JP3472851B2 - 液晶材料 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は表示素子又は電気光学素
子として有用な新規な液晶化合物を提供することにあ
る。 【０００２】 【従来の技術】これまで、表示素子に用いられている液
晶の多くはネマチック液晶であり、実用的な液晶材料を
得るためには数種類のネマチック液晶化合物を混合する
ことが必要となり、現在でも、それぞれの用途に適した
液晶組成物を得るための研究が行われている。一方、受
光型、低消費電力といった、液晶表示素子の特徴を活か
し、応答速度の高速化を目指し、強誘電性液晶の光スイ
ッチング現象を利用した表示デバイスが提案されてい
る。 【０００３】ところで、強誘電性は分子配列上分類命名
されているカイラルスメクチックＣ相、カイラルスメク
チックＩ相、カイラルスメクチックＦ相、カイラルスメ
クチックＧ相及びカイラルスメクチックＨ相に発現し、
強誘電性に基づく応答は次式 【数１】τ＝η／Ｐｓ・Ｅ （式中、τは応答速度、ηは液晶材料の粘度、Ｐｓは自
発分極、Ｅは電界をそれぞれ示す）として表されるた
め、理論上１μｓまで応答できる表示素子を得ることが
可能になる。 【０００４】そして、強誘電性液晶化合物としては、ド
デシルベンジリデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシ
ンナメート（ＤＢＡＭＢＣ）に代表されるシッフ塩基系
の液晶化合物をはじめエステル系の液晶化合物など多く
の化合物が合成されており、実用的な表示素子を得るた
めに幾つかの液晶化合物を混合する研究も盛んに行われ
ている。 【０００５】現状の強誘電性液晶化合物には螺旋構造が
あり、強誘電性液晶の光スイッチング現象の発現にはこ
の螺旋構造をほどく必要がある。その方法の一つとして
液晶化合物の配合技術を用いる方法が考えられている。
これはスメクチックＣ相を有する化合物と、強誘電性ス
メクチック液晶化合物又はその組成物と混合することに
よる方法である。この方法によると強誘電性スメクチッ
ク液晶同志を配合する方法に比して配合が単純化される
ので実用的な組成物を得る上で重要である。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】より実用的な液晶組成
物を得るためには、安定性に優れ、ネマチック液晶、ス
メクチックＣ相を有する液晶等の液晶化合物ともよく混
合し、液晶性を示す温度範囲が広く、その上限温度が高
いことが望まれている。上記のシッフ塩基系のような液
晶化合物は、光による異性化、水分による分解を起こし
液晶性が低減するため、表示材料としては好ましくな
い。 【０００７】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な観点から鋭意研究の結果、安定性に優れ、他の液晶化
合物とよく混合し、液晶性を示す温度範囲が広く、その
上限温度が高い液晶化合物を見い出し、本発明に至っ
た。 【０００８】すなわち、本発明は、化学式〔２〕 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖アルキル基を、Ｘは
単結合、基 −Ｃ（＝Ｏ）Ｏ− 又は基 −ＯＣ（＝
Ｏ）− をそれぞれ表す。）で表される液晶化合物であ
る。 【０００９】本発明の液晶化合物の製造方法の概略を示
すと、次のようになる。 【化３】 （式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖アルキル基を、Ｘは
単結合、基 −Ｃ（＝Ｏ）Ｏ− 又は基 −ＯＣ（＝
Ｏ）− をそれぞれ表す。） 【００１０】 【実施例】以下に実施例を例示して本発明を説明する
が、実施例中の％は重量％を示すものとする。 【００１１】製造例１ ４′−ｎ−アルキルオキシフ
ェニル−４−アミノベンゾエートの製造 攪拌機、温度計、還流冷却器及び水素ガスを充填した風
船を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに４′−ｎ−ア
ルキルオキシフェニル−４−ニトロベンゾエート２６．
５ｍｍｏｌ、５％パラジウム−炭素０．７ｇ、エタノー
ル３００ｍｌ及び酢酸エチル５０ｍｌを仕込み、水素ガ
スで置換した後室温で反応させた。５時間後、反応混合
