JP2003508561A - シランを末端キャップした湿分硬化性組成物 - Google Patents

シランを末端キャップした湿分硬化性組成物

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JP2003508561A
JP2003508561A JP2001520756A JP2001520756A JP2003508561A JP 2003508561 A JP2003508561 A JP 2003508561A JP 2001520756 A JP2001520756 A JP 2001520756A JP 2001520756 A JP2001520756 A JP 2001520756A JP 2003508561 A JP2003508561 A JP 2003508561A
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polymer
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ファン、ミスティ、ウェイユ
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クロムプトン コーポレイション
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Abstract

(57)【要約】 式(1)の複数の末端または側鎖基を有する湿分硬化性ポリマーは、少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物(A)を式(2)のシラン(B)と反応させることによって調製することができる（下記式中、R1は1-10個の炭素原子を有し、場合によっては1個以上のエーテル酸素原子が割込んでいるアルキル基であり、R2はC 1-C6アルコキシ基またはC6-C8アリールオキシ基であり、R3はアルキルまたはアリール基であり、Tは4-10個の炭素を有し、場合によっては1個以上のエーテル酸素原子が割込んでいることがある分岐状または環状アルキレン基であり、aは0、1または2である）。これらのポリマーを用いて処方した湿分硬化シーラント処方物は、改良された熱安定性、伸び、および引裂抵抗を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （発明の背景） ウレタンプレポリマーは、従来はイソシアネート基の幾つかまたは総てを様々
な有機官能性シランで末端キャップすることによりその塩基特性を改良しまたは
加える目的で修飾されてきた。これらの方法の中で、米国特許第3,632,557号明
細書には、第一および第二脂肪族アミノシランによる通常のポリウレタンプレポ
リマーの完全な末端キャッピングが記載されている。米国特許第3,979,344号明
細書には、シーラントの硬化速度を改良する目的で3-(N-2-アミノエチル)アミノ
プロピルトリメトキシシランを少量含んでなる室温硬化性ケイ素末端有機シーラ
ント組成物が詳細に記載されている。米国特許第4,222,925号明細書には、米国
特許第3,979,344号明細書に挙げたのと同じであるが補強用カーボンブラック充
填剤をも配合している組成物が記載されている。米国特許第4,645,816号明細書
において、少なくとも1個のジアルコキシ基および少なくとも1個の活性水素原子
を有する有機官能基を有するシランモノマーから得られるシランで末端キャップ
したポリウレタンポリマーを用いて、伸びおよび柔軟性が改良されたシーラント
が調製されていた。
【０００２】 しかしながら、第一アミノ官能性シランで末端キャップしたポリウレタンプレ
ポリマーは、イソシアネート末端基と更に反応することができる活性水素原子を
含む。この反応性により、ポリマーおよびシーラント組成物はいずれも望ましく
ない不安定性を生じる可能性がある。幾つかの方法では、第二アミノ官能性シラ
ン末端キャッパーが用いられる。例えば、米国特許第4,374,237号明細書には、
末端イソシアネート基の少なくとも一部が2個のトリアルコキシシラン基を有す
るシランモノマーを含む第二アミンと反応してしまっている硬化性イソシアネー
ト末端ポリウレタンプレポリマーが記載されている。米国特許第4,474,933号明
細書には、様々な第一および第二二官能価アミノシラン末端キャッパーでキャッ
ピングした架橋性ポリウレタン樹脂混合物が記載されている。シラン末端キャッ
プしたウレタンプレポリマーおよびシーラントに関する目的とする他の文献は、
米国特許第3,627,722号明細書、米国特許第4,067,844号明細書、米国特許第4,62
5,012号明細書、米国特許第4,345,053号明細書、米国特許第4,645,816号明細書
、および米国特許第5,354,880号明細書である。
【０００３】 欧州特許第676 403 A1号明細書には、イソシアネートポリマーの末端キャッパ
ーとして有用なアリールアミノイソブチルアルキルジアルコキシシランが記載さ
れている。
【０００４】 本発明の目的は、例えば、ある種のN-アルキル-アミノアルキルシランで末端
キャップしたウレタンプレポリマーを基剤とするシーラント、コーティングなど
として有用な新規なシラン組成物を提供することである。
【０００５】 （発明の簡単な概要） 本発明の一態様は、 （上記式中、R1は1-10個の炭素原子を有し、場合によっては1個以上のエーテル
