JP2003222868A - 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子Info
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- JP2003222868A JP2003222868A JP2002022855A JP2002022855A JP2003222868A JP 2003222868 A JP2003222868 A JP 2003222868A JP 2002022855 A JP2002022855 A JP 2002022855A JP 2002022855 A JP2002022855 A JP 2002022855A JP 2003222868 A JP2003222868 A JP 2003222868A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光配向法により配向処理された液晶配向膜の
配向規制力とプレチルト角発現安定性とを兼ね備えた液
晶配向膜が得られる液晶配向剤と、当該液晶配向剤を用
いた液晶配向膜の形成方法と、当該液晶配向膜を有する
表示特性に優れた液晶表示素子を提供すること。 【解決手段】 光により架橋反応の可能な構造、プレチ
ルト角を発現する構造および熱によって架橋する構造を
有する液晶配向剤、当該液晶配向剤を用いた液晶配向膜
の形成方法および当該液晶配向膜を有する液晶表示素子
を提供する。
配向規制力とプレチルト角発現安定性とを兼ね備えた液
晶配向膜が得られる液晶配向剤と、当該液晶配向剤を用
いた液晶配向膜の形成方法と、当該液晶配向膜を有する
表示特性に優れた液晶表示素子を提供すること。 【解決手段】 光により架橋反応の可能な構造、プレチ
ルト角を発現する構造および熱によって架橋する構造を
有する液晶配向剤、当該液晶配向剤を用いた液晶配向膜
の形成方法および当該液晶配向膜を有する液晶表示素子
を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶配向剤、液晶
配向膜の形成方法および液晶表示素子に関する。さらに
詳しくは、ラビング処理を行わずに直線偏光された放射
線の照射によって、配向特性およびプレチルト角発現安
定性に優れた液晶配向膜が得られる液晶配向剤、当該液
晶配向剤を用いて液晶配向膜を形成する方法および当該
液晶配向膜を有する液晶表示素子に関する。
配向膜の形成方法および液晶表示素子に関する。さらに
詳しくは、ラビング処理を行わずに直線偏光された放射
線の照射によって、配向特性およびプレチルト角発現安
定性に優れた液晶配向膜が得られる液晶配向剤、当該液
晶配向剤を用いて液晶配向膜を形成する方法および当該
液晶配向膜を有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、正の誘電異方性を有するネマチッ
ク型液晶を、液晶配向膜を有する透明電極付き基板でサ
ンドイッチ構造にし、液晶分子の長軸が基板間で９０度
以上連続的に捻れるようにしてなるＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉ
ｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型液晶セルを有する液晶表
示素子が知られている。
ク型液晶を、液晶配向膜を有する透明電極付き基板でサ
ンドイッチ構造にし、液晶分子の長軸が基板間で９０度
以上連続的に捻れるようにしてなるＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉ
ｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型液晶セルを有する液晶表
示素子が知られている。
【０００３】前記、液晶セルにおける液晶を配向させる
手段には、基板表面に有機膜を形成し、次いでその有機
膜の表面をレーヨンなどの布材で一方向にこすることに
より液晶配向能を付与する（ラビング処理を施す）方
法、基板表面に酸化珪素を斜方蒸着する方法、ラングミ
ュア・ブロジェット法（ＬＢ法）を用いて長鎖アルキル
基を有する単分子膜を形成する方法などがある。しかし
ながら、これらの方法のうち後２者の方法は処理する基
板のサイズに制約があったり、液晶の配向均一性が不十
分なため、工業的には処理時間や処理コストの面で有利
なラビング処理による液晶の配向が一般的に行われてい
る。
手段には、基板表面に有機膜を形成し、次いでその有機
膜の表面をレーヨンなどの布材で一方向にこすることに
より液晶配向能を付与する（ラビング処理を施す）方
法、基板表面に酸化珪素を斜方蒸着する方法、ラングミ
ュア・ブロジェット法（ＬＢ法）を用いて長鎖アルキル
基を有する単分子膜を形成する方法などがある。しかし
ながら、これらの方法のうち後２者の方法は処理する基
板のサイズに制約があったり、液晶の配向均一性が不十
分なため、工業的には処理時間や処理コストの面で有利
なラビング処理による液晶の配向が一般的に行われてい
る。
【０００４】一方、液晶の配向をラビング処理によって
行うと、その工程中にほこりが発生したり、静電気が発
生しやすいという問題点がある。静電気が発生すると、
配向膜表面にほこりが付着し、表示不良が発生する原因
となり、また、ＴＦＴ（ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎ
ｓｉｓｔｏｒ）素子を有する基板の場合、発生した静電
気によってＴＦＴ素子の回路破壊が起こり、歩留まり低
下の原因ともなる。さらに、今後ますます高精彩化され
る液晶表示素子においては、画素の高密度化にともなう
基板表面の凹凸のため、ラビング処理の均一性が問題に
なる。
行うと、その工程中にほこりが発生したり、静電気が発
生しやすいという問題点がある。静電気が発生すると、
配向膜表面にほこりが付着し、表示不良が発生する原因
となり、また、ＴＦＴ（ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎ
ｓｉｓｔｏｒ）素子を有する基板の場合、発生した静電
気によってＴＦＴ素子の回路破壊が起こり、歩留まり低
下の原因ともなる。さらに、今後ますます高精彩化され
る液晶表示素子においては、画素の高密度化にともなう
基板表面の凹凸のため、ラビング処理の均一性が問題に
なる。
【０００５】液晶セルにおける液晶を配向させる別の手
段は、基板表面に形成したポリビニルシンナメートなど
の感光性有機膜に直線偏光された紫外線を照射すること
により、配向膜に異方性を導入し、液晶配向能を付与す
ることである。この方法によれば、静電気やほこりを発
生することなく、均一な液晶配向を実現できる。この光
配向法に用いられる感光性有機膜としては、ポリイミド
のように光分解を起こすもの、アゾベンゼン誘導体のよ
うに光異性化を起こすもの、ポリビニルシンナメート、
ポリ（４（（２−メタクリロイロキシ）エトキシ）カル
コン）などのように光架橋反応を起こすものなどをあげ
ることができる。これらのうち、光架橋反応を起こす有
機薄膜が、配向膜としての熱安定性、電気特性の点で好
ましいと考えられている。
段は、基板表面に形成したポリビニルシンナメートなど
の感光性有機膜に直線偏光された紫外線を照射すること
により、配向膜に異方性を導入し、液晶配向能を付与す
ることである。この方法によれば、静電気やほこりを発
生することなく、均一な液晶配向を実現できる。この光
配向法に用いられる感光性有機膜としては、ポリイミド
のように光分解を起こすもの、アゾベンゼン誘導体のよ
うに光異性化を起こすもの、ポリビニルシンナメート、
ポリ（４（（２−メタクリロイロキシ）エトキシ）カル
コン）などのように光架橋反応を起こすものなどをあげ
ることができる。これらのうち、光架橋反応を起こす有
機薄膜が、配向膜としての熱安定性、電気特性の点で好
ましいと考えられている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来、
この光配向法により得た配向膜においては、十分な液晶
配向規制力が得られず、そのため、液晶表示素子に用い
たときに流動配向やディスクリネーションのような配向
不良を生じやすい。安定な配向特性を得るための方法と
して、光照射により配向させた液晶配向膜を加熱して液
晶配向規制力を高める方法が提案されているが（特開２
００１−２９０１５５号参照）、一般に、液晶配向膜を
加熱するとプレチルト角が不安定となり、プレチルトド
メインの発生やディスクリネーションラインの発生、電
気光学特性の面内不均一等の素子表示品質の劣化を誘発
する。それ故、本発明の目的は、光配向法により配向処
理された液晶配向膜の配向規制力とプレチルト角発現安
定性とを兼ね備えた液晶配向膜が得られる液晶配向剤
と、当該液晶配向剤を用いた液晶配向膜の形成方法と、
当該液晶配向膜を有する表示特性に優れた液晶表示素子
を提供することにある。本発明のさらに他の目的および
利点は、以下の説明から明らかになろう。
この光配向法により得た配向膜においては、十分な液晶
配向規制力が得られず、そのため、液晶表示素子に用い
たときに流動配向やディスクリネーションのような配向
不良を生じやすい。安定な配向特性を得るための方法と
して、光照射により配向させた液晶配向膜を加熱して液
晶配向規制力を高める方法が提案されているが（特開２
００１−２９０１５５号参照）、一般に、液晶配向膜を
加熱するとプレチルト角が不安定となり、プレチルトド
メインの発生やディスクリネーションラインの発生、電
気光学特性の面内不均一等の素子表示品質の劣化を誘発
する。それ故、本発明の目的は、光配向法により配向処
理された液晶配向膜の配向規制力とプレチルト角発現安
定性とを兼ね備えた液晶配向膜が得られる液晶配向剤
と、当該液晶配向剤を用いた液晶配向膜の形成方法と、
当該液晶配向膜を有する表示特性に優れた液晶表示素子
を提供することにある。本発明のさらに他の目的および
利点は、以下の説明から明らかになろう。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、第一に、（Ａ）光により架橋
反応の可能な構造（以下、「構造（Ａ）」ともいう）、
（Ｂ）フッ素含有有機基、炭素数１０〜３０のアルキル
基および炭素数１０〜３０の脂環式有機基から選ばれる
少なくとも１種の基を有する構造（以下、「構造
（Ｂ）」ともいう）、並びに（Ｃ）熱によって架橋する
構造（以下、「構造（Ｃ）」ともいう）を有する重合体
成分を含有することを特徴とする液晶配向剤（以下、
「液晶配向剤」ともいう）によって達成される。本発
明の上記目的および利点は、第二に、構造（Ａ）および
構造（Ｂ）を有する重合体成分と、（Ｃ’）熱によって
架橋する構造を有する化合物（以下、「化合物
（Ｃ’）」ともいう）とを含有することを特徴とする液
晶配向剤（以下、「液晶配向剤」ともいう。また、液
晶配向剤と液晶配向剤を併せて「本発明の液晶配向
剤」ともいう）によって達成される。本発明の上記目的
および利点は、第三に、本発明の液晶配向剤から得られ
た膜に、室温以上に加熱しながら偏光紫外線を照射する
工程を有することを特徴とする、液晶配向膜の形成方法
によって達成される。本発明の上記目的および利点は、
第四に、本発明の液晶配向剤から得られた液晶配向膜を
有する液晶表示素子によって達成される。
の上記目的および利点は、第一に、（Ａ）光により架橋
反応の可能な構造（以下、「構造（Ａ）」ともいう）、
（Ｂ）フッ素含有有機基、炭素数１０〜３０のアルキル
基および炭素数１０〜３０の脂環式有機基から選ばれる
少なくとも１種の基を有する構造（以下、「構造
（Ｂ）」ともいう）、並びに（Ｃ）熱によって架橋する
構造（以下、「構造（Ｃ）」ともいう）を有する重合体
成分を含有することを特徴とする液晶配向剤（以下、
「液晶配向剤」ともいう）によって達成される。本発
明の上記目的および利点は、第二に、構造（Ａ）および
構造（Ｂ）を有する重合体成分と、（Ｃ’）熱によって
架橋する構造を有する化合物（以下、「化合物
（Ｃ’）」ともいう）とを含有することを特徴とする液
晶配向剤（以下、「液晶配向剤」ともいう。また、液
晶配向剤と液晶配向剤を併せて「本発明の液晶配向
剤」ともいう）によって達成される。本発明の上記目的
および利点は、第三に、本発明の液晶配向剤から得られ
た膜に、室温以上に加熱しながら偏光紫外線を照射する
工程を有することを特徴とする、液晶配向膜の形成方法
によって達成される。本発明の上記目的および利点は、
第四に、本発明の液晶配向剤から得られた液晶配向膜を
有する液晶表示素子によって達成される。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。液晶配向剤
液晶配向剤は、構造（Ａ）、構造（Ｂ）および構造
（Ｃ）を有する重合体成分を含有することを特徴とす
る。ここでいう重合体成分は、構造（Ａ）、構造（Ｂ）
および構造（Ｃ）を有する共重合体であってもよく、構
造（Ａ）、構造（Ｂ）および構造（Ｃ）から選ばれる少
なくとも１種の構造を有する重合体を複数用い、全体と
して構造（Ａ）、構造（Ｂ）および構造（Ｃ）を有する
重合体混合物であってもよい。
（Ｃ）を有する重合体成分を含有することを特徴とす
る。ここでいう重合体成分は、構造（Ａ）、構造（Ｂ）
および構造（Ｃ）を有する共重合体であってもよく、構
造（Ａ）、構造（Ｂ）および構造（Ｃ）から選ばれる少
なくとも１種の構造を有する重合体を複数用い、全体と
して構造（Ａ）、構造（Ｂ）および構造（Ｃ）を有する
重合体混合物であってもよい。
【０００９】好ましい重合体成分としては、下記の１〜
３が挙げられる。 １．構造（Ａ）および構造（Ｂ）を有する共重合体と、
構造（Ｃ）を有する重合体との混合物。 ２．構造（Ａ）、構造（Ｂ）および構造（Ｃ）を有する
共重合体。 ３．構造（Ａ）を有する重合体と、構造（Ｂ）を有する
重合体と、構造（Ｃ）を有する重合体との混合物。
３が挙げられる。 １．構造（Ａ）および構造（Ｂ）を有する共重合体と、
構造（Ｃ）を有する重合体との混合物。 ２．構造（Ａ）、構造（Ｂ）および構造（Ｃ）を有する
共重合体。 ３．構造（Ａ）を有する重合体と、構造（Ｂ）を有する
重合体と、構造（Ｃ）を有する重合体との混合物。
【００１０】本発明で用いられる重合体の骨格には特に
制限はないが、構造（Ａ）を有する重合体、構造（Ｂ）
を有する重合体、あるいは、構造（Ａ）および構造
（Ｂ）を有する共重合体（これらをまとめて「重合体
Ｉ」ともいう）としては、例えば、ポリアミック酸、ポ
リイミド、ポリマレイミド、ポリスチレン、マレイミド
／スチレン共重合体、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
（メタ）アクリレート、ポリシロキサンおよびそれらの
共重合体が挙げられる。特に、耐熱性、電気特性に優れ
ている点からポリイミド、ポリアミック酸、ポリスチレ
ンおよびマレイミド／スチレン共重合体が好ましい。ま
た、構造（Ｃ）を有する重合体としては、エポキシ樹
脂、側鎖にエポキシ構造を有する（メタ）アクリレート
系重合体等が好ましいものとして挙げられ、構造（Ａ）
および／または構造（Ｂ）並びに構造（Ｃ）を有する共
重合体としては、ポリスチレンおよびマレイミド／スチ
レン共重合体が好ましいものとして挙げられる。
制限はないが、構造（Ａ）を有する重合体、構造（Ｂ）
を有する重合体、あるいは、構造（Ａ）および構造
（Ｂ）を有する共重合体（これらをまとめて「重合体
Ｉ」ともいう）としては、例えば、ポリアミック酸、ポ
リイミド、ポリマレイミド、ポリスチレン、マレイミド
／スチレン共重合体、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
（メタ）アクリレート、ポリシロキサンおよびそれらの
共重合体が挙げられる。特に、耐熱性、電気特性に優れ
ている点からポリイミド、ポリアミック酸、ポリスチレ
ンおよびマレイミド／スチレン共重合体が好ましい。ま
た、構造（Ｃ）を有する重合体としては、エポキシ樹
脂、側鎖にエポキシ構造を有する（メタ）アクリレート
系重合体等が好ましいものとして挙げられ、構造（Ａ）
および／または構造（Ｂ）並びに構造（Ｃ）を有する共
重合体としては、ポリスチレンおよびマレイミド／スチ
レン共重合体が好ましいものとして挙げられる。
【００１１】全重合体成分における構造（Ａ）〜（Ｃ）
の含有割合としては、重合体成分中の全繰り返し単位に
対して、構造（Ａ）を有する繰り返し単位が、１０〜９
５％、好ましくは５０〜９０％であり、構造（Ｂ）を有
する繰り返し単位が、５〜５０％、好ましくは１０〜２
５％であり、構造（Ｃ）を有する繰り返し単位が、０．
１〜５％、好ましくは１〜４％である。液晶配向剤の
各構成成分については後述する。
の含有割合としては、重合体成分中の全繰り返し単位に
対して、構造（Ａ）を有する繰り返し単位が、１０〜９
５％、好ましくは５０〜９０％であり、構造（Ｂ）を有
する繰り返し単位が、５〜５０％、好ましくは１０〜２
５％であり、構造（Ｃ）を有する繰り返し単位が、０．
１〜５％、好ましくは１〜４％である。液晶配向剤の
各構成成分については後述する。
【００１２】液晶配向剤
液晶配向剤は、構造（Ａ）および構造（Ｂ）を有する
重合体成分と、化合物（Ｃ’）とを含有することを特徴
とする。ここでいう重合体成分は、構造（Ａ）および構
造（Ｂ）を有する共重合体であってもよく、構造（Ａ）
を有する重合体と構造（Ｂ）を有する重合体との混合物
であってもよい。
重合体成分と、化合物（Ｃ’）とを含有することを特徴
とする。ここでいう重合体成分は、構造（Ａ）および構
造（Ｂ）を有する共重合体であってもよく、構造（Ａ）
を有する重合体と構造（Ｂ）を有する重合体との混合物
であってもよい。
【００１３】重合体の骨格には特に制限はないが、上述
した重合体Ｉの構造を好ましいものとして挙げることが
できる。特に、重合体成分としてポリイミドおよび／ま
たはポリアミック酸を用い、化合物（Ｃ’）としてエポ
キシ構造を有する化合物を用いることが好ましい。
した重合体Ｉの構造を好ましいものとして挙げることが
できる。特に、重合体成分としてポリイミドおよび／ま
たはポリアミック酸を用い、化合物（Ｃ’）としてエポ
キシ構造を有する化合物を用いることが好ましい。
【００１４】全重合体成分における構造（Ａ）および構
造（Ｂ）の含有割合としては、重合体成分中の全繰り返
し単位に対して、構造（Ａ）を有する繰り返し単位が、
１０〜９５％、好ましくは５０〜９０％であり、構造
（Ｂ）を有する繰り返し単位が、５〜５０％、好ましく
は１０〜２５％である。また、化合物（Ｃ’）の含有割
合としては、重合体成分１００重量部に対し、０．１〜
３０重量部、好ましくは１〜１０重量部である。液晶配
向剤の各構成成分については後述する。
造（Ｂ）の含有割合としては、重合体成分中の全繰り返
し単位に対して、構造（Ａ）を有する繰り返し単位が、
１０〜９５％、好ましくは５０〜９０％であり、構造
（Ｂ）を有する繰り返し単位が、５〜５０％、好ましく
は１０〜２５％である。また、化合物（Ｃ’）の含有割
合としては、重合体成分１００重量部に対し、０．１〜
３０重量部、好ましくは１〜１０重量部である。液晶配
向剤の各構成成分については後述する。
【００１５】構造（Ａ）
構造（Ａ）は、光により架橋反応の可能な構造であれば
特に限定されないが、好ましいものとしては、下記式
（Ｉ）、（II）、（III） および（IV）から選ばれる少
なくとも１つの共役エノン構造が挙げられる。
特に限定されないが、好ましいものとしては、下記式
（Ｉ）、（II）、（III） および（IV）から選ばれる少
なくとも１つの共役エノン構造が挙げられる。
【００１６】
−Ｐ1 −ＣＲ1 ＝ＣＲ2 −ＣＯ−Ｑ1 − ・・・・（Ｉ）
Ｐ3 −ＣＲ5 ＝ＣＲ6 −ＣＯ−Ｑ3 − ・・・・（III）
−Ｐ4 −ＣＲ7 ＝ＣＲ8 −ＣＯ−Ｑ4 ・・・・（IV）
【００１７】（式中、Ｐ1 、Ｐ2 、Ｐ3 、Ｐ4 、Ｑ1 、
Ｑ2 、Ｑ3 およびＱ4 は芳香環を含有する有機基を表
し、Ｐ1 、Ｐ4 、Ｑ1 およびＱ3 は２価の有機基、Ｐ
2 、Ｐ3 およびＱ4 は１価の有機基、Ｑ2 は３価の有機
基を表す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7
およびＲ8 は水素原子またはアルキル基を表す。）
Ｑ2 、Ｑ3 およびＱ4 は芳香環を含有する有機基を表
し、Ｐ1 、Ｐ4 、Ｑ1 およびＱ3 は２価の有機基、Ｐ
2 、Ｐ3 およびＱ4 は１価の有機基、Ｑ2 は３価の有機
基を表す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7
およびＲ8 は水素原子またはアルキル基を表す。）
【００１８】Ｐ1 、Ｐ2 、Ｐ3 、Ｐ4 、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ
3 およびＱ4 は芳香環を含有する有機基としては、好ま
しくは炭素数６〜２０の有機基を挙げることができる。
これらの有機基には、ハロゲン原子が含まれていてもよ
い。具体的には、Ｐ2、Ｐ3 およびＱ4 としては、４−
ペンチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３,４
−ジフルオロフェニル基、３,４,５−トリフルオロフェ
ニル基、４−オクチルフェニル基、４−ペンチルビフェ
ニル基、４−オクチルビフェニル基、４−フルオロビフ
ェニル基、３,４−ジフルオロビフェニル基、３,４,５
−トリフルオロビフェニル基、４−オクチル−１−ナフ
チル基、５−ペンチル−１−ナフチル基、６−オクチル
−２−ナフチル基、９−アントリル基、１０−ペンチル
−９−アントリル基などが挙げられる。またＰ1 、Ｐ
4 、Ｑ1 およびＱ3 としては、１,２−フェニレン基、
１,３−フェニレン基、１,４−フェニレン基、４,４’
−ビフェニレン基などが挙げられる。さらに、Ｑ2 とし
ては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アント
リル基などに由来する３価の基が挙げられる。これらの
基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
3 およびＱ4 は芳香環を含有する有機基としては、好ま
しくは炭素数６〜２０の有機基を挙げることができる。
これらの有機基には、ハロゲン原子が含まれていてもよ
い。具体的には、Ｐ2、Ｐ3 およびＱ4 としては、４−
ペンチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３,４
−ジフルオロフェニル基、３,４,５−トリフルオロフェ
ニル基、４−オクチルフェニル基、４−ペンチルビフェ
ニル基、４−オクチルビフェニル基、４−フルオロビフ
ェニル基、３,４−ジフルオロビフェニル基、３,４,５
−トリフルオロビフェニル基、４−オクチル−１−ナフ
チル基、５−ペンチル−１−ナフチル基、６−オクチル
−２−ナフチル基、９−アントリル基、１０−ペンチル
−９−アントリル基などが挙げられる。またＰ1 、Ｐ
4 、Ｑ1 およびＱ3 としては、１,２−フェニレン基、
１,３−フェニレン基、１,４−フェニレン基、４,４’
−ビフェニレン基などが挙げられる。さらに、Ｑ2 とし
ては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アント
リル基などに由来する３価の基が挙げられる。これらの
基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００１９】また、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は水素原子またはアルキル基
を表す。好ましくは水素原子または炭素数１〜６のアル
キル基である。これらのアルキル基は直鎖状でも分岐鎖
状でもよく、互いに同一でも異なっていてもよい。
5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は水素原子またはアルキル基
を表す。好ましくは水素原子または炭素数１〜６のアル
キル基である。これらのアルキル基は直鎖状でも分岐鎖
状でもよく、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００２０】構造（Ａ）のその他の例としては、けい皮
酸誘導体構造、スチルベン誘導体構造、ベンゾフェノン
誘導体構造、シンナモイル構造等を挙げることができ
る。これらの構造は直鎖状であっても、クマリン構造に
おけるように、環状構造の一部であってもよい。これら
の構造（Ａ）は、重合体成分中で単独で用いても、組み
合わせてもよい。
酸誘導体構造、スチルベン誘導体構造、ベンゾフェノン
誘導体構造、シンナモイル構造等を挙げることができ
る。これらの構造は直鎖状であっても、クマリン構造に
おけるように、環状構造の一部であってもよい。これら
の構造（Ａ）は、重合体成分中で単独で用いても、組み
合わせてもよい。
【００２１】構造（Ｂ）
構造（Ｂ）は、フッ素含有有機基、炭素数１０〜３０の
アルキル基および炭素数１０〜３０の脂環式有機基から
選ばれる少なくとも１種の基を有する構造であり、本発
明の液晶配向剤から得られた液晶配向膜に、プレチルト
角を与える役割を有する。フッ素含有有機基を有する構
造としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ペンタフルオ