物を濾過助剤を通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、
残渣をエタノールから再結晶して、４′−ｎ−アルキル
オキシフェニル−４−アミノベンゾエートを収率６５−
９５％で得た。その構造をＩＲ及び 1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルで確認すると共に、結果を第１表にまとめた。 例〔化合物Ｎｏ．１〕 ＩＲ：νmax （ｎｕｊｏｌ） ３４３０，３３５０，３２４０，１７１５， （ｃｍ-1） １６５０，１６００，１５１０ 1Ｈ−ＮＭＲ：δTMS CDC1 3 ０．８９ （３Ｈ，ｔ） （ｐｐｍ） １．２９−１．４５（１０Ｈ，ｍ） １．７８ （２Ｈ，ｔｔ） ３．９５ （２Ｈ，ｔ） ４．１３ （２Ｈ，ｂ） ６．６８ （２Ｈ，ｄ） ６．９０ （２Ｈ，ｄ） ７．０８ （２Ｈ，ｄ） ７．９９ （２Ｈ，ｄ） 【表１】【００１２】製造例２ ４′−アミノフェニル−４−
ｎ−アルキルオキシベンゾエートの製造 攪拌機、温度計、還流冷却器及び水素ガスを充填した風
船を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに４′−ニトロ
フェニル−４−ｎ−アルキルオキシベンゾエート２６．
５ｍｍｏｌ、５％パラジウム−炭素０．７ｇ、エタノー
ル３００ｍｌ及び酢酸エチル５０ｍｌを仕込み、水素ガ
スで置換した後室温で反応させた。５時間後、反応混合
物を濾過助剤を通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、
残渣をエタノールから再結晶して、４′−アミノフェニ
ル−４−ｎ−アルキルオキシベンゾエートを収率８４−
９４％で得た。その構造をＩＲ及び 1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルで確認すると共に、結果を第２表にまとめた。 例〔化合物Ｎｏ．９〕 ＩＲ：νmax （ｎｕｊｏｌ） ３３８０，２３８０，１７２０， （ｃｍ-1） １６０５，１５２０ 1Ｈ−ＮＭＲ：δTMS CDC1 3 ０．８９ （３Ｈ，ｔ） （ｐｐｍ） １．２９−１．４７（１０Ｈ，ｍ） １．８２ （２Ｈ，ｔｔ） ３．６０ （２Ｈ，ｂ） ４．０３ （２Ｈ，ｔ） ６．７１ （２Ｈ，ｄ） ６．９５ （２Ｈ，ｄ） ６．９８ （２Ｈ，ｄ） ８．１２ （２Ｈ，ｄ） 【表２】 【００１３】製造例３ ４−アミノ−４′−ｎ−アル
キルオキシビフェニルの製造 攪拌機、温度計、還流冷却器及び水素ガスを充填した風
船を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに４−ニトロ−
４′−ｎ−アルキルオキシビフェニル３０．１ｍｍｏ
ｌ、５％パラジウム−炭素０．７ｇ、エタノール３００
ｍｌ及び酢酸エチル５０ｍｌを仕込み、水素ガスで置換
した後室温で反応させた。５時間後、反応混合物を濾過
助剤を通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、残渣をエ
タノールから再結晶して、４−アミノ−４′−ｎ−アル
キルオキシビフェニルを収率８４−９４％で得た。その
構造をＩＲ及び 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで確認すると共
に、結果を第３表にまとめた。 例〔化合物Ｎｏ．１７〕 ＩＲ：νmax （ｎｕｊｏｌ） ３１５０，１６０５，１５００， （ｃｍ-1） １２５０ 1Ｈ−ＮＭＲ：δTMS CDC1 3 ０．９４ （３Ｈ，ｔ） （ｐｐｍ） １．２５−１．４３（１０Ｈ，ｍ） １．８０ （２Ｈ，ｔｔ） ３．６０ （２Ｈ，ｂ） ３．９８ （２Ｈ，ｔ） ６．７４ （２Ｈ，ｄ） ６．９３ （２Ｈ，ｄ） ７．３６ （２Ｈ，ｄ） ７．４４ （２Ｈ，ｄ） 【表３】 【００１４】実施例１ ［４−（４′−ｎ−アルキル
オキシフェニルオキシカルボニル）フェニル］ホルムア
ミドの製造 攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた四つ口フラスコ
に窒素雰囲気下で製造例１で得た４′−ｎ−アルキルオ
キシフェニル−４−アミノベンゾエート１０．０ｍｍｏ
ｌ及びギ酸５０ｍｌを仕込み、攪拌しながら、室温で無
