JP2003505540A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2003505540A5 JP2003505540A5 JP2001511497A JP2001511497A JP2003505540A5 JP 2003505540 A5 JP2003505540 A5 JP 2003505540A5 JP 2001511497 A JP2001511497 A JP 2001511497A JP 2001511497 A JP2001511497 A JP 2001511497A JP 2003505540 A5 JP2003505540 A5 JP 2003505540A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- functional
- methacrylate
- acrylate
- high temperature
- reactor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 40
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 38
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 28
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- PSGCQDPCAWOCSH-BREBYQMCSA-N [(1R,3R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@H](OC(=O)C=C)C[C@@H]1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-BREBYQMCSA-N 0.000 description 4
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007863 gel particle Substances 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing Effects 0.000 description 4
- IAXXETNIOYFMLW-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C(=C)C)CC1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical group CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propenoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N Glycidyl methacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940119545 Isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 i-amyl acrylate Chemical compound 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-methylacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LBHPSYROQDMVBS-UHFFFAOYSA-N (1-methylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1(C)CCCCC1 LBHPSYROQDMVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJCGDEYGAIPAEN-UHFFFAOYSA-N (1-methylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(C)CCCCC1 CJCGDEYGAIPAEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C(C)=C SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHNGPLVDGWOPMD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(CC)COC(=O)C(C)=C CHNGPLVDGWOPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGRXEBOFWPLEAV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(CC)COC(=O)C=C JGRXEBOFWPLEAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJAIDMRTITZOLC-UHFFFAOYSA-N 3-phenylprop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=CC1=CC=CC=C1 QJAIDMRTITZOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXTQKJXIZHSXBY-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(C)OC(=O)C(C)=C VXTQKJXIZHSXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNOOHTVUSNIPCJ-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CCC(C)OC(=O)C=C RNOOHTVUSNIPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGVITRZHZPHLOI-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCCCOC(=O)C(C)=C KGVITRZHZPHLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCC1 WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCC1 BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUZSFMQBICMDEZ-UHFFFAOYSA-N prop-1-enylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC=CC1=CC=CC=C1 ZUZSFMQBICMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N α-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 フリーラジカル重合ポリマー生成物を調製する連続高温重合方法であって、
