JP2003528198A - シリコーンアミノ−エポキシ架橋性システム - Google Patents
シリコーンアミノ−エポキシ架橋性システムInfo
- Publication number
- JP2003528198A JP2003528198A JP2001569274A JP2001569274A JP2003528198A JP 2003528198 A JP2003528198 A JP 2003528198A JP 2001569274 A JP2001569274 A JP 2001569274A JP 2001569274 A JP2001569274 A JP 2001569274A JP 2003528198 A JP2003528198 A JP 2003528198A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- group
- epoxy
- amino
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Abandoned
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
反応性組成物がアミノ変性オルガノポリシロキサンとエポキシ変性オルガノポリシロキサンを含んでいる。該組成物は室温でゆっくり硬化する、又はカルボン酸の存在下で、室温で若しくはそれより高い温度で迅速に硬化されてもよい。硬化組成物はエラストマー、シーラント、電子部品ポッティング材料、封入剤、コンフォーマルコーティング、発泡体、衝撃吸収ゲル、および型として利用されてもよく、そして金属、プラスチック、合成繊維、木材、紙、およびガラスに対して接着性を示す。
Description
【0001】
(発明の背景)
本発明は、様々な基質に対して優れた接着性を示す、アミノ置換ポリシロキサ
ンとエポキシ置換ポリシロキサンとの反応によって生成された架橋オルガノシリ
コーンシステムに関する。当該物質、架橋シリコーンシステムは、エラストマー
(elastomers)、シーラント(sealants)、電子部品ポッテ
ィング配合物(electronic potting compounds)
、封入剤(encapsulants)、コンフォーマルコーティング(con
formal coatings)、発泡体(foams)、衝撃吸収ゲル(s
hock adsorbing gels)、および型(molds)として有
効である。
ンとエポキシ置換ポリシロキサンとの反応によって生成された架橋オルガノシリ
コーンシステムに関する。当該物質、架橋シリコーンシステムは、エラストマー
(elastomers)、シーラント(sealants)、電子部品ポッテ
ィング配合物(electronic potting compounds)
、封入剤(encapsulants)、コンフォーマルコーティング(con
formal coatings)、発泡体(foams)、衝撃吸収ゲル(s
hock adsorbing gels)、および型(molds)として有
効である。
【0002】
(先行技術)
オルガノシリコーンポリマー、たとえば、ジメチルポリシロキサン、フェニル
−およびトリフルオロプロピル−置換ジメチルポリシロキサンコポリマーなどは
、多数の方法によって、エラストマー、接着剤、シーラント、発泡体およびゲル
を製造するために架橋されることができるということは周知である。多分、シリ
コーンポリマーの架橋を達成する最も古い方法は2,4−ジクロロベンゾイルペ
ルオキシドのような過酸化物や熱を使用して架橋された塊を生成することである
。別の方法は、ビニル置換オルガノポリシロキサンおよび過酸化物たとえばジ−
第三ブチル−ペルオキシドを使用して、より均一で再現可能な架橋された塊を形
成することである。架橋オルガノシリコーンポリマーはまた、シラン性水素(s
ilanic hydrogen)流体と不飽和基で変性されたポリシロキサン
との間の白金で触媒されるヒドロシラン化(hydrosilation)反応
によっても製造できる。かかるシステムの例は米国特許第4,970,252号
の中に与えられている。
−およびトリフルオロプロピル−置換ジメチルポリシロキサンコポリマーなどは
、多数の方法によって、エラストマー、接着剤、シーラント、発泡体およびゲル
を製造するために架橋されることができるということは周知である。多分、シリ
コーンポリマーの架橋を達成する最も古い方法は2,4−ジクロロベンゾイルペ
ルオキシドのような過酸化物や熱を使用して架橋された塊を生成することである
。別の方法は、ビニル置換オルガノポリシロキサンおよび過酸化物たとえばジ−
第三ブチル−ペルオキシドを使用して、より均一で再現可能な架橋された塊を形
成することである。架橋オルガノシリコーンポリマーはまた、シラン性水素(s
ilanic hydrogen)流体と不飽和基で変性されたポリシロキサン
との間の白金で触媒されるヒドロシラン化(hydrosilation)反応
によっても製造できる。かかるシステムの例は米国特許第4,970,252号
の中に与えられている。
【0003】
もう一つの広く使用されている、オルガノシリコーンコポリマーを架橋する方
法は、ジブチル錫ジラウレート(dibutyltindilaurate)ま
たはオクタン酸第一錫(stannous octoate)のような金属石鹸
を使用して、多官能性アルコキシシランをもってヒドロキシ末端シリコーンポリ
マーを縮合することである。
法は、ジブチル錫ジラウレート(dibutyltindilaurate)ま
たはオクタン酸第一錫(stannous octoate)のような金属石鹸
を使用して、多官能性アルコキシシランをもってヒドロキシ末端シリコーンポリ
マーを縮合することである。
【0004】
オルガノシリコーンポリマーを架橋する更に別の方法はヒドロキシ官能化流体
を塩基の存在下でシラン性水素流体と反応させることであり、たとえば、米国特
許第4,177,176号に記載されている。
を塩基の存在下でシラン性水素流体と反応させることであり、たとえば、米国特
許第4,177,176号に記載されている。
【0005】
アミンとエポキシ基の反応を利用する反応性システムの例は従来技術の中に見
出すことができる。しかしながら、この従来技術の殆どはアミノ−またはエポキ
シ−官能化トリアルコキシシランまたはそれらの水解物に関係し、それら自身で
または有機樹脂で硬化される。
出すことができる。しかしながら、この従来技術の殆どはアミノ−またはエポキ
シ−官能化トリアルコキシシランまたはそれらの水解物に関係し、それら自身で
または有機樹脂で硬化される。
【0006】
米国特許第4,542,174号はオキシラン化合物とアシルアミノ−または
シアノ−シランとの組合せを教示しており、それらは室温で安定でありそして充
填剤入り縮合ポリマーシステムの中に用いられる無機充填剤のための一成分型添
加剤として利用できる。
シアノ−シランとの組合せを教示しており、それらは室温で安定でありそして充
填剤入り縮合ポリマーシステムの中に用いられる無機充填剤のための一成分型添
加剤として利用できる。
【0007】
米国特許第5,314,980号は、エポキシシラン、またはエポキシシラン
加水分解/縮合生成物、からなる群から選ばれたエポキシ成分と、有機アミン、
アミノシランおよび加水分解アミノシランから選ばれたアミン硬化剤と、架橋を
3日より以上遅延させるための金属成分含有安定剤とを含んでいる被覆性組成物
を開示している。米国特許第4,378,250号は有機溶媒と、前駆体エポキ
シ−およびアミノ−官能化アルコキシシランの部分加水分解によって誘導された
少なくとも2成分の混合物とを含んでいる被覆性組成物を教示している。類似の
反応性の被覆性組成物は米国特許第3,961,977号に開示されている。
加水分解/縮合生成物、からなる群から選ばれたエポキシ成分と、有機アミン、
アミノシランおよび加水分解アミノシランから選ばれたアミン硬化剤と、架橋を
3日より以上遅延させるための金属成分含有安定剤とを含んでいる被覆性組成物
を開示している。米国特許第4,378,250号は有機溶媒と、前駆体エポキ
シ−およびアミノ−官能化アルコキシシランの部分加水分解によって誘導された
少なくとも2成分の混合物とを含んでいる被覆性組成物を教示している。類似の
反応性の被覆性組成物は米国特許第3,961,977号に開示されている。
【0008】
米国特許第3,837,876号は、シーラントおよびプライマーの接着性を
改良するのに有効な、有機溶媒と或る種のアミノアルキルアルコキシシランと或
