JPH07258171A - 新規なフェニルベンゾエート化合物、これを含む液晶組成物およびこの化合物の製造方法 - Google Patents
新規なフェニルベンゾエート化合物、これを含む液晶組成物およびこの化合物の製造方法Info
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- JPH07258171A JPH07258171A JP7631294A JP7631294A JPH07258171A JP H07258171 A JPH07258171 A JP H07258171A JP 7631294 A JP7631294 A JP 7631294A JP 7631294 A JP7631294 A JP 7631294A JP H07258171 A JPH07258171 A JP H07258171A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ベース液晶に添加することにより、コレステ
リック相およびキラルスメクチックＣ相を良好に発現
し、良好なコントラストが得られるキラルドーパントと
なる新規なフェニルベンゾエート化合物及びこれを含む
液晶組成物並びにこの化合物の製造方法を提供するこ
と。 【構成】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中Ｒ、Ｒ'は炭素数１〜１５個のアルキル基を示
し、ＲとＲ'は同じでも異なってもよい。）で表される
新規なフェニルベンゾエート化合物、および前記フェニ
ルベンゾエート化合物の少なくとも１種を含むことから
なる液晶組成物、並びに５-アルコキシ-２-(４-アルコ
キシフェノキシカルボニル)フェノールを３-メチルペン
タン酸あるいはこの酸ハロゲン化物とエステル化させる
ことからなる前記フェニルベンゾエート化合物の製造方
法。
リック相およびキラルスメクチックＣ相を良好に発現
し、良好なコントラストが得られるキラルドーパントと
なる新規なフェニルベンゾエート化合物及びこれを含む
液晶組成物並びにこの化合物の製造方法を提供するこ
と。 【構成】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中Ｒ、Ｒ'は炭素数１〜１５個のアルキル基を示
し、ＲとＲ'は同じでも異なってもよい。）で表される
新規なフェニルベンゾエート化合物、および前記フェニ
ルベンゾエート化合物の少なくとも１種を含むことから
なる液晶組成物、並びに５-アルコキシ-２-(４-アルコ
キシフェノキシカルボニル)フェノールを３-メチルペン
タン酸あるいはこの酸ハロゲン化物とエステル化させる
ことからなる前記フェニルベンゾエート化合物の製造方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフェニルベンゾ
エート化合物及びこれを含む液晶組成物並びにこの化合
物の製造方法に関する。このフェニルベンゾエート化合
物は、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリンターヘ
ッド、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素
子を構成する液晶材料として、極めて有用である。
エート化合物及びこれを含む液晶組成物並びにこの化合
物の製造方法に関する。このフェニルベンゾエート化合
物は、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリンターヘ
ッド、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素
子を構成する液晶材料として、極めて有用である。
【０００２】
【従来の技術】近年、強誘電性液晶の光スイッチング現
象を利用した表示素子が、クラーク(N. A. Clark)とラ
ガーヴァール(S. T. Lagerwall)により提案された〔ア
プライドフィジックス レター(Applied Phys. Let
t.)，36，899頁 (1980)〕。この強誘電性液晶を利用し
