JP2003501370A - 分枝状エステルを含有する皮脂防止性皮膚手入れ用化粧組成物 - Google Patents

分枝状エステルを含有する皮脂防止性皮膚手入れ用化粧組成物

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アビ，ステフアン・サミユエル
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ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、皮膚手入れ用化粧方法及びメチル分枝をもつエステルを含有する組成物を提供する。組成物は、分枝鎖をもつエステルＲＣＯＯＲ’を含有し、式中の、ＲはＣＨ３、フェニル及びＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）から成るグループから選択され；Ｒ’は合計で少なくとも６個の炭素原子を含むメチル分枝をもつ炭化水素基であり、但し、Ｒ’が合計で６個を越える炭素原子を含むときは分枝状エステルが１個を越えるメチル基を含む。組成物は、皮脂細胞による皮脂分泌をコントロールし、油のコントロール及び皮膚感触を改善し、てかり及びべとつきを防止し、同時に、皺の出現及び皮膚の老化を抑制する、皮膚の色を改善する、光老化皮膚を治療する、皮膚の輝き及び透明感を増し垢抜けた肌にする、などの老化防止効果を発揮して、全体として皮膚に健康で若々しい外観を与える。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （発明の分野） 本発明は、ヒトの皮膚の皮脂／油をコントロールし、老化した皮膚の出現を改
善または防止する分枝状エステル含有皮膚手入れ用化粧組成物に関する。
【０００２】 （発明の背景） 消費者の間では皮膚の外観を改善する化粧品の人気が益々高くなっている。多
くの場合に消費者の要望は、皺や小じわのような皮膚の老化または光老化の徴候
及び皮膚の乾燥やたるみの徴候を軽減することまたはその出現を遅らせることで
ある。消費者はまた老化防止以外の別の効果も期待している。
【０００３】 頻繁に見られる望ましくない皮膚状態は“脂性肌”である。この状態は一般に
は皮膚に過剰量の皮脂が存在することによって生じる。皮脂は、皮脂細胞（Ｓｅ
ｂｏｃｙｔｅ：皮膚の皮脂腺の細胞）によって産生され、次いで皮膚表面に分泌
される皮膚の油である。脂性肌は望ましくない光った外観及び不快なべたつき感
を伴う。脂性肌は多様な年代グループに影響を与える。皮脂のコントロール及び
老化防止という効果を与える化粧品が切実に要望されている。
【０００４】 幾つかの特許文献は化粧組成物中の分枝状アルコールの使用を開示している。
例えば、米国特許第４，４９６，５３６号（Ｍｏｌｌｅｒら）、第５，０９３，
１１２号（Ｂｉｒｔｗｉｓｔｌｅら）、及び、第５，３４４，８５０号（Ｈｅｔ
ａら）を参照し得る。
【０００５】 残念ながら、アルコールは分枝状であるか否かに関わりなく強い不快臭をもち
、化粧品化学者にとっては配合が難しい物質である。アルコールのエステル化に
よってアルコールの臭気は変化するが、必ずしも良い方に変化するとは言えない
。
【０００６】 分枝状エステルを含有する化粧組成物も公知である。米国特許第５，４８９，
４２６号（Ｚａｂｏｔｔｏら）は、分枝状アルキルエステルを含有し、分枝状炭
化水素鎖が３−２０個の炭素原子を含む化粧組成物を記載している。米国特許第
５，５７８，２９９号（Ｓｔａｒｃｈ）は、４９−９８％の鉱油を含有し任意に
皮膚緩和薬として分枝状アルコールエステルを含有しているリンスオフ（濯ぎ落
とし）型の化粧組成物を記載している。米国特許第５，６５８，５８０号（Ｍａ
ｕｓｎｅｒ）は皮膚を滑らかにするために選択されたネオペンタノエートエステ
ルを含有する皮脂防止組成物を記載している。米国特許第５，７７３，０１５号
（Ｂａｊｏｒら）は、Ｃ１１−Ｃ３０のサリチル酸エステルを含有する皮脂防止
組成物を記載している。米国特許第５，８４９，２７３号（Ｂｏｎｄａら）は、
アルキルサリチル酸エステルを含有し任意にアルキル安息香酸エステルを含有す
る日焼け防止組成物を記載している。双方のエステルは１分枝アルキルを含み、
分枝はブチルまたはヘキシルまたはオクタノイルアルキル基から成る。
【０００７】 本発明は少なくとも部分的には、皮脂抑制剤として有効な快い香りをもつ分枝
状エステルの使用に関する。本発明の一部として、直鎖状アルコールのエステル
が有効でないこと、また、すべての分枝状アルコールのエステルが必ずしも有効
であるとは言えないことまたは快い香りを有しているとは言えないことが知見さ
れた。
【０００８】 （発明の概要） 本発明は、 （ｉ）約０．００１％−約５０％の分枝鎖をもつエステルＲＣＯＯＲ’〔式中、
ＲはＣＨ３、フェニル及びＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ２）７から成るグループから選択され；Ｒ’は合計で少なくとも６個の炭素原
子を含むメチル−分枝をもつ炭化水素基を表し、但し、Ｒ’が合計で６個を越え
る炭素原子を含むときは分枝状エステルが１個を越えるメチル基を含む〕と、 （ｉｉ）化粧品に許容されるビヒクルと、 から成る皮膚手入れ用化粧組成物を提供する。
【０００９】 本発明はまた、約０．００１％−約１００％の上記の分枝状エステルを含む組
成物を皮膚に塗布することから成る、特に顔面領域の脂性肌の状態をコントロー
ルまたは防止する方法を提供する。
【００１０】 本発明はまた、約０．００１％−約１００％の分枝状エステルを含む組成物を
塗布することによって皮脂細胞による皮脂分泌を抑制、防止またはコントロール
する化粧方法を提供する。
【００１１】 本発明はまた、約０．００１％−約１００％の分枝状エステルを含む組成物を
塗布することから成る、皮膚の線維芽細胞によるコラーゲン及びグリコサミノグ
リカンの合成を刺激する化粧方法を提供する。
【００１２】 本発明はまた、本発明の組成物を皮膚に塗布することによって、加齢老化、光
老化、乾燥、皺または小じわで傷んだ皮膚を治療するかまたはこのような皮膚の
出現を遅延させ、有害なＵＶＡ光及びＵＶＢ光から皮膚を遮蔽し（日光遮蔽）、
表皮角質層の肌理の細やかさ及び撓やかさを強化し、全般的に皮膚の質を向上さ
せる化粧方法を提供する。
【００１３】 本発明の目的は、皮脂細胞による皮脂分泌をコントロールする、油のコントロ
ールを改善する、皮膚感触を改善する、皮膚のてかり及びべたつきを防止する、
などの効果を与えることであり、また、皺や老化皮膚の出現を抑制する、皮膚の
色を改善する、光老化皮膚を治療する、皮膚の輝き及び透明感を増し垢抜けた肌
にする、などの老化防止効果を与え、全体として皮膚に健康で若々しい外観を与
えることである。
【００１４】 （詳細な説明） 処理実施例及び比較実施例を除いて特にはっきりと指定されていないとき、材
料の量または反応条件、材料の物理的特性及び／または使用量を示す本文中のす
べての数値は、“約”という形容詞で修飾されることを理解されたい。特に注釈
がない限り、すべての量は水中油型エマルジョンの重量％である。
【００１５】 本文中で使用された“皮膚”なる用語は、顔面、首、胸、背中、腕、手及び頭
皮の皮膚を包含する。
【００１６】 本発明の方法及び組成物は、分枝鎖をもつエステルＲＣＯＯＲ’〔式中、Ｒは
（酢酸エステル）、フェニル（安息香酸エステル）及びＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＨ
＝ＣＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７（リノール酸エステル）から成るグループ
から選択され；Ｒ’は合計で少なくとも６個の炭素原子を含みメチル分枝鎖だけ
を含む分枝状脂肪族炭化水素基を表し、但し、Ｒ’が合計で６個を越える炭素を
含むときは分枝状エステルが１個を越えるメチル基を含有する〕を含む。
【００１７】 最適効率を得るためにはＲ’は好ましくは６−２０個の炭素、最も好ましくは
