JP2003524631A - 有害廃棄物から低等級アセトニトリルおよび他の成分を精製する方法および装置 - Google Patents
有害廃棄物から低等級アセトニトリルおよび他の成分を精製する方法および装置Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C253/34—Separation; Purification
Abstract
(57)【要約】
低等級アセトニトリルからアセトニトリルを精製する方法および装置。アセトニトリル、アセトニトリルよりも低い沸騰温度を有する第１の不純物セットおよびアセトニトリルよりも高い沸騰温度を有する第２の不純物セットを含む、ＤＮＡ合成、ＨＰＬＣおよび製薬プロセス廃棄物からの低等級アセトニトリルを処理して、精製されたアセトニトリルを生成する。まず最初に、第１の蒸留塔に低等級アセトニトリルを導入し、アセトニトリルおよび第１の不純物セットを第２の不純物セットから分離する。アセトニトリルおよび第１の不純物セットは第１の蒸留塔から蒸気として取り出され、第２の不純物セットは第１の蒸留塔のボトムスとして生成される。次いで蒸気を凝縮させて供給物ストリームを生み出し、これを第２の蒸留塔に導入する。そこでは第１の不純物セットがアセトニトリルから分離され、精製されたアセトニトリルが第２の蒸留塔のボトムスとして集められる。
Description
【０００１】
（発明の分野）
本発明は、低等級アセトニトリルを精製して、より高い等級のアセトニトリル
を生成することに関する。
を生成することに関する。
【０００２】
（発明の背景）
現在、市場では一般に、５種類のアセトニトリル、すなわち未精製アセトニト
リル、工業等級アセトニトリル、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等級
アセトニトリル、ＤＮＡ合成等級アセトニトリルおよび超高純度アセトニトリル
が使用されている。まだ利用されていない低等級アセトニトリルの供給源が３つ
ある。
リル、工業等級アセトニトリル、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等級
アセトニトリル、ＤＮＡ合成等級アセトニトリルおよび超高純度アセトニトリル
が使用されている。まだ利用されていない低等級アセトニトリルの供給源が３つ
ある。
【０００３】
未精製アセトニトリルは一般に、最高５０重量パーセントのアセトニトリルお
よび最高５０重量パーセントの水を含み、アクリロニトリル製造プロセス中の副
反応から得られる。この未精製アセトニトリルは次いで、工業品質規格に合うよ
うに精製されて使用される。現在のところ、未精製アセトニトリルが、より高い
等級のアセトニトリルを生産する唯一の源である。
よび最高５０重量パーセントの水を含み、アクリロニトリル製造プロセス中の副
反応から得られる。この未精製アセトニトリルは次いで、工業品質規格に合うよ
うに精製されて使用される。現在のところ、未精製アセトニトリルが、より高い
等級のアセトニトリルを生産する唯一の源である。
【０００４】
工業等級アセトニトリルは、少なくとも９９．７５重量パーセントのアセトニ
トリルおよび約５００ｐｐｍの水を含み、一般に、ガス・クロマトグラフィー応
用および農薬製造プロセスで使用される。
トリルおよび約５００ｐｐｍの水を含み、一般に、ガス・クロマトグラフィー応
用および農薬製造プロセスで使用される。
【０００５】
ＨＰＬＣ等級アセトニトリルは、少なくとも９９．９重量パーセントのアセト
ニトリルを含み、波長１９０ナノメートルで１オングストローム未満のＵＶ吸収
スペクトル測定値を有する高純度アセトニトリルであり、１００ｐｐｍ超の水を
含むことができる。ＨＰＬＣ等級アセトニトリルは一般に、合成分子およびＤＮ
Ａプローブを精製し測定する目的に使用される。
ニトリルを含み、波長１９０ナノメートルで１オングストローム未満のＵＶ吸収
スペクトル測定値を有する高純度アセトニトリルであり、１００ｐｐｍ超の水を
含むことができる。ＨＰＬＣ等級アセトニトリルは一般に、合成分子およびＤＮ
Ａプローブを精製し測定する目的に使用される。
【０００６】
ＤＮＡ合成等級アセトニトリルは、少なくとも９９．９重量パーセント・アセ
トニトリルの純度を有し、約５０ｐｐｍ以下の水を含み、波長１９０ナノメート
ルで１オングストローム未満の、波長２６０ナノメートルで０オングストローム
の紫外吸収スペクトル測定値を有する。ＤＮＡ合成等級アセトニトリルは一般に
、ＤＮＡ合成プロセスで洗浄剤、反応溶媒および希釈剤として使用される。ＤＮ
Ａ合成等級アセトニトリルは、ＤＮＡ合成化学物質の製造でも使用される。
トニトリルの純度を有し、約５０ｐｐｍ以下の水を含み、波長１９０ナノメート
ルで１オングストローム未満の、波長２６０ナノメートルで０オングストローム
の紫外吸収スペクトル測定値を有する。ＤＮＡ合成等級アセトニトリルは一般に
、ＤＮＡ合成プロセスで洗浄剤、反応溶媒および希釈剤として使用される。ＤＮ
Ａ合成等級アセトニトリルは、ＤＮＡ合成化学物質の製造でも使用される。
【０００７】
超高純度アセトニトリルは、少なくとも９９．９９重量パーセント・アセトニ
トリルの純度を有し、約２０ｐｐｍ以下の水を含み、波長１９０ナノメートルで
１オングストローム未満の紫外吸収スペクトル測定値を有する。超高純度アセト
ニトリルは一般に製薬プロセスで使用される。
トリルの純度を有し、約２０ｐｐｍ以下の水を含み、波長１９０ナノメートルで
１オングストローム未満の紫外吸収スペクトル測定値を有する。超高純度アセト
ニトリルは一般に製薬プロセスで使用される。
【０００８】
低等級アセトニトリルは主として、ＤＮＡ合成プロセス廃棄物、ＨＰＬＣプロ
セス廃棄物および製薬プロセス廃棄物に由来する。これらの廃棄物は現在、燃料
混合（再利用）または焼却によって処分されている。低等級アセトニトリルは主
として、３０から８５重量パーセント・アセトニトリルであり、約４０パーセン
ト未満の水を含む。
セス廃棄物および製薬プロセス廃棄物に由来する。これらの廃棄物は現在、燃料
混合（再利用）または焼却によって処分されている。低等級アセトニトリルは主
として、３０から８５重量パーセント・アセトニトリルであり、約４０パーセン
ト未満の水を含む。
【０００９】
ＤＮＡ合成プロセスは一般に、３種類の有害廃棄物、すなわち非ハロゲン化ア
セトニトリル廃棄物、ハロゲン化ジクロロメタン廃棄物および水性廃棄物を生成
する。非ハロゲン化アセトニトリル廃棄物は一般に、アセトニトリル（ＡＣＮ）
、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ピリジン、ｎ−
ブタノール、酢酸、酢酸イソブチル、無水酢酸、水、および他の微量成分を含む
いくつかの成分から成る。ただしこれらに限定されるわけではない。微量成分に
は塩および他の高分子量断片が含まれる。
セトニトリル廃棄物、ハロゲン化ジクロロメタン廃棄物および水性廃棄物を生成
する。非ハロゲン化アセトニトリル廃棄物は一般に、アセトニトリル（ＡＣＮ）
、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ピリジン、ｎ−
ブタノール、酢酸、酢酸イソブチル、無水酢酸、水、および他の微量成分を含む
いくつかの成分から成る。ただしこれらに限定されるわけではない。微量成分に
は塩および他の高分子量断片が含まれる。
【００１０】
未精製、工業等級またはより高い等級の供給材料から、アセトニトリルおよび
