afton Chemical Corporation | Corrosion inhibitor and industrial lubricant including the same |
| US20240199970A1 (en) | 2022-12-09 | 2024-06-20 | Afton Chemical Corporation | Driveline and transmission fluids for low speed wear and scuffing |
| US11795412B1 (en) | 2023-03-03 | 2023-10-24 | Afton Chemical Corporation | Lubricating composition for industrial gear fluids |
| US11958875B1 (en) | 2023-03-31 | 2024-04-16 | Afton Chemical Corporation | Thiophosphoric acid products for antiwear additives |
| US11884892B1 (en) | 2023-03-31 | 2024-01-30 | Afton Chemical Corporation | Antiwear system for improved copper corrosion |
| US11884893B1 (en) | 2023-03-31 | 2024-01-30 | Afton Chemical Corporation | Antiwear system for improved copper corrosion |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3022351A (en) * | 1957-03-07 | 1962-02-20 | Phillips Petroleum Co | Production of organic polysulfides |
| FR1336087A (fr) * | 1962-02-05 | 1963-08-30 | Aquitaine Petrole | Procédé pour la préparation de sulfures organiques |
| DE1250430B (ja) * | 1963-05-20 | |||
| US3392201A (en) * | 1965-08-25 | 1968-07-09 | Phillips Petroleum Co | Process for making alkyl trisulfides |
| DE1668462B2 (de) * | 1967-01-20 | 1976-12-16 | Monsanto Co., St. Louis, Mo. (V.StA.) | Verfahren zur herstellung von di- (tert.-alkyl)-trisulfiden |
-
1982
- 1982-02-13 JP JP57021492A patent/JPS58140064A/ja active Granted
-
1983
- 1983-02-12 EP EP83900655A patent/EP0108149B1/en not_active Expired
- 1983-02-12 DE DE8383900655T patent/DE3362866D1/de not_active Expired
- 1983-02-12 US US06/545,392 patent/US4564709A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-02-12 WO PCT/JP1983/000042 patent/WO1983002773A1/ja active IP Right Grant
- 1983-08-10 BE BE0/211329A patent/BE897504A/fr not_active IP Right Cessation
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| BE897504A (fr) | 1983-12-01 |
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