JP2003316084A - 電荷制御剤 - Google Patents
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた負帯電性を有し、定着用樹脂中への分
散性および相溶性が良好で、カラートナーへ用いること
もでき、かつ安全な電荷制御剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式［Ｉ］で表されるナフトール
誘導体およびその塩類からなる電荷制御剤、および該電
荷制御剤を含有する電子写真用トナーを提供する。 【化１】
散性および相溶性が良好で、カラートナーへ用いること
もでき、かつ安全な電荷制御剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式［Ｉ］で表されるナフトール
誘導体およびその塩類からなる電荷制御剤、および該電
荷制御剤を含有する電子写真用トナーを提供する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ナフトール誘導体
からなる負電荷制御剤に関する。本発明はさらにこの電
荷制御剤を含有する電子写真用トナーに関する。
からなる負電荷制御剤に関する。本発明はさらにこの電
荷制御剤を含有する電子写真用トナーに関する。
【０００２】
【従来の技術】複写機等の電子写真プロセスにおいて使
用される現像剤として、キャリアとトナーとから成る二
成分系現像剤、およびキャリアを必要としない一成分系
現像剤が知られている。いずれの現像剤においても、用
いられるトナーとしては、従来から、定着用樹脂中に顔
料、染料などの着色剤を分散させた微粉体が使用されて
いる。
用される現像剤として、キャリアとトナーとから成る二
成分系現像剤、およびキャリアを必要としない一成分系
現像剤が知られている。いずれの現像剤においても、用
いられるトナーとしては、従来から、定着用樹脂中に顔
料、染料などの着色剤を分散させた微粉体が使用されて
いる。
【０００３】このトナーの重要な特性の一つに、摩擦帯
電性が挙げられる。すなわち、キャリアや帯電付与部材
などとの接触によって、正または負の適正なレベルの帯
電量を生じること、およびその帯電量が連続使用時や悪
環境下においても安定していることが、特にトナーに要
求される性能である。トナーの主成分である定着用樹脂
自体も通常摩擦帯電性を有するものが用いられるが、そ
の帯電量は十分でないため、現像によって得られる画像
はかぶり易く、不鮮明なものとなる。そこで、トナーに
さらに摩擦帯電性を付与するために、電荷制御剤と呼ば
れる物質を添加し、適正な帯電量を有するように調整す
るのが一般的である。
電性が挙げられる。すなわち、キャリアや帯電付与部材
などとの接触によって、正または負の適正なレベルの帯
電量を生じること、およびその帯電量が連続使用時や悪
環境下においても安定していることが、特にトナーに要
求される性能である。トナーの主成分である定着用樹脂
自体も通常摩擦帯電性を有するものが用いられるが、そ
の帯電量は十分でないため、現像によって得られる画像
はかぶり易く、不鮮明なものとなる。そこで、トナーに
さらに摩擦帯電性を付与するために、電荷制御剤と呼ば
れる物質を添加し、適正な帯電量を有するように調整す
るのが一般的である。
【０００４】電子写真用トナーの電荷制御剤としては、
一般に、正帯電性のニグロシン系染料、４級アンモニウ
ム塩、負帯電性の含金属モノアゾ染料、サリチル酸金属
錯体、銅フタロシアニン顔料等が知られ、実用化されて
いる。
一般に、正帯電性のニグロシン系染料、４級アンモニウ
ム塩、負帯電性の含金属モノアゾ染料、サリチル酸金属
錯体、銅フタロシアニン顔料等が知られ、実用化されて
いる。
【０００５】これらの電荷制御剤、特に負帯電性の電荷
制御剤は、電荷付与能力は高いものの、染料、顔料等を
主体としているため、その特性上、強い着色力を有し、
カラートナーには適さないものであった。
制御剤は、電荷付与能力は高いものの、染料、顔料等を
主体としているため、その特性上、強い着色力を有し、
カラートナーには適さないものであった。
【０００６】また、金属錯体であるため、樹脂中への分
散性や相溶性が悪く、得られるトナーの帯電量が均一で
なかったり、トナーから離脱してキャリアや現像スリー
ブを汚染しやすく、このようなトナーを用いると、連続
複写時に帯電量が低下し、画像濃度の低下を引き起こし
やすいという欠点を有していた。
散性や相溶性が悪く、得られるトナーの帯電量が均一で
なかったり、トナーから離脱してキャリアや現像スリー
ブを汚染しやすく、このようなトナーを用いると、連続
複写時に帯電量が低下し、画像濃度の低下を引き起こし
やすいという欠点を有していた。
【０００７】さらに、金属錯体などの含金属化合物であ
るため、その複雑な構造上コストが高く、また、クロム
等の金属を含むため人体や環境への影響が問題とされ、
金属を含まないメタルフリーの電荷制御剤の開発が望ま
れていた。
るため、その複雑な構造上コストが高く、また、クロム
等の金属を含むため人体や環境への影響が問題とされ、
金属を含まないメタルフリーの電荷制御剤の開発が望ま
れていた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題を
解決するために、優れた負帯電性を有し、定着用樹脂中
への分散性および相溶性が良好であり、カラートナーへ
の適用も可能であり、人体や環境にも安全な電荷制御剤
を提供することを目的とする。
解決するために、優れた負帯電性を有し、定着用樹脂中
への分散性および相溶性が良好であり、カラートナーへ
の適用も可能であり、人体や環境にも安全な電荷制御剤
を提供することを目的とする。
【０００９】また、本発明は、トナー粒子が短時間で均
一に帯電し、経時的にも安定した帯電量を有し、画像濃