他のさまざまな溶媒を精製する方法は既にいくつか開発されている。しかし、低
等級アセトニトリル供給材料からアセトニトリルを精製するための効率的なプロ
セスはまだ開発されていない。
他のさまざまな溶媒を精製する方法は既にいくつか開発されている。しかし、低
等級アセトニトリル供給材料からアセトニトリルを精製するための効率的なプロ
セスはまだ開発されていない。
【００１１】
未精製アセトニトリル供給材料からアセトニトリルを精製する従来の方法は、
共沸蒸留または抽出蒸留に依拠している。使用される方法は一般に、水を含む不
純物成分の種類および量、必要な最終生成物純度ならびに方法の経済性によって
決まる。抽出および共沸技法は、平衡接触の間にアセトニトリルをその不純物か
ら共沸させ、または抽出し、さらに共沸混合物を処置する必要を排除する分離剤
を必要とする。次いでこの添加成分からアセトニトリルを分離する。例えば、米
国特許第２８０７５７３号には、水を分離剤として用いた抽出蒸留を使用してア
セトニトリルを含む不純混合物からアクリロニトリルを精製することが開示され
ている。これらのプロセスは、比較的大型で高価な機器を必要とし、比較的高い
エネルギー所要量を有する。少なくとも１つまたは複数の追加の溶媒の処理、損
失および廃棄処分において、これらは環境への追加の影響も招く。
共沸蒸留または抽出蒸留に依拠している。使用される方法は一般に、水を含む不
純物成分の種類および量、必要な最終生成物純度ならびに方法の経済性によって
決まる。抽出および共沸技法は、平衡接触の間にアセトニトリルをその不純物か
ら共沸させ、または抽出し、さらに共沸混合物を処置する必要を排除する分離剤
を必要とする。次いでこの添加成分からアセトニトリルを分離する。例えば、米
国特許第２８０７５７３号には、水を分離剤として用いた抽出蒸留を使用してア
セトニトリルを含む不純混合物からアクリロニトリルを精製することが開示され
ている。これらのプロセスは、比較的大型で高価な機器を必要とし、比較的高い
エネルギー所要量を有する。少なくとも１つまたは複数の追加の溶媒の処理、損
失および廃棄処分において、これらは環境への追加の影響も招く。
【００１２】
工業等級またはより高い等級のアセトニトリル供給材料からアセトニトリルを
精製する従来の方法は、有機不純物を除去するためのさまざまな吸収剤（例えば
活性アルミナ、活性ボーキサイト、活性炭、特殊なアルミノケイ酸塩、モレキュ
ラー・シーブ、処理粘土、フーラー土、ケイ藻土）および水を除去するためのさ
まざまな吸収剤（例えば活性アルミナ、塩化カルシウム乾燥剤、シリカゲル、ア
ルミノケイ酸塩、モレキュラー・シーブ、ならびにこれらの酸化物および炭酸塩
を含む他の無機物）による処理を含む。例えば、米国特許第２１０７９０４号に
は、アルミナおよび他の吸収剤を使用して液化炭化水素混合物からニトリルを吸
収するための吸収剤が開示されている。米国特許第２５６０９３１号には、活性
アルミナを用いた処理によるアセトニトリルの脱水が開示されている。
精製する従来の方法は、有機不純物を除去するためのさまざまな吸収剤（例えば
活性アルミナ、活性ボーキサイト、活性炭、特殊なアルミノケイ酸塩、モレキュ
ラー・シーブ、処理粘土、フーラー土、ケイ藻土）および水を除去するためのさ
まざまな吸収剤（例えば活性アルミナ、塩化カルシウム乾燥剤、シリカゲル、ア
ルミノケイ酸塩、モレキュラー・シーブ、ならびにこれらの酸化物および炭酸塩
を含む他の無機物）による処理を含む。例えば、米国特許第２１０７９０４号に
は、アルミナおよび他の吸収剤を使用して液化炭化水素混合物からニトリルを吸
収するための吸収剤が開示されている。米国特許第２５６０９３１号には、活性
アルミナを用いた処理によるアセトニトリルの脱水が開示されている。
【００１３】
工業等級またはより高い等級のアセトニトリルからアセトニトリルを精製する
他の方法には、空気、酸素、オゾンなどの酸化剤を触媒とともに、または触媒を
使用せずに使用し、続いて蒸留および／または吸収を実施して、酸化された不純
物を除去する方法が含まれる。米国特許第５４２６２０８号には、オゾンを使用
してアセトニトリルの有害不純物を酸化させ、精製されたアセトニトリルを生成
する方法が開示されている。この方法の１つの問題は、実質上９９．９５パーセ
ント・アセトニトリルである供給材料を必要とすることである。
他の方法には、空気、酸素、オゾンなどの酸化剤を触媒とともに、または触媒を
使用せずに使用し、続いて蒸留および／または吸収を実施して、酸化された不純
物を除去する方法が含まれる。米国特許第５４２６２０８号には、オゾンを使用
してアセトニトリルの有害不純物を酸化させ、精製されたアセトニトリルを生成
する方法が開示されている。この方法の１つの問題は、実質上９９．９５パーセ
ント・アセトニトリルである供給材料を必要とすることである。
【００１４】
分別結晶を使用して、アセトニトリルを精製することもできる。しかし、分別
結晶プロセスの使用では、初期供給材料の組成が９９．９＋パーセント・アセト
ニトリルである必要がある。さらに、分別結晶プロセスは複雑であり、初期投資
、エネルギー所要量および保守の面で不経済である。
結晶プロセスの使用では、初期供給材料の組成が９９．９＋パーセント・アセト
ニトリルである必要がある。さらに、分別結晶プロセスは複雑であり、初期投資
、エネルギー所要量および保守の面で不経済である。
【００１５】
（発明の概要）
低等級アセトニトリル供給材料中のアセトニトリルおよび他の成分を精製する
方法および装置を開示する。本発明の一実施態様によれば、アセトニトリル供給
材料を精製するためのプロセスは、アセトニトリル、アセトニトリルよりも低い
沸騰温度を有する第１の不純物セットおよびアセトニトリルよりも高い沸騰温度
を有する第２の不純物セットを含む低等級アセトニトリル供給材料を精製するこ
とを含み、ａ）第１の蒸留塔に供給材料を導入し、アセトニトリルおよび第１の
不純物セットを第２の不純物セットから分離する段階であって、アセトニトリル
および第１の不純物セットが前記第１の蒸留塔から蒸気として取り出され、第２
の不純物セットが第１の蒸留塔のボトムスとして生成される段階と、ｂ）蒸気を
凝縮して第１の留出物を生成する段階と、ｃ）第１の留出物を第２の蒸留塔に導
入し、第１の不純物セットをアセトニトリルから分離する段階であって、アセト
ニトリルが第２の蒸留塔のボトムスとして生成される段階とを含む。
方法および装置を開示する。本発明の一実施態様によれば、アセトニトリル供給
材料を精製するためのプロセスは、アセトニトリル、アセトニトリルよりも低い
沸騰温度を有する第１の不純物セットおよびアセトニトリルよりも高い沸騰温度
を有する第２の不純物セットを含む低等級アセトニトリル供給材料を精製するこ
とを含み、ａ）第１の蒸留塔に供給材料を導入し、アセトニトリルおよび第１の
不純物セットを第２の不純物セットから分離する段階であって、アセトニトリル
および第１の不純物セットが前記第１の蒸留塔から蒸気として取り出され、第２
の不純物セットが第１の蒸留塔のボトムスとして生成される段階と、ｂ）蒸気を
凝縮して第１の留出物を生成する段階と、ｃ）第１の留出物を第２の蒸留塔に導
入し、第１の不純物セットをアセトニトリルから分離する段階であって、アセト
ニトリルが第２の蒸留塔のボトムスとして生成される段階とを含む。
【００１６】
他の実施態様では、アセトニトリル供給材料がジクロロメタンおよびテトラヒ
ドロフランを含む。アセトニトリルは上記の方法で精製する。さらにジクロロメ
