JP2003504651A5

JP2003504651A5 -

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Publication number: JP2003504651A5
Application number: JP2001508236A
Authority: JP
Filing date: 2000-06-30
Publication date: 2007-08-30
Anticipated expiration: 2020-06-30

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】基材と、該基材の少なくとも一つの表面上のフォトクロミックポリ(メタ)アクリルコーティングを組み合わせて含んで成る物品であって、前記コーティングが、
(a)(i)第１のモノマーであって、以下の式で表されるもの、
【化１】

（式中、Ｒ_１はそれぞれ水素またはメチルであり、Ｒ_２はそれぞれ水素またはＣ_１〜Ｃ_２アルキルであり、ｍおよびｎはそれぞれ正の数であって、ｍとｎの和は３以上１５以下であり、そしてＡは、直鎖または分岐鎖アルキレン、フェニレン、Ｃ _１〜Ｃ_９アルキル置換フェニレン、および以下の式で表される基
【化２】

（ここで、Ｒ_３はそれぞれＣ_１〜Ｃ_４アルキル、塩素または臭素でありｐおよびｑはそれぞれ、０〜４の整数であり、
【化３】

は、２価のベンゼン基または２価のシクロヘキサン基を表し、および
【化４】

が２価のベンゼン基であれば、Ｘは、Ｏ、Ｓ、-Ｓ(Ｏ_２)-、-Ｃ(Ｏ)-、-ＣＨ_２-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ(ＣＨ_３)_２-、-Ｃ(ＣＨ_３)(Ｃ_６Ｈ_５)-または
【化５】

であり、そして
【化６】

が２価のシクロヘキサン基であれば、Ｘは、Ｏ、Ｓ、-ＣＨ_２-または-Ｃ(ＣＨ_３)_２-である。）から成る群から選択される２価の結合基である。）、および(ii)以下の式で表される第２のモノマー
【化７】

（式中、Ｒ_１はそれぞれ水素またはメチルであり、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜１５以下の数であり、およびｘとｙとｚの和は、３以上１５以下である。）
から選択される少なくとも２種の２官能(メタ)アクリレートモノマー、
(b)前記モノマーの合計重量に対して０．５〜４０．０重量％のフォトクロミック成分、および
(c)前記モノマーの合計重量に対して０〜１０重量％の、熱開始剤、光開始剤、またはこれら開始剤の混合物から選択される重合開始剤
の重合物から本質的に構成されており、前記コーティングが、2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテン、ドデシルメルカプタン、ブチルメルカプタン、ジイソプロペニルベンゼンおよびチオフェノールから成る群より選択される物質を実質上有さず、しかもフィッシャー微小硬度５０〜１５０Ｎ／ｍｍ ^２、３０秒で少なくとも０．１５および１５分で少なくとも０．５０のΔＯＤ、および漂白速度２００秒以内を示すものであり、前記数値がいずれも２２℃（７２°Ｆ）で測定されたものである、物品。
【請求項２】 (a)第１のモノマーにおいて、Ｒ_１がそれぞれメチルであり、Ｒ_２がそれぞれ水素であり、２価の結合基Ａが以下の式で表されること、
【化８】

