JP2003238559A - アミン化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに
適した新規なアミン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独立に、置換ま
たは未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ3 およびＡｒ4
はそれぞれ独立に、置換または未置換のフェニル基を表
す）
適した新規なアミン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独立に、置換ま
たは未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ3 およびＡｒ4
はそれぞれ独立に、置換または未置換のフェニル基を表
す）
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物に関する。 【０００２】 【従来の技術】従来、アミン化合物は、各種色素の製造
中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてき
た。機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷
輸送材料に使用されてきた。さらに、最近では、発光材
料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクト
ロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送
材料に有用であることが提案されている〔例えば、App
l. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素
子の正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Ph
ys., 27 、L269 (1988) 〕。また、有機電界発光素子の
正孔注入輸送材料として、例えば、２，５−ビス〔４’
−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）フェニル〕−３, ４−
ジフェニルチオフェン誘導体〔例えば、２，５−ビス
〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−
３, ４−ジフェニルチオフェン、２，５−ビス〔４’−
[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−フェニルフェニル）アミ
ノ] フェニル〕−３, ４−ジフェニルチオフェン〕を用
いることが提案されている（特開平１０−１２５４６８
号公報）。しかしながら、これらのアミン化合物を正孔
注入輸送材料とする有機電界発光素子は、安定性、耐久
性に乏しいなどの難点がある。現在では、一層改良され
た有機電界発光素子を得るためにも、新規なアミン化合
物が望まれている。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物を提供することである。さらに詳しく
は、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに適した
新規なアミン化合物を提供することである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々のア
ミン化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）で表
されるアミン化合物である。 【０００５】 【化２】 【０００６】（式中、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独
立に、置換または未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ3
およびＡｒ4 はそれぞれ独立に、置換または未置換のフ
ェニル基を表す） 【０００７】 【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明は、一般式（１）で表されるアミン化合物
である。 【０００８】 【化３】 【０００９】（式中、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独
立に、置換または未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ3
およびＡｒ4 はそれぞれ独立に、置換または未置換のフ
ェニル基を表す） 【００１０】一般式（１）において、Ａｒ1 およびＡｒ
2 は置換または未置換のビフェニル基を表す。Ａｒ1 お
よびＡｒ2 は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基
として、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されて
いてもよい総炭素数１２〜２６のビフェニル基であり、
より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭
素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキ
シ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換ま
たは多置換されていてもよい総炭素数１２〜２６のビフ
ェニル基であり、さらに好ましくは、未置換、もしく
は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリ
ール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数
１２〜２２のビフェニル基である。 【００１１】一般式（１）において、Ａｒ3 およびＡｒ
4 は置換または未置換のフェニル基を表す。Ａｒ3 およ
びＡｒ4 は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基と
して、例えば、ハロゲン原子、アルキル基あるいはアル
コキシ基で単置換または多置換されていてもよい総炭素
数６〜２４のフェニル基であり、より好ましくは、未置
換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキ
ル基あるいは炭素数１〜１４のアルコキシ基で単置換ま
たは多置換されていてもよい総炭素数６〜２４のフェニ
ル基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基あるいは炭素数
１〜４のアルコキシ基で単置換あるいは多置換されてい
てもよい総炭素数６〜１６のフェニル基である。 【００１２】Ａｒ1 およびＡｒ2 において、置換または
未置換のビフェニル基の具体例としては、例えば、４−
フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フ
ェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert
−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキ
シルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチル
フェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ドデシルフェ
ニル）フェニル基、３−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、２−（４’−メチルフェニル）フェニル基、２
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
メトキシフェニル）フェニル基、４−（３’−メトキシ
フェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）
フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−デシルオキシフェ
ニル）フェニル基、３−（４’−メトキシフェニル）フ
ェニル基、２−（４’−メトキシフェニル）フェニル
基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−
クロロフェニル）フェニル基、４−（３’−フルオロフ
ェニル）フェニル基、４−（２’−フルオロフェニル）
フェニル基、２−（４’−フルオロフェニル）フェニル
基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、４−メチル
−３−フェニルフェニル基、４−メチル−２−フェニル
フェニル基、５−メチル−２−フェニルフェニル基、６
−メチル−３−フェニルフェニル基、２−エチル−４−
フェニルフェニル基、４−エチル−２−フェニルフェニ
ル基、２−メトキシ−４−フェニルフェニル基、３−メ
トキシ−４−フェニルフェニル基、４−メトキシ−２−
フェニルフェニル基、４−フルオロ−２−フェニルフェ
ニル基、３−フルオロ−４−フェニルフェニル基、３−
フルオロ−２−フェニルフェニル基、５−フルオロ−２
−フェニルフェニル基、２，４−ジフェニルフェニル
基、２−フェニル−４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、３，４−ジフェニルフェニル基、３，５−ジフ
ェニルフェニル基などを挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。 【００１３】Ａｒ3 およびＡｒ4 において、置換または
未置換のフェニル基の具体例としては、例えば、フェニ
ル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、