酸素原子が割込んでいるアルキル基であり、最も好ましくはエチル基であり、R2 はC1-C6アルコキシ基またはC6-C8アリールオキシ基であり、R3はアルキル、好ま
しくは1-6個の炭素原子を有するアルキル、またはアリール基、好ましくは6-8個
の炭素原子を有するアリール基であり、Tは4-10個の炭素を有し、場合によって
は1個以上のエーテル酸素原子が割込んでいることがある分岐状または環状アル
キレン基であり、aは0、1または2である）の複数の末端または側鎖基を有する湿
分硬化性ポリマーであるものの組成物である。
【０００６】 本発明のもう一つの態様は、(A)少なくとも2個のイソシアネート基を有する化
合物と、(B)式(2) （上記式中、T、R1、R2、R3、およびaは上記で定義した通りである）のシランと
の反応生成物であるものの組成物である。イソシアネート官能化合物は、ポリオ
ール成分を過剰の二官能価または多官能価イソシアネートと反応させて上記プレ
ポリマーが未反応イソシアネート基を含むようにすることによって調製したプレ
ポリマー化合物であることができる。
【０００７】 本発明の更にもう一つの態様は、上記の組成物を、硬化触媒、および1種類以
上の充填剤、可塑剤、チキソトロープ剤、紫外線安定剤、および接着促進剤から
なる群から選択される通常の官能性アジュバントと共に含むシーラントなどとし
て有用な硬化性処方物である。
【０００８】 本発明の更にもう一つの態様は、硬化時に改良された熱安定性、伸び、引張強
さ、および引裂抵抗を示すものの組成物の製造方法であって、上記プレポリマー
(A)を上式(2)のシランと反応させることを含んでなる製造方法である。
【０００９】 （発明の開示） 総ての米国特許明細書および他の公表文献、および本明細書のどこかに記載さ
れている総ての同時係属米国特許出願明細書の全内容は、その開示の一部として
本明細書に引用される。
【００１０】 本明細書で特に断らない限り、「アルキル」は線状、分岐状または環状でよく
、「アリール」としてはトリルのようなアルカリール基、およびベンジルのよう
なアラルキル基が挙げられ、「アルキレン」は線状、分岐状または環状でよく、
1,4-ジエチレンフェニレン： または3-フェニル-1,3-プロピレンのような側鎖基または内部アリール基を有す
るアルキレン基が挙げられる。
【００１１】 上記の式(1)および(2)については、Tとしては、イソブチレン(すなわち、2-メ
チルプロピレン：-CH2CH(CH3)CH2-)、2,2-ジメチルエチレン(すなわち、ケイ素
原子から遠位に分岐を有する)、1-メチルプロピレン、3-メチルプロピレン、2,2
-ジメチルプロピレン、3-メチルブチレン、3,3-ジメチルブチレン、2-エチルヘ
キシレン、イソプロポキシプロピレン(すなわち、-CH2CH(CH3)-O(CH2)3-)、イソ
プロポキシイソブチレン(すなわち、-CH2CH(CH3)-OCH2CH(CH3)CH2-)などが挙げ
られる。分岐は、好ましくは式(1)および(2)中のケイ素原子が結合している炭素
原子に対して遠位である。イソブチレンが好ましい。Tは、シクロペンチレン、1
,4-シクロヘキシレン、1,4-ジエチレンシクロヘキシレン： および 1,4-ジエチレンフェニレン： のような環状炭化水素残基を含んでなるアルキレン基であってもよい。
【００１２】 R1としては、メチル、エチル、プロポキシエチル、プロピル、イソプロピル、
n-ブチル、第二ブチル、第三ブチル、ヘキシル、2-エチルヘキシル、オクチル、
ノニル、デシル、エトキシメチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、エトキ
シプロピル、エトキシエトキシプロピルなどが挙げられる。
【００１３】 R2としては、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、n-プロポキシ、フェノキ
シ、トリルオキシなどが挙げられる。メトキシとエトキシが好ましい。
【００１４】 R3としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、
フェニル、トリル、ジメチルフェニル、エチルフェニルなどが挙げられる。好ま
しくは、R2は存在しないか(a=0)またはメチル基である。
【００１５】 式(2)の典型的なシランとしては、 N-メチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリメトキシシラン、 N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリメトキシシラン、 N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルジエトキシメチルシラン、 N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリエトキシシラン、 N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルメチルジメトキシシラン、 N-ブチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリメトキシシラン、 3-(N-メチル-2-アミノ-1-メチル-1-エトキシ)-プロピルトリメトキシシラン、 N-エチル-4-アミノ-3,3-ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、および N-エチル-4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリメトキシシラン が挙げられる。