(a)反応器に、
(i)少なくとも1種のエポキシ官能性アクリルモノマー;および
(ii)少なくとも1種のヒドロキシ官能性アクリルモノマーを含むモノマー類を、その可使用容積の100%まで満たされるように連続的に充填すること、ならびに
(b)モノマー類を170℃〜232℃の温度において重合してポリマー生成物を生成すること、
を含み、反応器はモノマー類の重合中その可使用容積の100%まで満たされており、そのためポリマー生成物は実質的にゲル粒子なしで生成する連続高温重合方法。
【請求項2】 ポリマー生成物が付加ポリマーである請求項1の連続高温重合方法。
【請求項3】 モノマー類の反応器内の滞留時間が60分より短い請求項1の連続高温重合方法。
【請求項4】 (a)が溶剤、フリーラジカル重合開始剤、およびそれらの組合せからなる群より選択される1種または複数種のさらなる化合物を反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項1の連続高温重合方法。
【請求項5】 (a)がモノマー類の全重量の40重量%までの量で1種または複数種の溶剤を反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項4の連続高温重合方法。
【請求項6】 フリーラジカル重合開始剤がジ−t−アミルパーオキサイドである請求項4の連続高温重合方法。
【請求項7】 反応器内を、大気圧を超える一定圧力に保つことをさらに含む請求項1の連続高温重合方法。
【請求項8】 不活性ガスの添加により反応器内を一定圧力に保つ請求項7の連続高温重合方法。
【請求項9】 エポキシ官能性アクリルモノマーがグリシジルメタクリレートである請求項1の連続高温重合方法。
【請求項10】 モノマー類が、少なくとも1種のさらなる非官能性フリーラジカル重合性モノマーをさらに含む請求項1の連続高温重合方法。
【請求項11】 少なくとも1種のさらなる非官能性フリーラジカル重合性モノマーが、非官能性メタクリレートモノマー、非官能性アクリレートモノマー、非官能性スチレンモノマーおよびそれらの組合せからなる群より選択される請求項10の連続高温重合方法。
【請求項12】 少なくとも1種のさらなる非官能性フリーラジカル重合性モノマーが、少なくとも1種の非官能性メタクリレートモノマーおよび少なくとも1種の非官能性アクリレートモノマーをさらに含む請求項10の連続高温重合方法。
【請求項13】 少なくとも1種のさらなる非官能性フリーラジカル重合性モノマーが、少なくとも2種の異なる非官能性メタクリレートモノマーおよび少なくとも1種の非官能性アクリレートモノマーをさらに含む請求項10の連続高温重合方法。
【請求項14】 少なくとも1種のさらなる非官能性フリーラジカル重合性モノマーが、少なくとも2種の異なる非官能性メタクリレートモノマー、少なくとも1種の非官能性アクリレートモノマー、および少なくとも1種の非官能性スチレンモノマーをさらに含む請求項10の連続高温重合方法。
【請求項15】 非官能性メタクリレートモノマーおよび非官能性アクリレートモノマーが、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレートおよびそれらの組合せからなる群より選択される請求項11の連続高温重合方法。
【請求項16】 ヒドロキシ官能性アクリルモノマーが2−ヒドロキシエチルメタクリレートである請求項1の連続高温重合方法。
【請求項17】 (a)が、
(i)重合性モノマー類の全重量に対して1重量パーセントから75重量パーセントのエポキシ官能性アクリルモノマー;
(ii)重合性モノマー類の全重量に対して1重量パーセントから75重量パーセントのヒドロキシ官能性アクリルモノマー(但し、エポキシ官能性アクリルモノマーとヒドロキシ官能性アクリルモノマーとの合計重量は、重合性モノマー類の全重量の75パーセントを超えないものとする);
(iii)重合性モノマー類の全重量に対して25重量パーセントから98重量パーセントの少なくとも1種の非官能性フリーラジカル重合性モノマー;および
(iv)少なくとも1種のフリーラジカル重合開始剤
からなるモノマーを反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項1の連続高温重合方法。
【請求項18】 フリーラジカル重合ポリマー生成物を調製する連続高温重合方法であって、
(a)反応器に、実質的に
(i)少なくとも1種のエポキシ官能性アクリルモノマー;および
(ii)スチレンおよびα−メチルスチレンからなる群より選択される少なくとも1種の非官能性スチレンからなるモノマー類を、その可使用容積の100%まで満たされるように連続的に充填すること、ならびに
(b)モノマー類を重合してポリマー生成物を生成すること、
を含み、反応器はモノマー類の重合中その可使用容積の100%まで満たされており、そのためポリマー生成物は実質的にゲル粒子なしで生成する連続高温重合方法。
【請求項19】 非官能性スチレンモノマーがスチレンである請求項18の連続高温重合方法。
【請求項20】 エポキシ官能性アクリルモノマーがグリシジルメタクリレートである請求項18の連続高温重合方法。
【請求項21】 反応器内の温度が160℃から270℃であり、モノマー類の反応器内の滞留時間が60分より短い請求項18の連続高温重合方法。
【請求項22】 (a)が溶剤、フリーラジカル重合開始剤およびそれらの組合せからなる群より選択される1種または複数種のさらなる化合物を反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項18の連続高温重合方法。
