JP2003335770A - メバロラクトンの製造方法 - Google Patents
メバロラクトンの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安価で入手し易い原料からメバロ
ラクトンを工業的に容易に製造する方法を提供する。 【解決手段】 3−メチル−1,5−ペンタンジ
オールをルテニウム化合物と次亜塩素酸塩類により酸化
してメバロラクトンを製造する。
ラクトンを工業的に容易に製造する方法を提供する。 【解決手段】 3−メチル−1,5−ペンタンジ
オールをルテニウム化合物と次亜塩素酸塩類により酸化
してメバロラクトンを製造する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬や農薬等の中
間体として、またエレクトロニクス関連におけるレジス
ト素材などとして有用であるメバロラクトンの新規な製
造方法に関する。
間体として、またエレクトロニクス関連におけるレジス
ト素材などとして有用であるメバロラクトンの新規な製
造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】メバロラクトンを製造する方法として
は、3−メチルペンタン−1,3,5−トリオールから
(1)臭化ナトリウムなどの存在下、次亜塩素酸ナトリ
ウムを用いる方法(特開2000−38383号公
報)、(2)2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペ
リジニルオキシ類と次亜塩素酸を用いる方法(特開20
01−328984号公報)が公表されている。
は、3−メチルペンタン−1,3,5−トリオールから
(1)臭化ナトリウムなどの存在下、次亜塩素酸ナトリ
ウムを用いる方法(特開2000−38383号公
報)、(2)2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペ
リジニルオキシ類と次亜塩素酸を用いる方法(特開20
01−328984号公報)が公表されている。
【0003】上記(1)の方法は、反応時間が長いため
生産性が低いという問題点を有する。上記(2)の方法
は、反応系中で、不安定な次亜塩素酸を一旦遊離させな
ければならないため安全性に問題がある。また、上記方
法を含め一般的な製造法として高価で工業的に入手が難
しい3−メチルペンタン−1,3,5−トリオールを原
料としているなどの問題がある。
生産性が低いという問題点を有する。上記(2)の方法
は、反応系中で、不安定な次亜塩素酸を一旦遊離させな
ければならないため安全性に問題がある。また、上記方
法を含め一般的な製造法として高価で工業的に入手が難
しい3−メチルペンタン−1,3,5−トリオールを原
料としているなどの問題がある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
技術における上記したような課題を解決し、メバロラク
トンの工業的な製造方法を提供することにある。
技術における上記したような課題を解決し、メバロラク
トンの工業的な製造方法を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、高価で工
業的に入手が難しい3−メチルペンタン−1,3,5−
トリオールの代替としてより安価で入手し易い3−メチ
ル−1,5−ペンタンジオールを原料とし、ルテニウム
触媒と次亜塩素酸塩類で酸化することにより容易にメバ
ロラクトンを製造できることを見出し、本発明を完成し
た。
業的に入手が難しい3−メチルペンタン−1,3,5−
トリオールの代替としてより安価で入手し易い3−メチ
ル−1,5−ペンタンジオールを原料とし、ルテニウム
触媒と次亜塩素酸塩類で酸化することにより容易にメバ
ロラクトンを製造できることを見出し、本発明を完成し
た。
【0006】すなわち、本発明は3−メチル−1,5−
ペンタンジオールをルテニウム化合物と次亜塩素酸塩類
により酸化することを特徴とするメバロラクトンの製造
方法に関するものである。
ペンタンジオールをルテニウム化合物と次亜塩素酸塩類
により酸化することを特徴とするメバロラクトンの製造
方法に関するものである。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明で用いるルテニウム化合物
は、ルテニウム金属、二酸化ルテニウム、四酸化ルテニ
ウム、水酸化ルテニウム、フッ化ルテニウム、塩化ルテ
ニウム、臭化ルテニウム、ヨウ化ルテニウム、硫酸ルテ
ニウム、ジチオン酸ルテニウム、シアン化ルテニウムま
たはそれらの水和物などを単独または2種類以上混合し
て用いることができる。ルテニウム化合物は、原料の3
−メチル−1,5−ペンタンジオール1モルに対して
0.01モル以上、好ましくは0.03〜1モルの割合
