RU98102414A - Новые фотохромные органические материалы - Google Patents
Новые фотохромные органические материалыInfo
- Publication number
- RU98102414A RU98102414A RU98102414/28A RU98102414A RU98102414A RU 98102414 A RU98102414 A RU 98102414A RU 98102414/28 A RU98102414/28 A RU 98102414/28A RU 98102414 A RU98102414 A RU 98102414A RU 98102414 A RU98102414 A RU 98102414A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- materials
- photochromic
- radical polymerization
- transfer agent
- chain transfer
- Prior art date
Links
- 239000011368 organic material Substances 0.000 title claims 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N Azobisisobutyronitrile Chemical compound N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims 1
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N Butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008371 chromenes Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (22)
1. Фотохромные прозрачные органические материалы, имеющие показатель преломления не менее 1,55, не дающие оптических искажений и полученные путем радикальной полимеризации полимеризуемой композиции, содержащей
а) 80-95 мас. % по меньшей мере одного мономера, представленного общей формулой (I)
где R = Н или СН3, а m и n независимо равны 1 или 2;
b) 5-20 мас.% по меньшей мере одного моновинилароматического мономера, представленного общей формулой (II)
где R1 = H или СН3;
с) эффективное количество по меньшей мере одного красителя, придающего материалу фотохромные свойства и выбираемого из группы, включающей спироксазины, спиропираны и хромены;
d) эффективное количество линейного алкантиолового агента передачи цепи;
е) эффективное количество диазосоединения, используемого в качестве инициатора радикальной полимеризации.
а) 80-95 мас. % по меньшей мере одного мономера, представленного общей формулой (I)
где R = Н или СН3, а m и n независимо равны 1 или 2;
b) 5-20 мас.% по меньшей мере одного моновинилароматического мономера, представленного общей формулой (II)
где R1 = H или СН3;
с) эффективное количество по меньшей мере одного красителя, придающего материалу фотохромные свойства и выбираемого из группы, включающей спироксазины, спиропираны и хромены;
d) эффективное количество линейного алкантиолового агента передачи цепи;
е) эффективное количество диазосоединения, используемого в качестве инициатора радикальной полимеризации.
2. Материалы по п. 1, где полимеризуемая композиция дополнительно содержит до 10 мас.% дивинилароматического мономера, представленного общей формулой (III):
где R1 = Н или СH3.
где R1 = Н или СH3.
3. Материалы по п. 2, где соотношение дивинилароматического мономера и моновинилароматического мономера составляет от 0 до 2.
4. Материалы по п. 3, где моновинилароматический мономер является стиролом.
5. Материалы по п. 4, где дивинилароматический мономер является дивинилбензолом, и соотношение дивинилбензола и стирола составляет от 0,2 до 1,0.
6. Материалы по п. 1, где R = Н, a m = n = 2.
7. Материалы по п. 1, где агентом (d) передачи цепи является алкантиол C4-С16 или бисмеркаптоалкиловый эфир.
8. Материалы по п. 7, где агент передачи цепи выбирают из группы, включающей бутантиол, пентантиол, гексантиол, гептантиол, октантиол, декантиол, додекантиол, тетрадекантиол и бисмеркаптоэтиловый эфир.
9. Материалы по п. 8, где агент передачи цепи присутствует в количестве 0,1 - 6,0 мас.%.
10. Материалы по п. 9, где количество агента передачи цепи составляет 100-5000 млн.ч.
11. Материалы по п. 1, где инициатор (е) радикальной полимеризации выбирают из группы, включающей азобисизобутиронитрил и 2,2'-азобис(2-метилбутиронитрил).
12. Материалы по п. 2, где дивинилароматический мономер является дивинилбензолом.
13. Материалы по п. 1, где полимеризуемая композиция содержит смесь фотохромных красителей, способную придавать материалам в затемненном состоянии серый или коричневый оттенок.
14. Материалы по п. 1, где количество инициатора радикальной полимеризации составляет 0,05-0,5 мас.%.
15. Способ получения фотохромных прозрачных органических материалов, имеющих показатель преломления не менее 1,55, при этом указанный способ включает радикальную полимеризацию полимеризуемой композиции, содержащей
а) 80-95 мас. % по меньшей мере одного мономера, представленного общей формулой (I):
где R = Н или СН3, а m и n независимо равны 1 или 2;
b) 5-2 маc. % по меньшей мере одного моновинилароматического мономера, представленного общей формулой (II)
где R1 = Н или CН3;
с) эффективное количество по меньшей мере одного красителя, придающего материалу фотохромные свойства и выбираемого из групп спироксазинов, спиропиранов и хроменов;
d) эффективное количество агента передачи цепи; и
е) эффективное количество инициатора радикальной полимеризации.