【００１６】 式(2)のシランは、相当する第二アミノ分岐または環状アルケンの、アルコキ
シヒドリドシランまたはアリールオキシヒドリドシランによるヒドロシリル化に
よって調製することができる。トリアルコキシヒドリドシランが好ましい。適当
な反応条件を、下記の例に示す。あるいは、このようなアルケニルアミンをヒド
リドクロロシランと反応させた後、生成するアミノアルキルクロロシランをエス
テル化して相当するアルコキシまたはアリールオキシシランとすることもできる
。
【００１７】ポリマーの調製 有機および無機主鎖を有するイソシアネート機能性プレポリマーは、周知であ
る。有機主鎖ポリマー系としては、アクリル酸、ポリウレタン、ポリエーテル、
ポリエステル、ポリオレフィンなどが挙げられる。無機主鎖系の典型的例として
は、ポリオルガノシロキサンが挙げられる。好ましいポリマーは、有機主鎖、特
にポリウレタンまたはポリエーテルを有する。応用によっては、任意のこのよう
なプレポリマーを、式(2)のシランで末端キャッピングすることによって湿分硬
化性のシリル化ポリマーの調製に用いることができる。あるいは、シランをモノ
シアネートと反応させた後、これを用いてポリマーを調製して側鎖アルコキシシ
ラン官能性化合物を生じることができる。
【００１８】 典型的なシラン末端ウレタンポリマーであるシリル化ポリウレタンの合成、お
よびそれから調製した代表的な処方物は、米国特許第3,632,557号、第4,345,053
号、および第4,645,816号明細書に記載されている。本発明で用いられるイソシ
アネート末端ポリウレタンプレポリマーは、過剰量の有機ポリイソシアネートと
ポリオールまたはポリオールの組合せを通常は触媒の存在下にて反応させること
によって調製することができる。本明細書で用いられる「ポリイソシアネート」
という用語は、2個以上のイソシアネート基を有する有機化合物を意味し、「ポ
リオール」とは2個以上のヒドロキシ基を有する化合物を意味する。
【００１９】 適当なポリイソシアネートとしては、プレポリマーを形成するためのポリオー
ルとの通常の反応順序によって調製することができるポリウレタンポリマーから
の任意のものが含まれる。有用なジイソシアネートとしては、例えば2,4-トルエ
ンジイソシアネート、2,6-トルエンジイソシアネート、4,4’-ジフェニル-メタ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4
,4’-ジイソシアネート、2,4-および4,4’-異性体及びDesmodurTMNなどの混合物
を含む各種の液状ジフェニルメタン-ジイソシアネート、およびそれらの混合物
が挙げられる。本発明で用いられる好ましいイソシアネート官能性モノマーは、
Bayer社からMondurTMMLの商品名で発売されている2,4-および4,4’-ジフェニル
メタンジイソシアネートの混合物(MDI)である。
【００２０】 本発明のイソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーの製造では、ポリオー
ルを有機ポリイソシアネートと反応させる。それらは、一般的には分子量が250
から30,000であり、更に狭い範囲では約300から16,000である。それらは、ポリ
エーテルポリオール、ポリエステルポリオール、または他のポリオール化合物で
よい。適当なポリオールとしては、ポリオキシアルキレン(特に、ポリオキシエ
チレン、ポリオキシプロピレン、およびポリオキシブチレン)ジオール、ポリオ
キシアルキレントリオール、ポリテトラメチレングリコール、ポリカプロラクト
ンジオールおよびトリオールなどが挙げられる。テトラオール、ヘキサオール、
アルコキシル化ビスフェノールまたはポリフェノールなどの他のポリオール化合
物、および各種糖およびその誘導体、例えばペンタエリトリトール、ソルビトー
ル、マンニトールなどを用いることもできる。本発明で用いられる好ましいポリ
オールは、当量数が約500から10,000であり、更に狭い範囲では約500から8,000
のポリプロピレングリコールである。様々な構造、分子量および／または官能価
のポリオールの混合物を用いることもできる。
【００２１】 触媒を、上記のポリウレタンプレポリマーの調製に用いることができる。適当
な触媒は、ジアルキルスズジカルボキシレート、例えばジブチルスズジラウレー
トおよびジブチルスズアセテート、第三アミン、カルボン酸の第一スズ塩、例え
ばオクタン酸第一スズおよび酢酸第一スズなどである。本発明で用いられる好ま
しい触媒は、ジブチルスズジラウレートである。
【００２２】 本発明で用いられるイソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーを調製する
には、ヒドロキシル(-OH)相当物(基)に対して少なくとも若干モル過剰量の-NCO
相当物(基)を用いて、イソシアネート基を用いてポリマー連鎖を停止させる。NC
O対OHの好ましいモル比は約1.2から4.0であり、更に狭い範囲では1.3から2.0で
ある。反応温度は典型的には60°から90℃の範囲であり、反応時間は約4から8時
間である。
【００２３】 式(1)の側鎖基または末端基を有する本発明の硬化性ポリマーは、式(2)の末端
キャッパーシランと上記のイソシアネート末端ポリウレタンのようなイソシアネ
ート末端プレポリマーとの反応によって調製することができる。若干過剰量(約3
