JP2003522197A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 そのN1位置またはN2位置でアシル化されたモノアシル化グリコペプチドを調製する方法であって、親グリコペプチドを活性化エステルと反応させて、該モノアシル化グリコペプチドを生じる工程を包含し、該親グリコペプチドは、A82846A、A82846B、A82846CおよびPA−42867−Aからなる群から選択され、そして該活性化エステルは、水性メタノール中のN−アシルヒドロキシスクシンイミドおよびN−アシルヒドロキシフタルイミドから選択される、
方法。
【請求項2】 前記モノアシル化グリコペプチドが、式Iの化合物であり、
【化1】
ここで:
XおよびYが、別個に、水素またはクロロであり、
R1が、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、
【化2】
R2が、Hであり、
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項1に記載の方法。
【請求項3】 前記モノアシル化グリコペプチドが、式IIの化合物であり、
【化3】
XおよびYが、別個に、水素またはクロロであり、
R1が、水素であり、そして
R2が、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、
【化4】
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項1に記載の方法。
【請求項4】 そのN3位置でアシル化されたモノアシル化グリコペプチドを調製する方法であって、親グリコペプチドをジメチルスルホキシド中にて活性化エステルでアシル化して該モノアシル化グリコペプチドを生じる工程を包含し、該親グリコペプチドは、A82846A、A82846B、A82846CおよびPA−42867−Aからなる群から選択され、そして該活性化エステルは、N−アシルヒドロキシスクシンイミドおよびN−アシルヒドロキシフタルイミドから選択される、
方法。
【請求項5】 前記モノアシル化グリコペプチドが、式IIIの化合物であり、
【化5】
ここで:
XおよびYが、別個に、水素またはクロロであり、
R3が、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、
【化6】
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項4に記載の方法。
【請求項6】 前記水性メタノールが、約40%〜約60%の水を含有する、請求項5に記載の方法。
【請求項7】 前記水性メタノールが、メタノールおよび水の約1:1混合物である、請求項6に記載の方法。
【請求項8】 前記活性化エステルが、式IaのNアシル−ヒドロキシスクシンイミドであり、
【化7】
ここで、
R0が、C2〜C13アルカノイルであるか、または式Iaの群であり、
【化8】
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項1または4に記載の方法。
【請求項9】 式IVのN−モノアシル化グリコペプチド、およびその薬学的に受容可能な塩であって:
【化9】
ここで:
XおよびYは、別個に、水素またはクロロであり;
R1、R2およびR3は、別個に、H、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、そしてR1、R2およびR3の2個は、水素であり:
【化10】
mは、0〜15の整数であり;
nは、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく;そして
Raは、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、
N−モノアシル化グリコペプチド、およびその薬学的に受容可能な塩。
【請求項10】 式Iの化合物、およびその薬学的に受容可能な塩であって、
【化11】
ここで:
XおよびYが、別個に、水素またはクロロであり、
R1が、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、
【化12】
R2が、Hであり、
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項9に記載のモノアシル化グリコペプチドおよびその薬学的に受容可能な塩。
【請求項11】 XおよびYが、クロロであり、そしてR1が、4−(4’−クロロフェニル)ベンゾイルである、請求項10に記載のモノアシル化グリコペプチド。
【請求項12】 式IIの化合物であり、
【化13】
XおよびYが、別個に、水素またはクロロであり、
R1が、水素であり、R2が、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、
【化14】
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項9に記載のモノアシル化グリコペプチドおよびその薬学的に受容可能な塩。
【請求項13】 式IIIの化合物であり、
【化15】
ここで:
XおよびYが、別個に、水素またはクロロであり、
R3が、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、
【化16】