タンを、第１の蒸留塔からの蒸気を第１の熱交換器に通し、そこで温度を、アセ
トニトリルおよびテトラヒドロフランの露点よりも下げることによって精製する
。アセトニトリルおよびテトラヒドロフランは実質的に凝縮され、一方、ジクロ
ロメタン蒸気は第２の熱交換器に導かれて、そこで凝縮される。
ドロフランを含む。アセトニトリルは上記の方法で精製する。さらにジクロロメ
タンを、第１の蒸留塔からの蒸気を第１の熱交換器に通し、そこで温度を、アセ
トニトリルおよびテトラヒドロフランの露点よりも下げることによって精製する
。アセトニトリルおよびテトラヒドロフランは実質的に凝縮され、一方、ジクロ
ロメタン蒸気は第２の熱交換器に導かれて、そこで凝縮される。
【００１７】
他の実施態様では、その廃棄流出液がアセトニトリル精製装置に直接に結合さ
れたＤＮＡ合成装置が提供される。一実施態様ではＤＮＡ合成廃棄物が、アセト
ニトリル廃棄物、ジクロロメタン廃棄物および脱トリリル廃棄物に分離される。
アセトニトリル廃棄物は、先に説明した第１および第２の蒸留塔を含む精製装置
に結合される。
れたＤＮＡ合成装置が提供される。一実施態様ではＤＮＡ合成廃棄物が、アセト
ニトリル廃棄物、ジクロロメタン廃棄物および脱トリリル廃棄物に分離される。
アセトニトリル廃棄物は、先に説明した第１および第２の蒸留塔を含む精製装置
に結合される。
【００１８】
他の実施態様では、その廃棄流出液がアセトニトリル精製装置に直接に結合さ
れた高速液体クロマトグラフィー機器が提供される。精製装置は、先に説明した
第１および第２の蒸留塔を含む。
れた高速液体クロマトグラフィー機器が提供される。精製装置は、先に説明した
第１および第２の蒸留塔を含む。
【００１９】
本発明のプロセスは、安価な低等級アセトニトリル供給材料から不純物を除去
して、工業等級、ＨＰＬＣ等級、ＤＮＡ合成等級および超高純度等級のアセトニ
トリルを生成する。
して、工業等級、ＨＰＬＣ等級、ＤＮＡ合成等級および超高純度等級のアセトニ
トリルを生成する。
【００２０】
本発明の他の特徴および利点は、添付の図面および以下の詳細な説明から明白
となろう。
となろう。
【００２１】
添付図面には本発明が例示されている。図中、同じ参照番号は同種の要素を指
示する。
示する。
【００２２】
（詳細な説明）
低等級アセトニトリルからアセトニトリルおよび他の成分を精製する方法およ
び装置を開示する。以下の説明では、本発明の完全な理解を提供するために数多
くの具体的な詳細を記載する。しかし、これらの詳細を使用しなくとも本発明を
実施できることは当業者には明白である。また、本発明をいたずらに不明瞭にす
ることを避けるため、周知のプロセス、装置、材料などは詳細に説明しなかった
。
び装置を開示する。以下の説明では、本発明の完全な理解を提供するために数多
くの具体的な詳細を記載する。しかし、これらの詳細を使用しなくとも本発明を
実施できることは当業者には明白である。また、本発明をいたずらに不明瞭にす
ることを避けるため、周知のプロセス、装置、材料などは詳細に説明しなかった
。
【００２３】
図１に、本発明の一実施形態のアセトニトリル精製／リサイクリング・システ
ム１００を示す。本発明によれば、アセトニトリル供給材料１０２は第１の蒸留
塔１０４の下部に導かれる。供給材料１０２は例えば、ＤＮＡ合成廃棄物由来の
低等級アセトニトリルである。この低等級アセトニトリルは、ＨＰＬＣ廃棄物、
製薬廃棄物などの他の供給源から供給することもできるがそれだけには限定され
ない。先に論じたとおり、ＤＮＡ合成廃棄物は一般に、プロセスごとに異なる多
くの成分を含む。本発明の精製プロセスを説明する目的上、アセトニトリル、水
、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ピリジン、塩および他の高分子量断片
を含むアセトニトリル供給材料を考える。アセトニトリル供給材料はこれよりも
多い、またはこれよりも少ない成分を含むことができることを理解されたい。い
ずれにしても、アセトニトリル供給材料の含水率は、アセトニトリル／水共沸混
合物が要求する含水率約１６重量パーセントよりも低くなければならない。供給
材料１０２は、０から５重量パーセントの水を含むことが好ましく、０から２重
量パーセントの水を含むことがより好ましい。
ム１００を示す。本発明によれば、アセトニトリル供給材料１０２は第１の蒸留
塔１０４の下部に導かれる。供給材料１０２は例えば、ＤＮＡ合成廃棄物由来の
低等級アセトニトリルである。この低等級アセトニトリルは、ＨＰＬＣ廃棄物、
製薬廃棄物などの他の供給源から供給することもできるがそれだけには限定され
ない。先に論じたとおり、ＤＮＡ合成廃棄物は一般に、プロセスごとに異なる多
くの成分を含む。本発明の精製プロセスを説明する目的上、アセトニトリル、水
、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ピリジン、塩および他の高分子量断片
を含むアセトニトリル供給材料を考える。アセトニトリル供給材料はこれよりも
多い、またはこれよりも少ない成分を含むことができることを理解されたい。い
ずれにしても、アセトニトリル供給材料の含水率は、アセトニトリル／水共沸混
合物が要求する含水率約１６重量パーセントよりも低くなければならない。供給
材料１０２は、０から５重量パーセントの水を含むことが好ましく、０から２重
量パーセントの水を含むことがより好ましい。
【００２４】
蒸留塔１０４は一般に、パッキン、トレイ、ふるい、泡鐘などの内部構造物、
またはシステムを流れる気−液ストリームを平衡に近づけるために多段式接触段
とすることができる同種の機械的構成を含む。蒸留塔１０４内で使用する段数お
よび内部構造物の種類は、供給材料の組成、供給材料入口の位置、還流比、所望
の塔効率などによって変動する。そのため、塔の縦断形状は応用ごとに異なる。
塔１０４の底に位置する熱交換リボイラ１０６が塔に熱を供給する。
またはシステムを流れる気−液ストリームを平衡に近づけるために多段式接触段
とすることができる同種の機械的構成を含む。蒸留塔１０４内で使用する段数お
よび内部構造物の種類は、供給材料の組成、供給材料入口の位置、還流比、所望
の塔効率などによって変動する。そのため、塔の縦断形状は応用ごとに異なる。
塔１０４の底に位置する熱交換リボイラ１０６が塔に熱を供給する。
【００２５】
図２に示し後に説明するように、塔１０４は、分離に影響を及ぼすストリッピ
ング塔として使用される。図２に、塔１０４を通過するときのアセトニトリル供
給材料のボトムスおよび留出物組成物の沸点を示す。図２の温度目盛上に、供給
材料１０２のさまざまな成分および成分共沸混合物の標準沸騰温度が示されてい
る。周知の２成分共沸混合物および純粋成分の標準沸騰温度に基づいて、実質上
全てのアセトニトリル、アセトニトリル／水共沸混合物、テトラヒドロフラン、
テトラヒドロフラン／水共沸混合物、ジクロロメタン、ジクロロメタン／水共沸
混合物を精留して、塔１０４の出口蒸気１０８を生成する。塔１０４を出ると蒸
気１０８は、凝縮器１１２の内部で凝縮されて留出物１１４を生成する。還流１
１６は塔１０４に戻される。
ング塔として使用される。図２に、塔１０４を通過するときのアセトニトリル供
給材料のボトムスおよび留出物組成物の沸点を示す。図２の温度目盛上に、供給
材料１０２のさまざまな成分および成分共沸混合物の標準沸騰温度が示されてい
る。周知の２成分共沸混合物および純粋成分の標準沸騰温度に基づいて、実質上
