JPH10114790A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPH10114790A JPH10114790A JP26968596A JP26968596A JPH10114790A JP H10114790 A JPH10114790 A JP H10114790A JP 26968596 A JP26968596 A JP 26968596A JP 26968596 A JP26968596 A JP 26968596A JP H10114790 A JPH10114790 A JP H10114790A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】皮膚の保湿性保持・向上性に優れ、皮膚を乾燥
から防止し、また乾燥に基づく荒れ肌を改善する効果の
ある皮膚外用剤の提供。 【解決手段】式 【化１】 〔式中、ＸはＯ、フ゜ロリン残基、又は式： 【化２】 （Ｒ基はＨ、メチル、イソプロピル、２−メチルプロピ
ル、１−メチルプロピル、ヒドロキシメチル、１−ヒド
ロキシエチル、フェニルメチル又はヒドロキシフェニル
のいずれか。）で表されるアミノ酸残基、Ｙはステリル
基を示す。）で表されるピロリドンカルボン酸ステロー
ルエステル又はＮ−ピロリドンカルボニルアミノ酸ステ
ロールエステルの少なくとも一種を有する皮膚外用剤。
から防止し、また乾燥に基づく荒れ肌を改善する効果の
ある皮膚外用剤の提供。 【解決手段】式 【化１】 〔式中、ＸはＯ、フ゜ロリン残基、又は式： 【化２】 （Ｒ基はＨ、メチル、イソプロピル、２−メチルプロピ
ル、１−メチルプロピル、ヒドロキシメチル、１−ヒド
ロキシエチル、フェニルメチル又はヒドロキシフェニル
のいずれか。）で表されるアミノ酸残基、Ｙはステリル
基を示す。）で表されるピロリドンカルボン酸ステロー
ルエステル又はＮ−ピロリドンカルボニルアミノ酸ステ
ロールエステルの少なくとも一種を有する皮膚外用剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ピロリドンカルボ
ン酸が直接あるいは中性アミノ酸をスペーサーに介し
て、ステロール類とエステル結合してなるピロリドンカ
ルボン酸誘導体の少なくとも一種を配合してなる皮膚外
用剤に関する。
ン酸が直接あるいは中性アミノ酸をスペーサーに介し
て、ステロール類とエステル結合してなるピロリドンカ
ルボン酸誘導体の少なくとも一種を配合してなる皮膚外
用剤に関する。
【０００２】本発明の外用剤は皮膚を乾燥から保護し、
乾燥に基づく荒れ肌を改善する効果が高く、皮膚の保湿
性保持・向上に優れるものである。また、本発明の外用
剤は、優れた処方安定性を有している。
乾燥に基づく荒れ肌を改善する効果が高く、皮膚の保湿
性保持・向上に優れるものである。また、本発明の外用
剤は、優れた処方安定性を有している。
【０００３】なお、本発明で「処方安定性」とは、外用
剤の内容成分の物理的及び／又は化学的性質の安定性を
意味するものであり、具体的には溶液状、乳液状又は軟
膏状等の外用剤の物理的・化学的性質が、内容成分の一
部もしくは複数の析出・分離、分散粒子径の増大、その
他反応等によって調製時の性質と変わらないか、変わっ
てもわずかであることを意味する。
剤の内容成分の物理的及び／又は化学的性質の安定性を
意味するものであり、具体的には溶液状、乳液状又は軟
膏状等の外用剤の物理的・化学的性質が、内容成分の一
部もしくは複数の析出・分離、分散粒子径の増大、その
他反応等によって調製時の性質と変わらないか、変わっ
てもわずかであることを意味する。
【０００４】
【従来の技術】皮膚の柔軟性や張りを維持し、いつまで
も瑞々しく健やかに保つためには角質に適度な水分が保
持されることが必須であり、この水分を保持するために
ステロール類やセラミドに代表される角質細胞間脂質と
天然保湿因子であるアミノ酸類が一定量存在することが
必要であることが知られている。
も瑞々しく健やかに保つためには角質に適度な水分が保
持されることが必須であり、この水分を保持するために