た素子は双安定性を有し、しかも、従来のＴＮ型あるい
はＳＴＮ型と呼ばれる表示方式の液晶素子に比べて光学
的な応答がμsecのオーダーと速いという優れた特徴を
有している。
象を利用した表示素子が、クラーク(N. A. Clark)とラ
ガーヴァール(S. T. Lagerwall)により提案された〔ア
プライドフィジックス レター(Applied Phys. Let
t.)，36，899頁 (1980)〕。この強誘電性液晶を利用し
た素子は双安定性を有し、しかも、従来のＴＮ型あるい
はＳＴＮ型と呼ばれる表示方式の液晶素子に比べて光学
的な応答がμsecのオーダーと速いという優れた特徴を
有している。
【０００３】これらの強誘電性液晶材料を実際の素子材
料として用いるためには、いくつかの物性及び特性が要
求される。その中でも基本的なものとしては、室温を含
む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ(SC *)相を示す
こと、高速応答をすることが挙げられる。この他にも強
誘電性液晶材料には数多くの物性及び特性が要求される
が、現在、これらの物性及び特性の要求を、単一の化合
物で満たすことはできない。このため、幾つかの化合物
を混合した強誘電性液晶組成物を用いる必要がある。
料として用いるためには、いくつかの物性及び特性が要
求される。その中でも基本的なものとしては、室温を含
む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ(SC *)相を示す
こと、高速応答をすることが挙げられる。この他にも強
誘電性液晶材料には数多くの物性及び特性が要求される
が、現在、これらの物性及び特性の要求を、単一の化合
物で満たすことはできない。このため、幾つかの化合物
を混合した強誘電性液晶組成物を用いる必要がある。
【０００４】強誘電性液晶組成物を得るためには、必ず
しも強誘電性液晶化合物だけを混合する必要はない。非
キラル化合物であってスメクチックＣ(SC)相を示す、単
一かあるいは複数の化合物の液晶組成物(ベース液晶)に
対し、光学活性な化合物を添加すれば、強誘電性液晶組
成物を得ることができる。このような強誘電性液晶組成
物は、コレステリック(Ch)相およびキラルスメクチック
(SC *)相において、らせんピッチを生じる。
しも強誘電性液晶化合物だけを混合する必要はない。非
キラル化合物であってスメクチックＣ(SC)相を示す、単
一かあるいは複数の化合物の液晶組成物(ベース液晶)に
対し、光学活性な化合物を添加すれば、強誘電性液晶組
成物を得ることができる。このような強誘電性液晶組成
物は、コレステリック(Ch)相およびキラルスメクチック
(SC *)相において、らせんピッチを生じる。
【０００５】一方、キラルスメクチックＣの状態におい
て良好なコントラストを得るためには、液体-コレステ
リック(Ch)相-スメクチックＡ(SA)相-SC *相という相系
列をとり、かつCh相、SC *相のらせんピッチが長いこと
が好ましい。
て良好なコントラストを得るためには、液体-コレステ
リック(Ch)相-スメクチックＡ(SA)相-SC *相という相系
列をとり、かつCh相、SC *相のらせんピッチが長いこと
が好ましい。
【０００６】このため、ベース液晶に対して加える光学
活性化合物として、自発分極が大きく、しかもCh相およ
びSC *相において誘起されるらせんピッチが長いという
特性を有する化合物が求められている。
活性化合物として、自発分極が大きく、しかもCh相およ
びSC *相において誘起されるらせんピッチが長いという
特性を有する化合物が求められている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる課題を
解決したもので、本発明の目的は、ベース液晶に添加す
ることにより、コレステリック相およびキラルスメクチ
ックＣ相を良好に発現し、良好なコントラストが得られ
るキラルドーパントとなる新規なフェニルベンゾエート
化合物及びこれを含む液晶組成物並びにこの化合物の製
造方法を提供することにある。
