JP2003342219A - 光学活性化合物及び該化合物を含有した液晶組成物 - Google Patents
光学活性化合物及び該化合物を含有した液晶組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶材料に添加することにより、低粘度を維
持しつつ、所望のらせんピッチを与えることのできる新
規な光学活性化合物、及び該化合物を含有する液晶組成
物を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される光学活性化
合物。 【化１】
持しつつ、所望のらせんピッチを与えることのできる新
規な光学活性化合物、及び該化合物を含有する液晶組成
物を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される光学活性化
合物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学活性化合物及
び該化合物を含有してなる液晶組成物に関するものであ
る。
び該化合物を含有してなる液晶組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】液晶は、
種々の電気光学素子として応用され、時計や電卓或いは
自動車のパネル等の表示に実用化されてきている。現在
最も実用化されている液晶表示素子としては、ねじれネ
マチック液晶やコレステリック液晶の誘電的配列効果を
利用したものが大部分である。しかし、最近になり他の
方式の液晶表示方法の開発が盛んに行われ、ＳＴＮ方式
やコレステリック・ネマチック相転移型表示方式等も用
いられている。これらの液晶表示素子に用いられている
液晶組成物は、いずれもネマチック液晶に光学活性置換
基を導入するか、又は光学活性物質を添加することによ
りそれぞれらせんピッチを持つように調製されている。
例えば、特開平１−２４２５４２号公報及び特開平１−
２５８６３５号公報には特定の光学活性化合物が開示さ
れている。しかしながら、低粘度を維持することができ
ない等の問題があり、実用化には問題があった。
種々の電気光学素子として応用され、時計や電卓或いは
自動車のパネル等の表示に実用化されてきている。現在
最も実用化されている液晶表示素子としては、ねじれネ
マチック液晶やコレステリック液晶の誘電的配列効果を
利用したものが大部分である。しかし、最近になり他の
方式の液晶表示方法の開発が盛んに行われ、ＳＴＮ方式
やコレステリック・ネマチック相転移型表示方式等も用
いられている。これらの液晶表示素子に用いられている
液晶組成物は、いずれもネマチック液晶に光学活性置換
基を導入するか、又は光学活性物質を添加することによ
りそれぞれらせんピッチを持つように調製されている。
例えば、特開平１−２４２５４２号公報及び特開平１−
２５８６３５号公報には特定の光学活性化合物が開示さ
れている。しかしながら、低粘度を維持することができ
ない等の問題があり、実用化には問題があった。
【０００３】従って、本発明の目的は、液晶材料に添加
することにより、低粘度を維持しつつ、所望のらせんピ
ッチを与えることのできる新規な光学活性化合物、及び
該化合物を含有する液晶組成物を提供することにある。
することにより、低粘度を維持しつつ、所望のらせんピ
ッチを与えることのできる新規な光学活性化合物、及び
該化合物を含有する液晶組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討を
行った結果、特定の構造を有する新規な光学活性化合物
が、上記目的を達成するのに極めて好適であることを見
出した。
行った結果、特定の構造を有する新規な光学活性化合物
が、上記目的を達成するのに極めて好適であることを見
出した。
【０００５】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記一般式（１）で表される光学活性化合物及び該
化合物を含有する液晶組成物を提供するものである。
で、下記一般式（１）で表される光学活性化合物及び該
化合物を含有する液晶組成物を提供するものである。
【０００６】
【化２】
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の光学活性化合物を表す上
記一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2で示される炭素原
子数１〜１０のアルキル基としては、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル等の直鎖のアルキル基が挙げられ、