ステロール類やセラミドに代表される角質細胞間脂質と
天然保湿因子であるアミノ酸類が一定量存在することが
必要であることが知られている。
【０００５】このため、従来から皮膚の柔軟性や張りを
改善する目的で、これらの成分を単独であるいは複合化
して皮膚化粧料を始めとする皮膚外用剤に配合すること
が行われている。
改善する目的で、これらの成分を単独であるいは複合化
して皮膚化粧料を始めとする皮膚外用剤に配合すること
が行われている。
【０００６】しかし、このような処方からなる従来品
は、特に水溶性成分の場合は皮膚への浸透性が小さいた
め角質へ十分供給されず、保湿効果が充分でないという
欠点があり、また油溶性成分の場合は、通常角質へ供給
するために水に分散、乳化などの処方形態をとるが、時
間の経過によりセラミド等の角質細胞間脂質が結晶とな
って析出したり、エマルジョンが破壊して分離するなど
処方の初期状態が保持されず安定性に欠け、このため結
果として充分な効果が得られないといった欠点があっ
た。
は、特に水溶性成分の場合は皮膚への浸透性が小さいた
め角質へ十分供給されず、保湿効果が充分でないという
欠点があり、また油溶性成分の場合は、通常角質へ供給
するために水に分散、乳化などの処方形態をとるが、時
間の経過によりセラミド等の角質細胞間脂質が結晶とな
って析出したり、エマルジョンが破壊して分離するなど
処方の初期状態が保持されず安定性に欠け、このため結
果として充分な効果が得られないといった欠点があっ
た。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、角質
水分の保持に必須な成分を安定に含有し、該成分を外部
から皮膚角質に効率的かつ有効に供給できる皮膚外用剤
を提供することである。
水分の保持に必須な成分を安定に含有し、該成分を外部
から皮膚角質に効率的かつ有効に供給できる皮膚外用剤
を提供することである。
【０００８】本発明の皮膚外用剤は、その優れた保湿効
果ゆえに、皮膚を乾燥から保護するのみならず、乾燥が
ちなもしくは乾燥傾向にある皮膚、乾燥に基づく皮膚の
かさつきや荒れ症に対して特に有用であり、また高い処
方安定性からローション（エマルジョンを含む）、乳
液、クリーム及び軟膏等のいずれの形態をも採用できる
点で有用である。
果ゆえに、皮膚を乾燥から保護するのみならず、乾燥が
ちなもしくは乾燥傾向にある皮膚、乾燥に基づく皮膚の
かさつきや荒れ症に対して特に有用であり、また高い処
方安定性からローション（エマルジョンを含む）、乳
液、クリーム及び軟膏等のいずれの形態をも採用できる
点で有用である。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、このような
事情に鑑み鋭意研究を重ねたところ、特定のピロリドン
カルボン酸誘導体、具体的にはピロリドンカルボン酸ス
テロールエステル及びＮ−ピロリドンカルボニルアミノ
酸ステロールエステルに水溶性成分を角質に良く浸透さ
せる効果があることを見つけ、更にこの保湿性効果が従
来公知の天然保湿因子等より優れており、乾燥による荒
れ症をも改善する効果があること、また従来のセラミ
ド、コレステロール及び高級脂肪酸コレステロールエス
テル等とは異なり、特に水性溶液中での処方安定性に優
れていることを確認して本発明を完成した。
事情に鑑み鋭意研究を重ねたところ、特定のピロリドン
カルボン酸誘導体、具体的にはピロリドンカルボン酸ス
テロールエステル及びＮ−ピロリドンカルボニルアミノ
酸ステロールエステルに水溶性成分を角質に良く浸透さ
せる効果があることを見つけ、更にこの保湿性効果が従
来公知の天然保湿因子等より優れており、乾燥による荒
れ症をも改善する効果があること、また従来のセラミ
ド、コレステロール及び高級脂肪酸コレステロールエス
テル等とは異なり、特に水性溶液中での処方安定性に優
れていることを確認して本発明を完成した。
【００１０】すなわち、本発明は、一般式
【００１１】
【化３】
【００１２】〔式中、Ｘは酸素原子、プロリン残基又は
一般式：
一般式：
【００１３】
【化４】
【００１４】（式中、Ｒは水素原子、メチル基、イソプ
ロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、フ
ェニルメチル基、ヒドロキシフェニル基のいずれかを示
す。）で表されるアミノ酸残基を示し、Ｙはコレステリ
ル基、７−デヒドロコレステリル基、β−コレスタニル
基、コプロスタニル基、ラトステリル基、チモステリル
基、チモステニル基、デスモステリル基、ブラシカステ
リル基、エルゴステリル基、カンペステリル基、スティ
グマステリル基、β−シトステリル基、γ−シトステリ
ル基、α−スピナステリル基、ラノステリル基、ジヒド
ロラノステリル基アグノステリル基もしくはジヒドロア
グノステリル基のいずれか又はこれらの混合物を示
す。〕で表されるピロリドンカルボン酸ステロールエス
テル又はＮ−ピロリドンカルボニルアミノ酸ステロール
エステルの少なくとも一種を含有することを特徴とする
皮膚外用剤である。
ロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、フ
ェニルメチル基、ヒドロキシフェニル基のいずれかを示
す。）で表されるアミノ酸残基を示し、Ｙはコレステリ
ル基、７−デヒドロコレステリル基、β−コレスタニル
基、コプロスタニル基、ラトステリル基、チモステリル
基、チモステニル基、デスモステリル基、ブラシカステ
リル基、エルゴステリル基、カンペステリル基、スティ
グマステリル基、β−シトステリル基、γ−シトステリ
ル基、α−スピナステリル基、ラノステリル基、ジヒド
ロラノステリル基アグノステリル基もしくはジヒドロア
グノステリル基のいずれか又はこれらの混合物を示
す。〕で表されるピロリドンカルボン酸ステロールエス
テル又はＮ−ピロリドンカルボニルアミノ酸ステロール
エステルの少なくとも一種を含有することを特徴とする
皮膚外用剤である。
【００１５】
【発明の実施の態様】本発明の皮膚外用剤は、皮膚に外
部から適用されて、乾燥した皮膚の水分含量を高めて乾
燥に基づく荒れ症等の皮膚疾患を改善するとともに、皮
膚の保湿性を高めて皮膚を乾燥から保護する作用を有す
るものである。
部から適用されて、乾燥した皮膚の水分含量を高めて乾
燥に基づく荒れ症等の皮膚疾患を改善するとともに、皮
膚の保湿性を高めて皮膚を乾燥から保護する作用を有す
るものである。
【００１６】従って、本発明が意図する皮膚外用剤と
は、かかる効果を目的として皮膚に外部から適用する剤
を広く意味するものであり、具体的には化粧料、外用薬
（医薬品又は医薬部外品を問わない）等が挙げられる。
ステロールとは、一般にステロイダル骨格と水酸基を有
する化合物を意昧するが、具体的に一般式（２）中で
“Ｙ”として示されるステリル基としては、コレステリ
ル基、７−デヒドロコレステリル墓、β−コレスタニル
基、コプロスタニル基、ラトステリル基、チモステリル
基、チモステニル基、デスモステリル基、ブラシカステ
リル基、エルゴステリル基、カンペステリル基、スティ
グマステリル基、β−シトステリル基、γ−シトステリ
ル基、α−スピナステリル基、ラノステリル基、ジヒド
ロラノステリル基、アグノステリル基又はジヒドロアグ
ノステリル基が例示される。これらは単独でＹ基を構成
していてもよいが、ラノリンもしくは大豆をヘキサン等
の非極性溶剤で抽出することによって得られる動物起源
もしくは植物起源のステロールは、上記のステリル基か
らなるステロール類が２〜数種混合してなるものである
ことから、これらを原料とする場合は、上記ステロール
類が２種以上混合してなる物がＹ基を構成していてもよ
い。
は、かかる効果を目的として皮膚に外部から適用する剤
を広く意味するものであり、具体的には化粧料、外用薬
（医薬品又は医薬部外品を問わない）等が挙げられる。
ステロールとは、一般にステロイダル骨格と水酸基を有
する化合物を意昧するが、具体的に一般式（２）中で
“Ｙ”として示されるステリル基としては、コレステリ
ル基、７−デヒドロコレステリル墓、β−コレスタニル
基、コプロスタニル基、ラトステリル基、チモステリル
基、チモステニル基、デスモステリル基、ブラシカステ
リル基、エルゴステリル基、カンペステリル基、スティ