ロシクロヘキシル基、４−フルオロフェニル基、ペンタ
フルオロフェニル基などの基を有する構造を挙げること
ができる。炭素数１０〜３０のアルキル基を有する構造
としては、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラ
デシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、
ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基などの基を有す
る構造を挙げることができる。また、炭素数１０〜３０
の脂環式有機基を有する構造としては、コレステリル
基、コレスタニル基などを挙げることができる。上記フ
ッ素含有有機基およびアルキル基は、構造（Ｃ）におい
て、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｎ
ＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−または−Ｓ−などの結合基を介
して結合されているものであってもよい。
アルキル基および炭素数１０〜３０の脂環式有機基から
選ばれる少なくとも１種の基を有する構造であり、本発
明の液晶配向剤から得られた液晶配向膜に、プレチルト
角を与える役割を有する。フッ素含有有機基を有する構
造としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ペンタフルオ
ロシクロヘキシル基、４−フルオロフェニル基、ペンタ
フルオロフェニル基などの基を有する構造を挙げること
ができる。炭素数１０〜３０のアルキル基を有する構造
としては、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラ
デシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、
ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基などの基を有す
る構造を挙げることができる。また、炭素数１０〜３０
の脂環式有機基を有する構造としては、コレステリル
基、コレスタニル基などを挙げることができる。上記フ
ッ素含有有機基およびアルキル基は、構造（Ｃ）におい
て、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｎ
ＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−または−Ｓ−などの結合基を介
して結合されているものであってもよい。
【００２２】構造（Ｃ）
構造（Ｃ）は、熱によって架橋する構造であれば特に限
定されないが、好ましいものとしては、エポキシ構造を
有する構造が挙げられる。
定されないが、好ましいものとしては、エポキシ構造を
有する構造が挙げられる。
【００２３】重合体Ｉ
重合体Ｉの具体例である前記ポリアミック酸およびポリ
イミドは、（イ）テトラカルボン酸二無水物と（ロ）ジ
アミン化合物とを反応させてポリアミック酸を製造し、
これを脱水閉環させてポリイミドを製造することで得ら
れる。その際ポリアミック酸とポリイミドの製造には上
記（イ）、（ロ）の成分の少なくとも一方に構造（Ａ）
および／または構造（Ｂ）を有する化合物が用いられ
る。
イミドは、（イ）テトラカルボン酸二無水物と（ロ）ジ
アミン化合物とを反応させてポリアミック酸を製造し、
これを脱水閉環させてポリイミドを製造することで得ら
れる。その際ポリアミック酸とポリイミドの製造には上
記（イ）、（ロ）の成分の少なくとも一方に構造（Ａ）
および／または構造（Ｂ）を有する化合物が用いられ
る。
【００２４】構造（Ａ）を有するテトラカルボン酸二無
水物としては、例えば２，２’−ビス（４−カルコニル
オキシ）−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物、３，３’−ビス（４−カルコニルオキ
シ）−４，４’，５，５’−ビフェニルテトラカルボン
酸二無水物、２，２’−ビス（４−カルコニルオキシ）
−４，４’，５，５’−ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物、４，４’−ビス（４−カルコニルオキシ）−
２，２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物、６，６’−ビス（４−カルコニルオキシ）−２，
２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、５，５’−ビス（４−カルコニルオキシ）−２，
２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、２，２’−ビス（４−カルコニルオキシ）−３，
３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸
二無水物、３，３’−ビス（４−カルコニルオキシ）−
４，４’，５，５’−ジフェニルエーテルテトラカルボ
ン酸二無水物、２，２’−ビス（４−カルコニルオキ
シ）−４，４’，５，５’−ジフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物、４，４’−ビス（４−カルコニル
オキシ）−２，２’，３，３’−ジフェニルエーテルテ
トラカルボン酸二無水物、６，６’−ビス（４−カルコ
ニルオキシ）−２，２’，３，３’−ジフェニルエーテ
ルテトラカルボン酸二無水物、５，５’−ビス（４−カ
ルコニル）−２，２’，３，３’−ジフェニルエーテル
テトラカルボン酸二無水物、
水物としては、例えば２，２’−ビス（４−カルコニル
オキシ）−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物、３，３’−ビス（４−カルコニルオキ
シ）−４，４’，５，５’−ビフェニルテトラカルボン
酸二無水物、２，２’−ビス（４−カルコニルオキシ）
−４，４’，５，５’−ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物、４，４’−ビス（４−カルコニルオキシ）−
２，２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物、６，６’−ビス（４−カルコニルオキシ）−２，
２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、５，５’−ビス（４−カルコニルオキシ）−２，
２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、２，２’−ビス（４−カルコニルオキシ）−３，
３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸
二無水物、３，３’−ビス（４−カルコニルオキシ）−
４，４’，５，５’−ジフェニルエーテルテトラカルボ
ン酸二無水物、２，２’−ビス（４−カルコニルオキ
シ）−４，４’，５，５’−ジフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物、４，４’−ビス（４−カルコニル
オキシ）−２，２’，３，３’−ジフェニルエーテルテ
トラカルボン酸二無水物、６，６’−ビス（４−カルコ
ニルオキシ）−２，２’，３，３’−ジフェニルエーテ
ルテトラカルボン酸二無水物、５，５’−ビス（４−カ
ルコニル）−２，２’，３，３’−ジフェニルエーテル
テトラカルボン酸二無水物、
【００２５】２,２’−ビス（６（４−カルコニルオキ
シ）ヘキシルオキシ）−３,３’,４,４’−ビフェニル
テトラカルボン酸二無水物、２,２’−ビス（６（４’
−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）
−３,３’,４,４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物、３,３’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘ
キシルオキシ）−４,４’,５,５’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、３,３’−ビス（６（４’−フル
オロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−４,
４’,５,５’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
２,２’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシル
オキシ）−４,４’,５,５’−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、２,２’−ビス（６（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−４,４’,
５,５’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、４,
４’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキ
シ）−２,２’,３,３’−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物、４,４’−ビス（６（４’−フルオロ−４−
カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,
３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、６,６’
−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）
−２,２’,３,３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物、６,６’−ビス（６（４’−フルオロ−４−カル
コニルオキシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、５,５’−ビス
（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−２,
２’,３,３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
５,５’−ビス（６（４’−フルオロ−４−カルコニル
オキシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’−ビフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、２,２’−ビス（６
（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−３,３’,
４,４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水
物、２,２’−ビス（６（４’−フルオロ−４−カルコ
ニルオキシ）ヘキシルオキシ）−３,３’,４,４’−ジ
フェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３,３’
−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）
−４,４’,５,５’−ジフェニルエーテルテトラカルボ
ン酸二無水物、３,３’−ビス（６（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−４,４’,
５,５’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水
物、２,２’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキ
シルオキシ）−４,４’,５,５’−ジフェニルエーテル
テトラカルボン酸二無水物、２,２’−ビス（６（４’
−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）
−４,４’,５,５’−ジフェニルエーテルテトラカルボ
ン酸二無水物、４,４’−ビス（６（４−カルコニルオ
キシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’−ジフェニ
ルエーテルテトラカルボン酸二無水物、４,４’−ビス
（６（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシ
ルオキシ）−２,２’,３,３’−ジフェニルエーテルテ
トラカルボン酸二無水物、６,６’−ビス（６（４−カ
ルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’
−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、６,
６’−ビス（６（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’−ジフェニル
エーテルテトラカルボン酸二無水物、５,５’−ビス
（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−２,
２’,３,３’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二
無水物、５,５’−ビス（６（４’−フルオロ−４−カ
ルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’
−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、２,
２’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキ
シ）−３,３’,４,４’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、２,２’−ビス（６（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−３,３’,
４,４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
３,３’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシル
オキシ）−４,４’,５,５’−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸二無水物、３,３’−ビス（６（４’−フルオ
ロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−４,
４’,５,５’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物、２,２’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキ
シルオキシ）−４,４’,５,５’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物、２,２’−ビス（６（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−
４,４’,５,５’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物、４,４’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）
ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、４,４’−ビス（６（４’
−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）
−２,２’,３,３’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、６,６’−ビス（６（４−カルコニルオキ
シ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸二無水物、６,６’−ビス（６
（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオ
キシ）−２,２’,３,３’−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、５,５’−ビス（６（４−カルコニル
オキシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物、５,５’−ビス（６
（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオ
キシ）−２,２’,３,３’ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、３（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシ
ルオキシ）−ピロメリト酸二無水物、３（６（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−ピ
ロメリト酸二無水物、３,６−ビス（６（４−カルコニ
ルオキシ）ヘキシルオキシ）−ピロメリト酸二無水物、
３,６−ビス（６（４’−フルオロ−４−カルコニルオ
キシ）ヘキシルオキシ）−ピロメリト酸二無水物、下記
式（１）〜（２２）で表される化合物
シ）ヘキシルオキシ）−３,３’,４,４’−ビフェニル
テトラカルボン酸二無水物、２,２’−ビス（６（４’
−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）
−３,３’,４,４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物、３,３’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘ
キシルオキシ）−４,４’,５,５’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、３,３’−ビス（６（４’−フル
オロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−４,
４’,５,５’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
２,２’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシル
オキシ）−４,４’,５,５’−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、２,２’−ビス（６（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−４,４’,
５,５’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、４,
４’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキ
シ）−２,２’,３,３’−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物、４,４’−ビス（６（４’−フルオロ−４−
カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,
３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、６,６’
−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）
−２,２’,３,３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物、６,６’−ビス（６（４’−フルオロ−４−カル
コニルオキシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、５,５’−ビス
（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−２,
２’,３,３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
５,５’−ビス（６（４’−フルオロ−４−カルコニル
オキシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’−ビフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、２,２’−ビス（６
（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−３,３’,
４,４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水
物、２,２’−ビス（６（４’−フルオロ−４−カルコ
ニルオキシ）ヘキシルオキシ）−３,３’,４,４’−ジ
フェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３,３’
−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）
−４,４’,５,５’−ジフェニルエーテルテトラカルボ
ン酸二無水物、３,３’−ビス（６（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−４,４’,
５,５’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水
物、２,２’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキ
シルオキシ）−４,４’,５,５’−ジフェニルエーテル
テトラカルボン酸二無水物、２,２’−ビス（６（４’
−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）
−４,４’,５,５’−ジフェニルエーテルテトラカルボ
ン酸二無水物、４,４’−ビス（６（４−カルコニルオ
キシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’−ジフェニ
ルエーテルテトラカルボン酸二無水物、４,４’−ビス
（６（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシ
ルオキシ）−２,２’,３,３’−ジフェニルエーテルテ
トラカルボン酸二無水物、６,６’−ビス（６（４−カ
ルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’
−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、６,
６’−ビス（６（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’−ジフェニル
エーテルテトラカルボン酸二無水物、５,５’−ビス
（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−２,
２’,３,３’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二
無水物、５,５’−ビス（６（４’−フルオロ−４−カ
ルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’
−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、２,
２’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキ
シ）−３,３’,４,４’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、２,２’−ビス（６（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−３,３’,
４,４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
３,３’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシル
オキシ）−４,４’,５,５’−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸二無水物、３,３’−ビス（６（４’−フルオ
ロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−４,
４’,５,５’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物、２,２’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）ヘキ
シルオキシ）−４,４’,５,５’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物、２,２’−ビス（６（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−
４,４’,５,５’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物、４,４’−ビス（６（４−カルコニルオキシ）
ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、４,４’−ビス（６（４’
−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）
−２,２’,３,３’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、６,６’−ビス（６（４−カルコニルオキ
シ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸二無水物、６,６’−ビス（６
（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオ
キシ）−２,２’,３,３’−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、５,５’−ビス（６（４−カルコニル
オキシ）ヘキシルオキシ）−２,２’,３,３’ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物、５,５’−ビス（６
（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオ
キシ）−２,２’,３,３’ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、３（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシ
ルオキシ）−ピロメリト酸二無水物、３（６（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ）−ピ
ロメリト酸二無水物、３,６−ビス（６（４−カルコニ
ルオキシ）ヘキシルオキシ）−ピロメリト酸二無水物、
３,６−ビス（６（４’−フルオロ−４−カルコニルオ
キシ）ヘキシルオキシ）−ピロメリト酸二無水物、下記
式（１）〜（２２）で表される化合物
【００２６】
【化１】
【００２７】
【化２】
【００２８】２，２’−ビス（４（４−カルコニル）フ
ェノキシ）−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、３，３’−ビス（４（４−カルコニ
ル）フェノキシ）−４，４’，５，５’−ビフェニルテ
トラカルボン酸二無水物、２，２’−ビス（４（４−カ
ルコニル）フェノキシ）−４，４’，５，５’−ビフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、４，４’−ビス（４
（４−カルコニル）フェノキシ）−２，２’，３，３’
−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、６，６’−ビ
ス（４（４−カルコニル）フェノキシ）−２，２’，
３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、５，
５’−ビス（４（４−カルコニル）フェノキシ）−２，
２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、２，２’−ビス（４（４−カルコニル）フェノキ
シ）−３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物、３，３’−ビス（４（４−カルコ
ニル）フェノキシ）−４，４’，５，５’−ジフェニル
エーテルテトラカルボン酸二無水物、２，２’−ビス
（４（４−カルコニル）フェノキシ）−４，４’，５，
５’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、
４，４’−ビス（４(４−カルコニル)フェノキシ）−
２，２’，３，３’−ジフェニルエーテルテトラカルボ
ン酸二無水物、６，６’−ビス（４（４−カルコニル）
フェノキシ）−２，２’，３，３’−ジフェニルエーテ
ルテトラカルボン酸二無水物、５，５’−ビス（４（４
−カルコニル）フェノキシ）−２，２’，３，３’−ジ
フェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物等が挙げら
れる。これらは、単独で、または２種以上を組み合わせ
て用いることができる。
ェノキシ）−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、３，３’−ビス（４（４−カルコニ
ル）フェノキシ）−４，４’，５，５’−ビフェニルテ
トラカルボン酸二無水物、２，２’−ビス（４（４−カ
ルコニル）フェノキシ）−４，４’，５，５’−ビフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、４，４’−ビス（４
（４−カルコニル）フェノキシ）−２，２’，３，３’
−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、６，６’−ビ
ス（４（４−カルコニル）フェノキシ）−２，２’，
３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、５，
５’−ビス（４（４−カルコニル）フェノキシ）−２，
２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、２，２’−ビス（４（４−カルコニル）フェノキ
シ）−３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物、３，３’−ビス（４（４−カルコ
ニル）フェノキシ）−４，４’，５，５’−ジフェニル
エーテルテトラカルボン酸二無水物、２，２’−ビス
（４（４−カルコニル）フェノキシ）−４，４’，５，
５’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、
４，４’−ビス（４(４−カルコニル)フェノキシ）−
２，２’，３，３’−ジフェニルエーテルテトラカルボ
ン酸二無水物、６，６’−ビス（４（４−カルコニル）
フェノキシ）−２，２’，３，３’−ジフェニルエーテ
ルテトラカルボン酸二無水物、５，５’−ビス（４（４
−カルコニル）フェノキシ）−２，２’，３，３’−ジ
フェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物等が挙げら
れる。これらは、単独で、または２種以上を組み合わせ
て用いることができる。
【００２９】構造（Ａ）を有するジアミン化合物として
は、例えば、４（３，５−ジアミノフェノキシ）−４’
−イソプロピルカルコン、４（３，５−ジアミノフェノ
キシ）−４’−ペンチルカルコン、４（３，５−ジアミ
ノフェノキシ）−４’−ペンチルカルコン、４（３，５
−ジアミノフェノキシ）−４’−オクチルカルコン、４
（２，４−ジアミノフェノキシ）−４’−ペンチルカル
コン、４（２，４−ジアミノフェノキシ）−４’−オク
チルカルコン、４（３，５−ジアミノベンゾイロキシ）
−４’−ペンチルカルコン、４’（４−ペンチルフェニ
ル）−４（３，５−ジアミノフェノキシ）カルコン、６
（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ（２,４−ジ
アミノベンゼン）、６（４’−フルオロ−４−カルコニ
ルオキシ）ヘキシルオキシ（２,４−ジアミノベンゼ
ン）、８（４−カルコニルオキシ）オクチルオキシ
（２,４−ジアミノベンゼン）、８（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）オクチルオキシ（２,４−ジア
ミノベンゼン）、１０（４−カルコニルオキシ）デシル
オキシ（２,４−ジアミノベンゼン）、１０（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルオキシ）デシルオキシ（２,４
−ジアミノベンゼン）、２（２（４−カルコニルオキ
シ）エトキシ）エチル（３,５−ジアミノベンゾエー
ト）、２（２（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）エトキシ）エチル（３,５−ジアミノベンゾエー
ト）、２（２（４−カルコニルオキシ）エトキシ）エト
キシ（２,４−ジアミノベンゼン）、２（２（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルオキシ）エトキシ）エトキシ
（２,４−ジアミノベンゼン）、１（（４−カルコニル
オキシ）エトキシ）−２（（２,４−ジアミノフェノキ
シ）エトキシ）エタン、１（（４’−フルオロ−４−カ
ルコニルオキシ）エトキシ）−２（（２,４−ジアミノ
フェノキシ）エトキシ）エタン、１−（（４−カルコニ
ルオキシ）エトキシ）−２−（（３,５−ジアミノベン
ゾイルオキシ）エトキシ）エタン、１−（（４’−フル
オロ−４−カルコニルオキシ）エトキシ）−２−
（（３,５−ジアミノベンゾイルオキシ）エトキシ）エ
タン、６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ
（３,５−ジアミノベンゾイル）、６（４’−フルオロ
−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ（３,５−ジ
アミノベンゾイル）、８（４−カルコニルオキシ）オク
チルオキシ（３,５−ジアミノベンゾイル）、８（４’
−フルオロ−４−カルコニルオキシ）オクチルオキシ
（３,５−ジアミノベンゾイル）、１０（４−カルコニ
ルオキシ）デシルオキシ（３,５−ジアミノベンゾイ
ル）、１０（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）
デシルオキシ（３,５−ジアミノベンゾイル）、６（４
−カルコニルオキシ）ヘキサン酸（２,４−ジアミノフ
ェニル）、６（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）ヘキサン酸（２,４−ジアミノフェニル）、８（４
−カルコニルオキシ）−オクタン酸−（２,４−ジアミ
ノフェニル）、８（４’−フルオロ−４−カルコニルオ
キシ）−オクタン酸−（２,４−ジアミノフェニル）、
１０（４−カルコニルオキシ）−デカン酸−（２,４−
ジアミノフェニル）、１０（４’−フルオロ−４−カル
コニルオキシ）−デカン酸−（２,４−ジアミノフェニ
ル）、アジピン酸モノ（４−カルコニル）モノ（２,４
−ジアミノフェニル）、アジピン酸モノ（４’−フルオ
ロ−４−カルコニル）モノ（２,４−ジアミノフェニ
ル）、スベリン酸モノ（４−カルコニル）モノ（２,４
−ジアミノフェニル）、スベリン酸モノ（４’−フルオ
ロ−４−カルコニルオキシ）モノ（２,４−ジアミノフ
ェニル）、セバシン酸モノ（４−カルコニル）モノ
（２,４−ジアミノフェニル）、セバシン酸モノ（４’
−フルオロ−４−カルコニルオキシ）モノ（２,４−ジ
アミノフェニル）、ビス−１,１（４−アミノフェニ
ル）−６（４−カルコニルオキシ）ヘキサン、ビス−
１,１（４−アミノフェニル）−６（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）ヘキサン、ビス−１,１（４−
アミノフェニル）−８（４−カルコニルオキシ）オクタ
ン、ビス−１,１（４−アミノフェニル）−８（４’−
フルオロ−４−カルコニルオキシ）オクタン、ビス−
１,１（４−アミノフェニル）−１０（４−カルコニル
オキシ）デカン、ビス−１,１（４−アミノフェニル）
−１０（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）デカ
ン、ビス−Ｎ,Ｎ−（４−アミノフェニル）−Ｎ−（６
（４−カルコニルオキシ）ヘキサノキシフェニル）アミ
ン、ビス−Ｎ,Ｎ−（４−アミノフェニル）−Ｎ−（６
（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキサノキ
シフェニル）アミン、ビス−Ｎ,Ｎ−（４−アミノフェ
ニル）−Ｎ−（８（４−カルコニルオキシ）オクタノキ
シフェニル）アミン、ビス−Ｎ,Ｎ−（４−アミノフェ
ニル）−Ｎ−（８（４’−フルオロ−４−カルコニルオ
キシ）オクタノキシフェニル）アミン、ビス−Ｎ,Ｎ−
（４−アミノフェニル）−Ｎ−（１０（４−カルコニル
オキシ）デカノキシフェニル）アミン、ビス−Ｎ,Ｎ−
（４−アミノフェニル）−Ｎ−（１０（４’−フルオロ
−４−カルコニルオキシ）デカノキシフェニル）アミ
ン、ビス−Ｎ,Ｎ−（４−アミノフェニル）−Ｎ−（２
（２（４−カルコニルオキシ）エトキシ）エトキシフェ
ニル）アミン、ビス−Ｎ,Ｎ−（４−アミノフェニル）
−Ｎ−（４（２（２（４’−フルオロ−４−カルコニル
オキシ）エトキシ）エトキシ）フェニル）アミン、
は、例えば、４（３，５−ジアミノフェノキシ）−４’
−イソプロピルカルコン、４（３，５−ジアミノフェノ
キシ）−４’−ペンチルカルコン、４（３，５−ジアミ
ノフェノキシ）−４’−ペンチルカルコン、４（３，５
−ジアミノフェノキシ）−４’−オクチルカルコン、４
（２，４−ジアミノフェノキシ）−４’−ペンチルカル
コン、４（２，４−ジアミノフェノキシ）−４’−オク
チルカルコン、４（３，５−ジアミノベンゾイロキシ）
−４’−ペンチルカルコン、４’（４−ペンチルフェニ
ル）−４（３，５−ジアミノフェノキシ）カルコン、６
（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ（２,４−ジ
アミノベンゼン）、６（４’−フルオロ−４−カルコニ
ルオキシ）ヘキシルオキシ（２,４−ジアミノベンゼ
ン）、８（４−カルコニルオキシ）オクチルオキシ
（２,４−ジアミノベンゼン）、８（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）オクチルオキシ（２,４−ジア
ミノベンゼン）、１０（４−カルコニルオキシ）デシル
オキシ（２,４−ジアミノベンゼン）、１０（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルオキシ）デシルオキシ（２,４
−ジアミノベンゼン）、２（２（４−カルコニルオキ
シ）エトキシ）エチル（３,５−ジアミノベンゾエー
ト）、２（２（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）エトキシ）エチル（３,５−ジアミノベンゾエー
ト）、２（２（４−カルコニルオキシ）エトキシ）エト
キシ（２,４−ジアミノベンゼン）、２（２（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルオキシ）エトキシ）エトキシ
（２,４−ジアミノベンゼン）、１（（４−カルコニル
オキシ）エトキシ）−２（（２,４−ジアミノフェノキ
シ）エトキシ）エタン、１（（４’−フルオロ−４−カ
ルコニルオキシ）エトキシ）−２（（２,４−ジアミノ
フェノキシ）エトキシ）エタン、１−（（４−カルコニ
ルオキシ）エトキシ）−２−（（３,５−ジアミノベン
ゾイルオキシ）エトキシ）エタン、１−（（４’−フル
オロ−４−カルコニルオキシ）エトキシ）−２−
（（３,５−ジアミノベンゾイルオキシ）エトキシ）エ
タン、６（４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ
（３,５−ジアミノベンゾイル）、６（４’−フルオロ
−４−カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ（３,５−ジ
アミノベンゾイル）、８（４−カルコニルオキシ）オク
チルオキシ（３,５−ジアミノベンゾイル）、８（４’
−フルオロ−４−カルコニルオキシ）オクチルオキシ
（３,５−ジアミノベンゾイル）、１０（４−カルコニ
ルオキシ）デシルオキシ（３,５−ジアミノベンゾイ
ル）、１０（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）
デシルオキシ（３,５−ジアミノベンゾイル）、６（４
−カルコニルオキシ）ヘキサン酸（２,４−ジアミノフ
ェニル）、６（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）ヘキサン酸（２,４−ジアミノフェニル）、８（４
−カルコニルオキシ）−オクタン酸−（２,４−ジアミ
ノフェニル）、８（４’−フルオロ−４−カルコニルオ
キシ）−オクタン酸−（２,４−ジアミノフェニル）、
１０（４−カルコニルオキシ）−デカン酸−（２,４−
ジアミノフェニル）、１０（４’−フルオロ−４−カル
コニルオキシ）−デカン酸−（２,４−ジアミノフェニ
ル）、アジピン酸モノ（４−カルコニル）モノ（２,４
−ジアミノフェニル）、アジピン酸モノ（４’−フルオ
ロ−４−カルコニル）モノ（２,４−ジアミノフェニ
ル）、スベリン酸モノ（４−カルコニル）モノ（２,４
−ジアミノフェニル）、スベリン酸モノ（４’−フルオ
ロ−４−カルコニルオキシ）モノ（２,４−ジアミノフ
ェニル）、セバシン酸モノ（４−カルコニル）モノ
（２,４−ジアミノフェニル）、セバシン酸モノ（４’
−フルオロ−４−カルコニルオキシ）モノ（２,４−ジ
アミノフェニル）、ビス−１,１（４−アミノフェニ
ル）−６（４−カルコニルオキシ）ヘキサン、ビス−
１,１（４−アミノフェニル）−６（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）ヘキサン、ビス−１,１（４−
アミノフェニル）−８（４−カルコニルオキシ）オクタ
ン、ビス−１,１（４−アミノフェニル）−８（４’−
フルオロ−４−カルコニルオキシ）オクタン、ビス−
１,１（４−アミノフェニル）−１０（４−カルコニル
オキシ）デカン、ビス−１,１（４−アミノフェニル）
−１０（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）デカ
ン、ビス−Ｎ,Ｎ−（４−アミノフェニル）−Ｎ−（６
（４−カルコニルオキシ）ヘキサノキシフェニル）アミ
ン、ビス−Ｎ,Ｎ−（４−アミノフェニル）−Ｎ−（６
（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキサノキ
シフェニル）アミン、ビス−Ｎ,Ｎ−（４−アミノフェ
ニル）−Ｎ−（８（４−カルコニルオキシ）オクタノキ
シフェニル）アミン、ビス−Ｎ,Ｎ−（４−アミノフェ
ニル）−Ｎ−（８（４’−フルオロ−４−カルコニルオ
キシ）オクタノキシフェニル）アミン、ビス−Ｎ,Ｎ−
（４−アミノフェニル）−Ｎ−（１０（４−カルコニル
オキシ）デカノキシフェニル）アミン、ビス−Ｎ,Ｎ−
（４−アミノフェニル）−Ｎ−（１０（４’−フルオロ
−４−カルコニルオキシ）デカノキシフェニル）アミ
ン、ビス−Ｎ,Ｎ−（４−アミノフェニル）−Ｎ−（２
（２（４−カルコニルオキシ）エトキシ）エトキシフェ
ニル）アミン、ビス−Ｎ,Ｎ−（４−アミノフェニル）
−Ｎ−（４（２（２（４’−フルオロ−４−カルコニル
オキシ）エトキシ）エトキシ）フェニル）アミン、
【００３０】４（４（２，４−ジアミノフェノキシ）フ
ェニル）カルコン、４（４（２（２，４−ジアミノフェ
ノキシ）エトキシ）フェニル）カルコン、４（４（６
（２，４−ジアミノフェノキシ）ヘキサノキシ）フェニ
ル）カルコン、４（２（２，４−ジアミノフェノキシ）
エチル）カルコンカルボキシラート、４（６（２，４−
ジアミノフェノキシ）ヘキシル）カルコンカルボキシラ
ート、４（４（２，４−ジアミノフェノキシ）ベンゾイ
ルオキシ）カルコン、４（４（２，４−ジアミノフェノ
キシ）フェニル）カルコンカルボキシラート、４（４
（２（２，４−ジアミノフェノキシ）エトキシ）ベンゾ
イルオキシ）カルコン、４（４（２（２，４−ジアミノ
フェノキシ）エトキシ）フェニル）カルコンカルボキシ
ラート、４（４（６（２，４−ジアミノフェノキシ）ヘ
キサノキシ）ベンゾイルオキシ）カルコン、４（４（６
（２，４−ジアミノフェノキシ）ヘキサノキシ）フェニ
ル）カルコンカルボキシラート、４（４（３，５−ジア
ミノベンゾイルオキシ）フェニル）カルコン、４（４
（２（３，５−ジアミノベンゾイルオキシ）エトキシ）
フェニル）カルコン、４（４（６（３，５−ジアミノベ
ンゾイルオキシ）ヘキサノキシ）フェニル）カルコン、
４（２（３，５−ジアミノベンゾイルオキシ）エチル）
カルコンカルボキシラート、４（６（３，５−ジアミノ
ベンゾイルオキシ）ヘキシル）カルコンカルボキシラー
ト、４（４（３，５−ジアミノベンゾイルオキシ）ベン
ゾイルオキシ）カルコン、４（４（３，５−ジアミノベ
ンゾイルオキシ）フェニル）カルコンカルボキシラー
ト、４（４（２（３，５−ジアミノベンゾイルオキシ）
エトキシ）ベンゾイルオキシ）カルコン、４（４（２
（３，５−ジアミノベンゾイルオキシ）エトキシ）フェ
ニル）カルコンカルボキシラート、４（４（６（３，５
−ジアミノベンゾイルオキシ）ヘキサノキシ）ベンゾイ
ルオキシ）カルコン、４（４（６（３，５−ジアミノベ
ンゾイルオキシ）ヘキサノキシ）フェニル）カルコンカ
ルボキシラート等が挙げられる。これらは単独でまたは
２種以上を組み合わせて使用できる。
ェニル）カルコン、４（４（２（２，４−ジアミノフェ
ノキシ）エトキシ）フェニル）カルコン、４（４（６
（２，４−ジアミノフェノキシ）ヘキサノキシ）フェニ
ル）カルコン、４（２（２，４−ジアミノフェノキシ）
エチル）カルコンカルボキシラート、４（６（２，４−
ジアミノフェノキシ）ヘキシル）カルコンカルボキシラ
ート、４（４（２，４−ジアミノフェノキシ）ベンゾイ
ルオキシ）カルコン、４（４（２，４−ジアミノフェノ
キシ）フェニル）カルコンカルボキシラート、４（４
（２（２，４−ジアミノフェノキシ）エトキシ）ベンゾ
イルオキシ）カルコン、４（４（２（２，４−ジアミノ
フェノキシ）エトキシ）フェニル）カルコンカルボキシ
ラート、４（４（６（２，４−ジアミノフェノキシ）ヘ
キサノキシ）ベンゾイルオキシ）カルコン、４（４（６
（２，４−ジアミノフェノキシ）ヘキサノキシ）フェニ
ル）カルコンカルボキシラート、４（４（３，５−ジア
ミノベンゾイルオキシ）フェニル）カルコン、４（４
（２（３，５−ジアミノベンゾイルオキシ）エトキシ）
フェニル）カルコン、４（４（６（３，５−ジアミノベ
ンゾイルオキシ）ヘキサノキシ）フェニル）カルコン、
４（２（３，５−ジアミノベンゾイルオキシ）エチル）
カルコンカルボキシラート、４（６（３，５−ジアミノ
ベンゾイルオキシ）ヘキシル）カルコンカルボキシラー
ト、４（４（３，５−ジアミノベンゾイルオキシ）ベン
ゾイルオキシ）カルコン、４（４（３，５−ジアミノベ
ンゾイルオキシ）フェニル）カルコンカルボキシラー
ト、４（４（２（３，５−ジアミノベンゾイルオキシ）
エトキシ）ベンゾイルオキシ）カルコン、４（４（２
（３，５−ジアミノベンゾイルオキシ）エトキシ）フェ
ニル）カルコンカルボキシラート、４（４（６（３，５
−ジアミノベンゾイルオキシ）ヘキサノキシ）ベンゾイ
ルオキシ）カルコン、４（４（６（３，５−ジアミノベ
ンゾイルオキシ）ヘキサノキシ）フェニル）カルコンカ
ルボキシラート等が挙げられる。これらは単独でまたは
２種以上を組み合わせて使用できる。
【００３１】また、構造（Ｂ）を有するテトラカルボン
酸二無水物としては、例えば、下記化学式（２３）〜
（３６）で表される化合物を挙げることができる。これ
らは、単独で、または２種以上を組み合わせて用いるこ
とができる。
酸二無水物としては、例えば、下記化学式（２３）〜
（３６）で表される化合物を挙げることができる。これ
らは、単独で、または２種以上を組み合わせて用いるこ
とができる。
【００３２】
【化３】
【００３３】構造（Ｂ）を有するジアミン化合物として
は、１−ドデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、１
−テトラデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、１−
ペンタデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、１−ヘ
キサデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、１−オク
タデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、１−コレス
テリルオキシ−２，４−ジアミノベンゼン、１−コレス
タニルオキシ−２，４−ジアミノベンゼン、ドデカノキ
シ（３，５−ジアミノベンゾイル）、テトラデカノキシ
（３，５−ジアミノベンゾイル）、ペンタデカノキシ
（３，５−ジアミノベンゾイル）、ヘキサデカノキシ
（３，５−ジアミノベンゾイル）、オクタデカノキシ
（３，５−ジアミノベンゾイル）、コレステリルオキシ
（３，５−ジアミノベンゾイル）、コレスタニルオキシ
（３，５−ジアミノベンゾイル）、（２，４−ジアミノ
フェノキシ）パルミテート、（２，４−ジアミノフェノ
キシ）ステアリレート、（２，４−ジアミノフェノキ
シ）−４−トリフルオロメチルベンゾエート、下記式