特に炭素原子数が１〜７の直鎖のアルキル基が好まし
い。
記一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2で示される炭素原
子数１〜１０のアルキル基としては、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル等の直鎖のアルキル基が挙げられ、
特に炭素原子数が１〜７の直鎖のアルキル基が好まし
い。
【０００８】上記一般式（１）で表される本発明の光学
活性化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜３
が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものでは
ない。
活性化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜３
が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものでは
ない。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】本発明の光学活性化合物としては、上記一
般式（１）において、ｍが０であるものが好ましい。
般式（１）において、ｍが０であるものが好ましい。
【００１３】本発明の光学活性化合物の製造方法は、特
に限定されず、例えば、下記一般式（Ａ）で表されるア
ルキルシクロヘキシルフェノール化合物と２，４−ペン
タンジオールとを反応させて得られるアルコール中間体
のＯＨ基をフェノキシ化又はアルコキシ化することによ
り得られる。
に限定されず、例えば、下記一般式（Ａ）で表されるア
ルキルシクロヘキシルフェノール化合物と２，４−ペン
タンジオールとを反応させて得られるアルコール中間体
のＯＨ基をフェノキシ化又はアルコキシ化することによ
り得られる。
【００１４】
【化６】
【００１５】本発明の液晶組成物は、上記一般式（１）
で表される光学活性化合物、その他の成分（母液晶）と
して、従来既知の液晶化合物若しくは液晶類似化合物、
又はそれらの混合物を配合することによって得られるも
のであり、該母液晶としては、例えば、下記一般式
（２）で表される化合物又はこれらの混合物が挙げられ
る。
で表される光学活性化合物、その他の成分（母液晶）と
して、従来既知の液晶化合物若しくは液晶類似化合物、
又はそれらの混合物を配合することによって得られるも
のであり、該母液晶としては、例えば、下記一般式
（２）で表される化合物又はこれらの混合物が挙げられ
る。
【００１６】
【化７】
【００１７】従って、上記一般式（２）で表される化合
物の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる。
尚、下記化合物におけるＹ、Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は、上記
一般式（２）におけるものと同じ意味である。
物の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる。
尚、下記化合物におけるＹ、Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は、上記
一般式（２）におけるものと同じ意味である。
【００１８】
【化８】
【００１９】本発明の液晶組成物中における上記一般式
（１）で表される光学活性化合物の含有量は、特に制限
は受けないが、一般には全液晶組成物１００質量部中、
０．００１〜１０質量部、特に０．０１〜５質量部含有
させることが好ましい。
（１）で表される光学活性化合物の含有量は、特に制限
は受けないが、一般には全液晶組成物１００質量部中、
０．００１〜１０質量部、特に０．０１〜５質量部含有
させることが好ましい。
【００２０】
【実施例】以下、実施例等をもって本発明を更に詳細に
説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によ
って制限を受けるものではない。
説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によ
って制限を受けるものではない。
【００２１】〔合成例１〕化合物Ｎｏ．１の合成方法
【化９】
【００２２】ｓ，ｓ−２，４−ペンタンジオール１０ｇ
（０．０９６ｍｏｌ）、プロピルシクロヘキシルフェノ
ール２１ｇ（０．０９６ｍｏｌ）、トリフェニルホスフ
ィン２７．７ｇ（０．１０５７ｍｏｌ）、ジエチルエー