グマステリル基、β−シトステリル基、γ−シトステリ
ル基、α−スピナステリル基、ラノステリル基、ジヒド
ロラノステリル基、アグノステリル基又はジヒドロアグ
ノステリル基が例示される。これらは単独でＹ基を構成
していてもよいが、ラノリンもしくは大豆をヘキサン等
の非極性溶剤で抽出することによって得られる動物起源
もしくは植物起源のステロールは、上記のステリル基か
らなるステロール類が２〜数種混合してなるものである
ことから、これらを原料とする場合は、上記ステロール
類が２種以上混合してなる物がＹ基を構成していてもよ
い。
【００１７】またピロリドンカルボン酸、アミノ酸は光
学活性体またはラセミ体であっても良い。
学活性体またはラセミ体であっても良い。
【００１８】本発明で用いられるピロリドンカルボン酸
ステロールエステルは、ピロリドンカルボン酸が直接ス
テロール類とエステル結合してなるピロリドンカルボン
酸誘導体であり、一般式（１）中、Ｘが酸素原子であっ
て、Ｙが上記のステリル基を有する化合物であれば特に
制限されないが、具体的にはコレステリル、ラトステリ
ル、ラノステリル、カンペステリル、スティグマステリ
ル、β−シトステリル、ブラシカステラリル基が好適に
例示される。
ステロールエステルは、ピロリドンカルボン酸が直接ス
テロール類とエステル結合してなるピロリドンカルボン
酸誘導体であり、一般式（１）中、Ｘが酸素原子であっ
て、Ｙが上記のステリル基を有する化合物であれば特に
制限されないが、具体的にはコレステリル、ラトステリ
ル、ラノステリル、カンペステリル、スティグマステリ
ル、β−シトステリル、ブラシカステラリル基が好適に
例示される。
【００１９】かかるピロリドンカルボン酸ステロールエ
ステルは、ステロール及びピロリドンカルボン酸をＮ，
Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤の
存在下に反応させるか、ステロール及びピロリドンカル
ボン酸を硫酸、パラトルエンスルホン酸等の酸触媒存在
下又は無触媒で生成する水を反応系外へ追い出しながら
加熱することで容易に製造できる。
ステルは、ステロール及びピロリドンカルボン酸をＮ，
Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤の
存在下に反応させるか、ステロール及びピロリドンカル
ボン酸を硫酸、パラトルエンスルホン酸等の酸触媒存在
下又は無触媒で生成する水を反応系外へ追い出しながら
加熱することで容易に製造できる。
【００２０】また本発明で用いられるＮ−ピロリドンカ
ルボニルアミノ酸ステロールエステルは、ピロリドンカ
ルボン酸が中性アミノ酸を介してステロール類とエステ
ル結合してなるピロリドンカルボン酸誘導体であるが、
一般式（１）中、Ｘがプロリル残基又は一般式（２）で
示されるアミノ酸残基であって、Ｙが上記のステリル基
を有する化合物であれば特に制限されない。好ましくは
表１中、○で示されるＸとＹの組み合わせからなる化合
物であり、より好ましくは表１中、◎で示されるＸとＹ
の組み合わせからなる化合物である。
ルボニルアミノ酸ステロールエステルは、ピロリドンカ
ルボン酸が中性アミノ酸を介してステロール類とエステ
ル結合してなるピロリドンカルボン酸誘導体であるが、
一般式（１）中、Ｘがプロリル残基又は一般式（２）で
示されるアミノ酸残基であって、Ｙが上記のステリル基
を有する化合物であれば特に制限されない。好ましくは
表１中、○で示されるＸとＹの組み合わせからなる化合
物であり、より好ましくは表１中、◎で示されるＸとＹ
の組み合わせからなる化合物である。
【００２１】
【表１】
【００２２】かかるＮ−ピロリドンカルボニルアミノ酸
ステロールエステルは、例えば以下の方法によって合成
できる。ベンジルオキシカルボニル基やｔ−ブトキシカ
ルボニル基等のウレタン型保護基によってアミノ基を保
護したアミノ酸とステロール類を脱水縮合剤の存在下に
結合させた後、水素添加あるいは酸処理によってアミノ
保護基を脱離させてアミノ酸ステロールエステルを得
る。このアミノ酸ステロールエステルとピロリドンカル