度が高く、かぶりの無い高品質の画像が得られる電子写
真用トナーを提供することを目的とする。
一に帯電し、経時的にも安定した帯電量を有し、画像濃
度が高く、かぶりの無い高品質の画像が得られる電子写
真用トナーを提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、２−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジカルボン酸を出発物質と
したナフトール誘導体を合成し、その物性等について評
価したところ、優れた負帯電性能を有しており、電子写
真用トナーの電荷制御剤に適していることを見出し、本
発明を完成するに至ったものである。
ロキシナフタレン−３，６−ジカルボン酸を出発物質と
したナフトール誘導体を合成し、その物性等について評
価したところ、優れた負帯電性能を有しており、電子写
真用トナーの電荷制御剤に適していることを見出し、本
発明を完成するに至ったものである。
【００１１】すなわち、本発明は、一般式［Ｉ］
【化２】
［式中Ｙは、エステル化されたカルボキシル基および式
−(ＣＯＮＨ)ｎ−Ｘ（式中Ｘは、分岐を有していてもよ
く、置換基を有していてもよく、不飽和結合を有してい
てもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族
基および共役二重結合を有する複素環基からなる群から
選択される基、ｎは、１または２の整数を示す）からな
る群から選択される基、Ｒは、水素原子、アルカリ金
属、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよく、置
換基を有していてもよいアルキル基およびアシル基、お
よびフェニルアルキル基からなる群から選択される基、
Ｑは、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいア
ルキル基およびアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、ニトロソ基、アミノ基およびスルホ基からなる群か
ら選択される基、ｍは、０〜３の整数を示す。］で表さ
れるナフトール誘導体およびその塩類からなる電荷制御
剤に関する。
−(ＣＯＮＨ)ｎ−Ｘ（式中Ｘは、分岐を有していてもよ
く、置換基を有していてもよく、不飽和結合を有してい
てもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族
基および共役二重結合を有する複素環基からなる群から
選択される基、ｎは、１または２の整数を示す）からな
る群から選択される基、Ｒは、水素原子、アルカリ金
属、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよく、置
換基を有していてもよいアルキル基およびアシル基、お
よびフェニルアルキル基からなる群から選択される基、
Ｑは、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいア
ルキル基およびアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、ニトロソ基、アミノ基およびスルホ基からなる群か
ら選択される基、ｍは、０〜３の整数を示す。］で表さ
れるナフトール誘導体およびその塩類からなる電荷制御
剤に関する。
【００１２】上記式中、Ｙのエステル化されたカルボキ
シル基としては、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボ
ニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオ
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオ
キシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等）、
フェノキシカルボニル基またはフェナシルオキシカルボ
ニル基が挙げられ、これらの基に含まれる芳香族基は置
換基を有していてもよい。
シル基としては、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボ
ニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオ
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオ
キシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等）、
フェノキシカルボニル基またはフェナシルオキシカルボ
ニル基が挙げられ、これらの基に含まれる芳香族基は置
換基を有していてもよい。
【００１３】また基Ｘとしては、分岐を有していてもよ
く、置換基を有していてもよく、不飽和結合を有してい
てもよい炭化水素基、好ましくは炭素原子数１〜２０の
アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、デシル、ドデシル、ラウリ
ル、ステアリル等、炭素原子数２〜６のアルケニル基、
例えばビニル、アリル、プロピレニル、ブチレニル、ペ
ンチレニル、ヘキシレニル等、置換基を有していてもよ
い芳香族基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基、アントラキノリル基、ピレニル基、または置換基
を有していてもよい共役二重結合を有する複素環基、例
えばベンズイミダゾロニル基、カルバゾリル基、ピリジ
ル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリ
ル基、インドリル基、チオフリル基、フェノチアジニル
基、アクリジニル基、キノリニル基などが例示される。
