JP4497291B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4497291B2 JP4497291B2 JP2004129908A JP2004129908A JP4497291B2 JP 4497291 B2 JP4497291 B2 JP 4497291B2 JP 2004129908 A JP2004129908 A JP 2004129908A JP 2004129908 A JP2004129908 A JP 2004129908A JP 4497291 B2 JP4497291 B2 JP 4497291B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- polymer
- dianhydride
- phenylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
P2−CR3=CR4−CO−Q2− ・・・・・(II)
|
P3−CR5=CR6−CO−Q3− ・・・・・(III)
−P4−CR7=CR8−CO−Q4 ・・・・・(IV)
のそれぞれで表わされる構造よりなる群から選ばれる少なくとも1つの構造を有するポリアミック酸エステル、並びに
(B)下記式(V)
で表わされる繰り返し単位を有しそして上記式(I)、(II)、(III)および(IV)で表わされるいずれの構造も有さないポリアミック酸および当該ポリアミック酸のイミド化重合体よりなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体、
を含有し、そして
(A)重合体の含有割合が、(A)重合体と(B)重合体の合計に対し10〜98重量%であることを特徴とする液晶配向剤によって達成される。
本発明の液晶配向剤に用いられる重合体(A)は、放射線に感応する構造を有する重合体である。ここで「感応」とは、放射線の照射により電子が光エネルギーを吸収して励起し、結合を生成または解離して元の基底状態に戻ることを意味する。
などの芳香族ジアミン;
本発明で用いられる重合体(B)は、上記式(V)で表される繰返し単位を有するポリアミック酸であって、上記式(I)、(II)、(III)および(IV)で表される共役エノン構造を有しないもの、または、当該ポリアミック酸のイミド化重合体である。
重合体(B)として用いられるポリアミック酸は、(イ)テトラカルボン酸二無水物と(ロ)ジアミン化合物とを重縮合させることにより得られる。かかる(イ)テトラカルボン酸二無水物および(ロ)ジアミン化合物としては、具体的には、重合体(A)であるポリアミック酸エステルの合成に用いるものとして例示した(イ)テトラカルボン酸二無水物のうちの2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物および上記式(13)〜(26)で表される化合物ならびに(ロ)ジアミン化合物のうちのp−フェニレンジアミン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、1,5−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノフルオレン、4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、4,4'−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2'−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4'−ジアミノ−2,2'−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4'−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−オクタフルオロビフェニル、1−ヘキサデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−オクタデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−コレステリルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)、オクタデカノキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)、コレステリルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)およびコレスタニルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)を挙げることができる。
重合体(B)として用いられるイミド化重合体は、上記ポリアミック酸を脱水閉環することにより調製することができる。ポリアミック酸の脱水閉環は、(i)ポリアミック酸を加熱する方法により、または(ii)ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により行われる。
本発明において用いられる液晶配向剤は、プレチルト角の安定化および塗膜強度アップのために、種々の熱硬化性の架橋剤を含有することもできる。熱硬化性架橋剤としては、多官能エポキシ含有化合物が有効である。かかるエポキシ含有化合物としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、環状脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルジアミン系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂およびエポキシ基含有アクリル樹脂などが使用できる。市販品では、例えばエポライト400E、同3002(共栄社油脂化学工業(株)製)、エピコート828、同152およびエポキシノボラック180S(油化シェルエポキシ(株)製)などを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤は、重合体(A)、重合体(B)および必要に応じて前記添加剤を含有してなる溶液である。本発明の液晶配向剤中、重合体(A)の含有比率は、重合体(A)と重合体(B)の合計に対し10〜98重量%である。また、重合体(B)の含有比率は、重合体(A)と重合体(B)の合計に対し2〜90重量%である。また、重合体(B)としては、ポリアミック酸がより好ましい。
本発明の液晶配向剤を用いて液晶配向膜を形成する方法としては、例えば次の方法が挙げられる。まず、透明導電膜が設けられた基板の透明導電膜側に、本発明の液晶配向剤をロールコーター法、スピンナー法または印刷法等により塗布し、40〜200℃の温度で加熱して塗膜を形成する。塗膜の膜厚は、固形分として、好ましくは0.001〜1μm、より好ましくは0.005〜0.5μmである。前記基板としては、例えばガラスまたはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン若しくはポリカーボネート等のプラスチックフィルムからなる透明基板を用いることができる。前記透明導電膜としては酸化インジウム系や酸化スズ系の膜などを用いることができ、これらの透明導電膜のパターニングにはフォトリソ法や印刷法等が適用可能である。液晶配向剤の塗布に際しては、基板および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板および透明導電膜上に、予め官能性シラン含有化合物またはチタネート等を塗布することもできる。