１０−１３個の炭素を含む。最適性能を示すという理由で好ましいエステルはリ
ノール酸エステルから選択される。
【００１８】 エステルの出発物質として使用されるアルコールは、種々の鎖長及び種々の分
枝をもつアルコールのミックスを含み得る。このような混合アルコールは、ミッ
クス中の主要アルコールが合計で少なくとも６個の炭素原子とメチル分枝とを含
んでいる限り本発明で使用されるのに適している。
【００１９】 本発明方法ではエステルを０．００１％−約１００％、好ましくは０．１％−
２０％、最も好ましくは０．１−１０％の量で使用する。
【００２０】 本発明の範囲内の分枝状エステルは、例えばＥｘｘｏｎから市販されている製
品（ＥｘｘａｔｅＲＴＭ）でもよく、または、実施例１の手順で合成してもよい
。
【００２１】 本発明の好ましい組成物及び方法はまた、油吸収性粉末を含む。適当な油吸収
性粉末の非限定例は、シリカ（好ましくはヒュームドシリカ）、タルカムパウダ
ー及びクレーである。油吸収容量が大きいという理由で好ましい油吸収性粉末は
ヒュームドシリカである。
【００２２】 油吸収性粉末は速効性の皮脂コントロールには適しているが、大量に使用する
と皮膚が白っぽくなるので長期間使用には向かない。本発明によれば、油吸収性
粉末は１％以下の量、一般には０．０１％−１％、好ましくは０．１％−１％、
好ましくは０．５％−１％の量で存在し得る。
【００２３】 本発明の方法及び組成物に使用される分枝状エステルは液体である。従って、
本発明は担体の非存在下であっても有効である。しかしながら、本発明の組成物
は典型的には、組成物を皮膚に塗布したときに組成物の分散を促進するための分
枝状エステルの希釈剤、分散剤または担体として作用する化粧品に適格なビヒク
ルを含む。
【００２４】 ビヒクルは水性でもよく無水でもよくまたはエマルジョンでもよい。好ましく
は、組成物は水性であるかまたはエマルジョンであり、特に油中水型または水中
油型エマルジョンである。水が存在する場合、水の量は５−９９重量％、好まし
くは４０−９０重量％、最適には６０−９０重量％であろう。
【００２５】 水以外に、比較的揮発性の溶媒もまた本発明組成物の担体として使用し得る。
最も好ましい比較的揮発性の溶媒は一価のＣ１−Ｃ３アルカノールである。その
例は、エチルアルコール、メチルアルコール及びイソプロピルアルコールである
。一価アルカノールの量は、１−７０重量％の範囲、好ましくは１０−５０重量
％の範囲、最適には１５−４０重量％の範囲でよい。
【００２６】 化粧品として許容される担体としてはまた皮膚緩和性材料を使用し得る。これ
らはシリコーン油及び合成エステルの形態でよい。皮膚緩和剤の量は０．１−５
０重量％、好ましくは１−２０重量％の範囲でよい。
【００２７】 シリコーン油は揮発性品種と不揮発性品種とに分類される。本文中で使用した
“揮発性”なる用語は、周囲温度で測定可能な蒸気圧を有している材料を意味す
る。揮発性シリコーン油は、３−９個、好ましくは４−５個のケイ素原子を含む
環状または直鎖状のポリジメチルシロキサンから選択されるのが好ましい。直鎖
状の揮発性シリコーン材料は一般に２５℃で５センチストークス未満の粘度を有
しているが、環状材料は典型的には約１０センチストークス未満の粘度を有して
いる。皮膚緩和性材料として有用な不揮発性シリコーン油の例は、ポリアルキル
シロキサン、ポリアルキルアリールシロキサン及びポリエーテルシロキサンコポ
リマーである。本発明に有用な本質的に不揮発性のポリアルキルシロキサンは例
えば、２５℃で約５−約２５，０００，０００センチストークスの粘度を有する
ポリジメチルシロキサンである。本発明組成物に有用な好ましい不揮発性皮膚緩
和剤の例は、２５℃で約１０−約４００センチストークスの粘度を有するポリジ
メチルシロキサンである。
【００２８】 皮膚緩和性エステルの例を以下に挙げる。 （１）１０−２０個の炭素原子を有する脂肪酸のアルケニルまたはアルキルエス
テル。その例は、イソアラキジルネオペンタノエート、イソノニルイソナノノエ
ート、オレイルミリステート、オレイルステアレート及びオレイルオレエートで
ある。 （２）エトキシル化脂肪アルコールの脂肪酸エステルのようなエーテル−エステ
ル。 （３）多価アルコールエステル。エチレングリコールモノ−及びジ−脂肪酸エス
テル、ジエチレングリコールモノ−及びジ−脂肪酸エステル、ポリエチレングリ
コール（２００−６０００）モノ−及びジ−脂肪酸エステル、プロピレングリコ
ールモノ−及びジ−脂肪酸エステル、ポリプロピレングリコール２０００モノオ
レエート、ポリプロピレングリコール２０００モノステアレート、エトキシル化
プロピレングリコールモノステアレート、グリセリルモノ−及びジ−脂肪酸エス
テル、ポリグリセロールポリ−脂肪エステル、エトキシル化グリセリルモノステ
アレート、１，３−ブチレングリコールモノステアレート、１，３−ブチレング
リコールジステアレート、ポリオキシエチレンポリオール脂肪酸エステル、ソル
ビタン脂肪酸エステル、及び、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが
好適な多価アルコールエステルである。 （４）蜜蝋、鯨蝋、ミリスチルミリステート、ステアリルステアレート及びアラ
キジルベヘネートのような蝋エステル。 （５）コレステロール脂肪酸エステルのようなステロールエステル。
【００２９】 １０−３０個の炭素原子を有する脂肪酸も本発明組成物中の化粧品として許容
される担体を構成し得る。この種類の代表例は、ペラルゴン酸、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステ
アリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、ベヘン酸及び
エルカ酸である。
【００３０】 多価アルコール型の保湿剤も本発明組成物中の化粧品として許容される担体を
構成し得る。保湿剤は、皮膚緩和剤の有効性を強化し、鱗屑の形成を抑制し、形
成された鱗屑の除去を促進し、皮膚の感触を改善する。典型的な多価アルコール
は、グリセロール、ポリアルキレングリコール、より好ましくはアルキレンポリ
オール及びそれらの誘導体、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール及びそれらの誘導
体、ソルビトール、ヒドロキシプロピルソルビトール、ヘキシレングリコール、
１，３−ブチレングリコール、１，２，６−ヘキサントリオール、エトキシル化
グリセロール、プロポキシル化グリセロール及びそれらの混合物である。最良結
果を得るために好ましい保湿剤はプロピレングリコールまたはヒアルロン酸ナト
リウムである。保湿剤の量は組成物の重量の０．５−３０重量％、好ましくは１
−１５重量％の範囲内のいかなる値でもよい。
【００３１】 増粘剤もまた、本発明組成物中の化粧品として許容される担体の一部を構成し
得る。典型的な増粘剤は、架橋アクリレート（例えばＣａｒｂｏｐｏｌ ９８２
）、疎水性に改質されたアクリレート（例えばＣａｒｂｏｐｏｌ １３８２）、
セルロース誘導体及び天然ガムである。有用なセルロース誘導体としては、カル
ボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルセルロース
及びヒドロキシメチルセルロースがある。本発明に使用される適当な天然ガムは
、グアー、キサンタン、菌核（ｓｃｌｅｏｔｉｕｍ）、カラゲナン、ペクチン及
びこれらのガムの組合せである。増粘剤の量は、０．０００１−５重量％、通常
は０．００１−１重量％、最適には０．０１−０．５重量％の範囲でよい。
【００３２】 １−９９．９重量％、好ましくは８０−９９重量％の量で含まれる化粧品とし
て許容される担体は、典型的には、水、溶媒、シリコーン、エステル、脂肪酸、
保湿剤及び／または増粘剤の集合から構成される。
【００３３】 乳化剤と共に油または油性物質を存在させてもよく、使用される乳化剤の平均
親水親油バランス（ＨＬＢ）次第で油中水型エマルジョンまたは水中油型エマル
ジョンが形成される。
