JPH06298703A - 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 - Google Patents
新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子Info
- Publication number
- JPH06298703A JPH06298703A JP5089950A JP8995093A JPH06298703A JP H06298703 A JPH06298703 A JP H06298703A JP 5089950 A JP5089950 A JP 5089950A JP 8995093 A JP8995093 A JP 8995093A JP H06298703 A JPH06298703 A JP H06298703A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- difluoro
- fluoro
- compound
- liquid crystal
- ester compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 ester compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 59
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 abstract description 23
- 230000010287 polarization Effects 0.000 abstract description 11
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 abstract description 10
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 abstract description 9
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 8
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 7
- GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1F GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 4
- OSCBARYHPZZEIS-UHFFFAOYSA-N phenoxyboronic acid Chemical class OB(O)OC1=CC=CC=C1 OSCBARYHPZZEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- ZPVGAZAINWGXJX-UHFFFAOYSA-N [4-[5,6-difluoro-6-(4-propylphenyl)cyclohexa-1,3-dien-1-yl]phenyl] 2-fluoro-2-methylbutanoate Chemical group FC1(C(=CC=CC1F)C1=CC=C(C=C1)OC(C(CC)(C)F)=O)C1=CC=C(C=C1)CCC ZPVGAZAINWGXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- 239000004974 Thermotropic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- PZDAAZQDQJGXSW-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-(4-fluorophenyl)benzene Chemical group C1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 PZDAAZQDQJGXSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGKWIMLZCBKJBP-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoro-3-(4-hexylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(CCCCCC)=CC=C1C1=CC=CC(F)=C1F JGKWIMLZCBKJBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXHOLIARBWJKCR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(Br)C=C1 MXHOLIARBWJKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CMIJBPSBQPUGPK-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-2-methylheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(C)(F)C(O)=O CMIJBPSBQPUGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGORGOVGPDCWGX-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-2-methyloctane Chemical compound CCCCCCC(C)(C)F IGORGOVGPDCWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEGJDCGIQJESDC-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound CCC(C)COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 SEGJDCGIQJESDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N phenyl bromide Natural products BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- ABTOQLMXBSRXSM-UHFFFAOYSA-N silicon tetrafluoride Chemical compound F[Si](F)(F)F ABTOQLMXBSRXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 大きな自発分極を有し、低粘性を有し、室温
を含む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示す液
晶材料を提供し、高速応答が可能な光スイッチング素子
を提供することである。 【構成】 下記の一般式（Ｉ）で表される新規なエステ
ル化合物を提供する。Ｒ 1 ，Ｒ2 は、それぞれ、炭素数
２〜１８のアルキル基を示す。このエステル化合物の光
学活性体の少なくとも一種を液晶組成物中に含有させ
る。 【化１】
を含む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示す液
晶材料を提供し、高速応答が可能な光スイッチング素子
を提供することである。 【構成】 下記の一般式（Ｉ）で表される新規なエステ
ル化合物を提供する。Ｒ 1 ，Ｒ2 は、それぞれ、炭素数
２〜１８のアルキル基を示す。このエステル化合物の光
学活性体の少なくとも一種を液晶組成物中に含有させ
る。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定なサーモトロピッ
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規なエステル化合物、
特には、この光学活性体及びこの光学活性化合物を含む
液晶組成物並びに光スイッチング素子に関する。
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規なエステル化合物、
特には、この光学活性体及びこの光学活性化合物を含む
液晶組成物並びに光スイッチング素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶化合物が、表示材料として種
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセル
は、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互
作用（ΔεＥ2 ／２）に基づく作動であり、電場に対す
る応答速度が数ｍsec と遅いことが欠点としてあげられ
ている。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式とし
て画素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクテ
ィブマトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図
る上で障害の一つになっている。しかし、１９７５年R.
B.Meyer らによって合成された４−（４−ｎ−デシルオ
キシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチル
エステル（DOBAMBC ）を代表例とする強誘電性液晶の出
現と、それを用いたN.A.Clark らの提案した新しい表示
方式（Applied Phys. Lett.1980,36,899 ）により、μ
sec オーダーの高速応答性及び電場を切っても液晶分子
の配向が変わらない特性（メモリー性）を有する液晶セ
ルが可能となった。これらの材料を用いた表示素子を使
えば、スイッチング素子などを用いないマルチプレック
ス駆動による単純マトリクス方式による液晶テレビが可
能となり、アクティブマトリクスのものに比べ、生産性
やコスト、信頼性さらに大画面化などの面ではるかに有
利なものとなる。
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセル
は、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互
作用（ΔεＥ2 ／２）に基づく作動であり、電場に対す
る応答速度が数ｍsec と遅いことが欠点としてあげられ
ている。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式とし
て画素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクテ
ィブマトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図
る上で障害の一つになっている。しかし、１９７５年R.