２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エ
チルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロ
ピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イ
ソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４
−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル
基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフ
ェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブ
チルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イ
ソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、
４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェ
ニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−
ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル
基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−te
rt−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、
４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフ
ェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロ
ヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシ
ル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキ
シル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２
−シクロヘキシルフェニル基、２，４−ジメチルフェニ
ル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチル
フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジ
メチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピル
フェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４
−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブ
チルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチ
ルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル
基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、 【００１４】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、 【００１５】２−メチル−４−メトキシフェニル基、２
−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−４−
メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニ
ル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メト
キシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチ
ルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５
−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エ
トキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニ
ル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、 【００１６】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、２，３
−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル
基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオ
ロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５
−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル
基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフ
ェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，
４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−メ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル
基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３
−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル
基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−
３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニ
ル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、３−メチル
−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチ
ルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル
基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フル
オロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メ
トキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニ
ル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メト
キシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロ
ロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニ
ル基などを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 【００１７】一般式（１）で表されるアミン化合物の具
体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることがで
きるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００１８】 【化４】【００１９】 【化５】【００２０】 【化６】【００２１】 【化７】【００２２】 【化８】【００２３】 【化９】【００２４】 【化１０】【００２５】 【化１１】【００２６】 【化１２】【００２７】 【化１３】【００２８】 【化１４】【００２９】 【化１５】【００３０】 【化１６】【００３１】 【化１７】【００３２】 【化１８】【００３３】 【化１９】【００３４】 【化２０】【００３５】 【化２１】【００３６】 【化２２】【００３７】 【化２３】【００３８】一般式（１）で表されるアミン化合物は、
其自体公知の方法により製造することができる。すなわ
ち、一般式（１）で表されるアミン化合物は、例えば、
一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表さ
れる化合物、一般式（４）で表される化合物、一般式
（５）で表される化合物、および一般式（６）で表され
る化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）
させることにより製造することができる。 【００３９】 【化２４】 【００４０】〔上式中、Ｘ1 〜Ｘ4 はハロゲン原子を表
し、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は一般式（１）と同じ意味を表す〕 【００４１】また、一般式（１）で表されるアミン化合
物は、例えば、一般式（７）で表される化合物と、一般
式（８）で表される化合物、および一般式（９）で表さ
れる化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反
応）させることにより製造することもできる。 【００４２】 【化２５】 【００４３】〔上式中、Ｘ5 、Ｘ6 はハロゲン原子を表
し、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は一般式（１）と同じ意味を表す〕 【００４４】さらには、一般式（１）で表されるアミン