а) 80-95 мас. % по меньшей мере одного мономера, представленного общей формулой (I):
где R = Н или СН3, а m и n независимо равны 1 или 2;
b) 5-2 маc. % по меньшей мере одного моновинилароматического мономера, представленного общей формулой (II)
где R1 = Н или CН3;
с) эффективное количество по меньшей мере одного красителя, придающего материалу фотохромные свойства и выбираемого из групп спироксазинов, спиропиранов и хроменов;
d) эффективное количество агента передачи цепи; и
е) эффективное количество инициатора радикальной полимеризации.
16. Способ по п. 15, где полимеризуемая композиция дополнительно содержит до 10 мас.% дивинилароматического мономера, представленного общей формулой (III):
где R1 = Н или CН3.
где R1 = Н или CН3.
17. Способ по п. 15, где количество агента передачи цепи составляет 100-5000 млн.ч.
18. Способ по п. 15, где количество инициатора радикальной полимеризации составляет 0,05-0,5 мас.%.
19. Фотохромное изделие, содержащее фотохромный органический материал по п. 1.
20. Фотохромное изделие по п. 19, где указанное изделие является офтальмологической или солнцезащитной линзой.
21. Фотохромная офтальмологическая линза, полученная радикальной полимеризацией композиции, содержащей линейный алкантиол и диазосоединение.
22. Фотохромная офтальмологическая линза по п. 21, дополнительно содержащая (мет)акриловый мономер и виниловый мономер.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR95/08424 | 1995-07-12 | ||
| US60/004,492 | 1995-09-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98102414A true RU98102414A (ru) | 1999-11-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5513747A (en) | Copolymer for lenses of high refractive index | |
| EP0797785B1 (en) | Temperature stable and sunlight protected photochromic articles | |
| EP0273710B2 (en) | Resin having high refractive index, process for producing said resin and optical materials composed of said resin | |
| DE60121946T2 (de) | Vernetzbare zusammensetzung mit einer photochromischen verbindung | |
| DE60111940T2 (de) | Härtbare zusammensetzung und photochrome gehärtete gegenstände | |
| JPS5799601A (en) | Low dispersion lens with high refractive index | |
| JP2003504651A5 (ru) | ||
| DE69933094T2 (de) | Photochrome polymerisierbare zusammensetzung | |
| JPS5751705A (en) | Oxygen-permeable contact lens material | |
| MX9800335A (es) | Materiales organicos fotocromicos novedosos. | |
| US6329482B1 (en) | Polymerizable compositions based on difunctional monomers, resins and ophthalmic articles containing same | |
| US6476103B1 (en) | Photochromic organic material, its manufacture and the photochromic articles containing it | |
| RU98102414A (ru) | Новые фотохромные органические материалы | |
| AU730815B2 (en) | Polymerizable compositions based on difunctional monomers, resins and ophthalmic articles containing same | |
| DE60021345T2 (de) | Chromenverbindungen | |
| CA2274175A1 (en) | 2-adamantyl benzopyrans, the compositions and (co)polymer matrices containing them | |
| DE60102464T2 (de) | Radikalisch polymerisierbare zusammensetzungen enthaltend monofunktionelle monomere,daraus erhältliche kunststoffe und ophthalmische gegenstände, neue monofunktionelle monomere | |
| DE60102085T2 (de) | Photochromische harze und gegenstände, herstellung und vorläuferzusammensetzungen | |
| US6291561B1 (en) | Photochromic compositions, photochromic compounds (co)polymer matrices | |
| JP3346930B2 (ja) | フォトクロミック重合性組成物およびフォトクロミック樹脂 | |
| EP0980535B1 (en) | Photochromic compositions, photochromic compounds (co)polymer matrices | |
| RU97112161A (ru) | Органические фотохромные материалы с высоким показателем преломления, их получение и изготавливаемые из этих материалов изделия | |
| JPH05273692A (ja) | フォトクロミック複合体 | |
| CA2116552A1 (en) | Method of Producing Sulfur-Containing Transparent Polymer | |
| JPS5754901A (en) | Synthetic resin lens |