B.Meyer らによって合成された４−（４−ｎ−デシルオ
キシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチル
エステル（DOBAMBC ）を代表例とする強誘電性液晶の出
現と、それを用いたN.A.Clark らの提案した新しい表示
方式（Applied Phys. Lett.1980,36,899 ）により、μ
sec オーダーの高速応答性及び電場を切っても液晶分子
の配向が変わらない特性（メモリー性）を有する液晶セ
ルが可能となった。これらの材料を用いた表示素子を使
えば、スイッチング素子などを用いないマルチプレック
ス駆動による単純マトリクス方式による液晶テレビが可
能となり、アクティブマトリクスのものに比べ、生産性
やコスト、信頼性さらに大画面化などの面ではるかに有
利なものとなる。
【０００３】このため、現在まで多くの強誘電性液晶材
料が合成され、提案されてきた。これらの強誘電性液晶
材料が表示材料として用いられるためには、いくつかの
物性が要求されるが、その中でも基本的なものとして
は、室温近傍の広い温度範囲でスメクチックＣ相を示
し、大きな自発分極を有し、化学的に安定しているとい
う点である。しかしながら、初期の強誘電性液晶は、自
発分極が１０ｎＣ／cm2 以下と小さく、また分子内にシ
ッフ塩基を持つものが多かったため、化学的に不安定で
あった。
料が合成され、提案されてきた。これらの強誘電性液晶
材料が表示材料として用いられるためには、いくつかの
物性が要求されるが、その中でも基本的なものとして
は、室温近傍の広い温度範囲でスメクチックＣ相を示
し、大きな自発分極を有し、化学的に安定しているとい
う点である。しかしながら、初期の強誘電性液晶は、自
発分極が１０ｎＣ／cm2 以下と小さく、また分子内にシ
ッフ塩基を持つものが多かったため、化学的に不安定で
あった。
【０００４】ところで、最近、化学的に安定なエステル
化合物による大きな自発分極の発現が報告されている。
例えば、次式、
化合物による大きな自発分極の発現が報告されている。
例えば、次式、
【０００５】
【化２】
【０００６】のエステル化合物は、７８．７℃〜１０
３．３℃の温度領域でキラルスメクチックＣ相の、また
１０３．３℃〜１２０．８℃の温度領域でコレステリッ
ク相の液晶となるが、この液晶の８３℃における自発分
極は、８９ｎＣ／cm2 である（特開昭６１−４３号公
報）。一方、キラルスメクチックＣ相を示す温度を低く
するために、２環の化合物が合成されている。例えば、
次式、
３．３℃の温度領域でキラルスメクチックＣ相の、また
１０３．３℃〜１２０．８℃の温度領域でコレステリッ
ク相の液晶となるが、この液晶の８３℃における自発分
極は、８９ｎＣ／cm2 である（特開昭６１−４３号公
報）。一方、キラルスメクチックＣ相を示す温度を低く
するために、２環の化合物が合成されている。例えば、
次式、
【０００７】
【化３】
【０００８】のビフェニル化合物は、昇温時４４℃から
キラルスメクチックＣ相を示す（特開昭５９−１１８７
４４号公報）。さらに、室温近傍で安定にキラルスメク
チック相を示すフェニルピリミジン系化合物が報告され
ている。例えば、次式、
キラルスメクチックＣ相を示す（特開昭５９−１１８７
４４号公報）。さらに、室温近傍で安定にキラルスメク
チック相を示すフェニルピリミジン系化合物が報告され
ている。例えば、次式、
【０００９】
【化４】
【００１０】の化合物は、４０．７℃〜８２．８℃でキ
ラルスメクチックＣ相の、８２．８℃〜８９．１℃でス
メクチックＡ相の液晶となる（特開昭６１−２００９７
３号公報）。
ラルスメクチックＣ相の、８２．８℃〜８９．１℃でス
メクチックＡ相の液晶となる（特開昭６１−２００９７
３号公報）。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記エ
ステル化合物は、キラルスメクチックＣ相を示す温度が
高いという欠点を有している。また、上記ビフェニル化
合物は、キラルスメクチックＣ相を示す温度は室温に近
いが、その温度範囲は約１０℃で十分広いとは言えな
い。また、上記フェニルピリミジン系化合物は応答速度
が４３℃で１５００μsec と遅く、自発分極がかなり小
さいと推定される。
ステル化合物は、キラルスメクチックＣ相を示す温度が
高いという欠点を有している。また、上記ビフェニル化
合物は、キラルスメクチックＣ相を示す温度は室温に近
いが、その温度範囲は約１０℃で十分広いとは言えな
い。また、上記フェニルピリミジン系化合物は応答速度
が４３℃で１５００μsec と遅く、自発分極がかなり小
さいと推定される。
【００１２】すなわち、高速応答性を要求される表示装
置などの液晶材料には、大きな自発分極を有すること、
低粘性を有すること、あるいは室温近傍を含む広い温度
範囲でキラルスメクチックＣ相を示すことなどの物性が
要求されるが、現在までのところこれらの物性を十分満
足する材料は未だないのが実状である。
置などの液晶材料には、大きな自発分極を有すること、
低粘性を有すること、あるいは室温近傍を含む広い温度
範囲でキラルスメクチックＣ相を示すことなどの物性が
要求されるが、現在までのところこれらの物性を十分満
足する材料は未だないのが実状である。
【００１３】本発明の課題は、大きな自発分極を有し、
低粘性を有し、室温近傍を含む広い温度範囲でキラルス
メクチックＣ相を示す液晶材料を提供することである。
また、本発明の課題は、かかる液晶材料を使用すること
により、高速応答が可能な光スイッチング素子を提供す
ることである。
低粘性を有し、室温近傍を含む広い温度範囲でキラルス
メクチックＣ相を示す液晶材料を提供することである。
また、本発明の課題は、かかる液晶材料を使用すること
により、高速応答が可能な光スイッチング素子を提供す
ることである。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
で表される新規なエステル化合物、特には、この分子中
のフッ素原子とメチル基とが結合している炭素上に不斉
中心を持つ光学活性エステル化合物に係るものである。
で表される新規なエステル化合物、特には、この分子中
のフッ素原子とメチル基とが結合している炭素上に不斉
中心を持つ光学活性エステル化合物に係るものである。
【００１５】
【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ、炭素数２〜１８のア