【００３４】 また、本発明の化粧組成物中に界面活性剤を存在させてもよい。界面活性剤の
全濃度は典型的には組成物の重量の０．１−４０重量％、好ましくは１−２０重
量％、最適には１−５重量％の範囲であろう。界面活性剤は、アニオン性、非イ
オン性、カチオン性及び両性の活性剤から成るグループから選択され得る。特に
好ましい非イオン性界面活性剤は、疎水性物質１モルあたり２−１００モルのエ
チレンオキシドまたはプロピレンオキシドと縮合したＣ１０−Ｃ２０の脂肪アル
コールまたは酸疎水性物質；２−２０モルのアルキレンオキシドと縮合したＣ２ −Ｃ１０のアルキルフェノール；エチレングリコールのモノ−及びジ−脂肪酸エ
ステル；脂肪酸モノグリセリド；ソルビタン、モノ−及びジ−Ｃ８−Ｃ２０脂肪
酸；ブロックコポリマー（エチレンオキシド／プロピレンオキシド）；及びポリ
オキシエチレンソルビタン並びにそれらの組合せである。アルキルポリグリコシ
ド及び糖脂肪アミド（例えばメチルグルコンアミド）も適当な非イオン性界面活
性剤である。
【００３５】 好ましいアニオン性界面活性剤は、セッケン、アルキルエーテルスルフェート
及びスルホネート、アルキルスルフェート及びスルホネート、アルキルベンゼン
スルホネート、アルキル及びジアルキルスルホスクシネート、Ｃ８−Ｃ２０アシ
ルイセチオネート、アシルグルタメート、Ｃ８−Ｃ２０アルキルエーテルホスフ
ェート及びそれらの組合せである。
【００３６】 多様な種類の追加の有効成分が本発明の化粧組成物中に存在し得る。有効成分
は皮膚緩和剤以外及び組成物の単なる物理的特性の改良成分以外の皮膚有益物質
であると定義される。追加の有効成分の一般的な例は追加の皮脂防止成分及び日
光遮断剤であるが、これらの種類に限定はされない。
【００３７】 好ましい追加の皮脂防止成分はレチノイドである。本文中で使用された“レチ
ノイド”なる用語は、レチノイン酸、レチノール、レチナール及びレチニルエス
テルを包含する。
【００３８】 “レチノール”なる用語は、以下のようなレチノールの異性体：全トランス−
レチノール、１３−シス−レチノール、１１−シス−レチノール、９−シス−レ
チノール、３，４−ジデヒドロ−レチノールを包含する。好ましい異性体は、全
トランス−レチノール、１３−シス−レチノール、３，４−ジデヒドロ−レチノ
ール、９−シス−レチノールである。商品として入手し易いという理由で全トラ
ンス−レチノールが最も好ましい。
【００３９】 本発明に使用される適当なレチニルエステルは、レチノールのＣ１−Ｃ３０エ
ステル、好ましくはＣ２−Ｃ２０のエステルであり、より入手し易いという理由
でＣ２、Ｃ３及びＣ１６エステルが最も好ましい。レチニルエステルの非限定例
は、パルミチン酸レチニル、ギ酸レチニル、酢酸レチニル、プロピオン酸レチニ
ル、酪酸レチニル、吉草酸レチニル、イソ吉草酸レチニル、ヘキサン酸レチニル
、ヘプタン酸レチニル、オクタン酸レチニル、ノナン酸レチニル、デカン酸レチ
ニル、ウンデカン酸レチニル、ラウリン酸レチニル、トリデカン酸レチニル、ミ
リスチン酸レチニル、ペンタデカン酸レチニル、ヘプタデカン酸レチニル、ステ
アリン酸レチニル、イソステアリン酸レチニル、ノナデカン酸レチニル、アラキ
ドン酸レチニル、ベヘン酸レチニル、リノール酸レチニル、オレイン酸レチニル
、乳酸レチニル、グリコール酸レチニル、ヒドロキシカプリル酸レチニル、ヒド
ロキシラウリン酸レチニル、酒石酸レチニルである。
【００４０】 レチノイドは組成物１ｇあたり３３−３３０，０００ＩＵ、好ましくは３３０
−１６，５００ＩＵ、最も好ましくは１，６５０−６，６００ＩＵの範囲の量で
本発明組成物中に存在し得る。
【００４１】 本発明組成物の皮脂産生コントロール能力は鉱油の存在下で低下するかまたは
排除される傾向があるので、本発明組成物は本質的に鉱油非含有であるのが好ま
しい。
【００４２】 日光遮断剤は常用の紫外光線遮断材料である。代表的な化合物は、ＰＡＢＡ、
シンナメート及びサリチレートの誘導体である。例えば、アボベンゾフェノン（
Ｐａｒｓｏｌ １７８９ＲＴＭ）、オクチルメトキシシンナメート及び２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（オキシベンゾンとしても知られる）を使
用できる。オクチルメトキシシンナメート及び２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノンはそれぞれＰａｒｓｏｌ ＭＣＸ及びＢｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ−
３という商標で市販されている。組成物中に使用する日光遮断剤の正確な量は、
所望の太陽光紫外線防御度に従って変更できる。
【００４３】 多くの化粧組成物、特に含水組成物では、潜在的に有害な微生物の繁殖を防除
しなければならない。従って保存剤がしばしば必要である。適当な保存剤は、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸のアルキルエステル、ヒダントイン誘導体、プロピオン酸
塩、及び、種々の第四級アンモニウム化合物である。本発明に使用される特に好
ましい保存剤は、メチルパラベン、プロピルパラベン、フェノキシエタノール及
びベンジルアルコールである。保存剤は通常は組成物の重量の約０．１−２重量
％の範囲の量で使用される。
【００４４】 本発明組成物は主としてヒトの皮膚に塗布する外用製品として、特に過剰な皮
脂分泌をコントロールまたは防止する薬剤として製造される。
【００４５】 使用の際には、例えば１−１００ｍｌの量の組成物を適当な容器またはアプリ
ケーターから皮膚の適当な領域に塗布し、必要な場合には手や指または適当なデ
バイスを使用して皮膚に延び拡げたり及び／または擦り込んだりする。
【００４６】 製品形態及び包装 本発明の皮膚用化粧組成物は任意の形態、例えば、トナー、ゲル、ローション
、流体クリームまたはクリームの形態に製品化され得る。組成物の粘度及び消費
者の所期用途に応じて適当な容器に組成物を包装し得る。例えば、ローションま
たは流体クリームはボトルまたはロールボールアプリケーターまたは噴射剤駆動
エアゾールデバイスまたは適当な指操作ポンプを備えた容器に包装され得る。組
成物がクリームであるときは、蓋付きジャーまたはチューブのような非変形性ボ
トルまたは絞り出し容器に組成物を収容するだけでよい。従って本発明はまた、
本文中に定義したような化粧品として許容される組成物を収容した閉鎖容器を提
供する。
【００４７】 また、米国特許５，０６３，０５７号に記載されているようなカプセルに組成
物を収容してもよい。該特許の記載内容は参照によって本発明に含まれるものと
する。
【００４８】 以下の特定実施例によって本発明を更に詳細に説明する。但し、本発明はこれ
らの実施例に限定されない。
【００４９】 実施例１ この実施例は以下のイソトリデシルエステル、即ち、酪酸エステル、ノナン酸
エステル、デカン酸エステル、安息香酸エステル及びリノレン酸エステルの合成
を記載する。
【００５０】 対応する酸塩化物（例えば酪酸塩化物）とイソ−トリデカノール（Ｅｘｘａｌ ＲＴＭ １３）とのアルコーリシスによってエステルを合成した。
【００５１】 以下の酸塩化物はＮｕ−Ｃｈｅｋ−Ｐｒｅｐ，Ｉｎｃ．から購入した：リノレ
オイル。以下の酸塩化物はＡｌｄｒｉｃｈから購入した：ベンゾイル及びブチリ
ル。以下の酸塩化物は合成した：サリコイル、ノナノイル、デカノイル。
【００５２】 清潔な乾いた２５０ｍｌ容の丸底フラスコに、１．０当量の酸、１００ｍｌの
無水メチレンクロリド及び数滴のピリジンを導入した。フラスコは撹拌棒と添加
漏斗と窒素噴出器とを備えていた。約２０ｍｌのメチレンクロリドに溶解した１
．０５当量のチオニルクロリドを添加漏斗に添加した。チオニルクロリド溶液を
反応混合物に周囲温度で滴下した。添加の終了後、反応混合物を４５−５０℃で
２時間加熱し、次いで熱を除去して、反応混合物を室温に冷却した。大部分のメ
チレンクロリドと余剰のチオニルクロリドとを減圧下で除去した。