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項9に記載のモノアシル化グリコペプチドおよびその薬学的に受容可能な塩。
【請求項14】 R1、R2またはR3が、4−フェニルベンゾイル、4−(4’−クロロフェニル)ベンゾイル、4−オクチルオキシベンゾイル、オクタノイルまたは8−フェニルオクタノイルである、請求項9〜13のいずれかに記載のモノアシル化グリコペプチド。
【請求項15】 薬学的に受容可能な担体と共に、薬学的に受容可能な量の請求項9〜14のいずれか1項に記載のN−モノアシル化グリコペプチドを含有する、薬学的組成物。
【請求項16】 ブドウ球菌により引き起こされる感染を治療するための製品であって、式I〜IVのいずれか1個のN−モノアシル化グリコペプチドまたはその薬学的に受容可能な塩を含有する、製品。
【請求項17】 前記ブドウ球菌が、凝固酵素陰性株である、請求項16に記載の製品。
【請求項18】 ブドウ球菌により引き起こされる感染の治療用の医薬を製造するための、式I〜IVのいずれか1個のモノアシル化グリコペプチドまたはその薬学的に受容可能な塩の使用。
【請求項19】 前記ブドウ球菌が、凝固酵素陰性株である、請求項18に記載の使用。
【請求項20】 本明細書中で十分に記述した、式I〜IVのいずれか1個のN−モノアシル化グリコペプチド。
【請求項21】 実施例1〜13のいずれか1個を参照して記述した、請求項20に記載のN−モノアシル化グリコペプチド。
【請求項22】 式I〜IVのいずれか1個のN−モノアシル化グリコペプチド抗生物質の抗菌活性を受けやすい微生物の成長を制御するための製品であって、該製品は、該微生物が存在している部位に供給されるように処方されており、該製品は、成長制御有効量の該グリコペプチド抗生物質を含有する、
製品。
【請求項23】 前記部位が、インビボまたはインビトロである、請求項22に記載の製品。
【請求項24】 前記部位が、不活性表面、哺乳動物の表面、または植物の表面である、請求項22に記載の製品。
【請求項25】 前記供給が、前記微生物を前記部位に接触する前、それと同時、またはその後に、前記グリコペプチド抗生物質を該部位に塗布または投与する工程を包含する、請求項22に記載の製品。
【請求項26】 式I〜IVのいずれか1個のN−モノアシル化グリコペプチド抗生物質の抗菌活性を受けやすい微生物の成長を制御するための製品であって、該製品は、該微生物と接触させられるように処方されており、該製品は、成長制御有効量の該グリコペプチド抗生物質を含有する、
製品。
【請求項27】 前記接触が、インビボまたはインビトロで実行される、請求項26に記載の製品。
【請求項1】 そのN1位置またはN2位置でアシル化されたモノアシル化グリコペプチドを調製する方法であって、親グリコペプチドを活性化エステルと反応させて、該モノアシル化グリコペプチドを生じる工程を包含し、該親グリコペプチドは、A82846A、A82846B、A82846CおよびPA−42867−Aからなる群から選択され、そして該活性化エステルは、水性メタノール中のN−アシルヒドロキシスクシンイミドおよびN−アシルヒドロキシフタルイミドから選択される、
方法。
【請求項2】 前記モノアシル化グリコペプチドが、式Iの化合物であり、
【化1】
ここで:
XおよびYが、別個に、水素またはクロロであり、
R1が、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、
【化2】
R2が、Hであり、
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項1に記載の方法。
【請求項3】 前記モノアシル化グリコペプチドが、式IIの化合物であり、
【化3】
XおよびYが、別個に、水素またはクロロであり、
R1が、水素であり、そして
R2が、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、
【化4】
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項1に記載の方法。
【請求項4】 そのN3位置でアシル化されたモノアシル化グリコペプチドを調製する方法であって、親グリコペプチドをジメチルスルホキシド中にて活性化エステルでアシル化して該モノアシル化グリコペプチドを生じる工程を包含し、該親グリコペプチドは、A82846A、A82846B、A82846CおよびPA−42867−Aからなる群から選択され、そして該活性化エステルは、N−アシルヒドロキシスクシンイミドおよびN−アシルヒドロキシフタルイミドから選択される、
方法。
【請求項5】 前記モノアシル化グリコペプチドが、式IIIの化合物であり、
【化5】
ここで:
XおよびYが、別個に、水素またはクロロであり、
R3が、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、
【化6】
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項4に記載の方法。
【請求項6】 前記水性メタノールが、約40%〜約60%の水を含有する、請求項5に記載の方法。
【請求項7】 前記水性メタノールが、メタノールおよび水の約1:1混合物である、請求項6に記載の方法。
【請求項8】 前記活性化エステルが、式IaのNアシル−ヒドロキシスクシンイミドであり、
【化7】
ここで、
R0が、C2〜C13アルカノイルであるか、または式Iaの群であり、
【化8】
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項1または4に記載の方法。
【請求項9】 式IVのN−モノアシル化グリコペプチド、およびその薬学的に受容可能な塩であって:
【化9】
ここで:
XおよびYは、別個に、水素またはクロロであり;
R1、R2およびR3は、別個に、H、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、そしてR1、R2およびR3の2個は、水素であり:
【化10】
mは、0〜15の整数であり;
nは、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく;そして
Raは、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、
N−モノアシル化グリコペプチド、およびその薬学的に受容可能な塩。
【請求項10】 式Iの化合物、およびその薬学的に受容可能な塩であって、
【化11】
ここで:
XおよびYが、別個に、水素またはクロロであり、
R1が、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、
【化12】
R2が、Hであり、
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項9に記載のモノアシル化グリコペプチドおよびその薬学的に受容可能な塩。
【請求項11】 XおよびYが、クロロであり、そしてR1が、4−(4’−クロロフェニル)ベンゾイルである、請求項10に記載のモノアシル化グリコペプチド。
【請求項12】 式IIの化合物であり、
【化13】
XおよびYが、別個に、水素またはクロロであり、
R1が、水素であり、R2が、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、
【化14】
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項9に記載のモノアシル化グリコペプチドおよびその薬学的に受容可能な塩。
【請求項13】 式IIIの化合物であり、
【化15】
ここで:
XおよびYが、別個に、水素またはクロロであり、
R3が、C2〜C13アルカノイル、または式Ia’の基であり、
【化16】
mが、0〜15の整数であり、
nが、0、1または2であるが、但し、m+nは、0に等しくはなく、そして
Raが、H、ハロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、−NH2、−NH(C1〜C3アルキル)または−N((C1〜C3)アルキル)2である、請求項9に記載のモノアシル化グリコペプチドおよびその薬学的に受容可能な塩。
【請求項14】 R1、R2またはR3が、4−フェニルベンゾイル、4−(4’−クロロフェニル)ベンゾイル、4−オクチルオキシベンゾイル、オクタノイルまたは8−フェニルオクタノイルである、請求項9〜13のいずれかに記載のモノアシル化グリコペプチド。
【請求項15】 薬学的に受容可能な担体と共に、薬学的に受容可能な量の請求項9〜14のいずれか1項に記載のN−モノアシル化グリコペプチドを含有する、薬学的組成物。
【請求項16】 ブドウ球菌により引き起こされる感染を治療するための製品であって、式I〜IVのいずれか1個のN−モノアシル化グリコペプチドまたはその薬学的に受容可能な塩を含有する、製品。
【請求項17】 前記ブドウ球菌が、凝固酵素陰性株である、請求項16に記載の製品。
【請求項18】 ブドウ球菌により引き起こされる感染の治療用の医薬を製造するための、式I〜IVのいずれか1個のモノアシル化グリコペプチドまたはその薬学的に受容可能な塩の使用。
【請求項19】 前記ブドウ球菌が、凝固酵素陰性株である、請求項18に記載の使用。
【請求項20】 本明細書中で十分に記述した、式I〜IVのいずれか1個のN−モノアシル化グリコペプチド。
【請求項21】 実施例1〜13のいずれか1個を参照して記述した、請求項20に記載のN−モノアシル化グリコペプチド。
【請求項22】 式I〜IVのいずれか1個のN−モノアシル化グリコペプチド抗生物質の抗菌活性を受けやすい微生物の成長を制御するための製品であって、該製品は、該微生物が存在している部位に供給されるように処方されており、該製品は、成長制御有効量の該グリコペプチド抗生物質を含有する、
製品。
【請求項23】 前記部位が、インビボまたはインビトロである、請求項22に記載の製品。
【請求項24】 前記部位が、不活性表面、哺乳動物の表面、または植物の表面である、請求項22に記載の製品。
【請求項25】 前記供給が、前記微生物を前記部位に接触する前、それと同時、またはその後に、前記グリコペプチド抗生物質を該部位に塗布または投与する工程を包含する、請求項22に記載の製品。
【請求項26】 式I〜IVのいずれか1個のN−モノアシル化グリコペプチド抗生物質の抗菌活性を受けやすい微生物の成長を制御するための製品であって、該製品は、該微生物と接触させられるように処方されており、該製品は、成長制御有効量の該グリコペプチド抗生物質を含有する、
製品。
【請求項27】 前記接触が、インビボまたはインビトロで実行される、請求項26に記載の製品。
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