水酢酸８．３ｍｌを加えた。１時間室温で攪拌後、反応
混合物へ氷水１０ｍｌを加え、減圧下で内容量が、半分
になるまで濃縮した。この時点で結晶が析出してくるの
で、この結晶を濾別、水洗し、減圧下で乾燥した。得ら
れた固体をエタノールより再結晶し、［４−（４′−ｎ
−アルキルオキシフェニルオキシカルボニル）フェニ
ル］ホルムアミドを９２−９５％の収率で得た。その構
造をＩＲ及び 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで確認すると共
に、結果を第４表にまとめた。 例〔化合物Ｎｏ．２２〕 ＩＲ：νmax （ｎｕｊｏｌ） ３３４０，１７２０，１５９５， （ｃｍ-1） １５３０，１４１０，１２８０ 1Ｈ−ＮＭＲ：δTMS CDC1 3 ０．８８ （３Ｈ，ｔ） （ｐｐｍ） １．２７−１．４８（１０Ｈ，ｍ） １．７９ （２Ｈ，ｔｔ） ３．９６ （２Ｈ，ｔ） ６．９２ （２Ｈ，ｄ） ７．１１ （２Ｈ，ｄ） ７．１７ （０．８Ｈ，ｄ） ７．３８ （０．６Ｈ，ｂ） ７．６９ （１．６Ｈ，ｍ） ８．１９ （２Ｈ，ｍ） ８．４６ （０．６Ｈ，ｄ） ８．８８ （０．４Ｈ，ｄ） 【表４】 （注）表中の記号は次のことを示す。 Ｃ ：結晶相 ＳA ：スメクチックＡ相 Ｉ ：等方性液体 【００１５】実施例２ ［４−（４′−ｎ−アルキル
オキシベンゾイルオキシ）フェニル］ホルムアミドの製
造 攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた四つ口フラスコ
に窒素雰囲気下で製造例２で得た４′−アミノフェニル
−４−ｎ−アルキルオキシベンゾエート１０．０ｍｍｏ
ｌ及びギ酸５０ｍｌを仕込み、攪拌しながら、室温で無
水酢酸８．３ｍｌを加えた。１時間室温で攪拌後、反応
混合物へ氷水１０ｍｌを加え、減圧下で内容量が、半分
になるまで濃縮した。この時点で結晶が析出してくるの
で、この結晶を濾別、水洗し、減圧下で乾燥した。得ら
れた固体をエタノールより再結晶し、［４−（４′−ｎ
−アルキルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］ホルム
アミドを５９−９０％の収率で得た。その構造をＩＲ及
び 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで確認すると共に、結果を第
５表にまとめた。 例〔化合物Ｎｏ．３０〕 ＩＲ：νmax （ｎｕｊｏｌ） ３３２０，３２２０，３０７０， （ｃｍ-1） １７５５，１７００，１６２０， １４６０，１２６０ 1Ｈ−ＮＭＲ：δTMS CDC1 3 （ｐｐｍ） ０．９０ （３Ｈ，ｔ） １．３０−１．５０（１０Ｈ，ｍ） １．８２ （２Ｈ，ｔｔ） ４．０４ （２Ｈ，ｔ） ６．９７ （２Ｈ，ｄｄ） ７．２３−７．１２（３．５Ｈ，ｍ） ７．５９ （１．５Ｈ，ｍ） ８．１３ （２Ｈ，ｄ） ８．３８ （０．５Ｈ，ｄ） ８．６６ （０．５Ｈ，ｄ） 【表５】（注）表中の記号は次のことを示す。 Ｃ ：結晶相 Ｎ ：ネマチック相 Ｓc ：スメクチックＣ相 Ｉ ：等方性液体 【００１６】実施例３ ４−（４′−ｎ−アルキルオ
キシビフェニル）ホルムアミドの製造 攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた四つ口フラスコ
に窒素雰囲気下で製造例３で得た４−アミノ−４′−ｎ
−アルキルオキシビフェニル１０．０ｍｍｏｌ及びギ酸
５０ｍｌを仕込み、攪拌しながら、室温で無水酢酸８．
３ｍｌを加えた。１時間室温で攪拌後、反応混合物へ氷
水１０ｍｌを加え、減圧下で内容量が、半分になるまで
濃縮した。この時点で結晶が析出してくるので、この結
晶を濾別、水洗し、減圧下で乾燥した。得られた固体を
エタノールより再結晶し、４−（４′−ｎ−アルキルオ
キシビフェニル）ホルムアミドを８１−９２％の収率で
得た。 その構造をＩＲ及び 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで
確認すると共に、結果を第６表にまとめた。 例〔化合物Ｎｏ．３８〕 ＩＲ：νmax （ｎｕｊｏｌ） １７６５，１６８０，１２９０ （ｃｍ-1） 1Ｈ−ＮＭＲ：δTMS CDC1 3 ０．８９ （３Ｈ，ｔ） （ｐｐｍ） １．２５−１．４７（１０Ｈ，ｍ） １．８１ （２Ｈ，ｔｔ） ３．９９ （２Ｈ，ｔ） ６．９７ （２Ｈ，ｄｄ） ７．１２ （１Ｈ，ｄ） ７．１８ （０．５Ｈ，ｂ） ７．４７−７．６０（５．５Ｈ，ｍ） ８．４１ （０．５Ｈ，ｄ） ８．７１ （０．５Ｈ，ｄ） 【表６】（注）表中の記号は次のことを示す。 Ｃ ：結晶相 ＳA ：スメクチックＡ相 Ｓc ：スメクチックＣ相 Ｉ ：等方性液体 【００１７】 【発明の効果】本発明の液晶化合物は、次の作用及び特
徴を示す新規な液晶化合物である。まず水分を含有する
雰囲気下においても容易に分解されるような基を持た
ず、光によっても異性化するような基を含まないので、
湿気、光等に対して非常に安定である。さらに本発明の
液晶化合物はネマチック相若しくはスメクチック相を示
す温度範囲が広く、またその上限温度が高いので、他の
液晶化合物と混合することによって実用的な液晶組成物
を作ることが可能になる。
子として有用な新規な液晶化合物を提供することにあ
る。 【０００２】 【従来の技術】これまで、表示素子に用いられている液
晶の多くはネマチック液晶であり、実用的な液晶材料を
得るためには数種類のネマチック液晶化合物を混合する
ことが必要となり、現在でも、それぞれの用途に適した
液晶組成物を得るための研究が行われている。一方、受
光型、低消費電力といった、液晶表示素子の特徴を活か
し、応答速度の高速化を目指し、強誘電性液晶の光スイ
ッチング現象を利用した表示デバイスが提案されてい
る。 【０００３】ところで、強誘電性は分子配列上分類命名
されているカイラルスメクチックＣ相、カイラルスメク
チックＩ相、カイラルスメクチックＦ相、カイラルスメ
クチックＧ相及びカイラルスメクチックＨ相に発現し、
強誘電性に基づく応答は次式 【数１】τ＝η／Ｐｓ・Ｅ （式中、τは応答速度、ηは液晶材料の粘度、Ｐｓは自
発分極、Ｅは電界をそれぞれ示す）として表されるた
め、理論上１μｓまで応答できる表示素子を得ることが
可能になる。 【０００４】そして、強誘電性液晶化合物としては、ド
デシルベンジリデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシ
ンナメート（ＤＢＡＭＢＣ）に代表されるシッフ塩基系
の液晶化合物をはじめエステル系の液晶化合物など多く
の化合物が合成されており、実用的な表示素子を得るた
めに幾つかの液晶化合物を混合する研究も盛んに行われ
ている。 【０００５】現状の強誘電性液晶化合物には螺旋構造が
あり、強誘電性液晶の光スイッチング現象の発現にはこ
の螺旋構造をほどく必要がある。その方法の一つとして
液晶化合物の配合技術を用いる方法が考えられている。
これはスメクチックＣ相を有する化合物と、強誘電性ス
メクチック液晶化合物又はその組成物と混合することに
よる方法である。この方法によると強誘電性スメクチッ
ク液晶同志を配合する方法に比して配合が単純化される
ので実用的な組成物を得る上で重要である。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】より実用的な液晶組成
物を得るためには、安定性に優れ、ネマチック液晶、ス
メクチックＣ相を有する液晶等の液晶化合物ともよく混
合し、液晶性を示す温度範囲が広く、その上限温度が高
いことが望まれている。上記のシッフ塩基系のような液
晶化合物は、光による異性化、水分による分解を起こし
液晶性が低減するため、表示材料としては好ましくな
い。 【０００７】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な観点から鋭意研究の結果、安定性に優れ、他の液晶化
合物とよく混合し、液晶性を示す温度範囲が広く、その
上限温度が高い液晶化合物を見い出し、本発明に至っ
た。 【０００８】すなわち、本発明は、化学式〔２〕 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖アルキル基を、Ｘは
単結合、基 −Ｃ（＝Ｏ）Ｏ− 又は基 −ＯＣ（＝
Ｏ）− をそれぞれ表す。）で表される液晶化合物であ
る。 【０００９】本発明の液晶化合物の製造方法の概略を示
すと、次のようになる。 【化３】 （式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖アルキル基を、Ｘは