【００５３】 イソトリデシルエステルの合成 清潔な乾いた２５０ｍｌ容の丸底フラスコに、１．０当量のＥｘｘａｌＲＴＭ １３（Ｅｘｘｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製）、１００ｍｌの無水メチレ
ンクロリド及び１．０当量の無水ピリジンを導入した。フラスコは撹拌棒と添加
漏斗と窒素噴出器とを備えていた。前段階で得られた酸塩化物溶液を添加漏斗に
添加した。酸塩化物溶液を反応混合物に周囲温度で滴下した。添加の終了後、反
応混合物を４５−５０℃で２時間加熱し、次いで熱を除去して、反応混合物を室
温に冷却した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した。
【００５４】 イソトリデシルベンゾエート：生成物はベンジルクロリドとイソ−トリデカノ
ール（ＥｘｘａｌＲＴＭ １３）とのアルコーリシスによって得られる。粗生成
物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。ガスクロマトグラフィーによ
る純度は９８％であった。
【００５５】 イソトリデシルブチレート：生成物はブチリルクロリドとイソ−トリデカノー
ル（ＥｘｘａｌＲＴＭ １３）とのアルコーリシスによって得られる。生成物を
カラムクロマトグラフィーによって精製した。脂肪鎖は多くの分枝状異性体の混
合物であった。ガスクロマトグラフィーによる純度は９９％であった。
【００５６】 イソトリデシルデカノエート：生成物はデカノイルクロリドとイソ−トリデカ
ノール（ＥｘｘａｌＲＴＭ １３）とのアルコーリシスによって得られる。生成
物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。脂肪鎖は多くの分枝状異性体
の混合物であった。ガスクロマトグラフィーによる純度は９９％であった。
【００５７】 イソトリデシルリノレエート：生成物はリノレオイルクロリドとイソ−トリデ
カノール（ＥｘｘａｌＲＴＭ １３）とのアルコーリシスによって得られる。粗
生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。ガスクロマトグラフィー
による純度は９８％であった。
【００５８】 イソトリデシルノナノエート：生成物はノナノイルクロリドとイソ−トリデカ
ノール（ＥｘｘａｌＲＴＭ １３）とのアルコーリシスによって得られる。生成
物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。脂肪鎖は多くの分枝状異性体
の混合物であった。ガスクロマトグラフィーによる純度は９９％であった。
【００５９】 実施例２ この実施例では、種々の分枝状酢酸エステルによるｉｎ ｖｉｔｒｏの皮脂抑
制を測定した。
【００６０】 実施例に使用したＥｘｘａｔｅＲＴＭエステルはＥｘｘｏｎから得られた以下
の種類である： 商標 分枝 ＥｘｘａｔｅＲＴＭ６００ メチル分枝をもつ１−ペンタノールの酢酸エステ
ル ＥｘｘａｔｅＲＴＭ７００ 約４０％のジメチルペンタノールの分枝状異性体
と直鎖状異性体との混合物であるＥｘｘａｌＲＴＭ７の酢酸エステル ＥｘｘａｔｅＲＴＭ８００ ジメチルヘキサノールであるＥｘｘａｌＲＴＭ８
の酢酸エステル ＥｘｘａｔｅＲＴＭ９００ ジメチルヘプタノールであるＥｘｘａｌＲＴＭ９
の酢酸エステル ＥｘｘａｔｅＲＴＭ１０００ トリメチルヘプタノール及びジメチルオクタノー
ルであるＥｘｘａｌＲＴＭ１０の酢酸エステル ＥｘｘａｔｅＲＴＭ１２００ トリメチルノナノールであるＥｘｘａｌＲＴＭ１
２の酢酸エステル ＥｘｘａｔｅＲＴＭ１３００ テトラメチルノナノール及びトリメチルデカノー
ルであるＥｘｘａｌＲＴＭ１３の酢酸エステル。
【００６１】 皮脂細胞アッセイ手順 成人男性から得られたヒト皮脂細胞の二次培養物を、４８−ウェルまたは９６
−ウェルの組織培養皿（Ｃｏｓｔａｒ Ｃｏｒｐ．；Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，Ｍａ
ｓｓ）でコンフルエンスの３日後まで増殖させた。皮脂細胞増殖培地は、１４μ
ｇ／ｍｌのウシ下垂体抽出物と０．４μｇ／ｍｌのヒドロコルチゾンと５μｇ／
ｍｌのインスリンと１０ｎｇ／ｍｌの表皮増殖因子と１．２×１０−１０Ｍのコ
レラ毒素と１００単位／ｍｌのペニシリンと１００μｇ／ｍｌのストレプトマイ
シンとを加えたＣｌｏｎｅｔｉｃｓのケラチノサイト基底培地（ＫＢＭ）から構
成されていた。全部の培養物を７．５％のＣＯ２の存在下、３７℃でインキュベ
ートした。培地を毎週３回交換した。
【００６２】 実験当日に増殖培地を除去し、皮脂細胞を滅菌ダルベッコ改質イーグル培地（
ＤＭＥＭ；フェノールレッド非含有）で３回洗浄した。新しいＤＭＥＭ培地をエ
タノールに可溶化した１−５マイクロリットルの被検物質と共に各サンプル（三
重複）に添加した。対照ではエタノールを単独で添加した。各プレートをインキ
ュベーターに戻して２０時間維持し、次いで１４Ｃ−酢酸塩バッファ（最終濃度
５ｍＭ、比活性５６ｍＣｉ／ｍｍｏｌ）を添加した。皮脂細胞をインキュベータ
ーに戻して４時間維持した後、各培養物をリン酸塩緩衝生理食塩水で３回洗浄し
て未結合のラベルを除去した。皮脂細胞中に残留している放射性ラベルを回収し
、Ｂｅｃｋｍａｎシンチレーションカウンターを使用してカウントした。統計的
有意性（ｐ値）はスチューデントのｔ検定を使用して計算した。得られた結果を
表１及び表２にまとめる。公知の皮脂抑制剤であるフェノールレッドを陽性対照
として使用した。
【００６３】
【表１】
【００６４】 ＥｘｘａｔｅＲＴＭ１２のレスポンスが低いのは、それ以外のＥｘｘａｔｅ類
が活性であっただけに予想外であった。この理由は、予製液からのＥｘｘａｔｅ ＲＴＭ の希釈が不正確であったためであると考えられるので、Ｅｘｘａｔｅ９、
１０、１２及び１３を急いで再試験した。
【００６５】
【表２】
【００６６】 表１及び表２の結果は、メチル分枝をもつ酢酸エステル（全部が本発明の範囲
内である）が有効な皮脂抑制剤であることを証明する。ＥｘｘａｔｅＲＴＭ６０
０以外の全部のエステルが２つ以上のメチル分枝を有していた。
【００６７】 比較実施例３ 追加の分枝状エステルについて実施例２に記載の皮脂細胞アッセイ手順を繰り
返した。イソプロピルミリステートはＳｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．か
ら得られた。イソトリデシルノナノエート、イソトリデシルブチレート及びイソ
トリデシルデカノエートは実施例１に記載の手順で合成した。得られた結果を表
３Ａ−３Ｃにまとめる。フェノールレッドは陽性対照として使用した。
【００６８】
【表３】
【００６９】 表３Ａの結果は、化粧組成物に常用の皮膚緩和エステル（イソプロピルミリス
テート）が有効な皮脂抑制剤でなかったことを証明する。
【００７０】
【表４】
【００７１】
【表５】
【００７２】 表３Ｂ及び３Ｃの結果は、イソトリデシルノナノエート、イソトリデシルデカ
ノエート及びイソトリデシルブチレートが有効な皮脂抑制剤でないことを証明す
る。
【００７３】 比較実施例４ 追加のエステルについて実施例２に記載の皮脂細胞アッセイ手順を繰り返した
。得られた結果を表４にまとめる。イソトリデシルサリチレート（ＥｘｘａｌＲ ＴＭ １３のサリチル酸エステル：トリメチル及びテトラメチルトリデカノールの
混合物）は、Ａｌｚｏ Ｉｎｃ．，６５０ Ｊｅｒｎｅｅ Ｍｉｌｌ Ｒｏａｄ
Ｓａｙｒｅｖｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ ０８８７２から入手し、内部陽
性対照として使用した。直鎖状ＴＤＳ（分枝のないトリデシルサリチレート）、
メチルＴＤＳ（単一メチル分枝をもつトリデカノールのサリチル酸エステル）及
びエチルＴＤＳ（単一エチル分枝をもつトリデカノールのサリチル酸エステル）
は以下の手順で合成した。