ボン酸とを脱水縮合剤の存在下に結合させることにより
目的のＮ−ピロリドンカルボニルアミノ酸ステロールエ
ステルを製造することができる。
ステロールエステルは、例えば以下の方法によって合成
できる。ベンジルオキシカルボニル基やｔ−ブトキシカ
ルボニル基等のウレタン型保護基によってアミノ基を保
護したアミノ酸とステロール類を脱水縮合剤の存在下に
結合させた後、水素添加あるいは酸処理によってアミノ
保護基を脱離させてアミノ酸ステロールエステルを得
る。このアミノ酸ステロールエステルとピロリドンカル
ボン酸とを脱水縮合剤の存在下に結合させることにより
目的のＮ−ピロリドンカルボニルアミノ酸ステロールエ
ステルを製造することができる。
【００２３】本発明の皮膚外用剤は、有効成分として上
記ピロリドンカルボン酸ステロールエステルまたはＮ−
ピロリドンカルボニルアミノ酸ステロールエステルを単
独、もしくは２種以上組み合わせて含有するものであ
り、その含有割合は、外用剤の種類及び外用剤の形態等
によって種々異なるが、通常０．０１〜５０重量％、好
ましくは０．０５〜２０重量％範囲から適宜選択するこ
とができる。
記ピロリドンカルボン酸ステロールエステルまたはＮ−
ピロリドンカルボニルアミノ酸ステロールエステルを単
独、もしくは２種以上組み合わせて含有するものであ
り、その含有割合は、外用剤の種類及び外用剤の形態等
によって種々異なるが、通常０．０１〜５０重量％、好
ましくは０．０５〜２０重量％範囲から適宜選択するこ
とができる。
【００２４】本発明の皮膚外用剤の使用量・使用方法な
どは、適用する皮膚の状態等によって種々異なり適宜選
択することができるが、通常その固形分換算として０．
１〜５００ｍｇ／ｃｍ2／日の範囲、好ましくは０．５
〜３００ｍｇ／ｃｍ2／日の範囲であり、症状に応じて
１回もしくは数日間に亘って使用することができる。ま
た上記範囲で、１日２〜数回に分けて用いても良い。
どは、適用する皮膚の状態等によって種々異なり適宜選
択することができるが、通常その固形分換算として０．
１〜５００ｍｇ／ｃｍ2／日の範囲、好ましくは０．５
〜３００ｍｇ／ｃｍ2／日の範囲であり、症状に応じて
１回もしくは数日間に亘って使用することができる。ま
た上記範囲で、１日２〜数回に分けて用いても良い。
【００２５】本発明の皮膚外用剤には、その効果を失わ
ない範囲で、皮膚用外用薬もしくは化粧料の成分として
知られ、また使用されている油脂エステル類、界面活性
剤類、アルコール類、ビタミン類、アミノ酸類、合成高
分子類、シリコーン類、香料、安定化剤、防腐剤などを
含んでいてもよい。
ない範囲で、皮膚用外用薬もしくは化粧料の成分として
知られ、また使用されている油脂エステル類、界面活性
剤類、アルコール類、ビタミン類、アミノ酸類、合成高
分子類、シリコーン類、香料、安定化剤、防腐剤などを
含んでいてもよい。
【００２６】また、本発明の皮膚外用剤は、皮膚に外部
から適用できる形態であればその形態、剤形も特に制限
されない。例えば化粧料の場合、化粧水やローション等
の液状もしくは懸濁状、乳液状、クリーム状、フォーム
状のものが挙げられ、また外用薬の場合、液剤、懸濁
剤、乳液剤、クリーム剤、軟膏剤等が例示される。好ま
しくは触感、効能の点から乳液、クリーム、軟膏であ
る。
から適用できる形態であればその形態、剤形も特に制限
されない。例えば化粧料の場合、化粧水やローション等
の液状もしくは懸濁状、乳液状、クリーム状、フォーム
状のものが挙げられ、また外用薬の場合、液剤、懸濁
剤、乳液剤、クリーム剤、軟膏剤等が例示される。好ま
しくは触感、効能の点から乳液、クリーム、軟膏であ
る。
【００２７】次に実施例により、本発明をより具体的に
説明する。
説明する。
【００２８】
【実施例】実施例１ ピロリドンカルボン酸コレステリル ５．０（重量％） イソオクチル酸セチル １２．５精製水 残余 合 計 １００．０ 上記各組成を混合し、プロ−ブ型ソニケーターにて４０
℃、１０分間処埋して分散液状の皮膚外用剤を調製し
た。
℃、１０分間処埋して分散液状の皮膚外用剤を調製し
た。