全てのアセトニトリル、アセトニトリル／水共沸混合物、テトラヒドロフラン、
テトラヒドロフラン／水共沸混合物、ジクロロメタン、ジクロロメタン／水共沸
混合物を精留して、塔１０４の出口蒸気１０８を生成する。塔１０４を出ると蒸
気１０８は、凝縮器１１２の内部で凝縮されて留出物１１４を生成する。還流１
１６は塔１０４に戻される。
【００２６】
ピリジン／水共沸混合物、ピリジン、水およびより高分子量の液体は、塔１０
４の中でストリッピングされ、ボトムスからストリーム１１０中に捨てられる。
塔１０４中でのストリッピングの目的は、アセトニトリルとピリジン／水共沸混
合物の沸点の差を利用して液体のクリーンな分離に影響を及ぼすことである。こ
の分離を達成するのに必要なストリッピングおよび精留段の数は供給物の組成に
よって決まるので、供給材料１０２の塔１０４への入口の位置は、供給材料の組
成に応じて変化する。一実施形態では、塔１０４内に位置する実質的に大多数の
段が供給材料の精留に使用され、実質的により少ない数の段が供給材料のストリ
ッピングに使用されるように、供給材料入口１０２が塔１０４の十分に低い位置
に導かれる。２成分共沸混合物による分離に、３成分および４成分共沸混合物が
干渉するようには示さなかったが、３成分およびおそらく４成分相互作用が存在
する可能性は高い。アセトニトリルの収率（すなわちプロセス効率）は、還流比
、塔１０４内の段数、および所望の留出物１１４プロファイルのバランスによっ
て決まる。
４の中でストリッピングされ、ボトムスからストリーム１１０中に捨てられる。
塔１０４中でのストリッピングの目的は、アセトニトリルとピリジン／水共沸混
合物の沸点の差を利用して液体のクリーンな分離に影響を及ぼすことである。こ
の分離を達成するのに必要なストリッピングおよび精留段の数は供給物の組成に
よって決まるので、供給材料１０２の塔１０４への入口の位置は、供給材料の組
成に応じて変化する。一実施形態では、塔１０４内に位置する実質的に大多数の
段が供給材料の精留に使用され、実質的により少ない数の段が供給材料のストリ
ッピングに使用されるように、供給材料入口１０２が塔１０４の十分に低い位置
に導かれる。２成分共沸混合物による分離に、３成分および４成分共沸混合物が
干渉するようには示さなかったが、３成分およびおそらく４成分相互作用が存在
する可能性は高い。アセトニトリルの収率（すなわちプロセス効率）は、還流比
、塔１０４内の段数、および所望の留出物１１４プロファイルのバランスによっ
て決まる。
【００２７】
留出物１１４は、塔１０４への還流および塔１２０への供給１１８を一時的に
貯留する受器１１５へ流れる。塔１２０の底に位置する熱交換リボイラ１２２が
塔に熱を供給する。塔１２０の内部構成は塔１０４のそれと同様である。供給物
１１８は、塔内の大多数の段がストリッピングに使用されるように塔１２０に導
入される。図２に示すように、アセトニトリル／水共沸混合物、テトラヒドロフ
ラン、テトラヒドロフラン／水共沸混合物、ジクロロメタンおよびジクロロメタ
ン／水共沸混合物が精留されて、留出物１２４が生み出され、一方、アセトニト
リルはストリッピングされてボトムス１２６が生成される。供給物入口１１８の
位置は、塔の縦断形状、供給物の組成、塔の操作パラメータなどによって変化す
る。塔１２０からの蒸気１２４は凝縮器１２８で凝縮されて、凝縮物１３０を形
成する。凝縮物１３０の一部は還流１３２として戻され、一方、残りの部分には
留出物１３４が含まれる。
貯留する受器１１５へ流れる。塔１２０の底に位置する熱交換リボイラ１２２が
塔に熱を供給する。塔１２０の内部構成は塔１０４のそれと同様である。供給物
１１８は、塔内の大多数の段がストリッピングに使用されるように塔１２０に導
入される。図２に示すように、アセトニトリル／水共沸混合物、テトラヒドロフ
ラン、テトラヒドロフラン／水共沸混合物、ジクロロメタンおよびジクロロメタ
ン／水共沸混合物が精留されて、留出物１２４が生み出され、一方、アセトニト
リルはストリッピングされてボトムス１２６が生成される。供給物入口１１８の
位置は、塔の縦断形状、供給物の組成、塔の操作パラメータなどによって変化す
る。塔１２０からの蒸気１２４は凝縮器１２８で凝縮されて、凝縮物１３０を形
成する。凝縮物１３０の一部は還流１３２として戻され、一方、残りの部分には
留出物１３４が含まれる。
【００２８】
本明細書に記載の分別蒸留法に基づいて低等級アセトニトリル廃棄物を処理す
ることによって、アセトニトリル９９．９＋重量パーセントおよび水５００ｐｐ
ｍ未満を含み、波長１９０ナノメートルで３．８オングストロームの最小ＵＶ吸
収を有するボトムス１２６が達成され、工業用等級アセトニトリルが生成される
。塔１２０を出た後、ボトムス１２６は、脱水装置１５０、微量不純物吸収装置
１５２およびフィルタ１５４を通して導くことができ、そこで含水率、ＵＶ吸収
および不溶性微粒子が低減されて、ＨＰＬＣ、ＤＮＡ合成または超高純度等級の
アセトニトリルが生成される。脱水装置１５０は、モレキュラー・シーブ、乾燥
剤または当技術分野で周知の他の水分除去材料を含むさまざまな任意の水分除去
装置を含むことができる。微量不純物吸収装置１５２は、活性炭、アルミナ、シ
リカゲル、粘土または当技術分野で周知の他の微量不純物吸収装置を含むことが
できる。フィルタ１５４は、精製されたアセトニトリル・ストリームから微粒子
を除去する。フィルタ１５４は一般に、０．１〜０．５ミクロン・メンブラン・
フィルタを含み、好ましくは０．２ミクロン・メンブラン・フィルタを含む。一
実施形態では、ボトムス１２６をさらに処理して、アセトニトリル９９．９＋重
量パーセント、水２００ｐｐｍ未満を含み、波長１９０ナノメートルで１オング
ストローム未満のＵＶ吸収を有するＨＰＬＣ等級アセトニトリル・ストリーム１
６０を生成する。他の実施形態では、ボトムス１２６を処理して、アセトニトリ
ル９９．９＋重量パーセント、水５０ｐｐｍ未満を含み、波長１９０ナノメート
ルで１オングストローム未満のＵＶ吸収を有するＤＮＡ合成等級アセトニトリル
・ストリーム１６０を生成する。追加の実施形態では、ボトムス１２６を処理し
て、アセトニトリル９９．９９＋重量パーセント、水２０ｐｐｍ未満を含み、波
長１９０ナノメートルで１オングストローム未満のＵＶ吸収を有する超高純度ア
セトニトリル・ストリーム１６０を生成する。本発明はさらに、いたずらに要件
を超えることなく装置の設計および／または操作を修正し、これによって生成物
の収率を最適化することによって、特定のアセトニトリル仕様（例えば含水率４
ｐｐｍ未満、波長１９０ナノメートルで０．３オングストローム未満のＵＶ吸収
）を達成する柔軟性を有する。下表１に、本発明の蒸留プロセスに基づく供給物
、留出物およびボトムス・ストリームの組成および工業スケールの速度を示す。
表２には蒸留塔の構成および還流比を示した。表１および２の例では、アセトニ
トリルの収率が約８５重量パーセントとなる。
ることによって、アセトニトリル９９．９＋重量パーセントおよび水５００ｐｐ
ｍ未満を含み、波長１９０ナノメートルで３．８オングストロームの最小ＵＶ吸
収を有するボトムス１２６が達成され、工業用等級アセトニトリルが生成される
。塔１２０を出た後、ボトムス１２６は、脱水装置１５０、微量不純物吸収装置
１５２およびフィルタ１５４を通して導くことができ、そこで含水率、ＵＶ吸収
および不溶性微粒子が低減されて、ＨＰＬＣ、ＤＮＡ合成または超高純度等級の
アセトニトリルが生成される。脱水装置１５０は、モレキュラー・シーブ、乾燥