ルキル基を示す。）
ルキル基を示す。）
【００１６】また、本発明は、上記の一般式（Ｉ）で表
される光学活性エステル化合物の少なくとも一種を含有
することを特徴とする液晶組成物及び光スイッチング素
子に係るものである。
される光学活性エステル化合物の少なくとも一種を含有
することを特徴とする液晶組成物及び光スイッチング素
子に係るものである。
【００１７】
【作用】本発明者は、強誘電性液晶化合物の不斉構造お
よび核構造について鋭意検討を進めた。この結果、不斉
炭素上にフッ素原子およびメチル基を置換基として有す
るジフルオロターフェニル化合物が、サーモトロピック
に液晶状態を示し、ベース液晶と混合すると、室温近傍
を含む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示すこ
とを見出し、本発明に到達した。
よび核構造について鋭意検討を進めた。この結果、不斉
炭素上にフッ素原子およびメチル基を置換基として有す
るジフルオロターフェニル化合物が、サーモトロピック
に液晶状態を示し、ベース液晶と混合すると、室温近傍
を含む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示すこ
とを見出し、本発明に到達した。
【００１８】そして、上記のジフルオロターフェニル化
合物をベース液晶と混合して得た強誘電性液晶組成物を
光スイッチング素子に適用することにより、応答速度の
速い素子が得られることを確認した。
合物をベース液晶と混合して得た強誘電性液晶組成物を
光スイッチング素子に適用することにより、応答速度の
速い素子が得られることを確認した。
【００１９】
【実施例】一般式（Ｉ）で表された化合物を例示すると
次の化合物がある。 ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−プロピルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
次の化合物がある。 ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−プロピルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルブタノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
【００２０】２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フル
オロ−２−メチルペンタノイルオキシ）−４”−プロピ
ルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
オロ−２−メチルペンタノイルオキシ）−４”−プロピ
ルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルペンタノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
【００２１】２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フル
オロ−２−メチルヘキサノイルオキシ）−４”−プロピ
ルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
オロ−２−メチルヘキサノイルオキシ）−４”−プロピ
ルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘキサノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
【００２２】２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フル
オロ−２−メチルヘプタノイルオキシ）−４”−プロピ
ルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
オロ−２−メチルヘプタノイルオキシ）−４”−プロピ
ルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
【００２３】２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フル
オロ−２−メチルオクタノイルオキシ）−４”−プロピ
ルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
オロ−２−メチルオクタノイルオキシ）−４”−プロピ
ルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルオクタノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
【００２４】２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フル
オロ−２−メチルノナノイルオキシ）−４”−プロピル
ターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
オロ−２−メチルノナノイルオキシ）−４”−プロピル
ターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルノナノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
【００２５】２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フル
オロ−２−メチルデカノイルオキシ）−４”−プロピル
ターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
オロ−２−メチルデカノイルオキシ）−４”−プロピル
ターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルデカノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
【００２６】２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フル
オロ−２−メチルウンデカノイルオキシ）−４”−プロ
ピルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェ
ニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェ
ニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェ
ニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−オクチルターフェ
ニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−デシルターフェニ
ル
オロ−２−メチルウンデカノイルオキシ）−４”−プロ
ピルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェ
ニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェ
ニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェ
ニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−オクチルターフェ
ニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルウンデカノイルオキシ）−４”−デシルターフェニ
ル
【００２７】２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フル
オロ−２−メチルドデカノイルオキシ）−４”−プロピ
ルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
オロ−２−メチルドデカノイルオキシ）−４”−プロピ
ルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−ブチルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−ペンチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−ヘプチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−オクチルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−ノニルターフェニル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルドデカノイルオキシ）−４”−デシルターフェニル
【００２８】上記式（Ｉ）の化合物は次のようにして得
られる。
られる。
【００２９】
【化６】
【００３０】すなわち、フェノール１をカルボン酸２で
エステル化することにより得られる。エステル化の方法
としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドの様
な脱水縮合剤を用いることができる。また、カルボン酸
２を例えば塩化チオニルのようなハロゲン化剤を用いて
酸ハライドとし、塩基の存在下、フェノール１と反応さ
せることもできる。なお、この場合、上記カルボン酸２
として、フッ素原子とメチル基とが結合している炭素上
に不斉中心を持つカルボン酸を用いると、光学活性なエ
ステル化合物を得ることができる。ここで用いたフェノ
ール１は、次式のようにして得られる。
エステル化することにより得られる。エステル化の方法
としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドの様
な脱水縮合剤を用いることができる。また、カルボン酸
２を例えば塩化チオニルのようなハロゲン化剤を用いて
酸ハライドとし、塩基の存在下、フェノール１と反応さ
せることもできる。なお、この場合、上記カルボン酸２
として、フッ素原子とメチル基とが結合している炭素上
に不斉中心を持つカルボン酸を用いると、光学活性なエ
ステル化合物を得ることができる。ここで用いたフェノ
ール１は、次式のようにして得られる。
【００３１】
【化７】
【００３２】すなわち、１、２−ジフルオロベンゼンに
ｎ−ブチルリチウムを作用させてリチオ体とした後、ホ
ウ酸トリメチルと反応させ、その後酸加水分解して得ら
れるフェニルホウ酸誘導体を、パラジウム触媒存在下４
−アルキルブロモベンゼンと反応させることにより、ジ
フルオロビフェニル誘導体とする。このジフルオロビフ
ェニル誘導体にｎ−ブチルリチウムを作用させてリチオ
体とした後、ホウ酸トリメチルと反応させ、その後酸加
水分解して得られるフェニルホウ酸誘導体を、パラジウ
ム触媒存在下４−ブロモフェノールと反応させることに
より、フェノール１を得ることができる。また、ここで
用いたカルボン酸２は次式のようにして得られる。
ｎ−ブチルリチウムを作用させてリチオ体とした後、ホ
ウ酸トリメチルと反応させ、その後酸加水分解して得ら
れるフェニルホウ酸誘導体を、パラジウム触媒存在下４
−アルキルブロモベンゼンと反応させることにより、ジ
フルオロビフェニル誘導体とする。このジフルオロビフ
ェニル誘導体にｎ−ブチルリチウムを作用させてリチオ
体とした後、ホウ酸トリメチルと反応させ、その後酸加
水分解して得られるフェニルホウ酸誘導体を、パラジウ
ム触媒存在下４−ブロモフェノールと反応させることに
より、フェノール１を得ることができる。また、ここで
用いたカルボン酸２は次式のようにして得られる。
【００３３】
【化８】
【００３４】すなわち、まず、２−メチル−１、２−エ
ポキシアルカンにアミン−フッ化水素錯体または四フッ
化ケイ素を作用させて、２−フルオロ−２−メチル−１
−アルカノールとする（特開平２−２３５８２８号公
報）。これを過マンガン酸カリウム等の酸化剤を用いて
酸化することによりカルボン酸２を得ることができる
（特開平３−１４１２４１号公報）。この場合、上記２
−メチル−１，２−エポキシアルカンに光学活性体を用
いると、光学活性なカルボン酸２を得ることができる。
ポキシアルカンにアミン−フッ化水素錯体または四フッ
化ケイ素を作用させて、２−フルオロ−２−メチル−１
−アルカノールとする（特開平２−２３５８２８号公
報）。これを過マンガン酸カリウム等の酸化剤を用いて
酸化することによりカルボン酸２を得ることができる
（特開平３−１４１２４１号公報）。この場合、上記２
−メチル−１，２−エポキシアルカンに光学活性体を用
いると、光学活性なカルボン酸２を得ることができる。
【００３５】尚、上記一般式（Ｉ）で示した化合物中の