解決したもので、本発明の目的は、ベース液晶に添加す
ることにより、コレステリック相およびキラルスメクチ
ックＣ相を良好に発現し、良好なコントラストが得られ
るキラルドーパントとなる新規なフェニルベンゾエート
化合物及びこれを含む液晶組成物並びにこの化合物の製
造方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【化２】 （式中Ｒ、Ｒ'は炭素数１〜１５個のアルキル基を示
し、ＲとＲ'は同じでも異なってもよい。）で表される
新規なフェニルベンゾエート化合物で、特には、前記化
合物がメチル基とメチレン基の結合しているメチン炭素
上に不斉中心を持つ光学活性体、および前記フェニルベ
ンゾエート化合物またはその光学活性体の少なくとも１
種を含むことからなる液晶組成物、並びに５-アルコキ
シ-２-(４-アルコキシフェノキシカルボニル)フェノー
ルを３-メチルペンタン酸あるいはこの酸ハロゲン化
物、特に好ましくはこの光学活性体とエステル化させる
ことからなる前記フェニルベンゾエート化合物の製造方
法である。
し、ＲとＲ'は同じでも異なってもよい。）で表される
新規なフェニルベンゾエート化合物で、特には、前記化
合物がメチル基とメチレン基の結合しているメチン炭素
上に不斉中心を持つ光学活性体、および前記フェニルベ
ンゾエート化合物またはその光学活性体の少なくとも１
種を含むことからなる液晶組成物、並びに５-アルコキ
シ-２-(４-アルコキシフェノキシカルボニル)フェノー
ルを３-メチルペンタン酸あるいはこの酸ハロゲン化
物、特に好ましくはこの光学活性体とエステル化させる
ことからなる前記フェニルベンゾエート化合物の製造方
法である。
【０００９】なお、上記一般式(Ｉ)のＲ、Ｒ'のアルキ
ル基の炭素数は液晶をとる領域の温度範囲に若干影響を
与えるが特に制限されない。しかし、原料の入手のし易
さ等から炭素数１〜１５、特には３〜１０のものを用い
ると良い。ＲとＲ'は同じでも異なっても、その性質は
あまり変わらない。
ル基の炭素数は液晶をとる領域の温度範囲に若干影響を
与えるが特に制限されない。しかし、原料の入手のし易
さ等から炭素数１〜１５、特には３〜１０のものを用い
ると良い。ＲとＲ'は同じでも異なっても、その性質は
あまり変わらない。
【００１０】上記一般式(Ｉ)で表される化合物のうち、
代表的な化合物についてその理化学的性質を示す。(S)-３-メチルペンタン酸 ５-オクチルオキシ-２-(４-
オクチルオキシフェノキシカルボニル)フェニル 1 Ｈ-ＮＭＲ(TMS基準,CDH3)δppm：8.13(d,1H,J=8.7H
z)、7.03(d,2H,J=8.7Hz)、6.88(d,2H,J=8.7Hz)、6.83(d
d,1H,J=8.7,2.4Hz)、6.60(d,1H,J=2.7Hz)、4.01(t,2H,J
=6.2Hz)、3.93(t,2H,J=6.6Hz)、2.61-2.34(m,2H)、2.06
-1.93(m,1H)、1.88-1.69(m,4H)、1.49-1.16(m,22H)、0.
99(d,3H,J=6.6Hz)、0.89(t,9H,J=7.4Hz) ＩＲ(KBr)cm-1：２９１０、２８５０、１７７９、１７
３６、１６１０、１５００、１４６８、１３３１、１２
３７、１１９５、１１２９、１１００、１０４８、１０
２０ ＭＡＳＳ(ｍ/ｚ)：１３７、２４９、３４７、４７０、
５６９ 融点(℃)：３０〜３１
代表的な化合物についてその理化学的性質を示す。(S)-３-メチルペンタン酸 ５-オクチルオキシ-２-(４-
オクチルオキシフェノキシカルボニル)フェニル 1 Ｈ-ＮＭＲ(TMS基準,CDH3)δppm：8.13(d,1H,J=8.7H
z)、7.03(d,2H,J=8.7Hz)、6.88(d,2H,J=8.7Hz)、6.83(d
d,1H,J=8.7,2.4Hz)、6.60(d,1H,J=2.7Hz)、4.01(t,2H,J
=6.2Hz)、3.93(t,2H,J=6.6Hz)、2.61-2.34(m,2H)、2.06
-1.93(m,1H)、1.88-1.69(m,4H)、1.49-1.16(m,22H)、0.