【００２９】実施例２ Ｎ−ピロリドンカルボニル −Ｌ−アラニン−β−シトステリル ５．７（重量％） リンゴ酸ジイソステアリル ８．５精製水 残余 合 計 １００．０ 上記各組成を混合し、プロ−ブ型ソニケーターにて４０
℃、１０分間処埋して分散液状の皮膚外用剤を調製し
た。
℃、１０分間処埋して分散液状の皮膚外用剤を調製し
た。
【００３０】比較例１ コレステロール ３．９（重量％） イソオクチル酸セチル １２．５ ピロリドンカルボン酸ソーダ １．５精製水 残余 合 計 １００．０ 本発明１と同様の方法にて分散液を調製した。
【００３１】比較例２ β−シトステロール ３．９（重量％） Ｌ−アラニン ０．９ ピロリドンカルボン酸ソーダ １．５ リンゴ酸ジイソステアリル ８．５精製水 残余 合 計 １００．０ 本発明２と同様の方法にて分散液を調製した。
【００３２】実施例３ Ｎ−ピロリドンカルボニル −ＤＬ−アラニン−スティグマステリル ５．８（重量％） グリセリンモノイソステアレート ２．０ 防腐剤・香料 適量 精製水 残余 合 計 １００．０ 上記各組成を５０℃にて混合した後、５分間ホモジナイ
ザーにて処理して乳液状の皮膚外用剤を調製した。
ザーにて処理して乳液状の皮膚外用剤を調製した。
【００３３】比較例３ スティグマステロール ４．０（重量％） ＤＬ−アラニン ０．９ ピロリドンカルボン酸ソーダ １．５ グリセリンモノイソステアレート ２．０ 防腐剤・香料 適量 精製水 残余 合 計 １００．０ 上記各組成を実施例３と同様に処理して、乳液状の皮膚
外用剤を調製した。
外用剤を調製した。
【００３４】実験例１ 角質水分量 予め、アセトン−エーテル処理及びドデシル硫酸ナトリ
ウム（ＳＤＳ）処理により、パネラー１０名の上腕部に
荒れ肌を作成した。かかる人工的に惹起させた荒れ肌に
実施例１及び２で調製した本発明それぞれの液剤を固形
分換算で、２００ｍｇ／ｃｍ2／日の割合で塗布し、ス
キコン（ＩＢＳ社製）びデヴァメーター（Courage Khaz
aka社製）を用いて、該惹起荒れ肌部分の角質水分量、
及び角質水分蒸散量（ＴＥＷＬ）を経時的に測定した。
ウム（ＳＤＳ）処理により、パネラー１０名の上腕部に
荒れ肌を作成した。かかる人工的に惹起させた荒れ肌に
実施例１及び２で調製した本発明それぞれの液剤を固形
分換算で、２００ｍｇ／ｃｍ2／日の割合で塗布し、ス
キコン（ＩＢＳ社製）びデヴァメーター（Courage Khaz
aka社製）を用いて、該惹起荒れ肌部分の角質水分量、
及び角質水分蒸散量（ＴＥＷＬ）を経時的に測定した。
【００３５】また、比較実験として、精製水、並びに比
較例１及び２で調製した分散液を、それらのピロリドン
カルボン酸、アミノ酸及びステロールの含量がそれぞれ
本発明品１及び２を分解して遊離のピロリドンカルボン
酸、アミノ酸及びステロールとなった場合の量と等しく
なるように同一パネラーの惹起荒れ肌部分に塗布して、
同様に角質水分量、及び角質水分蒸散量（ＴＥＷＬ）を
経時的に測定した。
較例１及び２で調製した分散液を、それらのピロリドン
カルボン酸、アミノ酸及びステロールの含量がそれぞれ
本発明品１及び２を分解して遊離のピロリドンカルボン
酸、アミノ酸及びステロールとなった場合の量と等しく
なるように同一パネラーの惹起荒れ肌部分に塗布して、
同様に角質水分量、及び角質水分蒸散量（ＴＥＷＬ）を
経時的に測定した。
【００３６】角質水分量の平時的変化を測定した結果を
表２に示す。なお、表の値は健常部位の水分量を１００
として換算した１０名のパネラーの平均値を示す。
表２に示す。なお、表の値は健常部位の水分量を１００
として換算した１０名のパネラーの平均値を示す。
【００３７】
【表２】
【００３８】液剤組成中に含有するコレステロール量な
らびにアミノ酸量がほぼ等しいにも関わらず、本発明品
及び比較例品との間には、角質水分量の回復に顕著な差
異が認められた。
らびにアミノ酸量がほぼ等しいにも関わらず、本発明品
及び比較例品との間には、角質水分量の回復に顕著な差
異が認められた。
【００３９】また、同一測定部位のＴＥＷＬ測定結果を
表３に示す。本値も健常部位のＴＥＷＬを１００として