剤または当技術分野で周知の他の水分除去材料を含むさまざまな任意の水分除去
装置を含むことができる。微量不純物吸収装置１５２は、活性炭、アルミナ、シ
リカゲル、粘土または当技術分野で周知の他の微量不純物吸収装置を含むことが
できる。フィルタ１５４は、精製されたアセトニトリル・ストリームから微粒子
を除去する。フィルタ１５４は一般に、０．１〜０．５ミクロン・メンブラン・
フィルタを含み、好ましくは０．２ミクロン・メンブラン・フィルタを含む。一
実施形態では、ボトムス１２６をさらに処理して、アセトニトリル９９．９＋重
量パーセント、水２００ｐｐｍ未満を含み、波長１９０ナノメートルで１オング
ストローム未満のＵＶ吸収を有するＨＰＬＣ等級アセトニトリル・ストリーム１
６０を生成する。他の実施形態では、ボトムス１２６を処理して、アセトニトリ
ル９９．９＋重量パーセント、水５０ｐｐｍ未満を含み、波長１９０ナノメート
ルで１オングストローム未満のＵＶ吸収を有するＤＮＡ合成等級アセトニトリル
・ストリーム１６０を生成する。追加の実施形態では、ボトムス１２６を処理し
て、アセトニトリル９９．９９＋重量パーセント、水２０ｐｐｍ未満を含み、波
長１９０ナノメートルで１オングストローム未満のＵＶ吸収を有する超高純度ア
セトニトリル・ストリーム１６０を生成する。本発明はさらに、いたずらに要件
を超えることなく装置の設計および／または操作を修正し、これによって生成物
の収率を最適化することによって、特定のアセトニトリル仕様（例えば含水率４
ｐｐｍ未満、波長１９０ナノメートルで０．３オングストローム未満のＵＶ吸収
）を達成する柔軟性を有する。下表１に、本発明の蒸留プロセスに基づく供給物
、留出物およびボトムス・ストリームの組成および工業スケールの速度を示す。
表２には蒸留塔の構成および還流比を示した。表１および２の例では、アセトニ
トリルの収率が約８５重量パーセントとなる。
【表１】
【表２】
【００２９】
生成物の収率は一般に、供給材料の組成および不純物の性質の関数である。例
えば、表３に示すように、供給材料中のアセトニトリル濃度が高いほど、その収
率は高くなる。
えば、表３に示すように、供給材料中のアセトニトリル濃度が高いほど、その収
率は高くなる。
【表３】
【００３０】
（実施例）
表４に、パイロット・プラントで実施した、ＤＮＡ合成廃棄物を含む低等級ア
セトニトリル供給材料の実際の蒸留、脱水および微量不純物吸収の結果を示す。
供給材料は、約７７．８重量パーセントのアセトニトリルおよび約０．１７重量
パーセントの水を含んでいた。表５に、蒸留塔の構成、およびエネルギー効率の
尺度である還流比を示す。両蒸留塔は大気圧に維持し、塔平衡を促進するため両
塔に供給物予熱器を設置した。表から分かるように、蒸留後の生成物１２６の品
質は、アセトニトリル純度９９．９９＋重量パーセントであった。紫外吸収スペ
クトル測定値は、波長１９０ナノメートルで３．８から４．２オングストローム
であった。含水率は平均３５０ｐｐｍであった。生成物収率は約８０パーセント
であった。
セトニトリル供給材料の実際の蒸留、脱水および微量不純物吸収の結果を示す。
供給材料は、約７７．８重量パーセントのアセトニトリルおよび約０．１７重量
パーセントの水を含んでいた。表５に、蒸留塔の構成、およびエネルギー効率の
尺度である還流比を示す。両蒸留塔は大気圧に維持し、塔平衡を促進するため両
塔に供給物予熱器を設置した。表から分かるように、蒸留後の生成物１２６の品
質は、アセトニトリル純度９９．９９＋重量パーセントであった。紫外吸収スペ
クトル測定値は、波長１９０ナノメートルで３．８から４．２オングストローム
であった。含水率は平均３５０ｐｐｍであった。生成物収率は約８０パーセント
であった。
【００３１】
アセトニトリル生成物を次いで、２つの充填塔に通した。水吸収塔には、Ｗ．
Ｒ．Ｇｒａｃｅモレキュラー・シーブＡ Ｇｒａｄｅ ５６４−Ｃ型を充填した
。色除去塔には、Ｃａｒｂｏｎ Ｌｉｎｋ ＢＫＫ １２×４０メッシュ粒状炭
素を充填した。それぞれの充填床で処理を受ける生成物の滞留時間は、３から１
２ｐｓｉｇで１．５から２５分であった。このプロセスによって、水２０ｐｐｍ
未満を有し、波長１９０ナノメートルで０．４５から０．６５のＵＶ吸収を有す
る処理済み生成物（超高純度等級アセトニトリル）が得られた。処理を受ける生
成物の充填床滞留時間を短縮することによってＵＶ吸収はさらに低減させること
ができるが、１．０未満の目標仕様は、実質１００パーセント収率で達成された
。
Ｒ．Ｇｒａｃｅモレキュラー・シーブＡ Ｇｒａｄｅ ５６４−Ｃ型を充填した
。色除去塔には、Ｃａｒｂｏｎ Ｌｉｎｋ ＢＫＫ １２×４０メッシュ粒状炭
素を充填した。それぞれの充填床で処理を受ける生成物の滞留時間は、３から１
２ｐｓｉｇで１．５から２５分であった。このプロセスによって、水２０ｐｐｍ
未満を有し、波長１９０ナノメートルで０．４５から０．６５のＵＶ吸収を有す
る処理済み生成物（超高純度等級アセトニトリル）が得られた。処理を受ける生
成物の充填床滞留時間を短縮することによってＵＶ吸収はさらに低減させること
ができるが、１．０未満の目標仕様は、実質１００パーセント収率で達成された
。
【表４】
【表５】
【００３２】
図３に、図１の精製システム１００とＤＮＡ合成装置２００を統合した、閉ル
ープ・アセトニトリル・リサイクリング・システム３００を示す。図３の実施形
態では、ＤＮＡ合成装置２００が３つの流出廃棄物ストリーム、すなわち（１）
非ハロゲン化アセトニトリル廃棄物２０２、（２）ハロゲン化ジクロロメタン廃
棄物２０４および（３）脱トリチル廃棄物２０６を有する。非ハロゲン化アセト
ニトリル廃棄物ストリーム２０２は、蒸留塔１０４の入口に直接に供給され、先
に説明したプロセスに従って精製される。精製後のアセトニトリル・ストリーム
１６０は、ＤＮＡ合成装置２００のアセトニトリル流入液２０１中へ戻される。
精製後のアセトニトリル・ストリームがＤＮＡ合成等級のアセトニトリルである
ことが好ましい。
ープ・アセトニトリル・リサイクリング・システム３００を示す。図３の実施形
態では、ＤＮＡ合成装置２００が３つの流出廃棄物ストリーム、すなわち（１）
非ハロゲン化アセトニトリル廃棄物２０２、（２）ハロゲン化ジクロロメタン廃
棄物２０４および（３）脱トリチル廃棄物２０６を有する。非ハロゲン化アセト
ニトリル廃棄物ストリーム２０２は、蒸留塔１０４の入口に直接に供給され、先
に説明したプロセスに従って精製される。精製後のアセトニトリル・ストリーム
１６０は、ＤＮＡ合成装置２００のアセトニトリル流入液２０１中へ戻される。
精製後のアセトニトリル・ストリームがＤＮＡ合成等級のアセトニトリルである
ことが好ましい。
【００３３】
他の実施形態では、高速液体クロマトグラフィー機器からのアセトニトリル廃
棄物が蒸留塔１０４の入口に直接に供給され、先に説明したプロセスに従って精
製される。精製後のアセトニトリル・ストリーム１６０は、高速液体クロマトグ
ラフィー機器のアセトニトリル流入液中へ戻される。精製後のアセトニトリル・
ストリームがＨＰＬＣ等級のアセトニトリルであることが好ましい。
棄物が蒸留塔１０４の入口に直接に供給され、先に説明したプロセスに従って精
製される。精製後のアセトニトリル・ストリーム１６０は、高速液体クロマトグ
ラフィー機器のアセトニトリル流入液中へ戻される。精製後のアセトニトリル・
ストリームがＨＰＬＣ等級のアセトニトリルであることが好ましい。
【００３４】
