JP2003138082A - 塩化ビニル系樹脂組成物 - Google Patents
塩化ビニル系樹脂組成物Info
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- JP2003138082A JP2003138082A JP2001341869A JP2001341869A JP2003138082A JP 2003138082 A JP2003138082 A JP 2003138082A JP 2001341869 A JP2001341869 A JP 2001341869A JP 2001341869 A JP2001341869 A JP 2001341869A JP 2003138082 A JP2003138082 A JP 2003138082A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低毒性であって、且つ熱安定性に優れた塩化
ビニル系樹脂組成物を提供することを目的とする。 【解決手段】 塩化ビニル系樹脂に対して、イソシアヌ
ル酸の亜鉛塩及び／またはイソシアヌル酸のカルシウム
塩を配合した塩化ビニル系樹脂組成物を得る。
ビニル系樹脂組成物を提供することを目的とする。 【解決手段】 塩化ビニル系樹脂に対して、イソシアヌ
ル酸の亜鉛塩及び／またはイソシアヌル酸のカルシウム
塩を配合した塩化ビニル系樹脂組成物を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、新規な塩化ビニ
ル系樹脂組成物に関する。更に詳しくは、塩化ビニル系
樹脂の加工時に優れた熱安定性を示す塩化ビニル系樹脂
組成物に関する。
ル系樹脂組成物に関する。更に詳しくは、塩化ビニル系
樹脂の加工時に優れた熱安定性を示す塩化ビニル系樹脂
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリ塩化ビニルや塩化ビニルをコモノマ
ーとして含む共重合体等の塩化ビニル系樹脂は、各種の
優れた性質を有しており、土木材料、建築材料、電気材
料などの広範な分野で利用されている。しかしながら、
塩化ビニル系樹脂は成形加工時に高温に曝されると、脱
塩化水素を伴う熱分解が発生し、所謂ポリエン構造を生
成して、着色を伴う劣化を起こす難点がある。この問題
点を改善するために、種々の安定剤を添加して塩化ビニ
ル系樹脂の熱安定性を改善する試みが行われている。
ーとして含む共重合体等の塩化ビニル系樹脂は、各種の
優れた性質を有しており、土木材料、建築材料、電気材
料などの広範な分野で利用されている。しかしながら、
塩化ビニル系樹脂は成形加工時に高温に曝されると、脱
塩化水素を伴う熱分解が発生し、所謂ポリエン構造を生
成して、着色を伴う劣化を起こす難点がある。この問題
点を改善するために、種々の安定剤を添加して塩化ビニ
ル系樹脂の熱安定性を改善する試みが行われている。
【０００３】この安定剤として、鉛化合物、錫化合物、
Ｃａ−Ｚｎ系金属石鹸類などが知られている。上記安定
剤の中では、鉛化合物が特に熱安定性を改善する作用に
優れており、低価格であることから工業的に広く使用さ
れてきたが、近年、鉛の持つ毒性が問題になり、非鉛系
の安定剤が望まれている。
Ｃａ−Ｚｎ系金属石鹸類などが知られている。上記安定
剤の中では、鉛化合物が特に熱安定性を改善する作用に
優れており、低価格であることから工業的に広く使用さ
れてきたが、近年、鉛の持つ毒性が問題になり、非鉛系
の安定剤が望まれている。
【０００４】また、錫化合物も優れた熱安定化効果を備
えているが、その臭気による作業環境上の問題や成形機
への粘着性が強いため、多量の滑剤を必要とするなどの