（３７）で表される化合物をあげることができる。
は、１−ドデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、１
−テトラデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、１−
ペンタデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、１−ヘ
キサデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、１−オク
タデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、１−コレス
テリルオキシ−２，４−ジアミノベンゼン、１−コレス
タニルオキシ−２，４−ジアミノベンゼン、ドデカノキ
シ（３，５−ジアミノベンゾイル）、テトラデカノキシ
（３，５−ジアミノベンゾイル）、ペンタデカノキシ
（３，５−ジアミノベンゾイル）、ヘキサデカノキシ
（３，５−ジアミノベンゾイル）、オクタデカノキシ
（３，５−ジアミノベンゾイル）、コレステリルオキシ
（３，５−ジアミノベンゾイル）、コレスタニルオキシ
（３，５−ジアミノベンゾイル）、（２，４−ジアミノ
フェノキシ）パルミテート、（２，４−ジアミノフェノ
キシ）ステアリレート、（２，４−ジアミノフェノキ
シ）−４−トリフルオロメチルベンゾエート、下記式
（３７）で表される化合物をあげることができる。
【００３４】
【化４】
【００３５】本発明において用いられるポリイミドに
は、本発明の効果を損なわない程度に他のテトラカルボ
ン酸二無水物および／またはジアミン化合物を併用する
ことができる。
は、本発明の効果を損なわない程度に他のテトラカルボ
ン酸二無水物および／またはジアミン化合物を併用する
ことができる。
【００３６】他のテトラカルボン酸二無水物としては、
例えば、２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢
酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，
２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
１，３−ジメチル−１，２，３，４−シクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタ
ンテトラカルボン酸二無水物、３，５，６−トリカルボ
キシノルボルナン−２−酢酸二無水物、２，３，４，５
−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、１，
３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラ
ヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト
［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、５−（２，
５−ジオキソテトラヒドロフラル）−３−メチル−３−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸二無水物、ビシ
クロ［２．２．２］−オクト−７−エン−２，３，５，
６−テトラカルボン酸二無水物などの脂肪族および脂環
式テトラカルボン酸二無水物；
例えば、２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢
酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，
２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
１，３−ジメチル−１，２，３，４−シクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタ
ンテトラカルボン酸二無水物、３，５，６−トリカルボ
キシノルボルナン−２−酢酸二無水物、２，３，４，５
−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、１，
３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラ
ヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト
［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、５−（２，
５−ジオキソテトラヒドロフラル）−３−メチル−３−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸二無水物、ビシ
クロ［２．２．２］−オクト−７−エン−２，３，５，
６−テトラカルボン酸二無水物などの脂肪族および脂環
式テトラカルボン酸二無水物；
【００３７】ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，
４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物、３，３’，４，４’−ビフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジメチルジ
フェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３，３’，
４，４’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無
水物、１，２，３，４−フランテトラカルボン酸二無水
物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキ
シ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４’−ビス
（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホ
ン二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフ
ェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，３’，
４，４’−パーフルオロイソプロピリデンテトラカルボ
ン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフ
ィンオキサイド二無水物、ｐ−フェニレン−ビス（トリ
フェニルフタル酸）二無水物、ｍ−フェニレン−ビス
（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニ
ルフタル酸）−４，４’−ジフェニルエーテル二無水
物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェ
ニルメタン二無水物などの芳香族テトラカルボン酸二無
水物を挙げることができる。
４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物、３，３’，４，４’−ビフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジメチルジ
フェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３，３’，
４，４’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無
水物、１，２，３，４−フランテトラカルボン酸二無水
物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキ
シ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４’−ビス
（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホ
ン二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフ
ェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，３’，
４，４’−パーフルオロイソプロピリデンテトラカルボ
ン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフ
ィンオキサイド二無水物、ｐ−フェニレン−ビス（トリ
フェニルフタル酸）二無水物、ｍ−フェニレン−ビス
（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニ
ルフタル酸）−４，４’−ジフェニルエーテル二無水
物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェ
ニルメタン二無水物などの芳香族テトラカルボン酸二無
水物を挙げることができる。
【００３８】これらのうち、２，３，５−トリカルボキ
シシクロペンチル酢酸二無水物、ブタンテトラカルボン
酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，３，４−シク
ロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット
酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルスルホン
テトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレ
ンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタ
レンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−
ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物が好まし
い。これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて使用
できる。
シシクロペンチル酢酸二無水物、ブタンテトラカルボン
酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，３，４−シク
ロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット
酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルスルホン
テトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレ
ンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタ
レンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−
ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物が好まし
い。これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて使用
できる。
【００３９】他のジアミン化合物としては、例えばｐ−
フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルスル
フィド、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，
３’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、４，
４’−ジアミノベンズアニリド、４，４’−ジアミノジ
フェニルエーテル、１，５−ジアミノナフタレン、３，
３−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、５−ア
ミノ−１（４’−アミノフェニル）−１，３，３−トリ
メチルインダン、６−アミノ−１（４’−アミノフェニ
ル）−１，３，３−トリメチルインダン、３，４’−ジ
アミノジフェニルエーテル、２，２−ビス（４−アミノ
フェノキシ）プロパン、２，２−ビス［４（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４
（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプ
ロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン、２，２−ビス［４（４−アミノフェノ
キシ）フェニル］スルホン、１，４−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェ
ノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（３−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）−
１０−ヒドロアントラセン、２，７−ジアミノフルオレ
ン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、
４，４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリン）、
２，２’，５，５’−テトラクロロ−４，４’−ジアミ
ノビフェニル、２，２’−ジクロロ−４，４’−ジアミ
ノ−５，５’−ジメトキシビフェニル、３，３’−ジメ
トキシ−４，４’−ジアミノビフェニル、４，４’（ｐ
−フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリン、４，
４’（ｍ−フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリ
ン、２，２’−ビス［４（４−アミノ−２−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパ
ン、４，４’−ジアミノ−２，２’−ビス（トリフルオ
ロメチル）ビフェニル、４，４’−ビス［（４−アミノ
−２−トリフルオロメチル）フェノキシ］−オクタフル
オロビフェニルなどの芳香族ジアミン；ジアミノテトラ
フェニルチオフェンなどのヘテロ原子を有する芳香族ジ
アミン；
フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルスル
フィド、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，
３’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、４，
４’−ジアミノベンズアニリド、４，４’−ジアミノジ
フェニルエーテル、１，５−ジアミノナフタレン、３，
３−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、５−ア
ミノ−１（４’−アミノフェニル）−１，３，３−トリ
メチルインダン、６−アミノ−１（４’−アミノフェニ
ル）−１，３，３−トリメチルインダン、３，４’−ジ
アミノジフェニルエーテル、２，２−ビス（４−アミノ
フェノキシ）プロパン、２，２−ビス［４（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４
（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプ
ロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン、２，２−ビス［４（４−アミノフェノ
キシ）フェニル］スルホン、１，４−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェ
ノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（３−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）−
１０−ヒドロアントラセン、２，７−ジアミノフルオレ
ン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、
４，４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリン）、
２，２’，５，５’−テトラクロロ−４，４’−ジアミ
ノビフェニル、２，２’−ジクロロ−４，４’−ジアミ
ノ−５，５’−ジメトキシビフェニル、３，３’−ジメ
トキシ−４，４’−ジアミノビフェニル、４，４’（ｐ
−フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリン、４，
４’（ｍ−フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリ
ン、２，２’−ビス［４（４−アミノ−２−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパ
ン、４，４’−ジアミノ−２，２’−ビス（トリフルオ
ロメチル）ビフェニル、４，４’−ビス［（４−アミノ
−２−トリフルオロメチル）フェノキシ］−オクタフル
オロビフェニルなどの芳香族ジアミン；ジアミノテトラ
フェニルチオフェンなどのヘテロ原子を有する芳香族ジ
アミン；
【００４０】１，１−メタキシリレンジアミン、１，３
−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレ
ンジアミン、４，４−ジアミノヘプタメチレンジアミ
ン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジア
ミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミ
ン、ヘキサヒドロ−４，７−メタノインダニレンジメチ
レンジアミン、トリシクロ［６．２．１．０2,7］−ウ
ンデシレンジメチルジアミン、４，４’−メチレンビス
（シクロヘキシルアミン）などの脂肪族および脂環式ジ
アミン；ジアミノヘキサメチルジシロキサンなどのジア
ミノオルガノシロキサンが挙げられる。
−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレ
ンジアミン、４，４−ジアミノヘプタメチレンジアミ
ン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジア
ミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミ
ン、ヘキサヒドロ−４，７−メタノインダニレンジメチ
レンジアミン、トリシクロ［６．２．１．０2,7］−ウ
ンデシレンジメチルジアミン、４，４’−メチレンビス
（シクロヘキシルアミン）などの脂肪族および脂環式ジ
アミン；ジアミノヘキサメチルジシロキサンなどのジア
ミノオルガノシロキサンが挙げられる。
【００４１】これらのうち、ｐ−フェニレンジアミン、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，５−ジアミ
ノナフタレン、２，７−ジアミノフルオレン、４，４’
−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’（ｐ−フェニ
レンイソプロピリデン）ビスアニリン、２，２−ビス
［４（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオ
ロプロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキ
サフルオロプロパン、２，２’−ビス［４（４−アミノ
−２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン、４，４’−ジアミノ−２，２’−
ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル、４，４’−ビ
ス［（４−アミノ−２−トリフルオロメチル）フェノキ
シ］−オクタフルオロビフェニルが好ましい。これらは
単独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，５−ジアミ
ノナフタレン、２，７−ジアミノフルオレン、４，４’
−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’（ｐ−フェニ
レンイソプロピリデン）ビスアニリン、２，２−ビス
［４（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオ
ロプロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキ
サフルオロプロパン、２，２’−ビス［４（４−アミノ
−２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン、４，４’−ジアミノ−２，２’−
ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル、４，４’−ビ
ス［（４−アミノ−２−トリフルオロメチル）フェノキ
シ］−オクタフルオロビフェニルが好ましい。これらは
単独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
【００４２】本発明において用いられるポリイミドは、
前記（イ）テトラカルボン酸二無水物成分と（ロ）ジア
ミン成分を重縮合させてポリアミック酸を得て、次いで
必要に応じて脱水剤およびイミド化触媒の存在下で加熱
して、イミド化することにより得られる。加熱によりイ
ミド化する場合の反応温度は、通常６０〜３００℃、好
ましくは１００〜１７０℃である。反応温度が６０℃未
満では反応の進行が遅れ、また３００℃を越えるとポリ
アミック酸の分子量が大きく低下することがある。ま
た、脱水剤及びイミド化触媒の存在下でイミド化する場
合の反応は、有機溶媒中で行うことができる。反応温度
は、通常０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃であ
る。前記脱水剤としては、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いること
ができる。また、イミド化触媒としては、例えばピリジ
ン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの３級
アミンを用いることができるが、これらに限定されるも
のではない。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸の繰り
返し単位１モルに対して１．６〜２０モルとするのが好
ましい。また、イミド化触媒の使用量は使用する脱水剤
１モルに対し、０．５〜１０モルとするのが好ましい。
このイミド化触媒、脱水剤の使用量によって、ポリイミ
ド中のアミック酸残基の含率を調整することができる。
前記（イ）テトラカルボン酸二無水物成分と（ロ）ジア
ミン成分を重縮合させてポリアミック酸を得て、次いで
必要に応じて脱水剤およびイミド化触媒の存在下で加熱
して、イミド化することにより得られる。加熱によりイ
ミド化する場合の反応温度は、通常６０〜３００℃、好
ましくは１００〜１７０℃である。反応温度が６０℃未
満では反応の進行が遅れ、また３００℃を越えるとポリ
アミック酸の分子量が大きく低下することがある。ま
た、脱水剤及びイミド化触媒の存在下でイミド化する場
合の反応は、有機溶媒中で行うことができる。反応温度
は、通常０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃であ
る。前記脱水剤としては、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いること
ができる。また、イミド化触媒としては、例えばピリジ
ン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの３級
アミンを用いることができるが、これらに限定されるも
のではない。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸の繰り
返し単位１モルに対して１．６〜２０モルとするのが好
ましい。また、イミド化触媒の使用量は使用する脱水剤
１モルに対し、０．５〜１０モルとするのが好ましい。
このイミド化触媒、脱水剤の使用量によって、ポリイミ
ド中のアミック酸残基の含率を調整することができる。
【００４３】重合体Ｉの具体例である、ポリスチレンお
よびスチレン／マレイミド共重合体は、スチレン誘導
体、ないしは、スチレン誘導体およびフェニルマレイミ
ド誘導体を開始剤の存在下でラジカル重合することによ
り得られる。本発明において用いられるポリスチレンお
よびスチレン／マレイミド共重合体は、スチレン誘導体
およびフェニルマレイミド誘導体成分の少なくともひと
つの成分に、構造（Ａ）を有する化合物および構造
（Ｂ）を有する化合物を用いて得られるものである。
よびスチレン／マレイミド共重合体は、スチレン誘導
体、ないしは、スチレン誘導体およびフェニルマレイミ
ド誘導体を開始剤の存在下でラジカル重合することによ
り得られる。本発明において用いられるポリスチレンお
よびスチレン／マレイミド共重合体は、スチレン誘導体
およびフェニルマレイミド誘導体成分の少なくともひと
つの成分に、構造（Ａ）を有する化合物および構造
（Ｂ）を有する化合物を用いて得られるものである。
【００４４】構造（Ａ）を有するスチレン誘導体として
は、４（４−カルコニルオキシ）スチレン、４（４−カ
ルコニルオキシ）α−メチルスチレン、４（２（４−カ
ルコニルオキシ）エトキシ）スチレン、４（２（４−カ
ルコニルオキシ）エトキシ）α−メチルスチレン、４
（４（４−カルコニルオキシ）ブトキシ）スチレン、４
（４（４−カルコニルオキシ）ブトキシ）α−メチルス
チレン、４（６（４−カルコニルオキシ）ヘキサノキ
シ）スチレン、４（６（４−カルコニルオキシ）ヘキサ
ノキシ）α−メチルスチレン、４（８（４−カルコニル
オキシ）オクタノキシ）スチレン、４（８（４−カルコ
ニルオキシ）オクタノキシ）α−メチルスチレン、４
（４−カルコニルカルボキシ）スチレン、４（４−カル
コニルカルボキシ）α−メチルスチレン、４（２（４−
カルコニルカルボキシ）エトキシ）スチレン、４（２
（４−カルコニルカルボキシ）エトキシ）α−メチルス
チレン、４（４（４−カルコニルカルボキシ）ブトキ
シ）スチレン、４（４（４−カルコニルカルボキシ）ブ
トキシ）α−メチルスチレン、４（６（４−カルコニル
カルボキシ）ヘキサノキシ）スチレン、４（６（４−カ
ルコニルカルボキシ）ヘキサノキシ）α−メチルスチレ
ン、４（８（４−カルコニルカルボキシ）オクタノキ
シ）スチレン、４（８（４−カルコニルカルボキシ）オ
クタノキシ）α−メチルスチレン、４（２（４−カルコ
ニル）エトキシ）スチレン、４（２（４−カルコニル）
エトキシ）α−メチルスチレン、４（４（４−カルコニ
ル）ブトキシ）スチレン、４（４（４−カルコニル）ブ
トキシ）α−メチルスチレン、４（６（４−カルコニ
ル）ヘキサノキシ）スチレン、４（６（４−カルコニ
ル）ヘキサノキシ）α−メチルスチレン、４（８（４−
カルコニル）オクタノキシ）スチレン、４（８（４−カ
ルコニル）オクタノキシ）α−メチルスチレン、４（２
（４−カルコニルオキシ）エチル）スチレン、４（２
（４−カルコニルオキシ）エチル）α−メチルスチレ
ン、４（４（４−カルコニルオキシ）ブチル）スチレ
ン、４（４（４−カルコニルオキシ）ブチル）α−メチ
ルスチレン、４（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシ
ル）スチレン、４（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシ
ル）α−メチルスチレン、４（８（４−カルコニルオキ
シ）オクチル）スチレン、４（８（４−カルコニルオキ
シ）オクチル）α−メチルスチレン、４（２（４−カル
コニルカルボキシ）エチル）スチレン、４（２（４−カ
ルコニルカルボキシ）エチル）α−メチルスチレン、４
（４（４−カルコニルカルボキシ）ブチル）スチレン、
４（４（４−カルコニルカルボキシ）ブチル）α−メチ
ルスチレン、４（６（４−カルコニルカルボキシ）ヘキ
シル）スチレン、４（６（４−カルコニルカルボキシ）
ヘキシル）α−メチルスチレン、４−（８-（４−カル
コニルカルボキシ）オクチル）スチレン、４（８（４−
カルコニルカルボキシ）オクチル）α−メチルスチレ
ン、４（２（４−カルコニル）エチル）スチレン、４
（２（４−カルコニル）エチル）α−メチルスチレン、
４（４（４−カルコニル）ブチル）スチレン、４（４
（４−カルコニル）ブチル）スチレン、４（４（４−カ
ルコニル）ブチル）α−メチルスチレン、４−（６-
（４−カルコニル）ヘキシル）スチレン、４（６（４−
カルコニル）ヘキシル）α−メチルスチレン、４（８
（４−カルコニル）オクチル）スチレン、４（８（４−
カルコニル）オクチル）α−メチルスチレン、４（４−
カルコニルオキシメチル）スチレン、４（４−カルコニ
ルオキシメチル）α−メチルスチレン、４（２（４−カ
ルコニルオキシ）エトキシメチル）スチレン、４（２
（４−カルコニルオキシ）エトキシメチル）α−メチル
スチレン、４（４（４−カルコニルオキシ）ブトキシメ
チル）スチレン、４（４（４−カルコニルオキシ）ブト
キシメチル）α−メチルスチレン、４（６（４−カルコ
ニルオキシ）ヘキサノキシメチル）スチレン、４（６
（４−カルコニルオキシ）ヘキサノキシメチル）α−メ
チルスチレン、４（８（４−カルコニルオキシ）オクタ
ノキシメチル）スチレン、４（８（４−カルコニルオキ
シ）オクタノキシメチル）α−メチルスチレン、４（４
−カルコニルカルボキシメチル）スチレン、４（４−カ
ルコニルカルボキシメチル）α−メチルスチレン、４
（２（４−カルコニルカルボキシ）エトキシメチル）ス
チレン、４（２（４−カルコニルカルボキシ）エトキシ
メチル）α−メチルスチレン、４（４（４−カルコニル
カルボキシ）ブトキシメチル）スチレン、４（４（４−
カルコニルカルボキシ）ブトキシメチル）α−メチルス
チレン、４（６（４−カルコニルカルボキシ）ヘキサノ
キシメチル）スチレン、４（６（４−カルコニルカルボ
キシ）ヘキサノキシメチル）α−メチルスチレン、４
（８（４−カルコニルカルボキシ）オクタノキシメチ
ル）スチレン、４（８（４−カルコニルカルボキシ）オ
クタノキシメチル）α−メチルスチレン、４（２（４−
カルコニル）エトキシメチル）スチレン、４（２（４−
カルコニル）エトキシメチル）α−メチルスチレン、４
（４（４−カルコニル）ブトキシメチル）スチレン、４
（４（４−カルコニル）ブトキシメチル）α−メチルス
チレン、４（６（４−カルコニル）ヘキサノキシメチ
ル）スチレン、４（６（４−カルコニル）ヘキサノキシ
メチル）α−メチルスチレン、４（８（４−カルコニ
ル）オクタノキシメチル）スチレン、４（８（４−カル
コニル）オクタノキシメチル）α−メチルスチレン、
は、４（４−カルコニルオキシ）スチレン、４（４−カ
ルコニルオキシ）α−メチルスチレン、４（２（４−カ
ルコニルオキシ）エトキシ）スチレン、４（２（４−カ
ルコニルオキシ）エトキシ）α−メチルスチレン、４
（４（４−カルコニルオキシ）ブトキシ）スチレン、４
（４（４−カルコニルオキシ）ブトキシ）α−メチルス
チレン、４（６（４−カルコニルオキシ）ヘキサノキ
シ）スチレン、４（６（４−カルコニルオキシ）ヘキサ
ノキシ）α−メチルスチレン、４（８（４−カルコニル
オキシ）オクタノキシ）スチレン、４（８（４−カルコ
ニルオキシ）オクタノキシ）α−メチルスチレン、４
（４−カルコニルカルボキシ）スチレン、４（４−カル
コニルカルボキシ）α−メチルスチレン、４（２（４−
カルコニルカルボキシ）エトキシ）スチレン、４（２
（４−カルコニルカルボキシ）エトキシ）α−メチルス
チレン、４（４（４−カルコニルカルボキシ）ブトキ
シ）スチレン、４（４（４−カルコニルカルボキシ）ブ
トキシ）α−メチルスチレン、４（６（４−カルコニル
カルボキシ）ヘキサノキシ）スチレン、４（６（４−カ
ルコニルカルボキシ）ヘキサノキシ）α−メチルスチレ
ン、４（８（４−カルコニルカルボキシ）オクタノキ
シ）スチレン、４（８（４−カルコニルカルボキシ）オ
クタノキシ）α−メチルスチレン、４（２（４−カルコ
ニル）エトキシ）スチレン、４（２（４−カルコニル）
エトキシ）α−メチルスチレン、４（４（４−カルコニ
ル）ブトキシ）スチレン、４（４（４−カルコニル）ブ
トキシ）α−メチルスチレン、４（６（４−カルコニ
ル）ヘキサノキシ）スチレン、４（６（４−カルコニ
ル）ヘキサノキシ）α−メチルスチレン、４（８（４−
カルコニル）オクタノキシ）スチレン、４（８（４−カ
ルコニル）オクタノキシ）α−メチルスチレン、４（２
（４−カルコニルオキシ）エチル）スチレン、４（２
（４−カルコニルオキシ）エチル）α−メチルスチレ
ン、４（４（４−カルコニルオキシ）ブチル）スチレ
ン、４（４（４−カルコニルオキシ）ブチル）α−メチ
ルスチレン、４（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシ
ル）スチレン、４（６（４−カルコニルオキシ）ヘキシ
ル）α−メチルスチレン、４（８（４−カルコニルオキ
シ）オクチル）スチレン、４（８（４−カルコニルオキ
シ）オクチル）α−メチルスチレン、４（２（４−カル
コニルカルボキシ）エチル）スチレン、４（２（４−カ
ルコニルカルボキシ）エチル）α−メチルスチレン、４
（４（４−カルコニルカルボキシ）ブチル）スチレン、
４（４（４−カルコニルカルボキシ）ブチル）α−メチ
ルスチレン、４（６（４−カルコニルカルボキシ）ヘキ
シル）スチレン、４（６（４−カルコニルカルボキシ）
ヘキシル）α−メチルスチレン、４−（８-（４−カル
コニルカルボキシ）オクチル）スチレン、４（８（４−
カルコニルカルボキシ）オクチル）α−メチルスチレ
ン、４（２（４−カルコニル）エチル）スチレン、４
（２（４−カルコニル）エチル）α−メチルスチレン、
４（４（４−カルコニル）ブチル）スチレン、４（４
（４−カルコニル）ブチル）スチレン、４（４（４−カ
ルコニル）ブチル）α−メチルスチレン、４−（６-
（４−カルコニル）ヘキシル）スチレン、４（６（４−
カルコニル）ヘキシル）α−メチルスチレン、４（８
（４−カルコニル）オクチル）スチレン、４（８（４−
カルコニル）オクチル）α−メチルスチレン、４（４−
カルコニルオキシメチル）スチレン、４（４−カルコニ
ルオキシメチル）α−メチルスチレン、４（２（４−カ
ルコニルオキシ）エトキシメチル）スチレン、４（２
（４−カルコニルオキシ）エトキシメチル）α−メチル
スチレン、４（４（４−カルコニルオキシ）ブトキシメ
チル）スチレン、４（４（４−カルコニルオキシ）ブト
キシメチル）α−メチルスチレン、４（６（４−カルコ
ニルオキシ）ヘキサノキシメチル）スチレン、４（６
（４−カルコニルオキシ）ヘキサノキシメチル）α−メ
チルスチレン、４（８（４−カルコニルオキシ）オクタ
ノキシメチル）スチレン、４（８（４−カルコニルオキ
シ）オクタノキシメチル）α−メチルスチレン、４（４
−カルコニルカルボキシメチル）スチレン、４（４−カ
ルコニルカルボキシメチル）α−メチルスチレン、４
（２（４−カルコニルカルボキシ）エトキシメチル）ス
チレン、４（２（４−カルコニルカルボキシ）エトキシ
メチル）α−メチルスチレン、４（４（４−カルコニル
カルボキシ）ブトキシメチル）スチレン、４（４（４−
カルコニルカルボキシ）ブトキシメチル）α−メチルス
チレン、４（６（４−カルコニルカルボキシ）ヘキサノ
キシメチル）スチレン、４（６（４−カルコニルカルボ
キシ）ヘキサノキシメチル）α−メチルスチレン、４
（８（４−カルコニルカルボキシ）オクタノキシメチ
ル）スチレン、４（８（４−カルコニルカルボキシ）オ
クタノキシメチル）α−メチルスチレン、４（２（４−
カルコニル）エトキシメチル）スチレン、４（２（４−
カルコニル）エトキシメチル）α−メチルスチレン、４
（４（４−カルコニル）ブトキシメチル）スチレン、４
（４（４−カルコニル）ブトキシメチル）α−メチルス
チレン、４（６（４−カルコニル）ヘキサノキシメチ
ル）スチレン、４（６（４−カルコニル）ヘキサノキシ
メチル）α−メチルスチレン、４（８（４−カルコニ
ル）オクタノキシメチル）スチレン、４（８（４−カル
コニル）オクタノキシメチル）α−メチルスチレン、
【００４５】４（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）スチレン、４（４’−フルオロ−４−カルコニルオ
キシ）α−メチルスチレン、４（２（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）エトキシ）スチレン、４（２
（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）エトキシ）
α−メチルスチレン、４（４（４’−フルオロ−４−カ
ルコニルオキシ）ブトキシ）スチレン、４（４（４’−
フルオロ−４−カルコニルオキシ）ブトキシ）α−メチ
ルスチレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニル
オキシ）ヘキサノキシ）スチレン、４（６（４’−フル
オロ−４−カルコニルオキシ）ヘキサノキシ）α−メチ
ルスチレン、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニル
オキシ）オクタノキシ）スチレン、４（８（４’−フル
オロ−４−カルコニルオキシ）オクタノキシ）α−メチ
ルスチレン、４（４’−フルオロ−４−カルコニルカル
ボキシ）スチレン、４（４’−フルオロ−４−カルコニ
ルカルボキシ）α−メチルスチレン、４（２（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルカルボキシ）エトキシ）スチレ
ン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキ
シ）エトキシ）α−メチルスチレン、４（４（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルカルボキシ）ブトキシ）スチレ
ン、４（４（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキ
シ）ブトキシ）α−メチルスチレン、４（６（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルカルボキシ）ヘキサノキシ）ス
チレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニルカル
ボキシ）ヘキサノキシ）α−メチルスチレン、４（８
（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキシ）オクタ
ノキシ）スチレン、４（８（４’−フルオロ−４−カル
コニルカルボキシ）オクタノキシ）α−メチルスチレ
ン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニル）エトキ
シ）スチレン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）エトキシ）α−メチルスチレン、４（４（４’−フ
ルオロ−４−カルコニル）ブトキシ）スチレン、４（４
（４’−フルオロ−４−カルコニル）ブトキシ）α−メ
チルスチレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）ヘキサノキシ）スチレン、４（６（４’−フルオロ
−４−カルコニル）ヘキサノキシ）α−メチルスチレ
ン、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニル）オクタ
ノキシ）スチレン、４（８（４’−フルオロ−４−カル
コニル）オクタノキシ）α−メチルスチレン、４（２
（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）エチル）ス
チレン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）エチル）α−メチルスチレン、４（４（４’−フル
オロ−４−カルコニルオキシ）ブチル）スチレン、４
（４（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ブチ
ル）α−メチルスチレン、４（６（４’−フルオロ−４
−カルコニルオキシ）ヘキシル）スチレン、４（６
（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシル）
α−メチルスチレン、４（８（４’−フルオロ−４−カ
ルコニルオキシ）オクチル）スチレン、４（８（４’−
フルオロ−４−カルコニルオキシ）オクチル）α−メチ
ルスチレン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニル
カルボキシ）エチル）スチレン、４（２（４’−フルオ
ロ−４−カルコニルカルボキシ）エチル）α−メチルス
チレン、４（４（４’−フルオロ−４−カルコニルカル
ボキシ）ブチル）スチレン、４（４（４’−フルオロ−
４−カルコニルカルボキシ）ブチル）α−メチルスチレ
ン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキ
シ）ヘキシル）スチレン、４（６（４’−フルオロ−４
−カルコニルカルボキシ）ヘキシル）α−メチルスチレ
ン、４（８（４’フルオロ−４−カルコニルカルボキ
シ）オクチル）スチレン、４（８（４’−フルオロ−４
−カルコニルカルボキシ）オクチル）α−メチルスチレ
ン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニル）エチ
ル）スチレン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）エチル）α−メチルスチレン、４（４（４’−フル
オロ−４−カルコニル）ブチル）スチレン、４（４
（４’−フルオロ−４−カルコニル）ブチル）α−メチ
ルスチレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）ヘキシル）スチレン、４（６（４’−フルオロ−４
−カルコニル）ヘキシル）α−メチルスチレン、４（８
（４’−フルオロ−４−カルコニル）オクチル）スチレ
ン、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニル）オクチ
ル）α−メチルスチレン、４（４’−フルオロ−４−カ
ルコニルオキシメチル）スチレン、４（４’−フルオロ
−４−カルコニルオキシメチル）α−メチルスチレン、
４（２（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）エト
キシメチル）スチレン、４（２（４’−フルオロ−４−
カルコニルオキシ）エトキシメチル）α−メチルスチレ
ン、４（４（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）
ブトキシメチル）スチレン、４（４（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）ブトキシメチル）α−メチルス
チレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）ヘキサノキシメチル）スチレン、４（６（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキサノキシメチル）
α−メチルスチレン、４（８（４’−フルオロ−４−カ
ルコニルオキシ）オクタノキシメチル）スチレン、４
（８（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）オクタ
ノキシメチル）α−メチルスチレン、４（２（４’−フ
ルオロ−４−カルコニル）エトキシメチル）スチレン、
４（２（４’−フルオロ−４−カルコニル）エトキシメ
チル）α−メチルスチレン、４（４’−フルオロ−４−
カルコニルカルボキシメチル）スチレン、４（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルカルボキシメチル）α−メチル
スチレン、４（２-（４’−フルオロ−４−カルコニル
カルボキシ）エトキシメチル）スチレン、４（２（４’
−フルオロ−４−カルコニルカルボキシ）エトキシメチ
ル）α−メチルスチレン、４（４（４’−フルオロ−４
−カルコニルカルボキシ）ブトキシメチル）スチレン、
４（４（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキシ）
ブトキシメチル）α−メチルスチレン、４（６（４’−
フルオロ−４−カルコニルカルボキシ）ヘキサノキシメ
チル）スチレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコ
ニルカルボキシ）ヘキサノキシメチル）α−メチルスチ
レン、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボ
キシ）オクタノキシメチル）スチレン、４（８（４’−
フルオロ−４−カルコニルカルボキシ）オクタノキシメ
チル）α−メチルスチレン、４（２（４’−フルオロ−
４−カルコニル）エトキシメチル）スチレン、４（２
（４’−フルオロ−４−カルコニル）エトキシメチル）
α−メチルスチレン、４（４（４’−フルオロ−４−カ
ルコニル）ブトキシメチル）スチレン、４（４（４’−
フルオロ−４−カルコニル）ブトキシメチル）α−メチ
ルスチレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）ヘキサノキシメチル）スチレン、４（６（４’−フ
ルオロ−４−カルコニル）ヘキサノキシメチル）α−メ
チルスチレン、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）オクタノキシメチル）スチレン、４（８（４’−フ
ルオロ−４−カルコニル）オクタノキシメチル）α−メ
チルスチレン、４（（３（４−ビニルフェニル））プロ
ピオニルオキシ）-４’−フルオロカルコン、４（（３
−（４−ビニルフェニル））プロピオニルオキシ）カル
コン、下記式（３８）〜（４５）で表される化合物等が
挙げられる。
シ）スチレン、４（４’−フルオロ−４−カルコニルオ
キシ）α−メチルスチレン、４（２（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）エトキシ）スチレン、４（２
（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）エトキシ）
α−メチルスチレン、４（４（４’−フルオロ−４−カ
ルコニルオキシ）ブトキシ）スチレン、４（４（４’−
フルオロ−４−カルコニルオキシ）ブトキシ）α−メチ
ルスチレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニル
オキシ）ヘキサノキシ）スチレン、４（６（４’−フル
オロ−４−カルコニルオキシ）ヘキサノキシ）α−メチ
ルスチレン、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニル
オキシ）オクタノキシ）スチレン、４（８（４’−フル
オロ−４−カルコニルオキシ）オクタノキシ）α−メチ
ルスチレン、４（４’−フルオロ−４−カルコニルカル
ボキシ）スチレン、４（４’−フルオロ−４−カルコニ
ルカルボキシ）α−メチルスチレン、４（２（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルカルボキシ）エトキシ）スチレ
ン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキ
シ）エトキシ）α−メチルスチレン、４（４（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルカルボキシ）ブトキシ）スチレ
ン、４（４（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキ
シ）ブトキシ）α−メチルスチレン、４（６（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルカルボキシ）ヘキサノキシ）ス
チレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニルカル
ボキシ）ヘキサノキシ）α−メチルスチレン、４（８
（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキシ）オクタ
ノキシ）スチレン、４（８（４’−フルオロ−４−カル
コニルカルボキシ）オクタノキシ）α−メチルスチレ
ン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニル）エトキ
シ）スチレン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）エトキシ）α−メチルスチレン、４（４（４’−フ
ルオロ−４−カルコニル）ブトキシ）スチレン、４（４
（４’−フルオロ−４−カルコニル）ブトキシ）α−メ
チルスチレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）ヘキサノキシ）スチレン、４（６（４’−フルオロ
−４−カルコニル）ヘキサノキシ）α−メチルスチレ
ン、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニル）オクタ
ノキシ）スチレン、４（８（４’−フルオロ−４−カル
コニル）オクタノキシ）α−メチルスチレン、４（２
（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）エチル）ス
チレン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）エチル）α−メチルスチレン、４（４（４’−フル
オロ−４−カルコニルオキシ）ブチル）スチレン、４
（４（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ブチ