他の実施形態では、製薬プロセス機器からのアセトニトリル廃棄物が蒸留塔１
０４の入口に直接に供給され、先に説明したプロセスに従って精製される。精製
後のアセトニトリル・ストリーム１６０は、製薬プロセスのアセトニトリル流入
液中へ戻される。精製されたアセトニトリル・ストリームが超高純度等級のアセ
トニトリルであることが好ましい。
０４の入口に直接に供給され、先に説明したプロセスに従って精製される。精製
後のアセトニトリル・ストリーム１６０は、製薬プロセスのアセトニトリル流入
液中へ戻される。精製されたアセトニトリル・ストリームが超高純度等級のアセ
トニトリルであることが好ましい。
【００３５】
図４を参照すると、本発明の他の実施形態に基づくアセトニトリル精製システ
ム４００が示されている。いくつかの場合には、蒸留プロセスの前に供給材料を
脱水したほうがよいことがある。図４に示すように、蒸留塔１０４の入口のとこ
ろに脱水装置１０１を設置する。脱水装置１０１の代わりに、または脱水装置１
０１に加えて、蒸留塔１２０の供給物入口のところに脱水装置を設置してもよい
。こうすると、蒸留供給物ストリームの含水率を制御して、蒸留プロセスを最適
化することができる。脱水装置１０１を使用することによって、未精製アセトニ
トリルを本発明の方法に従って精製することができる。脱水装置１０１は、未精
製アセトニトリルの含水率を低減するように働き、約３０から８５重量パーセン
トのアセトニトリル、０から約１６重量パーセントの水を含む供給材料を生成す
る。０から５重量パーセントの水を含む供給材料が生成されるように含水率を低
減することが好ましい。
ム４００が示されている。いくつかの場合には、蒸留プロセスの前に供給材料を
脱水したほうがよいことがある。図４に示すように、蒸留塔１０４の入口のとこ
ろに脱水装置１０１を設置する。脱水装置１０１の代わりに、または脱水装置１
０１に加えて、蒸留塔１２０の供給物入口のところに脱水装置を設置してもよい
。こうすると、蒸留供給物ストリームの含水率を制御して、蒸留プロセスを最適
化することができる。脱水装置１０１を使用することによって、未精製アセトニ
トリルを本発明の方法に従って精製することができる。脱水装置１０１は、未精
製アセトニトリルの含水率を低減するように働き、約３０から８５重量パーセン
トのアセトニトリル、０から約１６重量パーセントの水を含む供給材料を生成す
る。０から５重量パーセントの水を含む供給材料が生成されるように含水率を低
減することが好ましい。
【００３６】
続けて図４を参照する。供給材料入口１０２に酸１０３を注入して、供給材料
を酸性化することができる。供給材料を酸性化することによって、ピリジンなど
のアルカリ性の成分がイオン化され、これらが、蒸留塔１０４の留出物として持
ち出されることがなくなる。
を酸性化することができる。供給材料を酸性化することによって、ピリジンなど
のアルカリ性の成分がイオン化され、これらが、蒸留塔１０４の留出物として持
ち出されることがなくなる。
【００３７】
図５は、本発明の他の実施形態のアセトニトリル精製システム５００のブロッ
ク流れ図である。図５の実施形態では、蒸留塔１２０からの留出物１２４を部分
凝縮器１４０に通し、そこで、蒸気温度を、アセトニトリルおよびテトラヒドロ
フランの露点よりも低く、かつジクロロメタンの露点よりも高く維持する。アセ
トニトリル／テトラヒドロフラン凝縮物１４１の一部分１４２を還流として塔１
２０に導き、残りの部分１４４は廃棄するか、またはさらに処理する。凝縮器１
４０からのジクロロメタン蒸気１４６は、第２の凝縮器１４８に導かれ、そこで
凝縮される。凝縮器１４８の凝縮流出液１４９は、実質的に精製されたジクロロ
メタンであり、これを、ＤＮＡ合成装置または他のジクロロメタン源に再循環さ
せることができる。
ク流れ図である。図５の実施形態では、蒸留塔１２０からの留出物１２４を部分
凝縮器１４０に通し、そこで、蒸気温度を、アセトニトリルおよびテトラヒドロ
フランの露点よりも低く、かつジクロロメタンの露点よりも高く維持する。アセ
トニトリル／テトラヒドロフラン凝縮物１４１の一部分１４２を還流として塔１
２０に導き、残りの部分１４４は廃棄するか、またはさらに処理する。凝縮器１
４０からのジクロロメタン蒸気１４６は、第２の凝縮器１４８に導かれ、そこで
凝縮される。凝縮器１４８の凝縮流出液１４９は、実質的に精製されたジクロロ
メタンであり、これを、ＤＮＡ合成装置または他のジクロロメタン源に再循環さ
せることができる。
【００３８】
以上の明細では、例示的な特定の実施形態に関して本発明を説明した。しかし
、添付の請求項に記載した本発明のより広い趣旨および範囲から逸脱することな
くこれらの例示的な特定の実施形態にさまざまな修正および変更を加えることが
できることは明白である。したがって本明細書および図面は例示的なものと考え
るべきであって、限定的なものとみなしてはならない。
、添付の請求項に記載した本発明のより広い趣旨および範囲から逸脱することな
くこれらの例示的な特定の実施形態にさまざまな修正および変更を加えることが
できることは明白である。したがって本明細書および図面は例示的なものと考え
るべきであって、限定的なものとみなしてはならない。
【図１】
本発明の一実施形態に基づくアセトニトリル精製システムのブロック流れ図で
ある。
ある。
【図２】
本発明の一例における供給材料溶媒およびそれらのそれぞれの共沸混合物の標
準沸点を示す図である。
準沸点を示す図である。
【図３】
ＤＮＡ合成装置およびアセトニトリル精製システムを備えたリサイクリング・
システムのブロック流れ図である。
システムのブロック流れ図である。
【図４】
本発明の他の実施形態のアセトニトリル精製システムのブロック流れ図である
。
。
【図５】
本発明の他の実施形態のアセトニトリル／ジクロロメタン精製システムのブロ
ック流れ図である。
ック流れ図である。
【手続補正書】
【提出日】平成１４年４月１６日（２００２．４．１６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，
ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ
Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ
，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，
ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ
Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ
，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，
ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ
Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ
，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，
ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
(72)発明者 カニングハム，グレン・イー
アメリカ合衆国・77077・テキサス州・ヒ
ューストン・チャドネイ ドライブ・1318
Ｆターム(参考） 4D076 AA12 AA22 AA24 BB05 BB08