で使用する。使用量がこの範囲より少ないと反応速度が
低下する。
は、ルテニウム金属、二酸化ルテニウム、四酸化ルテニ
ウム、水酸化ルテニウム、フッ化ルテニウム、塩化ルテ
ニウム、臭化ルテニウム、ヨウ化ルテニウム、硫酸ルテ
ニウム、ジチオン酸ルテニウム、シアン化ルテニウムま
たはそれらの水和物などを単独または2種類以上混合し
て用いることができる。ルテニウム化合物は、原料の3
−メチル−1,5−ペンタンジオール1モルに対して
0.01モル以上、好ましくは0.03〜1モルの割合
で使用する。使用量がこの範囲より少ないと反応速度が
低下する。
【0008】本発明で用いる次亜塩素酸塩類としては、
次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素
酸アンモニウム、次亜塩素酸カルシウム、次亜塩素酸マ
グネシウムなどが挙げられるが、入手の容易さ、価格な
どから次亜塩素酸ナトリウム水溶液を用いることが好ま
しい。次亜塩素酸塩水溶液は、0.001〜4.0mm
ol/g、好ましくは1.0〜2.0mmol/gの濃
度に調整して使用する。次亜塩素酸塩水溶液の濃度がこ
の範囲より低いと水相の量が多くなり、釜効率が低下
し、廃液処理にも負担をかける。一方、次亜塩素酸塩水
溶液の濃度がこの範囲より高いと副反応が起こり、メバ
ロラクトンの収率が低下する。
次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素
酸アンモニウム、次亜塩素酸カルシウム、次亜塩素酸マ
グネシウムなどが挙げられるが、入手の容易さ、価格な
どから次亜塩素酸ナトリウム水溶液を用いることが好ま
しい。次亜塩素酸塩水溶液は、0.001〜4.0mm
ol/g、好ましくは1.0〜2.0mmol/gの濃
度に調整して使用する。次亜塩素酸塩水溶液の濃度がこ
の範囲より低いと水相の量が多くなり、釜効率が低下
し、廃液処理にも負担をかける。一方、次亜塩素酸塩水
溶液の濃度がこの範囲より高いと副反応が起こり、メバ
ロラクトンの収率が低下する。
【0009】次亜塩素酸塩類の添加量は、3−メチルペ
ンタン−1,5−ジオール1モルに対し、1.0〜1
0.0モルの範囲、好ましくは2.0〜6.0モルの範
囲とする。次亜塩素酸塩類の添加量がこの範囲より少な
い場合は反応が十分に進行しない。一方添加量がこの範
囲より多い場合は、分解を招き目的のメバロラクトンの
選択率が低下する。
ンタン−1,5−ジオール1モルに対し、1.0〜1
0.0モルの範囲、好ましくは2.0〜6.0モルの範
囲とする。次亜塩素酸塩類の添加量がこの範囲より少な
い場合は反応が十分に進行しない。一方添加量がこの範
囲より多い場合は、分解を招き目的のメバロラクトンの
選択率が低下する。
【0010】本発明の方法において、ルテニウム化合物
と次亜塩素酸塩類共存下では、どんな状態でも3−メチ
ル−1,5−ペンタンジオールからメバロラクトンは生
成するが、高収率にメバロラクトンを得るためには、反
応溶液中の次亜塩素酸塩の濃度を調節すると良い。水相
中の次亜塩素酸塩の濃度は、0.001〜2mmol/
g、好ましくは0.01〜0.5mmol/gの範囲に
なるように調節する。
と次亜塩素酸塩類共存下では、どんな状態でも3−メチ
ル−1,5−ペンタンジオールからメバロラクトンは生
成するが、高収率にメバロラクトンを得るためには、反
応溶液中の次亜塩素酸塩の濃度を調節すると良い。水相
中の次亜塩素酸塩の濃度は、0.001〜2mmol/
g、好ましくは0.01〜0.5mmol/gの範囲に
なるように調節する。
【0011】水相中の次亜塩素酸塩の濃度については、
直接的に測定するか、または、次亜塩素酸塩の濃度が反
映される計測値を用いて間接的に測定してもよい。間接
的な方法として、水素イオン濃度、酸化還元電位、吸光
度等を測定しそれぞれの値を範囲内に調節する方法が挙
げられる。
直接的に測定するか、または、次亜塩素酸塩の濃度が反
映される計測値を用いて間接的に測定してもよい。間接
的な方法として、水素イオン濃度、酸化還元電位、吸光
度等を測定しそれぞれの値を範囲内に調節する方法が挙
げられる。
【0012】具体的には、pHコントローラに次亜塩
素酸塩水溶液注入用定量ポンプを接続、一定pHを維持
するように次亜塩素酸塩水溶液を注入する、ORPコ
ントローラに次亜塩素酸塩水溶液注入用定量ポンプを接
続、一定電位を維持するよう次亜塩素酸塩水溶液を注入
する、予め測定した反応速度に基づき時間あたりの消
費量を計算し定量ポンプで見合う分を添加する等の方法
がある。
素酸塩水溶液注入用定量ポンプを接続、一定pHを維持
するように次亜塩素酸塩水溶液を注入する、ORPコ
ントローラに次亜塩素酸塩水溶液注入用定量ポンプを接
続、一定電位を維持するよう次亜塩素酸塩水溶液を注入
する、予め測定した反応速度に基づき時間あたりの消