換算し、１０名のパネラー平均値として示した。
表３に示す。本値も健常部位のＴＥＷＬを１００として
換算し、１０名のパネラー平均値として示した。
【００４０】
【表３】
【００４１】角質水分量と同様に本発明品に顕著なＴＥ
ＷＬ回復効果が認められた。
ＷＬ回復効果が認められた。
【００４２】実験例２ 冬季、上腕側部に落屑が認められた乾燥荒れ肌パネラー
２名にインフォームドコンセントを実施した後、実験例
１で用いた４処方（実施例１、２、比較例１、２）のそ
れぞれの液剤を固形分換算で１００ｍｇ／ｃｍ2／日の
割合で連用塗布し、３日置きに皮膚の状態をレプリカ法
にて観察し、健常部位との差異が認められなくなる日数
を測定した。
２名にインフォームドコンセントを実施した後、実験例
１で用いた４処方（実施例１、２、比較例１、２）のそ
れぞれの液剤を固形分換算で１００ｍｇ／ｃｍ2／日の
割合で連用塗布し、３日置きに皮膚の状態をレプリカ法
にて観察し、健常部位との差異が認められなくなる日数
を測定した。
【００４３】 結果を下に示す。 実施例品１ ６日 実施例品２ ９日 比較例品１ ３０日後も少量の落屑が残存する比較例品２ 同 上 実験例３ パネラー５名の上腕部に予めアセトン−エーテル３０分
処理によって荒れ肌を惹起させておき、該部分に実験例
１で用いた４処方（実施例１、２、比較例１、２）のそ
れぞれの液剤を固形分換算で２００ｍｇ／ｃｍ2塗布
し、一夜放置して４０℃温水にて洗浄後、セロテープに
より第９層まで角層を剥離した。第５層から第９層まで
の各１ｃｍ2を合わせて、ここに含まれるコレステロー
ル及びコレステロールエステルの総和をコレステロール
定量キット（イアトロリポＴＣ、株式会社ヤトロン製）
にて定量した。健常部位についても同様の測定を行い、
健常部位のコレステロール量を１００とした場合の処理
部位の値を求めた（表４）。
処理によって荒れ肌を惹起させておき、該部分に実験例
１で用いた４処方（実施例１、２、比較例１、２）のそ
れぞれの液剤を固形分換算で２００ｍｇ／ｃｍ2塗布
し、一夜放置して４０℃温水にて洗浄後、セロテープに
より第９層まで角層を剥離した。第５層から第９層まで
の各１ｃｍ2を合わせて、ここに含まれるコレステロー
ル及びコレステロールエステルの総和をコレステロール
定量キット（イアトロリポＴＣ、株式会社ヤトロン製）
にて定量した。健常部位についても同様の測定を行い、
健常部位のコレステロール量を１００とした場合の処理
部位の値を求めた（表４）。
【００４４】
【表４】
【００４５】本発明の外用剤を用いることにより、失わ
れたコレステロールが遊離のコレステロールを投与した
場合よりも速やかに供給されることが明らかとなった。
れたコレステロールが遊離のコレステロールを投与した
場合よりも速やかに供給されることが明らかとなった。
【００４６】実験例４ 処方の安定性 実施例３及び比較例３で調製したそれぞれの皮膚外用剤
を５０℃にて静置して乳化の状態（相分離の有無）及び
乳化粒度分布を経時的に観察して、処方の安定性を乳化
の安定性の観点から考察した。
を５０℃にて静置して乳化の状態（相分離の有無）及び
乳化粒度分布を経時的に観察して、処方の安定性を乳化
の安定性の観点から考察した。
【００４７】その結果、比較例品では静置４日後に下部
に水相の分離が認められ、７日後には結晶の析出が認め
られたのに対して、本発明品配合処方では水相、油相の
分離は１ヶ月以降も認められず、乳化粒度分布の顕著な
変化も認められず、処方の安定性が確認された。
に水相の分離が認められ、７日後には結晶の析出が認め
られたのに対して、本発明品配合処方では水相、油相の
分離は１ヶ月以降も認められず、乳化粒度分布の顕著な
変化も認められず、処方の安定性が確認された。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中、Ｘは酸素原子、プロリン残基、又は一般式： 【化２】 （式中、Ｒは水素原子、メチル基、イソプロピル基、２
−メチルプロピル基、１−メチルプロピル基、ヒドロキ
シメチル基、１−ヒドロキシエチル基、フェニルメチル
基又はヒドロキシフェニル基のいずれかを示す。）で表