テル８０ｇの溶液に、アゾジカルボン酸イソプロピル２
１．４ｇ（０．１０５７ｍｏｌ）を４５℃以下で滴下し
た。２時間室温にて反応させ、析出物をろ過し、留去し
た。ヘキサン／酢酸エチル＝３／１を展開溶媒としたシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー処理をしてジ（プロ
ピルシクロヘキシルフェニル）体を分離し、次いでアセ
トン／メタノールを溶媒とする再結晶にて精製し、アル
コール中間体Ａを得た（収量２２．５ｇ、純度９９％、
収率７７％）。
（０．０９６ｍｏｌ）、プロピルシクロヘキシルフェノ
ール２１ｇ（０．０９６ｍｏｌ）、トリフェニルホスフ
ィン２７．７ｇ（０．１０５７ｍｏｌ）、ジエチルエー
テル８０ｇの溶液に、アゾジカルボン酸イソプロピル２
１．４ｇ（０．１０５７ｍｏｌ）を４５℃以下で滴下し
た。２時間室温にて反応させ、析出物をろ過し、留去し
た。ヘキサン／酢酸エチル＝３／１を展開溶媒としたシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー処理をしてジ（プロ
ピルシクロヘキシルフェニル）体を分離し、次いでアセ
トン／メタノールを溶媒とする再結晶にて精製し、アル
コール中間体Ａを得た（収量２２．５ｇ、純度９９％、
収率７７％）。
【００２３】窒素気流下、上記アルコール中間体Ａ５．
０ｇ（０．０１６４ｍｏｌ）、ｐ−クレゾール１．７７
ｇ（０．０１８ｍｏｌ）のジエチルエーテル２０ｇ溶液
に、４０℃以下でアゾジカルボン酸イソプロピル３．６
５ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を滴下した。滴下後２時間室
温にて反応し、析出物をろ過、濃縮した後、ヘキサンを
展開溶媒としてカラムクロマトグラフィー処理をし、次
いでアセトン／メタノールを溶媒とした再結晶を行った
（無色液体、収量１．２ｇ、純度９９．９％、収率１８
％）。
０ｇ（０．０１６４ｍｏｌ）、ｐ−クレゾール１．７７
ｇ（０．０１８ｍｏｌ）のジエチルエーテル２０ｇ溶液
に、４０℃以下でアゾジカルボン酸イソプロピル３．６
５ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を滴下した。滴下後２時間室
温にて反応し、析出物をろ過、濃縮した後、ヘキサンを
展開溶媒としてカラムクロマトグラフィー処理をし、次
いでアセトン／メタノールを溶媒とした再結晶を行った
（無色液体、収量１．２ｇ、純度９９．９％、収率１８
％）。
【００２４】得られた化合物は、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）及び1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
（ＩＲ）及び1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
【００２５】（ＩＲ）２９２０ｃｍ-1、１６１２ｃ
ｍ-1、１５０８ｃｍ-1、１４４６ｃｍ-1、１３７７ｃｍ
-1、１２３８ｃｍ-1、１１７６ｃｍ-1、１１１１ｃ
ｍ-1、１０４１ｃｍ-1、８２２ｃｍ-1 （1Ｈ−ＮＭＲ） ７．４−６．６ｐｐｍ（ｍ：８Ｈ） ４．７−４．３（ｍ：２Ｈ） ２．１（ｓ：３Ｈ） ２．０−６．８（ｍ：２５Ｈ）
ｍ-1、１５０８ｃｍ-1、１４４６ｃｍ-1、１３７７ｃｍ
-1、１２３８ｃｍ-1、１１７６ｃｍ-1、１１１１ｃ
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【００２６】〔合成例２〕化合物Ｎｏ．２の合成方法
【化１０】
【００２７】窒素気流下、ＮａＨ０．６６ｇ（０．０１
３８ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０
ｍｌ懸濁液に、合成例１で合成したアルコール中間体Ａ
３ｇ（０．００９８６ｍｏｌ）のＴＨＦ２０ｍｌ溶液を
滴下した。滴下後５０℃にて１時間反応させた。さら
に、ヨードメタン１．８２ｇ（０．０１２８ｍｏｌ）の
ＴＨＦ１０ｍｌ溶液を滴下し、２時間６０℃にて反応さ
せた。水２０ｍｌを滴下し、ヘキサン抽出した後、中性
になるまで有機層を水洗した。脱溶媒後、ヘキサン／酢
酸エチル＝１０／１を展開溶媒として残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー処理し、次いでアセトン／メタノー
ルを溶媒とした再結晶を行い、さらにクローゲルロール
蒸留（１６５〜１７０℃、１．２ｍｍＨｇ）を行い、目
的の化合物を得た（無色液体、収量１．４ｇ、純度９
９．９％、収率４５％）。
３８ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０
ｍｌ懸濁液に、合成例１で合成したアルコール中間体Ａ
３ｇ（０．００９８６ｍｏｌ）のＴＨＦ２０ｍｌ溶液を
滴下した。滴下後５０℃にて１時間反応させた。さら
に、ヨードメタン１．８２ｇ（０．０１２８ｍｏｌ）の
ＴＨＦ１０ｍｌ溶液を滴下し、２時間６０℃にて反応さ
せた。水２０ｍｌを滴下し、ヘキサン抽出した後、中性
になるまで有機層を水洗した。脱溶媒後、ヘキサン／酢
酸エチル＝１０／１を展開溶媒として残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー処理し、次いでアセトン／メタノー
ルを溶媒とした再結晶を行い、さらにクローゲルロール
蒸留（１６５〜１７０℃、１．２ｍｍＨｇ）を行い、目
的の化合物を得た（無色液体、収量１．４ｇ、純度９
９．９％、収率４５％）。
【００２８】得られた化合物は、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）及び1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
（ＩＲ）及び1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
【００２９】（ＩＲ）２９２０ｃｍ-1、１６１２ｃ
ｍ-1、１５０８ｃｍ-1、１４４６ｃｍ-1、１３７７ｃｍ
-1、１２４２ｃｍ-1、１０８８ｃｍ-1、１０３４ｃ
ｍ-1、８２５ｃｍ-1 （1Ｈ−ＮＭＲ） ７．２−６．７ｐｐｍ（ｍ：４Ｈ） ４．６−４．３（ｍ：１Ｈ） ３．７−３．３（ｍ：１Ｈ） ３．３（ｓ：３Ｈ） ２．４−０．８（ｍ：２５Ｈ）
ｍ-1、１５０８ｃｍ-1、１４４６ｃｍ-1、１３７７ｃｍ
-1、１２４２ｃｍ-1、１０８８ｃｍ-1、１０３４ｃ
ｍ-1、８２５ｃｍ-1 （1Ｈ−ＮＭＲ） ７．２−６．７ｐｐｍ（ｍ：４Ｈ） ４．６−４．３（ｍ：１Ｈ） ３．７−３．３（ｍ：１Ｈ） ３．３（ｓ：３Ｈ） ２．４−０．８（ｍ：２５Ｈ）
【００３０】〔合成例３〕化合物Ｎｏ．３の合成方法
【化１１】
【００３１】ｓ，ｓ−２，４−ペンタンジオール０．８
７ｇ（０．００８３３ｍｏｌ）、プロピルジシクロヘキ
シルフェノール２．５ｇ（０．００８３３ｍｏｌ）、ト
リフェニルホスフィン２．４ｇ（０．００９１６ｍｏ
ｌ）及びジエチルエーテル２０ｇの溶液に、アゾジカル
ボン酸イソプロピル１．８５ｇ（０．００９６ｍｏｌ）
を４５℃以下で滴下した。２時間室温にて反応させ、析
出物をろ過し、留去した。ヘキサン／酢酸エチル＝４／
１を展開溶媒として残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー処理し、アルコール中間体Ｂを得た（収量２．５ｇ、
純度９６％、収率７８％）。
７ｇ（０．００８３３ｍｏｌ）、プロピルジシクロヘキ
シルフェノール２．５ｇ（０．００８３３ｍｏｌ）、ト
リフェニルホスフィン２．４ｇ（０．００９１６ｍｏ
ｌ）及びジエチルエーテル２０ｇの溶液に、アゾジカル
ボン酸イソプロピル１．８５ｇ（０．００９６ｍｏｌ）
を４５℃以下で滴下した。２時間室温にて反応させ、析
出物をろ過し、留去した。ヘキサン／酢酸エチル＝４／
１を展開溶媒として残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー処理し、アルコール中間体Ｂを得た（収量２．５ｇ、
純度９６％、収率７８％）。
【００３２】窒素気流下、ＮａＨ０．４ｇ（０．００８
４１３ｍｏｌ）の無水ＴＨＦ１０ｍｌ懸濁液に、アルコ
ール中間体Ｂ２．５ｇ（０．００６４７２ｍｏｌ）のＴ
ＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下した。滴下後５０℃にて１時間
反応させた。さらに、ヨードメタン１．２ｇ（０．００
８４１３ｍｏｌ）のＴＨＦ５ｍｌ溶液を滴下し、６０℃
にて２時間反応させた。水２０ｍｌを滴下し、ヘキサン
で抽出後、有機層を中性になるまで水洗した。脱溶媒
後、ヘキサン／酢酸エチル＝７／１を展開溶媒とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー処理をし、アセトン
を溶媒として再結晶を行った（白色結晶、スメクチック
等方相転移点１２７．３℃、収量１．９ｇ、純度９９．
９％、収率７３％）。
４１３ｍｏｌ）の無水ＴＨＦ１０ｍｌ懸濁液に、アルコ
ール中間体Ｂ２．５ｇ（０．００６４７２ｍｏｌ）のＴ
ＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下した。滴下後５０℃にて１時間
反応させた。さらに、ヨードメタン１．２ｇ（０．００
８４１３ｍｏｌ）のＴＨＦ５ｍｌ溶液を滴下し、６０℃
にて２時間反応させた。水２０ｍｌを滴下し、ヘキサン
で抽出後、有機層を中性になるまで水洗した。脱溶媒
後、ヘキサン／酢酸エチル＝７／１を展開溶媒とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー処理をし、アセトン
を溶媒として再結晶を行った（白色結晶、スメクチック
等方相転移点１２７．３℃、収量１．９ｇ、純度９９．
９％、収率７３％）。
【００３３】得られた化合物は、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）及び1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
（ＩＲ）及び1Ｈ−ＮＭＲにより目的物であると同定し
た。分析結果は各々以下の通りである。
【００３４】（ＩＲ）２９１６ｃｍ-1、１６１２ｃ
ｍ-1、１５１２ｃｍ-1、１４４７ｃｍ-1、１３７７ｃｍ
-1、１２４２ｃｍ-1、１０８８ｃｍ-1、１０３４ｃ
ｍ-1、８２６ｃｍ-1 （1Ｈ−ＮＭＲ） ７．２−６．７ｐｐｍ（ｍ：４Ｈ） ４．６−４．３（ｍ：１Ｈ） ３．７−３．３（ｍ：１Ｈ） ３．３（ｓ：３Ｈ） ２．５−０．８（ｍ：３５Ｈ）
ｍ-1、１５１２ｃｍ-1、１４４７ｃｍ-1、１３７７ｃｍ
-1、１２４２ｃｍ-1、１０８８ｃｍ-1、１０３４ｃ
ｍ-1、８２６ｃｍ-1 （1Ｈ−ＮＭＲ） ７．２−６．７ｐｐｍ（ｍ：４Ｈ） ４．６−４．３（ｍ：１Ｈ） ３．７−３．３（ｍ：１Ｈ） ３．３（ｓ：３Ｈ） ２．５−０．８（ｍ：３５Ｈ）
【００３５】〔実施例１〕前述の合成例１〜３によって
合成された本発明の光学活性化合物それぞれを、代表的
なネマチック液晶であるメルク社製ＺＬＩ−１５６５に
１質量％混合して、グランジャン−カノーのクサビ形セ
ルで３０℃及び６０℃でのピッチをそれぞれ測定した。
その結果を下記表１に示す。
合成された本発明の光学活性化合物それぞれを、代表的
なネマチック液晶であるメルク社製ＺＬＩ−１５６５に
１質量％混合して、グランジャン−カノーのクサビ形セ
ルで３０℃及び６０℃でのピッチをそれぞれ測定した。
その結果を下記表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】〔実施例２〕下記液晶組成物を母液晶とし
て、化合物Ｎｏ．１を０．３質量％添加して、１０℃に
おける粘度を測定した。比較例として、光学活性化合物
である下記比較化合物Ｎｏ．１を用いて、実施例と同様
にして０．３質量％添加して粘度を測定した。測定結果
を下記表２に示す。
て、化合物Ｎｏ．１を０．３質量％添加して、１０℃に
おける粘度を測定した。比較例として、光学活性化合物
である下記比較化合物Ｎｏ．１を用いて、実施例と同様
にして０．３質量％添加して粘度を測定した。測定結果
を下記表２に示す。
【００３８】
【化１２】
【００３９】
【化１３】
【００４０】
【表２】
【００４１】表１及び２の結果より、本発明の光学活性
化合物を液晶材料に添加した場合、少量添加で所望のら
せんピッチを与えることができ、さらに母液晶の粘度も
低粘度を維持することが確認できた。
化合物を液晶材料に添加した場合、少量添加で所望のら
せんピッチを与えることができ、さらに母液晶の粘度も
低粘度を維持することが確認できた。
【００４２】
【発明の効果】本発明の光学活性化合物は、表示素子用
液晶組成物の成分として有用なネマチック液晶に添加す
ることにより、粘度を変化させることなく所望のらせん
ピッチを与えることができる。
液晶組成物の成分として有用なネマチック液晶に添加す
ることにより、粘度を変化させることなく所望のらせん
ピッチを与えることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される光学活性化
合物。 【化１】 - 【請求項２】 上記一般式（１）において、ｍが０であ
る請求項１記載の光学活性化合物。 - 【請求項３】 上記一般式（１）で表される光学活性化
合物を含有する液晶組成物。
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|---|---|---|---|
| JP2002151747A JP4179801B2 (ja) | 2002-05-27 | 2002-05-27 | 光学活性化合物及び該化合物を含有した液晶組成物 |