費量を計算し定量ポンプで見合う分を添加する等の方法
がある。
【0013】反応中のpHは3〜10の範囲で任意に選
ぶことができる。pHが10を超えると触媒活性の低い
過ルテニウムイオンが生成するため好ましくない。ま
た、pHが3を下回ると次亜塩素酸塩類の分解により塩
素が発生するため、副反応が進行しメバロラクトンの収
率が低下する。反応の際、pHを調整するため酸を注入
しても良い。
ぶことができる。pHが10を超えると触媒活性の低い
過ルテニウムイオンが生成するため好ましくない。ま
た、pHが3を下回ると次亜塩素酸塩類の分解により塩
素が発生するため、副反応が進行しメバロラクトンの収
率が低下する。反応の際、pHを調整するため酸を注入
しても良い。
【0014】添加する酸としては、水溶性の酸である蟻
酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸、塩酸、硫酸、硝
酸、リン酸等の無機酸のいずれでも良いが、生成物の精
製から考えると無機酸が好ましく、反応に影響を与える
可能性が低い塩酸が更に好ましい。酸の濃度は、pH制
御のし易さから0.1〜50重量%が好ましいが0.5
〜20重量%がより好ましい。
酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸、塩酸、硫酸、硝
酸、リン酸等の無機酸のいずれでも良いが、生成物の精
製から考えると無機酸が好ましく、反応に影響を与える
可能性が低い塩酸が更に好ましい。酸の濃度は、pH制
御のし易さから0.1〜50重量%が好ましいが0.5
〜20重量%がより好ましい。
【0015】本発明で用いる反応溶媒としては、反応に
対して不活性な溶媒ならば特に制限はないが、水との相
溶性が高く、高酸化状態のルテニウムの溶解性が高い溶
媒を選択すると良い。高酸化状態のルテニウムの溶解性
が低い溶媒では反応が進行しにくくなる。そのような有
機溶媒の例としては、ニトリル類[例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル、スクシノニトリル]、エステル
類[例えばギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチルな
ど]、エーテル類[例えばテトラヒドロフラン、テトラ
ヒドロピラン、ジオキサン、トリオキサンなど]、アル
コール類[例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、t−ブチルアルコールなど]、有機酸類[例えば、
ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸など]の溶媒を挙げる
ことができる。これらの溶媒は、単独でも2種以上の溶
媒を混合した系でも使用できる。溶媒は、原料として用
いる3−メチル−1,5−ペンタンジオール1重量部に
対して0.1重量部以上、好ましくは1重量部以上の割
合で使用する。
対して不活性な溶媒ならば特に制限はないが、水との相
溶性が高く、高酸化状態のルテニウムの溶解性が高い溶
媒を選択すると良い。高酸化状態のルテニウムの溶解性
が低い溶媒では反応が進行しにくくなる。そのような有
機溶媒の例としては、ニトリル類[例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル、スクシノニトリル]、エステル
類[例えばギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチルな
ど]、エーテル類[例えばテトラヒドロフラン、テトラ
ヒドロピラン、ジオキサン、トリオキサンなど]、アル
コール類[例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、t−ブチルアルコールなど]、有機酸類[例えば、
ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸など]の溶媒を挙げる
ことができる。これらの溶媒は、単独でも2種以上の溶
媒を混合した系でも使用できる。溶媒は、原料として用
いる3−メチル−1,5−ペンタンジオール1重量部に
対して0.1重量部以上、好ましくは1重量部以上の割
合で使用する。
【0016】反応温度は、反応初期には40℃以下、そ
の後は0〜80℃、好ましくは20〜60℃の範囲で反
応させる。反応温度がこの範囲よりも低い場合は反応速
度が著しく低下し、逆に高い場合は次亜塩素酸塩の分解
や副生成物の増加によるメバロラクトン選択率の低下が
起こり、いずれも不利になる。使用する反応器は、特に
制限はなく公知の攪拌機付き反応器で行うことができる
が、発熱反応であるため冷却できる反応装置を用いるこ
とが望ましい。反応は、バッチ式、連続式いずれによっ
ても行うことができる。