から5%)の有機官能性シラン末端キャッパーを用いて、プレポリマーの総ての末
端イソシアネート基を完全に反応させる。反応は、好ましくは湿分の非存在下に
て60°から90℃の範囲の温度で行う。反応は、イソシアネートの比率(%)が0と測
定されるときに、完結する。
【００２４】 1個以上の式(1)の構造の末端基または側鎖基を有するポリマー、例えば式(1)(
式中、数値aは0である)の少なくとも1個の基および式(1)(式中、数値aは2である
)の少なくとも1個の基を有するポリマーは、式(2)の様々なシランの混合物を用
いて、またはこれらの様々なシランの逐次反応を用いて本発明に準じて調製する
ことができる。
【００２５】処方物 例えば、上記のシラン末端ポリウレタンポリマーを配合するシーラントとして
有用な処方物は、シラン末端ポリウレタンポリマー、硬化触媒、および場合によ
っては架橋剤、充填剤、可塑剤、チキソトロープ剤、酸化防止剤、UV安定剤、脱
水剤および／または(複数の)接着促進剤のような一種類以上の通常の機能性アジ
ュバントを互いに十分に混合することによって調製することができる。効果的混
合は、二重遊星形ミキサーを用いて行うことができる。典型的には、シラン末端
ポリウレタンポリマー、充填剤、安定剤および可塑剤を、80℃で60から90分間混
合する。50℃まで冷却した後、所望なシラン接着促進剤、脱水剤、および硬化触
媒を加え、混合物を典型的には窒素雰囲気下にて更に30分間攪拌する。
【００２６】 シーラントの処方物に適当な典型的な充填剤としては、ヒュームドシリカ、沈
降シリカ、炭酸カルシウム、カーボンブラック、ガラス繊維、アルミナケイ酸塩
、粘土、ゼオライト、および同様の材料のような強化充填剤が挙げられる。本発
明で用いられる数種類の市販されている等級のカーボンブラック、例えば製品「
Corax」(Degussa製)が入手可能である。粒度が0.07μmから4μmの加工された炭
酸カルシウムが好ましい充填剤であり、Specialty Mineralsから「Ultra Pflex
」および「Hi Pflex」、Zeneca Resinsから「Winnofil SPM」および「Winnofil
SPT」、Huberから「Hubercarb 1Qt」、「Hubercarb 3Qt」および「Hubercarb W
」、およびECCから「Kotomite」のような数種類の商品名で発売されている。こ
れらの充填剤は、単独または組合わせて用いることができる。充填剤は、一般に
シリル化ポリマー100部当たり300部までであり、更に好ましい装填レベルでは80
-150部である。
【００２７】 シーラントに習慣的に用いられる可塑剤を本発明に用いて、特性を変更し且つ
より高い充填剤濃度の使用を容易にすることもできる。典型的な可塑剤としては
、フタレート、ジプロピレンおよびジエチレングリコールジベンゾエート、およ
びそれらの混合物、エポキシド化大豆油などが挙げられる。ジオクチルおよびジ
イソデシルフタレートの有用な供給源としては、Exxon Chemicalから「Jayflex
DOP」および「Jayflex DIDP」の商品名で発売されているものが挙げられる。ジ
ベンゾエートは、Velsicol Chemical Corporationから「Benzoflex 9-88」、「B
enzoflex 50」および「Benzoflex 400」として発売されている。大豆油は、Unio
n Carbide Corporationから「Flexol EPO」として発売されている。可塑剤は、
典型的にはシリル化ポリマー100部当たり100部までであり、100部当たり40から8
0部が好ましい。
【００２８】 シーラント処方物は、様々なチキソトロープ剤または垂れ防止剤を含むことが
できる。この種類の添加剤は、様々なひまし油ワックス、ヒュームドシリカ、加
工粘土、およびポリアミドに代表される。これらの添加剤は、典型的にはシリル
化ウレタン成分100部当たり1から10部であり、1から6部が好ましい。有用なチキ
ソトロープ剤としては、Degussaから「Aerosil」、Cabotから「Cab-O-Sil」、Ca
sChemから「Castorwax」、Rhenoxから「Thixatrol」および「Thixcin」、King I
ndustriesから「Disparlon」として発売されているものが挙げられる。
【００２９】 UV安定剤および／または酸化防止剤を、シリル化ウレタンポリマー100部当た
り0から5部の量で本発明のシーラント処方物に配合することができ、0.5から2部
が好ましい。これらの材料は、Great LakesおよびCiba Specialty Chemicalsな
どの会社からそれぞれ「Anox 20」および「Uvasil 299 HM/LM」(Great Lakes)、
および「Irganox 1010」、「Irganox 1076」、「Tinuvin 770」、「Tinuvin 327
」、「Tinuvin 213」および「Tinuvin 622 LD」(Ciba)という商品名で発売され
ている。
【００３０】 様々な有機官能シラン接着促進剤も、別の表面へ接着する能力が所望であるシ
ーラントのような本発明の処方物で用いられる。これらの材料は、典型的にはシ
リル化ウレタンポリマー100部当たり0.5から5部の濃度で用いられ、ポリマー100
部当たり0.8から1.5部が好ましい。適当な接着促進剤としては、SilquestTMA-11