本発明の液晶配向剤を用いて形成される液晶表示素子は、例えば次のようにして製造される。まず、前記液晶配向膜が形成された基板2枚を先に照射した直線偏光放射線の偏光方向が所定の角度となるよう対向させてシール剤で貼り合わせた後、液晶を注入し、注入孔を封止して液晶セルを組み立てる。この際、液晶が等方相をとる温度までセルを加熱した後、室温まで冷却することにより、液晶注入時の流動配向を除去することが望ましい。次いで、セルの両面に、偏光板の偏光方向がそれぞれ前記直線偏光放射線の偏光方向と所定の角度をなすように偏光板を貼り付けて液晶表示素子とする。液晶配向膜が水平配向性である場合には、照射される直線偏光放射線の偏光方向のなす角度および各基板と偏光板との角度を調整することにより、任意にTN型、STN型またはIPS型などの液晶表示素子を得ることができる。一方、液晶配向膜が垂直配向性である場合には、液晶配向膜が形成された2枚の基板における配向容易軸の方向が平行となるようにセルを構成し、これに偏光板をその偏光方向が配向容易軸と45度の角度をなすように貼り合わせることにより、垂直配向型液晶セルを有する液晶表示素子とすることができる。
液晶表示素子に、10Vの直流電圧を1時間印加した後、当該電圧の印加を解除し、表示画面を目視により観察して、電圧の印加を解除してから画面上の残像が消去されるまでの時間を測定した。
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物0.1モル(22.4g)とp−フェニレンジアミン0.1モル(10.8g)をN−メチル−2−ピロリドン300gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応混合物を大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱させた。その後、メタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させて、ポリアミック酸(以下、「重合体1a」ともいう)27.4gを得た。
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物0.1モル(22.4g)、p−フェニレンジアミン0.09モル(9.73g)およびコレスタニルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)0.01モル(5.22g)をN−メチル−2−ピロリドン350gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応混合物を大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱させた。その後、メタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させて、ポリアミック酸34.2gを得た。
16.6gの重合体1a、32.4gの6−(4−カルコニルオキシ)−1−ヘキサノールおよび12gのジメチルアミノピリジンを100mlのクロロホルムに加えた。この混合物を撹拌しつつ、ジシクロヘキシルカルボジイミド23gを加え、さらに3時間撹拌を継続した。得られた反応溶液から沈殿を濾別、除去したのち、溶液を0.5規定塩酸、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、純水で順次洗浄し、次いで、反応混合液をメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱させた。得られた沈殿物を水で洗浄し減圧下で15時間乾燥させて、ポリアミック酸エステル(以下、「重合体3A」という)42.8gを得た。
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物0.1モル(22.4g)、p−フェニレンジアミン0.09モル(9.73g)および1−オクタデシルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン0.01モル(3.77g)をN−メチル−2−ピロリドン300gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。
16.6gの重合体1aにN−メチル−2−ピロリドン350g、1−ブロモ−8−(4−カルコニルオキシ)オクタン41.3gおよび炭酸カリウム13.8gを添加し、120℃で4時間反応させた。次いで、反応混合液を水に注ぎ、反応生成物を沈澱させた。得られた沈殿物を水で洗浄し減圧下で15時間乾燥させて、ポリアミック酸エステル(以下、「重合体5A」という)36.7gを得た。
4−(6−(4−カルコニルオキシ)ヘキシルオキシ)スチレン0.045モル(19.3g)、p−トリフルオロスチレン0.005モル(0.86g)、フェニルマレイミド0.05モル(8.7g)およびアゾビスイソブチロニトリル3.0gをジメチルアセトアミド500mlに溶解し、窒素雰囲気下80℃で10時間反応した。粘凋な反応混合物をメタノールに投入しポリマーを沈殿、乾燥させて、スチレン共重合体(以下、「重合体6A」という)25.5gを得た。
4−(6−(4−カルコニルオキシ)ヘキシルオキシ)スチレン0.04モル(17.1g)、p−セチルオキシスチレン0.01モル(3.45g)、4−(6−(4−カルコニルオキシ)ヘキサノキシ)フェニルマレイミド0.05モル(24.8g)およびアゾビスイソブチロニトリル3.0gをジメチルアセトアミド500mlに溶解し、窒素雰囲気下80℃で10時間反応させた。粘凋な反応混合物をメタノールに投入し、ポリマーを沈殿、乾燥させて、(スチレン−フェニルマレイミド)共重合体(以下、「重合体7A」という)44.5gを得た。
4−(6−(4−カルコニルオキシ)ヘキシルオキシ)スチレン0.1モル(42.8g)、p−トリフルオロメチルスチレン0.01モル(1.72g)およびアゾビスイソブチロニトリル3.0gをジメチルアセトアミド500mlに溶解し、窒素雰囲気下80℃で10時間反応させた。粘凋な反応混合物をメタノールに投入し、ポリマーを沈殿、乾燥させて、スチレン共重合体(以下、「重合体8A」という)37.8gを得た。
重合体(B)(ポリアミック酸)の合成
ピロメリト酸二無水物0.1モル(21.8g)と4,4−ジアミノジフェニルメタン0.1モル(19.8g)をN−メチル−2−ピロリドン300gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応混合物を大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱させた。その後、メタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させて、ポリアミック酸(以下、「重合体1B」という)40.5gを得た。