の後は0〜80℃、好ましくは20〜60℃の範囲で反
応させる。反応温度がこの範囲よりも低い場合は反応速
度が著しく低下し、逆に高い場合は次亜塩素酸塩の分解
や副生成物の増加によるメバロラクトン選択率の低下が
起こり、いずれも不利になる。使用する反応器は、特に
制限はなく公知の攪拌機付き反応器で行うことができる
が、発熱反応であるため冷却できる反応装置を用いるこ
とが望ましい。反応は、バッチ式、連続式いずれによっ
ても行うことができる。
【0017】反応後の反応溶液に、水との相溶性が低い
有機溶媒を添加することにより、メバロラクトンとルテ
ニウム化合物がそれぞれ有機相と触媒水相に分離され、
容易にメバロラクトンを有機相から得ることができる。
用いる溶媒としては、メバロラクトンの抽出効率が良い
物が好ましい。そのような溶媒の例としては炭素数が3
以上のアルコール類[例えばプロパノール、ブタノー
ル、ヘキサノールなど]、エステル類[例えば酢酸エチ
ル、酢酸イソプロピルなど]、ハロゲン化物類[例えば
ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素など]、炭化水素類[例えばヘキサン、
ヘプタン、ヘキセン、ベンゼン、トルエンなど]、エー
テル類[ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、エチ
ルビニルエーテル、フランなど]、ケトン類[エチルメ
チルケトン、ペンタノン、イソブチルメチルケトンな
ど]の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、単
独でも2種以上の溶媒を混合した系でも使用できる。有
機相からは、濾過、濃縮、蒸留、晶析、再結晶、カラム
クロマトグラフィー等の公知方法で分離精製される。
有機溶媒を添加することにより、メバロラクトンとルテ
ニウム化合物がそれぞれ有機相と触媒水相に分離され、
容易にメバロラクトンを有機相から得ることができる。
用いる溶媒としては、メバロラクトンの抽出効率が良い
物が好ましい。そのような溶媒の例としては炭素数が3
以上のアルコール類[例えばプロパノール、ブタノー
ル、ヘキサノールなど]、エステル類[例えば酢酸エチ
ル、酢酸イソプロピルなど]、ハロゲン化物類[例えば
ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素など]、炭化水素類[例えばヘキサン、
ヘプタン、ヘキセン、ベンゼン、トルエンなど]、エー
テル類[ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、エチ
ルビニルエーテル、フランなど]、ケトン類[エチルメ
チルケトン、ペンタノン、イソブチルメチルケトンな
ど]の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、単
独でも2種以上の溶媒を混合した系でも使用できる。有
機相からは、濾過、濃縮、蒸留、晶析、再結晶、カラム
クロマトグラフィー等の公知方法で分離精製される。
【0018】触媒に関しては、触媒水相をそのまま濾過
あるいは濃縮してから濾過することによって回収でき反
応に再利用することができる。または、触媒水相から相
溶している有機溶媒を留去し、水との相溶性が低く高酸
化状態のルテニウムの溶解性が高く且つ不活性な溶媒と
次亜塩素酸塩類を加えてルテニウム化合物を有機相へ抽
出することにより回収して、反応に再利用することがで
きる。この抽出溶媒の例としてはハロゲン化アルキル類
[例えばジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素など]、エステル類[例えば酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピルなど]、ハロ
ゲン化アリール類[例えばヘキサクロロベンゼン、1,
1,1−三フッ化トルエンなど]、エーテル類[ジエチ
ルエーテル、ジプロピルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、フランなど]の溶媒を挙げることができる。これら
の溶媒は、単独または2種以上の溶媒を混合しても使用
できる。
あるいは濃縮してから濾過することによって回収でき反
応に再利用することができる。または、触媒水相から相
溶している有機溶媒を留去し、水との相溶性が低く高酸
化状態のルテニウムの溶解性が高く且つ不活性な溶媒と
次亜塩素酸塩類を加えてルテニウム化合物を有機相へ抽
出することにより回収して、反応に再利用することがで
きる。この抽出溶媒の例としてはハロゲン化アルキル類
[例えばジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素など]、エステル類[例えば酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピルなど]、ハロ