【請求項23】 (a)がモノマー類の全重量の40重量%までの量で1種または複数種の溶剤を反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項22の連続高温重合方法。
【請求項24】 フリーラジカル重合開始剤がジ−t−アミルパーオキサイドである請求項22の連続高温重合方法。
【請求項25】 反応器内を、大気圧を超える一定圧力に保つことをさらに含む請求項18の連続高温重合方法。
【請求項26】 不活性ガスの添加により反応器内を一定圧力に保つ請求項25の連続高温重合方法。
【請求項27】 フリーラジカル重合ポリマー生成物を調製する連続高温重合方法であって、
(a)反応器に、
(i)少なくとも1種のエポキシ官能性アクリルモノマー;および
(ii)非官能性メタクリレートモノマー、非官能性アクリレートモノマー、非官能性スチレンモノマーおよびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも1種の非官能性フリーラジカル重合性モノマーを含むモノマー類を、反応器内にはエポキシ官能性アクリルモノマー以外には官能基を有するモノマーが含まれず、かつ反応器の可使用容積の100%まで満たされるように連続的に充填すること、ならびに
(b)モノマー類を重合してポリマー生成物を生成すること、
を含み、反応器はモノマー類の重合中その可使用容積の100%まで満たされており、そのためポリマー生成物は実質的にゲル粒子なしで生成する連続高温重合方法。
【請求項28】 ポリマー生成物が付加ポリマーである請求項27の連続高温重合方法。
【請求項29】 反応器内の温度が160℃から270℃であり、モノマー類の反応器内の滞留時間が60分より短い請求項27の連続高温重合方法。
【請求項30】 (a)が溶剤、フリーラジカル重合開始剤およびそれらの組合せからなる群より選択される1種または複数種のさらなる化合物を反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項27の連続高温重合方法。
【請求項31】 (a)がモノマー類の全重量の40重量%までの量で1種または複数種の溶剤を反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項30の連続高温重合方法。
【請求項32】 フリーラジカル重合開始剤がジ−t−アミルパーオキサイドである請求項30の連続高温重合方法。
【請求項33】 反応器内を、大気圧を超える一定圧力に保つことをさらに含む請求項27の連続高温重合方法。
【請求項34】 不活性ガスの添加により反応器内を一定圧力に保つ請求項33の連続高温重合方法。
【請求項35】 エポキシ官能性アクリルモノマーがグリシジルメタクリレートである請求項27の連続高温重合方法。
【請求項36】 (a)が少なくとも1種の非官能性メタクリレートモノマーおよび少なくとも1種の非官能性アクリレートモノマーを反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項27の連続高温重合方法。
【請求項37】 非官能性フリーラジカル重合性モノマーが、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、i−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、s−ブチルアクリレート、i−ブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、n−アミルアクリレート、i−アミルアクリレート、イソボルニルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、2−エチルブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート、n−デシルアクリレート、メチルシクロヘキシルアクリレート、シクロペンチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、i−プロピルメタクリレート、i−ブチルメタクリレート、n−アミルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、i−アミルメタクリレート、s−ブチルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、2−エチルブチルメタクリレート、メチルシクロヘキシルメタクリレート、シンナミルメタクリレート、クロチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロペンチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、およびイソボルニルメタクリレートからなる群より選択される請求項27の連続高温重合方法。
【請求項38】 反応器内の温度が170℃から232℃である請求項27の連続高温重合方法。
【請求項39】 溶剤が、エポキシ官能性モノマーと反応する官能基を含んでいない請求項30の連続高温重合方法。
【請求項40】 非官能性フリーラジカル重合性モノマーが、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレートおよびこれらの組合せからなる群より選択される請求項27の連続高温重合方法。
【請求項41】 フリーラジカル重合ポリマー生成物を調製する連続高温重合方法であって、
(a)反応器に、
(i)少なくとも1種のエポキシ官能性アクリルモノマー;
(ii)少なくとも1種の非官能性メタクリレートモノマー;および
(iii)シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレートおよびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも1種の非官能性アクリレートモノマーを含むモノマー類を連続的に充填すること、ならびに
(b)モノマー類を重合してポリマー生成物を生成すること、
を含み、反応器はモノマー類の重合中その可使用容積の100%まで満たされており、そのためポリマー生成物は実質的にゲル粒子なしで生成する連続高温重合方法。
【請求項42】 (a)請求項41の方法により製造されたポリマー生成物、および
(b)ポリマー生成物と合わせたときに粉体コーティング組成物を形成するのに十分な他の材料、
を含む粉体コーティング組成物。