る種のエポキシアルコキシシランとを含んでいるオルガノシリコーン組成物に関
する。
改良するのに有効な、有機溶媒と或る種のアミノアルキルアルコキシシランと或
る種のエポキシアルコキシシランとを含んでいるオルガノシリコーン組成物に関
する。
【0009】
米国特許第5,703,178号は、エポキシシラン、エポキシ樹脂、シリコ
ーン中間体、珪素変性ポリエーテル、アミノシラン、有機金属触媒およびその他
成分を組合せることによって製造された熱融蝕性(heat ablative
)の被覆性組成物を記載している。
ーン中間体、珪素変性ポリエーテル、アミノシラン、有機金属触媒およびその他
成分を組合せることによって製造された熱融蝕性(heat ablative
)の被覆性組成物を記載している。
【0010】
存在しているシリコーン架橋法は有効ではあるが応用において幾つかの欠点を
呈する: −白金で触媒される付加硬化システムは触媒被毒を生じる傾向があり、そして別
に添加されなければならない接着促進剤の使用なしには、金属、プラスチックお
よびガラスの基質に対して劣った接着性を示す。これらシステムはまた、架橋反
応中に副生物の水素ガスを生成する傾向がある;それは、架橋された塊の中に意
図しない気泡捕捉を生じることがある現象である。 −縮合硬化のシリコーンシステムはメチルアルコールやエチルアルコールのよう
な副生物を生成し、そして一度混合されてしまうと短い可使時間を有する。水は
これらタイプのシステムにおける架橋を達成するのに必須であるので、他の添加
剤は代表的には硬化の深さを達成するのに要求されている。さらに、縮合硬化の
シリコーンシステムは接着促進剤またはプライマーの使用なしには基質に対して
よく接着せず、従って、それらの使用はこれらの制約が制限的でない分野に限定
される。 −過酸化物で架橋されるシステムは架橋を開始させるのに高温を必要とし、そし
て副生物の酸またはアルコール生成物の形成を結果として生じる。初期硬化(i
nitial cure)後に架橋塊からこれら副生物を除去するのには、一般
に、後硬化(post curing)が必要とされる。ヒドロシラン化硬化や
縮合硬化のシステムによる場合のように、接着促進剤またはプライマーは一般に
、金属、プラスチック、またはガラスの基質への接着を得るの必要とされる。
呈する: −白金で触媒される付加硬化システムは触媒被毒を生じる傾向があり、そして別
に添加されなければならない接着促進剤の使用なしには、金属、プラスチックお
よびガラスの基質に対して劣った接着性を示す。これらシステムはまた、架橋反
応中に副生物の水素ガスを生成する傾向がある;それは、架橋された塊の中に意
図しない気泡捕捉を生じることがある現象である。 −縮合硬化のシリコーンシステムはメチルアルコールやエチルアルコールのよう
な副生物を生成し、そして一度混合されてしまうと短い可使時間を有する。水は
これらタイプのシステムにおける架橋を達成するのに必須であるので、他の添加
剤は代表的には硬化の深さを達成するのに要求されている。さらに、縮合硬化の
シリコーンシステムは接着促進剤またはプライマーの使用なしには基質に対して
よく接着せず、従って、それらの使用はこれらの制約が制限的でない分野に限定
される。 −過酸化物で架橋されるシステムは架橋を開始させるのに高温を必要とし、そし
て副生物の酸またはアルコール生成物の形成を結果として生じる。初期硬化(i
nitial cure)後に架橋塊からこれら副生物を除去するのには、一般
に、後硬化(post curing)が必要とされる。ヒドロシラン化硬化や
縮合硬化のシステムによる場合のように、接着促進剤またはプライマーは一般に
、金属、プラスチック、またはガラスの基質への接着を得るの必要とされる。
【0011】
(発明の概要)
本発明は(1)アミノ−変性オルガノポリシロキサンとエポキシ−変性オルガ
ノポリシロキサンを含んでいる新規な反応性組成物に関し、そして、(2)この
組成物を、エラストマー、シーラント、電子部品ポッティング配合物、封入剤、
コンフォーマルコーティング、発泡体、衝撃吸収ゲル、および型になるように、
迅速に硬化する方法に関し、そこでは、硬化プロセス中に副生物が生成されず、
そして架橋された物質は金属、プラスチック、合成繊維、木材、紙、およびガラ
スに対して接着性を示す。
ノポリシロキサンを含んでいる新規な反応性組成物に関し、そして、(2)この
組成物を、エラストマー、シーラント、電子部品ポッティング配合物、封入剤、
コンフォーマルコーティング、発泡体、衝撃吸収ゲル、および型になるように、
迅速に硬化する方法に関し、そこでは、硬化プロセス中に副生物が生成されず、
そして架橋された物質は金属、プラスチック、合成繊維、木材、紙、およびガラ
スに対して接着性を示す。
【0012】
本発明の反応性組成物は、
a.下記の平均一般式を有するアミノ変性オルガノポリシロキサン
Q2RSiO−(SiR2O)x−(SiRR1O)y−SiRQ2 (I)
(式中、QはRまたはR1であり;Rは炭素原子1〜10個を有する一価の炭化
水素基からなる群から選ばれ;R1はR2NHR3であり;各R2は同一または異な
り、そして、場合によってヒドロキシル基で置換されていてもよい二価のC1〜
C6アルキレン基であり;R3はC1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルキルアミン
(すなわち、−NH2によって置換されたC1〜C6のアルキル基)、またはC1〜
C6のアルカノールアミン(すなわち、−OHと−NH2で置換されたC1〜C6の
アルキル基)であり;xはゼロまたは正の数であり;yは正の数であり;そして
x+yは1,100未満である); および b.下記の平均一般式を有するエポキシ変性オルガノポリシロキサン Q’2RSiO−(SiR2O)x−(SiRR4O)y−SiRQ’2 (II) (式中、Q’はRまたはR4であり;Rは上に定義した通りであり;R4はR5−
R6であり;R5は少なくとも2個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、
それは酸素原子によって中断されていてもよい;R6はエポキシドを含有してい
る基である) を含んでいる。
水素基からなる群から選ばれ;R1はR2NHR3であり;各R2は同一または異な
り、そして、場合によってヒドロキシル基で置換されていてもよい二価のC1〜
C6アルキレン基であり;R3はC1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルキルアミン
(すなわち、−NH2によって置換されたC1〜C6のアルキル基)、またはC1〜
C6のアルカノールアミン(すなわち、−OHと−NH2で置換されたC1〜C6の
アルキル基)であり;xはゼロまたは正の数であり;yは正の数であり;そして
x+yは1,100未満である); および b.下記の平均一般式を有するエポキシ変性オルガノポリシロキサン Q’2RSiO−(SiR2O)x−(SiRR4O)y−SiRQ’2 (II) (式中、Q’はRまたはR4であり;Rは上に定義した通りであり;R4はR5−
R6であり;R5は少なくとも2個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、
それは酸素原子によって中断されていてもよい;R6はエポキシドを含有してい
る基である) を含んでいる。
【0013】
(発明の詳細)
上記の式(I)および(II)において、一価の炭化水素基Rはアルキル、ア
リールおよびアラルキル基を包含し、そして互いに同一であってもよいし又は異
なっていてもよい。例はメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、フェニル、ベンジ
ル、およびフェネチルである。勿論、低級アルキル基(C1〜C4)が好ましい。
最も好ましいR基は、どちらの式においても、メチルである。
リールおよびアラルキル基を包含し、そして互いに同一であってもよいし又は異
なっていてもよい。例はメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、フェニル、ベンジ
ル、およびフェネチルである。勿論、低級アルキル基(C1〜C4)が好ましい。
最も好ましいR基は、どちらの式においても、メチルである。
【0014】
式(I)において、Qは好ましくはRであり、最も好ましくはメチルである。
式(II)においては、Q’は好ましくはR4である。式(I)において、R2は