く、置換基を有していてもよく、不飽和結合を有してい
てもよい炭化水素基、好ましくは炭素原子数１〜２０の
アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、デシル、ドデシル、ラウリ
ル、ステアリル等、炭素原子数２〜６のアルケニル基、
例えばビニル、アリル、プロピレニル、ブチレニル、ペ
ンチレニル、ヘキシレニル等、置換基を有していてもよ
い芳香族基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基、アントラキノリル基、ピレニル基、または置換基
を有していてもよい共役二重結合を有する複素環基、例
えばベンズイミダゾロニル基、カルバゾリル基、ピリジ
ル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリ
ル基、インドリル基、チオフリル基、フェノチアジニル
基、アクリジニル基、キノリニル基などが例示される。
【００１４】これらの基の置換基としては、例えばハロ
ゲン原子、ハロゲン化低級アルキル基、ニトロ基、低級
アルキル基、低級アルコキシ基（例えばメトキシ基）、
シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、フ
リル基、アミノ基、トルイジルアミノ基、トリアジルア
ミノ基、ピリミジルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、ス
ルホ基、水酸基、エステル化されたカルボキシル基（例
えばアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基）、アミド化されたカルボキシル基（例えばフェニル
アミノカルボニル基）、アルキルアミノスルホニル基、
アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニ
ル基等が挙げられる。
ゲン原子、ハロゲン化低級アルキル基、ニトロ基、低級
アルキル基、低級アルコキシ基（例えばメトキシ基）、
シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、フ
リル基、アミノ基、トルイジルアミノ基、トリアジルア
ミノ基、ピリミジルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、ス
ルホ基、水酸基、エステル化されたカルボキシル基（例
えばアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基）、アミド化されたカルボキシル基（例えばフェニル
アミノカルボニル基）、アルキルアミノスルホニル基、
アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニ
ル基等が挙げられる。
【００１５】これらの置換基が、芳香環を含む場合に
は、その環上にさらに１個以上の別の置換基、例えばハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェ
ニル基、シアノ基などを有していてもよい。
は、その環上にさらに１個以上の別の置換基、例えばハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェ
ニル基、シアノ基などを有していてもよい。
【００１６】なお、本明細書において、「低級」とは、
炭素原子数が１〜６であるものを示す。「芳香族基」は
６員の単環または縮合環であって、縮合環の環数４まで
の芳香族基を示す。「共役二重結合を有する複素環基」
は１以上のＮ、ＳまたはＯを含み、共役二重結合を有す
る５員乃至６員の単環または縮合環である複素環基。縮
合環を形成する場合は、環数６までのものとする。
炭素原子数が１〜６であるものを示す。「芳香族基」は
６員の単環または縮合環であって、縮合環の環数４まで
の芳香族基を示す。「共役二重結合を有する複素環基」
は１以上のＮ、ＳまたはＯを含み、共役二重結合を有す
る５員乃至６員の単環または縮合環である複素環基。縮
合環を形成する場合は、環数６までのものとする。
【００１７】一般式［Ｉ］で表されるナフトール誘導体
のナフタレン環は、置換基としてＱを有していてもよ
い。Ｑは任意に、炭素原子数が１〜６の分岐を有してい
てもよいアルキル基およびアルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基およびスルホ基か
らなる群から選択される。
のナフタレン環は、置換基としてＱを有していてもよ
い。Ｑは任意に、炭素原子数が１〜６の分岐を有してい
てもよいアルキル基およびアルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基およびスルホ基か
らなる群から選択される。
【００１８】置換基の数ｍは、通常０であるが３個まで
有してもよい。
有してもよい。
【００１９】Ｒは水素原子、アルカリ金属、炭素原子数
が１〜６の分岐を有していてもよく、置換基を有してい
てもよいアルキル基およびアシル基、およびフェニルア
ルキル基からなる群から選択される。Rの置換基として
は、例えばハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基が
挙げられる。
が１〜６の分岐を有していてもよく、置換基を有してい
てもよいアルキル基およびアシル基、およびフェニルア
ルキル基からなる群から選択される。Rの置換基として
は、例えばハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基が
挙げられる。
【００２０】一般式［Ｉ］で表わされるナフトール誘導
体の塩としては、これに限定されないが、例えばナトリ
ウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩が例示され
る。
体の塩としては、これに限定されないが、例えばナトリ
ウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩が例示され
る。
【００２１】本発明におけるナフトール誘導体の帯電量
を後述するブローオフ法によって測定した結果、帯電量
が負の値を示し、かつその絶対値が１０.０μＣ／ｇ以
上、好ましくは５０.０μＣ／ｇ以上と高い帯電量を示
すものであった。本発明におけるナフトール誘導体とし
ては、Ｙが式−(ＣＯＮＨ)ｎ−Ｘで表わされ、ｎが１、
Ｘが炭素原子数８〜１８のアルキル基であるものが好ま
しく、中でも以下の化合物が特に好ましい。
を後述するブローオフ法によって測定した結果、帯電量
が負の値を示し、かつその絶対値が１０.０μＣ／ｇ以
上、好ましくは５０.０μＣ／ｇ以上と高い帯電量を示
すものであった。本発明におけるナフトール誘導体とし
ては、Ｙが式−(ＣＯＮＨ)ｎ−Ｘで表わされ、ｎが１、
Ｘが炭素原子数８〜１８のアルキル基であるものが好ま
しく、中でも以下の化合物が特に好ましい。
【００２２】
【化３】
【００２３】
【化４】
【００２４】
【化５】
【００２５】上記ナフトール誘導体は、以下の方法によ
って製造することができる。まず、ＷＯ９８／１７６２
１（特願平１０−５１９２０５）に記載の方法、即ち２
−ナフトールカリウムと二酸化炭素を反応させ、酸析分
離後、必要により精製することにより２−ヒドロキシナ
フタレン−３，６−ジカルボン酸を得る。
って製造することができる。まず、ＷＯ９８／１７６２
１（特願平１０−５１９２０５）に記載の方法、即ち２
−ナフトールカリウムと二酸化炭素を反応させ、酸析分
離後、必要により精製することにより２−ヒドロキシナ
フタレン−３，６−ジカルボン酸を得る。
【００２６】次いで、得られた２−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジカルボン酸をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドなどの溶媒中で、ヨウ化メチルと反応させることに
より２−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジカルボン酸
の３位メチルエステル体を得る。
ン−３，６−ジカルボン酸をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドなどの溶媒中で、ヨウ化メチルと反応させることに
より２−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジカルボン酸
の３位メチルエステル体を得る。
【００２７】これをキシレン、スルホラン、テトラヒド
ロフランなどの溶媒中で塩化チオニルなどと反応させて
酸クロリドを得、得られた酸クロリドを所定のアルキル
アミンと反応させることにより２−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジカルボン酸の３位メチルエステル、６位
アルキルアミド体を得る。
ロフランなどの溶媒中で塩化チオニルなどと反応させて
酸クロリドを得、得られた酸クロリドを所定のアルキル
アミンと反応させることにより２−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジカルボン酸の３位メチルエステル、６位
アルキルアミド体を得る。
【００２８】さらにこれを、水性アルコール溶媒中で水
酸化ナトリウムなどの塩基と反応させ、反応液を塩酸な
どにより中和した後、析出物をろ過、洗浄、乾燥するこ
とにより、目的とする２−ヒドロキシナフタレン−３，
６−ジカルボン酸の６位アルキルアミド体を得ることが
できる。
酸化ナトリウムなどの塩基と反応させ、反応液を塩酸な
どにより中和した後、析出物をろ過、洗浄、乾燥するこ
とにより、目的とする２−ヒドロキシナフタレン−３，
６−ジカルボン酸の６位アルキルアミド体を得ることが
できる。
【００２９】本発明のナフトール誘導体からなる電荷制
御剤は高い帯電特性を有すると共に樹脂との相溶性に優
れ、樹脂中に均一に分散するものである。また白色ある
いは淡色を呈し、着色剤自体の色調を阻害しないもので
ある。
御剤は高い帯電特性を有すると共に樹脂との相溶性に優
れ、樹脂中に均一に分散するものである。また白色ある
いは淡色を呈し、着色剤自体の色調を阻害しないもので
ある。
【００３０】さらに合成方法が、簡易であるため低コス
トで得ることができ、また金属を含まないため人体や環
境にも安全である。したがって、電子写真用トナー等の
電荷制御剤、特に負帯電性の電荷制御剤として優れた性
能を示すものである。
トで得ることができ、また金属を含まないため人体や環
境にも安全である。したがって、電子写真用トナー等の
電荷制御剤、特に負帯電性の電荷制御剤として優れた性
能を示すものである。
【００３１】次に、本発明の電荷制御剤を含む電子写真
用トナーについて説明する。本発明の電荷制御剤は、一
成分現像剤、二成分現像剤いずれを製造する際にも好適
に用いられる。電子写真用トナーは通常、定着用樹脂中
に着色剤、電荷制御剤などの添加剤を分散させて製造さ
れる。本発明のトナーは、電荷制御剤として上記に示し
たナフトール誘導体を用いることの他は、従来のトナー
と同様にして調製することができる。
用トナーについて説明する。本発明の電荷制御剤は、一
成分現像剤、二成分現像剤いずれを製造する際にも好適
に用いられる。電子写真用トナーは通常、定着用樹脂中
に着色剤、電荷制御剤などの添加剤を分散させて製造さ
れる。本発明のトナーは、電荷制御剤として上記に示し
たナフトール誘導体を用いることの他は、従来のトナー
と同様にして調製することができる。