重合体(B)(ポリアミック酸)の合成
4,4−ジアミノジフェニルメタン0.1モル(19.8g)に替えて、4,4−ジアミノジフェニルエーテル0.1モル(20.0g)を用いたほかは合成例9と同様にして、ポリアミック酸(以下、「重合体2B」という)41.3gを得た。
重合体(A)の合成
16.6gの重合体1aにN−メチル−2−ピロリドン350g、1−ブロモ−8−(4'−カルコニルオキシ)オクタン41.5gおよび炭酸カリウム13.8gを添加し、120℃で4時間反応させた。次いで、反応混合液を水に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。得られた沈殿物を水で洗浄し減圧下で15時間乾燥させて、ポリアミック酸エステル(以下、「重合体9A」という)36.2gを得た。
重合体(A)の合成
1−ブロモ−8−(4'−カルコニルオキシ)オクタン41.5gに代えて、1−ブロモ−8−(4−メトキシ−4'−カルコニルオキシ)オクタン44.5gを用いた以外は合成例11と同様にして、ポリアミック酸エステル(以下、「重合体10A」という)40.2gを得た。
重合体(B)(ポリアミック酸)の合成
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物0.1モル(22.4g)、p−フェニレンジアミン0.05モル(5.4g)およびコレスタニルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)0.05モル(26.1g)をN−メチル−2−ピロリドン300gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応混合物を大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈殿させた。その後、メタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させて、ポリアミック酸(以下、「重合体3B」という)53.4gを得た。
重合体(B)(ポリアミック酸)の合成
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物0.1モル(22.4g)、p−フェニレンジアミン0.08モル(8.65g)およびコレスタニルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)0.02モル(10.4g)をN−メチル−2−ピロリドン300gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応混合物を大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈殿させた。その後、メタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させて、ポリアミック酸(以下、「重合体4B」という)41.4gを得た。
ポリアミック酸の重合
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物0.1モル(22.4g)と4,4'−ジアミノジフェニルメタン0.1モル(19.8g)をN−メチル−2−ピロリドン450gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応混合物を大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱させた。その後、メタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させて、ポリアミック酸(以下、「重合体Aa」という)40.2gを得た。
25.0gの重合体Aaに、N−メチル−2−ピロリドン450g、ピリジン4.5gおよび無水酢酸5.8gを添加し、120℃で4時間イミド化反応をさせた。次いで、反応混合液を大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱させた。その後メタノールで洗浄し減圧下で15時間乾燥させて、ポリイミド(以下、「重合体Ab」という)30.1gを得た。
4−(6−(4−カルコニルオキシ)ヘキシルオキシ)スチレン0.04モル(17.1g)、p−セチルオキシスチレン0.01モル(3.45g)、4−(6−(4−カルコニルオキシ)ヘキサノキシ)フェニルマレイミド0.05モル(24.8g)およびアゾビスイソブチロニトリル3.0gをジメチルアセトアミド500mlに溶解し、窒素雰囲気下80℃で10時間反応した。粘稠な反応混合物をメタノールに投入しポリマーを沈殿、乾燥させて、ポリスチレン共重合体(以下、「重合体Bb」という)44.5gを得た。
比較合成例で得られた重合体Abをγ−ブチロラクトンに溶解させて固形分濃度4重量%の溶液とし、この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過して、液晶配向剤溶液を調製した。この溶液をITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、膜厚が0.1μmになるようにスピンナーを用いて塗布し、180℃で1時間乾燥させて薄膜を形成した。この薄膜に、ナイロン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンを用いて、ロールの回転数500rpm、ステージの移動速度1cm/秒でラビング処理を行った。次に、前記ラビング処理を行った一対の基板について、液晶配向膜を形成した面に直径17μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した後、ラビング方向が直交するように基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマティック型液晶(メルク社製、ZLI−1565)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で加熱してから室温まで徐冷した後、偏光板を、その偏光方向が各基板の液晶配向膜のラビング方向と一致するように、基板の外側両面に貼り合わせて液晶表示素子を作製したところ、液晶の配向性は良好であった。電圧5Vを印加すると、印加した電圧のON−OFFに応答して液晶表示素子の明暗の変化が観察された。また、残像消去時間は12秒であった。
重合体Abに替えて、合成例1で得られた重合体1Aおよび合成例9で得られた重合体1Bを各々50重量部ずつ組み合わせて用いたほかは参考例と同様にして、基板上に薄膜を形成した。