ル）α−メチルスチレン、４（６（４’−フルオロ−４
−カルコニルオキシ）ヘキシル）スチレン、４（６
（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキシル）
α−メチルスチレン、４（８（４’−フルオロ−４−カ
ルコニルオキシ）オクチル）スチレン、４（８（４’−
フルオロ−４−カルコニルオキシ）オクチル）α−メチ
ルスチレン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニル
カルボキシ）エチル）スチレン、４（２（４’−フルオ
ロ−４−カルコニルカルボキシ）エチル）α−メチルス
チレン、４（４（４’−フルオロ−４−カルコニルカル
ボキシ）ブチル）スチレン、４（４（４’−フルオロ−
４−カルコニルカルボキシ）ブチル）α−メチルスチレ
ン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキ
シ）ヘキシル）スチレン、４（６（４’−フルオロ−４
−カルコニルカルボキシ）ヘキシル）α−メチルスチレ
ン、４（８（４’フルオロ−４−カルコニルカルボキ
シ）オクチル）スチレン、４（８（４’−フルオロ−４
−カルコニルカルボキシ）オクチル）α−メチルスチレ
ン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニル）エチ
ル）スチレン、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）エチル）α−メチルスチレン、４（４（４’−フル
オロ−４−カルコニル）ブチル）スチレン、４（４
（４’−フルオロ−４−カルコニル）ブチル）α−メチ
ルスチレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）ヘキシル）スチレン、４（６（４’−フルオロ−４
−カルコニル）ヘキシル）α−メチルスチレン、４（８
（４’−フルオロ−４−カルコニル）オクチル）スチレ
ン、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニル）オクチ
ル）α−メチルスチレン、４（４’−フルオロ−４−カ
ルコニルオキシメチル）スチレン、４（４’−フルオロ
−４−カルコニルオキシメチル）α−メチルスチレン、
４（２（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）エト
キシメチル）スチレン、４（２（４’−フルオロ−４−
カルコニルオキシ）エトキシメチル）α−メチルスチレ
ン、４（４（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）
ブトキシメチル）スチレン、４（４（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）ブトキシメチル）α−メチルス
チレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）ヘキサノキシメチル）スチレン、４（６（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルオキシ）ヘキサノキシメチル）
α−メチルスチレン、４（８（４’−フルオロ−４−カ
ルコニルオキシ）オクタノキシメチル）スチレン、４
（８（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）オクタ
ノキシメチル）α−メチルスチレン、４（２（４’−フ
ルオロ−４−カルコニル）エトキシメチル）スチレン、
４（２（４’−フルオロ−４−カルコニル）エトキシメ
チル）α−メチルスチレン、４（４’−フルオロ−４−
カルコニルカルボキシメチル）スチレン、４（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルカルボキシメチル）α−メチル
スチレン、４（２-（４’−フルオロ−４−カルコニル
カルボキシ）エトキシメチル）スチレン、４（２（４’
−フルオロ−４−カルコニルカルボキシ）エトキシメチ
ル）α−メチルスチレン、４（４（４’−フルオロ−４
−カルコニルカルボキシ）ブトキシメチル）スチレン、
４（４（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキシ）
ブトキシメチル）α−メチルスチレン、４（６（４’−
フルオロ−４−カルコニルカルボキシ）ヘキサノキシメ
チル）スチレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコ
ニルカルボキシ）ヘキサノキシメチル）α−メチルスチ
レン、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボ
キシ）オクタノキシメチル）スチレン、４（８（４’−
フルオロ−４−カルコニルカルボキシ）オクタノキシメ
チル）α−メチルスチレン、４（２（４’−フルオロ−
４−カルコニル）エトキシメチル）スチレン、４（２
（４’−フルオロ−４−カルコニル）エトキシメチル）
α−メチルスチレン、４（４（４’−フルオロ−４−カ
ルコニル）ブトキシメチル）スチレン、４（４（４’−
フルオロ−４−カルコニル）ブトキシメチル）α−メチ
ルスチレン、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）ヘキサノキシメチル）スチレン、４（６（４’−フ
ルオロ−４−カルコニル）ヘキサノキシメチル）α−メ
チルスチレン、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）オクタノキシメチル）スチレン、４（８（４’−フ
ルオロ−４−カルコニル）オクタノキシメチル）α−メ
チルスチレン、４（（３（４−ビニルフェニル））プロ
ピオニルオキシ）-４’−フルオロカルコン、４（（３
−（４−ビニルフェニル））プロピオニルオキシ）カル
コン、下記式（３８）〜（４５）で表される化合物等が
挙げられる。
【００４６】
【化５】
【００４７】これらのうち、４（６（４−カルコニルオ
キシ）ヘキサノキシ）スチレン、４（６（４−カルコニ
ルオキシ）オクタノキシ）スチレンおよび上記式（３
８）〜（４５）で表される化合物が好ましい。これら
は、単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることが
できる。
キシ）ヘキサノキシ）スチレン、４（６（４−カルコニ
ルオキシ）オクタノキシ）スチレンおよび上記式（３
８）〜（４５）で表される化合物が好ましい。これら
は、単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることが
できる。
【００４８】構造（Ａ）を有するマレイミド誘導体とし
ては、４（４−カルコニルオキシ）フェニルマレイミ
ド、４（２（４−カルコニルオキシ）エトキシ）フェニ
ルマレイミド、４（４（４−カルコニルオキシ）ブトキ
シ）フェニルマレイミド、４（６（４−カルコニルオキ
シ）ヘキサノキシ）フェニルマレイミド、４（８（４−
カルコニルオキシ）オクタノキシ）フェニルマレイミ
ド、４（４カルコニルカルボキシ）フェニルマレイミ
ド、４（２（４−カルコニルカルボキシ）エトキシ）フ
ェニルマレイミド、４（４（４−カルコニルカルボキ
シ）ブトキシ）フェニルマレイミド、４（６（４−カル
コニルカルボキシ）ヘキサノキシ）フェニルマレイミ
ド、４（８（４−カルコニルカルボキシ）オクタノキ
シ）フェニルマレイミド、４（２（４−カルコニル）エ
トキシ）フェニルマレイミド、４（４（４−カルコニ
ル）ブトキシ）フェニルマレイミド、４（６（４−カル
コニル）ヘキサノキシ）フェニルマレイミド、４（８
（４−カルコニル）オクタノキシ）フェニルマレイミ
ド、４（２（４−カルコニルオキシ）エチル）フェニル
マレイミド、４（４（４−カルコニルオキシ）ブチル）
フェニルマレイミド、４（６（４−カルコニルオキシ）
ヘキシル）フェニルマレイミド、４（８（４−カルコニ
ルオキシ）オクチル）フェニルマレイミド、４（２（４
−カルコニルカルボキシ）エチル）フェニルマレイミ
ド、４（-（４−カルコニルカルボキシ）ブチル）フェ
ニルマレイミド、４（６（４−カルコニルカルボキシ）
ヘキシル）フェニルマレイミド、４（８（４−カルコニ
ルカルボキシ）オクチル）フェニルマレイミド、４（２
（４−カルコニル）エチル）フェニルマレイミド、４
（４（４−カルコニル）ブチル）フェニルマレイミド、
４（６（４−カルコニル）ヘキシル）フェニルマレイミ
ド、４（８（４−カルコニル）オクチル）フェニルマレ
イミド、
ては、４（４−カルコニルオキシ）フェニルマレイミ
ド、４（２（４−カルコニルオキシ）エトキシ）フェニ
ルマレイミド、４（４（４−カルコニルオキシ）ブトキ
シ）フェニルマレイミド、４（６（４−カルコニルオキ
シ）ヘキサノキシ）フェニルマレイミド、４（８（４−
カルコニルオキシ）オクタノキシ）フェニルマレイミ
ド、４（４カルコニルカルボキシ）フェニルマレイミ
ド、４（２（４−カルコニルカルボキシ）エトキシ）フ
ェニルマレイミド、４（４（４−カルコニルカルボキ
シ）ブトキシ）フェニルマレイミド、４（６（４−カル
コニルカルボキシ）ヘキサノキシ）フェニルマレイミ
ド、４（８（４−カルコニルカルボキシ）オクタノキ
シ）フェニルマレイミド、４（２（４−カルコニル）エ
トキシ）フェニルマレイミド、４（４（４−カルコニ
ル）ブトキシ）フェニルマレイミド、４（６（４−カル
コニル）ヘキサノキシ）フェニルマレイミド、４（８
（４−カルコニル）オクタノキシ）フェニルマレイミ
ド、４（２（４−カルコニルオキシ）エチル）フェニル
マレイミド、４（４（４−カルコニルオキシ）ブチル）
フェニルマレイミド、４（６（４−カルコニルオキシ）
ヘキシル）フェニルマレイミド、４（８（４−カルコニ
ルオキシ）オクチル）フェニルマレイミド、４（２（４
−カルコニルカルボキシ）エチル）フェニルマレイミ
ド、４（-（４−カルコニルカルボキシ）ブチル）フェ
ニルマレイミド、４（６（４−カルコニルカルボキシ）
ヘキシル）フェニルマレイミド、４（８（４−カルコニ
ルカルボキシ）オクチル）フェニルマレイミド、４（２
（４−カルコニル）エチル）フェニルマレイミド、４
（４（４−カルコニル）ブチル）フェニルマレイミド、
４（６（４−カルコニル）ヘキシル）フェニルマレイミ
ド、４（８（４−カルコニル）オクチル）フェニルマレ
イミド、
【００４９】４（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）フェニルマレイミド、４（２（４’−フルオロ−４
−カルコニルオキシ）エトキシ）フェニルマレイミド、
４（４（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ブト
キシ）フェニルマレイミド、４（６（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）ヘキサノキシ）フェニルマレイ
ミド、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）オクタノキシ）フェニルマレイミド、４（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルカルボキシ）フェニルマレイミ
ド、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキ
シ）エトキシ）フェニルマレイミド、４（４（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルカルボキシ）ブトキシ）フェニ
ルマレイミド、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニ
ルカルボキシ）ヘキサノキシ）フェニルマレイミド、４
（８（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキシ）オ
クタノキシ）フェニルマレイミド、４（２（４’−フル
オロ−４−カルコニル）エトキシ）フェニルマレイミ
ド、４（４（４’−フルオロ−４−カルコニル）ブトキ
シ）フェニルマレイミド、４（６（４’−フルオロ−４
−カルコニル）ヘキサノキシ）フェニルマレイミド、４
（８（４’−フルオロ−４−カルコニル）オクタノキ
シ）フェニルマレイミド、４（２（４’−フルオロ−４
−カルコニルオキシ）エチル）フェニルマレイミド、４
（４（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ブチ
ル）フェニルマレイミド、４（６（４’−フルオロ−４
−カルコニルオキシ）ヘキシル）フェニルマレイミド、
４（８（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）オク
チル）フェニルマレイミド、４（２（４’−フルオロ−
４−カルコニルカルボキシ）エチル）フェニルマレイミ
ド、４（４（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキ
シ）ブチル）フェニルマレイミド、４（６（４’−フル
オロ−４−カルコニルカルボキシ）ヘキシル）フェニル
マレイミド、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニル
カルボキシ）オクチル）フェニルマレイミド、４（２
（４’−フルオロ−４−カルコニル）エチル）フェニル
マレイミド、４（４（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）ブチル）フェニルマレイミド、４（６（４’−フル
オロ−４−カルコニル）ヘキシル）フェニルマレイミ
ド、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニル）オクチ
ル）フェニルマレイミド、４（８（４’−フルオロ−４
−カルコニルオキシ）オクタノキシメチル）フェニルマ
レイミド、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニルカ
ルボキシ）オクタノキシメチル）フェニルマレイミド、
４（２（４’−フルオロ−４−カルコニル）エトキシメ
チル）フェニルマレイミド、４（４（４’−フルオロ−
４−カルコニル）ブトキシメチル）フェニルマレイミ
ド、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニル）ヘキサ
ノキシメチル）フェニルマレイミド、４（８（４’−フ
ルオロ−４−カルコニル）オクタノキシメチル）フェニ
ルマレイミド、下記式（４６）〜（４９）で表される化
合物等が挙げられる。
シ）フェニルマレイミド、４（２（４’−フルオロ−４
−カルコニルオキシ）エトキシ）フェニルマレイミド、
４（４（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ブト
キシ）フェニルマレイミド、４（６（４’−フルオロ−
４−カルコニルオキシ）ヘキサノキシ）フェニルマレイ
ミド、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニルオキ
シ）オクタノキシ）フェニルマレイミド、４（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルカルボキシ）フェニルマレイミ
ド、４（２（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキ
シ）エトキシ）フェニルマレイミド、４（４（４’−フ
ルオロ−４−カルコニルカルボキシ）ブトキシ）フェニ
ルマレイミド、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニ
ルカルボキシ）ヘキサノキシ）フェニルマレイミド、４
（８（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキシ）オ
クタノキシ）フェニルマレイミド、４（２（４’−フル
オロ−４−カルコニル）エトキシ）フェニルマレイミ
ド、４（４（４’−フルオロ−４−カルコニル）ブトキ
シ）フェニルマレイミド、４（６（４’−フルオロ−４
−カルコニル）ヘキサノキシ）フェニルマレイミド、４
（８（４’−フルオロ−４−カルコニル）オクタノキ
シ）フェニルマレイミド、４（２（４’−フルオロ−４
−カルコニルオキシ）エチル）フェニルマレイミド、４
（４（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）ブチ
ル）フェニルマレイミド、４（６（４’−フルオロ−４
−カルコニルオキシ）ヘキシル）フェニルマレイミド、
４（８（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）オク
チル）フェニルマレイミド、４（２（４’−フルオロ−
４−カルコニルカルボキシ）エチル）フェニルマレイミ
ド、４（４（４’−フルオロ−４−カルコニルカルボキ
シ）ブチル）フェニルマレイミド、４（６（４’−フル
オロ−４−カルコニルカルボキシ）ヘキシル）フェニル
マレイミド、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニル
カルボキシ）オクチル）フェニルマレイミド、４（２
（４’−フルオロ−４−カルコニル）エチル）フェニル
マレイミド、４（４（４’−フルオロ−４−カルコニ
ル）ブチル）フェニルマレイミド、４（６（４’−フル
オロ−４−カルコニル）ヘキシル）フェニルマレイミ
ド、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニル）オクチ
ル）フェニルマレイミド、４（８（４’−フルオロ−４
−カルコニルオキシ）オクタノキシメチル）フェニルマ
レイミド、４（８（４’−フルオロ−４−カルコニルカ
ルボキシ）オクタノキシメチル）フェニルマレイミド、
４（２（４’−フルオロ−４−カルコニル）エトキシメ
チル）フェニルマレイミド、４（４（４’−フルオロ−
４−カルコニル）ブトキシメチル）フェニルマレイミ
ド、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニル）ヘキサ
ノキシメチル）フェニルマレイミド、４（８（４’−フ
ルオロ−４−カルコニル）オクタノキシメチル）フェニ
ルマレイミド、下記式（４６）〜（４９）で表される化
合物等が挙げられる。
【００５０】
【化６】
【００５１】これらのうち、４（６（４−カルコニルオ
キシ）ヘキサノキシ）フェニルマレイミド、４（８（４
−カルコニルオキシ）オクタノキシ）フェニルマレイミ
ド、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）
ヘキシル）フェニルマレイミド、４（８（４’−フルオ
ロ−４−カルコニルオキシ）オクチル）フェニルマレイ
ミド、上記式（４６）〜（４９）で表される化合物が好
ましい。これらは、単独で、または２種以上を組み合わ
せて用いることができる。
キシ）ヘキサノキシ）フェニルマレイミド、４（８（４
−カルコニルオキシ）オクタノキシ）フェニルマレイミ
ド、４（６（４’−フルオロ−４−カルコニルオキシ）
ヘキシル）フェニルマレイミド、４（８（４’−フルオ
ロ−４−カルコニルオキシ）オクチル）フェニルマレイ
ミド、上記式（４６）〜（４９）で表される化合物が好
ましい。これらは、単独で、または２種以上を組み合わ
せて用いることができる。
【００５２】構造（Ｂ）を有するスチレン誘導体として
は、例えば、 ｐ−トリフルオロメチルスチレン、ｐ−
トリフルオロメチル−α−メチルスチレン、 ｐ−トリ
フルオロメトキシスチレン、ｐ−トリフルオロメトキシ
−α−メチルスチレン、４（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）スチレン、４（２，２，２−トリフルオロエ
トキシ）−α−メチルスチレン、ｐ−セチルオキシスチ
レン、ｐ−セチルオキシ−α−メチルスチレン、ｐ−パ
ルミトイルオキシスチレン、ｐ−パルミトイルオキシ−
α−メチルスチレン、ｐ−ステアリルオキシスチレン、
ｐ−ステアリルオキシ−α−メチルスチレン、ｐ−ステ
アロイルオキシスチレン、ｐ−ステアロイルオキシ−α
−メチルスチレン、ｐ−コレステリルオキシスチレン、
ｐ−コレステリルオキシ−α−メチルスチレン、ｐ−コ
レスタニルオキシスチレン、ｐ−コレスタニルオキシ−
α−メチルスチレン、をあげることができる。
は、例えば、 ｐ−トリフルオロメチルスチレン、ｐ−
トリフルオロメチル−α−メチルスチレン、 ｐ−トリ
フルオロメトキシスチレン、ｐ−トリフルオロメトキシ
−α−メチルスチレン、４（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）スチレン、４（２，２，２−トリフルオロエ
トキシ）−α−メチルスチレン、ｐ−セチルオキシスチ
レン、ｐ−セチルオキシ−α−メチルスチレン、ｐ−パ
ルミトイルオキシスチレン、ｐ−パルミトイルオキシ−
α−メチルスチレン、ｐ−ステアリルオキシスチレン、
ｐ−ステアリルオキシ−α−メチルスチレン、ｐ−ステ
アロイルオキシスチレン、ｐ−ステアロイルオキシ−α
−メチルスチレン、ｐ−コレステリルオキシスチレン、
ｐ−コレステリルオキシ−α−メチルスチレン、ｐ−コ
レスタニルオキシスチレン、ｐ−コレスタニルオキシ−
α−メチルスチレン、をあげることができる。
【００５３】また、構造（Ｂ）を有するマレイミド誘導
体としては、例えば、４−トリフルオロメチルフェニル
マレイミド、 ４−トリフルオロメトキシフェニルマレ
イミド、４（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェ
ニルマレイミド、４−セチルオキシフェニルマレイミ
ド、４−パルミトイルオキシフェニルマレイミド、４−
ステアリルオキシフェニルマレイミド、４−ステアロイ
ルオキシフェニルマレイミド、４−コレステリルオキシ
フェニルマレイミド、４−コレスタニルオキシフェニル
マレイミド等をあげることができる。
体としては、例えば、４−トリフルオロメチルフェニル
マレイミド、 ４−トリフルオロメトキシフェニルマレ
イミド、４（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェ
ニルマレイミド、４−セチルオキシフェニルマレイミ
ド、４−パルミトイルオキシフェニルマレイミド、４−
ステアリルオキシフェニルマレイミド、４−ステアロイ
ルオキシフェニルマレイミド、４−コレステリルオキシ
フェニルマレイミド、４−コレスタニルオキシフェニル
マレイミド等をあげることができる。
【００５４】本発明において用いられるポリスチレンお
よびスチレン／マレイミド共重合体は、構造（Ｃ）を有
するモノマーを共重合させて、構造（Ａ）、構造（Ｂ）
および構造（Ｃ）を有する共重合体としても良い。構造
（Ｃ）を有するモノマーとしては、アクリル酸グリシジ
ル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グ
リシジル、α−ｎ−プロピルアクリル酸グリシジル、α
−ｎ−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸−３,
４−エポキシブチル、メタクリル酸−３,４−エポキシ
ブチル、アクリル酸−６,７−エポキシヘプチル、メタ
クリル酸−６,７−エポキシヘプチル、α−エチルアク
リル酸−６,７−エポキシヘプチル、ｏ−ビニルベンジ
ルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジル
エーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテルなど
が挙げられる。これらのモノマーは、単独であるいは組
み合わせて用いられる。
よびスチレン／マレイミド共重合体は、構造（Ｃ）を有
するモノマーを共重合させて、構造（Ａ）、構造（Ｂ）
および構造（Ｃ）を有する共重合体としても良い。構造
（Ｃ）を有するモノマーとしては、アクリル酸グリシジ
ル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グ
リシジル、α−ｎ−プロピルアクリル酸グリシジル、α
−ｎ−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸−３,
４−エポキシブチル、メタクリル酸−３,４−エポキシ
ブチル、アクリル酸−６,７−エポキシヘプチル、メタ
クリル酸−６,７−エポキシヘプチル、α−エチルアク
リル酸−６,７−エポキシヘプチル、ｏ−ビニルベンジ
ルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジル
エーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテルなど
が挙げられる。これらのモノマーは、単独であるいは組
み合わせて用いられる。
【００５５】本発明において用いられるポリスチレンお
よびスチレン／マレイミド共重合体には、本発明の効果
を損なわない程度に他のラジカル重合性モノマーを併用
することができる。他のラジカル重合性モノマーとして
は、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート
などの脂肪族（メタ）アクリレート化合物；テトラヒド
ロフルフリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンタジエン（メタ）アクリレート、ジシ
クロペンタニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカ
ニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アク
リレートなどの脂環式（メタ）アクリレート化合物；
よびスチレン／マレイミド共重合体には、本発明の効果
を損なわない程度に他のラジカル重合性モノマーを併用
することができる。他のラジカル重合性モノマーとして
は、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート
などの脂肪族（メタ）アクリレート化合物；テトラヒド
ロフルフリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンタジエン（メタ）アクリレート、ジシ
クロペンタニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカ
ニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アク
リレートなどの脂環式（メタ）アクリレート化合物；
【００５６】４−（メタ）アクリロイロキシカルコン、
４−（メタ）アクリロイロキシ−４’−フェニルカルコ
ン、４−（メタ）アクリロイロキシ−４’−ペンチルカ
ルコン、４−（メタ）アクリロイロキシ−４’−（４−
ペンチルフェニル）カルコン、ベンジル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル
（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレートなどの
芳香族（メタ）アクリレート化合物；エチレン、プロピ
レン、ブテン、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−ト
リフルオロメチルスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−
トリフルオロメチル−α−メチルスチレン、４（４−ト
リフルオロメチルベンゾイルオキシ）スチレン、ｐ−セ
チルオキシスチレン、ｐ−パルミトイルオキシスチレ
ン、４−トリフルオロメチルフェニル−３（４−ビニル
フェニル）プロピオネート、４−セチル−３（４−ビニ
ルフェニル）プロピオネート、４−ステアリル−３（４
−ビニルフェニル）プロピオネート、塩化ビニル、酢酸
ビニル、アクリロニトリル等のビニル化合物；無水マレ
イン酸、フェニルマレイミド等のマレイン酸誘導体；ブ
タジエン、イソプレン、クロロプレン等のジエン類など
が挙げられる。これらのうち、スチレン、ｐ−メチルス
チレン、 α−メチルスチレンが好ましい。これらは単
独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
４−（メタ）アクリロイロキシ−４’−フェニルカルコ
ン、４−（メタ）アクリロイロキシ−４’−ペンチルカ
ルコン、４−（メタ）アクリロイロキシ−４’−（４−
ペンチルフェニル）カルコン、ベンジル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル
（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレートなどの
芳香族（メタ）アクリレート化合物；エチレン、プロピ
レン、ブテン、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−ト
リフルオロメチルスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−
トリフルオロメチル−α−メチルスチレン、４（４−ト
リフルオロメチルベンゾイルオキシ）スチレン、ｐ−セ
チルオキシスチレン、ｐ−パルミトイルオキシスチレ
ン、４−トリフルオロメチルフェニル−３（４−ビニル
フェニル）プロピオネート、４−セチル−３（４−ビニ
ルフェニル）プロピオネート、４−ステアリル−３（４
−ビニルフェニル）プロピオネート、塩化ビニル、酢酸
ビニル、アクリロニトリル等のビニル化合物；無水マレ
イン酸、フェニルマレイミド等のマレイン酸誘導体；ブ
タジエン、イソプレン、クロロプレン等のジエン類など
が挙げられる。これらのうち、スチレン、ｐ−メチルス
チレン、 α−メチルスチレンが好ましい。これらは単
独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
【００５７】本発明において用いられるポリスチレンお
よびスチレン／マレイミド共重合体は、前記スチレン誘
導体および／またはマレイミド誘導体を、必要に応じ
て、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物、過
酸化ベンゾイルなどの過酸化物などの触媒存在下で重合
して得られる。これらの重合体は、単独でまたは２種以
上を組み合わせて用いることができる。本発明において
用いられるポリスチレンおよびスチレン／マレイミド共
重合体を得る別の方法は、アセトキシ置換されたスチレ
ン誘導体および／またはアセトキシ置換されたフェニル
マレイミド誘導体と、構造（Ｂ）を有するモノマー、構
造（Ｃ）を有するモノマー等とをラジカル重合したの
ち、上記アセチル基を構造（Ａ）を有する官能基で置換
することである。
よびスチレン／マレイミド共重合体は、前記スチレン誘
導体および／またはマレイミド誘導体を、必要に応じ
て、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物、過
酸化ベンゾイルなどの過酸化物などの触媒存在下で重合
して得られる。これらの重合体は、単独でまたは２種以
上を組み合わせて用いることができる。本発明において
用いられるポリスチレンおよびスチレン／マレイミド共
重合体を得る別の方法は、アセトキシ置換されたスチレ
ン誘導体および／またはアセトキシ置換されたフェニル
マレイミド誘導体と、構造（Ｂ）を有するモノマー、構
造（Ｃ）を有するモノマー等とをラジカル重合したの
ち、上記アセチル基を構造（Ａ）を有する官能基で置換
することである。
【００５８】構造（Ｃ）を有する重合体
構造（Ｃ）を有する重合体としては、上述した構造
（Ｃ）を有するモノマーを必要に応じて上述した他のラ
ジカル重合生モノマーと共に共重合して得られる重合体
や、エポキシ樹脂を好ましいものとして挙げることがで
きる。
（Ｃ）を有するモノマーを必要に応じて上述した他のラ
ジカル重合生モノマーと共に共重合して得られる重合体
や、エポキシ樹脂を好ましいものとして挙げることがで
きる。
【００５９】エポキシ樹脂としては、例えばビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂等の下記式（ｉ）で表されるエポキシ樹脂；フェノー
ルノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型
エポキシ樹脂等の下記式（ii）で表されるようなエポキ
シ樹脂；多官能型エポキシ樹脂等の下記式（iii）で表
されるようなエポキシ樹脂等が使用できる。
ールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂等の下記式（ｉ）で表されるエポキシ樹脂；フェノー
ルノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型
エポキシ樹脂等の下記式（ii）で表されるようなエポキ
シ樹脂；多官能型エポキシ樹脂等の下記式（iii）で表
されるようなエポキシ樹脂等が使用できる。
【００６０】
【化７】
【００６１】（式中、Ｘはメチレン基、炭素数２〜６の
アルキレン基、炭素数２〜６のフルオロアルキレン基ま
たは脂環式骨格を有する２価の有機基であり、Ｒは炭素
数１〜３のアルキル基であり、Ｙはｐ価の有機基であ
り、ｍは０〜４の整数であり、ｍ’は０〜３の整数であ
り、ｎおよびｐは２以上の数である。）
アルキレン基、炭素数２〜６のフルオロアルキレン基ま
たは脂環式骨格を有する２価の有機基であり、Ｒは炭素
数１〜３のアルキル基であり、Ｙはｐ価の有機基であ
り、ｍは０〜４の整数であり、ｍ’は０〜３の整数であ
り、ｎおよびｐは２以上の数である。）
【００６２】これらは市販品として入手できる。例え
ば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂としては、エピコ
ート８２８、同１００１、同１００２、同１００３、同
１００４、同１００７、同１００９、同１０１０（以
上、油化シェルエポキシ（株）製）等を、ビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂としては、エピコート８０７、同８
３４（以上、油化シェルエポキシ（株）製）等を、フェ
ノールノボラック型エポキシ樹脂としては、エピコート
１５２、同１５４、同１５７Ｈ６５（以上、油化シェル
エポキシ（株）製）、ＥＰＰＮ２０１、同２０２（以
上、日本化薬（株）製）等を、クレゾールノボラック型
エポキシ樹脂としては、ＥＯＣＮ−１０２、ＥＯＣＮ−
１０３Ｓ、ＥＯＣＮ−１０４Ｓ、ＥＯＣＮ−１０２０、
ＥＯＣＮ−１０２５、ＥＯＣＮ−１０２７（以上、日本
化薬（株）製）、エピコート１８０Ｓ７５（油化シェル
エポキシ（株）製）等を、その他、環式脂肪族エポキシ
樹脂として、アラルダイトＣＹ１７５、同ＣＹ１７７、
同ＣＹ１７９（以上、チバ・スペシャリティ・ケミカル
ズ（株）製）、ＥＲＬ−４２３４、ＥＲＬ−４２９９、
ＥＲＬ−４２２１、ＥＲＬ−４２０６（以上、Ｕ．Ｃ．
Ｂ社製）、ショーダイン５０９（昭和電工（株）製）、
アラルダイトＣＹ−１８２、同ＣＹ−１９２、同ＣＹ−
１８４（以上、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ
（株）製）、エピクロン２００、同４００（以上、大日
本インキ工業（株）製）、エピコート８７１、同８７
２、ＥＰ１０３２Ｈ６０（以上、油化シェルエポキシ
（株）製）、ＥＤ−５６６１、ＥＤ−５６６２（以上、
セラニーズコーティング（株）製）等を、脂肪族ポリグ
リシジルエーテルとして、エピコート１９０Ｐ、同１９
１Ｐ（以上、油化シェルエポキシ（株）製）エポライト
１００ＭＦ（共栄社化学（株）製）、エピオールＴＭＰ
（日本油脂（株）製）等を挙げることができる。
ば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂としては、エピコ
ート８２８、同１００１、同１００２、同１００３、同
１００４、同１００７、同１００９、同１０１０（以
上、油化シェルエポキシ（株）製）等を、ビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂としては、エピコート８０７、同８
３４（以上、油化シェルエポキシ（株）製）等を、フェ
ノールノボラック型エポキシ樹脂としては、エピコート
１５２、同１５４、同１５７Ｈ６５（以上、油化シェル
エポキシ（株）製）、ＥＰＰＮ２０１、同２０２（以
上、日本化薬（株）製）等を、クレゾールノボラック型
エポキシ樹脂としては、ＥＯＣＮ−１０２、ＥＯＣＮ−
１０３Ｓ、ＥＯＣＮ−１０４Ｓ、ＥＯＣＮ−１０２０、
ＥＯＣＮ−１０２５、ＥＯＣＮ−１０２７（以上、日本
化薬（株）製）、エピコート１８０Ｓ７５（油化シェル
エポキシ（株）製）等を、その他、環式脂肪族エポキシ
樹脂として、アラルダイトＣＹ１７５、同ＣＹ１７７、
同ＣＹ１７９（以上、チバ・スペシャリティ・ケミカル
ズ（株）製）、ＥＲＬ−４２３４、ＥＲＬ−４２９９、
ＥＲＬ−４２２１、ＥＲＬ−４２０６（以上、Ｕ．Ｃ．
Ｂ社製）、ショーダイン５０９（昭和電工（株）製）、
アラルダイトＣＹ−１８２、同ＣＹ−１９２、同ＣＹ−
１８４（以上、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ
（株）製）、エピクロン２００、同４００（以上、大日
本インキ工業（株）製）、エピコート８７１、同８７
２、ＥＰ１０３２Ｈ６０（以上、油化シェルエポキシ
（株）製）、ＥＤ−５６６１、ＥＤ−５６６２（以上、
セラニーズコーティング（株）製）等を、脂肪族ポリグ
リシジルエーテルとして、エピコート１９０Ｐ、同１９
１Ｐ（以上、油化シェルエポキシ（株）製）エポライト
１００ＭＦ（共栄社化学（株）製）、エピオールＴＭＰ
（日本油脂（株）製）等を挙げることができる。
【００６３】化合物（Ｃ’）
本発明で用いられる化合物（Ｃ’）としては、エポキシ
化合物が好ましいものとして挙げられる。エポキシ化合
物としては、例えば、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリ
プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチル
グリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジ
オールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジル
エーテル、２，２−ジブロモネオペンチルグリコールジ
グリシジルエーテル、１，３，５，６−テトラグリシジ
ル−２，４−ヘキサンジオール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，
−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、１，３−
ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキ
サン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テトラグリシジル−４、
４’−ジアミノジフェニルメタン等を好ましいものとし
て挙げることができる。
化合物が好ましいものとして挙げられる。エポキシ化合
物としては、例えば、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリ
プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチル
グリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジ
オールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジル
エーテル、２，２−ジブロモネオペンチルグリコールジ
グリシジルエーテル、１，３，５，６−テトラグリシジ
ル−２，４−ヘキサンジオール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，
−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、１，３−
ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキ
サン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テトラグリシジル−４、
４’−ジアミノジフェニルメタン等を好ましいものとし
て挙げることができる。
【００６４】溶剤
本発明の液晶配向剤は、前記重合体成分の溶液から成
る。この際用いられる溶剤としては、該重合体成分を溶
解し得る有機溶剤であれば特に制限はない。例えば、ポ
リイミドを用いる場合には、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラク
トン、テトラメチル尿素、ジメチルイミダゾリジノン、
ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン系極
性溶媒；ブチルセロソルブアセテート、酢酸プロピル、
酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸
ペンチル、酢酸イソペンチルなどのエステル系溶媒；メ
チルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノ
ンなどのケトン系溶媒；クロルベンゼン、オルトジクロ
ルベンゼン、テトラクロルエチレン、１，１，１−トリ
クロルエタンなどのハロゲン系溶媒；ｍ−クレゾール、
キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなど
のフェノール系溶媒を例示することができる。これら
は、単独または２種以上の溶剤を組み合わせて使用でき
る。なお、前記溶剤には、用いられる重合体の貧溶媒
を、重合体が析出しない範囲で併用することができる。
る。この際用いられる溶剤としては、該重合体成分を溶
解し得る有機溶剤であれば特に制限はない。例えば、ポ
リイミドを用いる場合には、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラク
トン、テトラメチル尿素、ジメチルイミダゾリジノン、
ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン系極
性溶媒；ブチルセロソルブアセテート、酢酸プロピル、
酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸
ペンチル、酢酸イソペンチルなどのエステル系溶媒；メ
チルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノ
ンなどのケトン系溶媒；クロルベンゼン、オルトジクロ
ルベンゼン、テトラクロルエチレン、１，１，１−トリ
クロルエタンなどのハロゲン系溶媒；ｍ−クレゾール、
キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなど
のフェノール系溶媒を例示することができる。これら
は、単独または２種以上の溶剤を組み合わせて使用でき
る。なお、前記溶剤には、用いられる重合体の貧溶媒
を、重合体が析出しない範囲で併用することができる。
【００６５】また、本発明の液晶配向剤は、基板との接
着性を改善する目的で、官能性シラン含有化合物を含有
することができる。官能性シラン含有化合物としては、
例えば、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−
アミノプロピルトリエトキシシラン、２−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、２−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−
３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−ウレ
イドプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロピ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エトキシカル
ボニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、
Ｎ−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミ
ン、１０−トリメトキシイシリル−１,４,７−トリアザ
デカン、１０−トリエトキシシリル−１,４,７−トリア
ザデカン、９−トリメトキシシリル−３,６−ジアザノ
ニルアセテート、９−トリエトキシシリル−３,６−ジ
アザノニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエチ
レン）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−
ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリエト
キシシランなどを挙げることができ、さらに特開昭６３
ー２９１９２２号公報記載のテトラカルボン酸二無水物
とアミノ基含有シラン化合物との反応物などを挙げるこ
とができる。
着性を改善する目的で、官能性シラン含有化合物を含有
することができる。官能性シラン含有化合物としては、
例えば、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−
アミノプロピルトリエトキシシラン、２−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、２−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−
３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−ウレ
イドプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロピ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エトキシカル
ボニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、
Ｎ−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミ
ン、１０−トリメトキシイシリル−１,４,７−トリアザ
デカン、１０−トリエトキシシリル−１,４,７−トリア
ザデカン、９−トリメトキシシリル−３,６−ジアザノ
ニルアセテート、９−トリエトキシシリル−３,６−ジ
アザノニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエチ
レン）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−
ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリエト
キシシランなどを挙げることができ、さらに特開昭６３
ー２９１９２２号公報記載のテトラカルボン酸二無水物
とアミノ基含有シラン化合物との反応物などを挙げるこ
とができる。
【００６６】液晶配向膜
本発明の液晶配向剤を用いて液晶配向膜を形成する方法
としては、例えば次の方法が挙げられる。まず、透明導
電膜が設けられた基板の透明導電膜側に、本発明の液晶
配向剤をロールコーター法、スピンナー法、印刷法等に
より塗布し、４０〜２００℃の温度で加熱して塗膜を形
成させる。塗膜の膜厚は、通常０.００１〜１μｍ、好
ましくは０.００５〜０.５μｍである。前記基板として
は、例えばフロートガラス、ソーダガラス等のガラス、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート等のプ
ラスチックフィルム等からなる透明基板を用いることが
できる。
としては、例えば次の方法が挙げられる。まず、透明導
電膜が設けられた基板の透明導電膜側に、本発明の液晶
配向剤をロールコーター法、スピンナー法、印刷法等に
より塗布し、４０〜２００℃の温度で加熱して塗膜を形
成させる。塗膜の膜厚は、通常０.００１〜１μｍ、好
ましくは０.００５〜０.５μｍである。前記基板として
は、例えばフロートガラス、ソーダガラス等のガラス、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート等のプ
ラスチックフィルム等からなる透明基板を用いることが
できる。
【００６７】前記透明導電膜としては、ＳｎＯ2からな
るＮＥＳＡ膜、Ｉｎ2Ｏ3−ＳｎＯ2からなるＩＴＯ膜等
を用いることができる。またこれらの透明導電膜のパタ
ーニングには、フォト・エッチング法、予めマスクを用
いる方法等が用いられる。液晶配向剤の塗布に際して
は、基板および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良
好にするために、基板および透明導電膜上に、予め官能
性シラン含有化合物、チタネート等を塗布することもで
きる。次いで、前記塗膜を室温以上に加熱しながら、
光、好ましくは直線偏光した放射線を照射する。使用さ
れる放射線は、好ましくは１５０ｎｍ〜８００ｎｍの波
長を有する紫外線および可視光線であり、中でも２４０
ｎｍ〜４５０ｎｍの波長を有する紫外線が特に好まし
い。また、加熱温度は、通常、３０〜３００℃、好まし
くは、３０〜２００℃である。前記光源としては、例え
ば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メ
タルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンラ
ンプ、エキシマーレーザー等が使用できる。
るＮＥＳＡ膜、Ｉｎ2Ｏ3−ＳｎＯ2からなるＩＴＯ膜等
を用いることができる。またこれらの透明導電膜のパタ
ーニングには、フォト・エッチング法、予めマスクを用
いる方法等が用いられる。液晶配向剤の塗布に際して
は、基板および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良
好にするために、基板および透明導電膜上に、予め官能