99(d,3H,J=6.6Hz)、0.89(t,9H,J=7.4Hz) ＩＲ(KBr)cm-1：２９１０、２８５０、１７７９、１７
３６、１６１０、１５００、１４６８、１３３１、１２
３７、１１９５、１１２９、１１００、１０４８、１０
２０ ＭＡＳＳ(ｍ/ｚ)：１３７、２４９、３４７、４７０、
５６９ 融点(℃)：３０〜３１
【００１１】上記一般式(Ｉ)で示されるフェニルベンゾ
エート化合物は、５-アルコキシ-２-(４-アルコキシフ
ェノキシカルボニル)フェノールと３-メチルペンタン酸
とをエステル化することによって得ることができる。こ
のエステル化反応は、３-メチルペンタン酸に対し、当
量の前記フェノール化合物、当量のジシクロヘキシルカ
ルボジイミドと触媒量のジメチルアミノピリジンの存在
下、脱水縮合することにより行うことができる。また、
３-メチルペンタン酸を酸ハロゲン化物とし、これを塩
基性条件下に当量の前記フェノール化合物と反応させる
ことでもエステル化を行うことができる。尚、このと
き、３-メチルペンタン酸の光学活性体を用いると、一
般式(Ｉ)で示されるフェニルベンゾエート化合物は光学
活性体が得られる。
エート化合物は、５-アルコキシ-２-(４-アルコキシフ
ェノキシカルボニル)フェノールと３-メチルペンタン酸
とをエステル化することによって得ることができる。こ
のエステル化反応は、３-メチルペンタン酸に対し、当
量の前記フェノール化合物、当量のジシクロヘキシルカ
ルボジイミドと触媒量のジメチルアミノピリジンの存在
下、脱水縮合することにより行うことができる。また、
３-メチルペンタン酸を酸ハロゲン化物とし、これを塩
基性条件下に当量の前記フェノール化合物と反応させる
ことでもエステル化を行うことができる。尚、このと
き、３-メチルペンタン酸の光学活性体を用いると、一
般式(Ｉ)で示されるフェニルベンゾエート化合物は光学
活性体が得られる。
【００１２】上記一般式(Ｉ)の化合物の光学活性体は、
ベース液晶に添加することにより、コレステリック相お
よびキラルスメクチックＣ相を良好に発現し、かつこれ
らの相におけるピッチが非常に長く、キラルドーパント
として好適なものである。この場合、ベース液晶の種類
にもよるが、ベース液晶に対して０.５〜２０重量％の
範囲で適宜添加すると良い。
ベース液晶に添加することにより、コレステリック相お
よびキラルスメクチックＣ相を良好に発現し、かつこれ
らの相におけるピッチが非常に長く、キラルドーパント
として好適なものである。この場合、ベース液晶の種類
にもよるが、ベース液晶に対して０.５〜２０重量％の
範囲で適宜添加すると良い。
【００１３】
【発明の効果】本発明のフェニルベンゾエート化合物
は、ベース液晶に添加することによって、Ch相及びSmC*
相を良好に発現できるという格別の効果を奏し、またこ
れを含む液晶組成物によって、応答速度が速く、しかも
ピッチが非常に長いためコントラストの良好な光学素子
を作製することができ、さらにこの化合物の製造方法に
よって前記化合物を簡便に得ることができるという効果
を奏する。
は、ベース液晶に添加することによって、Ch相及びSmC*
相を良好に発現できるという格別の効果を奏し、またこ
れを含む液晶組成物によって、応答速度が速く、しかも
ピッチが非常に長いためコントラストの良好な光学素子
を作製することができ、さらにこの化合物の製造方法に
よって前記化合物を簡便に得ることができるという効果
を奏する。
【００１４】
【実施例】(S)-３-メチルペンタン酸 ５-オクチルオキシ-２-(４-
オクチルオキシフェノキシカルボニル)フェニルの合成 ５-オクチルオキシ-２-(４-オクチルオキシフェノキシ
カルボニル)フェノール０.７０g(１.４９mmol)、４-ジ
メチルアミノピリジン０.０２g(０.１６mmol)、(S)-３-
メチルペンタン酸０.２ml(１.５mmol)を１５mlのジクロ
ロメタンに溶解した。N,N'-ジシクロヘキシルカルボジ
イミド０.４１g(２.０mmol)を加え、室温で４日間撹拌
した。生じた固体をろ別し、ろ液を減圧濃縮した。得ら
れた固体をヘキサン／トルエン（１／１）を展開溶媒と
してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、さ
らにエタノールで再結晶して、前述した理化学的性質を