問題点が指摘されている。
えているが、その臭気による作業環境上の問題や成形機
への粘着性が強いため、多量の滑剤を必要とするなどの
問題点が指摘されている。
【０００５】これに対して、Ｃａ−Ｚｎ系金属石鹸は毒
性が少なく、鉛化合物に替わる安定剤として注目されて
いるが、単独で使用した場合には、ジンクバーニングと
呼ばれる加熱成形時の着色（黒化現象）が起るため、安
定助剤として多価アルコールを併用してジンクバーニン
グを防いでいる。しかしながら、安定剤としてＣａ−Ｚ
ｎ系金属石鹸を用いた配合処方では、未だ満足すべき熱
安定性が達成されていない。また、金属石鹸系安定剤や
多価アルコールは、塩化ビニル系樹脂との相溶性に乏し
い為、加工時に溶融した樹脂から配合成分の一部が樹脂
と接触している加工機の金属面に移行する、所謂プレー
トアウトと称される現象を起こす問題点がある。
性が少なく、鉛化合物に替わる安定剤として注目されて
いるが、単独で使用した場合には、ジンクバーニングと
呼ばれる加熱成形時の着色（黒化現象）が起るため、安
定助剤として多価アルコールを併用してジンクバーニン
グを防いでいる。しかしながら、安定剤としてＣａ−Ｚ
ｎ系金属石鹸を用いた配合処方では、未だ満足すべき熱
安定性が達成されていない。また、金属石鹸系安定剤や
多価アルコールは、塩化ビニル系樹脂との相溶性に乏し
い為、加工時に溶融した樹脂から配合成分の一部が樹脂
と接触している加工機の金属面に移行する、所謂プレー
トアウトと称される現象を起こす問題点がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低毒性であ
って且つ熱安定性に優れた塩化ビニル系樹脂組成物を提
供することを目的とする。
って且つ熱安定性に優れた塩化ビニル系樹脂組成物を提
供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、塩化ビニル
系樹脂に配合する安定剤として、イソシアヌル酸のカル
シウム塩及び／または亜鉛塩を使用することにより、塩
化ビニル系樹脂に優れた熱安定化性を付与できることを
見出し、本発明を完成するに至った。本発明は、以下に
示す２項より構成される。 （１）塩化ビニル系樹脂に対して、イソシアヌル酸のカ
ルシウム塩及び／またはイソシアヌル酸の亜鉛塩を配合
することを特徴とする塩化ビニル系樹脂組成物。 （２）塩化ビニル系樹脂に対して、イソシアヌル酸のカ
ルシウム塩及び／またはイソシアヌル酸の亜鉛塩ならび
に３価以上の多価アルコールを配合することを特徴とす
る塩化ビニル系樹脂組成物。
的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、塩化ビニル
系樹脂に配合する安定剤として、イソシアヌル酸のカル
シウム塩及び／または亜鉛塩を使用することにより、塩
化ビニル系樹脂に優れた熱安定化性を付与できることを
見出し、本発明を完成するに至った。本発明は、以下に
示す２項より構成される。 （１）塩化ビニル系樹脂に対して、イソシアヌル酸のカ
ルシウム塩及び／またはイソシアヌル酸の亜鉛塩を配合
することを特徴とする塩化ビニル系樹脂組成物。 （２）塩化ビニル系樹脂に対して、イソシアヌル酸のカ
ルシウム塩及び／またはイソシアヌル酸の亜鉛塩ならび
に３価以上の多価アルコールを配合することを特徴とす
る塩化ビニル系樹脂組成物。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明において使用する安定剤と
してのイソシアヌル酸のカルシウム塩及びイソシアヌル
酸の亜鉛塩は、イソシアヌル酸中の３個のＨ原子の少な
くとも１個をカルシウムまたは亜鉛原子で置換したイソ