重合体1Aにかえて重合体2A〜5Aを用いたほかは実施例1と同様の方法で液晶表示素子を作製したところ、液晶の配向性は良好であった。参考例と同様の条件で電圧を印加すると、印加した電圧のON−OFFに応答して、液晶表示素子の明暗の変化が観察された。これらの液晶表示素子の残像消去時間を表1に示す。
重合体1Bにかえて重合体2Bを用いたほかは実施例1〜5と同様の方法で液晶表示素子を作製したところ、液晶の配向性は良好であった。参考例と同様の条件で電圧を印加すると、印加した電圧のON−OFFに応答して、液晶表示素子の明暗の変化が観察された。これらの液晶表示素子の残像消去時間を表2に示す。
用いる重合体の組み合わせおよび組成比を表3の通りとしたほかは実施例1と同様の方法で液晶表示素子を作製したところ、液晶の配向性は良好であった。参考例と同様の条件で電圧を印加すると、印加した電圧のON−OFFに応答して、液晶表示素子の明暗の変化が観察された。これらの液晶表示素子の残像消去時間を表3に示す。
重合体1Aおよび1Bにかえて、96重量部の重合体9Aと4重量部の重合体3Bを組合せて用いたほかは実施例1と同様にして、基板上に薄膜を形成した。
基板上に形成した薄膜を、紫外線照射に先立って空気中で18時間放置したほかは、実施例15と同様にして、液晶表示素子を作製した。
重合体9Aおよび3Bにかえて、各々、重合体10Aと重合体4Bを用いたほかは実施例15と同様の方法で液晶表示素子を作製した。
基板上に形成した薄膜を、紫外線照射に先立って空気中で18時間放置したほかは、実施例17と同様にして、液晶表示素子を作製した。
重合体1Aおよび重合体1Bを各々50重量部ずつ組み合わせて用いるかわりに、重合体6Aのみを用いたほかは、実施例1と同様の方法で液晶表示素子を作製したところ、液晶の配向性は良好であった。参考例と同様の条件で電圧を印加すると、印加した電圧のON−OFFに応答して、液晶表示素子の明暗の変化が観察された。また、残像消去時間は23秒であった。
重合体6Aにかえて重合体7A〜8Aを用いたほかは比較例1と同様の方法で液晶表示素子を作製したところ、液晶の配向性は良好であった。参考例と同様の条件で電圧を印加すると、印加した電圧のON−OFFに応答して、液晶表示素子の明暗の変化が観察された。これらの液晶表示素子の残像消去時間を表4に示す。
重合体6Aにかえて、重合体Bbを用いたほかは比較例1と同様の方法で液晶表示素子を作製した。
Claims (6)
- (A)下記式(I)、(II)、(III)および(IV)のうちの式(III)および(IV):
のそれぞれで表わされる構造よりなる群から選ばれる少なくとも1つの構造を有するポリアミック酸エステル、並びに
(B)下記式(V)
で表わされる繰り返し単位を有しそして上記式(I)、(II)、(III)および(IV)で表わされるいずれの構造も有さないポリアミック酸および当該ポリアミック酸のイミド化重合体よりなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体、
を含有し、そして
(A)重合体の含有割合が、(A)重合体と(B)重合体の合計に対し10〜98重量%であることを特徴とする液晶配向剤。
- (A)重合体が、上記式(IV)で表わされる構造、ただしP 4 およびQ 3 は1,4−フェニレン基であってP 3 およびQ 4 はフェニル基である、を有する重合体であり、そして
(B)重合体の構造(V)におけるR 9 がp−フェニレンジアミン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジアミノジフェニルエーテルおよびコレスタニルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)から選ばれるジアミン化合物に由来する2価の有機基であってR 10 が2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物およびピロメリット酸二無水物から選ばれるテトラカルボン酸二無水物に由来する4価の有機基である、請求項1に記載の液晶配向剤。 - (B)重合体がポリアミック酸である、請求項1または2に記載の液晶配向剤。
- (A)重合体の含有割合が、(A)重合体と(B)重合体の合計に対し10〜60重量%である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤から得られる膜に偏光された放射線を照射することを特徴とする、液晶配向膜の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜を備えた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004129908A JP4497291B2 (ja) | 2003-04-30 | 2004-04-26 | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003125261 | 2003-04-30 | ||
JP2004129908A JP4497291B2 (ja) | 2003-04-30 | 2004-04-26 | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004346311A JP2004346311A (ja) | 2004-12-09 |
JP4497291B2 true JP4497291B2 (ja) | 2010-07-07 |
Family
ID=33543397
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004129908A Expired - Fee Related JP4497291B2 (ja) | 2003-04-30 | 2004-04-26 | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4497291B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5041134B2 (ja) * | 2006-01-30 | 2012-10-03 | Jsr株式会社 | 液晶の配向剤、配向膜および液晶表示素子 |
JP5285729B2 (ja) * | 2011-03-03 | 2013-09-11 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 液晶表示装置 |
JP5292438B2 (ja) | 2011-05-23 | 2013-09-18 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 液晶表示装置 |
KR102346494B1 (ko) * | 2014-04-03 | 2021-12-31 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 폴리아믹산에스테르-폴리아믹산 공중합체를 함유하는 액정 배향제, 및 그것을 사용한 액정 배향막 |