単結合、基 −Ｃ（＝Ｏ）Ｏ− 又は基 −ＯＣ（＝
Ｏ）− をそれぞれ表す。） 【００１０】 【実施例】以下に実施例を例示して本発明を説明する
が、実施例中の％は重量％を示すものとする。 【００１１】製造例１ ４′−ｎ−アルキルオキシフ
ェニル−４−アミノベンゾエートの製造 攪拌機、温度計、還流冷却器及び水素ガスを充填した風
船を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに４′−ｎ−ア
ルキルオキシフェニル−４−ニトロベンゾエート２６．
５ｍｍｏｌ、５％パラジウム−炭素０．７ｇ、エタノー
ル３００ｍｌ及び酢酸エチル５０ｍｌを仕込み、水素ガ
スで置換した後室温で反応させた。５時間後、反応混合
物を濾過助剤を通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、
残渣をエタノールから再結晶して、４′−ｎ−アルキル
オキシフェニル−４−アミノベンゾエートを収率６５−
９５％で得た。その構造をＩＲ及び 1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルで確認すると共に、結果を第１表にまとめた。 例〔化合物Ｎｏ．１〕 ＩＲ：νmax （ｎｕｊｏｌ） ３４３０，３３５０，３２４０，１７１５， （ｃｍ-1） １６５０，１６００，１５１０ 1Ｈ−ＮＭＲ：δTMS CDC1 3 ０．８９ （３Ｈ，ｔ） （ｐｐｍ） １．２９−１．４５（１０Ｈ，ｍ） １．７８ （２Ｈ，ｔｔ） ３．９５ （２Ｈ，ｔ） ４．１３ （２Ｈ，ｂ） ６．６８ （２Ｈ，ｄ） ６．９０ （２Ｈ，ｄ） ７．０８ （２Ｈ，ｄ） ７．９９ （２Ｈ，ｄ） 【表１】【００１２】製造例２ ４′−アミノフェニル−４−
ｎ−アルキルオキシベンゾエートの製造 攪拌機、温度計、還流冷却器及び水素ガスを充填した風
船を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに４′−ニトロ
フェニル−４−ｎ−アルキルオキシベンゾエート２６．
５ｍｍｏｌ、５％パラジウム−炭素０．７ｇ、エタノー
ル３００ｍｌ及び酢酸エチル５０ｍｌを仕込み、水素ガ
スで置換した後室温で反応させた。５時間後、反応混合
物を濾過助剤を通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、
残渣をエタノールから再結晶して、４′−アミノフェニ
ル−４−ｎ−アルキルオキシベンゾエートを収率８４−
９４％で得た。その構造をＩＲ及び 1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルで確認すると共に、結果を第２表にまとめた。 例〔化合物Ｎｏ．９〕 ＩＲ：νmax （ｎｕｊｏｌ） ３３８０，２３８０，１７２０， （ｃｍ-1） １６０５，１５２０ 1Ｈ−ＮＭＲ：δTMS CDC1 3 ０．８９ （３Ｈ，ｔ） （ｐｐｍ） １．２９−１．４７（１０Ｈ，ｍ） １．８２ （２Ｈ，ｔｔ） ３．６０ （２Ｈ，ｂ） ４．０３ （２Ｈ，ｔ） ６．７１ （２Ｈ，ｄ） ６．９５ （２Ｈ，ｄ） ６．９８ （２Ｈ，ｄ） ８．１２ （２Ｈ，ｄ） 【表２】 【００１３】製造例３ ４−アミノ−４′−ｎ−アル
キルオキシビフェニルの製造 攪拌機、温度計、還流冷却器及び水素ガスを充填した風
船を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコに４−ニトロ−
４′−ｎ−アルキルオキシビフェニル３０．１ｍｍｏ
ｌ、５％パラジウム−炭素０．７ｇ、エタノール３００
ｍｌ及び酢酸エチル５０ｍｌを仕込み、水素ガスで置換
した後室温で反応させた。５時間後、反応混合物を濾過
助剤を通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、残渣をエ
タノールから再結晶して、４−アミノ−４′−ｎ−アル
キルオキシビフェニルを収率８４−９４％で得た。その
構造をＩＲ及び 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで確認すると共
に、結果を第３表にまとめた。 例〔化合物Ｎｏ．１７〕 ＩＲ：νmax （ｎｕｊｏｌ） ３１５０，１６０５，１５００， （ｃｍ-1） １２５０ 1Ｈ−ＮＭＲ：δTMS CDC1 3 ０．９４ （３Ｈ，ｔ） （ｐｐｍ） １．２５−１．４３（１０Ｈ，ｍ） １．８０ （２Ｈ，ｔｔ） ３．６０ （２Ｈ，ｂ） ３．９８ （２Ｈ，ｔ） ６．７４ （２Ｈ，ｄ） ６．９３ （２Ｈ，ｄ） ７．３６ （２Ｈ，ｄ） ７．４４ （２Ｈ，ｄ） 【表３】 【００１４】実施例１ ［４−（４′−ｎ−アルキル
オキシフェニルオキシカルボニル）フェニル］ホルムア
ミドの製造 攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた四つ口フラスコ
に窒素雰囲気下で製造例１で得た４′−ｎ−アルキルオ
キシフェニル−４−アミノベンゾエート１０．０ｍｍｏ
ｌ及びギ酸５０ｍｌを仕込み、攪拌しながら、室温で無
水酢酸８．３ｍｌを加えた。１時間室温で攪拌後、反応
混合物へ氷水１０ｍｌを加え、減圧下で内容量が、半分
になるまで濃縮した。この時点で結晶が析出してくるの
で、この結晶を濾別、水洗し、減圧下で乾燥した。得ら
れた固体をエタノールより再結晶し、［４−（４′−ｎ
−アルキルオキシフェニルオキシカルボニル）フェニ
ル］ホルムアミドを９２−９５％の収率で得た。その構
造をＩＲ及び 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで確認すると共
に、結果を第４表にまとめた。 例〔化合物Ｎｏ．２２〕 ＩＲ：νmax （ｎｕｊｏｌ） ３３４０，１７２０，１５９５， （ｃｍ-1） １５３０，１４１０，１２８０ 1Ｈ−ＮＭＲ：δTMS CDC1 3 ０．８８ （３Ｈ，ｔ） （ｐｐｍ） １．２７−１．４８（１０Ｈ，ｍ） １．７９ （２Ｈ，ｔｔ） ３．９６ （２Ｈ，ｔ） ６．９２ （２Ｈ，ｄ） ７．１１ （２Ｈ，ｄ） ７．１７ （０．８Ｈ，ｄ） ７．３８ （０．６Ｈ，ｂ） ７．６９ （１．６Ｈ，ｍ） ８．１９ （２Ｈ，ｍ） ８．４６ （０．６Ｈ，ｄ） ８．８８ （０．４Ｈ，ｄ） 【表４】 （注）表中の記号は次のことを示す。 Ｃ ：結晶相 ＳA ：スメクチックＡ相 Ｉ ：等方性液体 【００１５】実施例２ ［４−（４′−ｎ−アルキル
オキシベンゾイルオキシ）フェニル］ホルムアミドの製
造 攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた四つ口フラスコ
に窒素雰囲気下で製造例２で得た４′−アミノフェニル
−４−ｎ−アルキルオキシベンゾエート１０．０ｍｍｏ
ｌ及びギ酸５０ｍｌを仕込み、攪拌しながら、室温で無
水酢酸８．３ｍｌを加えた。１時間室温で攪拌後、反応
混合物へ氷水１０ｍｌを加え、減圧下で内容量が、半分
になるまで濃縮した。この時点で結晶が析出してくるの
で、この結晶を濾別、水洗し、減圧下で乾燥した。得ら
れた固体をエタノールより再結晶し、［４−（４′−ｎ
−アルキルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］ホルム
アミドを５９−９０％の収率で得た。その構造をＩＲ及
び 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで確認すると共に、結果を第
５表にまとめた。 例〔化合物Ｎｏ．３０〕 ＩＲ：νmax （ｎｕｊｏｌ） ３３２０，３２２０，３０７０， （ｃｍ-1） １７５５，１７００，１６２０， １４６０，１２６０ 1Ｈ−ＮＭＲ：δTMS CDC1 3 （ｐｐｍ） ０．９０ （３Ｈ，ｔ） １．３０−１．５０（１０Ｈ，ｍ） １．８２ （２Ｈ，ｔｔ） ４．０４ （２Ｈ，ｔ） ６．９７ （２Ｈ，ｄｄ） ７．２３−７．１２（３．５Ｈ，ｍ） ７．５９ （１．５Ｈ，ｍ） ８．１３ （２Ｈ，ｄ） ８．３８ （０．５Ｈ，ｄ） ８．６６ （０．５Ｈ，ｄ） 【表５】（注）表中の記号は次のことを示す。 Ｃ ：結晶相 Ｎ ：ネマチック相 Ｓc ：スメクチックＣ相 Ｉ ：等方性液体 【００１６】実施例３ ４−（４′−ｎ−アルキルオ
キシビフェニル）ホルムアミドの製造 攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた四つ口フラスコ
に窒素雰囲気下で製造例３で得た４−アミノ−４′−ｎ
−アルキルオキシビフェニル１０．０ｍｍｏｌ及びギ酸
５０ｍｌを仕込み、攪拌しながら、室温で無水酢酸８．
３ｍｌを加えた。１時間室温で攪拌後、反応混合物へ氷
水１０ｍｌを加え、減圧下で内容量が、半分になるまで
濃縮した。この時点で結晶が析出してくるので、この結
晶を濾別、水洗し、減圧下で乾燥した。得られた固体を
エタノールより再結晶し、４−（４′−ｎ−アルキルオ
キシビフェニル）ホルムアミドを８１−９２％の収率で
得た。 その構造をＩＲ及び 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで
確認すると共に、結果を第６表にまとめた。 例〔化合物Ｎｏ．３８〕 ＩＲ：νmax （ｎｕｊｏｌ） １７６５，１６８０，１２９０ （ｃｍ-1） 1Ｈ−ＮＭＲ：δTMS CDC1 3 ０．８９ （３Ｈ，ｔ） （ｐｐｍ） １．２５−１．４７（１０Ｈ，ｍ） １．８１ （２Ｈ，ｔｔ） ３．９９ （２Ｈ，ｔ） ６．９７ （２Ｈ，ｄｄ） ７．１２ （１Ｈ，ｄ） ７．１８ （０．５Ｈ，ｂ） ７．４７−７．６０（５．５Ｈ，ｍ） ８．４１ （０．５Ｈ，ｄ） ８．７１ （０．５Ｈ，ｄ） 【表６】（注）表中の記号は次のことを示す。 Ｃ ：結晶相 ＳA ：スメクチックＡ相 Ｓc ：スメクチックＣ相 Ｉ ：等方性液体 【００１７】 【発明の効果】本発明の液晶化合物は、次の作用及び特
徴を示す新規な液晶化合物である。まず水分を含有する
雰囲気下においても容易に分解されるような基を持た
ず、光によっても異性化するような基を含まないので、
湿気、光等に対して非常に安定である。さらに本発明の
液晶化合物はネマチック相若しくはスメクチック相を示
す温度範囲が広く、またその上限温度が高いので、他の
液晶化合物と混合することによって実用的な液晶組成物
を作ることが可能になる。
─────────────────────────────────────────────────────
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(56)参考文献 英国特許出願公開1032370（ＧＢ，Ａ)
Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙ
ｓｔ．，1994，Ｖｏｌ．257，Ｐ35−42
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 233/25
C07C 233/54
C09K 19/12
C09K 19/20
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 化学式〔１〕 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖アルキル基を、Ｘは
単結合、基 −Ｃ（＝Ｏ）Ｏ− 又は基 −ＯＣ（＝
Ｏ）− をそれぞれ表す。）で表される液晶化合物。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP05998494A JP3472851B2 (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 液晶材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05998494A JP3472851B2 (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 液晶材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5673869B2 (ja) * | 2014-01-15 | 2015-02-18 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
-
1994
- 1994-03-04 JP JP05998494A patent/JP3472851B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１９９４，Ｖｏｌ．２５７，Ｐ３５−４２ |
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|---|---|
| JPH07242612A (ja) | 1995-09-19 |
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