10シラン、SilquestTMA-1120シラン、SilquestTMA-11012シラン、Silquest A-21
20シラン、Silquest A-1170シラン、およびSilquest A-187シランが挙げられ、
これらはいずれもWitco Corporation’s OSi Specialties Groupから発売されて
いる。用いることができる他の接着促進剤としては、4-アミノ-3,3-ジメチルブ
チルトリメトキシシランおよび4-アミノ-3,3-ジメチルブチルジメトキシメチル
シランが挙げられる。これらのシランのエトキシ、および混合メトキシ／エトキ
シ体も、同様に用いることができる。
【００３１】 適当な硬化触媒は、シリル化ウレタンポリマーの調製の目的で以前に報告され
ているものと同じである。これらの触媒は、典型的にはシリル化ウレタンポリマ
ー100部当たり0.01から3部であり、ポリマー100部当たり0.01から1.0部が好まし
い。
【００３２】 混合した後、処方物を湿分に暴露することによって硬化させる。例えば、シー
ラントは典型的には23℃および50%相対湿度で3日間硬化させ、37℃および95%相
対湿度で更に4日間硬化させる。
【００３３】 本発明を、下記の非制限的例によって説明する。
【００３４】 （実施例） 合成例 例1 末端キャッパーA：N-エチルメタリルアミンとトリメトキシシランの反応 1リットルの三つ口丸底フラスコに、磁気攪拌子、標準的加熱マントル、熱伝
対、添加漏斗、冷却器、およびN2取入れ口／バブラーを取付けた。フラスコにト
リメトキシシラン220g(1.80モル)を加え、60℃に加熱して、この温度でPt[白金
として、トリス（ジビニルテトラメチルジシロキサン）二白金(0)]34ppmを加え
た。溶液を更に68℃まで加熱した後、N-エチルメタリルアミン150g(1.52モル)を
45分間かけて滴加した。添加の後、内容物を90℃まで加熱し、この温度で1時間
保持した。次に、温度を105℃まで上昇させ、4.5時間保持した。反応が完了した
ならば、混合物を室温まで冷却し、メタノール16g(0.5モル)を加え、緩やかに加
熱した後蒸留した。真空蒸留による最終的精製を行い、N-エチル-3-アミノ-イソ
ブチルトリメトキシシラン、すなわちN-エチル-3-トリメトキシシリル-2-メチル
プロパンアミン273g(1.24モル)を得た。生成物(沸点98から100℃,12mmHg)は、GC
/MSによって特性決定した。単離収率は、82%であった。
【００３５】 例2 末端キャッパーB：N-エチル-メタリルアミンとジエトキシメチルシランとの反応 冷却器の代わりに蒸留ヘッドを用いることを除き、装置は例1の装置と同じで
あった。フラスコに、メチルジエトキシシラン381g(2.84モル)とPt[白金として
、トリス(ジビニルテトラメチルジシロキサン)二白金(0)]50ppmを加えた。内容
物を90℃まで加熱し、N-エチルメタリルアミン260g(2.63モル)を添加漏斗により
30分間かけて加えた。添加が完了したならば直ちに内容物を110℃に加熱し、1時
間保持した。生成物を真空蒸留によって単離し、N-エチル-3-アミノ-イソブチル
ジエトキシメチルシラン、すなわちN-エチル-(3-ジエトキシメチルシリル)-2-メ
チルプロパンアミン485g(2.08モル)を得た。生成物（88から90g, 27mmHg）は、G
C/MSによって特性決定した。単離収率は、79%であった。
【００３６】 例3 イソシアネートプレポリマーの調製 機械攪拌機、加熱マントル、温度計、冷却器および乾燥窒素取入れ口を備えた
1000ml反応容器に、液状のジフェニルメタンジイソシアネート62.85g(0.251モル
)と平均分子量が4000(NCO:OH=1.5)のポリプロピレングリコール(PPG)669.9g(0.1
67モル)を加えた。反応容器を50℃まで加温し、ジブチルスズジラウレート触媒(
60ppm Sn)を加えた。反応温度を65から70℃まで上昇させた。遊離NCO率(%)が約0
.9%と計算されたキャッピング点に到達するまで、反応をこの温度に保持した。
遊離NCO率を決定するため、ASTM D 2572試験規格に準じて滴定を行った。
【００３７】 例4 シラン末端ポリウレタンポリマーの調製 ポリマー1 例3と同様にして調製したNCO-末端ポリウレタンプレポリマーが反応容器にあ
るうちに、例1の末端キャッパーA 38.69g(0.175モル)を加え、混合した。反応を
65℃で2時間継続した後、室温まで冷却し、シラン末端ポリウレタンポリマー1を
得た。NCO含量は、ASTM D 2572に準じる滴定によって0.0%と決定した。
【００３８】 ポリマー2 末端キャッパーAの代わりに末端キャッパーB 40.80gを用いたことを除き、ポ
リマー1について記載したのと同じ手順を用いて、末端キャップしたポリウレタ
ンプレポリマーを形成した。
【００３９】 ポリマー3（比較用） 末端キャッパーAの代わりにN-フェニル-3-アミノイソブチルメチルジメトキシ
シラン46.78gを用いたことを除き、ポリマー1について記載したのと同じ手順を
用いて、末端キャップしたポリウレタンプレポリマーを形成した。
【００４０】 ポリマー4（比較用） 末端キャッパーAの代わりにN-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン
44.84gを用いたことを除き、ポリマー1について記載したのと同じ手順を用いて
、末端キャップしたポリウレタンプレポリマーを形成した。
【００４１】 シーラントの調製 例5 例4のシラン末端ポリウレタンポリマー1 100部、炭酸カルシウム100部、ヒュ
ームドシリカ6部、可塑剤40部、および微量の光安定剤を含んでなるシーラント
組成物を調製した。これらの成分を、1クォートのRoss二重遊星ミキサーに加え
た。混合物を、真空下にて80℃まで2時間加熱した。次に、混合物を35℃まで冷
却し、接着促進剤1.5部およびジブチルスズジラウレート0.063部を加え、更に1
時間混合した。次に、混合物を5mmHgより低い圧力まで排気して、Sealant Lを得
た。
【００４２】 硬化したシーラントの物理特性を、アメリカン・ソサイエティ・フォー・テス
ティング・アンド・マテリアル（American Society for Testing and Materials
; ASTM）の方法D 412およびD 624を用いて引張、引裂、および伸び試験によって
測定した。Sealant Lの性能を、表1に示す。
【００４３】
【表１】
【００４４】 例6 例4に記載したポリマー1-4を、それぞれジブチルスズジラウレート1重量%とブ
レンドして、23℃および50%RHの環境チャンバーで3日間硬化した後、50℃の通常
のオーブンで4日間硬化した。硬化生成物を、下記のようにして試験した。
【００４５】 黄変試験 上記のように硬化した後、ポリマーを80℃のオーブンに1週間入れて、加速老
化の前後の色の変化をMinolta Chroma Meter C210によって測定した。
【００４６】
【表２】
【００４７】 例7 表3に記載の処方物を、下記のようにして調製した。1クォートの二重遊星ミキ
サーに、例4に記載のシリル化ポリマーの一つ、SilquestTMA-171 Silane、DIDP
、Ultra-pflex、Hi-pflex、Ti-920およびSiO2を加えた。良好な保存寿命を確保
するため、総ての充填物を使用前に120℃で少なくとも24時間予備乾燥した。ブ
レンドを、窒素下にて80℃で60分間40rpmで混合した。50℃まで冷却した後、有
機シラン成分(すなわち、2-(アセチルチオ)-1-トリメトキシシラン)およびSul 1
1Aを加え、混合物を完全な真空下にて更に30分間攪拌した。生成したシーラント
を取出し、アルミニウム箔でライニングしたカートリッジに包装した。
【００４８】
【表３】
【００４９】 この方法で調製したシーラントを、下記のように命名した。 シーラント1 ポリマーはポリマー1であった。 シーラント2 ポリマーはポリマー2であった。 比較用A ポリマーはポリマー3であった。 比較用B ポリマーはポリマー4であった。 シーラントを硬化し、接着特性を下記の方法で試験した。試験結果を、表4に
示す。
【００５０】 接着-剥離試験(Adhesion-in-peel Test) ガラス基材を、イソプロパノール、洗剤(0.1%溶液)、および脱イオン水リンス
を用いて十分にクリーニングした。クリーニングした基材を風乾した後、使用し
た。
【００５１】 接着-剥離試験は、ASTM C 794の手順に準じて行った。実験シーラントを、基
材クーポンの2/3に約1/16インチの厚みに塗布した。次に、シーラントを30メッ
シュのアルミニウムスクリーンで被覆し、これを更に1/16インチのシーラント層
で被覆した。標本を、下記の計画に準じて21日間硬化した： 23℃および50%RHで
7日間;38℃および95%RHで7日間;23℃および50%RHで7日間。
【００５２】 硬化した標本を、ガラス基材をUV光線に350時間向けてQUVオーブンに入れた。
QUVは、高湿度および60℃にてUV光線を点灯して4時間、次いで熱を切り、UV光線
を切って4時間の計画で操作した。
【００５３】 湿時接着性能を測定するため、次に処理した試料を水に7時間浸漬した後、試
験を行った。180°剥離強度を、浸漬期間の後IntronTM試験機で測定した。
【００５４】 乾燥接着性能を測定するため、水に浸漬することなく剥離強度を測定した。
【００５５】
【表４】
【００５６】 例8 ポリマー5（比較用） 末端キャッパーAの代わりにN-ブチル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン41
.32gを用いたことを除き、ポリマー1について例4で用いたのと同じ手順を用いて
、末端キャップしたポリウレタンポリマーを調製した。
【００５７】 ポリマー7（本発明） N-ブチル-4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリメトキシシランは、下記のように
して調製した。 磁気攪拌子、加熱マントル、温度計、および冷却器を備えた1リットルの三つ
口フラスコに、4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリメトキシシラン664.1g(3モル)
および1-クロロブタン69.4g（0.75モル）を加えた。攪拌しながら、フラスコ内
容物を125℃まで徐々に加熱し、この温度に全部で13時間保持した。この時点で
フラスコ内容物の試料のガスクロマトグラフィー分析を行ったところ、クロロブ
タンは総てアミノ官能シランとの反応で消費されてしまっていた。フラスコを室
温まで冷却し、ナトリウムメトキシドをメタノールに溶解した25%溶液162g（0.7
5モルのナトリウムメトキシド）を添加漏斗によって滴加した。30分間攪拌した
後、フラスコ内容物を濾過して、蒸留し、メタノールおよび過剰の4-アミノ-3,3
-ジメチルブチルトリメトキシシランを除去した後、N-ブチル-4-アミノ-3,3-ジ
メチルブチルトリメトキシシラン160.7g(沸点90-94℃,1mmHg; 58%収率)を得た。
構造は、GC-質量スペクトル分析法、および1Hおよび13C NMRスペクトル分析法に
よって確認した。
【００５８】 次に、末端キャッパーAの代わりにN-ブチル-4-アミノ-3,3-ジメチルブチルト
リメトキシシラン49.06gを用いたことを除き、ポリマー1について例4に記載した
のと同じ手順を用いて末端キャップしたポリウレタンポリマーを調製した。
【００５９】 シーラント 比較用Cシーラントおよびシーラント3を、それぞれポリマー5および6を用いて
例7と同様の方法で調製した。硬化ポリマーの黄変指数は、例6における方法で測
定し、UV老化後のシーラントの接着は例7における方法で測定した。結果を、表6
および7に示す。
【００６０】
【表５】
【００６１】
【表６】
【００６２】 上記の例は、本発明の処方物をUV老化した後の、改良された低い黄変および更
に良好な接着特性を示している。
【００６３】 上記の例および開示内容は、例示のためのものであり、網羅したものではない
。これらの例および記載内容は、当業者には多くの変更および別態様を示唆する
ものである。これら総ての別態様および変更は、特許請求の範囲の範囲内に包含
されるものである。更に、複数の従属クレームに記載されている、いないに関わ
らず、従属クレームに引用される特徴の総ての可能な別態様の従属クレームの組
合せは、本発明の範囲内にあると考えるべきである。当業者であれば、本明細書
に記載されている具体的態様と同等な他の態様も特許請求の範囲に包含されるも
のであることを認めることができる。また、従属クレームに引用された組合せの
他に、従属クレームの特徴の総ての他の可能な組合せは、本発明の特定の態様で
あると考えられることを理解すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H017 AA04 AB03 AC04 4J034 BA02 BA03 CA01 CA05 CA13 CB04 CB07 CC03 CD15 DB04 DF01 DG00 HA01 HA07 HC12 HC17 HC22 HC46 HC61 HC64 HC71 HC73 RA08

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 （上記式中、R1は1-10個の炭素原子を有し、場合によっては1個以上のエーテル
    酸素原子が割込んでいるアルキル基であり、R2はC1-C6アルコキシ基またはC6-C8 アリールオキシ基であり、R3はアルキルまたはアリール基であり、Tは4-10個の
    炭素を有し、場合によっては1個以上のエーテル酸素原子が割込んでいることが
    ある分岐状または環状アルキレン基であり、aは0、1または2である）の複数の末
    端または側鎖基を有する湿分硬化性ポリマー。
  2. 【請求項２】 Tがイソブチレン、2,2-ジメチルエチレン、1-メチルプロピ
    レン、3-メチルプロピレン、2,2-ジメチルプロピレン、3-メチルブチレン、3,3-
    ジメチルブチレン、イソプロポキシプロピレン、イソプロポキシイソブチレン、
    2-エチルヘキシレン、シクロペンチレン、1,4-シクロヘキシレン、1,4-ジエチレ
    ンシクロヘキシレン： または 1,4-ジエチレンフェニレン： である、請求項1に記載のポリマー。
  3. 【請求項３】 R1がエチルであり、R2がメトキシであり、aが0または1であ
    り、R3がメチルである、請求項2に記載のポリマー。
  4. 【請求項４】 R1がメチル、エチル、プロポキシエチル、プロピル、イソプ
    ロピル、n-ブチル、第二ブチル、第三ブチル、ヘキシル、2-エチルヘキシル、オ
    クチル、ノニル、デシル、エトキシメチル、エトキシエチル、プロポキシエチル
    、エトキシプロピル、またはエトキシエトキシプロピルである、請求項1に記載
    のポリマー。
  5. 【請求項５】 R2がメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、n-プロポキシ、
    フェノキシ、またはトリルオキシである、請求項1に記載のポリマー。
  6. 【請求項６】 aが1または2であり、R3がメチル、エチル、プロピル、イソ
    プロピル、ブチル、ヘキシル、フェニル、トリル、ジメチルフェニル、またはエ
    チルフェニルである、請求項1に記載のポリマー。
  7. 【請求項７】 aが0である、請求項1に記載のポリマー。
  8. 【請求項８】 (A)少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物と、(B
    )式(2) （上記式中、R1は1-10個の炭素原子を有し、場合によっては1個以上のエーテル
    酸素原子が割込んでいるアルキル基であり、R2はC1-C6アルコキシ基またはC6-C8 アリールオキシ基であり、R3はアルキルまたはアリール基であり、Tは4-10個の
    炭素を有し、場合によっては1個以上のエーテル酸素原子が割込んでいることが
    ある分岐状または環状アルキレン基であり、aは0、1または2である）のシランと
    の反応生成物を含んでなる組成物。
  9. 【請求項９】 Tがイソブチレン、2,2-ジメチルエチレン、1-メチルプロピ
    レン、3-メチルプロピレン、2,2-ジメチルプロピレン、3-メチルブチレン、3,3-
    ジメチルブチレン、イソプロポキシプロピレン、イソプロポキシイソブチレン、
    2-エチルヘキシレン、シクロペンチレン、1,4-シクロヘキシレン、1,4-ジエチレ
    ンシクロヘキシレン： または 1,4-ジエチレンフェニレン： である、請求項8に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 R1がエチルであり、R2がメトキシであり、aが0または1で
    あり、R3がメチルである、請求項9に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 R1がメチル、エチル、プロポキシエチル、プロピル、イソ
    プロピル、n-ブチル、第二ブチル、第三ブチル、ヘキシル、2-エチルヘキシル、
    オクチル、ノニル、デシル、エトキシメチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
    ル、エトキシプロピル、またはエトキシエトキシプロピルである、請求項8に記
    載の組成物。
  12. 【請求項１２】 R2がメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、n-プロポキシ
    、フェノキシ、またはトリルオキシである、請求項8に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 aが1または2であり、R3がメチル、エチル、プロピル、イ
    ソプロピル、ブチル、ヘキシル、フェニル、トリル、ジメチルフェニル、または
    エチルフェニルである、請求項8に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 aが0である、請求項8に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 イソシアネート官能性化合物が、ポリアクリル酸、ポリウ
    レタン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリオレフィン、およびポリオルガノシ
    ロキサンからなる群から選択される主鎖を有するポリマー性化合物である、請求
    項8に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 上記式(2)のシランが、 N-メチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリメトキシシラン、 N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリメトキシシラン、 N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルジエトキシメチルシラン、 N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリエトキシシラン、 N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルメチルジメトキシシラン、 N-ブチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリメトキシシラン、 3-(N-メチル-2-アミノ-1-メチル-1-エトキシ)-プロピルトリメトキシシラン、 N-エチル-4-アミノ-3,3-ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、および N-エチル-4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリメトキシシラン からなる群から選択される、請求項8に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 湿分硬化触媒をも含んでなる、請求項8に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 充填剤、可塑剤、チキソトロープ剤、紫外線安定剤、およ
    び接着促進剤からなる群の少なくとも一員をも含んでなる、請求項17に記載の組
    成物。
  19. 【請求項１９】 二種類の基剤の間に請求項17に記載の組成物を適用し、適
    用した組成物を周囲湿分に暴露させることを含んでなるシール方法。
  20. 【請求項２０】 湿分硬化性プレポリマーの製造方法であって、 少なくとも2個のイソシアネート反応基を有するプレポリマー(A)を提供し、 プレポリマー(A)を式(2) （上記式中、R1は1-10個の炭素原子を有し、場合によっては1個以上のエーテル
    酸素原子が割込んでいるアルキル基であり、R2はC1-C6アルコキシ基またはC6-C8 アリールオキシ基であり、R3はアルキルまたはアリール基であり、Tは4-10個の
    炭素を有し、場合によっては1個以上のエーテル酸素原子が割込んでいることが
    ある分岐状または環状アルキレン基であり、aは0、1または2である）のシランと
    反応させることを含んでなる製造方法。
  21. 【請求項２１】 上記プレポリマー(A)をポリオールとポリイソシアネート
    との反応生成物として提供する、請求項20に記載の製造方法。
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