Ｒ1 、Ｒ2 のアルキル基の炭素数は、その化合物が液晶
状態を取り得る温度域等の物性に影響を持つものであ
り、目的によって適宜選定され得るものである。
Ｒ1 、Ｒ2 のアルキル基の炭素数は、その化合物が液晶
状態を取り得る温度域等の物性に影響を持つものであ
り、目的によって適宜選定され得るものである。
【００３６】以下、更に具体的な実験結果について述べ
る。 （実施例１）２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ルの合成
る。 （実施例１）２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル ２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ルの合成
【００３７】１、２−ジフルオロベンゼン９．５０ｇ
（８３．３ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン１００
ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウムヘキサン
溶液５５ｍｌ（１．６４Ｍ、９０．２ｍｍｏｌ）を２０
分間かけて滴下し、そのまま７時間攪拌した。乾燥テト
ラヒドロフラン２０ｍｌに溶解したホウ酸トリメチル１
０ｍｌ（８８．０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、一晩かけ
て徐々に室温まで昇温した。３規定塩酸５０ｍｌを加え
て１時間室温で攪拌した後、エーテルで２回抽出し、飽
和食塩水で２回洗浄した。
（８３．３ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン１００
ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウムヘキサン
溶液５５ｍｌ（１．６４Ｍ、９０．２ｍｍｏｌ）を２０
分間かけて滴下し、そのまま７時間攪拌した。乾燥テト
ラヒドロフラン２０ｍｌに溶解したホウ酸トリメチル１
０ｍｌ（８８．０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、一晩かけ
て徐々に室温まで昇温した。３規定塩酸５０ｍｌを加え
て１時間室温で攪拌した後、エーテルで２回抽出し、飽
和食塩水で２回洗浄した。
【００３８】無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた油状物をエタノール５０ｍｌに溶解し、
４−ヘキシルブロモベンゼン１５．００ｇ（６２．２ｍ
ｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム（０）０．８４ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、トルエン１
００ｍｌ、２規定炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌを加
えて、６時間半加熱還流した。エタノールを留去した
後、エーテルで２回抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液
で１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、白色結晶の２’、
３’−ジフルオロ−４−ヘキシルビフェニル１７．０５
ｇ（定量的）を得た。
去して得られた油状物をエタノール５０ｍｌに溶解し、
４−ヘキシルブロモベンゼン１５．００ｇ（６２．２ｍ
ｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム（０）０．８４ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、トルエン１
００ｍｌ、２規定炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌを加
えて、６時間半加熱還流した。エタノールを留去した
後、エーテルで２回抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液
で１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、白色結晶の２’、
３’−ジフルオロ−４−ヘキシルビフェニル１７．０５
ｇ（定量的）を得た。
【００３９】上で得た２’、３’−ジフルオロ−４−ヘ
キシルビフェニル１６．４７ｇ（６０．１ｍｍｏｌ）を
乾燥テトラヒドロフラン１１５ｍｌに溶解し、−７８℃
でｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液４０ｍｌ（１．６４
Ｍ、６５．６ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、その
まま６時間半攪拌した。乾燥テトラヒドロフラン２０ｍ
ｌに溶解したホウ酸トリメチル８ｍｌ（７０．４ｍｍｏ
ｌ）を滴下して加え、一晩かけて徐々に室温まで昇温し
た。３規定塩酸５０ｍｌを加えて１時間室温で攪拌した
後、エーテルで２回抽出し、飽和食塩水で２回洗浄し
た。
キシルビフェニル１６．４７ｇ（６０．１ｍｍｏｌ）を
乾燥テトラヒドロフラン１１５ｍｌに溶解し、−７８℃
でｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液４０ｍｌ（１．６４
Ｍ、６５．６ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、その
まま６時間半攪拌した。乾燥テトラヒドロフラン２０ｍ
ｌに溶解したホウ酸トリメチル８ｍｌ（７０．４ｍｍｏ
ｌ）を滴下して加え、一晩かけて徐々に室温まで昇温し
た。３規定塩酸５０ｍｌを加えて１時間室温で攪拌した
後、エーテルで２回抽出し、飽和食塩水で２回洗浄し
た。
【００４０】無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた油状物をエタノール８０ｍｌに溶解し、
４−ブロモフェノール８．６８ｇ（５０．２ｍｍｏ
ｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）０．７１ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）、トルエン１０