有する(S)-３-メチルペンタン酸 ５-オクチルオキシ-２
-(４-オクチルオキシフェノキシカルボニル)フェニル
０.４９g(０.８９３mmol、純度９９.２％、収率５８％)
を得た。
オクチルオキシフェノキシカルボニル)フェニルの合成 ５-オクチルオキシ-２-(４-オクチルオキシフェノキシ
カルボニル)フェノール０.７０g(１.４９mmol)、４-ジ
メチルアミノピリジン０.０２g(０.１６mmol)、(S)-３-
メチルペンタン酸０.２ml(１.５mmol)を１５mlのジクロ
ロメタンに溶解した。N,N'-ジシクロヘキシルカルボジ
イミド０.４１g(２.０mmol)を加え、室温で４日間撹拌
した。生じた固体をろ別し、ろ液を減圧濃縮した。得ら
れた固体をヘキサン／トルエン（１／１）を展開溶媒と
してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、さ
らにエタノールで再結晶して、前述した理化学的性質を
有する(S)-３-メチルペンタン酸 ５-オクチルオキシ-２
-(４-オクチルオキシフェノキシカルボニル)フェニル
０.４９g(０.８９３mmol、純度９９.２％、収率５８％)
を得た。
【００１５】液晶組成物および光スイッチング素子の作
製 表１の組成からなるベース液晶を調製し、このベース液
晶９５重量％と上記で得たフェニルベンゾエート化合物
５重量％を混合して強誘電性液晶組成物Ａを得た。
製 表１の組成からなるベース液晶を調製し、このベース液
晶９５重量％と上記で得たフェニルベンゾエート化合物
５重量％を混合して強誘電性液晶組成物Ａを得た。
【００１６】
【表１】
【００１７】この強誘電性液晶組成物Ａの降温時の相転
移温度(℃)は表２の通りであった。
移温度(℃)は表２の通りであった。
【００１８】
【表２】 尚、表２中のＩは等方相、Chはコレステリック相、SmA
はスメクチックＡ相、SmC*はキラルスメクチックＣ相、
Crは結晶相を示す。
はスメクチックＡ相、SmC*はキラルスメクチックＣ相、
Crは結晶相を示す。
【００１９】この強誘電性液晶組成物Ａを、ポリイミド
を塗布し、ラビング処理を施した透明電極付きガラスか
らなる厚さ２.８μmのセルに注入し、等方性液体の状態
から緩やかに降温し、コレステリック相を配向させた。
さらに、温度を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルス
メクチックＣ相の状態にしたところ、良配向のセルが容
易に得られた。そのセルをクロスニコルの偏光顕微鏡下
で観察しながらセルに電界を印加すると、明瞭なスイッ
チング動作が観測された。そのセルに３５.０℃で４０V
ppの矩形波を印加し、透過光量をフォトダイオードで測
定し、光スイッチング動作を検出したところ、その透過
光量が１０％から９０％まで変化するのに要する時間は
６msecであった。
を塗布し、ラビング処理を施した透明電極付きガラスか
らなる厚さ２.８μmのセルに注入し、等方性液体の状態
から緩やかに降温し、コレステリック相を配向させた。
さらに、温度を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルス
メクチックＣ相の状態にしたところ、良配向のセルが容
易に得られた。そのセルをクロスニコルの偏光顕微鏡下
で観察しながらセルに電界を印加すると、明瞭なスイッ
チング動作が観測された。そのセルに３５.０℃で４０V
ppの矩形波を印加し、透過光量をフォトダイオードで測
定し、光スイッチング動作を検出したところ、その透過
光量が１０％から９０％まで変化するのに要する時間は
６msecであった。
【００２０】らせんピッチの測定 ４-ヘキシル-４'-シアノビフェニル９８.０重量％と上
記で得たフェニルベンゾエート化合物２.０重量％とを
混合した。この液晶組成物は、常温でコレステリック相
が発現した。この液晶組成物をピッチ測定用くさび形セ
ルに注入し、常温で観察したが、ピッチに相当する線状
の模様は観察されず、ピッチが非常に長いことが確認さ
れた。
記で得たフェニルベンゾエート化合物２.０重量％とを
混合した。この液晶組成物は、常温でコレステリック相
が発現した。この液晶組成物をピッチ測定用くさび形セ
ルに注入し、常温で観察したが、ピッチに相当する線状
