JP2003238557A - アミン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに
適した新規なアミン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ₁ およびＡｒ₂ はそれぞれ独立に、置換ま
たは未置換のナフチル基を表し、Ａｒ₃ およびＡｒ₄ は
それぞれ独立に、置換または未置換のフェニル基を表
す）

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物に関する。 【０００２】 【従来の技術】従来、アミン化合物は、各種色素の製造
中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてき
た。機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷
輸送材料に使用されてきた。さらに、最近では、発光材
料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクト
ロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送
材料に有用であることが提案されている〔例えば、App
l. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素
子の正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Ph
ys., 27 、L269 (1988) 〕。 【０００３】また、有機電界発光素子の正孔注入輸送材
料として、例えば、２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジ
アリールアミノ）フェニル〕−３, ４−ジフェニルチオ
フェン誘導体〔例えば、２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３, ４−ジフェニル
チオフェン、２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ
−（２”−ナフチル）アミノ] フェニル〕−３, ４−ジ
フェニルチオフェン〕を用いることが提案されている
（特開平１０−１２５４６８号公報）。しかしながら、
これらのアミン化合物を正孔注入輸送材料とする有機電
界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの難点があ
る。現在では、一層改良された有機電界発光素子を得る
ためにも、新規なアミン化合物が望まれている。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物を提供することである。さらに詳しく
は、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに適した
新規なアミン化合物を提供することである。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々のア
ミン化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、 一般式（１）で表されるアミン化合物である。 【０００６】 【化２】 【０００７】（式中、Ａｒ₁ およびＡｒ₂ はそれぞれ独
立に、置換または未置換のナフチル基を表し、Ａｒ₃ お
よびＡｒ₄ はそれぞれ独立に、置換または未置換のフェ
ニル基を表す） 【０００８】 【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明は、一般式（１）で表されるアミン化合物
である。 【０００９】 【化３】 【００１０】（式中、Ａｒ₁ およびＡｒ₂ はそれぞれ独
立に、置換または未置換のナフチル基を表し、Ａｒ₃ お
よびＡｒ₄ はそれぞれ独立に、置換または未置換のフェ
ニル基を表す） 【００１１】一般式（１）において、Ａｒ₁ およびＡｒ
₂ は置換または未置換のナフチル基を表す。Ａｒ₁ およ
びＡｒ₂ は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基と
して、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基あるいはアリール基で単置換または多置換されていて
もよい総炭素数１０〜２４のナフチル基であり、より好
ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１
〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基あ
るいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置
換されていてもよい総炭素数１０〜２４のナフチル基で
あり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換
あるいは多置換されていてもよい総炭素数１０〜２０の
ナフチル基である。 【００１２】一般式（１）において、Ａｒ₃ およびＡｒ
₄ は置換または未置換のフェニル基を表す。Ａｒ₃ およ
びＡｒ₄ は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基と
して、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基あるいはアリール基で単置換または多置換されていて
もよい総炭素数６〜２４のフェニル基であり、より好ま
しくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜
１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基ある
いは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換
されていてもよい総炭素数６〜２４のフェニル基であ
り、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換あ
るいは多置換されていてもよい総炭素数６〜１６のフェ
ニル基である。 【００１３】Ａｒ₁ およびＡｒ₂ において、置換または
未置換のナフチル基の具体例としては、例えば、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナ
フチル基、４−ｎ−ブチル−１−ナフチル基、４−ｎ−
ヘキシル−１−ナフチル基、４−ｎ−デシル−１−ナフ
チル基、５−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２
−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、６−エチ
ル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル
基、６−ｎ−オクチル−２−ナフチル基、２−メトキシ
−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４
−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−
ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エト
キシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチ
ル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−
メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナ
フチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、６−フェニ
ル−２−ナフチル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、
２−フルオロ−１−ナフチル基、４−クロロ−１−ナフ
チル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−クロロ−２
−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，４−
ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナ
フチル基などを挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。 【００１４】Ａｒ₃ およびＡｒ₄ において、置換または
未置換のフェニル基の具体例としては、例えば、フェニ
ル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、
２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エ
チルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロ
ピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イ
ソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４
−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル
基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフ
ェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブ
チルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イ
ソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、
４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェ
ニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−
ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル
基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−te
rt−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、
４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフ
ェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロ
ヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシ
ル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキ
シル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２
−シクロヘキシルフェニル基、２，４−ジメチルフェニ
ル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチル
フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジ
メチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピル
フェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４
−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブ
チルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチ
ルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル
基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、 【００１５】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、 【００１６】２−メチル−４−メトキシフェニル基、２
−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−４−
メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニ
ル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メト
キシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチ
ルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５
−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エ
トキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニ
ル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、 【００１７】４−フェニルフェニル基、３−フェニルフ
ェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニ
ル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル
基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、
４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−
（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−ｎ−ドデシルフェニル）フェニル基、３−
（４’−メチルフェニル）フェニル基、２−（４’−メ
チルフェニル）フェニル基、２−（４’−エチルフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェ
ニル基、４−（３’−メトキシフェニル）フェニル基、
４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）フェニル基、４
−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）フェニル基、
４−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニル基、
３−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、２−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−
メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−フルオロ
フェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）
フェニル基、４−（３’−フルオロフェニル）フェニル
基、４−（２’−フルオロフェニル）フェニル基、２−
（４’−フルオロフェニル）フェニル基、３−メチル−
４−フェニルフェニル基、４−メチル−３−フェニルフ
ェニル基、４−メチル−２−フェニルフェニル基、５−
メチル−２−フェニルフェニル基、６−メチル−３−フ
ェニルフェニル基、２−エチル−４−フェニルフェニル
基、４−エチル−２−フェニルフェニル基、２−メトキ
シ−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェ
ニルフェニル基、４−メトキシ−２−フェニルフェニル
基、４−フルオロ−２−フェニルフェニル基、３−フル
オロ−４−フェニルフェニル基、３−フルオロ−２−フ
ェニルフェニル基、５−フルオロ−２−フェニルフェニ
ル基、２，４−ジフェニルフェニル基、２−フェニル−
４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、３，４−ジ
フェニルフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２
−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−ク
ロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフ
ェニル基、２−ブロモフェニル基、２，３−ジフルオロ
フェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−
ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル
基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオ
ロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−
ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、
３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリ
クロロフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル
基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチル
フェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２
−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−
フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル
基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−
６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニ
ル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−クロロ
−４−メチルフェニル基、３−メチル−４−クロロフェ
ニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２
−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−
４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシ
フェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、
３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、３−クロロ−
４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフ
ェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−
クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基などを挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。 【００１８】一般式（１）で表されるアミン化合物の具
体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることがで
きるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００１９】 【化４】【００２０】 【化５】【００２１】 【化６】【００２２】 【化７】【００２３】 【化８】【００２４】 【化９】【００２５】 【化１０】【００２６】 【化１１】【００２７】 【化１２】【００２８】 【化１３】【００２９】 【化１４】【００３０】 【化１５】【００３１】一般式（１）で表されるアミン化合物は、
其自体公知の方法により製造することができる。 【００３２】すなわち、一般式（１）で表されるアミン
化合物は、例えば、一般式（２）で表される化合物と、
一般式（３）で表される化合物、一般式（４）で表され
る化合物、一般式（５）で表される化合物、および一般
式（６）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応
（ウルマン反応）させることにより製造することができ
る。 【００３３】 【化１６】 【００３４】〔上式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₄ はハロゲン原子を表
し、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₄ は一般式（１）と同じ意味を表す〕 【００３５】また、一般式（１）で表されるアミン化合
物は、例えば、一般式（７）で表される化合物と、一般
式（８）で表される化合物、および一般式（９）で表さ
れる化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反
応）させることにより製造することもできる。 【００３６】 【化１７】 【００３７】〔上式中、Ｘ₅ 、Ｘ₆ はハロゲン原子を表
し、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₄ は一般式（１）と同じ意味を表す〕 【００３８】さらには、一般式（１）で表されるアミン
化合物は、例えば、一般式（７）で表される化合物と、
一般式（８）で表される化合物を、銅化合物の存在下で
反応（ウルマン反応）させて、一般式（１０）で表され
る化合物を製造した後、さらに一般式（９）で表される
化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）さ
せることにより製造することもできる。 【００３９】もちろん、一般式（１）で表されるアミン
化合物は、例えば、一般式（７）で表される化合物と、
一般式（９）で表される化合物を、銅化合物の存在下で
反応（ウルマン反応）させて、一般式（１１）で表され
る化合物を製造した後、さらに一般式（８）で表される
化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）さ
せることにより製造することもできる。 【００４０】 【化１８】 【００４１】〔上式中、Ｘ₅ 、Ｘ₆ はハロゲン原子を表
し、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₄ は一般式（１）と同じ意味を表す〕 【００４２】一般式（３）〜（７）、一般式（１０）お
よび一般式（１１）において、Ｘ₁〜Ｘ₆ はハロゲン原
子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨウ
素原子を表し、さらに好ましくは、臭素原子またはヨウ
素原子を表す。 【００４３】 【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 【００４４】実施例１ 例示化合物番号１の化合物の製
造 窒素雰囲気下で、２，５−ビス（４’−ヨードフェニ
ル）−３，４−ジフェニルチオフェン６４ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジ（１−ナフチル）アミン２７ｇ、金属銅粉１０ｇ、お
よび無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン
（２００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合
物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノー
ル（４００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、
乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）で処理し、２−〔４’−[ Ｎ，
Ｎ−ジ（１”−ナフチル）アミノ] フェニル〕−５−
（４”’−ヨードフェニル）−３，４−ジフェニルチオ
フェンを３０ｇ得た。さらに、窒素雰囲気下で、この化
合物６．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン２．０ｇ、金
属銅粉２ｇ、および無水炭酸カリウム５ｇをｏ−ジクロ
ロベンゼン（３０ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。
反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液に
メタノール（１００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体
を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン）で精製した後、さら
に、減圧下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（２７０℃）
し、淡黄色の固体として、例示化合物番号１の化合物を
６．１ｇ得た。ガラス転移温度１２６℃であり、明瞭な
融点を示さなかった。 【００４５】実施例２ 例示化合物番号３の化合物の製
造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミン
を使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示
化合物番号３の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１２８℃であり、明瞭な融点を示さなか
った。 【００４６】実施例３ 例示化合物番号１２の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミ
ンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例
示化合物番号１２の化合物を淡黄色の固体として製造し
た。ガラス転移温度１５６℃であり、明瞭な融点を示さ
なかった。 【００４７】実施例４ 例示化合物番号１７の化合物の
製造 窒素雰囲気下で、２，５−ビス（４’−ヨードフェニ
ル）−３，４−ジフェニルチオフェン６４ｇ、Ｎ−（１
−ナフチル）−Ｎ−（２’−ナフチル）アミン２７ｇ、
金属銅粉１０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−
ジクロロベンゼン（２００ｇ）中、１９０℃で８時間攪
拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した
後、濾液にメタノール（４００ｇ）を加え、析出した淡
黄色の固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理し、