０ｍｌ、２規定炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え
て、６時間半加熱還流した。エタノールを留去した後、
テトラヒドロフランで２回抽出し、飽和塩化ナトリウム
水溶液で１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去して得られた粗結晶をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶の
２’、３’−ジフルオロ−４”−ヘキシル−４−ヒドロ
キシターフェニル１３．４６ｇ（収率７４％）を得た。
去して得られた油状物をエタノール８０ｍｌに溶解し、
４−ブロモフェノール８．６８ｇ（５０．２ｍｍｏ
ｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）０．７１ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）、トルエン１０
０ｍｌ、２規定炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え
て、６時間半加熱還流した。エタノールを留去した後、
テトラヒドロフランで２回抽出し、飽和塩化ナトリウム
水溶液で１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去して得られた粗結晶をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶の
２’、３’−ジフルオロ−４”−ヘキシル−４−ヒドロ
キシターフェニル１３．４６ｇ（収率７４％）を得た。
【００４１】上で得た２’、３’−ジフルオロ−４”−
ヘキシル−４−ヒドロキシターフェニル１．２０ｇ
（３．２８ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−２−メチルヘプ
タン酸０．５８ｇ（３．５８ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド０．７７ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）、
４−ジメチルアミノピリジン０．０５ｇ（０．４１ｍｍ
ｏｌ）、乾燥ジクロロメタン４５ｍｌをフラスコに取
り、室温で１晩攪拌した。生じた固体をろ過で除き、溶
媒を留去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー及びエタノールからの再結晶で精製するこ
とにより、下記の理化学的性質及び構造式を有する
２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル１．０９ｇ（収率６５％）を得た。
ヘキシル−４−ヒドロキシターフェニル１．２０ｇ
（３．２８ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−２−メチルヘプ
タン酸０．５８ｇ（３．５８ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド０．７７ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）、
４−ジメチルアミノピリジン０．０５ｇ（０．４１ｍｍ
ｏｌ）、乾燥ジクロロメタン４５ｍｌをフラスコに取
り、室温で１晩攪拌した。生じた固体をろ過で除き、溶
媒を留去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー及びエタノールからの再結晶で精製するこ
とにより、下記の理化学的性質及び構造式を有する
２’、３’−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−２−メ
チルヘプタノイルオキシ）−４”−ヘキシルターフェニ
ル１．０９ｇ（収率６５％）を得た。
【００４２】
【化９】
【００４３】
【表１】 1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、δ値） δ ０．９０ ６Ｈ ｍ δ １．２〜２．２ １６Ｈ ｍ δ １．７４ ３Ｈ ｄ （Ｊ＝２０Ｈｚ） δ ２．６６ ２Ｈ ｔ （Ｊ＝ ７Ｈｚ） δ ７．２４ ２Ｈ ｄ （Ｊ＝ ９Ｈｚ） δ ７．２６ ２Ｈ ｍ δ ７．２８ ２Ｈ ｄ （Ｊ＝ ９Ｈｚ） δ ７．５０ ２Ｈ ｄ （Ｊ＝ ９Ｈｚ） δ ７．６０ ２Ｈ ｄ （Ｊ＝ ９Ｈｚ） ＩＲ（ＫＢｒ法、cm-1) ２９１０、２８４０、１７６５、１４８０、１４５５、
１２９５、１１６０、１１１５、７９５
１２９５、１１６０、１１１５、７９５
【００４４】液晶性の評価 上で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μｍの
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、５９℃で等方性
液体からスメクチックＡ相に変化し、４３℃で結晶化し
た。昇温時、６４℃で結晶から等方相に変化した。
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μｍの
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、５９℃で等方性
液体からスメクチックＡ相に変化し、４３℃で結晶化し
た。昇温時、６４℃で結晶から等方相に変化した。
【００４５】（実施例２）液晶組成物及び光スイッチング素子の作成 表２に示した非光学活性液晶化合物３、４、５、６、
７、８、９、１０を当該表中に示す割合で混合して、母
体液晶混合物Ａを作成した。
７、８、９、１０を当該表中に示す割合で混合して、母
体液晶混合物Ａを作成した。
【００４６】
【表２】
【００４７】この液晶組成物Ａは、表３に示す相転移挙
動を示した。
動を示した。
【００４８】
【表３】
【００４９】Ｃｒは結晶相、ＳｃはスメクチックＣ相、
ＳA はスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方
相を示す。この液晶組成物Ａは、不斉炭素を有する化合
物を含まないので、強誘電的な挙動は示さない。
ＳA はスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方
相を示す。この液晶組成物Ａは、不斉炭素を有する化合