JP6622885B2 (ja) * | 2018-10-31 | 2019-12-18 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 液晶表示装置 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000281724A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-10 | Jsr Corp | 液晶配向剤 |
JP2001154196A (ja) * | 1999-11-29 | 2001-06-08 | Agency Of Ind Science & Technol | 液晶配向処理方法および液晶表示素子 |
JP2002258288A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 液晶配向剤 |
JP2002258303A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 液晶表示素子 |
-
2004
- 2004-04-26 JP JP2004129908A patent/JP4497291B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000281724A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-10 | Jsr Corp | 液晶配向剤 |
JP2001154196A (ja) * | 1999-11-29 | 2001-06-08 | Agency Of Ind Science & Technol | 液晶配向処理方法および液晶表示素子 |
JP2002258288A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 液晶配向剤 |
JP2002258303A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2004346311A (ja) | 2004-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3849138B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 | |
JP5057056B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法、ポリアミック酸およびポリイミドならびにジアミン化合物 | |
JP4126731B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP5477572B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶配向膜の形成方法 | |
JP4924801B2 (ja) | 液晶の配向剤、配向膜、液晶表示素子および光学部材 | |
JP5041134B2 (ja) | 液晶の配向剤、配向膜および液晶表示素子 | |
JPH10104633A (ja) | 液晶配向剤 | |
JP2008176304A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子および光学部材 | |
JP2003073471A (ja) | 垂直配向型液晶配向剤およびそれを用いた液晶表示素子 | |
JP3584457B2 (ja) | ジアミン化合物、ポリアミック酸、ポリイミド、液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP3985261B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP4221187B2 (ja) | インクジェット印刷用液晶配向剤 | |
JP5105108B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JPH1073821A (ja) | 液晶配向膜の製造方法 | |
JP4716061B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP4497291B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 | |
JP4134362B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP2005037654A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2003255349A (ja) | 液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法、および液晶表示素子 | |
JP3903177B2 (ja) | 光配向法 | |
JP4134875B2 (ja) | 液晶配向膜の製造方法、液晶配向膜、および液晶表示素子 | |
JP3937432B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP3603435B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP3844234B2 (ja) | 光配向法および液晶表示素子 | |
JP3885709B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060825 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090730 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091014 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100217 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100225 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100324 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130423 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4497291 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100406 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130423 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130423 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140423 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |