JP2003192900A - 耐流体性シリコーン封入剤 - Google Patents

耐流体性シリコーン封入剤

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 通常随伴する脆性化及び高剛性化なしに、よ
り柔軟で耐酸性、耐燃料性に優れたシリコーン系ポリマ
ーの提供。 【解決手段】 反応性炭素−炭素二重結合及びシリコー
ン−水素基の両方を有し、多環式ポリエン残基及び環式
（または、四面体形の）ポリシロキサン残基の交互構造
を特徴とする反応性ポリシロキサン及び、ビニル末端フ
ッ素含有ポリシロキサンまたはビニル末端フェニル置換
シロキサンのいずれかとの混合物から製造される架橋可
能で、かつ、架橋された有機珪素ポリマー。他の態様で
は、ポリマーは、ビニル末端フェニル置換ポリシロキサ
ン及びビニル官能性フルオロシリコーンエラストマーと
架橋可能で、かつ、架橋された有機珪素ポリマーとの混
合物を含む。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、架橋されており、
かつ架橋可能な有機珪素ポリマーの形の耐流体性シリコ
ーン封入剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】架橋されており、かつ、架橋可能なシリ
コーンエラストマーを製造することは、当業界で既知で
あり、それらは主に２つの型の液状ポリシロキサンから
なり、１つは主鎖に結合したビニル（または一般的なＣ
＝Ｃ）を有するものであり、もう１つはシリコーン原子
に直接結合した水素を有するものである。エラストマー
材料を形成するための付加硬化（または架橋）反応は、
室温または加熱条件下での白金または他の金属含有触媒
の存在下のヒドロシリル化により生じる。シリコーン鎖
に結合した置換基は、メチル、フェニルまたはフルオロ
アルキル（たいていはトリフルオロプロピル）であり得
る。フルオロアルキル置換シリコーン（フルオロシリコ
ーン）は一般に良好な耐薬品性を発揮し、一般に、電気
／電子コンポーネント及び集成体を保護するためのコー
ティング、ポッティングまたは封入材料として用いられ
る。
【０００３】加熱下に白金を含有する触媒の存在下に、
多環式ポリエン（活性Ｃ＝Ｃを供給する）及び反応性環
式ポリシロキサンまたは四面体形のシロキシシラン（Ｓ
ｉＨを供給する）のヒドロシリル化反応により硬化性有
機珪素プレポリマーまたは架橋した熱硬化性ポリマーを
製造することも当業界で既知である。得られた完全に架
橋した材料は高剛性及び脆性、比較的に高いＴｇ、非常
に高い耐熱性、水不感受性並びに耐酸化性を示す。これ
らの型のポリマーの例は、米国特許第４,９０２,７３１
号及び第４,８７７,８２０号に見出される。
【０００４】このようなポリマーの脆性及び剛性を低下
させ、靭性を増加させるための試みがなされてきた。米
国特許第５,１７１,８１７号は、炭素−炭素二重結合を
有する反応性シロキサンエラストマーを組成物に添加し
て、硬化後に剛性の連続ポリマーマトリックス中に不連
続相を形成するような有機珪素ポリマーを開示してい
る。例えば、不飽和ジフェニルジメチルシロキサンエラ
ストマーは、該ポリマーのいかなる他の性質をも低下す
ることなく、靭性及び接着性を増加させるのに用いられ
る。米国特許第５,１９６,４９８号は、架橋したポリマ
ーの粘度及び脆性を低下させるための変性剤として、第
２のシリコーンを用いることを開示している。反応性炭
化水素基を有する第２のシリコーン化合物は、環状シロ
キサン、最も好ましくは、テトラビニルテトラメチルシ
クロテトラシロキサンまたはペンタビニルペンタメチル
シクロペンタシロキサンである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって、通常随伴
する脆性及び高剛性なしに、ポリマーが既知のポリマー
の特定の性質を有することは有利であろう。さらに、そ
のポリマーがより柔軟なポリマーを必要とする分野で用
いるのに適切であるような、高い耐酸及び燃料性を有す
るポリマーは有利であろう。
【０００６】上記ポリマーの１つの考えられる用途は、
品目、例えば、センサーの封入剤及び特に圧力センサー
の封入剤として自動車産業においてである。このような
封入剤は、特に高い耐酸及び燃料性を持たなければなら
ない。例えば、自動車産業において、一般に材料の評価
に用いられる、２つの燃料である、燃料Ｃ及び燃料ＣＭ
８５、は多くの既知のポリマーに対して、ポリマーの分
解を引き起こす。燃料Ｃは、約５０容量％のイソオクタ
ンと５０容量％のトルエンである、炭化水素燃料であ
る。燃料ＣＭ８５は、８５容量％のメタノールを含有す
る燃料Ｃを含む。さらに、多くの材料が、自動車産業に
よって、使い古した合成油（ポリマーの分解も、引き起
こす）に対する耐性について試験された。この特許の目
的のために、これはモービル１油（最小限３０００マイ
ルについて自動車エンジンを潤滑するのに用いられてき
た）と定義される。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、架橋可能で、
かつ、架橋されている有機珪素ポリマーを開示し、それ
は、反応性炭素−炭素二重結合とシリコーン水素基の両
方を有し、多環式ポリエン残基と環式ポリシロキサン
（または四面体形のシロキシシラン）残基の交互構造を
特徴とする反応性ポリシロキサン樹脂（この後、珪素炭
化水素架橋剤という）及びビニル末端フッ素含有ポリシ
ロキサンまたはビニル末端フェニル置換ポリシロキサン
のいずれかとの混合物から製造される。別の態様では、
ポリマーはビニル末端フェニル置換ポリシロキサン及び
ビニル末端フッ素含有ポリシロキサンの混合物並びに珪
素炭化水素架橋剤を含む。
【０００８】
【発明の実施の形態】過酷な環境、例えば、燃料及び／
または酸及び／または極端な温度に関係するもの、に曝
すと、フルオロシリコーン及びフェニルシリコーンポリ
マーは、壊れて、分解することがある。結果として、い
ずれかの材料を含むエラストマーは、燃料及び／または
酸及び／または極端な温度に曝した場合、分解に対して
中程度の耐性を与えるに過ぎない。フェニルシリコーン
及び／またはフルオロシリコーンとある形の架橋剤との
組み合わせは、燃料及び酸に曝している間及び曝した後
に、そのエラストマー性を維持するポリマーをもたらす
ことが見出された。特に、ビニル末端フッ素含有ポリシ
ロキサン及び／またはビニル末端フェニル置換ポリシロ
キサンと珪素炭化水素架橋剤とを組み合わせた場合効果
的であることが示された。
【０００９】代表的なビニル末端フッ素含有ポリシロキ
サンは、Ｎｕｓｉｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（カリフォ
ルニア州、９３０１３、カーピンテリア、シンデイレイ
ン１０５０）から供給される、Ｎｕｓｉｌ ＰＬＹ−７
８０１、Ｎｕｓｉｌ ＰＬＹ（１−５）−７５８０及び
Ｇｅｌｅｓｔ Ｉｎｃ．（米国、ペンシルベニア州、１
９００７−６３０８、チュリータウン）から供給される
Ｇｅｌｅｓｔ ＦＭＶ−４０３１を含む。
【００１０】代表的なビニル末端フェニル置換シロキサ
ンは、Ｎｕｓｉｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙから供給され
る、Ｎｕｓｉｌ ＰＬＹ（１−５）−７５６０、Ｎｕｓ
ｉｌＰＬＹ−７６６４、Ｎｕｓｉｌ ＰＬＹ−７４５
０、Ｇｅｌｅｓｔ Ｉｎｃ．から供給される、Ｇｅｌｅ
ｓｔ ＰＭＶ−９９２５、Ｇｅｌｅｓｔ ＰＤＶ−０３
２５、Ｇｅｌｅｓｔ ＰＤＶ−０３３１、Ｇｅｌｅｓｔ
ＰＤＶ−０３４１、Ｇｅｌｅｓｔ ＰＤＶ−０３４
６、Ｇｅｌｅｓｔ ＰＤＶ−０５２５、Ｇｅｌｅｓｔ
ＰＤＶ−０５４１、Ｇｅｌｅｓｔ ＰＤＶ−１６２５、
Ｇｅｌｅｓｔ ＰＤＶ−１６３１、Ｇｅｌｅｓｔ ＰＤ
Ｖ−１６３５、Ｇｅｌｅｓｔ ＰＤＶ−１６４１、Ｇｅ
ｌｅｓｔ ＰＤＶ−２３３１、Ｇｅｌｅｓｔ ＰＤＶ−
２３３５、Ａｎｄｅｒｓｏｎ ＆ Ａｓｓｏｃｉａｔｅ
ｓ ＬＬＣ．（ニュージャージー州、シュミット）から
供給される、Ａｎｄｅｒｓｉｌ ＳＦ １４２１、Ａｎ
ｄｅｒｓｉｌ ＳＦ １７１２を含む。
【００１１】多くの標準的な架橋剤、例えば、ジメチル
または３，３，３−トリフルオロプロピルにいずれかで
置換した線状ヒドロシロキサン連鎖架橋剤と、上記ポリ
シロキサンとの反応は、ほとんどないかまたは中程度に
過ぎない耐燃料及び耐酸性を有するポリマーをもたら
す。ビニル末端フェニル置換ポリシロキサンまたはビニ
ル末端フッ素含有ポリシロキサンと珪素炭化水素架橋剤
との組み合わせると、燃料や酸により強いられる苛酷な
環境に対して優れた耐性を有するポリマーを与えること
が分かった。
【００１２】代表的な珪素炭化水素架橋剤は、多環式ポ
リエンに由来する炭化水素残基と反応した少なくとも３
０％の珪素−水素基を有する環式または線状ポリ（有機
ヒドロシロキサン）からなる。ポリ（有機ヒドロシロキ
サン）の多くの例が知られている。１つの代表的なポリ
（有機ヒドロシロキサン）は、メチルヒドロシクロシロ
キサンであって、典型的な構造の例は、
【００１３】
【化１】
【００１４】を含み、典型的には、Ｄ４（ｎ＝４）及び
Ｄ５（ｎ＝５）である。さらに、代表的な、ポリ（有機
ヒドロシロキサン）は、テトラ及びペンタメチルシクロ
テトラシロキサン、テトラ、ペンタ、ヘキサ及びヘプタ
メチルシクロペンタシロキサン、テトラ、ペンタ及びヘ
キサメチルシクロヘキサシロキサン、テトラエチルシク
ロテトラシロキサン並びにテトラフェニルシクロテトラ
シロキサン、またはそれらのブレンド物を含む。代表的
な線状シロキサンはテトラキスジメチルシロキシシラ
ン、テトラキスジフェニルシロキシシラン及びテトラキ
スジエチルシロキシシランを含む。
【００１５】本発明において用いられる珪素炭化水素架
橋剤は、ポリ有機ヒドロシロキサンと多環式ポリエンと
のヒドロシル化反応により形成される。珪素−水素結合
に対する炭素−炭素二重結合の化学両論比は約２：１〜
１：４の範囲であり得る。好ましい範囲は約１：１であ
る。有用な環式ポリエンは、少なくとも２個の非−芳香
族、非−共役炭素−炭素二重結合を有する多環式炭化水
素化合物である。代表的な化合物は当業界で周知であ
り、シクロペンタジエンオリゴマー、例えば、ジシクロ
ペンタジエン
【００１６】
【化２】
【００１７】及びトリシクロペンタジエン
【００１８】
【化３】
【００１９】を含む。
【００２０】さらなる代表的化合物は、上記ジシクロペ