化合物は、例えば、一般式（７）で表される化合物と、
一般式（８）で表される化合物を、銅化合物の存在下で
反応（ウルマン反応）させて、一般式（１０）で表され
る化合物を製造した後、さらに一般式（９）で表される
化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）さ
せることにより製造することもできる。 【００４５】もちろん、一般式（１）で表されるアミン
化合物は、例えば、一般式（７）で表される化合物と、
一般式（９）で表される化合物を、銅化合物の存在下で
反応（ウルマン反応）させて、一般式（１１）で表され
る化合物を製造した後、さらに一般式（８）で表される
化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）さ
せることにより製造することもできる。 【００４６】 【化２６】 【００４７】〔上式中、Ｘ5 、Ｘ6 はハロゲン原子を表
し、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は一般式（１）と同じ意味を表す〕 【００４８】一般式（３）〜（７）、一般式（１０）お
よび一般式（１１）において、Ｘ1〜Ｘ6 はハロゲン原
子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨウ
素原子を表し、さらに好ましくは、臭素原子またはヨウ
素原子を表す。 【００４９】 【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 【００５０】実施例１ 例示化合物番号１の化合物の製
造 窒素雰囲気下で、２，５−ビス（４’−ヨードフェニ
ル）−３，４−ジフェニルチオフェン６４ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジ（４−フェニルフェニル）アミン３２ｇ、金属銅粉１
０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベ
ンゼン（２００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反
応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメ
タノール（４００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を
濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：トルエン）で処理し、２−〔４’−
[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェ
ニル〕−５−（４”’−ヨードフェニル）−３，４−ジ
フェニルチオフェンを３２ｇ得た。さらに、窒素雰囲気
下で、この化合物８．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン
２．０ｇ、金属銅粉２ｇ、および無水炭酸カリウム５ｇ
をｏ−ジクロロベンゼン（５０ｇ）中、１９０℃で８時
間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過し
た後、濾液にメタノール（１００ｇ）を加え、析出した
淡黄色の固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製し
た後、さらに、減圧下（１０-6ｔorr ）で昇華精製（２
７０℃）し、淡黄色の固体として、例示化合物番号１の
化合物を６．２ｇ得た。ガラス転移温度１２７℃であ
り、明瞭な融点を示さなかった。 【００５１】実施例２ 例示化合物番号４の化合物の製
造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミンを使用した以外は、実施例１に記載の方
法に従い、例示化合物番号４の化合物を淡黄色の固体と
して製造した。ガラス転移温度１２６℃であり、明瞭な
融点を示さなかった。 【００５２】実施例３ 例示化合物番号７の化合物の製
造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従い、例示化合物番号７の化合物を淡黄色の固体として
製造した。ガラス転移温度１２９℃であり、明瞭な融点
を示さなかった。 【００５３】実施例４ 例示化合物番号１２の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミン
を使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示
化合物番号１２の化合物を淡黄色の固体として製造し
た。ガラス転移温度１３０℃であり、明瞭な融点を示さ
なかった。 【００５４】実施例５ 例示化合物番号１９の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−
（４’−メチルフェニル）フェニル〕アミンを使用した
以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号
１９の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガラス転
移温度１２９℃であり、明瞭な融点を示さなかった。 【００５５】実施例６ 例示化合物番号２１の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（４−フェニルフ
ェニル）−Ｎ−（３’−フェニルフェニル）アミンを使
用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合
物番号２１の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガ
ラス転移温度１２５℃であり、明瞭な融点を示さなかっ
た。 【００５６】実施例７ 例示化合物番号２７の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（４−フェニルフ
ェニル）−Ｎ−（３’，５’−ジフェニルフェニル）ア
ミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、
例示化合物番号２７の化合物を淡黄色の固体として製造
した。ガラス転移温度１３８℃であり、明瞭な融点を示
さなかった。 【００５７】実施例８ 例示化合物番号４５の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フェ
ニルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記
載の方法に従い、例示化合物番号４５の化合物を淡黄色
の固体として製造した。ガラス転移温度１２３℃であ
り、明瞭な融点を示さなかった。 【００５８】応用例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１の化合物
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極とし
て、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／secで２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、１
０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期に
は、６．５Ｖ、輝度４６０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確
認された。輝度の半減期は７４０時間であった。 【００５９】応用例２〜５ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号１２の化合物（応用例２）、例示化合物番号１９
の化合物（応用例３）、例示化合物番号２１の化合物
（応用例４）、例示化合物番号２７の化合物（応用例
５）を使用した以外は、応用例１に記載の方法により有
機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が
確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）
に示した。 【００６０】比較例１〜３ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、４，４’
−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）
アミノ〕ビフェニル（比較例１）、２，５−ビス〔４’
−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３，４−
ジフェニルチオフェン（比較例２）、２，５−ビス
〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−フェニルフェニ
ル）アミノ]フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェ
ン（比較例３）を使用した以外は、応用例１に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑
色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を
（第１表）に示した。 【００６１】 【表１】【００６２】 【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物を提
供することが可能になった。特に、有機電界発光素子用
の正孔注入輸送材料として優れた特性を有するアミン化
合物を提供することが可能になった。
物に関する。 【０００２】 【従来の技術】従来、アミン化合物は、各種色素の製造
中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてき
た。機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷
輸送材料に使用されてきた。さらに、最近では、発光材
料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクト
ロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送
材料に有用であることが提案されている〔例えば、App
l. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素
子の正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Ph
ys., 27 、L269 (1988) 〕。また、有機電界発光素子の
正孔注入輸送材料として、例えば、２，５−ビス〔４’
−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）フェニル〕−３, ４−
ジフェニルチオフェン誘導体〔例えば、２，５−ビス
〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−
３, ４−ジフェニルチオフェン、２，５−ビス〔４’−
[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−フェニルフェニル）アミ
ノ] フェニル〕−３, ４−ジフェニルチオフェン〕を用
いることが提案されている（特開平１０−１２５４６８
号公報）。しかしながら、これらのアミン化合物を正孔
注入輸送材料とする有機電界発光素子は、安定性、耐久
性に乏しいなどの難点がある。現在では、一層改良され
た有機電界発光素子を得るためにも、新規なアミン化合
物が望まれている。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物を提供することである。さらに詳しく
は、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに適した
新規なアミン化合物を提供することである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々のア
ミン化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）で表
されるアミン化合物である。 【０００５】 【化２】 【０００６】（式中、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独
立に、置換または未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ3
およびＡｒ4 はそれぞれ独立に、置換または未置換のフ
ェニル基を表す） 【０００７】 【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明は、一般式（１）で表されるアミン化合物
である。 【０００８】 【化３】 【０００９】（式中、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独
立に、置換または未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ3
およびＡｒ4 はそれぞれ独立に、置換または未置換のフ
ェニル基を表す） 【００１０】一般式（１）において、Ａｒ1 およびＡｒ
2 は置換または未置換のビフェニル基を表す。Ａｒ1 お
よびＡｒ2 は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基
として、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されて
いてもよい総炭素数１２〜２６のビフェニル基であり、
より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭
素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキ
シ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換ま
たは多置換されていてもよい総炭素数１２〜２６のビフ
ェニル基であり、さらに好ましくは、未置換、もしく
は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリ
ール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数
１２〜２２のビフェニル基である。 【００１１】一般式（１）において、Ａｒ3 およびＡｒ
4 は置換または未置換のフェニル基を表す。Ａｒ3 およ
びＡｒ4 は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基と
して、例えば、ハロゲン原子、アルキル基あるいはアル
コキシ基で単置換または多置換されていてもよい総炭素
数６〜２４のフェニル基であり、より好ましくは、未置
換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキ
ル基あるいは炭素数１〜１４のアルコキシ基で単置換ま
たは多置換されていてもよい総炭素数６〜２４のフェニ
ル基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基あるいは炭素数
１〜４のアルコキシ基で単置換あるいは多置換されてい
てもよい総炭素数６〜１６のフェニル基である。 【００１２】Ａｒ1 およびＡｒ2 において、置換または
未置換のビフェニル基の具体例としては、例えば、４−
フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フ
ェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert
−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキ
シルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチル
フェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ドデシルフェ
ニル）フェニル基、３−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、２−（４’−メチルフェニル）フェニル基、２
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
メトキシフェニル）フェニル基、４−（３’−メトキシ
フェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）
フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−デシルオキシフェ
ニル）フェニル基、３−（４’−メトキシフェニル）フ
ェニル基、２−（４’−メトキシフェニル）フェニル
基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−
クロロフェニル）フェニル基、４−（３’−フルオロフ
ェニル）フェニル基、４−（２’−フルオロフェニル）
フェニル基、２−（４’−フルオロフェニル）フェニル
基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、４−メチル
−３−フェニルフェニル基、４−メチル−２−フェニル
フェニル基、５−メチル−２−フェニルフェニル基、６
−メチル−３−フェニルフェニル基、２−エチル−４−
フェニルフェニル基、４−エチル−２−フェニルフェニ
ル基、２−メトキシ−４−フェニルフェニル基、３−メ
トキシ−４−フェニルフェニル基、４−メトキシ−２−
フェニルフェニル基、４−フルオロ−２−フェニルフェ
ニル基、３−フルオロ−４−フェニルフェニル基、３−
フルオロ−２−フェニルフェニル基、５−フルオロ−２
−フェニルフェニル基、２，４−ジフェニルフェニル
基、２−フェニル−４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、３，４−ジフェニルフェニル基、３，５−ジフ
ェニルフェニル基などを挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。 【００１３】Ａｒ3 およびＡｒ4 において、置換または
未置換のフェニル基の具体例としては、例えば、フェニ
ル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、
２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エ
チルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロ
ピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イ
ソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４
−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル
基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフ
ェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブ
チルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イ
ソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、
４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェ
ニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−
ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル
基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−te
rt−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、
４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフ
ェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロ
ヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシ
ル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキ
シル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２
−シクロヘキシルフェニル基、２，４−ジメチルフェニ
ル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチル
フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジ
メチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピル
フェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４
−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブ
チルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチ
ルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル
基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、 【００１４】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、 【００１５】２−メチル−４−メトキシフェニル基、２
−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−４−
メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニ
ル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メト
キシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチ
ルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５
−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エ
トキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニ
ル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、 【００１６】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、２，３
−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル
基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオ
ロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５
−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル
基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフ
ェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，
４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−メ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル
基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３
−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル
基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−
３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニ
ル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、３−メチル
−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチ
ルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル
基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フル
オロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メ
トキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニ
ル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メト
キシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロ
ロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニ
ル基などを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 【００１７】一般式（１）で表されるアミン化合物の具
体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることがで
きるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００１８】 【化４】【００１９】 【化５】【００２０】 【化６】【００２１】 【化７】【００２２】 【化８】【００２３】 【化９】【００２４】 【化１０】【００２５】 【化１１】【００２６】 【化１２】【００２７】 【化１３】【００２８】 【化１４】【００２９】 【化１５】【００３０】 【化１６】【００３１】 【化１７】【００３２】 【化１８】【００３３】 【化１９】【００３４】 【化２０】【００３５】 【化２１】【００３６】 【化２２】【００３７】 【化２３】【００３８】一般式（１）で表されるアミン化合物は、
其自体公知の方法により製造することができる。すなわ
ち、一般式（１）で表されるアミン化合物は、例えば、
一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表さ
れる化合物、一般式（４）で表される化合物、一般式
（５）で表される化合物、および一般式（６）で表され
る化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）
させることにより製造することができる。 【００３９】 【化２４】 【００４０】〔上式中、Ｘ1 〜Ｘ4 はハロゲン原子を表
し、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は一般式（１）と同じ意味を表す〕 【００４１】また、一般式（１）で表されるアミン化合
物は、例えば、一般式（７）で表される化合物と、一般
式（８）で表される化合物、および一般式（９）で表さ
れる化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反
応）させることにより製造することもできる。 【００４２】 【化２５】 【００４３】〔上式中、Ｘ5 、Ｘ6 はハロゲン原子を表
し、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は一般式（１）と同じ意味を表す〕 【００４４】さらには、一般式（１）で表されるアミン
化合物は、例えば、一般式（７）で表される化合物と、
一般式（８）で表される化合物を、銅化合物の存在下で
反応（ウルマン反応）させて、一般式（１０）で表され
る化合物を製造した後、さらに一般式（９）で表される
化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）さ
せることにより製造することもできる。 【００４５】もちろん、一般式（１）で表されるアミン
化合物は、例えば、一般式（７）で表される化合物と、
一般式（９）で表される化合物を、銅化合物の存在下で
反応（ウルマン反応）させて、一般式（１１）で表され
る化合物を製造した後、さらに一般式（８）で表される
化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）さ
せることにより製造することもできる。 【００４６】 【化２６】 【００４７】〔上式中、Ｘ5 、Ｘ6 はハロゲン原子を表
し、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は一般式（１）と同じ意味を表す〕 【００４８】一般式（３）〜（７）、一般式（１０）お
よび一般式（１１）において、Ｘ1〜Ｘ6 はハロゲン原