【請求項43】 (a)請求項41の方法により製造されたポリマー生成物、および
(b)ポリマー生成物と合わせたときに液体コーティング組成物を形成するのに十分な他の材料、
を含む液体コーティング組成物。
【請求項44】 (a)請求項18の方法により製造されたポリマー生成物、および
(b)ポリマー生成物と合わせたときに粉体コーティング組成物を形成するのに十分な他の材料、
を含む粉体コーティング組成物。
【請求項45】 (a)請求項18の方法により製造されたポリマー生成物、および
(b)ポリマー生成物と合わせたときに液体コーティング組成物を形成するのに十分な他の材料、
を含む液体コーティング組成物。
【請求項46】 (a)請求項27の方法により製造されたポリマー生成物、および
(b)ポリマー生成物と合わせたときに粉体コーティング組成物を形成するのに十分な他の材料、
を含む粉体コーティング組成物。
【請求項47】 (a)請求項27の方法により製造されたポリマー生成物、および
(b)ポリマー生成物と合わせたときに液体コーティング組成物を形成するのに十分な他の材料、
を含む液体コーティング組成物。
【請求項1】 フリーラジカル重合ポリマー生成物を調製する連続高温重合方法であって、
(a)反応器に、
(i)少なくとも1種のエポキシ官能性アクリルモノマー;および
(ii)少なくとも1種のヒドロキシ官能性アクリルモノマーを含むモノマー類を、その可使用容積の100%まで満たされるように連続的に充填すること、ならびに
(b)モノマー類を170℃〜232℃の温度において重合してポリマー生成物を生成すること、
を含み、反応器はモノマー類の重合中その可使用容積の100%まで満たされており、そのためポリマー生成物は実質的にゲル粒子なしで生成する連続高温重合方法。
【請求項2】 ポリマー生成物が付加ポリマーである請求項1の連続高温重合方法。
【請求項3】 モノマー類の反応器内の滞留時間が60分より短い請求項1の連続高温重合方法。
【請求項4】 (a)が溶剤、フリーラジカル重合開始剤、およびそれらの組合せからなる群より選択される1種または複数種のさらなる化合物を反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項1の連続高温重合方法。
【請求項5】 (a)がモノマー類の全重量の40重量%までの量で1種または複数種の溶剤を反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項4の連続高温重合方法。
【請求項6】 フリーラジカル重合開始剤がジ−t−アミルパーオキサイドである請求項4の連続高温重合方法。
【請求項7】 反応器内を、大気圧を超える一定圧力に保つことをさらに含む請求項1の連続高温重合方法。
【請求項8】 不活性ガスの添加により反応器内を一定圧力に保つ請求項7の連続高温重合方法。
【請求項9】 エポキシ官能性アクリルモノマーがグリシジルメタクリレートである請求項1の連続高温重合方法。
【請求項10】 モノマー類が、少なくとも1種のさらなる非官能性フリーラジカル重合性モノマーをさらに含む請求項1の連続高温重合方法。
【請求項11】 少なくとも1種のさらなる非官能性フリーラジカル重合性モノマーが、非官能性メタクリレートモノマー、非官能性アクリレートモノマー、非官能性スチレンモノマーおよびそれらの組合せからなる群より選択される請求項10の連続高温重合方法。
【請求項12】 少なくとも1種のさらなる非官能性フリーラジカル重合性モノマーが、少なくとも1種の非官能性メタクリレートモノマーおよび少なくとも1種の非官能性アクリレートモノマーをさらに含む請求項10の連続高温重合方法。
【請求項13】 少なくとも1種のさらなる非官能性フリーラジカル重合性モノマーが、少なくとも2種の異なる非官能性メタクリレートモノマーおよび少なくとも1種の非官能性アクリレートモノマーをさらに含む請求項10の連続高温重合方法。
【請求項14】 少なくとも1種のさらなる非官能性フリーラジカル重合性モノマーが、少なくとも2種の異なる非官能性メタクリレートモノマー、少なくとも1種の非官能性アクリレートモノマー、および少なくとも1種の非官能性スチレンモノマーをさらに含む請求項10の連続高温重合方法。
【請求項15】 非官能性メタクリレートモノマーおよび非官能性アクリレートモノマーが、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレートおよびそれらの組合せからなる群より選択される請求項11の連続高温重合方法。
【請求項16】 ヒドロキシ官能性アクリルモノマーが2−ヒドロキシエチルメタクリレートである請求項1の連続高温重合方法。
【請求項17】 (a)が、
(i)重合性モノマー類の全重量に対して1重量パーセントから75重量パーセントのエポキシ官能性アクリルモノマー;
(ii)重合性モノマー類の全重量に対して1重量パーセントから75重量パーセントのヒドロキシ官能性アクリルモノマー(但し、エポキシ官能性アクリルモノマーとヒドロキシ官能性アクリルモノマーとの合計重量は、重合性モノマー類の全重量の75パーセントを超えないものとする);
(iii)重合性モノマー類の全重量に対して25重量パーセントから98重量パーセントの少なくとも1種の非官能性フリーラジカル重合性モノマー;および
(iv)少なくとも1種のフリーラジカル重合開始剤
からなるモノマーを反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項1の連続高温重合方法。
【請求項18】 フリーラジカル重合ポリマー生成物を調製する連続高温重合方法であって、
(a)反応器に、実質的に
(i)少なくとも1種のエポキシ官能性アクリルモノマー;および
(ii)スチレンおよびα−メチルスチレンからなる群より選択される少なくとも1種の非官能性スチレンからなるモノマー類を、その可使用容積の100%まで満たされるように連続的に充填すること、ならびに
(b)モノマー類を重合してポリマー生成物を生成すること、
を含み、反応器はモノマー類の重合中その可使用容積の100%まで満たされており、そのためポリマー生成物は実質的にゲル粒子なしで生成する連続高温重合方法。
【請求項19】 非官能性スチレンモノマーがスチレンである請求項18の連続高温重合方法。
【請求項20】 エポキシ官能性アクリルモノマーがグリシジルメタクリレートである請求項18の連続高温重合方法。
【請求項21】 反応器内の温度が160℃から270℃であり、モノマー類の反応器内の滞留時間が60分より短い請求項18の連続高温重合方法。