されるアミノ酸残基を示し、Ｙはコレステリル基、７−
デヒドロコレステリル基、β−コレスタニル基、コプロ
スタニル基、ラトステリル基、チモステリル基、チモス
テニル基、デスモステリル基、ブラシカステリル基、エ
ルゴステリル基、カンペステリル基、スティグマステリ
ル基、β−シトステリル基、γ−シトステリル基、α−
スピナステリル基、ラノステリル基、ジヒドロラノステ
リル基又はアグノステリル基もしくはジヒドロアグノス
テリル基のいずれか又はこれらの混合物を示す。〕で表
されるピロリドンカルボン酸ステロールエステル又はＮ
−ピロリドンカルボニルアミノ酸ステロールエステルの
少なくとも一種を含有することを特徴とする皮膚外用
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26968596A JPH10114790A (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26968596A JPH10114790A (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10114790A true JPH10114790A (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=17475771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26968596A Pending JPH10114790A (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10114790A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6441206B1 (en) | 1997-09-09 | 2002-08-27 | Raisio Benecol Ltd. | Use of organic acid esters in dietary fat |
| US7421787B2 (en) * | 2005-08-17 | 2008-09-09 | Wonder Thumb Products, Llc | Thumb utensil with cutting board |
| US7743690B2 (en) * | 2005-08-17 | 2010-06-29 | Wonder Thumb Products, Llc | Thumb utensil with cutting board |
| JP2015000859A (ja) * | 2013-06-14 | 2015-01-05 | 味の素株式会社 | フィトステロールエステルおよび顔料含有組成物 |
-
1996
- 1996-10-11 JP JP26968596A patent/JPH10114790A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6441206B1 (en) | 1997-09-09 | 2002-08-27 | Raisio Benecol Ltd. | Use of organic acid esters in dietary fat |
| US7421787B2 (en) * | 2005-08-17 | 2008-09-09 | Wonder Thumb Products, Llc | Thumb utensil with cutting board |
| US7743690B2 (en) * | 2005-08-17 | 2010-06-29 | Wonder Thumb Products, Llc | Thumb utensil with cutting board |
| JP2015000859A (ja) * | 2013-06-14 | 2015-01-05 | 味の素株式会社 | フィトステロールエステルおよび顔料含有組成物 |
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