【００７４】 サリチル酸のアルキルエステルの普遍的合成手順 以下のサリチル酸エステルに以下のアルコールを使用した イソトリデシルサリチレート（分枝状）：ＥｘｘａｌＲＴＭ１３ 直鎖状ＴＤＳ：１−トリデカノール（Ａｌｄｒｉｃｈ） エチルＴＤＳ：３−ヒドロキシトリデカノール（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ） メチルＴＤＳ：２−ヒドロキシトリデカノール（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）。
【００７５】 段階１：サリチロイルクロリドの合成 清潔な乾いた三つ口丸底フラスコに１当量のサリチル酸、５０ｍｌの無水トル
エン及び数滴のピリジン触媒を導入した。フラスコは撹拌棒、温度計及び添加漏
斗を備えていた。数ｍｌのトルエン中の１当量のチオニルクロリドを添加漏斗に
充填した。反応フラスコの内容物を窒素ブランケット下で４０℃に加熱した後、
チオニルクロリド溶液をゆっくりと添加した。添加の終了後、４０−４５℃で数
時間または反応混合物が均質になるまで反応を進行させた。反応の完了後、未反
応のチオニルクロリドを真空下で除去した。
【００７６】 段階２：エステルの合成 清潔な乾いた三つ口丸底フラスコに１当量のアルコール、１当量のピリジン及
び５０ｍｌの無水トルエンを導入した。フラスコは撹拌棒、温度計及び添加漏斗
を備えていた。段階１で得られたサリチロイルクロリド溶液を添加漏斗に充填し
た。反応フラスコに室温で酸塩化物をゆっくりと添加した後、反応温度を５０℃
に上昇させ、この温度で６時間維持した。次いで混合物を冷却し、真空下で濾過
してピリジン塩を除去した。真空下で濾液を減量させた後、数ｍｌの飽和炭酸水
素ナトリウム溶液に加えて撹拌した。次に、均質溶液をエーテルで抽出した。有
機層を単離し、水で３回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧
下で濃縮すると、粗生成物が得られた。
【００７７】 粗生成物を先ず真空蒸留した後、シリカゲルクロマトグラフィーで更に精製し
た。同定された生成物をガスクロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー／質
量分析法、２００ＭＨｚプロトンＮＭＲ及びＦＴ−ＩＲによって確認した。
【００７８】
【表６】
【００７９】 表４の結果は、サリチル酸エステルのうちでは多数のメチル分枝を含むイソト
リデシルサリチレートだけが皮脂の抑制に有効であったことを証明する。
【００８０】 実施例５ 追加の分枝状エステルを用いて実施例２に記載の皮脂細胞アッセイ手順を繰り
返した。得られた結果を表４にまとめる。ＥｘｘａｌＲＴＭ１３イソトリデカノ
ールを出発物質として使用し、実施例１に記載の手順でイソトリデシルリノレエ
ート及びイソトリデシルベンゾエートを合成した。得られた結果を表５にまとめ
る。フェノールレッドを陽性対照として使用した。
【００８１】
【表７】
【００８２】 表５の結果から、分枝状の安息香酸エステル及びリノール酸エステルが有効な
皮脂抑制剤であったことが判明する。表５の結果を表１及び表２の結果に比較す
ると、リノール酸エステル及び安息香酸エステルが酢酸エステルよりも優れてい
たこと、及びリノール酸エステルが最も有効であったことが判明する。
【００８３】 実施例６ この実施例では、種々の被検化合物による処理に応答した線維芽細胞によるプ
ロコラーゲンＩの産生を測定した。
【００８４】 コラーゲンは皮膚の主要タンパク質である。その合成は加齢または光損傷に伴
って減少する。コラーゲンが崩壊または破壊されると皮膚の引張強さが増し、皺
やたるみの原因になる。ヒトを被験者とした多くの試験では、光損傷の重度が増
すほどコラーゲンＩ型が減少することが示された（Ｋｌｉｇｍａｎ，Ａ．，ＪＡ
ＭＡ，（１９６９），２１０，ｐｐ．２３７７−２３８０；Ｌａｖｋｅｒ，Ｒ．
，Ｊ．Ｉｎｖ Ｄｅｒｍ．，（１９７９），７３，７９−６６；Ｓｍｉｔｈ Ｊ
．ら，Ｊ．Ｉｎｖ．Ｄｅｒｍ．，（１９６２），３９，ｐｐ．３４７−３５０；
及びＳｈｕｓｔｅｒ，Ｓ．ら，Ｂｒ．Ｊ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，（１９７５），
９３，ｐｐ．６３９−６４３）参照）。また、日光に照射された皮膚の皺の組織
学とコラーゲンレベルの低下との間に何らかの相関関係があることが報告された
。Ｃｈｅｎ，Ｓ．；Ｋｉｓｓ，Ｉ．，Ｊ．Ｉｎｖ．Ｄｅｒｍ．，（１９９２），
９８．ｐｐ．２４８−２５４参照。Ｖｏｏｒｈｅｅｓとその共同研究者らは、ト
レチノインによる外用治療でヒトの光損傷皮膚におけるコラーゲンＩ型の回復を
証明することによって上記の知見を裏付けた。Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ，Ｅ．ら
，Ｔｈｅ Ｎｅｗ Ｅｎｇ．Ｊｏｕ．ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ（１９９３），３
２９，ｐｐ．５３０−５３５参照。プロコラーゲンＩはコラーゲンの前駆物質で
ある。被検化合物の塗布に応答したプロコラーゲンＩの産生増加はコラーゲンレ
ベルの向上を示すマーカーとなる。
【００８５】 スロットブロットに関するプロコラーゲンＩ染色プロトコル 新生児のヒト皮膚線維芽細胞はＣｌｏｎｔｅｃｉｓ Ｃｏｒｐ．，Ｓａｎ Ｄ
ｉｅｇｏ ＣＡ．から購入した。細胞培養に関する全部の材料はＬｉｆｅ Ｔｅ
ｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，ＮＹから購入し、５−１０継代で使用した。２ｍＭのＬ
−グルタミン、１０％のウシ胎仔血清並びに抗生物質及び抗真菌物質の溶液を補
充した高グルコースのＤＭＥＭ（ダルベッコの改質イーグル培地）を含有する培
地中で９６ウェルプレートの内側４８ウェルに細胞を約７，５００／ウェルの密
度で播種した。次に細胞をコンフルエンスまで２日間増殖させた。コンフルエン
スに達すると、培地を除去し、細胞を無血清ＤＭＥＭで洗浄し、無血清ＤＭＥＭ
中の被検化合物の溶液２００μｌを各ウェルに加えて検定した。各検定は合計６
個のウェルで重複試験で行った。被検化合物を表１に指定の濃度で使用した。対
照は被検化合物を含有しなかった。２４時間後、被検化合物溶液または対照溶液
を取り出し、細胞を無血清ＤＭＥＭ中の被検化合物の溶液１００μｌによって再
び検定した。被検化合物を表１に指定した濃度で使用した。２４時間後、被検化
合物溶液または対照溶液を取り出し、アプロチニン対水を１：２００の割合にし
たプロテアーゼインヒビター（Ｓｉｇｍａのアプロチニン）と共に４℃で週末ま
で保存した。次に被検化合物溶液をＤＭＥＭに希釈した（２００μｌのＤＭＥＭ
中の約２０μｌのサンプル）。
【００８６】 １枚のニトロセルロース膜と３枚の濾紙シートとをトリス緩衝生理食塩水（Ｔ
ＢＳ，ｐＨ７．３）に浸漬させた。ＢｉｏＲａｄスロットブロット装置（Ｂｉｏ
Ｒａｄ，Ｌａｂｓ，ＣＡ）の底部に濾紙を設置し、頂部に膜を設置して、緊張さ
せた。ウェルあたり１００ｍｌのＴＢＳを添加した。真空を利用して膜越しにウ
ェルを吸引した。希釈した被検化合物溶液または対照溶液を渦流させ、次いでウ
ェルあたり１００μｌの溶液を充填して重力乾燥した。手順のこの時点で被検溶
液中のプロコラーゲンが膜に結合した。膜を装置から取り外し、余剰を切除し、
底部の右隅に配向用切込みを設けた。膜を阻止溶液（ダルベッコのリン酸塩緩衝
生理食塩水中の５％の粉乳）に入れ、撹拌しながら４℃で一夜維持した。次にシ
ールバッグ中で、膜を、０．１％のＢＳＡを加えたＴＢＳ中にラット抗ヒトプロ
コラーゲンアミノ末端Ａｂ（Ｃｈｅｍｉｃｏｎ ＭＡＢ１９１２）を含む１．５
ｍｌの溶液（抗体対バッファ／ＢＳＡの比は１：１００であった）と共に、撹拌
しながら室温で１．５時間インキュベートした。次いで膜を取り出し、ＴＢＳ／
０．１％トゥイーン中で５分間ずつ３回洗浄した。次に、シールバッグ中で、膜
を、０．１％のＢＳＡを含むＴＢＳ中にビオチニル化抗ラットペルオキシダーゼ
−コンジュゲートＡｂ（Ｖｅｃｔｏｒ Ｌａｂｓ）を含む２ｍｌの溶液と共に撹