物を含まないので、強誘電的な挙動は示さない。
【００５０】この液晶組成物Ａを９６重量％と、実施例
１で製造した、２′，３′−ジフルオロ−４−（２−フ
ルオロ−２−メチルヘプタノイルオキシ）−４″−ヘキ
シルターフェニルを４重量％とを混合し、強誘電性の液
晶組成物Ｂを作製した。この液晶組成物Ｂは、表４に示
す相転移挙動を示した。
１で製造した、２′，３′−ジフルオロ−４−（２−フ
ルオロ−２−メチルヘプタノイルオキシ）−４″−ヘキ
シルターフェニルを４重量％とを混合し、強誘電性の液
晶組成物Ｂを作製した。この液晶組成物Ｂは、表４に示
す相転移挙動を示した。
【００５１】
【表４】
【００５２】Ｃｒは結晶相、Ｓｃ* はキラルスメクチッ
クＣ相、ＳA はスメクチックＡ相、Ｃｈはコレステリッ
ク相、Ｉは等方相を示す。
クＣ相、ＳA はスメクチックＡ相、Ｃｈはコレステリッ
ク相、Ｉは等方相を示す。
【００５３】また、この液晶組成物Ｂを、ポリイミドを
塗布しラビング処理を施した透明電極付きガラス板から
なる厚さ２μｍのセルに注入し、等方性液体の状態から
ゆるやかに降温し、コレステリック相を配向させた。更
に温度を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルスメクチ
ックＣ相の状態にしたところ、良配向のセルが容易に得
られた。そのセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で観察し
ながらセルに電界を印加すると、明瞭なスイッチング動
作が観測された。
塗布しラビング処理を施した透明電極付きガラス板から
なる厚さ２μｍのセルに注入し、等方性液体の状態から
ゆるやかに降温し、コレステリック相を配向させた。更
に温度を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルスメクチ
ックＣ相の状態にしたところ、良配向のセルが容易に得
られた。そのセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で観察し
ながらセルに電界を印加すると、明瞭なスイッチング動
作が観測された。
【００５４】そのセルに、２５℃で２０Ｖｐｐの矩形波
を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定し、光ス
イッチング動作を検出したところ、その透過光量が１０
％から９０％まで変化するのに要する時間は、１４８μ
ｓと非常に高速であった。
を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定し、光ス
イッチング動作を検出したところ、その透過光量が１０
％から９０％まで変化するのに要する時間は、１４８μ
ｓと非常に高速であった。
【００５５】（実施例３）液晶組成物及び光スイッチング素子の作成 実施例２で得た液晶組成物Ａを８５重量％と、実施例１
で製造した２′，３′−ジフルオロ−４−（２−フルオ
ロ−２−メチルヘプタノイルオキシ）−４″−ヘキシル
タ−フェニルを１５重量％とを混合し、強誘電性の液晶
組成物Ｃを作製した。この液晶組成物Ｃは、表５に示す
相転移挙動を示した。
で製造した２′，３′−ジフルオロ−４−（２−フルオ
ロ−２−メチルヘプタノイルオキシ）−４″−ヘキシル
タ−フェニルを１５重量％とを混合し、強誘電性の液晶
組成物Ｃを作製した。この液晶組成物Ｃは、表５に示す
相転移挙動を示した。
【００５６】
【表５】
【００５７】また、この液晶組成物Ｃを、ポリイミドを
塗布しラビング処理を施した透明電極付きガラス板から
なる厚さ２μｍのセルに注入し、等方性液体の状態から
ゆるやかに降温し、コレステリック相を配向させた。更
に温度を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルスメクチ
ックＣ相の状態にしたところ、良配向のセルが容易に得
られた。そのセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で観察し
ながらセルに電界を印加すると、明瞭なスイッチング動
作が観測された。
塗布しラビング処理を施した透明電極付きガラス板から
なる厚さ２μｍのセルに注入し、等方性液体の状態から
ゆるやかに降温し、コレステリック相を配向させた。更
に温度を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルスメクチ
ックＣ相の状態にしたところ、良配向のセルが容易に得
られた。そのセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で観察し
ながらセルに電界を印加すると、明瞭なスイッチング動
作が観測された。
【００５８】そのセルに、２５℃で２０Ｖｐｐの矩形波
を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定し、光ス
イッチング動作を検出したところ、その透過光量が１０
％から９０％まで変化するのに要する時間は、４６μｓ
と非常に高速であった。
を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定し、光ス
イッチング動作を検出したところ、その透過光量が１０
％から９０％まで変化するのに要する時間は、４６μｓ
と非常に高速であった。
【００５９】
【発明の効果】本発明のエステル化合物は、安定なサー
モトロピックの液晶状態を取り得、また、キラルでない
液晶に添加することにより、自発分極が大きく、応答速
度が速く、室温近傍を含む広い温度範囲でキラルスメク
チック相を示す強誘電性液晶組成物を得ることができ
る。従って本発明は、たとえば、液晶テレビなどのディ
スプレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブなど、液晶やエレクトロケミクロミズ
ムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材と
して極めて有用な液晶材料を提供するものである。
モトロピックの液晶状態を取り得、また、キラルでない
液晶に添加することにより、自発分極が大きく、応答速
度が速く、室温近傍を含む広い温度範囲でキラルスメク
チック相を示す強誘電性液晶組成物を得ることができ
る。従って本発明は、たとえば、液晶テレビなどのディ
スプレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブなど、液晶やエレクトロケミクロミズ
ムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材と
して極めて有用な液晶材料を提供するものである。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で表される新規なエ
ステル化合物。 【化１】 （Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ、炭素数２〜１８のアルキル
基を示す。） - 【請求項２】 請求項１に記載の一般的（Ｉ）で表され
る新規なエステル化合物が、フッ素原子とメチル基が結
合している炭素上に不斉中心を持つ光学活性体であるこ
とを特徴とする、請求項１に記載の新規なエステル化合
物。 - 【請求項３】 請求項２に記載の光学活性エステル化合
物の少なくとも一種を含有することを特徴とする液晶組
成物。 - 【請求項４】 請求項２に記載の光学活性エステル化合
物の少なくとも一種を構成要素とすることを特徴とする
光スイッチング素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5089950A JPH06298703A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5089950A JPH06298703A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298703A true JPH06298703A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=13984987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5089950A Pending JPH06298703A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06298703A (ja) |
-
1993
- 1993-04-16 JP JP5089950A patent/JPH06298703A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4886623A (en) | Ferroelectric smectic liquid crystal compound and composition containing the same | |
| JPH03275651A (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| US5211879A (en) | Ester compounds and liquid crystal compositions containing the same | |
| JPH06298703A (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JP2543745B2 (ja) | 光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| JP2865891B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JP2989324B2 (ja) | 新規なナフチルピリジン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JP2786513B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH0710847A (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む混合液晶及び光スイッチング素子 | |
| JP2925682B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JP2854406B2 (ja) | βーケトカルボン酸誘導体 | |
| JP2923001B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JPH01311051A (ja) | 新規な乳酸誘導体、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JPH06135894A (ja) | 新規なエステル化合物、光学活性体、液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JP2869236B2 (ja) | 含フッ素光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| JP2857230B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JPH0710846A (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む混合液晶及び光スイッチング素子 | |
| JP2812398B2 (ja) | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH05320140A (ja) | 新規なエステル化合物及び液晶組成物並びに光スイッチング素子 | |
| JPH06298740A (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JPH0786095B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JP2698459B2 (ja) | 新規なエーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH05213821A (ja) | 新規なトリフルオロ乳酸誘導体、液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JP2857231B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2862708B2 (ja) | 新規なフェニルピリジン化合物及びこれを含む液晶組成物 |