JP2003524625A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2003524625A5 JP2003524625A5 JP2000612269A JP2000612269A JP2003524625A5 JP 2003524625 A5 JP2003524625 A5 JP 2003524625A5 JP 2000612269 A JP2000612269 A JP 2000612269A JP 2000612269 A JP2000612269 A JP 2000612269A JP 2003524625 A5 JP2003524625 A5 JP 2003524625A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solution
- minutes
- mol
- stirred
- cooled
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHFZWTMEVGPUTE-JIZZDEOASA-L C([C@@H](O)CC(=O)[O-])(=O)[O-].[Li+].[Li+] Chemical compound C([C@@H](O)CC(=O)[O-])(=O)[O-].[Li+].[Li+] JHFZWTMEVGPUTE-JIZZDEOASA-L 0.000 description 1
- FWUQWDCOOWEXRY-ZDUSSCGKSA-N Lanicemine Chemical compound C([C@H](N)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=N1 FWUQWDCOOWEXRY-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 1
- XGIUDIMNNMKGDE-UHFFFAOYSA-N bis(trimethylsilyl)azanide Chemical compound C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C XGIUDIMNNMKGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
実施例
(Ｓ)−α−フェニル−２−ピリジンエタンアミン (Ｓ)−リンゴ酸塩
リチウムヘキサメチルジシラジド溶液(テトラヒドロフラン中1.0Ｍ溶液1100ml、1.1mol)を窒素雰囲気下、冷却しながら、テトラヒドロフラン(305ml)中のベンズアルデヒド(102ml、1.0mol)の溶液に、撹拌下、２５℃以下に温度を保ちながら滴下した。得られた溶液を２０℃で３０分間撹拌した後、２−ピコリン(101ml、1.0mol)を一度に加え、続いてさらにテトラヒドロフラン(102ml)を加えた。その後、反応液を３０分間かけて４０℃まで加熱し、その後９０分間４０℃に保持した。その後、その溶液を１０分かけて２０℃まで冷却し、濃塩酸(420ml、5.0mol)の脱塩水(900ml)溶液に、温度を１０から２０℃の間に保つように冷却しながら滴下した。得られた混合物(ｐＨ１)を２０℃で１５分間撹拌すると、層が分離した。下の水層を分離し、酢酸エチル(2ｘ900ml)で洗浄し、その後、温度を１０から２０℃の範囲に保つように冷却しながら、水酸化ナトリウム(200g、5.0mol)の脱塩水(830ml)溶液の添加によって塩基性化した。その後、得られた溶液(ｐＨ１２)を２０℃で１５分間撹拌し、次いで酢酸エチル(2ｘ800ml)で抽出した。該酢酸エチル溶液を(Ｓ)−リンゴ酸(120.7g、0.9mol)のエタノール(1060ml)溶液に加え、続いて表題の化合物の種晶(0.2ｇ)を加えた。この混合液を２０℃で３０分間撹拌し、その後、０℃まで冷却し、０℃で２０時間撹拌した。その懸濁液をろ過し、エタノール(530ml)で洗浄すると、白色固体を得、バキュームオーブン中４０℃で一夜乾燥すると、白色固体として(Ｓ)−α−フェニル−２−ピリジンエタンアミン (Ｓ)−リンゴ酸塩(119.07ｇ、35.8％)を得、既知物質と一致した。
(Ｓ)−α−フェニル−２−ピリジンエタンアミン (Ｓ)−リンゴ酸塩
リチウムヘキサメチルジシラジド溶液(テトラヒドロフラン中1.0Ｍ溶液1100ml、1.1mol)を窒素雰囲気下、冷却しながら、テトラヒドロフラン(305ml)中のベンズアルデヒド(102ml、1.0mol)の溶液に、撹拌下、２５℃以下に温度を保ちながら滴下した。得られた溶液を２０℃で３０分間撹拌した後、２−ピコリン(101ml、1.0mol)を一度に加え、続いてさらにテトラヒドロフラン(102ml)を加えた。その後、反応液を３０分間かけて４０℃まで加熱し、その後９０分間４０℃に保持した。その後、その溶液を１０分かけて２０℃まで冷却し、濃塩酸(420ml、5.0mol)の脱塩水(900ml)溶液に、温度を１０から２０℃の間に保つように冷却しながら滴下した。得られた混合物(ｐＨ１)を２０℃で１５分間撹拌すると、層が分離した。下の水層を分離し、酢酸エチル(2ｘ900ml)で洗浄し、その後、温度を１０から２０℃の範囲に保つように冷却しながら、水酸化ナトリウム(200g、5.0mol)の脱塩水(830ml)溶液の添加によって塩基性化した。その後、得られた溶液(ｐＨ１２)を２０℃で１５分間撹拌し、次いで酢酸エチル(2ｘ800ml)で抽出した。該酢酸エチル溶液を(Ｓ)−リンゴ酸(120.7g、0.9mol)のエタノール(1060ml)溶液に加え、続いて表題の化合物の種晶(0.2ｇ)を加えた。この混合液を２０℃で３０分間撹拌し、その後、０℃まで冷却し、０℃で２０時間撹拌した。その懸濁液をろ過し、エタノール(530ml)で洗浄すると、白色固体を得、バキュームオーブン中４０℃で一夜乾燥すると、白色固体として(Ｓ)−α−フェニル−２−ピリジンエタンアミン (Ｓ)−リンゴ酸塩(119.07ｇ、35.8％)を得、既知物質と一致した。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9901340-1 | 1999-04-15 | ||
| SE9901340A SE9901340D0 (sv) | 1999-04-15 | 1999-04-15 | Novel process |
| PCT/SE2000/000713 WO2000063175A2 (en) | 1999-04-15 | 2000-04-14 | Novel process |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003524625A JP2003524625A (ja) | 2003-08-19 |
| JP2003524625A5 true JP2003524625A5 (ja) | 2007-05-10 |
| JP4676064B2 JP4676064B2 (ja) | 2011-04-27 |
Family
ID=20415222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000612269A Expired - Fee Related JP4676064B2 (ja) | 1999-04-15 | 2000-04-14 | 新規プロセス |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6518432B1 (ja) |
| EP (1) | EP1492769B1 (ja) |
| JP (1) | JP4676064B2 (ja) |
| KR (1) | KR100663811B1 (ja) |
| CN (1) | CN1138759C (ja) |
| AT (1) | ATE333444T1 (ja) |
| AU (1) | AU773962B2 (ja) |
| BR (1) | BR0009795B1 (ja) |
| CA (1) | CA2367410C (ja) |
| DE (1) | DE60029493T2 (ja) |
| ES (1) | ES2267526T3 (ja) |
| IL (2) | IL145585A0 (ja) |
| NO (1) | NO320810B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ514586A (ja) |
| SE (1) | SE9901340D0 (ja) |
| TW (1) | TWI248433B (ja) |
| WO (1) | WO2000063175A2 (ja) |