拌しながら室温で１時間インキュベートした。
【００８７】 膜をＴＢＳ／０．１％トゥイーン中で５分間ずつ３回洗浄した。３ｍｌのＰＢ
Ｓを各３０μｌのＶｅｃｔａｓｔａｉｎ Ｋｉｔ溶液Ａ及びＢと共に３０分間イ
ンキュベートした。得られた溶液に膜を入れ、シールバッグ中で３０分間撹拌し
た。次いで膜を取り出し、ＴＢＳ／０．１％トゥイーン中で５分間ずつ２回洗浄
した。次に以下の溶液で膜を洗浄した。 １２．５ｍｇの３−アミノ９−エチルカルバゾール（Ｓｉｇｍａ） （約）３．１２５ｍｌのＤＭＦ（Ｓｉｇｍａ製のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
）２１．５ｍｌの０．２ＭのＮａＯＡｃバッファ，ｐＨ５．２ １２．５μｌのＨ２Ｏ２
【００８８】 呈色が生じるまで膜を洗浄し、水道水で１０分間ずつ２回洗浄することによっ
て反応を停止させた。カラー複写機でブロットの透明画を作製した。Ｂｉｏ−Ｒ
ａｄ ＧＳ−７００イメージ解析密度計でブロットを走査し、分子解析ソフトウ
ェアを使用して色量（ＯＤ＊ｍｍ２）／スロットを測定した。対照細胞に比べた
倍増率を被検化合物で処理した細胞と対照細胞との密度計の読取り値の比として
計算した。得られた結果を表６Ａ及び６Ｂに示す。
【００８９】
【表８】
【００９０】 陽性対照としてＴＧＦ−ｂを組み入れた。
【００９１】 表６Ａの結果から、（９個未満の炭素を含む）短鎖アルコールを基剤とする本
発明の範囲内のメチル分枝をもつ酢酸エステルが線維芽細胞によるコラーゲン産
生の増加に有効であったことが判明する。
【００９２】
【表９】
【００９３】 表６Ｂの結果から、本発明の範囲内の安息香酸エステル及びリノール酸エステ
ルが線維芽細胞によるコラーゲン産生を増加させたことが判明する。
【００９４】 実施例７ 実施例７は、新規なイソ−アルコールエステルによるグリコサミノグリカン合
成の増進効果を証明する。
【００９５】 ＤＭＥＭ（２ｍＭのＬ−グルタミン、１０％のウシ胎仔血清並びに抗生物質及
び抗真菌物質の溶液を補充した高グルコース）を含む培地中で新生児のヒト皮膚
線維芽細胞を１２−ウェルのプレートに約５０，０００／ウェルの密度で播種し
た。次に細胞をコンフルエンスまで２日間増殖させた。コンフルエンスに達する
と、各ウェルを無血清ＤＭＥＭで洗浄し、細胞に７５０μｌの無血清ＤＭＥＭ中
の被検化合物を加えて検定した（三重複試験）。２４時間後、この培地を吸引し
、処理段階を繰り返した。第二の２４時間の期間の経過後、可溶性ＧＡＧを含有
するこの培地を回収し、分析するまで凍結した。
【００９６】 正帯電したＺｅｔａ Ｐｒｏｂｅ膜を滅菌水に浸漬させ、Ｄｏｔ−Ｂｌｏｔ装
置に配置した（双方ともＢｉｏ−Ｒａｄ Ｌａｂｓ，Ｈｅｒｃｕｌｅｓ，ＣＡ）
。１００μｌの水を各ウェルに塗布し、真空を使用して引き出した。解凍後、１
００μｌの被検溶液サンプルまたは標準（ウシ気管から採取したヒアルロン酸ま
たはコンドロイチン硫酸，Ｓｉｇｍａ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ）を膜に塗布し
、重力濾過した（約１．５−２時間）。ここでＧＡＧが膜に結合した。水中の３
％ｗ／ｖの脂肪酸非含有ウシ血清アルブミン（Ｓｉｇｍａ）で膜を１時間ブロッ
クした。３％酢酸，ｐＨ約２．３中に０．５％ｗ／ｖのアルシアンブルー染料（
ＩＣＮ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ，ＯＨ）を含む染料溶
液を調製した。膜を蒸留水で２回洗浄し、次いで回転シェーカーに１５分間維持
して染料溶液で染色した。染料を傾瀉し、膜を３％の酢酸で毎回１５分間ずつ２
回洗浄して脱染した。膜を水洗し、一夜乾燥させた。ブロットをＢｉｏ−Ｒａｄ
ＧＳ−７００イメージ解析密度計で走査し、分子解析ソフトウェアを使用して
色量（ＯＤ＊ｍｍ２）／スロットを測定した。対照細胞に比べた倍増率を被検化
合物で処理した細胞と対照細胞との密度計の読取り値の比として計算した。
【００９７】
【表１０】
【００９８】 表７の結果から、安息香酸エステル及びリノール酸エステルが線維芽細胞によ
るグリコサミノグリカン合成の増進に有効であったことが判明する。
【００９９】 実施例８ 実施例８は本発明の外用組成物を示す。従来の方法で組成物を加工し得る。こ
れらの組成物は化粧品用途に適している。組成物は特に、脂性の、皺のある、肌
理の粗い、老化した及び／またはＵＶ−損傷された皮膚に対しては皮膚の外観及
び感触を改善するために塗布され、また、健康な皮膚に対しては皮膚の劣化を予
防または遅延させるために塗布される。
【０１００】
【表１１】
【０１０１】
【表１２】
【０１０２】
【表１３】
【０１０３】
【表１４】
【０１０４】
【表１５】
【０１０５】 本文中に例示及び記載した特定形態が単なる代表例にすぎないことを理解され
たい。例示された実施態様は本文中に明言された教示を逸脱しない範囲で変更で
き、このような変更の非限定例は本文中に示唆されている。従って、本発明の完
全範囲の決定に関しては特許請求の範囲を参照されたい。
【手続補正書】
【提出日】平成１３年１２月４日（２００１．１２．４）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２７】 シリコーン油は揮発性品種と不揮発性品種とに分類される。本文中で使用した
“揮発性”なる用語は、周囲温度で測定可能な蒸気圧を有している材料を意味す
る。揮発性シリコーン油は、３−９個、好ましくは４−５個のケイ素原子を含む
環状または直鎖状のポリジメチルシロキサンから選択されるのが好ましい。直鎖
状の揮発性シリコーン材料は一般に２５℃で５センチストークス未満の粘度を有
しているが、環状材料は典型的には約１０センチストークス未満の粘度を有して
いる。皮膚緩和性材料として有用な不揮発性シリコーン油の例は、ポリアルキル
シロキサン、ポリアルキルアリールシロキサン及びポリエーテルシロキサンコポ
リマーである。本発明に有用な本質的に不揮発性のポリアルキルシロキサンは例
えば、２５℃で約５−約２５，０００，０００センチストークスの粘度を有する
ポリジメチルシロキサンである。本発明組成物に有用な好ましい不揮発性皮膚緩
和剤の例は、２５℃で約１０−約４００センチストークスの粘度を有するポリジ
メチルシロキサンである。センチストークスは、１０−６ｍ２／秒を表す。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４７】 また、米国特許５，０６３，０５７号に記載されているようなカプセルに組成
物を収容してもよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ， ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，Ｋ Ｒ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ， ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 アビ，ステフアン・サミユエル メキシコ国、62500・クエルナバカ、シバ ク・ヒウテペク・モル、カジエ・21−エ・ ヌメロ・１、クエルナバカ・プラント、ポ ンズ・デ・メヒコ・エス・アー (72)発明者 パランカー，ローラ・ローズ アメリカ合衆国、ユタ・84117、ソルト・ レイク・シテイ、サウス・ダンバートン・ ドライブ・5443 Ｆターム(参考） 4C083 AA12 AA16 AB17 AB171 AB38 AB431 AB44 AB441 AC02 AC07 AC12 AC24 AC30 AC34 AC341 AC35 AC42 AC44 AC47 AC48 AC53 AC85 AD07 AD09 AD16 AD17 AD28 AD35 AD49 AD53 AD621 AD66 CC02 CC17 DD32 DD33

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ｉ）約０．００１％−約５０％の分枝鎖をもつエステルＲ