シアヌル酸の金属塩である。
してのイソシアヌル酸のカルシウム塩及びイソシアヌル
酸の亜鉛塩は、イソシアヌル酸中の３個のＨ原子の少な
くとも１個をカルシウムまたは亜鉛原子で置換したイソ
シアヌル酸の金属塩である。
【０００９】これらの金属塩はイソシアヌル酸のモノナ
トリウム塩、ジナトリウム塩またはトリナトリウム塩
と、カルシウムまたは亜鉛の塩化物もしくは硫酸塩など
の水溶性塩とを水溶液中で反応させることにより沈殿と
して析出させ、この沈殿物を濾過、乾燥、粉砕すること
によって容易に得ることができる。
トリウム塩、ジナトリウム塩またはトリナトリウム塩
と、カルシウムまたは亜鉛の塩化物もしくは硫酸塩など
の水溶性塩とを水溶液中で反応させることにより沈殿と
して析出させ、この沈殿物を濾過、乾燥、粉砕すること
によって容易に得ることができる。
【００１０】イソシアヌル酸金属塩の製法の一例を反応
式で示すと次のとおりである。但し、式中Ｃ３Ｎ３Ｏ３
Ｈ２Ｎａ、Ｃ３Ｎ３Ｏ３ＨＮａ２、Ｃ３Ｎ３Ｏ３Ｎａ ３
は、それぞれイソシアヌル酸のモノナトリウム塩、ジナ
トリウム塩、トリナトリウム塩を表す。また、Ｍ２＋は
２価のＣａまたはＺｎ金属イオンを表す。 2(C3N3O3H2Na) + M2+ → (C3N3O3H2)2M + 2Na+ C3N3O3HNa2 + M2+ → C3N3O3HM + 2Na+ 2(C3N3O3Na3) + 3M2+ → (C3N3O3)2M3 + 6Na+
式で示すと次のとおりである。但し、式中Ｃ３Ｎ３Ｏ３
Ｈ２Ｎａ、Ｃ３Ｎ３Ｏ３ＨＮａ２、Ｃ３Ｎ３Ｏ３Ｎａ ３
は、それぞれイソシアヌル酸のモノナトリウム塩、ジナ
トリウム塩、トリナトリウム塩を表す。また、Ｍ２＋は
２価のＣａまたはＺｎ金属イオンを表す。 2(C3N3O3H2Na) + M2+ → (C3N3O3H2)2M + 2Na+ C3N3O3HNa2 + M2+ → C3N3O3HM + 2Na+ 2(C3N3O3Na3) + 3M2+ → (C3N3O3)2M3 + 6Na+
【００１１】本発明で使用する安定剤は、イソシアヌル
酸のカルシウム塩または亜鉛塩の少なくともどちらか一
方を必須成分とするものである。また安定剤として、イ
ソシアヌル酸のカルシウム塩以外のカルシウム塩または
イソシアヌル酸の亜鉛塩以外の亜鉛塩を併用することが
できる。なお、イソシアヌル酸のカルシウム塩と、それ
以外の例えば有機酸のカルシウム塩を広義のカルシウム
化合物と総称し、同様にイソシアヌル酸の亜鉛塩と、そ
れ以外の例えば有機酸の亜鉛塩を亜鉛化合物と総称すれ
ば、カルシウム化合物と亜鉛化合物は併用されなければ
ならない。
酸のカルシウム塩または亜鉛塩の少なくともどちらか一
方を必須成分とするものである。また安定剤として、イ
ソシアヌル酸のカルシウム塩以外のカルシウム塩または
イソシアヌル酸の亜鉛塩以外の亜鉛塩を併用することが
できる。なお、イソシアヌル酸のカルシウム塩と、それ
以外の例えば有機酸のカルシウム塩を広義のカルシウム
化合物と総称し、同様にイソシアヌル酸の亜鉛塩と、そ
れ以外の例えば有機酸の亜鉛塩を亜鉛化合物と総称すれ
ば、カルシウム化合物と亜鉛化合物は併用されなければ
ならない。
【００１２】即ち、カルシウム化合物としてイソシアヌ
ル酸のカルシウム塩を使用する場合には、亜鉛化合物と
してはイソシアヌル酸の亜鉛塩または有機酸の亜鉛塩が
使用できる。また、カルシウム化合物として有機酸のカ
ルシウム塩を使用する場合には、亜鉛化合物はイソシア
ヌル酸の亜鉛塩でなければならない。上記の有機酸とし
ては、ヘプタン酸、オクタン酸、デカン酸、ウンデカン
酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、ナフ