BB21 BB23 BC01
4H006 AA02 AD11 AD18 BD60
Claims (59)
- 【請求項１】 アセトニトリル、アセトニトリルよりも低い沸騰温度を有す
る第１の不純物セットおよびアセトニトリルよりも高い沸騰温度を有する第２の
不純物セットを含む低等級アセトニトリル供給材料を精製する方法であって、 ａ）第１の蒸留塔に供給材料を導入し、アセトニトリルおよび第１の不純物セ
ットを第２の不純物セットから分離する段階であって、アセトニトリルおよび第
１の不純物セットが前記第１の蒸留塔から蒸気として取り出され、第２の不純物
セットが第１の蒸留塔のボトムスとして生成される段階と、 ｂ）蒸気を凝縮して第１の留出物を生成する段階と、 ｃ）第１の留出物を第２の蒸留塔に導入し、第１の不純物セットをアセトニト
リルから分離する段階であって、アセトニトリルが第２の蒸留塔のボトムスとし
て生成される段階と を含む方法。 - 【請求項２】 第１の蒸留塔が複数の段を含み、実質的に大多数の段が、ア
セトニトリルおよび第１の不純物セットを精留するのに使用される請求項１に記
載の方法。 - 【請求項３】 第２の蒸留塔が複数の段を含み、実質的に大多数の段が、段
階ｂ）でアセトニトリルをストリッピングするのに使用される請求項１に記載の
方法。 - 【請求項４】 第２の蒸留塔のボトムスが少なくとも工業等級のアセトニト
リルである請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 第２の蒸留塔のボトムスをさらに処理し、アセトニトリルの
含水率を２００ｐｐｍ未満に、波長１９０ナノメートルでの紫外吸収スペクトル
測定値を１オングストローム未満に低減して、ＨＰＬＣ等級のアセトニトリルを
生成する請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 第２の蒸留塔のボトムスをさらに処理し、含水率を５０ｐｐ
ｍ未満に、波長１９０ナノメートルでのアセトニトリルの紫外吸収スペクトル測
定値を１オングストローム未満に、波長２６０ナノメートルでの紫外吸収スペク
トル測定値を０に低減して、ＤＮＡ合成等級のアセトニトリルを生成する請求項
４に記載の方法。 - 【請求項７】 第２の蒸留塔のボトムスをさらに処理し、蒸留ボトムスの含
水率および波長１９０ナノメートルでの紫外吸収スペクトル測定値をそれぞれ、
２０ｐｐｍ未満および１オングストローム未満に低減することによって、超高純
度等級のアセトニトリルを生成する請求項４に記載の方法。 - 【請求項８】 第１の不純物セットが、テトラヒドロフラン、テトラヒドロ
フラン／水共沸混合物、ジクロロメタン、ジクロロメタン／水共沸混合物および
アセトニトリル／水共沸混合物を含む請求項１に記載の方法。 - 【請求項９】 第１の蒸留塔に導かれる前にアセトニトリル供給材料が少な
くとも部分的に脱水される請求項１に記載の方法。 - 【請求項１０】 第２の蒸留塔に導かれる前に、第１の蒸留塔からの第１の
留出物が少なくとも部分的に脱水される請求項１に記載の方法。 - 【請求項１１】 第２の蒸留塔のボトムスをモレキュラー・シーブに通すこ
とによってその含水率を低減させる請求項５、６または７に記載の方法。 - 【請求項１２】 第２の蒸留塔のボトムスを活性炭床に通すことによって紫
外吸収を低減させる請求項５、６または７に記載の方法。 - 【請求項１３】 アセトニトリル供給材料がＤＮＡ合成廃棄物を含む請求項
１に記載の方法。 - 【請求項１４】 アセトニトリル供給材料が高速液体クロマトグラフィー廃
棄物を含む請求項１に記載の方法。 - 【請求項１５】 アセトニトリル供給材料が製薬廃棄物を含む請求項１に記
載の方法。 - 【請求項１６】 前記ＤＮＡ合成等級アセトニトリルの少なくとも一部がＤ
ＮＡ合成装置の流入液中に導かれる請求項６に記載の方法。 - 【請求項１７】 前記ＨＰＬＣ等級アセトニトリルの少なくとも一部が高速
液体クロマトグラフィー機器の流入液中に導かれる請求項５に記載の方法。 - 【請求項１８】 供給材料が、約１６重量パーセント未満の水を含む請求項
１に記載の方法。 - 【請求項１９】 供給材料が、０から５重量パーセントの水を含む請求項１
に記載の方法。 - 【請求項２０】 供給材料が、０から２重量パーセントの水を含む請求項１
に記載の方法。 - 【請求項２１】 第１の蒸留塔からの蒸気が、テトラヒドロフラン、ジクロ
ロメタンおよびアセトニトリルを含み、少なくとも一部の蒸気が第１の凝縮器に
導かれ、そこで蒸気温が、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの露点より
も下げられ、これによって、少なくとも一部のジクロロメタン蒸気が第２の凝縮
器に導かれ、そこで蒸気温が、ジクロロメタンの露点よりも下げられて、ジクロ
ロメタン凝縮物が生成される請求項１に記載の方法。 - 【請求項２２】 ジクロロメタン凝縮物をＤＮＡ合成装置の流入液中に導く
段階をさらに含む請求項２１に記載の方法。 - 【請求項２３】 ａ）低等級アセトニトリル供給材料を受け取る段階と、 ｂ）低等級アセトニトリル供給材料を精製して、工業等級アセトニトリル、Ｈ
ＰＬＣ等級アセトニトリル、ＤＮＡ合成等級アセトニトリルおよび超高純度等級
アセトニトリルから成るグループから選択されたより高い等級のアセトニトリル
を生成する段階と を含む方法。 - 【請求項２４】 低等級アセトニトリル供給材料が、アセトニトリル、アセ
トニトリルよりも低い沸騰温度を有する第１の不純物セットおよびアセトニトリ
ルよりも高い沸騰温度を有する第２の不純物セットを含み、低等級アセトニトリ
ルを精製する前記プロセスが、 ａ）低等級アセトニトリル供給材料を第１の蒸留塔に導入し、アセトニトリル
および第１の不純物セットを第２の不純物セットから分離する段階であって、ア
セトニトリルおよび第１の不純物セットが前記第１の蒸留塔から蒸気として取り
出され、第２の不純物セットが第１の蒸留塔のボトムスとして生成される段階と
、 ｂ）蒸気を凝縮して第１の留出物を生成する段階と、 ｃ）第１の留出物を第２の蒸留塔に導入し、第１の不純物セットをアセトニト
リルから分離する段階であって、アセトニトリルが第２の蒸留塔のボトムスとし
て生成される段階と を含む請求項２３に記載の方法。 - 【請求項２５】 前記低等級アセトニトリル供給材料よりも高い等級のアセ
トニトリルが、第２の蒸留塔の蒸留ボトムスとして回収される請求項２４に記載
の方法。 - 【請求項２６】 前記より高い等級のアセトニトリルが、少なくとも９９．
７５重量パーセント・アセトニトリルである請求項２５に記載の方法。 - 【請求項２７】 第１の蒸留塔が複数の段を含み、実質的に大多数の段が、
アセトニトリルおよび第１の不純物セットを精留するのに使用される請求項２４
に記載の方法。 - 【請求項２８】 第２の蒸留塔が複数の段を含み、実質的に大多数の段が、
段階ｂ）でアセトニトリルをストリッピングするのに使用される請求項２４に記
載の方法。 - 【請求項２９】 第１の蒸留塔に導かれる前に低等級アセトニトリル供給材
料が少なくとも部分的に脱水される請求項２４に記載の方法。 - 【請求項３０】 第２の蒸留塔に導かれる前に、第１の蒸留塔からの留出物
が少なくとも部分的に脱水される請求項２４に記載の方法。 - 【請求項３１】 供給材料が、約１６重量パーセント未満の水を含む請求項
２４に記載の方法。 - 【請求項３２】 供給材料が、０から５重量パーセントの水を含む請求項２