    ＣＯＯＲ’〔式中、ＲはＣＨ３、フェニル及びＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣ
    Ｈ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）から成るグループから選択され；Ｒ’は合計で少なく
    とも６個の炭素原子を含むメチル−分枝をもつ炭化水素基であり、但し、Ｒ’が
    合計で６個を越える炭素原子を含むときは分枝状エステルが２個以上のメチル基
    を含む〕と、 （ｉｉ）化粧品に許容されるビヒクルと、 から成る皮膚手入れ用化粧組成物。
  2. 【請求項２】 更に、油吸収性粉末を含むことを特徴とする請求項１に記載
    の組成物。
  3. 【請求項３】 油吸収性粉末が、シリカ、タルカムパウダー及びクレーから
    成るグループから選択されることを特徴とする請求項２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 更に、レチノイドを含むことを特徴とする請求項１から３の
    いずれか一項に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１から４のいずれか一項に記載の組成物を皮膚に塗布
    することから成る脂性肌の状態を軽減または防止する方法。
  6. 【請求項６】 請求項１から４のいずれか一項に記載の組成物を皮膚に塗布
    することから成る皮脂細胞（Ｓｅｂｏｃｙｔｅ）による皮脂分泌を抑制または防
    止する方法。
  7. 【請求項７】 皮膚の線維芽細胞によるコラーゲン及びグリコサミノグリカ
    ンの合成を刺激する方法であって、方法が、約０．００１％−約１００％の分枝
    鎖をもつエステルＲＣＯＯＲ’〔式中、Ｒはフェニル及びＣＨ３（ＣＨ２）４Ｃ
    Ｈ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７から成るグループから選択され；Ｒ’は
    合計で少なくとも６個の炭素原子を含むメチル−分枝をもつ炭化水素基であり、
    但し、Ｒ’が合計で６個を越えるの炭素原子を含むときは分枝状エステルが１個
    を越えるメチル基を含む〕を含む組成物を皮膚に塗布することから成る方法。
  8. 【請求項８】 老化、光老化、乾燥、皺または小じわで傷んだ皮膚の治療方
    法であって、方法が、約０．００１％−約１００％の分枝鎖をもつエステルＲＣ
    ＯＯＲ’〔式中、Ｒはフェニル及びＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ＝
    ＣＨ（ＣＨ２）７から成るグループから選択され；Ｒ’は合計で少なくとも６個
    の炭素原子を含むメチル−分枝をもつ炭化水素基であり、但し、Ｒ’が合計で６
    個を越える炭素原子を含むときは分枝状エステルが１個を越えるメチル基を含む
    〕を含む組成物を皮膚に塗布することから成る方法。
  9. 【請求項９】 皮膚の線維芽細胞によるコラーゲン及びグリコサミノグリカ
    ンの合成を刺激する方法であって、方法が、約０．００１％−約１００％の分枝
    鎖をもつエステルＲＣＯＯＲ’〔式中、ＲはＣＨ３、Ｒ’は合計で６−８個の炭
    素原子を含むメチル−分枝をもつ炭化水素基〕を含む組成物を皮膚に塗布するこ
    とから成る方法。
  10. 【請求項１０】 老化、光老化、乾燥、皺または小じわで傷んだ皮膚の治療
    方法であって、方法が、約０．００１％−約１００％の分枝鎖をもつエステルＲ
    ＣＯＯＲ’〔式中、ＲはＣＨ３、Ｒ’は合計で６個または７個の炭素原子を含む
    メチル−分枝をもつ炭化水素基〕を含む組成物を皮膚に塗布することから成る方
    法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011507942A (ja) * 2007-12-28 2011-03-10 インノスペック リミテッド 新規なエステル及び組成物、並びにこれらの使用

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10113047A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-26 Beiersdorf Ag Selbstschäumende oder schaumförmige Zubereitungen mit anorganischen Gelbildnern
DE10113050A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-19 Beiersdorf Ag Selbstschäumende oder schaumförmige Zubereitungen organischen Hydrokolloiden
DE10134786A1 (de) * 2001-07-17 2003-02-06 Beiersdorf Ag Schäumbare Zubereitungen
US6987195B2 (en) * 2001-10-17 2006-01-17 Croda, Inc. Esters of aromatic alkoxylated alcohols and fatty carboxylic acids
US7217424B2 (en) * 2001-10-17 2007-05-15 Croda, Inc. Compositions containing esters of aromatic alkoxylated alcohols and fatty carboxylic acids
US6808715B2 (en) * 2001-11-09 2004-10-26 Or-Le-Or Ltd. Wrinkle cream
DE10155956A1 (de) * 2001-11-09 2003-05-22 Beiersdorf Ag Selbstschäumende, schaumförmige, nachschäumende oder schäumbare kosmetische oder dermatologische Zubereitungen
DE10200209A1 (de) * 2002-01-04 2003-07-17 Goldschmidt Ag Th Kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen
US6916851B2 (en) 2002-07-17 2005-07-12 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Skin care cosmetic methods of sebum control using carboxyalkylates of branched alcohols and/or alkoxylates thereof
US7211687B2 (en) 2004-08-25 2007-05-01 Unilever Home & Personal Care Usa Process for making carboxyalkylates of branched alcohols
US20060246098A1 (en) * 2005-03-16 2006-11-02 Srinivasa Rao Stable aqueous-based emulsion formulation comprising urea and salicylic acid and method of using same
EP1863434A4 (en) * 2005-03-16 2012-03-07 Taro Pharmaceuticals Usa Inc STABLE AQUEOUS EMULSION FORMULATION COMPRISING UREA AND SALICYLIC ACID AND METHOD OF USE