性シラン含有化合物、チタネート等を塗布することもで
きる。次いで、前記塗膜を室温以上に加熱しながら、
光、好ましくは直線偏光した放射線を照射する。使用さ
れる放射線は、好ましくは１５０ｎｍ〜８００ｎｍの波
長を有する紫外線および可視光線であり、中でも２４０
ｎｍ〜４５０ｎｍの波長を有する紫外線が特に好まし
い。また、加熱温度は、通常、３０〜３００℃、好まし
くは、３０〜２００℃である。前記光源としては、例え
ば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メ
タルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンラ
ンプ、エキシマーレーザー等が使用できる。
【００６８】さらに好ましくは、前記塗膜を、室温（２
５℃）以上の温度で加熱処理する。加熱処理温度として
は、３０℃〜３００℃が好ましく、３０〜２００℃が特
に好ましい。また、加熱処理の時間は、１秒から１時間
が好ましく、１秒から５分が特に好ましい。また、この
熱処理工程は、液晶表示素子の製造工程において、液晶
セルの周辺部をシール剤でシールする際の、シール剤の
熱硬化工程と同時に行うこともできる。
５℃）以上の温度で加熱処理する。加熱処理温度として
は、３０℃〜３００℃が好ましく、３０〜２００℃が特
に好ましい。また、加熱処理の時間は、１秒から１時間
が好ましく、１秒から５分が特に好ましい。また、この
熱処理工程は、液晶表示素子の製造工程において、液晶
セルの周辺部をシール剤でシールする際の、シール剤の
熱硬化工程と同時に行うこともできる。
【００６９】液晶表示素子
本発明の液晶表示素子は、以下のようにして得られる。
前記液晶配向膜が形成された基板２枚を、液晶配向膜を
照射した直線偏光放射線の偏光方向が所定の角度となる
よう対向させ、基板の間の周辺部をシール剤でシール
し、液晶を充填し、充填孔を封止して液晶セルを構成す
る。そして、その両面に偏光板の偏光方向がそれぞれ基
板の液晶配向膜を照射した直線偏光放射線の偏光方向と
所定の角度を成すように偏光板を張り合わせることによ
り、液晶表示素子とする。液晶配向膜が形成された２枚
の基板における、照射した直線偏光放射線の偏光方向の
成す角度および、それぞれの基板と偏光板との角度を調
整することにより、ＴＮ型またはＳＴＮ型液晶セルを有
する液晶表示素子を任意に得ることができる。前記シー
ル剤としては、例えば硬化剤およびスペーサーとしての
酸化アルミニウム球を含有したエポキシ樹脂等を用いる
ことができる。前記液晶としては、ネマティック型液
晶、スメクティック型液晶などを用いることができる。
ＴＮ型液晶セルの場合、ネマティック型液晶を形成させ
るものが好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキ
シ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン
系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェ
ニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキ
サン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶
等が用いられる。またＳＴＮ型液晶セルの場合、前記液
晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナ
エート、コレステリルカーボネート等のコレステリック
液晶や商品名Ｃ−１５,ＣＢ−１５（メルク社製）とし
て販売されているようなカイラル剤等をさらに添加して
使用することもできる。さらに、ｐ−デシロキシベンジ
リデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメート等
の強誘電性液晶も使用することができる。液晶セルの外
側に使用される偏光板としては、ポリビニルアルコール
を延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたＨ膜と呼ば
れる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板、ま
たはＨ膜そのものからなる偏光板等を挙げることができ
る。
前記液晶配向膜が形成された基板２枚を、液晶配向膜を
照射した直線偏光放射線の偏光方向が所定の角度となる
よう対向させ、基板の間の周辺部をシール剤でシール
し、液晶を充填し、充填孔を封止して液晶セルを構成す
る。そして、その両面に偏光板の偏光方向がそれぞれ基
板の液晶配向膜を照射した直線偏光放射線の偏光方向と
所定の角度を成すように偏光板を張り合わせることによ
り、液晶表示素子とする。液晶配向膜が形成された２枚
の基板における、照射した直線偏光放射線の偏光方向の
成す角度および、それぞれの基板と偏光板との角度を調
整することにより、ＴＮ型またはＳＴＮ型液晶セルを有
する液晶表示素子を任意に得ることができる。前記シー
ル剤としては、例えば硬化剤およびスペーサーとしての
酸化アルミニウム球を含有したエポキシ樹脂等を用いる
ことができる。前記液晶としては、ネマティック型液
晶、スメクティック型液晶などを用いることができる。
ＴＮ型液晶セルの場合、ネマティック型液晶を形成させ
るものが好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキ
シ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン
系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェ
ニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキ
サン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶
等が用いられる。またＳＴＮ型液晶セルの場合、前記液
晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナ
エート、コレステリルカーボネート等のコレステリック
液晶や商品名Ｃ−１５,ＣＢ−１５（メルク社製）とし
て販売されているようなカイラル剤等をさらに添加して
使用することもできる。さらに、ｐ−デシロキシベンジ
リデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメート等
の強誘電性液晶も使用することができる。液晶セルの外
側に使用される偏光板としては、ポリビニルアルコール
を延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたＨ膜と呼ば
れる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板、ま
たはＨ膜そのものからなる偏光板等を挙げることができ
る。
【００７０】
【作用】本発明の方法により形成した液晶配向膜は、従
来の光配向膜より高い液晶配向規制力を有し、高いプレ
チルト角発現安定性を有するため、これを用いて液晶表
示素子を構成したときに、ディスクリネーションライン
発生防止やプレチルトドメイン発生を防止する効果があ
り 配向不良を防ぐことができる。そのため、表示むら
がなく面内均一な電気光学特性を有し且つコントラスト
の高い液晶表示素子を構成することができる。
来の光配向膜より高い液晶配向規制力を有し、高いプレ
チルト角発現安定性を有するため、これを用いて液晶表
示素子を構成したときに、ディスクリネーションライン
発生防止やプレチルトドメイン発生を防止する効果があ
り 配向不良を防ぐことができる。そのため、表示むら
がなく面内均一な電気光学特性を有し且つコントラスト
の高い液晶表示素子を構成することができる。
【００７１】
【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。 実施例１ （１）４−（６−（４−カルコニルオキシ）ヘキサノキ
シ）スチレン０.０４モル（１７．１ｇ）、ｐ−セチル
オキシスチレン０．０１モル（３．４５ｇ）、４−（６
−（４−カルコニルオキシヘキサノキシ）フェニルマレ
イミド０.０５モル（２４．８ｇ）およびアゾビスイソ
ブチロニトリル３.０ｇをジメチルアセトアミド５００
ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下８０℃で１０時間反応させ
た。得られた粘稠な反応混合物をメタノールに投入しポ
リマーを沈殿、乾燥させて、マレイミド／スチレン共重
合体４４．５ｇを得た。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。 実施例１ （１）４−（６−（４−カルコニルオキシ）ヘキサノキ
シ）スチレン０.０４モル（１７．１ｇ）、ｐ−セチル
オキシスチレン０．０１モル（３．４５ｇ）、４−（６
−（４−カルコニルオキシヘキサノキシ）フェニルマレ
イミド０.０５モル（２４．８ｇ）およびアゾビスイソ
ブチロニトリル３.０ｇをジメチルアセトアミド５００
ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下８０℃で１０時間反応させ
た。得られた粘稠な反応混合物をメタノールに投入しポ
リマーを沈殿、乾燥させて、マレイミド／スチレン共重
合体４４．５ｇを得た。
【００７２】（２）得られたマレイミド／スチレン共重
合体に対し、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（油化シ
ェルエポキシ（株）製、エピコート８２８）を２重量％
加えたものをγ−ブチロラクトンに溶解して固形分濃度
４重量％の溶液とし、孔径１μｍのフィルターで濾過し
て本発明の液晶配向剤を調製した。
合体に対し、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（油化シ
ェルエポキシ（株）製、エピコート８２８）を２重量％
加えたものをγ−ブチロラクトンに溶解して固形分濃度
４重量％の溶液とし、孔径１μｍのフィルターで濾過し
て本発明の液晶配向剤を調製した。
【００７３】（３）得られた液晶配向剤をＩＴＯ電極付
きガラス基板の上に膜厚が８０ｎｍになるようにスピン
コートし、１３０℃で２分乾燥させて薄膜を形成した。
次に、この薄膜表面を１８０℃に加熱しながら、高圧Ｈ
ｇランプを用い、パイレックス（登録商標）ガラス製偏
光板ＳＰＦ−５０Ｃ−３２（シグマ光機製）を介するこ
とにより３２０ｎｍより短波長の光をカットして、３６
５ｎｍの波長を主とする直線偏光を基板面の法線方向か
ら４５度傾けた角度から２４０秒照射し、液晶配向膜と
した。照射量は、５．３Ｊ／ｃｍ2 とした。
きガラス基板の上に膜厚が８０ｎｍになるようにスピン
コートし、１３０℃で２分乾燥させて薄膜を形成した。
次に、この薄膜表面を１８０℃に加熱しながら、高圧Ｈ
ｇランプを用い、パイレックス（登録商標）ガラス製偏
光板ＳＰＦ−５０Ｃ−３２（シグマ光機製）を介するこ
とにより３２０ｎｍより短波長の光をカットして、３６
５ｎｍの波長を主とする直線偏光を基板面の法線方向か
ら４５度傾けた角度から２４０秒照射し、液晶配向膜と
した。照射量は、５．３Ｊ／ｃｍ2 とした。
【００７４】（４）前記液晶配向膜を形成した一対の基
板について、液晶配向膜形成面に直径１７μｍの酸化ア
ルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷
し、照射した紫外線の偏光方向が互いに平行になるよう
に基板を重ね合わせ、圧着して接着剤を硬化させた。次
いで、注入口よりネマティック型液晶（メルク社製、Ｍ
ＬＣ−６６０８）を注入した後、エポキシ系接着剤で封
止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くため、こ
れを１２０℃に加熱した後、室温まで徐冷した。作製し
たセルに偏光板を、偏光板の偏光方向が照射した紫外線
の偏光方向と一致するように貼り、液晶表示素子を作製
した。
板について、液晶配向膜形成面に直径１７μｍの酸化ア
ルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷
し、照射した紫外線の偏光方向が互いに平行になるよう
に基板を重ね合わせ、圧着して接着剤を硬化させた。次
いで、注入口よりネマティック型液晶（メルク社製、Ｍ
ＬＣ−６６０８）を注入した後、エポキシ系接着剤で封
止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くため、こ
れを１２０℃に加熱した後、室温まで徐冷した。作製し
たセルに偏光板を、偏光板の偏光方向が照射した紫外線
の偏光方向と一致するように貼り、液晶表示素子を作製
した。
【００７５】（５）得られた液晶表示素子に電圧を印加
したところ、液晶の配向性は良好であり、印加した電圧
のＯＮ−ＯＦＦに応答して、液晶表示素子の明暗の変化
が観察され、コントラストは良好であった。また、プレ
チルト角は３゜であった。
したところ、液晶の配向性は良好であり、印加した電圧
のＯＮ−ＯＦＦに応答して、液晶表示素子の明暗の変化
が観察され、コントラストは良好であった。また、プレ
チルト角は３゜であった。
【００７６】（６）得られた液晶表示素子を、７０℃、
１００℃、１２０℃、１５０℃、１７０℃でそれぞれ６
０分間加熱した後、プレチルト角を測定したところ、プ
レチルト角は図１で示すとおり、いずれも３゜±０．２
°で、プレチルト角発現安定性に優れたものであった。
１００℃、１２０℃、１５０℃、１７０℃でそれぞれ６
０分間加熱した後、プレチルト角を測定したところ、プ
レチルト角は図１で示すとおり、いずれも３゜±０．２
°で、プレチルト角発現安定性に優れたものであった。
【００７７】実施例２
（１）２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸
二無水物０．１モル（２２．４ｇ）、１−(６−（４−
カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ)−２，４−ジアミ
ノベンゼン０．０５モル（２１．５ｇ）、１−セチルオ
キシ−２，４−ジアミノベンゼン０．０５モル（１７．
４ｇ）をＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｇに溶解さ
せ、６０℃で６時間反応させた。次いで、反応混合物を
大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱させた。
その後、メタノールで洗浄し、減圧下４０℃で１５時間
乾燥させて、ポリアミック酸６０．７ｇを得た。得られ
たポリアミック酸にＮ−メチル−２−ピロリドン３８０
ｇ、ピリジン１６ｇおよび無水酢酸２０．５ｇを添加
し、１２０℃で４時間イミド化反応をさせた。反応混合
液を大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱さ
せ、その後メタノールで洗浄し減圧下で１５時間乾燥さ
せて、ポリイミド５４．４ｇを得た。 （２）得られたポリイミドに対し、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’,−
テトラグリシジル−４,４’−ジアミノジフェニルメタ
ンを２重量％加えたものをγ−ブチロラクトンに溶解し
て固形分濃度４重量％の溶液とし、孔径１μｍのフィル
ターで濾過して本発明の液晶配向剤を調製した。 （３）得られた液晶配向剤を用いた以外は実施例１と同
様にして、液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示
素子に電圧を印加したところ、液晶の配向性は良好であ
り、印加した電圧のＯＮ−ＯＦＦに応答して、液晶表示
素子の明暗の変化が観察され、コントラストは良好であ
った。また、プレチルト角は３゜であった。
二無水物０．１モル（２２．４ｇ）、１−(６−（４−
カルコニルオキシ）ヘキシルオキシ)−２，４−ジアミ
ノベンゼン０．０５モル（２１．５ｇ）、１−セチルオ
キシ−２，４−ジアミノベンゼン０．０５モル（１７．
４ｇ）をＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｇに溶解さ
せ、６０℃で６時間反応させた。次いで、反応混合物を
大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱させた。
その後、メタノールで洗浄し、減圧下４０℃で１５時間
乾燥させて、ポリアミック酸６０．７ｇを得た。得られ
たポリアミック酸にＮ−メチル−２−ピロリドン３８０
ｇ、ピリジン１６ｇおよび無水酢酸２０．５ｇを添加
し、１２０℃で４時間イミド化反応をさせた。反応混合
液を大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱さ
せ、その後メタノールで洗浄し減圧下で１５時間乾燥さ
せて、ポリイミド５４．４ｇを得た。 （２）得られたポリイミドに対し、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’,−
テトラグリシジル−４,４’−ジアミノジフェニルメタ
ンを２重量％加えたものをγ−ブチロラクトンに溶解し
て固形分濃度４重量％の溶液とし、孔径１μｍのフィル
ターで濾過して本発明の液晶配向剤を調製した。 （３）得られた液晶配向剤を用いた以外は実施例１と同
様にして、液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示
素子に電圧を印加したところ、液晶の配向性は良好であ
り、印加した電圧のＯＮ−ＯＦＦに応答して、液晶表示
素子の明暗の変化が観察され、コントラストは良好であ
った。また、プレチルト角は３゜であった。
【００７８】（６）得られた液晶表示素子を、７０℃、
１００℃、１２０℃、１５０℃、１７０℃でそれぞれ６
０分間加熱した後、プレチルト角を測定したところ、プ
レチルト角はいずれも３゜±０．３°で、プレチルト角
発現安定性に優れたものであった。
１００℃、１２０℃、１５０℃、１７０℃でそれぞれ６
０分間加熱した後、プレチルト角を測定したところ、プ
レチルト角はいずれも３゜±０．３°で、プレチルト角
発現安定性に優れたものであった。
【００７９】比較例
実施例１（１）で得られたマレイミド／スチレン重合体
を用い、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂を用いなかっ
た以外は実施例１と同様にして、液晶配向剤および液晶
表示素子を得た。得られた液晶表示素子は、液晶の配向
性およびコントラストは良好であったが、実施例１
（６）と同様の条件で評価を行ったところ、プレチルト
角は図１で示すとおり、１．５°〜３°とばらついた結
果になり、プレチルト角発現安定性に劣るものであっ
た。
を用い、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂を用いなかっ
た以外は実施例１と同様にして、液晶配向剤および液晶
表示素子を得た。得られた液晶表示素子は、液晶の配向
性およびコントラストは良好であったが、実施例１
（６）と同様の条件で評価を行ったところ、プレチルト
角は図１で示すとおり、１．５°〜３°とばらついた結
果になり、プレチルト角発現安定性に劣るものであっ
た。
【００８０】
【発明の効果】本発明の液晶配向剤を用いた液晶配向膜
の形成方法によれば、従来のラビング処理の際に発生す
る静電気によるほこりの付着、ＴＦＴ素子の回路破壊が
発生しないため、高い歩留まりで液晶配向膜が形成でき
る。また、本発明の方法により形成した液晶配向剤は、
高い液晶配向規制力とプレチルト角発現安定性とを有す
るため、ＴＮ型、ＳＴＮ型等の表示用として用いた場合
に好ましくない配向不良を生じ難く、表示品位の高い液
晶表示素子が得られ、種々の装置に有効に使用できる。
例えば、卓上計算機、腕時計、置時計、係数表示板、ワ
ードプロセッサ、パーソナルコンピューター、液晶テレ
ビ等の表示装置に好適に用いられる。
の形成方法によれば、従来のラビング処理の際に発生す
る静電気によるほこりの付着、ＴＦＴ素子の回路破壊が
発生しないため、高い歩留まりで液晶配向膜が形成でき
る。また、本発明の方法により形成した液晶配向剤は、
高い液晶配向規制力とプレチルト角発現安定性とを有す
るため、ＴＮ型、ＳＴＮ型等の表示用として用いた場合
に好ましくない配向不良を生じ難く、表示品位の高い液
晶表示素子が得られ、種々の装置に有効に使用できる。
例えば、卓上計算機、腕時計、置時計、係数表示板、ワ
ードプロセッサ、パーソナルコンピューター、液晶テレ
ビ等の表示装置に好適に用いられる。
【図1】 実施例１および比較例のプレチルト角発現安
定性の評価結果を示すグラフである。
定性の評価結果を示すグラフである。
Claims (12)
- 【請求項１】 （Ａ）光により架橋反応の可能な構造、
（Ｂ）フッ素含有有機基、炭素数１０〜３０のアルキル
基および炭素数１０〜３０の脂環式有機基から選ばれる
少なくとも１種の基を有する構造、並びに（Ｃ）熱によ
って架橋する構造を有する重合体成分を含有することを
特徴とする、液晶配向剤。 - 【請求項２】 （Ａ）光により架橋反応の可能な構造、
並びに（Ｂ）フッ素含有有機基、炭素数１０〜３０のア
ルキル基および炭素数１０〜３０の脂環式有機基から選
ばれる少なくとも１種の基を有する構造を有する重合体
成分と、（Ｃ’）熱によって架橋する構造を有する化合
物とを含有することを特徴とする、液晶配向剤。 - 【請求項３】 （Ａ）光により架橋反応の可能な構造、
並びに（Ｂ）フッ素含有有機基、炭素数１０〜３０のア
ルキル基および炭素数１０〜３０の脂環式有機基から選
ばれる少なくとも１種の基を有する重合体と、（Ｃ）熱
によって架橋する構造を有する重合体とを含有すること
を特徴とする、請求項１記載の液晶配向剤。 - 【請求項４】 （Ａ）光により架橋反応の可能な構造、
（Ｂ）フッ素含有有機基、炭素数１０〜３０のアルキル
基および炭素数１０〜３０の脂環式有機基から選ばれる
少なくとも１種の基を有する構造、並びに（Ｃ）熱によ
って架橋する構造を有する重合体を含有することを特徴
とする、請求項１記載の液晶配向剤。 - 【請求項５】 （Ａ）光により架橋反応の可能な構造を
有する重合体と、（Ｂ）フッ素含有有機基、炭素数１０
〜３０のアルキル基および炭素数１０〜３０の脂環式有
機基から選ばれる少なくとも１種の基を有する重合体
と、（Ｃ）熱によって架橋する構造を有する重合体とを
含有することを特徴とする、請求項１記載の液晶配向
剤。 - 【請求項６】 （Ａ）光により架橋反応の可能な構造、
並びに（Ｂ）フッ素含有有機基、炭素数１０〜３０のア
ルキル基および炭素数１０〜３０の脂環式有機基から選
ばれる少なくとも１種の基を有する重合体と、（Ｃ’）
熱によって架橋する構造を有する化合物とを含有するこ
とを特徴とする、請求項２記載の液晶配向剤。 - 【請求項７】 光により架橋反応の可能な構造が、下記
式（Ｉ）、（II）、（III） および（IV）から選ばれる
少なくとも１つの構造である、請求項１乃至６記載の液
晶配向剤。 −Ｐ1 −ＣＲ1 ＝ＣＲ2 −ＣＯ−Ｑ1 − ・・・・（Ｉ） Ｐ3 −ＣＲ5 ＝ＣＲ6 −ＣＯ−Ｑ3 − ・・・・（III） −Ｐ4 −ＣＲ7 ＝ＣＲ8 −ＣＯ−Ｑ4 ・・・・（IV） （式中、Ｐ1 、Ｐ2 、Ｐ3 、Ｐ4 、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 お
よびＱ4 は芳香環を含有する有機基を表し、Ｐ1 、Ｐ
4 、Ｑ1 およびＱ3 は２価の有機基、Ｐ2 、Ｐ3 および
Ｑ4 は１価の有機基、Ｑ2 は３価の有機基を表す。Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は
水素原子またはアルキル基を表す。） - 【請求項８】 （Ａ）光により架橋反応の可能な構造を
有する重合体および／または（Ｂ）フッ素含有有機基、
炭素数１０〜３０のアルキル基および炭素数１０〜３０
の脂環式有機基から選ばれる少なくとも１種の基を有す
る重合体が、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリスチレ
ンおよびマレイミド／スチレン共重合体から選ばれる少
なくとも１種の主鎖構造を有する重合体である、請求項
１乃至７記載の液晶配向剤。 - 【請求項９】 （Ｃ）熱によって架橋する構造が、エポ
キシ構造を有する構造である、請求項１記載の液晶配向
剤。 - 【請求項１０】 （Ｃ’）熱によって架橋する構造が、
エポキシ構造を有する構造である、請求項２記載の液晶
配向剤。 - 【請求項１１】 請求項１乃至１０記載の液晶配向剤か
ら得られた膜に、室温以上に加熱しながら偏光紫外線を
照射する工程を有することを特徴とする、液晶配向膜の
形成方法。 - 【請求項１２】 請求項１乃至１０記載の液晶配向剤か
ら得られた液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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-
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