４に記載の方法。 - 【請求項３３】 供給材料が、０から２重量パーセントの水を含む請求項２
４に記載の方法。 - 【請求項３４】 ａ）未精製アセトニトリル・ストリームを脱水装置に通し
て、約３０から８５重量パーセントのアセトニトリルを含む低等級アセトニトリ
ル供給材料を生成する段階と、 ｂ）低等級アセトニトリル供給材料を精製して、工業等級アセトニトリル、Ｈ
ＰＬＣ等級アセトニトリル、ＤＮＡ合成等級アセトニトリルおよび超高純度等級
アセトニトリルから成るグループから選択されたより高い等級のアセトニトリル
を生成する段階と を含む方法。 - 【請求項３５】 低等級アセトニトリル供給材料が、アセトニトリル、アセ
トニトリルよりも低い沸騰温度を有する第１の不純物セットおよびアセトニトリ
ルよりも高い沸騰温度を有する第２の不純物セットを含み、低等級アセトニトリ
ルを精製する前記プロセスが、 ａ）低等級アセトニトリル供給材料を第１の蒸留塔に導入し、アセトニトリル
および第１の不純物セットを第２の不純物セットから分離する段階であって、ア
セトニトリルおよび第１の不純物セットが前記第１の蒸留塔から蒸気として取り
出され、第２の不純物セットが第１の蒸留塔のボトムスとして生成される段階と
、 ｂ）蒸気を凝縮して第１の留出物を生成する段階と、 ｃ）第１の留出物を第２の蒸留塔に導入し、第１の不純物セットをアセトニト
リルから分離する段階であって、アセトニトリルが第２の蒸留塔のボトムスとし
て生成される段階と を含む請求項３４に記載の方法。 - 【請求項３６】 アセトニトリル供給材料が、約１６重量パーセント未満の
水を含む請求項３４に記載の方法。 - 【請求項３７】 アセトニトリル供給材料が、０から５重量パーセントの水
を含む請求項３４に記載の方法。 - 【請求項３８】 アセトニトリル供給材料が、０から２重量パーセントの水
を含む請求項３４に記載の方法。 - 【請求項３９】 ａ）ＤＮＡ合成廃棄物に由来する低等級アセトニトリルを
ＤＮＡ合成装置から受け取る段階と、 ｂ）低等級アセトニトリルを精製して、工業等級アセトニトリル、ＨＰＬＣ等
級アセトニトリル、ＤＮＡ合成等級アセトニトリルおよび超高純度等級アセトニ
トリルから成るグループから選択されたより高い等級のアセトニトリルを生成す
る段階と を含む方法。 - 【請求項４０】 低等級アセトニトリルが、アセトニトリル、アセトニトリ
ルよりも低い沸騰温度を有する第１の不純物セットおよびアセトニトリルよりも
高い沸騰温度を有する第２の不純物セットを含み、低等級アセトニトリルを精製
する前記プロセスが、 ａ）第１の蒸留塔に低等級アセトニトリルを導入し、アセトニトリルおよび第
１の不純物セットを第２の不純物セットから分離する段階であって、アセトニト
リルおよび第１の不純物セットが前記第１の蒸留塔から蒸気として取り出され、
第２の不純物セットが第１の蒸留塔のボトムスとして生成される段階と、 ｂ）蒸気を凝縮して第１の留出物を生成する段階と、 ｃ）第１の留出物を第２の蒸留塔に導入し、第１の不純物セットをアセトニト
リルから分離する段階であって、アセトニトリルが第２の蒸留塔のボトムスとし
て生成される段階と を含む請求項３９に記載の方法。 - 【請求項４１】 前記低等級アセトニトリルよりも高い等級のアセトニトリ
ルが、第２の蒸留塔の蒸留ボトムスとして回収される請求項３９に記載の方法。 - 【請求項４２】 蒸留ボトムスが、少なくとも９９．７５重量パーセント・
アセトニトリルである請求項４１に記載の方法。 - 【請求項４３】 前記低等級アセトニトリルが、ＤＮＡ合成装置の廃棄流出
液から第１の蒸留塔の供給物入口へ導かれる請求項３９に記載の方法。 - 【請求項４４】 第１の蒸留塔が複数の段を含み、実質的に大多数の段が、
アセトニトリルおよび第１の不純物セットを精留するのに使用される請求項４０
に記載の方法。 - 【請求項４５】 第２の蒸留塔が複数の段を含み、実質的に大多数の段が、
段階ｂ）でアセトニトリルをストリッピングさせるのに使用される請求項４０に
記載の方法。 - 【請求項４６】 蒸留ボトムスを処理して、アセトニトリルの含水率を２０
０ｐｐｍ未満に、波長１９０ナノメートルでの紫外吸収スペクトル測定値を１オ
ングストローム未満に低減する請求項４１に記載の方法。 - 【請求項４７】 蒸留ボトムスを処理して、アセトニトリルの含水率を５０
ｐｐｍ未満に、波長１９０ナノメートルでの紫外吸収スペクトル測定値を１オン
グストローム未満に、波長２６０ナノメートルでの紫外吸収スペクトル測定値を
０に低減する請求項４１に記載の方法。 - 【請求項４８】 蒸留ボトムスを処理して、アセトニトリルの含水率を２０
ｐｐｍ未満に、波長１９０ナノメートルでの紫外吸収スペクトル測定値を１オン
グストローム未満に低減する請求項４１に記載の方法。 - 【請求項４９】 第１の蒸留塔に導かれる前に低等級アセトニトリルが少な
くとも部分的に脱水される請求項３９に記載の方法。 - 【請求項５０】 第２の蒸留塔に導かれる前に第１の留出物が少なくとも部
分的に脱水される請求項４０に記載の方法。 - 【請求項５１】 低等級アセトニトリルが、約１６重量パーセント未満の水
を含む請求項４０に記載の方法。 - 【請求項５２】 低等級アセトニトリルが、０から５重量パーセントの水を
含む請求項４０に記載の方法。 - 【請求項５３】 低等級アセトニトリルが、０から２重量パーセントの水を
含む請求項４０に記載の方法。 - 【請求項５４】 前記より高い等級のアセトニトリルの少なくとも一部がＤ
ＮＡ合成装置の流入液中に導かれ、前記より高い等級のアセトニトリルの純度が
、ＤＮＡ合成等級アセトニトリルの純度以上である請求項３９に記載の方法。 - 【請求項５５】 蒸気が、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンおよびアセ
トニトリルを含み、少なくとも一部の蒸気が第１の凝縮器に導かれ、そこで蒸気
温が、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの露点よりも下げられ、これに
よって、少なくとも一部のジクロロメタン蒸気が第２の凝縮器に導かれ、そこで
蒸気温が、ジクロロメタンの露点よりも下げられて、ジクロロメタン凝縮物が生
成される請求項４０に記載の方法。 - 【請求項５６】 少なくとも一部のジクロロメタン凝縮物をＤＮＡ合成装置
の流入液中に導く段階をさらに含む請求項５５に記載の方法。 - 【請求項５７】 テトラヒドロフラン、ジクロロメタンおよびアセトニトリ
ルを含むＤＮＡ合成廃棄物からジクロロメタンを分離する方法であって、 ａ）ＤＮＡ合成廃棄物を第１の蒸留塔に導入し、ＤＮＡ合成廃棄物を蒸留して
、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンおよびアセトニトリルを含む蒸気を生成
する段階と、 ｂ）少なくとも一部の蒸気を第１の凝縮器に導き、そこで蒸気温を、アセトニ
トリルおよびテトラヒドロフランの露点よりも下げる段階と を含む方法。 - 【請求項５８】 少なくとも一部のジクロロメタン蒸気を第２の凝縮器に導
き、そこで蒸気温を、ジクロロメタンの露点よりも下げて、ジクロロメタン凝縮
物を生成する段階をさらに含む請求項５７に記載の方法。 - 【請求項５９】 少なくとも一部のジクロロメタン凝縮物をＤＮＡ合成装置
の流入液中に導くことをさらに含む請求項５８に記載の方法。
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