ゲン化アリール類[例えばヘキサクロロベンゼン、1,
1,1−三フッ化トルエンなど]、エーテル類[ジエチ
ルエーテル、ジプロピルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、フランなど]の溶媒を挙げることができる。これら
の溶媒は、単独または2種以上の溶媒を混合しても使用
できる。
【0019】
【実施例】次に実施例により本発明を具体的に説明す
る。但し本発明はこれらの実施例により制限されるもの
ではない。
る。但し本発明はこれらの実施例により制限されるもの
ではない。
【0020】実施例1
攪拌機、温度計、ジムロート冷却器、pH電極をつけた
500mLの5つ口フラスコに、3−メチル−1,5−
ペンタンジオール8.86g(0.075mmol、ア
セトニトリル100ml、塩化ルテニウム・水和物29
70mg、水30gを仕込んだ後、pH6に調節してか
ら12重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液を270分で
0.45molを添加した。反応中は、次亜塩素酸ナト
リウム水溶液中の遊離アルカリに相当する量の5重量%
塩酸を加え、pHを5〜6に維持した。次亜塩素酸ナト
リウムの添加終了後、酢酸エチル200mLを添加し有
機相と触媒水相を分離した。ガスクロマトグラフィーで
分析した結果、メバロラクトン収率は30%であった。
500mLの5つ口フラスコに、3−メチル−1,5−
ペンタンジオール8.86g(0.075mmol、ア
セトニトリル100ml、塩化ルテニウム・水和物29
70mg、水30gを仕込んだ後、pH6に調節してか
ら12重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液を270分で
0.45molを添加した。反応中は、次亜塩素酸ナト
リウム水溶液中の遊離アルカリに相当する量の5重量%
塩酸を加え、pHを5〜6に維持した。次亜塩素酸ナト
リウムの添加終了後、酢酸エチル200mLを添加し有
機相と触媒水相を分離した。ガスクロマトグラフィーで
分析した結果、メバロラクトン収率は30%であった。
【0021】
【発明の効果】本発明により、安価で入手し易い3−メ
チル−1,5−ペンタンジオールからメバロラクトンを
工業的に容易に製造することができる。
チル−1,5−ペンタンジオールからメバロラクトンを
工業的に容易に製造することができる。
フロントページの続き
(72)発明者 西村 喜男
茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学
株式会社総合研究所内
(72)発明者 古川 喜久夫
茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学
株式会社総合研究所内
Fターム(参考) 4C062 BB60
4H039 CA42 CA60 CC30 CL00
Claims (2)
- 【請求項1】 3−メチル−1,5−ペンタンジオール
をルテニウム化合物と次亜塩素酸塩類により酸化するこ
とを特徴とするメバロラクトンの製造方法。 - 【請求項2】 pH3〜10の範囲で反応させる請求項
1記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002142502A JP2003335770A (ja) | 2002-05-17 | 2002-05-17 | メバロラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002142502A JP2003335770A (ja) | 2002-05-17 | 2002-05-17 | メバロラクトンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003335770A true JP2003335770A (ja) | 2003-11-28 |
Family
ID=29702769
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002142502A Pending JP2003335770A (ja) | 2002-05-17 | 2002-05-17 | メバロラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2003335770A (ja) |
-
2002
- 2002-05-17 JP JP2002142502A patent/JP2003335770A/ja active Pending
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