の模様は観察されず、ピッチが非常に長いことが確認さ
れた。
【００２１】また、上記で調製した強誘電性液晶組成物
Ａを、ポリイミドを塗布しラビング処理を行ったガラス
板を用いて作製した厚さ２００μmのガラスセルに注入
し、２５℃で、SmC*相とし、偏光顕微鏡で観察した。こ
の結果、ピッチに相当する線状の模様は観察されず、ピ
ッチが非常に長いことが確認された。
Ａを、ポリイミドを塗布しラビング処理を行ったガラス
板を用いて作製した厚さ２００μmのガラスセルに注入
し、２５℃で、SmC*相とし、偏光顕微鏡で観察した。こ
の結果、ピッチに相当する線状の模様は観察されず、ピ
ッチが非常に長いことが確認された。
【００２２】以上の結果から、上記本発明の化合物は、
ベース液晶に添加することにより、Ch相及びSmC*相を良
好に発現できるとともに、ピッチが非常に長いためコン
トラストのよい液晶素子を作製できることが分かる。
ベース液晶に添加することにより、Ch相及びSmC*相を良
好に発現できるとともに、ピッチが非常に長いためコン
トラストのよい液晶素子を作製できることが分かる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/58 9279−4Ｈ
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される新規なフェ
ニルベンゾエート化合物。 【化１】 （式中Ｒ、Ｒ'は炭素数１〜１５個のアルキル基を示
し、ＲとＲ'は同じでも異なってもよい。） - 【請求項２】 請求項１に記載の化合物がメチル基とメ
チレン基の結合しているメチン炭素上に不斉中心を持つ
ことを特徴とするフェニルベンゾエート化合物の光学活
性体。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載のフェニルベン
ゾエート化合物またはその光学活性体の少なくとも１種
を含むことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項４】 ５-アルコキシ-２-(４-アルコキシフェ
ノキシカルボニル)フェノールを３-メチルペンタン酸あ
るいはこの酸ハロゲン化物とエステル化させることを特
徴とする請求項１に記載のフェニルベンゾエート化合物
の製造方法。 - 【請求項５】 請求項４に記載の３-メチルペンタン酸
としてメチル基とメチレン基の結合しているメチン炭素
上に不斉中心を持つ光学活性な３-メチルペンタン酸を
用いることを特徴とする請求項２に記載のフェニルベン
ゾエート化合物の光学活性体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7631294A JPH07258171A (ja) | 1994-03-24 | 1994-03-24 | 新規なフェニルベンゾエート化合物、これを含む液晶組成物およびこの化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7631294A JPH07258171A (ja) | 1994-03-24 | 1994-03-24 | 新規なフェニルベンゾエート化合物、これを含む液晶組成物およびこの化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258171A true JPH07258171A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=13601862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7631294A Pending JPH07258171A (ja) | 1994-03-24 | 1994-03-24 | 新規なフェニルベンゾエート化合物、これを含む液晶組成物およびこの化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07258171A (ja) |
-
1994
- 1994-03-24 JP JP7631294A patent/JPH07258171A/ja active Pending
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