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| JP2002151747A JP4179801B2 (ja) | 2002-05-27 | 2002-05-27 | 光学活性化合物及び該化合物を含有した液晶組成物 |
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| JP2003342219A true JP2003342219A (ja) | 2003-12-03 |
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|---|---|---|---|---|
| WO2008102838A1 (ja) | 2007-02-23 | 2008-08-28 | Zeon Corporation | 液晶性化合物、液晶性組成物、光学フィルムおよび光学積層体 |
| WO2008105320A1 (ja) | 2007-02-22 | 2008-09-04 | Zeon Corporation | コレステリック液晶組成物、円偏光分離シート及び製造方法 |
| WO2019189246A1 (ja) | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 日本ゼオン株式会社 | 樹脂薄膜の剥離片の製造方法 |
| WO2019230782A1 (ja) | 2018-05-31 | 2019-12-05 | 日本ゼオン株式会社 | 識別媒体及び識別媒体の真正性を識別する方法 |
| WO2020004155A1 (ja) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | 日本ゼオン株式会社 | 識別媒体、真正性判定方法、及び物品 |
| US10689574B2 (en) | 2015-07-28 | 2020-06-23 | Zeon Corporation | Cholesteric resin laminate, production method, and use |
| WO2020261923A1 (ja) | 2019-06-26 | 2020-12-30 | 日本ゼオン株式会社 | 表示媒体、真正性判定方法、及び表示媒体を含む物品 |
| WO2021020248A1 (ja) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | 日本ゼオン株式会社 | 複合顔料、識別媒体及び真正性判定方法 |
| WO2021020243A1 (ja) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | 日本ゼオン株式会社 | 複合顔料、識別媒体及び真正性判定方法 |
| WO2021241226A1 (ja) | 2020-05-28 | 2021-12-02 | 日本ゼオン株式会社 | 真贋判定部材及びその真正性判定方法 |
| WO2022173034A1 (ja) | 2021-02-15 | 2022-08-18 | 日本ゼオン株式会社 | インキ組成物、物品及びその製造方法 |
-
2002
- 2002-05-27 JP JP2002151747A patent/JP4179801B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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| US8298631B2 (en) | 2007-02-22 | 2012-10-30 | Zeon Corporation | Cholesteric liquid crystal composition, circularly-polarized light separating sheet and methods for production thereof |
| WO2008102838A1 (ja) | 2007-02-23 | 2008-08-28 | Zeon Corporation | 液晶性化合物、液晶性組成物、光学フィルムおよび光学積層体 |
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| WO2019189246A1 (ja) | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 日本ゼオン株式会社 | 樹脂薄膜の剥離片の製造方法 |
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