テン酸などの有機酸が挙げられ、これらのカルシウム塩
および亜鉛塩は、所謂Ｃａ−Ｚｎ系金属石鹸と称されて
いるものである。また、カルシウム化合物と亜鉛化合物
の混合割合は、重量比で１：０．２〜１：５の割合にす
べきである。
ル酸のカルシウム塩を使用する場合には、亜鉛化合物と
してはイソシアヌル酸の亜鉛塩または有機酸の亜鉛塩が
使用できる。また、カルシウム化合物として有機酸のカ
ルシウム塩を使用する場合には、亜鉛化合物はイソシア
ヌル酸の亜鉛塩でなければならない。上記の有機酸とし
ては、ヘプタン酸、オクタン酸、デカン酸、ウンデカン
酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、ナフ
テン酸などの有機酸が挙げられ、これらのカルシウム塩
および亜鉛塩は、所謂Ｃａ−Ｚｎ系金属石鹸と称されて
いるものである。また、カルシウム化合物と亜鉛化合物
の混合割合は、重量比で１：０．２〜１：５の割合にす
べきである。
【００１３】塩化ビニル系樹脂に対する添加量は、樹脂
１００重量部に対してカルシウム化合物と亜鉛化合物の
混合物を１〜５重量部用いる。また、安定助剤として３
価以上の多価アルコールを併用することによって、本発
明による塩化ビニル系樹脂の熱安定性をさらに高めるこ
とができる。３価以上の多価アルコ−ルとしては、１，
３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、トリメチロールプロパンなどが使用できる。上記多
価アルコールの添加量は、樹脂１００重量部に対して
０．５〜５重量部が好ましい。
１００重量部に対してカルシウム化合物と亜鉛化合物の
混合物を１〜５重量部用いる。また、安定助剤として３
価以上の多価アルコールを併用することによって、本発
明による塩化ビニル系樹脂の熱安定性をさらに高めるこ
とができる。３価以上の多価アルコ−ルとしては、１，
３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、トリメチロールプロパンなどが使用できる。上記多
価アルコールの添加量は、樹脂１００重量部に対して
０．５〜５重量部が好ましい。
【００１４】また、前記の亜鉛化合物、カルシウム化合
物および３価以上の多価アルコール以外に、必要に応じ
てジオクチルフタレートなどに代表される可塑剤、顔
料、充填剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、光安定剤、酸
化防止剤等、通常の塩化ビニル系樹脂に使用される添加
剤を配合してもよい。
物および３価以上の多価アルコール以外に、必要に応じ
てジオクチルフタレートなどに代表される可塑剤、顔
料、充填剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、光安定剤、酸
化防止剤等、通常の塩化ビニル系樹脂に使用される添加
剤を配合してもよい。
【００１５】
【実施例】以下、実施例および比較例によって本発明を
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限され
るものではない。なお、実施例および比較例において使
用した原料および評価試験方法は、次のとおりである。
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限され
るものではない。なお、実施例および比較例において使
用した原料および評価試験方法は、次のとおりである。
【００１６】［原料］
・ポリ塩化ビニル樹脂（日本ゼオン製、「グレード103E