子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨウ
素原子を表し、さらに好ましくは、臭素原子またはヨウ
素原子を表す。 【００４９】 【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 【００５０】実施例１ 例示化合物番号１の化合物の製
造 窒素雰囲気下で、２，５−ビス（４’−ヨードフェニ
ル）−３，４−ジフェニルチオフェン６４ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジ（４−フェニルフェニル）アミン３２ｇ、金属銅粉１
０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベ
ンゼン（２００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反
応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメ
タノール（４００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を
濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：トルエン）で処理し、２−〔４’−
[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェ
ニル〕−５−（４”’−ヨードフェニル）−３，４−ジ
フェニルチオフェンを３２ｇ得た。さらに、窒素雰囲気
下で、この化合物８．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン
２．０ｇ、金属銅粉２ｇ、および無水炭酸カリウム５ｇ
をｏ−ジクロロベンゼン（５０ｇ）中、１９０℃で８時
間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過し
た後、濾液にメタノール（１００ｇ）を加え、析出した
淡黄色の固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製し
た後、さらに、減圧下（１０-6ｔorr ）で昇華精製（２
７０℃）し、淡黄色の固体として、例示化合物番号１の
化合物を６．２ｇ得た。ガラス転移温度１２７℃であ
り、明瞭な融点を示さなかった。 【００５１】実施例２ 例示化合物番号４の化合物の製
造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミンを使用した以外は、実施例１に記載の方
法に従い、例示化合物番号４の化合物を淡黄色の固体と
して製造した。ガラス転移温度１２６℃であり、明瞭な
融点を示さなかった。 【００５２】実施例３ 例示化合物番号７の化合物の製
造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従い、例示化合物番号７の化合物を淡黄色の固体として
製造した。ガラス転移温度１２９℃であり、明瞭な融点
を示さなかった。 【００５３】実施例４ 例示化合物番号１２の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミン
を使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示
化合物番号１２の化合物を淡黄色の固体として製造し
た。ガラス転移温度１３０℃であり、明瞭な融点を示さ
なかった。 【００５４】実施例５ 例示化合物番号１９の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−
（４’−メチルフェニル）フェニル〕アミンを使用した
以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号
１９の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガラス転
移温度１２９℃であり、明瞭な融点を示さなかった。 【００５５】実施例６ 例示化合物番号２１の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（４−フェニルフ
ェニル）−Ｎ−（３’−フェニルフェニル）アミンを使
用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合
物番号２１の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガ
ラス転移温度１２５℃であり、明瞭な融点を示さなかっ
た。 【００５６】実施例７ 例示化合物番号２７の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（４−フェニルフ
ェニル）−Ｎ−（３’，５’−ジフェニルフェニル）ア
ミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、
例示化合物番号２７の化合物を淡黄色の固体として製造
した。ガラス転移温度１３８℃であり、明瞭な融点を示
さなかった。 【００５７】実施例８ 例示化合物番号４５の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フェ
ニルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記
載の方法に従い、例示化合物番号４５の化合物を淡黄色
の固体として製造した。ガラス転移温度１２３℃であ
り、明瞭な融点を示さなかった。 【００５８】応用例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１の化合物
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極とし
て、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／secで２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、１
０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期に
は、６．５Ｖ、輝度４６０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確
認された。輝度の半減期は７４０時間であった。 【００５９】応用例２〜５ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号１２の化合物（応用例２）、例示化合物番号１９
の化合物（応用例３）、例示化合物番号２１の化合物
（応用例４）、例示化合物番号２７の化合物（応用例
５）を使用した以外は、応用例１に記載の方法により有
機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が
確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）
に示した。 【００６０】比較例１〜３ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、４，４’
−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）
アミノ〕ビフェニル（比較例１）、２，５−ビス〔４’
−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３，４−
ジフェニルチオフェン（比較例２）、２，５−ビス
〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−フェニルフェニ
ル）アミノ]フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェ
ン（比較例３）を使用した以外は、応用例１に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑
色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を
（第１表）に示した。 【００６１】 【表１】【００６２】 【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物を提
供することが可能になった。特に、有機電界発光素子用
の正孔注入輸送材料として優れた特性を有するアミン化
合物を提供することが可能になった。
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(72)発明者 田辺 良満
千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株
式会社内
(72)発明者 戸谷 由之
千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株
式会社内
Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB11 DB03
4C023 CA07
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独立に、置換ま
たは未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ3 およびＡｒ4
はそれぞれ独立に、置換または未置換のフェニル基を表
す）
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-
2002
- 2002-02-08 JP JP2002031611A patent/JP4256103B2/ja not_active Expired - Fee Related
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