【請求項22】 (a)が溶剤、フリーラジカル重合開始剤およびそれらの組合せからなる群より選択される1種または複数種のさらなる化合物を反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項18の連続高温重合方法。
【請求項23】 (a)がモノマー類の全重量の40重量%までの量で1種または複数種の溶剤を反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項22の連続高温重合方法。
【請求項24】 フリーラジカル重合開始剤がジ−t−アミルパーオキサイドである請求項22の連続高温重合方法。
【請求項25】 反応器内を、大気圧を超える一定圧力に保つことをさらに含む請求項18の連続高温重合方法。
【請求項26】 不活性ガスの添加により反応器内を一定圧力に保つ請求項25の連続高温重合方法。
【請求項27】 フリーラジカル重合ポリマー生成物を調製する連続高温重合方法であって、
(a)反応器に、
(i)少なくとも1種のエポキシ官能性アクリルモノマー;および
(ii)非官能性メタクリレートモノマー、非官能性アクリレートモノマー、非官能性スチレンモノマーおよびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも1種の非官能性フリーラジカル重合性モノマーを含むモノマー類を、反応器内にはエポキシ官能性アクリルモノマー以外には官能基を有するモノマーが含まれず、かつ反応器の可使用容積の100%まで満たされるように連続的に充填すること、ならびに
(b)モノマー類を重合してポリマー生成物を生成すること、
を含み、反応器はモノマー類の重合中その可使用容積の100%まで満たされており、そのためポリマー生成物は実質的にゲル粒子なしで生成する連続高温重合方法。
【請求項28】 ポリマー生成物が付加ポリマーである請求項27の連続高温重合方法。
【請求項29】 反応器内の温度が160℃から270℃であり、モノマー類の反応器内の滞留時間が60分より短い請求項27の連続高温重合方法。
【請求項30】 (a)が溶剤、フリーラジカル重合開始剤およびそれらの組合せからなる群より選択される1種または複数種のさらなる化合物を反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項27の連続高温重合方法。
【請求項31】 (a)がモノマー類の全重量の40重量%までの量で1種または複数種の溶剤を反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項30の連続高温重合方法。
【請求項32】 フリーラジカル重合開始剤がジ−t−アミルパーオキサイドである請求項30の連続高温重合方法。
【請求項33】 反応器内を、大気圧を超える一定圧力に保つことをさらに含む請求項27の連続高温重合方法。
【請求項34】 不活性ガスの添加により反応器内を一定圧力に保つ請求項33の連続高温重合方法。
【請求項35】 エポキシ官能性アクリルモノマーがグリシジルメタクリレートである請求項27の連続高温重合方法。
【請求項36】 (a)が少なくとも1種の非官能性メタクリレートモノマーおよび少なくとも1種の非官能性アクリレートモノマーを反応器に連続的に充填することをさらに含む請求項27の連続高温重合方法。
【請求項37】 非官能性フリーラジカル重合性モノマーが、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、i−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、s−ブチルアクリレート、i−ブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、n−アミルアクリレート、i−アミルアクリレート、イソボルニルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、2−エチルブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート、n−デシルアクリレート、メチルシクロヘキシルアクリレート、シクロペンチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、i−プロピルメタクリレート、i−ブチルメタクリレート、n−アミルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、i−アミルメタクリレート、s−ブチルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、2−エチルブチルメタクリレート、メチルシクロヘキシルメタクリレート、シンナミルメタクリレート、クロチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロペンチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、およびイソボルニルメタクリレートからなる群より選択される請求項27の連続高温重合方法。
【請求項38】 反応器内の温度が170℃から232℃である請求項27の連続高温重合方法。
【請求項39】 溶剤が、エポキシ官能性モノマーと反応する官能基を含んでいない請求項30の連続高温重合方法。
【請求項40】 非官能性フリーラジカル重合性モノマーが、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレートおよびこれらの組合せからなる群より選択される請求項27の連続高温重合方法。
【請求項41】 フリーラジカル重合ポリマー生成物を調製する連続高温重合方法であって、
(a)反応器に、
(i)少なくとも1種のエポキシ官能性アクリルモノマー;
(ii)少なくとも1種の非官能性メタクリレートモノマー;および
(iii)シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレートおよびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも1種の非官能性アクリレートモノマーを含むモノマー類を連続的に充填すること、ならびに
(b)モノマー類を重合してポリマー生成物を生成すること、
を含み、反応器はモノマー類の重合中その可使用容積の100%まで満たされており、そのためポリマー生成物は実質的にゲル粒子なしで生成する連続高温重合方法。