２−〔４’−[ Ｎ−（１”−ナフチル）−Ｎ−（２”’
−ナフチル）アミノ]フェニル〕−５−（４”’−ヨー
ドフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェンを３３ｇ
得た。さらに、窒素雰囲気下で、この化合物６．５ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン２．０ｇ、金属銅粉２ｇ、お
よび無水炭酸カリウム５ｇをｏ−ジクロロベンゼン（３
０ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１
００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（１
００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥し
た。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶
出液：トルエン）で精製した後、さらに、減圧下（１０
^-6ｔorr ）で昇華精製（２７０℃）し、淡黄色の固体と
して、例示化合物番号１７の化合物を５．６ｇ得た。ガ
ラス転移温度１２７℃であり、明瞭な融点を示さなかっ
た。 【００４８】実施例５ 例示化合物番号２１の化合物の
製造 実施例４において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミ
ンを使用した以外は、実施例４に記載の方法に従い、例
示化合物番号２０の化合物を淡黄色の固体として製造し
た。ガラス転移温度１２５℃であり、明瞭な融点を示さ
なかった。 【００４９】実施例６ 例示化合物番号２９の化合物の
製造 実施例４において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミ
ンを使用した以外は、実施例４に記載の方法に従い、例
示化合物番号２９の化合物を淡黄色の固体として製造し
た。ガラス転移温度１５５℃であり、明瞭な融点を示さ
なかった。 【００５０】実施例７ 例示化合物番号３０の化合物の
製造 実施例４において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（４’−メチルフェニ
ル）フェニル〕アミンを使用した以外は、実施例４に記
載の方法に従い、例示化合物番号３０の化合物を淡黄色
の固体として製造した。ガラス転移温度１５９℃であ
り、明瞭な融点を示さなかった。 【００５１】実施例８ 例示化合物番号３３の化合物の
製造 窒素雰囲気下で、２，５−ビス（４’−ヨードフェニ
ル）−３，４−ジフェニルチオフェン６４ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジ（２−ナフチル）アミン２７ｇ、金属銅粉１０ｇ、お
よび無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン
（２００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合
物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノー
ル（４００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、
乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）で処理し、２−〔４’−[ Ｎ，
Ｎ−ジ（１”−ナフチル）アミノ] フェニル〕−５−
（４”’−ヨードフェニル）−３，４−ジフェニルチオ
フェンを２７ｇ得た。さらに、窒素雰囲気下で、この化
合物６．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン２．０ｇ、金
属銅粉２ｇ、および無水炭酸カリウム５ｇをｏ−ジクロ
ロベンゼン（３０ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。
反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液に
メタノール（１００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体
を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン）で精製した後、さら
に、減圧下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（２７０℃）
し、淡黄色の固体として、例示化合物番号３３の化合物
を４．９ｇ得た。ガラス転移温度１２６℃であり、明瞭
な融点を示さなかった。 【００５２】実施例９ 例示化合物番号３６の化合物の
製造 実施例８において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ−（４−エチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミンを使用した以外は、実施例８に記載の方法に従
い、例示化合物番号３６の化合物を淡黄色の固体として
製造した。ガラス転移温度１２４℃であり、明瞭な融点
を示さなかった。 【００５３】実施例１０ 例示化合物番号４２の化合物
の製造 実施例８において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用す
る代わりに、Ｎ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミンを使用した以外は、実施例８に記載の方法に
従い、例示化合物番号４２の化合物を淡黄色の固体とし
て製造した。ガラス転移温度１４４℃であり、明瞭な融
点を示さなかった。 【００５４】応用例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１の化合物
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極とし
て、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／secで２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、１
０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期に
は、６．５Ｖ、輝度４８０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確
認された。輝度の半減期は７６０時間であった。 【００５５】応用例２〜４ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号１２の化合物（応用例２）、例示化合物番号２１
の化合物（応用例３）、例示化合物番号３０の化合物
（応用例４）を使用した以外は、応用例１に記載の方法
により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色
の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を
（第１表）に示した。 【００５６】比較例１〜３ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、４，４’
−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）
アミノ〕ビフェニル（比較例１）、２，５−ビス〔４’
−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３，４−
ジフェニルチオフェン（比較例２）、２，５−ビス
〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２”−ナフチル）アミ
ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン（比較
例３）を使用した以外は、応用例１に記載の方法により
有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１
表）に示した。 【００５７】 【表１】 【００５８】 【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物を提
供することが可能になった。特に、有機電界発光素子用
の正孔注入輸送材料として優れた特性を有するアミン化
合物を提供することが可能になった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田辺 良満 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 4C023 CA07

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ₁ およびＡｒ₂ はそれぞれ独立に、置換ま
   たは未置換のナフチル基を表し、Ａｒ₃ およびＡｒ₄ は
   それぞれ独立に、置換または未置換のフェニル基を表
   す）