| ZA (1) | ZA200108374B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ593282A (en) | 2008-12-24 | 2013-06-28 | Astrazeneca Ab | Ethanamine compounds and their use for treating depression |
| JP6479834B2 (ja) | 2013-11-05 | 2019-03-06 | アストラゼネカ・アクチエボラーグＡｓｔｒａｚｅｎｅｃａ Ａｋｔｉｅｂｏｌａｇ | Ｎｍｄａアンタゴニストプロドラッグ |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9320273D0 (en) | 1993-04-01 | 1993-11-17 | Fisons Corp | Compound useful in therapy |
| US5455259A (en) * | 1987-02-06 | 1995-10-03 | Fisons Corporation | Compounds for the treatment of neurodegenerative disorders |
| WO1993020052A1 (en) | 1992-04-03 | 1993-10-14 | Fisons Corporation | Enantiomeric 1-phenyl-2-(2-pyridinyl)ethylamine for the treatment of neurodegenerative disorders |
| DK0612314T3 (da) * | 1991-10-30 | 2000-05-29 | Astra Ab | 2-pyrazinylethylaminderivater og deres anvendelse som lægemidler |
-
1999
- 1999-04-15 SE SE9901340A patent/SE9901340D0/xx unknown
-
2000
- 2000-04-05 TW TW089106214A patent/TWI248433B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-04-14 US US09/555,050 patent/US6518432B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-14 AU AU44447/00A patent/AU773962B2/en not_active Ceased
- 2000-04-14 BR BRPI0009795-0A patent/BR0009795B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-04-14 EP EP00925816A patent/EP1492769B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-14 WO PCT/SE2000/000713 patent/WO2000063175A2/en active IP Right Grant
- 2000-04-14 IL IL14558500A patent/IL145585A0/xx active IP Right Grant
- 2000-04-14 JP JP2000612269A patent/JP4676064B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-14 CA CA002367410A patent/CA2367410C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-14 ES ES00925816T patent/ES2267526T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-14 NZ NZ514586A patent/NZ514586A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-04-14 CN CNB00806198XA patent/CN1138759C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-14 AT AT00925816T patent/ATE333444T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-04-14 KR KR1020017013069A patent/KR100663811B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-04-14 DE DE60029493T patent/DE60029493T2/de not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-09-24 IL IL145585A patent/IL145585A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-10-08 NO NO20014889A patent/NO320810B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-10-11 ZA ZA200108374A patent/ZA200108374B/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010508349A5 (ja) | ||
| US2773875A (en) | Indole derivatives and method for producing same | |
| CN101463009B (zh) | 一种甲磺酸酚妥拉明的合成方法 | |
| JP2013515755A5 (ja) | ||
| JP2003524625A5 (ja) | ||
| KR20040111490A (ko) | 새로운 형태의 ｎ－（트랜스－4－이소프로필사이클로헥실카보닐）－ｄ－페닐알라닌 | |
| TW200416033A (en) | Method for producing mycophenolate mofetil by transesterification | |
| FR2959509A1 (fr) | Phase precurseur et son utilisation pour preparer le sel de magnesium tetrahydrate d'un enantiomere d'omeprazole | |
| US8039631B2 (en) | Process for preparing crystalline form A of Lansoprazole | |
| JP2010502682A5 (ja) | ||
| US20060178519A1 (en) | Process for preparing tegaserod | |
| CN107445883A (zh) | 螺虫乙酯的合成工艺 | |
| RU2372345C1 (ru) | Стронциевая соль s-омепразола или ее гидрат, способ их получения и содержащая их фармацевтическая композиция | |
| JP4676064B2 (ja) | 新規プロセス | |
| KR20120101553A (ko) | 갑상선 호르몬 및 그것의 염의 제조 방법 | |
| CA2471729A1 (en) | Prucalopride-n-oxide | |
| GB2156351A (en) | An ester | |
| CA2345112A1 (en) | Process for the preparation of (-)-a-difluoromethylornithine monohydrochloride monohydrate | |
| CN102618064A (zh) | 一种健那绿b的合成工艺 | |
| JPS649311B2 (ja) | ||
| JP2004535428A5 (ja) | ||
| JP2001261647A5 (ja) | ||
| JP2568341B2 (ja) | ホスホノギ酸三ナトリウム６水和物の製法 | |
| JPH0145469B2 (ja) | ||
| SU596570A1 (ru) | Йодфенилстильбен в качестве люминесцентного вещества и способ его получени |