CN100462063C (zh) * 2006-09-08 2009-02-18 北京丽倍生科技有限责任公司 抗静电保湿滋润护肤品及其制备方法
CN102028627B (zh) * 2010-11-22 2015-04-29 苏州元素集化学工业有限公司 一种稠厚的清洁组合物
FR2973230B1 (fr) * 2011-04-01 2013-11-01 Oreal Utilisation de gingerone ou de ses derives pour diminuer ou retarder les signes du vieillissement de la peau
US11865197B2 (en) * 2020-06-30 2024-01-09 L'oreal Cosmetic compositions having stabilized retinol
CN115466077B (zh) * 2022-09-14 2023-09-22 厦门杰质建材有限公司 一种高性能磷石膏自流平剂及其使用方法

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US323A (en) * 1837-07-31 Thomas
CH683A (fr) * 1889-04-05 1889-06-14 Joseph Aubry Une montre souvenir avec assortiment de photographies stanopes, inscriptions sur les lunettes et nouveau système de contre-poussette de répétition
US5489426A (en) 1980-07-01 1996-02-06 L'oreal Cosmetic composition based on an aqueous dispersion of small lipid spheres
US4323694A (en) * 1981-04-13 1982-04-06 Finetex, Inc. Benzoic acid esters
DE3201511A1 (de) 1982-01-20 1983-07-28 Henkel Kgaa Sebosuppressive kosmetische mittel, welche laengerkettige alkanole und antioxidantien enthalten
US4772522A (en) * 1986-07-21 1988-09-20 Tdk Corporation Magnetic recording medium
GB8828014D0 (en) 1988-12-01 1989-01-05 Unilever Plc Topical composition
US5318954A (en) * 1989-03-08 1994-06-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Use of selected ester oils of low carboxylic acids in drilling fluids
US5063057A (en) 1990-09-26 1991-11-05 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Cosmetic capsules
JP2907640B2 (ja) 1992-06-29 1999-06-21 高砂香料工業株式会社 尋常性ざ瘡用皮膚外用剤
DE4237367C2 (de) * 1992-11-05 1995-10-12 Beiersdorf Ag Verwendung von Fettsäureestern in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
US5593691A (en) 1993-06-03 1997-01-14 Marigen S.A. Biotenside solvents for pharmaceuticals and cosmetics
CH683426A5 (de) * 1993-08-24 1994-03-15 Marigen Sa Biotenside Lösungsvermittler für Pharmazeutika und Kosmetika.
US5437860A (en) * 1993-06-22 1995-08-01 Aminco, Inc. Skin and scalp barrier for use with hair treatment products
US5658580A (en) 1993-09-09 1997-08-19 Chanel, Inc. Skin cream composition
CZ54797A3 (en) * 1994-08-26 1997-08-13 Procter & Gamble Preparation for personal cleanup
US5578299A (en) 1994-10-20 1996-11-26 The Andrew Jergens Company Rinse-off skin conditioner
DE4442966A1 (de) * 1994-12-02 1996-06-05 Henkel Kgaa Wasser-in-Öl-Emulsionen
US5599548A (en) * 1995-05-08 1997-02-04 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Skin care compositions containing fatty acid amides and retinol or retinyl ester
US5571503A (en) * 1995-08-01 1996-11-05 Mausner; Jack Anti-pollution cosmetic composition
GB9607686D0 (en) * 1996-04-12 1996-06-12 Exxon Chemical Patents Inc Plastisol compostions
US5849273A (en) 1996-11-21 1998-12-15 The C. P. Hall Company Skin care and sunscreen composition containing dibenzoylmethane derivative, e.g., parsol® 1789, and C12, C16, C18 branched chain hydroxybenzoate and/or C12, C16 branched chain benzoate stabilizers/solubilizers
US5773015A (en) 1996-11-27 1998-06-30 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Method for controlling skin oils and grease
US5968528A (en) * 1997-05-23 1999-10-19 The Procter & Gamble Company Skin care compositions
US6001377A (en) * 1997-05-23 1999-12-14 The Procter & Gamble Company Skin care compositions and method of improving skin appearance

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011507942A (ja) * 2007-12-28 2011-03-10 インノスペック リミテッド 新規なエステル及び組成物、並びにこれらの使用

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