JP2003530311A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：X-WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF-Z(配列番号1)で表されるペプチドの合成方法であって、
(a)式：EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF-Z(配列番号6)（式中、アミノ末端は脱保護されている）で表される側鎖保護ペプチドを、式：X-WQEWEQKITALL-COOH(配列番号2)で表される側鎖保護ペプチドと反応させて、式：X-WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF-Z(配列番号1)（各式中、Xは保護基、アセチル基または高分子担体の基であり；Zは、保護基、アミド基または高分子担体の基である）で表される側鎖保護ペプチドを得ること、
を含む上記方法。
【請求項２】
Xが、9-フルオレニルメトキシ-カルボニル基（Fmoc）、t-ブチル基（t-Bu）、トリチル基（trt）、t-ブチルオキシカルボニル基（Boc）、カルボベンゾキシル基、ダンシル基およびp-ニトロベンジルエステル基からなる群より選択される保護基である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Zが、9-フルオレニルメトキシ-カルボニル基（Fmoc）、t-ブチル基（t-Bu）、トリチル基（trt）、t-ブチルオキシカルボニル基（Boc）、カルボベンゾキシル基、ダンシル基およびp-ニトロベンジルエステル基からなる群より選択される保護基である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
Xが、脂質脂肪酸複合体、ポリエチレングリコールおよび炭水化物からなる群より選択される高分子担体の基である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
Zが、脂質脂肪酸複合体、ポリエチレングリコールおよび炭水化物からなる群より選択される高分子担体の基である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
式：X-WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF-Z(配列番号1)で表される側鎖保護ペプチドの側鎖を脱保護することをさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
Xがアセチル基である、請求項１または６に記載の方法。
【請求項８】
Zがアミド基である、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
Xが保護基であり、かつXをアセチル基に変換するステップをさらに含む、請求項１または６に記載の方法。
【請求項１０】
Zがアミド基である、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
式：X-WQEWEQKITALL-COOH(配列番号2)で表される側鎖保護ペプチドが固相ペプチド合成により合成される、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
式：EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF-Z(配列番号6)で表される側鎖保護ペプチドが、式：QKLDKWASLWEWF-Z（配列番号5）(式中のアミノ末端は脱保護されている)で表される側鎖保護ペプチドを、式：EQAQIQQEKNEYEL-COOH(配列番号3)で表される側鎖保護ペプチドと反応させて、式：EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF-Z(配列番号6)の側鎖保護ペプチドを得ることを含む方法によって合成される、請求項４に記載の方法。
【請求項１３】
式：QKLDKWASLWEWF-Z（配列番号5）で表される側鎖保護ペプチドが、式：QKLDKWASLWEW-COOH(配列番号4)で表される側鎖保護ペプチドを、フェニルアラニンアミドと反応させて、式：QKLDKWASLWEWF-Z（配列番号5）で表される側鎖保護ペプチドを得ることを含む方法によって合成されるものである、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
式：EQAQIQQEKNEYEL-COOH(配列番号3)で表される側鎖保護ペプチドが固相ペプチド合成により合成される、請求項１２に記載の方法。
【請求項１５】
式：QKLDKWASLWEW-COOH(配列番号4)で表される側鎖保護ペプチドが固相ペプチド合成により合成される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１６】
下記の：
（a）WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYEL(配列番号3)、QKLDKWASLWEW(配列番号4)；
（b）WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYEL(配列番号3)、QKLDKWASLWEWF（配列番号5）；
（c）WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF(配列番号6)；
（d）WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEW(配列番号8)；
（e）WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYEL(配列番号7)、QKLDKWASLWEW(配列番号4)；および、
（f）WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYEL(配列番号7)、QKLDKWASLWEWF（配列番号5）；
からなる群より選択され、それぞれのペプチド断片は配列番号1の式で表されるペプチドを合成するために用いられる中間体である、ペプチド断片のセット。
【請求項１７】
ペプチド断片の１つ以上の側鎖が保護基で保護されている、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項１８】
保護基が、9-フルオレニルメトキシ-カルボニル基（Fmoc）、t-ブチル基（t-Bu）、トリチル基（trt）、t-ブチルオキシカルボニル基（Boc）、カルボベンゾキシル基、ダンシル基およびp-ニトロベンジルエステル基からなる群より選択される、請求項１７に記載のペプチド断片のセット。
【請求項１９】
WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYEL(配列番号3)およびQKLDKWASLWEW(配列番号4)を含む、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項２０】
WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYEL(配列番号3)およびQKLDKWASLWEWF（配列番号5）を含む、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項２１】
WQEWEQKITALL(配列番号2)およびEQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF(配列番号6)を含む、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項２２】
WQEWEQKITALL(配列番号2)およびEQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEW(配列番号8)を含む、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項２３】
WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYEL(配列番号7)およびQKLDKWASLWEW(配列番号4)を含む、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項２４】
WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYEL(配列番号7)およびQKLDKWASLWEWF（配列番号5）を含む、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項２５】
以下の：
WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYEL(配列番号3)、QKLDKWASLWEW(配列番号4)、QKLDKWASLWEWF（配列番号5）、EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF(配列番号6)、WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYEL(配列番号7)およびEQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEW(配列番号8)；
からなる群より選択され、全長ペプチドの合成において中間体として用いられるペプチド断片。
【請求項２６】
ペプチドの１つ以上の側鎖が保護基で保護されている、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項２７】
保護基が、9-フルオレニルメトキシ-カルボニル基（Fmoc）、t-ブチル基（t-Bu）、トリチル基（trt）、t-ブチルオキシカルボニル基（Boc）、カルボベンゾキシル基、ダンシル基およびp-ニトロベンジルエステル基からなる群より選択される、請求項２６に記載のペプチド。
【請求項２８】
WQEWEQKITALL(配列番号2)である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項２９】
EQAQIQQEKNEYEL(配列番号3)である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項３０】
QKLDKWASLWEW(配列番号4)である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項３１】
QKLDKWASLWEWF（配列番号5）である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項３２】
EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF(配列番号6)である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項３３】
WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYEL(配列番号7)である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項３４】 EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEW(配列番号8)である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項１】
式：X-WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF-Z(配列番号1)で表されるペプチドの合成方法であって、
(a)式：EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF-Z(配列番号6)（式中、アミノ末端は脱保護されている）で表される側鎖保護ペプチドを、式：X-WQEWEQKITALL-COOH(配列番号2)で表される側鎖保護ペプチドと反応させて、式：X-WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF-Z(配列番号1)（各式中、Xは保護基、アセチル基または高分子担体の基であり；Zは、保護基、アミド基または高分子担体の基である）で表される側鎖保護ペプチドを得ること、
を含む上記方法。
【請求項２】
Xが、9-フルオレニルメトキシ-カルボニル基（Fmoc）、t-ブチル基（t-Bu）、トリチル基（trt）、t-ブチルオキシカルボニル基（Boc）、カルボベンゾキシル基、ダンシル基およびp-ニトロベンジルエステル基からなる群より選択される保護基である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Zが、9-フルオレニルメトキシ-カルボニル基（Fmoc）、t-ブチル基（t-Bu）、トリチル基（trt）、t-ブチルオキシカルボニル基（Boc）、カルボベンゾキシル基、ダンシル基およびp-ニトロベンジルエステル基からなる群より選択される保護基である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
Xが、脂質脂肪酸複合体、ポリエチレングリコールおよび炭水化物からなる群より選択される高分子担体の基である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
Zが、脂質脂肪酸複合体、ポリエチレングリコールおよび炭水化物からなる群より選択される高分子担体の基である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
式：X-WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF-Z(配列番号1)で表される側鎖保護ペプチドの側鎖を脱保護することをさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
Xがアセチル基である、請求項１または６に記載の方法。
【請求項８】
Zがアミド基である、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
Xが保護基であり、かつXをアセチル基に変換するステップをさらに含む、請求項１または６に記載の方法。
【請求項１０】
Zがアミド基である、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
式：X-WQEWEQKITALL-COOH(配列番号2)で表される側鎖保護ペプチドが固相ペプチド合成により合成される、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
式：EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF-Z(配列番号6)で表される側鎖保護ペプチドが、式：QKLDKWASLWEWF-Z（配列番号5）(式中のアミノ末端は脱保護されている)で表される側鎖保護ペプチドを、式：EQAQIQQEKNEYEL-COOH(配列番号3)で表される側鎖保護ペプチドと反応させて、式：EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF-Z(配列番号6)の側鎖保護ペプチドを得ることを含む方法によって合成される、請求項４に記載の方法。
【請求項１３】
式：QKLDKWASLWEWF-Z（配列番号5）で表される側鎖保護ペプチドが、式：QKLDKWASLWEW-COOH(配列番号4)で表される側鎖保護ペプチドを、フェニルアラニンアミドと反応させて、式：QKLDKWASLWEWF-Z（配列番号5）で表される側鎖保護ペプチドを得ることを含む方法によって合成されるものである、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
式：EQAQIQQEKNEYEL-COOH(配列番号3)で表される側鎖保護ペプチドが固相ペプチド合成により合成される、請求項１２に記載の方法。
【請求項１５】
式：QKLDKWASLWEW-COOH(配列番号4)で表される側鎖保護ペプチドが固相ペプチド合成により合成される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１６】
下記の：
（a）WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYEL(配列番号3)、QKLDKWASLWEW(配列番号4)；
（b）WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYEL(配列番号3)、QKLDKWASLWEWF（配列番号5）；
（c）WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF(配列番号6)；
（d）WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEW(配列番号8)；
（e）WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYEL(配列番号7)、QKLDKWASLWEW(配列番号4)；および、
（f）WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYEL(配列番号7)、QKLDKWASLWEWF（配列番号5）；
からなる群より選択され、それぞれのペプチド断片は配列番号1の式で表されるペプチドを合成するために用いられる中間体である、ペプチド断片のセット。
【請求項１７】
ペプチド断片の１つ以上の側鎖が保護基で保護されている、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項１８】
保護基が、9-フルオレニルメトキシ-カルボニル基（Fmoc）、t-ブチル基（t-Bu）、トリチル基（trt）、t-ブチルオキシカルボニル基（Boc）、カルボベンゾキシル基、ダンシル基およびp-ニトロベンジルエステル基からなる群より選択される、請求項１７に記載のペプチド断片のセット。
【請求項１９】
WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYEL(配列番号3)およびQKLDKWASLWEW(配列番号4)を含む、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項２０】
WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYEL(配列番号3)およびQKLDKWASLWEWF（配列番号5）を含む、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項２１】
WQEWEQKITALL(配列番号2)およびEQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF(配列番号6)を含む、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項２２】
WQEWEQKITALL(配列番号2)およびEQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEW(配列番号8)を含む、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項２３】
WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYEL(配列番号7)およびQKLDKWASLWEW(配列番号4)を含む、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項２４】
WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYEL(配列番号7)およびQKLDKWASLWEWF（配列番号5）を含む、請求項１６に記載のペプチド断片のセット。
【請求項２５】
以下の：
WQEWEQKITALL(配列番号2)、EQAQIQQEKNEYEL(配列番号3)、QKLDKWASLWEW(配列番号4)、QKLDKWASLWEWF（配列番号5）、EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF(配列番号6)、WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYEL(配列番号7)およびEQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEW(配列番号8)；
からなる群より選択され、全長ペプチドの合成において中間体として用いられるペプチド断片。
【請求項２６】
ペプチドの１つ以上の側鎖が保護基で保護されている、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項２７】
保護基が、9-フルオレニルメトキシ-カルボニル基（Fmoc）、t-ブチル基（t-Bu）、トリチル基（trt）、t-ブチルオキシカルボニル基（Boc）、カルボベンゾキシル基、ダンシル基およびp-ニトロベンジルエステル基からなる群より選択される、請求項２６に記載のペプチド。
【請求項２８】
WQEWEQKITALL(配列番号2)である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項２９】
EQAQIQQEKNEYEL(配列番号3)である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項３０】
QKLDKWASLWEW(配列番号4)である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項３１】
QKLDKWASLWEWF（配列番号5）である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項３２】
EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEWF(配列番号6)である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項３３】
WQEWEQKITALLEQAQIQQEKNEYEL(配列番号7)である、請求項２５に記載のペプチド。
【請求項３４】 EQAQIQQEKNEYELQKLDKWASLWEW(配列番号8)である、請求項２５に記載のペプチド。
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