（ここで、
【化９】

は、２価のベンゼン基であり、ｐおよびｑはそれぞれ０であり、およびＸは、-Ｃ(ＣＨ_３)_２-である。）、および
(b)第２のモノマーにおいて、Ｒ_１がそれぞれメチルであり、ｘが３以上１５以下であり、そしてｙおよびｚがそれぞれ０であること
を特徴とする請求項１記載の物品。
【請求項３】重合開始剤が、ペルオキソモノカーボネートエステル、ペルオキシジカーボネートエステル、ジアシルペルオキサイド、ペルオキシエステル、メチルエチルケトンペルオキサイド、アセチルシクロヘキサンスルホニルペルオキサイド、アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルペンタンニトリル)、1,1'-アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、またはこれら開始剤の混合物から選択される熱重合開始剤である請求項１記載の物品。
【請求項４】熱重合開始剤が、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルペンタンニトリル)、1,1'-アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、またはこれらの混合物である請求項３記載の物品。
【請求項５】重合開始剤が、アセトフェノン、α-アミノアルキルフェノン、ベンゾインエーテル、ベンゾイルオキシム、アシルホスフィンオキサイド、ビスアシルホスフィンオキサイド、またはこれら開始剤の混合物から選択される光開始剤である請求項１記載の物品。
【請求項６】重合開始剤が、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、チオキサントン、アントラキノン、カンファーキノン、フルオロン、ケトクマリン、またはこれら開始剤の混合物から選択される光開始剤である請求項１記載の物品。
【請求項７】重合開始剤が、水素供与体物質を更に含有する請求項６記載の物品。
【請求項８】重合開始剤が、カチオン光開始剤を更に含有する請求項６記載の物品。
【請求項９】フォトクロミック成分が、
(a)４００ｎｍ〜５２５ｎｍに認識できるλmaxを有する少なくとも１種のフォトクロミック化合物、および
(b)５２５ｎｍを超え７００ｎｍまでに認識できるλmaxを有する少なくとも１種のフォトクロミック化合物
を含有する請求項１記載の物品。
【請求項１０】フォトクロミック化合物が、ベンゾピラン、ナフトピラン、フェナントロピラン、キノピラン、インデノ-融合されたナフトピラン、ベンズオキサジン、ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンズオキサジン、金属−ジチゾナート、フルギド、フルギミド、またはこれらの混合物である請求項９記載の物品。
【請求項１１】硬化したコーティングが厚さ５〜２００μｍを有する請求項１記載の物品。
【請求項１２】厚さが１０〜１００μｍである請求項１１記載の物品。
【請求項１３】基材が、紙、ガラス、セラミック、木、石造りのもの、織物、金属、またはポリマー有機材料である請求項１記載の物品。
【請求項１４】ポリマー有機材料が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ポリ(エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ポリチオウレタン、およびジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマー、およびこれらの混合物の重合体から成る群より選択される固体の透明なポリマーである請求項１３記載の物品。
【請求項１５】基材が光学要素である請求項１４記載の物品。
【請求項１６】光学要素がレンズである請求項１５記載の物品。
【請求項１７】前記レンズの屈折率が１．４８〜２．００である請求項１６記載の物品。
【請求項１８】 (a)(i)第１のモノマーであって、以下の式で表されるもの、
【化１０】

（式中、Ｒ_１はそれぞれ水素またはメチルであり、Ｒ_２はそれぞれ水素またはＣ_１〜Ｃ_２アルキルであり、ｍおよびｎはそれぞれ正の数であって、ｍとｎの和は３以上１５以下であり、そしてＡは、直鎖または分岐鎖アルキレン、フェニレン、Ｃ _１〜Ｃ_９アルキル置換フェニレン、および以下の式で表される基
【化１１】

（ここで、Ｒ_３はそれぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、塩素または臭素であり、ｐおよびｑはそれぞれ、０〜４の整数であり、
【化１２】

は、２価のベンゼン基または２価のシクロヘキサン基を表し、および
【化１３】

が２価のベンゼン基であれば、Ｘは、Ｏ、Ｓ、-Ｓ(Ｏ_２)-、-Ｃ(Ｏ)-、-ＣＨ_２-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ(ＣＨ_３)_２-、-Ｃ(ＣＨ_３)(Ｃ_６Ｈ_５)-または
【化１４】

であり、そして
【化１５】

が２価のシクロヘキサン基であれば、Ｘは、Ｏ、Ｓ、-ＣＨ_２-または-Ｃ(ＣＨ_３)_２-である。）から成る群から選択される２価の結合基である。）、および(ii)以下の式で表される第２のモノマー
【化１６】

（式中、Ｒ_１はそれぞれ水素またはメチルであり、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０〜１５以下の数であり、およびｘとｙとｚの和は、３以上１５以下である。）
から選択される少なくとも２種の２官能(メタ)アクリレートモノマー、
(b)前記モノマーの合計重量に対して０．５〜４０．０重量％のフォトクロミック成分、および
(c)前記モノマーの合計重量に対して０〜１０重量％の、熱開始剤、ＵＶ光開始剤、またはこれら開始剤の混合物から選択される重合開始剤
から本質的に構成される組成物の重合物を含有する物品であって、前記組成物が、2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテン、ドデシルメルカプタン、ブチルメルカプタン、ジイソプロペニルベンゼンおよびチオフェノールから成る群より選択される物質を実質上有しないものであり、前記重合物が、フィッシャー微小硬度５０〜１５０Ｎ／ｍｍ ^２、３０秒で少なくとも０．１５および１５分で少なくとも０．５０のΔＯＤ、および漂白速度２００秒以内を示し、数値がいずれも２２℃（７２°Ｆ）で測定されたものである、物品。
【請求項１９】物品がレンズである請求項１８記載の物品。
【請求項２０】物品が、少なくとも０．５ｍｍの厚さを有する請求項１９記載の物品。