【００３２】定着用樹脂としては、例えばスチレン系重
合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合
体、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレ
ン−プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合
体、スチレンマレイン酸共重合体、オレフィン樹脂、ポ
リエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂等を単独または混合して使用す
ることができる。
合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合
体、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレ
ン−プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合
体、スチレンマレイン酸共重合体、オレフィン樹脂、ポ
リエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂等を単独または混合して使用す
ることができる。
【００３３】着色剤としては、例えば、カーボンブラッ
ク、ランプブラック、鉄黒、群青、ニグロシン染料、ア
ニリンブルー、フタロシアニンブルー、フタロシアニン
グリーン、ハンザイエロー、クロムイエロー、ローズベ
ンガル、トリアリールメタン系染料、モノアゾ系、ビス
アゾ系染顔料等を挙げることができる。着色剤として
は、トナーの目的とする色に応じて選択すればよい。
ク、ランプブラック、鉄黒、群青、ニグロシン染料、ア
ニリンブルー、フタロシアニンブルー、フタロシアニン
グリーン、ハンザイエロー、クロムイエロー、ローズベ
ンガル、トリアリールメタン系染料、モノアゾ系、ビス
アゾ系染顔料等を挙げることができる。着色剤として
は、トナーの目的とする色に応じて選択すればよい。
【００３４】着色剤の添加量は、定着用樹脂１００重量
部に対して１〜２０重量部、特に２〜１０重量部である
のが好ましい。
部に対して１〜２０重量部、特に２〜１０重量部である
のが好ましい。
【００３５】電荷制御剤としては、一般式［Ｉ］で表さ
れるナフトール誘導体が用いられ、その添加量は、定着
用樹脂１００重量部に対して０.１〜１０重量部、特に
０.１〜５重量部が好ましい。電荷制御剤の添加量が０.
１重量部を下回ると、帯電性付与効果が十分に発現され
ず、また１０重量部を上回ると、トナーの品質が低下す
る傾向がある。
れるナフトール誘導体が用いられ、その添加量は、定着
用樹脂１００重量部に対して０.１〜１０重量部、特に
０.１〜５重量部が好ましい。電荷制御剤の添加量が０.
１重量部を下回ると、帯電性付与効果が十分に発現され
ず、また１０重量部を上回ると、トナーの品質が低下す
る傾向がある。
【００３６】なお、電荷制御剤としては、一般式［Ｉ］
で表されるナフトール誘導体とともに、公知の他の電荷
制御剤、例えば、含金属モノアゾ染料、サリチル酸金属
錯体および銅フタロシアニン顔料等を併用してもよい。
で表されるナフトール誘導体とともに、公知の他の電荷
制御剤、例えば、含金属モノアゾ染料、サリチル酸金属
錯体および銅フタロシアニン顔料等を併用してもよい。
【００３７】その他、トナーの定着性や流動性を向上さ
せるため、低分子量オレフィン重合体や微粉末シリカ等
の添加剤を含有せしめてもよい。さらに、本発明の電子
写真用トナーは、本発明の目的に反しない限り、電子写
真用トナーへ添加することが従来知られているいかなる
成分を含有させてもよい。
せるため、低分子量オレフィン重合体や微粉末シリカ等
の添加剤を含有せしめてもよい。さらに、本発明の電子
写真用トナーは、本発明の目的に反しない限り、電子写
真用トナーへ添加することが従来知られているいかなる
成分を含有させてもよい。
【００３８】トナー粒子径は、特に限定されないが２０
μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下であるのがよい。
μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下であるのがよい。
【００３９】本発明の電子写真用トナーは、従来公知の
いかなる方法で製造してもよい。具体的にはこれに限定
されないが、上記の各成分を乾式ブレンダー、ヘンシェ
ルミキサー、ボールミル等によって均質に予備混練して
得られた混合物を、例えばバンバリーミキサー、ロー
ル、一軸または二軸の押出混練機等の混練装置を用いて
均一に溶融混練した後、得られた混練物を冷却して粉砕
し、必要に応じて分級することで製造される。この他に
重合法、マイクロカプセル重合法、スプレードライ法
等、公知の方法で製造することができる。
いかなる方法で製造してもよい。具体的にはこれに限定
されないが、上記の各成分を乾式ブレンダー、ヘンシェ
ルミキサー、ボールミル等によって均質に予備混練して
得られた混合物を、例えばバンバリーミキサー、ロー
ル、一軸または二軸の押出混練機等の混練装置を用いて
均一に溶融混練した後、得られた混練物を冷却して粉砕
し、必要に応じて分級することで製造される。この他に
重合法、マイクロカプセル重合法、スプレードライ法
等、公知の方法で製造することができる。
【００４０】本発明の電荷制御剤は、樹脂との相溶性に
優れるため、他の成分とともに樹脂中に内添し、溶融混
練するのがよいが、定着用樹脂、着色剤よりなる微粉子
の表面近傍に機械的衝撃により固着または埋設させても
よい。
優れるため、他の成分とともに樹脂中に内添し、溶融混
練するのがよいが、定着用樹脂、着色剤よりなる微粉子
の表面近傍に機械的衝撃により固着または埋設させても
よい。
【００４１】本発明の電荷制御剤を用いた電子写真用ト
ナーは、短時間で均一に帯電し、経時的にも安定した帯
電量が維持されるため、画像濃度が高くかぶりの無い高
品質の画像が得られる。また電荷制御剤による現像スリ
ーブ、キャリア等の汚染が回避されるため、連続複写時
においても安定した高濃度の画像が得られる。さらに電
荷制御剤による色調への影響が少ないため、カラートナ
ーにも使用できる。
ナーは、短時間で均一に帯電し、経時的にも安定した帯
電量が維持されるため、画像濃度が高くかぶりの無い高
品質の画像が得られる。また電荷制御剤による現像スリ
ーブ、キャリア等の汚染が回避されるため、連続複写時
においても安定した高濃度の画像が得られる。さらに電
荷制御剤による色調への影響が少ないため、カラートナ
ーにも使用できる。
【００４２】
【実施例】実施例１
２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシカルボニル−６−ｎ−
オクチルアミノカルボニルナフタレン
オクチルアミノカルボニルナフタレン
【化６】
【００４３】２−ヒドロキシ−６−ヒドロキシカルボニ
ル−３−メトキシカルボニルナフタレン１７.３ｇをテ
トラヒドロフラン１７０ｇに懸濁し、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドを加えた後、塩化チオニル１２.５ｇを加
えて、５０℃にて２時間反応させた。その後、残存する
塩化チオニルを溶剤とともに留去し、これにｎ−オクチ
ルアミン１８.４ｇをテトラヒドロフラン１７０ｇに溶
解した溶液を加えて、還流下約１５ｈｒ反応させた。反
応後、溶剤を留去し、これにメタノール１５０ｇを加
え、懸濁させた。その後、結晶をろ別し、メタノールお
よび水で十分に洗浄した。このようにして得られた２−
ヒドロキシ−３−メトキシカルボニル−６−ｎ−オクチ
ルアミノカルボニルナフタレン１５.２ｇをメタノール
１５２ｇに懸濁し、これに水酸化ナトリウム５.１ｇを
水１００ｇに溶解した溶液を加えて、７０℃で２時間反
応した後、カーボン処理を行い、塩酸を用いてｐＨを２
〜３に調整した。析出する結晶をろ別し、十分水洗した
後、乾燥して白色粉末１４.１ｇを得た（分解点：３０
４℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図１に示
す。
ル−３−メトキシカルボニルナフタレン１７.３ｇをテ
トラヒドロフラン１７０ｇに懸濁し、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドを加えた後、塩化チオニル１２.５ｇを加
えて、５０℃にて２時間反応させた。その後、残存する
塩化チオニルを溶剤とともに留去し、これにｎ−オクチ
ルアミン１８.４ｇをテトラヒドロフラン１７０ｇに溶
解した溶液を加えて、還流下約１５ｈｒ反応させた。反
応後、溶剤を留去し、これにメタノール１５０ｇを加
え、懸濁させた。その後、結晶をろ別し、メタノールお
よび水で十分に洗浄した。このようにして得られた２−
ヒドロキシ−３−メトキシカルボニル−６−ｎ−オクチ
ルアミノカルボニルナフタレン１５.２ｇをメタノール
１５２ｇに懸濁し、これに水酸化ナトリウム５.１ｇを
水１００ｇに溶解した溶液を加えて、７０℃で２時間反
応した後、カーボン処理を行い、塩酸を用いてｐＨを２
〜３に調整した。析出する結晶をろ別し、十分水洗した
後、乾燥して白色粉末１４.１ｇを得た（分解点：３０
４℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図１に示
す。
【００４４】このようにして得られた２−ヒドロキシ−
３−メトキシカルボニル−６−ｎ−オクチルアミノカル
ボニルナフタレンの摩擦帯電量を、ブローオフ粉体帯電
量測定装置（東芝ケミカル社製ＴＢ２００型）で、以下
の測定条件にて２００メッシュ（７５μｍ）の金網を使
用して測定した。その結果、本化合物の摩擦帯電量は−
５１.９μＣ／ｇであった。
３−メトキシカルボニル−６−ｎ−オクチルアミノカル
ボニルナフタレンの摩擦帯電量を、ブローオフ粉体帯電
量測定装置（東芝ケミカル社製ＴＢ２００型）で、以下
の測定条件にて２００メッシュ（７５μｍ）の金網を使
用して測定した。その結果、本化合物の摩擦帯電量は−
５１.９μＣ／ｇであった。
【００４５】＜測定条件＞
温度 ２０℃
湿度 ２０％
ブローガス （Ｎ２ １.０Ｋｇ／ｃｍ２）
ブローオフ時間 ６０秒
フェライトキャリア使用
【００４６】実施例２〜７
実施例１のｎ−オクチルアミンを第１表に示すアミンあ
るいはアルコールに代えることの他は、実施例１と同様
にしてナフトール誘導体を合成し、摩擦帯電量および分
解点を測定した。結果を表１にまとめた。赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ法）を図２〜図７に示す。
るいはアルコールに代えることの他は、実施例１と同様
にしてナフトール誘導体を合成し、摩擦帯電量および分
解点を測定した。結果を表１にまとめた。赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ法）を図２〜図７に示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【処方例】本発明のトナー処方例を以下に示す。以下の
処方例において「部」とは重量部を意味するものとす
る。以下の例は例示のためだけに記載するものであり、
いかなる意味においても本発明を限定するものではな
い。
処方例において「部」とは重量部を意味するものとす
る。以下の例は例示のためだけに記載するものであり、
いかなる意味においても本発明を限定するものではな
い。
【００４９】[黒色トナー]スチレンアクリル樹脂１００
部、カーボンブラック６部、実施例１の化合物２部をボ
ールミルで均一に予備混合した後、加圧ニーダーにより