【請求項42】 (a)請求項41の方法により製造されたポリマー生成物、および
(b)ポリマー生成物と合わせたときに粉体コーティング組成物を形成するのに十分な他の材料、
を含む粉体コーティング組成物。
【請求項43】 (a)請求項41の方法により製造されたポリマー生成物、および
(b)ポリマー生成物と合わせたときに液体コーティング組成物を形成するのに十分な他の材料、
を含む液体コーティング組成物。
【請求項44】 (a)請求項18の方法により製造されたポリマー生成物、および
(b)ポリマー生成物と合わせたときに粉体コーティング組成物を形成するのに十分な他の材料、
を含む粉体コーティング組成物。
【請求項45】 (a)請求項18の方法により製造されたポリマー生成物、および
(b)ポリマー生成物と合わせたときに液体コーティング組成物を形成するのに十分な他の材料、
を含む液体コーティング組成物。
【請求項46】 (a)請求項27の方法により製造されたポリマー生成物、および
(b)ポリマー生成物と合わせたときに粉体コーティング組成物を形成するのに十分な他の材料、
を含む粉体コーティング組成物。
【請求項47】 (a)請求項27の方法により製造されたポリマー生成物、および
(b)ポリマー生成物と合わせたときに液体コーティング組成物を形成するのに十分な他の材料、
を含む液体コーティング組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US35435099A | 1999-07-14 | 1999-07-14 | |
US09/354,350 | 1999-07-14 | ||
PCT/US2000/018970 WO2001005841A1 (en) | 1999-07-14 | 2000-07-12 | Process for the continuous production of gel free polymers, and powder and liquid coating applications containing gel free polymers |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009261845A Division JP2010043284A (ja) | 1999-07-14 | 2009-11-17 | ゲル不含ポリマーの連続的製造方法ならびにゲル不含ポリマーを含む粉体および液体コーティング材料 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003505540A JP2003505540A (ja) | 2003-02-12 |
JP2003505540A5 true JP2003505540A5 (ja) | 2007-08-16 |
JP4944326B2 JP4944326B2 (ja) | 2012-05-30 |
Family
ID=23392931
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001511497A Expired - Fee Related JP4944326B2 (ja) | 1999-07-14 | 2000-07-12 | ゲル不含ポリマーの連続的製造方法ならびにゲル不含ポリマーを含む粉体および液体コーティング材料 |
JP2009261845A Pending JP2010043284A (ja) | 1999-07-14 | 2009-11-17 | ゲル不含ポリマーの連続的製造方法ならびにゲル不含ポリマーを含む粉体および液体コーティング材料 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009261845A Pending JP2010043284A (ja) | 1999-07-14 | 2009-11-17 | ゲル不含ポリマーの連続的製造方法ならびにゲル不含ポリマーを含む粉体および液体コーティング材料 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1203029B1 (ja) |
JP (2) | JP4944326B2 (ja) |
KR (2) | KR100686669B1 (ja) |
CN (1) | CN1198850C (ja) |
AT (1) | ATE282049T1 (ja) |
AU (1) | AU6089600A (ja) |
CA (1) | CA2378031C (ja) |
DE (1) | DE60015768T2 (ja) |
ES (1) | ES2231223T3 (ja) |
MX (1) | MXPA02000471A (ja) |
PT (1) | PT1203029E (ja) |
TW (2) | TWI232870B (ja) |
WO (1) | WO2001005841A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7754831B2 (en) | 2002-12-25 | 2010-07-13 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Vinyl polymer, process for producing vinyl polymer, thermosetting coating composition, and coating material |
EP1798266A4 (en) * | 2004-10-08 | 2007-10-31 | Basf Coatings Japan Ltd | HYDROXYL GROUP RESIN COMPOSITION FOR COATINGS, COATING COMPOSITION, FINISH COATING PROCESS AND COATED ARTICLE |
EP2098575B1 (en) | 2008-03-04 | 2010-09-01 | Rohm and Haas Company | Epoxy functional acrylic coating powders and powder coatings therefrom having filiform corrosion resistance |
US7737238B2 (en) * | 2008-03-04 | 2010-06-15 | Anderson Development Co. | Resin suitable for powder coating compositions |
DE102009046922A1 (de) | 2009-11-20 | 2011-05-26 | Evonik Röhm Gmbh | Substanzpolymerisation von (Meth)acrylat-Copolymeren, die im Wässrig-alkalischen löslich sind |
RU2444529C1 (ru) * | 2010-07-13 | 2012-03-10 | Учреждение Российской академии наук Институт физики им. Л.В. Киренского Сибирского отделения РАН (ИФ СО РАН) | Устройство для направленной полимеризации |
CN109632572B (zh) * | 2018-12-25 | 2021-03-30 | 山西霍家长化合成橡胶有限公司 | Pdva油漆聚合终点判定方法 |
JP7016485B2 (ja) * | 2019-12-11 | 2022-02-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物及びその製造方法、樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、並びに半導体装置 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5423370B2 (ja) * | 1974-03-25 | 1979-08-13 | ||
JPS5474891A (en) * | 1977-11-29 | 1979-06-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Continous preparation of copolymer having crosslinkable functional group |
JPS5853901A (ja) * | 1981-09-28 | 1983-03-30 | Nitto Electric Ind Co Ltd | アクリル酸アルキルエステル系ポリマ−の製造方法 |
US4529787A (en) * | 1982-06-15 | 1985-07-16 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Bulk polymerization process for preparing high solids and uniform copolymers |
IT1164238B (it) * | 1983-05-25 | 1987-04-08 | Anic Spa | Procedimento per la polimerizzazione del butadiene |
CA2020166A1 (en) * | 1989-07-07 | 1991-01-08 | Jonathan T. Martz | Polymers for high gloss coatings |
DE3924618A1 (de) * | 1989-07-26 | 1991-01-31 | Basf Lacke & Farben | Ueberzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidgruppenhaltigen vernetzern, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung |
JPH06100605A (ja) * | 1992-09-18 | 1994-04-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | アクリル系樹脂の製法 |
DE4435950A1 (de) * | 1994-10-07 | 1996-04-11 | Hoechst Ag | Copolymerisate mit cyclischen oder polycyclischen Monomeren mit einer speziellen Isomerenverteilung und deren Einsatz in Beschichtungsmitteln |
US5508366A (en) * | 1994-10-18 | 1996-04-16 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Continuous production of reduced gel content hydroxylated addition polymers |
US5986020A (en) * | 1997-08-05 | 1999-11-16 | Campbell; J. David | Process for producing hyperbranched polymers |
DE19752747A1 (de) * | 1997-11-28 | 1999-06-24 | Herberts Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Glycidyl(meth)acrylat-Copolymeren |
MXPA02000469A (es) * | 1999-07-14 | 2004-05-21 | Johnson Polymer Inc | Proceso para la produccion continua de polimeros epoxi-(met) acrilico-estireno y su uso en revestimiento. |
-
2000
- 2000-07-12 PT PT00947253T patent/PT1203029E/pt unknown
- 2000-07-12 KR KR1020027000413A patent/KR100686669B1/ko active IP Right Grant
- 2000-07-12 ES ES00947253T patent/ES2231223T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-12 AT AT00947253T patent/ATE282049T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-07-12 KR KR1020027000414A patent/KR100686670B1/ko active IP Right Grant
- 2000-07-12 WO PCT/US2000/018970 patent/WO2001005841A1/en active IP Right Grant
- 2000-07-12 EP EP00947253A patent/EP1203029B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-12 AU AU60896/00A patent/AU6089600A/en not_active Abandoned
- 2000-07-12 MX MXPA02000471A patent/MXPA02000471A/es active IP Right Grant
- 2000-07-12 CA CA002378031A patent/CA2378031C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-12 CN CNB008102333A patent/CN1198850C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-12 DE DE60015768T patent/DE60015768T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-12 JP JP2001511497A patent/JP4944326B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-17 TW TW089114107A patent/TWI232870B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-10-17 TW TW089114126A patent/TWI268935B/zh not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-11-17 JP JP2009261845A patent/JP2010043284A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI95585B (fi) | Polymeeripartikkelit ja niiden valmistaminen | |
JP2007510035A5 (ja) | ||
JP2003522256A5 (ja) | ||
DK1198481T3 (da) | Proces til kontinuerlig fremstilling af epoxy-(meth)acryl-styrenpolymerer og deres anvendelse til coatning | |
JPH11158203A (ja) | 重合方法 | |
JP2003505540A5 (ja) | ||
JP5733557B2 (ja) | 接着剤用アクリル樹脂組成物 | |
WO2005059048A8 (en) | Coating compositions containing levelling agents prepared by nitroxyl mediated polymerisation | |
KR970010794A (ko) | 치과용 또는 외과용 접착제조성물 및 그를 위한 중합개시제조성물 | |
JP2001512753A5 (ja) | ||
EP1209203A4 (en) | ADJUVANT FOR TREATING A THERMOPLASTIC RESIN AND THERMOPLASTIC RESIN COMPOSITION CONTAINING THIS ADJUVANT | |
CA2311805A1 (en) | Process for preparing polyvinyl alcohol-stabilized polymers | |
JP2002520458A5 (ja) | ||
JP2020535275A (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物およびその製造方法 | |
CA1046184A (en) | Casting system comprising an olefin, an unsaturated acid, a thermoplastic polymer, a diepoxide, and a polyethylenically unsaturated monomer | |
Herrera et al. | Morphology control in polystyrene/poly (methyl methacrylate) composite latex particles | |
JP2003524683A5 (ja) | ||
ES318251A1 (es) | Un procedimiento para preparar, en un liquido organico, una dispersion estable de un polimero acrilico | |
CN113388347B (zh) | 一种高适应性固体粘合剂的制备方法 | |
MX2020002962A (es) | Composiciones adhesivas acrilicas y metodos para fabricarlas. | |
JPH07126310A (ja) | 溶剤型アクリル系粘着剤の製造方法 | |
KR970042630A (ko) | 내열성이 우수한 광중합체 수지의 제조방법. | |
MXPA02000469A (es) | Proceso para la produccion continua de polimeros epoxi-(met) acrilico-estireno y su uso en revestimiento. | |
GB1314297A (en) | Method of making polyvinyl chloride films from polyvinyl chloride powder | |
Xu et al. | Polymerization of butyl acrylate in anionic microemulsion |