ンタジエン及びトリシクロペンタジエン種のディールス
アルダーオリゴマー並びに上記ジシクロペンタジエン及
びトリシクロペンタジエン種の置換誘導体、例えば、ジ
メタノヘキサヒドロナフタレン、メチルジシクロペンタ
ジエン、並びにこれらの化合物の任意の混合物を含む。
【００２１】代表的な珪素炭化水素架橋剤は次の構造
【００２２】
【化４】
【００２３】を有している。この後、この分子を架橋剤
ＳＣ−１と呼ぶ。さらなる代表的な珪素炭化水素架橋剤
は、次の構造
【００２４】
【化５】
【００２５】を有している。
【００２６】好ましい配合物では、得られるポリマー
は、約６４〜９９質量％、最も好ましくは、約７７〜９
０質量％のビニル末端フッ素含有ポリシロキサン（３，
３，３−トリフルオロプロピル基で、約２０〜９０モル
％、最も好ましくは、約２０〜６０モル％置換されてい
る）、及び約１〜３６質量％、最も好ましくは、約１０
〜２３質量％の上記珪素炭化水素架橋剤を含む。得られ
るポリマーは、ゲル状シリコーンの固有のエラストマー
特性と高温特性とを有し、優れた強度と靭性を併せ持つ
架橋されたシリコーンゲルである。得られるポリマー
は、さらに優れた耐燃料性及び良好な耐酸性を示す。こ
の型の材料は、コーティング、ポッティングまたは電気
／電子コンポーネント及び集成体を保護するための封入
剤として有用である。
【００２７】他の好ましい配合物では、得られるポリマ
ーは、約１〜４０質量％、最も好ましくは、約１〜２０
質量％のビニル末端フッ素含有ポリシロキサン（３，
３，３−トリフルオロプロピル基で、約２０〜９０モル
％、最も好ましくは、約２０〜６０モル％置換されてい
る）、及び約６０〜９９質量％、最も好ましくは、約８
０〜９９質量％の上記珪素炭化水素架橋剤を含む。得ら
れるポリマーは、架橋された剛性のシリコーンであっ
て、完全に架橋された珪素炭化水素材料に比べて、低下
した脆性及び改良された靭性を示す。さらに、得られる
ポリマーは、増加した疎水性及び疎油性を示し、この材
料は燃料、油及び酸に対する耐性も示すであろう。この
型の材料は、強度、靭性及び機械的安定性が要求される
電気／電子コンポーネントの保護封入剤として有用であ
る。
【００２８】他の好ましい配合物では、得られるポリマ
ーは、約２０〜９９質量％、最も好ましくは、約６０〜
９９質量％のビニル末端フェニル置換シロキサン（約１
〜４０モル％、最も好ましくは、約２〜２０モル％フェ
ニル置換されている）、及び約１〜８０質量％、最も好
ましくは、約１〜４０質量％の上記珪素炭化水素架橋剤
を含む。得られるポリマーは、硬さで、軟らかいゲルか
らエラストマー及び剛性材料に変化する、広範囲の架橋
されたシリコーンである。このゲル材料は優れた強度と
靭性を有しながら、この型の材料に通常備わる柔軟性を
も保持している。この剛性材料は、典型的な剛性エラス
トマーに予期される範囲を超える程度の柔軟性及びレジ
リエンスを示す。両方のカテゴリーの材料が酸及びアル
コールをベースとする燃料に耐性を示した。この型の材
料は、コーティング、ポッティングまたは電気／電子コ
ンポーネント及び集成体を保護するための封入剤として
有用である。
【００２９】他の好ましい配合物では、得られるポリマ
ーは、約６４〜９９質量％、最も好ましくは、約７７〜
９０質量％のビニル末端フッ素含有ポリシロキサン及び
ビニル末端フェニル置換ポリシロキサンのブレンド物並
びに約１〜３６質量％、最も好ましくは、約１０〜２３
質量％の上記珪素炭化水素架橋剤を含む。このビニル末
端フッ素含有ポリシロキサン及びビニル末端フェニル置
換ポリシロキサンのブレンド物は、約７０〜９９質量
％、最も好ましくは、約８０〜９９質量％のビニル末端
フッ素含有ポリシロキサン（３，３，３−トリフルオロ
プロピル基で、約２０〜９０モル％、最も好ましくは、
約２０〜６０モル％置換されている）、及び約１〜３０
質量％、最も好ましくは、約１〜２０質量％のビニル末
端フェニル置換シロキサン（約１〜４０モル％、最も好
ましくは、約２〜２０モル％フェニル置換されてい
る）、を含む。得られるポリマーは柔軟な架橋されたゲ
ルである。このポリマーは、フルオロシリコーンと珪素
炭化水素架橋剤との組み合わせ及びフェニルシリコーン
と珪素炭化水素架橋剤との組み合わせに見られるのと同
程度の燃料、油及び酸に対する耐性を示すことが予期さ
れる。上記ポリマーは、自動車、航空電子工学及び一般
的な電子工学市場の封入剤、コーティング並びにシーラ
ントとして有用であることも予期されるだろう。
【００３０】ビニル末端フッ素含有ポリシロキサン及び
／またはビニル末端フェニル置換ポリシロキサン及び珪
素炭化水素架橋剤は付加硬化反応により組み合わされ
る。このビニル末端フッ素含有ポリシロキサンはVIII族
金属触媒及び架橋剤とブレンドされる。代表的なVIII族
金属触媒は、塩化白金酸、塩化白金、ジベンゾニトリル
二塩化白金、炭素上の白金、シリカ上の白金、アルミナ
上の白金、オレフィン系錯体を含む、白金をベースとす
る化合物を包含する。さらなる代表的なVIII族金属触媒
は、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ
3）2を含む、ロジウムをベースとする化合物、Ｒｕ
3（ＣＯ）12を含む、ルテニウムをベースとする化合
物、ＩｒＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ3）4を含む、イリジウム
をベースとする化合物及びＰｄ（ＰＰｈ3）4を含む、パ
ラジウムをベースとする化合物を包含する。
【００３１】それらの実用的な利用を促進するために、
本発明の組成物に種々の添加剤を加えることができる。
有用な添加剤は、配合物の安定性及び流れ特性を高める
目的のために添加される物質、配合物の反応性を制御す
るために添加される物質及びさらに製品の最終用途、例
えば、接着性を高めるために添加される物質を包含す
る。特に、これらの添加剤は、金属、鉱物及び有機充填
剤であってもよい、充填剤、相溶性化剤、流れ調整剤、
脱泡剤、硬化速度調整剤、接着促進剤及び酸化防止剤を
包含する。配合物の成分は、種々の混合方法で機械的に
いっしょにブレンドして、均一なブレンド物とし、真空
下に脱泡する。得られたブレンド物を試験片の作成に適
当な型に入れ、１００℃〜１５０℃の温度で、数分〜数
時間、最も好ましくは、１３０℃〜１５０℃で、１〜２
時間硬化する。
【００３２】
【実施例】次の実施例により、本発明を説明できる。
【００３３】実施例１〜３は、ビニル末端フッ素含有ポ
リシロキサン及び珪素炭化水素架橋剤から製造されたゲ
ルを含む。
【００３４】実施例１ ３，３，３−トリフルオロプロピル基で５０モル％置換
されているビニル末端フッ素含有ポリシロキサンと珪素
炭化水素架橋剤とから、二液法により、封入剤ポリマー
ゲルを製造した。第一液を製造するために、低剪断攪拌
器を装備した混合容器に、表１に示されたビニル末端ポ
リシロキサンである、５０質量％のコンパウンドＡを装
填した。低速で攪拌しながら、表１に示されたVIII族金
属触媒及び他の添加剤である、コンパウンドＢを混合容
器に添加し、室温で５〜３０分間ブレンドした。２９ｍ
ｍＨｇの真空を提供できる真空室中で混合物を排気する
ことにより、得られたブレンド物から取り込まれた空気
を除去した。
【００３５】第二液を製造するために、低剪断攪拌器を
装備した別の混合容器に表１に示された、ビニル末端ポ
リシロキサンである、残りの５０質量％のコンパウンド
Ａを装填した。低速で攪拌しながら、架橋剤である、コ
ンパウンドＣを反応容器に添加し、室温で５〜３０分間
ブレンドした。２９ｍｍＨｇの真空を提供できる真空室
中で混合物を排気することにより、得られたブレンド物
から取り込まれた空気を除去した。
【００３６】このようにして製造された二つの液を混合
した。コンパウンドＡ及びＢを含有する反応混合物をコ
ンパウンドＡ及びＣを含有する反応混合物に加え、室温
で５〜３０分間混合した。２９ｍｍＨｇの真空を提供で
きる真空室中で混合物を排気することにより、得られた
ブレンド物から取り込まれた空気を除去した。得られた
ブレンド物を試験片を作成するのに適当な型に注入し、
１５０℃で１時間硬化した。
【００３７】
【表１】
【００３８】Ｂａｙｓｉｌｏｎｅ Ｕ 触媒 ＰＴ／Ｌ
はＧＥ Ｓｉｌｉｃｏｎｅｓ（ニューヨーク州、１２１
８８、ウオーターフォード、ハドソンリバーロード、２
６０）から供給されたVIII族触媒である。Ａ１８７は、
ＯＳｉ Ｓｐｅｃｉａｌｉｔｉｅｓ Ｉｎｃ．（ウエス
トバージニア州、２５３０３、サウスチャールストン、
ＰＯボックス３８００２）から供給されたシラン接着促
進剤である。
【００３９】各硬化された片から、試験片を切り出し、
ＡＳＴＭ Ｄ２２４０及びＡＳＴＭＤ４１２（試験片を
切断するのにダイＤ、５０．８ｃｍ（２０インチ）／分
の引張速度を用いて）により物性を、そして、ＡＳＴＭ
Ｄ−４１３−８２（型Ｂ９０°、剥離速度約０．５ｃ
ｍ（０.２インチ）／分）により接着特性を測定した。
結果を下記に示す。
【００４０】 硬度（ショア ００） ４０ 引張り強さ（ｋＰａ） ３８６（５６Ｐｓｉ） 伸び（％） ４２０ ＰＰＳに対する接着（Ｊ／ｍ2） １４９ 金に対する接着（Ｊ／ｍ2） １７５ 注：一般に、硬度、引張り強さ、伸び％、靭性及び接着は約１０％の実験誤 差を仮定している。
【００４１】試験片をＡＳＴＭ Ｄ５７３により耐熱
性、ＡＳＴＭ Ｄ４７１、パート１５．４．１（ダイを
用いて）により耐薬品性についても検査した。結果を表
２〜５に示す。
【００４２】
【表２】
【００４３】
【表３】
【００４４】
【表４】
【００４５】
【表５】
【００４６】上記実施例１に詳細に記述した性能特性
は、このビニル末端フッ素含有ポリシロキサンと珪素炭
化水素架橋剤の組み合わせが、優れた強度、柔軟性及び
接着特性を備えた柔らかなゲル材料であることを説明し
ている。さらに、これらの優れた特性の保持は、この材
料を燃料、油及び酸に曝したときに認められる。
【００４７】実施例２ 実施例２は、実施例１に記載された材料と同様な特性を
達成できる、珪素炭化水素架橋剤のレベルの範囲を表す
４つの配合物を示す。３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基で５０モル％置換されたビニル末端フッ素含有ポリ
シロキサンと上記珪素炭化水素架橋剤の比率を変えて、
封入剤ポリマーゲルを製造した。実施例２の材料は、実
施例１に記載の方法により、二液法により配合した。表
６に示されたコンパウンドＢと５０質量％のコンパウン
ドＡとをブレンドした。表６に示されたコンパウンドＣ
と残りの５０質量％のコンパウンドＡとをブレンドし
た。この二つの液を混合し、脱泡し、試験片を作成する
のに適当な型に注入し、１５０℃で１時間硬化した。
【００４８】
【表６】
【００４９】各硬化された片から、試験片を切り出し、
ＡＳＴＭ Ｄ２２４０及びＡＳＴＭＤ４１２（試験片を
切断するのにダイＤ、５０．８ｃｍ（２０インチ）／分
の引張速度を用いて）により物性を測定した。結果を下
記に示す。
【００５０】
【表７】
【００５１】さらに、試験片をＡＳＴＭ Ｄ５７３によ
り耐熱性、ＡＳＴＭ Ｄ４７１、パート１５．４．２
（ダイＤを用いて）により耐薬品性について検査した。
結果を表７〜１０に示す。
【００５２】
【表８】
【００５３】
【表９】
【００５４】
【表１０】
【００５５】
【表１１】
【００５６】実施例３ 実施例３は、実施例１に記載された材料と同様な特性を
達成できる、代わりのレベルの３，３，３−トリフルオ
ロプロピル置換を有するビニル末端フッ素含有ポリシロ
キサンを示す別の配合物を示す。３，３，３−トリフル
オロプロピル基で４０モル％置換されたビニル末端フッ
素含有ポリシロキサンと上記珪素炭化水素架橋剤から封
入剤ポリマーゲルを製造した。実施例３の材料は、実施
例１に記載の方法により、二液法により配合した。表１
１に示されたコンパウンドＢと５０質量％のコンパウン
ドＡとをブレンドした。表１１に示されたコンパウンド
Ｃと残りの５０質量％のコンパウンドＡとをブレンドし
た。この二つの液を混合し、脱泡し、試験片を作成する
のに適当な型に注入し、１５０℃で１時間硬化した。
【００５７】
【表１２】
【００５８】各硬化された片から、試験片を切り出し、
ＡＳＴＭ Ｄ２２４０及びＡＳＴＭＤ４１２（試験片を
切断するのにダイＤ、５０．８ｃｍ（２０インチ）／分
の引張速度を用いて）により物性を測定した。結果を下
記に示す。
【００５９】 硬度（ショア ００） ６０ 引張り強さ（ｋＰａ） ６１３（８９Ｐｓｉ） 伸び（％） ２６８ 靭性（ｉｎ．ｌｂｓ／ｉｎ3） １０４
【００６０】さらに、試験片をＡＳＴＭ Ｄ５７３によ
り耐熱性、ＡＳＴＭ Ｄ４７１、パート１５．４．２
（ダイＤを用いて）により耐薬品性について検査した。
結果を表１２に示す。
【００６１】
【表１３】
【００６２】比較例１ ３，３，３−トリフルオロプロピル基で４０モル％置換
されたビニル末端フッ素含有ポリシロキサンと、ジメチ
ル置換された線状ヒドロシロキサン（Ｍａｓｉｌ ＸＬ
−１、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ． Ｓｐ
ｅｃｉａｌｔｙＣｈｅｍｉｃａｌｓ、イリノイ州、６０
０３１、グルニ−、ポレットドライブ３９３８により供
給される)である架橋剤から、別の封入剤ポリマーゲル
を製造した。３，３，３−トリフルオロプロピル基で５
０モル％置換されたビニル末端フッ素含有ポリシロキサ
ンと、３，３，３−トリフルオロプロピル置換された線
状ヒドロシロキサン（ＳＭＰ９９５１−２２、Ｎｕｓｉ
ｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、カリフォルニア州、９３０
１３、カーピンテリア、シンディレーン １０５０によ
り供給される)である架橋剤から、さらに封入剤ポリマ
ーゲルを製造した。比較例１の材料は、実施例１に記載
の方法により、二液法により配合した。表１３に示され
たコンパウンドＢと５０質量％のコンパウンドＡとをブ
レンドした。表１３に示されたコンパウンドＣと残りの
５０質量％のコンパウンドＡとをブレンドした。この二
つの液を混合し、脱泡し、試験片を作成するのに適当な
型に注入し、１５０℃で１時間硬化した。
【００６３】
【表１４】
【００６４】各硬化された片から、試験片を切り出し、
ＡＳＴＭ Ｄ２２４０及びＡＳＴＭＤ４１２（試験片を
切断するのにダイＤ、５０．８ｃｍ（２０インチ）／分
の引張速度を用いて）により物性を測定した。結果を下
記に示す。
【００６５】
【表１５】
【００６６】さらに、試験片をＡＳＴＭ Ｄ５７３によ
り耐熱性、ＡＳＴＭ Ｄ４７１、パート１５．４．２
（ダイＤを用いて）により耐薬品性について検査した。
結果を表１４〜１７に示す。
【００６７】
【表１６】
【００６８】
【表１７】
【００６９】
【表１８】
【００７０】
【表１９】
【００７１】上記比較例１に詳細に記述した性能特性
は、このビニル末端フッ素含有ポリシロキサンと、ジメ
チルまたは３，３，３−トリフルオロプロピルのいずれ
かで置換された線状ヒドロシロキサンである架橋剤との
組み合わせが、実施例１〜３と比較して強度及び靭性の
劣った柔らかなゲル材料であることを説明している。さ
らに、これらの特性は、この材料を燃料及び酸に曝した
とき、ポリマーが分解して、劣化することが認められ
た。
【００７２】実施例４ 実施例４は、ビニル末端フッ素含有ポリシロキサンと珪
素炭化水素架橋剤から製造されたある範囲の剛性ポリマ
ーを記載する。これらは、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基で５０モル％置換されたビニル末端フッ素含有
ポリシロキサンと上記珪素炭化水素架橋剤の比率を変え
て製造された。実施例４の材料は、実施例１に記載の方
法により、二液法により配合した。表１８に示されたコ
ンパウンドＢと５０質量％のコンパウンドＡとをブレン
ドした。表１８に示されたコンパウンドＣと残りの５０
質量％のコンパウンドＡとをブレンドした。この二つの
液を混合し、脱泡した。
【００７３】
【表２０】
【００７４】フィルムの厚さを規定するために５０．８
μｍ（２ミル）のテープを用いて、材料を引き降ろすこ
とによりガラス製スライド上に被覆されたフィルムを製
造した。これらのフィルムを１５０℃で１時間硬化し
た。フィルム上の水及びトルエンに対する接触角データ
を固着滴法により測定した。すなわち、一滴の試験流体
を空気中でフィルムの表面に置き、２５℃で１０秒後に
接触角を測定した。結果を下記に示す。
【００７５】
【表２１】
【００７６】上記実施例４に詳細に記述した性能特性
は、このビニル末端フッ素含有ポリシロキサンと珪素炭
化水素とを合体させることは、完全に架橋した珪素炭化
水素材料と比較して硬度が低下した合成ポリマーを生
じ、したがって、このポリマーは完全に硬化した珪素炭
化水素材料に比較して脆性が低下し、靭性が改良される
ことが予期できることを説明する。さらに、実施例４は
この改良された脆性に、水及びトルエンの両方に対する
接触角の増加を伴い、したがって、このポリマーは燃
料、油及び酸に対する改良された耐性を持つことが期待
されることを示す。
【００７７】実施例５〜７は、ビニル末端フェニル置換
ポリシロキサン及び珪素炭化水素架橋剤から製造された
エラストマーを包含する。
【００７８】実施例５ フェニル基で６モル％置換されたビニル末端フェニル置
換ポリシロキサンと上記珪素炭化水素架橋剤とから、封
入剤ポリマーエラストマーを製造した。実施例５の材料
は、実施例１に記載の方法により、二液法により配合し
た。表１９に示されたコンパウンドＢと５０質量％のコ
ンパウンドＡとをブレンドした。表１９に示されたコン
パウンドＣと残りの５０質量％のコンパウンドＡとをブ
レンドした。この二つの液を混合し、脱泡し、試験片を
作成するのに適当な型に注入し、１５０℃で１時間硬化
した。
【００７９】
【表２２】
【００８０】各硬化された片から、試験片を切り出し、
ＡＳＴＭ Ｄ２２４０及びＡＳＴＭＤ４１２（試験片を
切断するのにダイＤ、５０．８ｃｍ（２０インチ）／分
の引張速度を用いて）により物性を、そして、ＡＳＴＭ
Ｄ−４１３−８２（型Ｂ９０°、剥離速度約０．５１
ｃｍ（０.２インチ）／分）により接着特性を測定し
た。結果を下記に示す。
【００８１】 硬度（ショア ００） １４ 引張り強さ（ｋＰａ） ８９６（１３０Ｐｓｉ） 伸び（％） ２８５ ＰＰＳに対する接着（Ｊ／ｍ2） １２１ 金に対する接着（Ｊ／ｍ2） ８６
【００８２】さらに、試験片をＡＳＴＭ Ｄ５７３によ
り耐熱性、ＡＳＴＭ Ｄ４７１、パート１５．４．１
（ダイＤを用いて）により耐薬品性について検査した。
結果を表２０〜２２に示す。
【００８３】
【表２３】
【００８４】
【表２４】
【００８５】
【表２５】
【００８６】上記実施例５に詳細に記述した性能特性
は、このビニル末端フェニル置換ポリシロキサンと珪素
炭化水素架橋剤の組み合わせが、優れた強度及び接着特
性を備えたエラストマーであることを説明している。さ
らに、これらの特性の優れた保持は、この材料をアルコ
ールをベースとする燃料及び酸に曝したときに認められ
る。
【００８７】実施例６ 実施例６は、実施例５に記載された材料と同様な特性を
増加したレベルの珪素炭化水素架橋剤について達成でき
る、さらなる配合物を示す。６モル％のフェニル基で置
換されたビニル末端フェニル置換ポリシロキサンと上記
珪素炭化水素架橋剤から封入剤ポリマーエラストマーを
製造した。実施例６の材料は、実施例１に記載の方法に
より、二液法により配合した。表２３に示されたコンパ
ウンドＢと５０質量％のコンパウンドＡとをブレンドし
た。表２３に示されたコンパウンドＣと残りの５０質量
％のコンパウンドＡとをブレンドした。この二つの液を
混合し、脱泡し、試験片を作成するのに適当な型に注入
し、１５０℃で１時間硬化した。
【００８８】
【表２６】
【００８９】各硬化された片から、試験片を切り出し、
ＡＳＴＭ Ｄ２２４０及びＡＳＴＭＤ４１２（試験片を
切断するのにダイＤ、５０．８ｃｍ（２０インチ）／分
の引張速度を用いて）により物性を測定した。結果を下
記に示す。
【００９０】 硬度（ショア ００） ６９ 引張り強さ（ｋＰａ） ８６９（１２６Ｐｓｉ） 伸び（％） １７２
【００９１】さらに、試験片をＡＳＴＭ Ｄ５７３によ
り耐熱性、ＡＳＴＭ Ｄ４７１、パート１５．４．２
（ダイＤを用いて）により耐薬品性について検査した。
結果を表２４に示す。
【００９２】
【表２７】
【００９３】上記実施例６に詳細に記述した性能特性
は、このビニル末端フェニル置換ポリシロキサンと増加
したレベルの珪素炭化水素架橋剤の組み合わせが、優れ
た強度及び接着特性を備えたエラストマーであることを
説明している。さらに、これらの特性の優れた保持は、
この材料を燃料及び酸に曝したときに認められる。
【００９４】実施例７ 実施例７は、実施例５及び６に記載された材料について
認められたのと同様な利点が、代わりのレベルのフェニ
ル置換を有するビニル末端フェニル置換ポリシロキサン
とある範囲のレベルの珪素炭化水素架橋剤から得られる
ことを示す６つの配合物を表す。ビニル末端フェニル置
換ポリシロキサン（１５モル％が置換されたフェニル基
である）と上記珪素炭化水素架橋剤の比率を変えて封入
剤ポリマーエラストマーを製造した。実施例７の材料
は、実施例１に記載の方法により、二液法により配合し
た。表２５に示されたコンパウンドＢと５０質量％のコ
ンパウンドＡとをブレンドした。表２５に示されたコン
パウンドＣと残りの５０質量％のコンパウンドＡとをブ
レンドした。この二つの液を混合し、脱泡し、試験片を
作成するのに適当な型に注入し、１５０℃で１時間硬化
した。
【００９５】
【表２８】
【００９６】各硬化された片から、試験片を切り出し、
ＡＳＴＭ Ｄ２２４０及びＡＳＴＭＤ４１２（試験片を
切断するのにダイＤ、５０．８ｃｍ（２０インチ）／分
の引張速度を用いて）により物性を測定した。結果を下
記に示す。
【００９７】
【表２９】
【００９８】さらに、試験片をＡＳＴＭ Ｄ５７３によ
り耐熱性、ＡＳＴＭ Ｄ４７１、パート１５．４．２
（ダイＤを用いて）により耐薬品性について検査した。
結果を表２６〜２９に示す。
【００９９】
【表３０】
【０１００】
【表３１】
【０１０１】
【表３２】
【０１０２】
【表３３】
【０１０３】上記実施例７に詳細に記述した性能特性
は、このビニル末端フェニル置換ポリシロキサンと珪素
炭化水素架橋剤との組み合わせが、優れた強度及び靭性
を備えた柔らかなゲル材料であることを説明している。
さらに、これらの材料を燃料及び酸に曝したとき、これ
らの性質が良好に保持されることが認められた。この材
料の耐熱性は、ビニル末端フェニル置換ポリヒドロシロ
キサンとジメチル置換された線状ヒドロシロキサンであ
る架橋剤との組み合わせ（比較例２参照）と同等または
それよりも良好である。さらに、珪素炭化水素架橋剤の
レベルを増加させると、柔軟性を保ちながら、非常に増
加したレベルの靭性を示すより剛性の材料が生じた。さ
らに、これらの材料を酸及びアルコールをベースとする
燃料に曝したとき、これらの性質が良好に保持されるこ
とが認められた。
【０１０４】比較例２ フェニル基で１５モル％置換されたビニル末端フェニル
置換ポリシロキサンとジメチル置換線状ヒドロシロキサ
ンである架橋剤とから、さらに封入剤ポリマーゲルを製
造した。比較例２の材料を、実施例１に記載の方法によ
り、二液法により配合した。表３０に示されたコンパウ
ンドＢと５０質量％のコンパウンドＡとをブレンドし
た。表３０に示されたコンパウンドＣと残りの５０質量
％のコンパウンドＡとをブレンドした。この二つの液を
混合し、脱泡し、試験片を作成するのに適当な型に注入
し、１５０℃で１時間硬化した。
【０１０５】
【表３４】
【０１０６】各硬化された片から、試験片を切り出し、
ＡＳＴＭ Ｄ２２４０及びＡＳＴＭＤ４１２（試験片を
切断するのにダイＤ、５０．８ｃｍ（２０インチ）／分
の引張速度を用いて）により物性を測定した。結果を下
記に示す。
【０１０７】 硬度（ショア ００） ６１．８ 引張り強さ（ｋＰａ） ４２３．５（６１．４２Ｐｓｉ） 伸び（％） ２５１．２ 靭性（ｋＰａ） ４３５．８（６３．２１ｉｎ．ｌｂｓ／ｉｎ3）
【０１０８】さらに、試験片をＡＳＴＭ Ｄ５７３によ
り耐熱性、ＡＳＴＭ Ｄ４７１、パート１５．４．２
（ダイＤを用いて）により耐薬品性について検査した。
結果を表３１に示す。
【０１０９】
【表３５】
【０１１０】上記比較例２に詳細に記述した性能特性
は、このビニル末端フェニル置換ポリシロキサンと、ジ
メチル置換された線状ヒドロシロキサンである架橋剤と
の組み合わせが、実施例５〜７と比較して強度及び靭性
の劣った柔らかなゲル材料であることを説明している。
さらに、これらの特性は、この材料を燃料及び酸の両方
に曝したとき、ポリマーが分解して、劣化することが認
められた。
【０１１１】実施例８ 実施例８は、ビニル末端フッ素含有ポリシロキサンとビ
ニル末端フェニル置換ポリシロキサンとのブレンド物と
珪素炭化水素架橋剤を組み合わせて用いた２つの配合物
を示す。これらは、異なった比率の３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基で５０モル％置換されたビニル末端フ
ッ素含有ポリシロキサンと、１５モル％のフェニル基で
置換されたビニル末端フェニル置換ポリシロキサンとの
ブレンド物と、上記珪素炭化水素架橋剤とから製造され
た。実施例８の材料は、実施例１に記載の方法により、
二液法により配合された。表３２に示されたコンパウン
ドＢと各５０質量％のコンパウンドＡとをブレンドし
た。表３２に示されたコンパウンドＣと残りの各５０質
量％のコンパウンドＡとをブレンドした。この二つの液
を混合し、脱泡し、試験片を作成するのに適当な型に注
入して、１５０℃で１時間硬化した。
【０１１２】
【表３６】
【０１１３】各硬化された片から、試験片を切り出し、
ＡＳＴＭ Ｄ２２４０及びＡＳＴＭＤ４１２（試験片を
切断するのにダイＤ、５０．８ｃｍ（２０インチ）／分
の引張速度を用いて）により物性を測定した。結果を下
記に示す。
【０１１４】
【表３７】
【０１１５】さらに、試験片をＡＳＴＭ Ｄ５７３によ
り耐熱性を１８０℃で２００時間について検査し、結果
を下表に示す。
【０１１６】
【表３８】
【０１１７】上記実施例８に詳細に記述した性能特性
は、ビニル未端フッ素含有ポリシロキサンとビニル末端
フェニル置換ポリシロキサンとのブレンド物と、珪素炭
化水素架橋剤の組み合わせが、良好な強度、柔軟性及び
耐熱性を備えたゲル状材料であることを説明している。
【０１１８】比較例３ ３，３，３−トリフルオロプロピル基で５０モル％置換
されたビニル末端フッ素含有ポリシロキサンとフェニル
基で１５モル％置換されたビニル末端フェニル置換ポリ
シロキサンとのブレンド物と、ジメチル置換または３，
３，３−トリフルオロプロピル置換のいずれかの線状ヒ
ドロシロキサンである架橋剤とから、さらに封入剤ポリ
マーゲルを製造した。比較例３の材料を、実施例１に記
載の方法により、二液法により配合した。表３３に示さ
れたコンパウンドＢと各５０質量％のコンパウンドＡと
をブレンドした。表３３に示されたコンパウンドＣと残
りの各５０質量％のコンパウンドＡとをブレンドした。
この二つの液を混合し、脱泡し、試験片を作成するのに
適当な型に注入し、１５０℃で１時間硬化した。
【０１１９】
【表３９】
【０１２０】各硬化された片から、試験片を切り出し、
ＡＳＴＭ Ｄ２２４０及びＡＳＴＭＤ４１２（試験片を
切断するのにダイＤ、５０．８ｃｍ（２０インチ）／分
の引張速度を用いて）により物性を測定した。結果を下
記に示す。
【０１２１】
【表４０】
【０１２２】さらに、試験片をＡＳＴＭ Ｄ５７３によ
り、１８０℃で２００時間について耐熱性について検査
し、結果を下記に示す。
【０１２３】
【表４１】
【０１２４】上記比較例３に詳細に記述した性能特性
は、ビニル末端フッ素含有ポリシロキサンとビニル末端
フェニル置換ポリシロキサンとのブレンド物と、ジメチ
ルまたは３，３，３−トリフルオロプロピルのいずれか
で置換された線状ヒドロシロキサンである架橋剤との組
み合わせが、実施例８と比較して強度、靭性及び耐熱性
の劣った柔らかなゲル材料であることを説明している。
フロントページの続き (72)発明者 エリザベス エム．ウォーカー アメリカ合衆国，ニューハンプシャー 03060，ナシュア，キング ストリート 87 (72)発明者 ジアゾン ルオ アメリカ合衆国，マサチューセッツ 02451，ワルサム，ステアーンズ ヒル ロード 3604 (72)発明者 ローズ アン シュルツ アメリカ合衆国，マサチューセッツ 01886，ウエストフォード，ダナ ドライ ブ ５ (72)発明者 キャサリン ルイーズ ピアース アメリカ合衆国，マサチューセッツ 01810，アンドオーバー，オーチャード ストリート ４ Ｆターム(参考） 2F055 AA40 BB20 CC60 DD11 EE40 FF38 GG11 HH07 4J002 CP042 CP122 CP141 DD077 DE247 EW047 EX006 FD157 GQ05

Claims (58)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 架橋されており、かつ、架橋可能な有機
    珪素ポリマーゲルであって、ビニル末端フッ素含有ポリ
    シロキサン及び反応性炭素−炭素二重結合とシリコーン
    水素基の両方を有する反応性ポリシロキサン樹脂を含
    む、前記ゲル。
  2. 【請求項２】 前記反応性ポリシロキサン樹脂が、多環
    式ポリエン残基と環式（または四面体形の）シロキシシ
    ラン残基の交互構造を含む珪素炭化水素架橋剤を含む、
    請求項１に記載の有機珪素ポリマーゲル。
  3. 【請求項３】 約６４質量％〜約９９質量％の範囲のビ
    ニル末端フッ素含有ポリシロキサンを含む、請求項２に
    記載の有機珪素ポリマーゲル。
  4. 【請求項４】 約７７質量％〜約９０質量％の範囲のビ
    ニル末端フッ素含有ポリシロキサンを含む、請求項３に
    記載の有機珪素ポリマーゲル。
  5. 【請求項５】 前記ビニル末端フッ素含有ポリシロキサ
    ンが、約２０モル％〜約９０モル％の範囲において、
    ３，３，３-トリフルオロプロピル基により置換されて
    いる、請求項２に記載の有機珪素ポリマーゲル。
  6. 【請求項６】 前記ビニル末端フッ素含有ポリシロキサ
    ンが、約２０モル％〜約６０モル％の範囲において、
    ３，３，３-トリフルオロプロピル基により置換されて
    いる、請求項５に記載の有機珪素ポリマーゲル。
  7. 【請求項７】 約１質量％〜約３６質量％の範囲の珪素
    炭化水素架橋剤を含む、請求項２に記載の有機珪素ポリ
    マーゲル。
  8. 【請求項８】 約１０質量％〜約２３質量％の範囲の珪
    素炭化水素架橋剤を含む、請求項７に記載の有機珪素ポ
    リマーゲル。
  9. 【請求項９】 さらに、VIII族金属触媒を含む、請求項
    ２、４、６または８に記載の有機珪素ポリマーゲル。
  10. 【請求項１０】 前記VIII族金属触媒が、白金をベース
    とする化合物、ロジウムをベースとする化合物、ルテニ
    ウムをベースとする化合物、イリジウムをベースとする
    化合物、パラジウムをベースとする化合物及びそれらの
    混合物からなる群から選択される、請求項９に記載の有
    機珪素ポリマーゲル。
  11. 【請求項１１】 前記VIII族金属触媒が、塩化白金酸、
    塩化白金、ジベンゾニトリル二塩化白金、炭素上の白
    金、シリカ上の白金、アルミナ上の白金、オレフィン系
    錯体、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰ
    ｈ3）2、Ｒｕ3（ＣＯ）12、ＩｒＣｌ（ＣＯ）（ＰＰ
    ｈ3）4、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4及びそれらの混合物からなる
    群から選択される、請求項１０に記載の有機珪素ポリマ
    ーゲル。
  12. 【請求項１２】 前記ゲルが、さらに、酸化防止剤、相
    溶性化剤、金属、鉱物及び有機充填剤、流れ調整剤、脱
    泡剤、接着促進剤、硬化速度調整剤並びにそれらの混合
    物からなる群から選択される添加剤を含む、請求項９に
    記載の有機珪素ポリマーゲル。
  13. 【請求項１３】 請求項１の有機珪素ポリマーゲルを保
    護封入剤として含有する電子センサーモジュール。
  14. 【請求項１４】 剛性の架橋したシリコーンの形の架橋
    されており、かつ、架橋可能な有機珪素ポリマーであっ
    て、ビニル末端フッ素含有ポリシロキサン及び反応性炭
    素−炭素二重結合とシリコーン水素基の両方を有する反
    応性ポリシロキサン樹脂を含む、前記有機珪素ポリマ
    ー。
  15. 【請求項１５】 前記反応性ポリシロキサン樹脂が、多
    環式ポリエン残基と環式（または四面体形の）シロキシ
    シラン残基の交互構造を含む珪素炭化水素架橋剤を含
    む、請求項１４に記載の有機珪素ポリマー。
  16. 【請求項１６】 約１質量％〜約４０質量％の範囲のビ
    ニル末端フッ素含有ポリシロキサンを含む、請求項１５
    に記載の有機珪素ポリマー。
  17. 【請求項１７】 約１質量％〜約２０質量％の範囲のビ
    ニル末端フッ素含有ポリシロキサンを含む、請求項１６
    に記載の有機珪素ポリマー。
  18. 【請求項１８】 前記ビニル末端フッ素含有ポリシロキ
    サンが、約２０モル％〜約９０モル％の範囲において、
    ３，３，３-トリフルオロプロピル基により置換されて
    いる、請求項１５に記載の有機珪素ポリマー。
  19. 【請求項１９】 前記ビニル末端フッ素含有ポリシロキ
    サンが、約２０モル％〜約６０モル％の範囲において、
    ３，３，３-トリフルオロプロピル基により置換されて
    いる、請求項１８に記載の有機珪素ポリマー。
  20. 【請求項２０】 約６０質量％〜約９９質量％の範囲の
    珪素炭化水素架橋剤を含む、請求項１５に記載の有機珪
    素ポリマー。
  21. 【請求項２１】 約８０質量％〜約９９質量％の範囲の
    珪素炭化水素架橋剤を含む、請求項２０に記載の有機珪
    素ポリマー。
  22. 【請求項２２】 さらに、VIII族金属触媒を含む、請求
    項１５、１７、１９または２１に記載の有機珪素ポリマ
    ー。
  23. 【請求項２３】 前記VIII族金属触媒が、白金をベース
    とする化合物、ロジウムをベースとする化合物、ルテニ
    ウムをベースとする化合物、イリジウムをベースとする
    化合物、パラジウムをベースとする化合物及びそれらの
    混合物からなる群から選択される、請求項２２に記載の
    有機珪素ポリマー。
  24. 【請求項２４】 前記VIII族金属触媒が、塩化白金酸、
    塩化白金、ジベンゾニトリル二塩化白金、炭素上の白
    金、シリカ上の白金、アルミナ上の白金、オレフィン系
    錯体、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰ
    ｈ3）2、Ｒｕ3（ＣＯ）12、ＩｒＣｌ（ＣＯ）（ＰＰ
    ｈ3）4、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4及びそれらの混合物からなる
    群から選択される、請求項２３に記載の有機珪素ポリマ
    ー。
  25. 【請求項２５】 前記ポリマーが、さらに、酸化防止
    剤、相溶性化剤、金属、鉱物及び有機充填剤、流れ調整
    剤、脱泡剤、接着促進剤、硬化速度調整剤並びにそれら
    の混合物からなる群から選択される添加剤を含む、請求
    項２２に記載の有機珪素ポリマー。
  26. 【請求項２６】 請求項１４の有機珪素ポリマーを保護
    封入剤として含有する電子センサーモジュール。
  27. 【請求項２７】 架橋されており、かつ、架橋可能な有
    機珪素ポリマーであって、ビニル末端フェニル置換シロ
    キサン及び反応性炭素−炭素二重結合とシリコーン水素
    基の両方を有する反応性ポリシロキサン樹脂を含む、前
    記有機珪素ポリマー。
  28. 【請求項２８】 前記反応性ポリシロキサン樹脂が、多
    環式ポリエン残基と環式（または四面体形の）シロキシ
    シラン残基の交互構造を含む珪素炭化水素架橋剤を含
    む、請求項２７に記載の有機珪素ポリマー。
  29. 【請求項２９】 約２０質量％〜約９９質量％の範囲の
    ビニル末端フェニル置換シロキサンを含む、請求項２８
    に記載の有機珪素ポリマー。
  30. 【請求項３０】 約６０質量％〜約９９質量％の範囲の
    ビニル末端フェニル置換シロキサンを含む、請求項２９
    に記載の有機珪素ポリマー。
  31. 【請求項３１】 前記ビニル末端フェニル置換シロキサ
    ンが、約１モル％〜約４０モル％の範囲においてフェニ
    ル置換されている、請求項２８に記載の有機珪素ポリマ
    ー。
  32. 【請求項３２】 前記ビニル末端フェニル置換シロキサ
    ンが、約２モル％〜約２０モル％の範囲においてフェニ
    ル置換されている、請求項３１に記載の有機珪素ポリマ
    ー。
  33. 【請求項３３】 約１質量％〜約８０質量％の範囲の珪
    素炭化水素架橋剤を含む、請求項２８に記載の有機珪素
    ポリマー。
  34. 【請求項３４】 約１質量％〜約４０質量％の範囲の珪
    素炭化水素架橋剤を含む、請求項３３に記載の有機珪素
    ポリマー。
  35. 【請求項３５】 さらに、VIII族金属触媒を含む請求項
    ２８、３０、３２または３４に記載の有機珪素ポリマ
    ー。
  36. 【請求項３６】 前記VIII族金属触媒が、白金をベース
    とする化合物、ロジウムをベースとする化合物、ルテニ
    ウムをベースとする化合物、イリジウムをベースとする
    化合物、パラジウムをベースとする化合物及びそれらの
    混合物からなる群から選択される、請求項３５に記載の
    有機珪素ポリマー。
  37. 【請求項３７】 前記VIII族金属触媒が、塩化白金酸、
    塩化白金、ジベンゾニトリル二塩化白金、炭素上の白
    金、シリカ上の白金、アルミナ上の白金、オレフィン系
    錯体、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰ
    ｈ3）2、Ｒｕ3（ＣＯ）12、ＩｒＣｌ（ＣＯ）（ＰＰ
    ｈ3）4、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4及びそれらの混合物からなる
    群から選択される、請求項３６に記載の有機珪素ポリマ
    ー。
  38. 【請求項３８】 前記ポリマーが、さらに、酸化防止
    剤、相溶性化剤、金属、鉱物及び有機充填剤、流れ調整
    剤、脱泡剤、接着促進剤、硬化速度調整剤並びにそれら
    の混合物からなる群から選択される添加剤を含む、請求
    項３５に記載の有機珪素ポリマー。
  39. 【請求項３９】 請求項２７の有機珪素ポリマーを保護
    封入剤として含有する電子センサーモジュール。
  40. 【請求項４０】 架橋されており、かつ、架橋可能な有
    機珪素ポリマーゲルであって、ビニル末端フッ素含有ポ
    リシロキサン、ビニル末端フェニル置換シロキサン及び
    反応性炭素−炭素二重結合とシリコーン水素基の両方を
    有する反応性ポリシロキサン樹脂を含む、前記ゲル。
  41. 【請求項４１】 前記反応性ポリシロキサン樹脂が、多
    環式ポリエン残基と環式（または四面体形の）シロキシ
    シラン残基の交互構造を含む珪素炭化水素架橋剤を含
    む、請求項４０に記載の有機珪素ポリマーゲル。
  42. 【請求項４２】 約６４質量％〜約９９質量％の範囲の
    ビニル末端フッ素含有ポリシロキサン及びビニル末端フ
    ェニル置換シロキサンのブレンド物を含む、請求項４１
    に記載の有機珪素ポリマーゲル。
  43. 【請求項４３】 約７７質量％〜約９０質量％の範囲の
    ビニル末端フッ素含有ポリシロキサン及びビニル末端フ
    ェニル置換シロキサンのブレンド物を含む、請求項４２
    に記載の有機珪素ポリマーゲル。
  44. 【請求項４４】 前記ビニル末端フッ素含有ポリシロキ
    サン及びビニル末端フェニル置換シロキサンのブレンド
    物が、約７０質量％〜約９９質量％の範囲のビニル末端
    フッ素含有ポリシロキサンを含む、請求項４３に記載の
    有機珪素ポリマーゲル。
  45. 【請求項４５】 前記ビニル末端フッ素含有ポリシロキ
    サン及びビニル末端フェニル置換シロキサンのブレンド
    物が、約８０質量％〜約９９質量％の範囲のビニル末端
    フッ素含有ポリシロキサンを含む、請求項４４に記載の
    有機珪素ポリマーゲル。
  46. 【請求項４６】 前記ビニル末端フッ素含有ポリシロキ
    サンが、約２０モル％〜約９０モル％の範囲において、
    ３，３，３-トリフルオロプロピル基により置換されて
    いる、請求項４１に記載の有機珪素ポリマーゲル。
  47. 【請求項４７】 前記ビニル末端フッ素含有ポリシロキ
    サンが、約２０モル％〜約６０モル％の範囲において、
    ３，３，３-トリフルオロプロピル基により置換されて
    いる、請求項４６に記載の有機珪素ポリマーゲル。
  48. 【請求項４８】 前記ビニル末端フッ素含有ポリシロキ
    サン及びビニル末端フェニル置換シロキサンのブレンド
    物が、約１質量％〜約３０質量％の範囲のビニル末端フ
    ェニル置換シロキサンを含む、請求項４１に記載の有機
    珪素ポリマーゲル。
  49. 【請求項４９】 前記ビニル末端フッ素含有ポリシロキ
    サン及びビニル末端フェニル置換シロキサンのブレンド
    物が、約１質量％〜約２０質量％の範囲のビニル末端フ
    ェニル置換シロキサンを含む、請求項４８に記載の有機
    珪素ポリマーゲル。
  50. 【請求項５０】 前記ビニル末端フェニル置換シロキサ
    ンが、約１モル％〜約４０モル％の範囲においてフェニ
    ル置換されている、請求項４１に記載の有機珪素ポリマ
    ーゲル。
  51. 【請求項５１】 前記ビニル末端フェニル置換シロキサ
    ンが、約２モル％〜約２０モル％の範囲においてフェニ
    ル置換されている、請求項５０に記載の有機珪素ポリマ
    ーゲル。
  52. 【請求項５２】 約１質量％〜約３６質量％の範囲の珪
    素炭化水素架橋剤を含む、請求項４１に記載の有機珪素
    ポリマーゲル。
  53. 【請求項５３】 約１０質量％〜約２３質量％の範囲の
    珪素炭化水素架橋剤を含む、請求項５２に記載の有機珪
    素ポリマーゲル。
  54. 【請求項５４】 さらに、VIII族金属触媒を含む、請求
    項４１、４７、５１または５３に記載の有機珪素ポリマ
    ーゲル。
  55. 【請求項５５】 前記VIII族金属触媒が、白金をベース
    とする化合物、ロジウムをベースとする化合物、ルテニ
    ウムをベースとする化合物、イリジウムをベースとする
    化合物、パラジウムをベースとする化合物及びそれらの
    混合物からなる群から選択される、請求項５４に記載の
    有機珪素ポリマーゲル。
  56. 【請求項５６】 前記VIII族金属触媒が、塩化白金酸、
    塩化白金、ジベンゾニトリル二塩化白金、炭素上の白
    金、シリカ上の白金、アルミナ上の白金、オレフィン系
    錯体、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰ
    ｈ3）2、Ｒｕ3（ＣＯ）12、ＩｒＣｌ（ＣＯ）（ＰＰ
    ｈ3）4、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4及びそれらの混合物からなる
    群から選択される、請求項５５に記載の有機珪素ポリマ
    ーゲル。
  57. 【請求項５７】 前記ポリマーが、さらに、酸化防止
    剤、相溶性化剤、金属、鉱物及び有機充填剤、流れ調整
    剤、脱泡剤、接着促進剤、硬化速度調整剤並びにそれら
    の混合物からなる群から選択される添加剤を含む、請求
    項５４に記載の有機珪素ポリマーゲル。
  58. 【請求項５８】 請求項４０の有機珪素ポリマーゲルを
    保護封入剤として含有する電子センサーモジュール。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014196462A (ja) * 2013-03-07 2014-10-16 Jsr株式会社 硬化性組成物、硬化物および光半導体装置
KR101733960B1 (ko) * 2013-03-07 2017-05-10 제이에스알 가부시끼가이샤 경화성 조성물, 경화물 및 광반도체 장치

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6841647B2 (en) * 2001-11-06 2005-01-11 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Fluid resistant silicone encapsulant
DE102004055690A1 (de) * 2004-11-18 2006-05-24 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Siliconmassen mit langer Verarbeitungszeit und Lagerstabilität
EP1931366B1 (en) * 2005-09-30 2013-05-29 Piramal Enterprises Limited Herbal composition for inflammatory disorders
US7642332B2 (en) * 2006-08-14 2010-01-05 The University Of Akron Amphiphilic networks, process for producing same, and products made therefrom
ES2588000T3 (es) * 2007-04-05 2016-10-28 Grenzebach Maschinenbau Gmbh Elemento constructivo de vidrio de aislamiento por vacío así como procedimiento y dispositivo para su producción
US7943719B2 (en) * 2008-02-28 2011-05-17 The Regents of the University of California; Encapsulation resins
US7732553B2 (en) * 2008-02-28 2010-06-08 The Regents Of The University Of California Method of producing encapsulation resins
TWI435914B (zh) * 2010-12-31 2014-05-01 Eternal Chemical Co Ltd 可固化之有機聚矽氧烷組合物及其製法
CN104769072B (zh) * 2012-08-10 2017-05-24 泰科电子公司 杂化热塑性凝胶及其制造方法
JP6634201B2 (ja) * 2014-03-17 2020-01-22 矢崎総業株式会社 液面レベルセンサ
TWI663236B (zh) * 2014-10-16 2019-06-21 Dow Silicones Corporation 聚矽氧組合物及具有由該組合物製得之壓敏性黏著層的壓敏性黏著膜
WO2016163069A1 (ja) * 2015-04-10 2016-10-13 東レ・ダウコーニング株式会社 フルオロアルキル基含有硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化物および当該硬化物を備えた電子部品または表示装置
CN110183853A (zh) * 2019-05-31 2019-08-30 宋远周 一种阻燃高导热有机硅灌封复合材料及其制备方法
CN111859786B (zh) * 2020-07-03 2022-02-15 安徽理工大学 一种全尺度梯度开采沉陷D-InSAR三维预测方法
CA3195361A1 (en) * 2020-10-14 2022-04-21 Wenyi Huang Composite metallic panel
CN113736260A (zh) * 2021-08-16 2021-12-03 歌尔股份有限公司 用于发声装置的振膜及发声装置

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02117961A (ja) * 1980-07-16 1990-05-02 General Electric Co <Ge> 付加硬化性シリコーン組成物
JPH0578491A (ja) * 1991-09-24 1993-03-30 Daikin Ind Ltd 分岐フルオロアルキル基含有ポリシロキサンおよびその製法
JPH05247432A (ja) * 1992-03-03 1993-09-24 Shin Etsu Chem Co Ltd 接着剤組成物
JPH0680882A (ja) * 1992-02-21 1994-03-22 Hercules Inc 有機シリコン組成物
JPH06179819A (ja) * 1992-12-14 1994-06-28 Shin Etsu Chem Co Ltd 耐溶剤性シリコーンゲル用組成物
JPH06256660A (ja) * 1993-03-03 1994-09-13 Shin Etsu Chem Co Ltd フルオロシリコ−ンゴム組成物
JPH06306174A (ja) * 1991-04-15 1994-11-01 Hercules Inc シロキサンエラストマーを含む有機シリコン組成物
JPH0711140A (ja) * 1993-04-30 1995-01-13 General Electric Co <Ge> 液状の射出成形性シリコーン組成物
JPH0782487A (ja) * 1993-09-17 1995-03-28 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物
JPH09143374A (ja) * 1995-06-07 1997-06-03 General Electric Co <Ge> 液体射出成形用途に有用なシリコーンオイル−シリカ充填剤ペースト、その製造方法及び用途
JP2001072772A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Shin Etsu Chem Co Ltd 含フッ素硬化性組成物

Family Cites Families (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1031556A (en) * 1973-07-19 1978-05-23 The Dow Chemical Company Method for reducing the strength of ice
JPS6043872B2 (ja) * 1979-09-29 1985-09-30 信越化学工業株式会社 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US4382870A (en) * 1981-07-06 1983-05-10 Northern Petrochemical Company Antifreeze corrosion inhibitor composition for aluminum engines
US4455248A (en) * 1982-06-01 1984-06-19 Shell Oil Company Antifreeze compositions
US4452715A (en) * 1982-10-25 1984-06-05 Basf Wyandotte Corporation High pH coolant containing carbonate ion
BR8307615A (pt) * 1982-11-18 1984-10-02 Evans Cooling Ass Sistema de refriamento por liquido e ebulicao para motores de combustao interna
US4545925A (en) * 1984-05-07 1985-10-08 Norchem, Inc. Corrosion inhibited freeze protected heat transfer fluid
US4550694A (en) * 1984-05-11 1985-11-05 Evans Cooling Associates Process and apparatus for cooling internal combustion engines
US4587137A (en) * 1984-09-28 1986-05-06 General Electric Company Novel dual cure silicone compositions
US4561990A (en) * 1984-10-04 1985-12-31 Texaco Inc. High lead solder corrosion inhibitors
US4717495A (en) * 1984-11-30 1988-01-05 Fleetguard, Inc. Diesel engine cooling system compositions
FR2579613B1 (fr) * 1985-03-26 1987-05-15 Bp Chimie Sa Application d'un fluide non aqueux a base de monoether d'alcoyleneglycol en tant qu'agent de transfert de chaleur
US4686764A (en) 1986-04-22 1987-08-18 Motorola, Inc. Membrane protected pressure sensor
US4758367A (en) * 1986-05-22 1988-07-19 Union Carbide Corporation Triethylene glycol-based heat transfer fluids
US4743393A (en) * 1986-06-06 1988-05-10 Basf Corporation Antifreeze concentrates and coolants containing heteropolymolybdate compounds
US4683277A (en) * 1986-07-02 1987-07-28 Dow Corning Corporation Method for preparing vinyl terminated fluorine-containing polydiorganosiloxane
US4698172A (en) * 1986-08-04 1987-10-06 Fmc Corporation Aircraft anti-icing fluid containing carrageenan
US4902731A (en) 1986-08-27 1990-02-20 Hercules Incorporated Organosilicon prepolymers
US5124423A (en) 1986-08-27 1992-06-23 Hercules Incorporated Process for preparing organosilicon polymers
US4900779A (en) 1986-08-27 1990-02-13 Hercules Incorporated Organosilicon polymers
US4877820A (en) 1987-03-20 1989-10-31 Hercules Incorporated Cross-linked organosiloxane polymers
US4978469A (en) * 1987-05-15 1990-12-18 Ecolab Inc. Cleaning composition suitable for the cleaning of sub-freezing surfaces
US5013809A (en) 1987-07-30 1991-05-07 Hercules Incorporated Organosilicon compositions
US4759864A (en) * 1987-09-04 1988-07-26 Texaco Inc. & S.A. Texaco Petro, N.V. Corrosion-inhibited antifreeze formulation
US4946616A (en) * 1988-11-14 1990-08-07 The Dow Chemical Company Heat transfer fluids containing dicarboxylic acid mixtures as corrosion inhibitors
JPH0655894B2 (ja) * 1989-07-25 1994-07-27 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサンゲル組成物
US5077134A (en) 1989-10-10 1991-12-31 Hercules Incorporated Organosilicon compositions
US5037932A (en) 1989-11-06 1991-08-06 Dow Corning Corporation Storage stable, one part fluorosilicone gel compositions
US5059649A (en) 1989-11-08 1991-10-22 Dow Corning Corporation Storage stable one-part fluorosilicone gel compositions exhibiting improved thermal stability
US5085791A (en) * 1990-10-01 1992-02-04 Texaco Chemical Company Corrosion-inhibited antifreeze/coolant composition containing cyclohexane acid(s)
US5118735A (en) * 1990-10-05 1992-06-02 Hercules Incorporated Organosilicon composition comprising stabilizers
US5242979A (en) * 1990-10-05 1993-09-07 Hercules Incorporated Organosilicon compositions containing hydrocarbon elastomers
US5085793A (en) * 1990-11-19 1992-02-04 Texaco Chemical Company Corrosion-inhibited antifreeze/coolant composition
US5162480A (en) * 1990-12-14 1992-11-10 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Self-curing ceramicizable polysiloxanes
US5422026A (en) * 1990-12-14 1995-06-06 Arco Chemical Technology, L.P. Phosphate-free antifreeze formulation
US5118434A (en) * 1991-02-26 1992-06-02 The Dow Chemical Company Deicing fluids
DE69222819T2 (de) 1991-07-23 1998-05-28 Shinetsu Chemical Co Härtbare Siliconzusammensetzung
DE4129613A1 (de) * 1991-09-06 1993-03-11 Wacker Chemie Gmbh Lagerstabile, permanent wasserbenetzbare vulkanisate ergebende polysiloxanmasse
US5196498A (en) * 1991-09-24 1993-03-23 Hercules Incorporated Organosilicon polymers
JP2632614B2 (ja) 1991-10-22 1997-07-23 信越化学工業株式会社 フルオロシリコーン組成物及びそのゲル状硬化物
US5240631A (en) * 1991-11-13 1993-08-31 Arco Chemical Technology, L.P. Antifreeze formulation containing phosphorous acid
ES2103888T3 (es) * 1992-04-06 1997-10-01 Texaco Services Europ Ltd Formulaciones anticongelantes inhibidoras de la corrosion.
CA2106804A1 (en) * 1992-09-24 1994-03-25 James A. Lott Antifreeze compositions and uses
US5645941A (en) 1992-11-19 1997-07-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone resin/silicone rubber composite material
US5385688A (en) * 1993-01-08 1995-01-31 American Polywater Corporation Antifreeze gel composition for use in a cable conduit
US5334688A (en) 1993-04-19 1994-08-02 Hercules Incorporated Fully substituted cyclopolysiloxanes and their use for making organosilicon polymers
US5532294A (en) 1993-06-17 1996-07-02 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Thixotropic fluorosilicone gel composition
US5519096A (en) 1993-06-30 1996-05-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Compounds for solvent resistant silicone gels
EP0676450B1 (en) 1994-04-08 1999-09-22 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Thixotropic fluorosilicone gel composition
US5451637A (en) * 1994-05-10 1995-09-19 Hercules Incorporated Organosilicon compositions prepared from unsaturated elastomeric polymers
DE69523822T2 (de) 1994-06-23 2002-06-06 Shinetsu Chemical Co Organische Fluorverbindungen und diese enthaltende vernetzbare Zusammensetzungen
JP3028182B2 (ja) * 1994-10-13 2000-04-04 シーシーアイ株式会社 冷却液組成物
JP3017657B2 (ja) 1995-02-03 2000-03-13 信越化学工業株式会社 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物
US5491249A (en) 1995-04-20 1996-02-13 Hercules Incorporated Process for preparing cyclic polysiloxanes from linear polysiloxanes
US5651916A (en) * 1995-08-23 1997-07-29 Prestone Products Corporation Process for the preparation of a propylene glycol antifreeze containing an alkali metal silicate
US5753751A (en) * 1996-10-24 1998-05-19 General Electric Company Process for preparing self-curable alkenyl hydride siloxane copolymers and coating composition
US5817252A (en) * 1997-04-16 1998-10-06 Octagon Process Inc. Deicing and anti-icing composition for aircraft
DE19736560C2 (de) * 1997-08-22 2002-01-24 Daimler Chrysler Ag Verfahren zur Herstellung eines porösen Körpers, Körper aus SiC, sowie Verwendung des porösen Körpers
US6143243A (en) * 1997-12-29 2000-11-07 Prestone Products Corporation Method of inhibiting cavitation-erosion corrosion of aluminum surfaces using carboxylic acid based compositions comprising polymerizable-acid graft polymers
US5997763A (en) * 1998-04-27 1999-12-07 Shell Oil Company Corrosion inhibiting antifreeze compositions containing various carboxylic acids
JP2000007916A (ja) * 1998-06-25 2000-01-11 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 加熱硬化性シリコーンゴム組成物
US6124407A (en) * 1998-10-28 2000-09-26 Dow Corning Corporation Silicone composition, method for the preparation thereof, and silicone elastomer
US6369185B1 (en) * 1999-03-31 2002-04-09 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition, cured products formed therefrom and unified articles
DE19938338A1 (de) * 1999-08-13 2001-02-22 Wacker Chemie Gmbh Härtbare Organopolysiloxanmassen
JP2001220509A (ja) 2000-02-07 2001-08-14 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性組成物
TW508865B (en) 2000-06-22 2002-11-01 Asahi Glass Co Ltd Glass antenna for an automobile
JP3666575B2 (ja) 2000-06-29 2005-06-29 信越化学工業株式会社 硬化性フルオロポリエーテルゴム組成物
JP4016239B2 (ja) 2000-07-05 2007-12-05 信越化学工業株式会社 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物
JP3743495B2 (ja) 2000-07-10 2006-02-08 信越化学工業株式会社 硬化性フルオロポリエーテルゴム組成物
US6991887B1 (en) * 2000-11-01 2006-01-31 Battelle Memorial Institute Photopatternable sorbent and functionalized films
US6841647B2 (en) * 2001-11-06 2005-01-11 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Fluid resistant silicone encapsulant

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02117961A (ja) * 1980-07-16 1990-05-02 General Electric Co <Ge> 付加硬化性シリコーン組成物
JPH06306174A (ja) * 1991-04-15 1994-11-01 Hercules Inc シロキサンエラストマーを含む有機シリコン組成物
JPH0578491A (ja) * 1991-09-24 1993-03-30 Daikin Ind Ltd 分岐フルオロアルキル基含有ポリシロキサンおよびその製法
JPH0680882A (ja) * 1992-02-21 1994-03-22 Hercules Inc 有機シリコン組成物
JPH05247432A (ja) * 1992-03-03 1993-09-24 Shin Etsu Chem Co Ltd 接着剤組成物
JPH06179819A (ja) * 1992-12-14 1994-06-28 Shin Etsu Chem Co Ltd 耐溶剤性シリコーンゲル用組成物
JPH06256660A (ja) * 1993-03-03 1994-09-13 Shin Etsu Chem Co Ltd フルオロシリコ−ンゴム組成物
JPH0711140A (ja) * 1993-04-30 1995-01-13 General Electric Co <Ge> 液状の射出成形性シリコーン組成物
JPH0782487A (ja) * 1993-09-17 1995-03-28 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物
JPH09143374A (ja) * 1995-06-07 1997-06-03 General Electric Co <Ge> 液体射出成形用途に有用なシリコーンオイル−シリカ充填剤ペースト、その製造方法及び用途
JP2001072772A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Shin Etsu Chem Co Ltd 含フッ素硬化性組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014196462A (ja) * 2013-03-07 2014-10-16 Jsr株式会社 硬化性組成物、硬化物および光半導体装置
KR101733960B1 (ko) * 2013-03-07 2017-05-10 제이에스알 가부시끼가이샤 경화성 조성물, 경화물 및 광반도체 장치

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