溶融混練する。次いで、混練物を振動ミルで粗粉砕し、
さらにジェットミルで微粉砕して黒色トナーが得られ
る。
部、カーボンブラック６部、実施例１の化合物２部をボ
ールミルで均一に予備混合した後、加圧ニーダーにより
溶融混練する。次いで、混練物を振動ミルで粗粉砕し、
さらにジェットミルで微粉砕して黒色トナーが得られ
る。
【００５０】[カラートナー（シアン）]スチレンアクリ
ル樹脂をポリエステル樹脂に、カーボンブラックをフタ
ロシアニンブルーに変えることの他は、黒色トナーの調
製例と同様にして、カラートナー（シアン）が得られ
る。
ル樹脂をポリエステル樹脂に、カーボンブラックをフタ
ロシアニンブルーに変えることの他は、黒色トナーの調
製例と同様にして、カラートナー（シアン）が得られ
る。
【００５１】[カラートナー（イエロー）]スチレンアク
リル樹脂をポリエステル樹脂に、カーボンブラックをハ
ンザイエローに変えることの他は、黒色トナーの調製例
と同様にして、カラートナー（イエロー）が得られる。
リル樹脂をポリエステル樹脂に、カーボンブラックをハ
ンザイエローに変えることの他は、黒色トナーの調製例
と同様にして、カラートナー（イエロー）が得られる。
【００５２】[カラートナー（マゼンダ）]スチレンアク
リル樹脂をポリエステル樹脂に、カーボンブラックをロ
ーズベンガルに変えることの他は、黒色トナーの調製例
と同様にして、カラートナー（マゼンダ）が得られる。
リル樹脂をポリエステル樹脂に、カーボンブラックをロ
ーズベンガルに変えることの他は、黒色トナーの調製例
と同様にして、カラートナー（マゼンダ）が得られる。
【図１】 実施例１で得たナフトール誘導体の赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図２】 実施例２で得たナフトール誘導体の赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図３】 実施例３で得たナフトール誘導体の赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図４】 実施例４で得たナフトール誘導体の赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図５】 実施例５で得たナフトール誘導体の赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図６】 実施例６で得たナフトール誘導体の赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図７】 実施例７で得たナフトール誘導体の赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
スペクトル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 若森 浩之
兵庫県氷上郡山南町北太田50
(72)発明者 米谷 宣宏
兵庫県西宮市日野町10−17
Ｆターム(参考） 2H005 AA06 CA28 CA30 DA02 EA01
4H006 AA01 AB76 BJ50 BN30 BS30
BV72 KA14
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で表されるナフトール
誘導体およびその塩類からなる電荷制御剤。 【化１】 ［式中Ｙは、エステル化されたカルボキシル基および式
−(ＣＯＮＨ)ｎ−Ｘ（式中Ｘは、分岐を有していてもよ
く、置換基を有していてもよく、不飽和結合を有してい
てもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族
基および共役二重結合を有する複素環基からなる群から
選択される基、ｎは、１または２の整数を示す）からな
る群から選択される基、Ｒは、水素原子、アルカリ金
属、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよく、置
換基を有していてもよいアルキル基およびアシル基、お
よびフェニルアルキル基からなる群から選択される基、
Ｑは、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいア
ルキル基およびアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、ニトロソ基、アミノ基およびスルホ基からなる群か
ら選択される基、ｍは、０〜３の整数を示す。］ - 【請求項２】 Ｙが式−(ＣＯＮＨ)ｎ−Ｘで表わされ、
ｎが１、Ｘが炭素数８〜１８のアルキル基である請求項
１記載の電荷制御剤。 - 【請求項３】 帯電量が負の値を示し、かつその絶対値
が１０.０μＣ／ｇ以上である、請求項１記載の電荷制
御剤。 - 【請求項４】 少なくとも定着用樹脂および着色剤を含
有し、一般式［Ｉ］で表わされるナフトール誘導体また
はその塩類からなる電荷制御剤を含む電子写真用トナ
ー。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002126540A JP3781699B2 (ja) | 2002-04-26 | 2002-04-26 | 電荷制御剤 |
| KR10-2004-7017245A KR20050006192A (ko) | 2002-04-26 | 2003-04-18 | 전하 제어제 |
| EP03717643A EP1500988A4 (en) | 2002-04-26 | 2003-04-18 | CHARGE CONTROL |
| PCT/JP2003/004961 WO2003091808A1 (fr) | 2002-04-26 | 2003-04-18 | Regulateurs de charge |
| US10/511,097 US7169523B2 (en) | 2002-04-26 | 2003-04-18 | Charge controllers |
| CNA038094398A CN1650237A (zh) | 2002-04-26 | 2003-04-18 | 电荷控制剂 |
| TW092109434A TWI258644B (en) | 2002-04-26 | 2003-04-23 | Electric charge control agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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ID=29267599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002126540A Expired - Fee Related JP3781699B2 (ja) | 2002-04-26 | 2002-04-26 | 電荷制御剤 |
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| TW (1) | TWI258644B (ja) |
| WO (1) | WO2003091808A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009526141A (ja) * | 2006-02-09 | 2009-07-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | エレクトレット及びエレクトレットに有用な化合物 |
| WO2011007731A1 (ja) * | 2009-07-14 | 2011-01-20 | 日本アエロジル株式会社 | 表面改質金属酸化物粉末及びその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| KR102307690B1 (ko) * | 2021-06-25 | 2021-10-05 | (주) 티로보틱스 | 진공 챔버에서 기판을 이송하기 위한 기판 이송 로봇 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6252104B1 (en) | 1995-04-12 | 2001-06-26 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Naphthol derivatives and process for producing the same |
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| CN1125144C (zh) * | 1998-10-16 | 2003-10-22 | 株式会社上野制药应用研究所 | 偶氮化合物及其制备方法 |
| CN1163548C (zh) | 1998-10-16 | 2004-08-25 | 株式会社上野制药应用研究所 | 调色剂 |
-
2002
- 2002-04-26 JP JP2002126540A patent/JP3781699B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-04-18 EP EP03717643A patent/EP1500988A4/en not_active Withdrawn
- 2003-04-18 US US10/511,097 patent/US7169523B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-18 KR KR10-2004-7017245A patent/KR20050006192A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-04-18 CN CNA038094398A patent/CN1650237A/zh active Pending
- 2003-04-18 WO PCT/JP2003/004961 patent/WO2003091808A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2003-04-23 TW TW092109434A patent/TWI258644B/zh not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|---|
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| WO2011007731A1 (ja) * | 2009-07-14 | 2011-01-20 | 日本アエロジル株式会社 | 表面改質金属酸化物粉末及びその製造方法 |
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Also Published As
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| EP1500988A4 (en) | 2006-11-08 |
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| TW200307195A (en) | 2003-12-01 |
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| TWI258644B (en) | 2006-07-21 |
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