好ましくはエチレンまたはプロピレンである。R3は最も好ましくは水素である
が、R3のその他の例はメチル、エチル、プロピル、アミノエチル、アミノプロ
ピル及びプロパノールアミノを包含する。具体的なR1基はプロピルアミン、プ
ロパノールアミン、N−メチル−プロピルアミンおよびN−プロパノールアミノ
−アミノプロピルを包含する。
式(II)においては、Q’は好ましくはR4である。式(I)において、R2は
好ましくはエチレンまたはプロピレンである。R3は最も好ましくは水素である
が、R3のその他の例はメチル、エチル、プロピル、アミノエチル、アミノプロ
ピル及びプロパノールアミノを包含する。具体的なR1基はプロピルアミン、プ
ロパノールアミン、N−メチル−プロピルアミンおよびN−プロパノールアミノ
−アミノプロピルを包含する。
【0015】
式(II)において、R5基は脂肪族、脂環式、芳香族もしくは混合された脂
肪族/芳香族の基、または(ポリ)エーテル基、たとえば、エチレン、プロピレ
ン、エチレンフェニレン、プロピレンオキシエチレン、フェニルエチレン、エチ
ルヘキシレンなど、であってもよい。好例のR6基は、グリシドキシ、3−メチ
ル−4,5−シクロヘキセニルオキシドおよび3,4−シクロヘキセニルオキシ
ドを包含する。好例のR4基は、グリシドキシプロピル、2−(3,4−シクロ
ヘキセンオキシド)エチルまたは2−(3−メチル−4,5−シクロヘキセンオ
キシド)エチルを包含する。
肪族/芳香族の基、または(ポリ)エーテル基、たとえば、エチレン、プロピレ
ン、エチレンフェニレン、プロピレンオキシエチレン、フェニルエチレン、エチ
ルヘキシレンなど、であってもよい。好例のR6基は、グリシドキシ、3−メチ
ル−4,5−シクロヘキセニルオキシドおよび3,4−シクロヘキセニルオキシ
ドを包含する。好例のR4基は、グリシドキシプロピル、2−(3,4−シクロ
ヘキセンオキシド)エチルまたは2−(3−メチル−4,5−シクロヘキセンオ
キシド)エチルを包含する。
【0016】
好ましくは、xは20〜1000の範囲であり、そしてyは1〜50の範囲で
ある;より好ましくは、xは50〜800の範囲であり、最も好ましくは50〜
500であり、yは1〜20の範囲であり、そしてx/yは式(I)においては
30:1から200:1まで、そして式(II)においては5:1から30:1
まで、の範囲である。
ある;より好ましくは、xは50〜800の範囲であり、最も好ましくは50〜
500であり、yは1〜20の範囲であり、そしてx/yは式(I)においては
30:1から200:1まで、そして式(II)においては5:1から30:1
まで、の範囲である。
【0017】
本発明の組成物は場合によっては、上記成分と反応性である一種以上の有機変
性(organomodified)トリアルコキシシランを含有してもよい。
かかるシランは下記一般式のエポキシ−およびアミノ−変性シランの群から選ば
れてもよい: R7 oR8 pSiX4-(o+p) 式中、R7は1〜10個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、アルキル
、アリールおよびアラルキル基を包含する。R7基は互いに同一であってもよい
し又は異なっていてもよく、メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、フェニル、ベ
ンジルおよびフェネチルによって例示される。この中で、低級アルキル基(C1
〜C4)が好ましい。最も好ましいRはメチルである。「o」はゼロまたは1で
あることができる。R8はアミノまたはエポキシ−官能化された基であり、そし
て上記のR1またはR4のために上記に定義されたとおりであってもよい。「p」
は1〜4の整数である。XはSiに直接結合された加水分解可能な又は縮合可能
な基、たとえば、OH、アルコキシ、クロロ、アシルオキシ、ケトオキシミノ(
ketoximino)など、である。
性(organomodified)トリアルコキシシランを含有してもよい。
かかるシランは下記一般式のエポキシ−およびアミノ−変性シランの群から選ば
れてもよい: R7 oR8 pSiX4-(o+p) 式中、R7は1〜10個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、アルキル
、アリールおよびアラルキル基を包含する。R7基は互いに同一であってもよい
し又は異なっていてもよく、メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、フェニル、ベ
ンジルおよびフェネチルによって例示される。この中で、低級アルキル基(C1
〜C4)が好ましい。最も好ましいRはメチルである。「o」はゼロまたは1で
あることができる。R8はアミノまたはエポキシ−官能化された基であり、そし
て上記のR1またはR4のために上記に定義されたとおりであってもよい。「p」
は1〜4の整数である。XはSiに直接結合された加水分解可能な又は縮合可能
な基、たとえば、OH、アルコキシ、クロロ、アシルオキシ、ケトオキシミノ(
ketoximino)など、である。
【0018】
本発明に使用されるアミノ−変性オルガノポリシロキサンは、たとえば、米国
特許第3,033,815号、第3,146,250号および第4,247,5
92号に開示されているもの(それらは本願明細書の中に組み入れられる)に似
た方法によって、対応ジアルコキシアミノ変性シランを過剰の水の中でまたは水
と溶剤たとえばテトラヒドロフランとの混合物の中で、約10〜約50℃で、好
ましくは室温で、約2〜約5時間加水分解した後に、真空ストリッピングし、そ
して得られた水解物を、ジ(アルキル、アラルキルまたはアリール)−シクロポ
リシロキサン(R2SiO基の源)およびヘキサメチルジシロキサン、デカメチ
ルテトラシロキサン、または式(I)によって定義された通りの末端RQ2Si
O基の源として作用するその他の反応体とともに、塩基触媒たとえばKOHの存
在下で、約130〜約150℃で、約5〜約12時間加熱しながら、平衡させる
ことによって、製造される。
特許第3,033,815号、第3,146,250号および第4,247,5
92号に開示されているもの(それらは本願明細書の中に組み入れられる)に似
た方法によって、対応ジアルコキシアミノ変性シランを過剰の水の中でまたは水
と溶剤たとえばテトラヒドロフランとの混合物の中で、約10〜約50℃で、好
ましくは室温で、約2〜約5時間加水分解した後に、真空ストリッピングし、そ
して得られた水解物を、ジ(アルキル、アラルキルまたはアリール)−シクロポ
リシロキサン(R2SiO基の源)およびヘキサメチルジシロキサン、デカメチ
ルテトラシロキサン、または式(I)によって定義された通りの末端RQ2Si
O基の源として作用するその他の反応体とともに、塩基触媒たとえばKOHの存
在下で、約130〜約150℃で、約5〜約12時間加熱しながら、平衡させる
ことによって、製造される。
【0019】
本発明のエポキシ−変性オルガノポリシロキサンの製造は、メチル水素含有オ
ルガノポリシロキサンと、末端オレフィン結合をもった不飽和エポキシドとを、
ヒドロシラン化用触媒たとえばヘキサクロロ白金酸の存在下で、高温で、反応さ
せてエポキシオルガノポリシロキサンを生成することを伴う。かかる手順は米国
特許第3,761,444号または英国特許第1,213,779号に示されて
いるように当分野で既知である。末端オレフィン基をもつ適切なエポキシドの例
は以下に与えられる:
ルガノポリシロキサンと、末端オレフィン結合をもった不飽和エポキシドとを、
ヒドロシラン化用触媒たとえばヘキサクロロ白金酸の存在下で、高温で、反応さ
せてエポキシオルガノポリシロキサンを生成することを伴う。かかる手順は米国
特許第3,761,444号または英国特許第1,213,779号に示されて
いるように当分野で既知である。末端オレフィン基をもつ適切なエポキシドの例
は以下に与えられる:
【0020】
本発明の組成物は、成分(a)と(b)の化学量論量の、又はアミノポリシロ
キサンの2倍過剰まで使用の、手動または機械的混合(シグマ(sigma)ミ
キサー、コウエルズ(Cowells)ミキサーまたはロールミル)によって、
製造されてもよい。この系の化学量論は官能基の滴定によって求められたアミン
含量とエポキシ含量に基づいて算出される。かかる滴定法は当業者に周知である
。
キサンの2倍過剰まで使用の、手動または機械的混合(シグマ(sigma)ミ
キサー、コウエルズ(Cowells)ミキサーまたはロールミル)によって、
製造されてもよい。この系の化学量論は官能基の滴定によって求められたアミン
含量とエポキシ含量に基づいて算出される。かかる滴定法は当業者に周知である
。
【0021】
組成物はさらに、鉱物質充填剤、たとえば、酸化アルミニウム、クレー、処理
または未処理炭酸カルシウム、およびシリカ、および(または)顔料、たとえば
、二酸化チタンおよび酸化鉄、および(または)可塑剤、たとえば、ジメチルポ
リシロキサン、たとえば、50〜10,000cStの粘度を有するもの、有機
エステルまたは炭化水素可塑剤、を含有してもよい。処方物中の添加剤の量は充
填剤または最終用途に依存して、組成物の全体重量の約1.0%から約90%ま
で、最も好ましくは約10%から約80%まで、変動してもよい。上記充填剤は
本発明の組成物の中に、スパチュラまたはパドルを使用しての手動混合、または
ドウミキサー(dough mixer)、シグマミキサー、エウエルズミキサ
ーまたはロールミルを使用しての機械的混合によって、導入することができる。
本発明の組成物は、充填されているか又はされていないかにかかわらず、室温で
数日間貯蔵できるが、必要ならば、室温でまたはオーブンでまたは加熱面でまた
はHAV(ホットエア加硫)チャンバーで、ブレンステッド酸またはルイス酸た
とえば酢酸、クロロ酢酸、トリクロロ酢酸、クエン酸、グリコール酸、テトラブ
チルチタネートまたはジブチル錫ラウレート、の存在下で、迅速に硬化できる。
硬化時間は組成物中の酸のレベルを変えることによって変更することができ、酸
の濃度は0.0001%〜5%、好ましくは0.001〜2%、である。
または未処理炭酸カルシウム、およびシリカ、および(または)顔料、たとえば
、二酸化チタンおよび酸化鉄、および(または)可塑剤、たとえば、ジメチルポ
リシロキサン、たとえば、50〜10,000cStの粘度を有するもの、有機
エステルまたは炭化水素可塑剤、を含有してもよい。処方物中の添加剤の量は充
填剤または最終用途に依存して、組成物の全体重量の約1.0%から約90%ま
で、最も好ましくは約10%から約80%まで、変動してもよい。上記充填剤は
本発明の組成物の中に、スパチュラまたはパドルを使用しての手動混合、または
ドウミキサー(dough mixer)、シグマミキサー、エウエルズミキサ
ーまたはロールミルを使用しての機械的混合によって、導入することができる。
本発明の組成物は、充填されているか又はされていないかにかかわらず、室温で
数日間貯蔵できるが、必要ならば、室温でまたはオーブンでまたは加熱面でまた
はHAV(ホットエア加硫)チャンバーで、ブレンステッド酸またはルイス酸た
とえば酢酸、クロロ酢酸、トリクロロ酢酸、クエン酸、グリコール酸、テトラブ
チルチタネートまたはジブチル錫ラウレート、の存在下で、迅速に硬化できる。
硬化時間は組成物中の酸のレベルを変えることによって変更することができ、酸
の濃度は0.0001%〜5%、好ましくは0.001〜2%、である。
【0022】
本発明の組成物は、封入において(in encapsulation)、エ
ラストマー、衝撃吸収ゲル、接着剤、シーラント、電子部品ポッティング配合物
、電子回路板のコンフォーマルコーティング、として、または織布および不織布
のような繊維状材料向けの被覆として、使用できる。本発明の組成物はさらに、
上記に列挙した応用に使用される他のシリコーンおよび非シリコーンシステムと
組合せて使用できる。具体的用途は自動車のエアバッグに使用される布の被覆、
医療用人工的補欠物(medical prosthesis)用ゲル充填材、
電子回路板のコンフォーマルコーティング、および電子装置のポッティング材料
を包含する。
ラストマー、衝撃吸収ゲル、接着剤、シーラント、電子部品ポッティング配合物
、電子回路板のコンフォーマルコーティング、として、または織布および不織布
のような繊維状材料向けの被覆として、使用できる。本発明の組成物はさらに、
上記に列挙した応用に使用される他のシリコーンおよび非シリコーンシステムと
組合せて使用できる。具体的用途は自動車のエアバッグに使用される布の被覆、
医療用人工的補欠物(medical prosthesis)用ゲル充填材、
電子回路板のコンフォーマルコーティング、および電子装置のポッティング材料
を包含する。
【0023】
本発明は以下の非限定的な実施例によって例証される。
【0024】
実施例
方法
−接着力−ASTM法D3163−96によって測定される。
−硬度−ショアジュロメーター(Shore Durometer)を使用して
測定されそしてショアA硬度(Shore A Hardness)として報告
される。
測定されそしてショアA硬度(Shore A Hardness)として報告
される。
【0025】
実施例1 シリコーンアミノ−エポキシ組成物
表1は組成物、硬化時間および生成された硬化物質の硬度を概説している。組
成物はリングプロペラを装着した実験室ミキサーで成分を一様になるまで混合す
ることによって製造された。室温でのおよびオーブンでの硬化実験は両方とも、
アルミニウム皿の中で20グラムの試料に対して実施された。
成物はリングプロペラを装着した実験室ミキサーで成分を一様になるまで混合す
ることによって製造された。室温でのおよびオーブンでの硬化実験は両方とも、
アルミニウム皿の中で20グラムの試料に対して実施された。
【0026】
ただし、
【0027】
ゲルの硬化時間と硬度はどちらも、適切な成分を選択すること又は化学量論を変
更することによって変更できる。
更することによって変更できる。
【0028】
実施例2 充填剤入りのシリコーンアミノ−エポキシ組成物
シリコーンアミノ−エポキシ組成物は表2に列挙されているようにアルミナク
レーまたはシリカのような様々なタイプの無機充填剤と共に、舌圧子(tong
ue depressor)またはスパチュラで成分を手動で混合することによ
って容易に充填剤入りシステムに処方されることができる。
レーまたはシリカのような様々なタイプの無機充填剤と共に、舌圧子(tong
ue depressor)またはスパチュラで成分を手動で混合することによ
って容易に充填剤入りシステムに処方されることができる。
【0029】
酸化アルミニウムおよびカオリンクレー充填剤は混合物の嵩密度を増大させる
ための非強化用充填剤(non−reinforcing filler)とし
て添加された。
ための非強化用充填剤(non−reinforcing filler)とし
て添加された。
【0030】
【0031】
無機充填剤は組成物の粘度を増加させ、最も劇的な増加は高い表面積のシリカ
または高い表面積のヒュームド酸化アルミニウムの使用によって生じた。充填剤
のタイプ、およびその濃度も、硬化物質の硬度に影響する。
または高い表面積のヒュームド酸化アルミニウムの使用によって生じた。充填剤
のタイプ、およびその濃度も、硬化物質の硬度に影響する。
【0032】
実施例3 シリコーンアミノ−エポキシシステムの硬化
アミノ−エポキシ混合物を架橋させるのに要する時間は酸の使用によって有意
に低減できる。表3は選択された酸の使用量および室温でのおよび高温での硬化
時間を与える。酸は生のままで又は希釈されて硬化性組成物に後から添加され、
そして手動で混合された。
に低減できる。表3は選択された酸の使用量および室温でのおよび高温での硬化
時間を与える。酸は生のままで又は希釈されて硬化性組成物に後から添加され、
そして手動で混合された。
【0033】
【0034】
全ての酸は硬化時間を減少させ、α−クロロ酢酸およびクエン酸は硬化を触媒
するのにより有効であった。
するのにより有効であった。
【0035】
実施例4 シリコーンアミノ−エポキシ硬化物質のアルミニウムへの接着
選択された組成物は清浄なアルミニウム長方形25mm×100mmの上に、
約1平方インチの重なり面積および0.25mm以下の膜厚を与えるように、適
用された。硬化後、試験片は被着片を破壊するのに必要な力の量を求めるために
インストロン(Instron)(登録商標)応力/歪試験機を使用して試験さ
れた。試験は0.05インチ/分のクロスヘッド速度を使用して行われた。結果
は表4にまとめられている。
約1平方インチの重なり面積および0.25mm以下の膜厚を与えるように、適
用された。硬化後、試験片は被着片を破壊するのに必要な力の量を求めるために
インストロン(Instron)(登録商標)応力/歪試験機を使用して試験さ
れた。試験は0.05インチ/分のクロスヘッド速度を使用して行われた。結果
は表4にまとめられている。
【0036】
*)対照混合物は粘度200cStを有するビニル末端ジメチルポリシロキサン流
体(クロンプトン社(Crompton Corporation)から入手で
きるV−200)の20gを、グラムあたり40cc水素である水素含量を有す
るメチル水素ジメチルポリシロキサンコポリマー(クロンプトン社から入手でき
るVXL架橋剤)の5.2gと混合し、そして混合物を1滴の白金触媒(クロン
プトン社から入手できるVCat−RT)で触媒することによって、処方された
。
体(クロンプトン社(Crompton Corporation)から入手で
きるV−200)の20gを、グラムあたり40cc水素である水素含量を有す
るメチル水素ジメチルポリシロキサンコポリマー(クロンプトン社から入手でき
るVXL架橋剤)の5.2gと混合し、そして混合物を1滴の白金触媒(クロン
プトン社から入手できるVCat−RT)で触媒することによって、処方された
。
【0037】
シリコーンアミノ−エポキシ処方物は対照よりも、アルミニウムに対する有意
に改良された接着を示している。
に改良された接着を示している。
【0038】
実施例5 充填剤入りシリコーンアミノ−エポキシ硬化性システムの
ナイロン布上への塗布
40gの、一般式MD250D* 6M(式中、Mは(CH3)3SiO1/2であり、D
は(CH3)2SiOであり、そしてD*はOSi(CH3)CH2CH2CH2NH
CH2CH2NH2である) のアミノ−変性ポリシロキサンを、14.4gの、一般式M*D43D** 3.5M*(
式中、 M*は であり、そして D**は である) のエポキシ−変性ポリシロキサンと混合した。
は(CH3)2SiOであり、そしてD*はOSi(CH3)CH2CH2CH2NH
CH2CH2NH2である) のアミノ−変性ポリシロキサンを、14.4gの、一般式M*D43D** 3.5M*(
式中、 M*は であり、そして D**は である) のエポキシ−変性ポリシロキサンと混合した。
【0039】
この混合物に5.44gの酸化アルミニウムC(デグッサ社(Degussa
Corporation)から入手)が添加され、そして高速(500RPM
)インペラー(impeller)ミキサーを使用して十分に分散された。混合
物を広口ガラス容器の中に密封し、そして約60°Fで貯蔵した。貯蔵4日後、
粘度の増加は認められなかった。この材料のサンプル10gをアルミニウム秤量
皿に秤量して、115℃のオーブンに入れた。2時間後、生成物は流し込み可能
な状態のままであり、架橋の徴候は認められなかった。
Corporation)から入手)が添加され、そして高速(500RPM
)インペラー(impeller)ミキサーを使用して十分に分散された。混合
物を広口ガラス容器の中に密封し、そして約60°Fで貯蔵した。貯蔵4日後、
粘度の増加は認められなかった。この材料のサンプル10gをアルミニウム秤量
皿に秤量して、115℃のオーブンに入れた。2時間後、生成物は流し込み可能
な状態のままであり、架橋の徴候は認められなかった。
【0040】
実施例6 酸の効果
実施例5で使用された40gのアミノ−変性ジメチルポリシロキサンコポリマ
ーを14.4gの同じエポキシ−変性流体と混合した。それから、この混合物に
5滴の氷酢酸を添加した。混合物は完全に澄明であった;それから、この混合物
に5.44gの酸化アルミニウムCが同じ高速インペラーミキサーを使用して添
加された。均一混合物が得られた後に、材料は貯蔵のために4オンスの広口ガラ
ス瓶の中に入れられた。
ーを14.4gの同じエポキシ−変性流体と混合した。それから、この混合物に
5滴の氷酢酸を添加した。混合物は完全に澄明であった;それから、この混合物
に5.44gの酸化アルミニウムCが同じ高速インペラーミキサーを使用して添
加された。均一混合物が得られた後に、材料は貯蔵のために4オンスの広口ガラ
ス瓶の中に入れられた。
【0041】
10gの混合物がアルミニウム秤量皿に秤量され、そして115℃のオーブン
に入れられた。15分以内に、混合物は硬化されて不粘着性のエラストマー材料
になり、それはアルミニウム秤量皿に完全に接着していた。
に入れられた。15分以内に、混合物は硬化されて不粘着性のエラストマー材料
になり、それはアルミニウム秤量皿に完全に接着していた。
【0042】
5gの混合物が、目の細かいナイロン布の100平方インチに適用された。大
きなスパチュラの平坦な表面を使用して、この混合物は布の中へ一様に取り込ま
れた。材料は被覆された後で、それは115℃のオーブンの中に10分間入れら
れた。オーブンから取り出したところ、被覆物は完全に硬化されており粘着性で
なかった。2gの混合物が、吹込み(blown)ポリエステル−ウレタンエラ
ストマーフィルム(アトケム(Atochem)によって製造されたU01)の
表面に展着された。この被覆されたフィルムは125℃のオーブンの中に5分間
入れられた。取り出したところ、フィルム上の被覆は不粘着性で、そしてフィル
ムによく接着していた。
きなスパチュラの平坦な表面を使用して、この混合物は布の中へ一様に取り込ま
れた。材料は被覆された後で、それは115℃のオーブンの中に10分間入れら
れた。オーブンから取り出したところ、被覆物は完全に硬化されており粘着性で
なかった。2gの混合物が、吹込み(blown)ポリエステル−ウレタンエラ
ストマーフィルム(アトケム(Atochem)によって製造されたU01)の
表面に展着された。この被覆されたフィルムは125℃のオーブンの中に5分間
入れられた。取り出したところ、フィルム上の被覆は不粘着性で、そしてフィル
ムによく接着していた。
【0043】
ガラス瓶の中に保管された残りの混合物は60°Fで3日間貯蔵したとき完全
に流し込み可能な状態のままであった。4日目に、材料は架橋の徴候を発現した
が、粘着性のままであった。この貯蔵温度で6日後、材料は完全に架橋されて不
粘着なエラストマーになった。
に流し込み可能な状態のままであった。4日目に、材料は架橋の徴候を発現した
が、粘着性のままであった。この貯蔵温度で6日後、材料は完全に架橋されて不
粘着なエラストマーになった。
【0044】
実施例7 シリコーンアミノ−エポキシ硬化性システムを使用してのゲル生成
実施例5に記載されたアミノ−変性ジメチルポリシロキサンポリマーの20g
を、同実施例に記載されたエポキシ−変性ジメチルポリシロキサンポリマーの7
.2gと混合した。この混合物に38gの、350cStの、式 (CH3)3SiO[(CH3)2SiO]xSi(CH3)3 のジメチルポリシロキサン流体を添加した。10滴の5%酢酸溶液を添加し、そ
して混合物を115℃で30分間加熱した。混合物は架橋して著しく粘着なゲル
を形成し、それはそれを中に入れて加熱したガラスビーカーに強く接着していた
。
を、同実施例に記載されたエポキシ−変性ジメチルポリシロキサンポリマーの7
.2gと混合した。この混合物に38gの、350cStの、式 (CH3)3SiO[(CH3)2SiO]xSi(CH3)3 のジメチルポリシロキサン流体を添加した。10滴の5%酢酸溶液を添加し、そ
して混合物を115℃で30分間加熱した。混合物は架橋して著しく粘着なゲル
を形成し、それはそれを中に入れて加熱したガラスビーカーに強く接着していた
。
【0045】
実施例8 2成分型エラストマー系を形成するための
シリコーンアミノ−エポキシ硬化システムの使用
実施例5に記載されたアミノ−変性流体の40gを、同実施例における酸化ア
ルミニウムC(デグッサ)の6gと混合した。この混合物に10滴の氷酢酸を添
加した。この混合物はここではパート「A」と称される。粘稠な流動性液体であ
るこの混合物は広口プラスチック瓶の中に貯蔵された。
ルミニウムC(デグッサ)の6gと混合した。この混合物に10滴の氷酢酸を添
加した。この混合物はここではパート「A」と称される。粘稠な流動性液体であ
るこの混合物は広口プラスチック瓶の中に貯蔵された。
【0046】
実施例5に規定されているエポキシ流体の40gが、酸化アルミニウムCの6
gと混合された。この混合物はここではパート「B」と称される。粘稠な流動性
液体であるこの混合物も広口プラスチック瓶の中に貯蔵された。
gと混合された。この混合物はここではパート「B」と称される。粘稠な流動性
液体であるこの混合物も広口プラスチック瓶の中に貯蔵された。
【0047】
11gのパート「A」が4.1gのパート「B」と混合された。70°Fでは
、混合物は96時間で硬化して硬質の不粘着性のエラストマー塊になり、それは
それを中に入れて混合したアルミニウム秤量皿に接着していた。
、混合物は96時間で硬化して硬質の不粘着性のエラストマー塊になり、それは
それを中に入れて混合したアルミニウム秤量皿に接着していた。
【0048】
11gのパート「A」が4.1gのパート「B」と混合され、そして100℃
のオーブンの中に30分間置かれた。オーブンから取り出したところ、材料は架
橋していて不粘着性のエラストマー材料になっていて、それは混合物をその中で
製造したアルミニウム秤量皿に強く接着していた、ということがわかった。
のオーブンの中に30分間置かれた。オーブンから取り出したところ、材料は架
橋していて不粘着性のエラストマー材料になっていて、それは混合物をその中で
製造したアルミニウム秤量皿に強く接着していた、ということがわかった。
【0049】
60°Fでの貯蔵45日後、パート「A」および「B」はどちらも、なお流し
込み可能であった。11gのパート「A」を4.1gのパート「B」と混合した
ところ、貯蔵の結果としての硬化プロフィール(cure profile)の
変化は観察されなかった。
込み可能であった。11gのパート「A」を4.1gのパート「B」と混合した
ところ、貯蔵の結果としての硬化プロフィール(cure profile)の
変化は観察されなかった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Fターム(参考) 4J002 CD11X CP05W CP09X EF007
EF027 EX006 EX036 GB00
GH00 GJ01 GJ02 GK02 GN00
GQ00
4J036 AA02 AK17 CD16 DC01 FB16
JA01 JA06 JA07
Claims (14)
- 【請求項1】 a.下記の平均一般式を有するアミノ変性オルガノポリシロ
キサン Q2RSiO−(SiR2O)x−(SiRR1O)y−SiRQ2 (I) (式中、QはRまたはR1であり;Rは炭素原子1〜10個を有する一価の炭化
水素基からなる群から選ばれ;R1はR2NHR3であり;各R2は同一または異な
りそして二価のC1〜C6アルキレン基であり場合によってヒドロキシル基で置換
されていてもよい;R3はC1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルキルアミン、ま
たはC1〜C6のアルカノールアミンであり;xはゼロまたは正の数であり;yは
正の数であり;そしてx+yは1,100未満である); および b.下記の平均一般式を有するエポキシ変性オルガノポリシロキサン Q’2RSiO−(SiR2O)x−(SiRR4O)y−SiRQ’2 (II) (式中、Q’はRまたはR4であり;Rは上に定義した通りであり;R4はR5−
R6であり;R5は少なくとも2個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、
それは酸素原子によって中断されていてもよい;R6はエポキシドを含有してい
る基である) を含んでいる硬化性組成物。 - 【請求項2】 R基が独立にアルキル、アリールまたはアラルキル基である
、請求項1の組成物。 - 【請求項3】 QがRであり、そしてQ’がR4である、請求項1の組成物
。 - 【請求項4】 R2がエチレンまたはプロピレンであり、そしてR3が水素、
メチル、エチル、プロピル、アミノエチル、アミノプロピルまたはプロパノール
アミノである、請求項1の組成物。 - 【請求項5】 R5基が脂肪族、脂環式、芳香族もしくは混合された脂肪族
/芳香族の基、または(ポリ)エーテル基であり、そしてR6基がグリシドキシ
、3−メチル−4,5−シクロヘキセニルオキシドおよび3,4−シクロヘキセ
ニルオキシドである、請求項1の組成物。 - 【請求項6】 xが20〜1000であり、yが1〜50であり、そしてx
/yが式(I)においては30:1から200:1まで、そして式(II)にお
いては5:1から30:1まで、の範囲である、請求項1の組成物。 - 【請求項7】 さらに、充填剤、顔料、可塑剤、またはそれらの混合物、の
少なくとも一つを含んでいる、請求項1の組成物。 - 【請求項8】 さらに、カルボン酸を含んでいる、請求項1の組成物。
- 【請求項9】 カルボン酸が酢酸、クロロ酢酸、トリクロロ酢酸、クエン酸
、またはグリコール酸である、請求項8の組成物。 - 【請求項10】 さらに、一種以上の有機変性アルコキシシランを含んでい
る、請求項1の組成物。 - 【請求項11】 前記有機変性アルコキシシランが、下記一般式のエポキシ
−およびアミノ−変性シランである: R7 oR8 pSiX4-(o+p) (式中、R7は1〜10個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、oはま
たは1であり、R8はR1のために定義されたとおりのアミノ官能化された基また
はR4のために定義されたとおりのエポキシ官能化された基であり、pは1〜4
の整数であり、そしてXはSiに直接結合された加水分解可能な又は縮合可能な
基、またはそれらの混合物である)、 請求項10の組成物。 - 【請求項12】 請求項1の組成物を硬化する方法であって、組成物にカル
ボン酸を付与することを含む、前記方法。 - 【請求項13】 カルボン酸が、組成物全重量を基準にして約0.0001
%〜約5%の濃度で付与される、請求項12の方法。 - 【請求項14】 組成物が周囲室温でまたはそれより高い温度で硬化される
、請求項12の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US18979000P | 2000-03-16 | 2000-03-16 | |
US60/189,790 | 2000-03-16 | ||
PCT/US2001/006798 WO2001070886A2 (en) | 2000-03-16 | 2001-02-28 | Silicone amino-epoxy cross-linking system |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003528198A true JP2003528198A (ja) | 2003-09-24 |
Family
ID=22698786
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001569274A Abandoned JP2003528198A (ja) | 2000-03-16 | 2001-02-28 | シリコーンアミノ−エポキシ架橋性システム |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6515094B2 (ja) |
EP (1) | EP1263882A2 (ja) |
JP (1) | JP2003528198A (ja) |
AU (1) | AU2001241950A1 (ja) |
BR (1) | BR0109160A (ja) |
CA (1) | CA2401597A1 (ja) |
WO (1) | WO2001070886A2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007507331A (ja) * | 2003-10-03 | 2007-03-29 | ヘンペル エイ/エス | 少なくとも2つのタイプの官能性ポリシロキサン化合物を含有するタイコート組成物及び支持体上に塗膜を形成させるための該組成物の使用方法 |
JP2013133408A (ja) * | 2011-12-27 | 2013-07-08 | Dow Corning Toray Co Ltd | 常温硬化性コーティング用組成物 |
KR20160020477A (ko) * | 2013-06-17 | 2016-02-23 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 고형분-고함유 코팅 조성물 |
WO2022075213A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | デンカ株式会社 | 二液硬化型組成物セット、熱伝導性硬化物及び電子機器 |
WO2022075214A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | デンカ株式会社 | 二液硬化型組成物セット、熱伝導性硬化物及び電子機器 |
US11472983B2 (en) | 2018-04-27 | 2022-10-18 | Dow Global Technologies Llc | Polysiloxane resin composition |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6653378B2 (en) * | 2000-12-18 | 2003-11-25 | Dow Corning Corporation | Silicone elastomer compositions |
EP1359182A1 (en) * | 2002-05-03 | 2003-11-05 | SigmaKalon Group B.V. | Organo-functional polysiloxanes |
US7358282B2 (en) * | 2003-12-05 | 2008-04-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Low-density, open-cell, soft, flexible, thermoplastic, absorbent foam and method of making foam |
US7291382B2 (en) * | 2004-09-24 | 2007-11-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Low density flexible resilient absorbent open-cell thermoplastic foam |
US8158689B2 (en) * | 2005-12-22 | 2012-04-17 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Hybrid absorbent foam and articles containing it |
US20070148433A1 (en) * | 2005-12-27 | 2007-06-28 | Mallory Mary F | Elastic laminate made with absorbent foam |
US7834083B2 (en) * | 2006-10-11 | 2010-11-16 | Samsung Electro-Mechanics Co., Ltd. | Nanocomposite composition comprising transparent nanoparticles |
US20130126217A1 (en) * | 2010-04-23 | 2013-05-23 | Panasonic Corporation | Epoxy resin composition, prepreg, metal-clad laminate, and printed wiring board |
EP2788402A1 (en) | 2011-12-06 | 2014-10-15 | Dow Corning Corporation | Curable silicone composition, cured material, manufactured articles, methods and uses |
JP2015117283A (ja) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | オリンパス株式会社 | 医療機器用接着剤組成物及び医療機器 |
CN105585997B (zh) * | 2015-12-16 | 2018-10-19 | 东莞兆舜有机硅科技股份有限公司 | 一种有机硅披覆胶及其制备方法和应用 |
US11802204B2 (en) | 2018-08-10 | 2023-10-31 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Thermoset omniphobic compositions with improved barrier properties, related articles, and related methods |
CN111819222B (zh) * | 2018-11-20 | 2022-05-31 | 瓦克化学股份公司 | 一种嵌段改性聚硅氧烷及其组合物 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3033815A (en) | 1959-08-28 | 1962-05-08 | Union Carbide Corp | Organosilicon compounds and process for producing same |
US3146250A (en) | 1961-10-11 | 1964-08-25 | Dow Corning | Nitrogen-containing cyclic silanes, their preparation and hydrolysis |
DE1768785C3 (de) | 1968-06-29 | 1975-01-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von OrganosiHciumverbindungen |
US3761444A (en) | 1969-08-18 | 1973-09-25 | Union Carbide Corp | Equilibration of epoxy substituted siloxanes in presence of water andsilanol |
JPS528854B2 (ja) | 1972-01-13 | 1977-03-11 | ||
JPS5312952B2 (ja) | 1972-02-17 | 1978-05-06 | ||
GB1543157A (en) | 1975-05-17 | 1979-03-28 | Dow Corning Ltd | Treatment of fibres |
US4247592A (en) | 1980-03-12 | 1981-01-27 | Dow Corning Corporation | Method for treating synthetic textiles with aminoalkyl-containing polydiorganosiloxanes |
US4378250A (en) | 1981-07-31 | 1983-03-29 | Treadway Gerald D | Organosilicone coating compositions |
JPS60179417A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-09-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコ−ンゴム組成物 |
US4542174A (en) | 1984-03-14 | 1985-09-17 | Union Carbide Corporation | Organosilicon/oxirane additives for filled condensation polymer composites |
JPH0660286B2 (ja) | 1989-02-15 | 1994-08-10 | 信越化学工業株式会社 | 油性ペースト組成物 |
DE4024403A1 (de) | 1990-08-01 | 1992-02-06 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersion auf basis von silikonen, deren herstellung und verwendung |
US5063260A (en) * | 1991-05-01 | 1991-11-05 | Dow Corning Corporation | Compositions and their use for treating fibers |
US5314980A (en) | 1993-01-19 | 1994-05-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Epoxy coating compositions with metal-containing stabilizers |
US5703178A (en) | 1995-11-30 | 1997-12-30 | Ameron International Corporation | Heat ablative coating composition |
-
2001
- 2001-02-28 WO PCT/US2001/006798 patent/WO2001070886A2/en active Application Filing
- 2001-02-28 AU AU2001241950A patent/AU2001241950A1/en not_active Abandoned
- 2001-02-28 CA CA002401597A patent/CA2401597A1/en not_active Abandoned
- 2001-02-28 BR BR0109160-3A patent/BR0109160A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-02-28 JP JP2001569274A patent/JP2003528198A/ja not_active Abandoned
- 2001-02-28 US US09/796,313 patent/US6515094B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-28 EP EP01913271A patent/EP1263882A2/en not_active Withdrawn
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007507331A (ja) * | 2003-10-03 | 2007-03-29 | ヘンペル エイ/エス | 少なくとも2つのタイプの官能性ポリシロキサン化合物を含有するタイコート組成物及び支持体上に塗膜を形成させるための該組成物の使用方法 |
KR101111420B1 (ko) * | 2003-10-03 | 2012-02-17 | 헴펠 에이/에스 | 두 가지 유형 이상의 관능성 폴리실록산 화합물을 포함하는타이 코트 조성물 및 상기 조성물을 이용하여 기판상에코팅을 형성시키는 방법 |
JP2013133408A (ja) * | 2011-12-27 | 2013-07-08 | Dow Corning Toray Co Ltd | 常温硬化性コーティング用組成物 |
KR20160020477A (ko) * | 2013-06-17 | 2016-02-23 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 고형분-고함유 코팅 조성물 |
KR102305318B1 (ko) * | 2013-06-17 | 2021-09-27 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 고형분-고함유 코팅 조성물 |
US11472983B2 (en) | 2018-04-27 | 2022-10-18 | Dow Global Technologies Llc | Polysiloxane resin composition |
WO2022075213A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | デンカ株式会社 | 二液硬化型組成物セット、熱伝導性硬化物及び電子機器 |
WO2022075214A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | デンカ株式会社 | 二液硬化型組成物セット、熱伝導性硬化物及び電子機器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6515094B2 (en) | 2003-02-04 |
WO2001070886A2 (en) | 2001-09-27 |
BR0109160A (pt) | 2003-06-17 |
WO2001070886A3 (en) | 2002-07-18 |
CA2401597A1 (en) | 2001-09-27 |
EP1263882A2 (en) | 2002-12-11 |
AU2001241950A1 (en) | 2001-10-03 |
US20020010270A1 (en) | 2002-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4329273A (en) | Self-bonding silicone rubber compositions | |
JP2003528198A (ja) | シリコーンアミノ−エポキシ架橋性システム | |
US3629228A (en) | Non-corrosive siloxane vulcanizable at room temperature | |
CA1311329C (en) | Room temperature-curable organopolysiloxane composition | |
JP5068451B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
US4311739A (en) | Self-bonding silicone rubber compositions | |
JPH02133490A (ja) | シリコーンシーラント製造方法 | |
KR101127301B1 (ko) | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 | |
EP0625548B1 (en) | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition and method for its preparation | |
US5486565A (en) | Organosilicon compounds and low temperature curing organosiloxane compositions containing same | |
JP3574226B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 | |
JPH0627267B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP3469325B2 (ja) | 接着促進添加剤および該添加剤を含有する低温硬化性オルガノシロキサン組成物 | |
JPH11302544A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH0834922A (ja) | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 | |
JP5008913B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP5009042B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP4530177B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2003119385A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP3419273B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH0625532A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH10316858A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2004269819A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JPS62232459A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP3220194B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A762 | Written abandonment of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A762 Effective date: 20040121 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20040121 |