P」） ・ジオクチルフタレート（和光純薬工業製） ・イソシアヌル酸の金属塩：参考例１〜６に示した方法
により合成した。 ・ステアリン酸カルシウム（和光純薬工業製） ・ステアリン酸亜鉛（和光純薬工業製） ・１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート（四国化成工業製、以下ＴＨＥＩＣと略記す
る）
P」） ・ジオクチルフタレート（和光純薬工業製） ・イソシアヌル酸の金属塩：参考例１〜６に示した方法
により合成した。 ・ステアリン酸カルシウム（和光純薬工業製） ・ステアリン酸亜鉛（和光純薬工業製） ・１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート（四国化成工業製、以下ＴＨＥＩＣと略記す
る）
【００１７】［熱安定性試験］２ｃｍ×１０ｃｍ×５ｍ
ｍ（厚さ）の試験片を、１６０℃に加熱したギアーオー
ブン老化試験機中に入れ、時間経過に対する着色の程度
を目視で観測し熱安定性を評価した。着色度合いの判定
は、以下の３段階にて評価した。 ○＝変化なし、△＝ジンクバーニングによる黒点の出
現、×＝試験片全体が黒変
ｍ（厚さ）の試験片を、１６０℃に加熱したギアーオー
ブン老化試験機中に入れ、時間経過に対する着色の程度
を目視で観測し熱安定性を評価した。着色度合いの判定
は、以下の３段階にて評価した。 ○＝変化なし、△＝ジンクバーニングによる黒点の出
現、×＝試験片全体が黒変
【００１８】［参考例１］
（Ｃ３Ｎ３Ｏ３Ｈ２）２Ｃａの合成
苛性ソーダ４０ｇ（１モル）を溶かした水４Ｌ中に、イ
ソシアヌル酸１２９ｇ（１モル）を加え、８０℃に加熱
してイソシアヌル酸を完全に溶解させた。この溶液に塩
化カルシウムの２０％水溶液２７５ｇ（塩化カルシウム
として０．５モル）を攪拌しながら加え、３０分間加熱
を継続した後、室温まで冷却して生じた沈殿を濾別、水
洗して乾燥（１００℃）させた。収量１２６ｇ（収率８
５％）
ソシアヌル酸１２９ｇ（１モル）を加え、８０℃に加熱
してイソシアヌル酸を完全に溶解させた。この溶液に塩
化カルシウムの２０％水溶液２７５ｇ（塩化カルシウム
として０．５モル）を攪拌しながら加え、３０分間加熱
を継続した後、室温まで冷却して生じた沈殿を濾別、水
洗して乾燥（１００℃）させた。収量１２６ｇ（収率８
５％）
【００１９】［参考例２］
Ｃ３Ｎ３Ｏ３ＨＣａの合成
塩化カルシウムの２０％水溶液５５０ｇ（塩化カルシウ
ムとして１モル）を使用した以外は、参考例１と同様に
して行った。収量１５０ｇ（収率９０％）
ムとして１モル）を使用した以外は、参考例１と同様に
して行った。収量１５０ｇ（収率９０％）
【００２０】［参考例３］
（Ｃ３Ｎ３Ｏ３）２Ｃａ３の合成
塩化カルシウムの２０％水溶液８２４ｇ（塩化カルシウ
ムとして１．５モル）を使用した以外は、参考例１と同
様にして行った。収量１６２ｇ（収率８７％）
ムとして１．５モル）を使用した以外は、参考例１と同
様にして行った。収量１６２ｇ（収率８７％）
【００２１】［参考例４］
（Ｃ３Ｎ３Ｏ３Ｈ２）２Ｚｎの合成
硫酸亜鉛の２０％水溶液４０４ｇ（硫酸亜鉛として０．
５モル）を使用した以外は、参考例１と同様にして行っ
た。収量１４５ｇ（収率９０％）
５モル）を使用した以外は、参考例１と同様にして行っ
た。収量１４５ｇ（収率９０％）
【００２２】［参考例５］
Ｃ３Ｎ３Ｏ３ＨＺｎの合成
硫酸亜鉛の２０％水溶液８０７ｇ（硫酸亜鉛として１モ
ル）を使用した以外は、参考例１と同様にして行った。
収量１５４ｇ（収率８０％）
ル）を使用した以外は、参考例１と同様にして行った。
収量１５４ｇ（収率８０％）
【００２３】［参考例６］
（Ｃ３Ｎ３Ｏ３）２Ｚｎ３の合成
硫酸亜鉛の２０％水溶液１２１１ｇ（硫酸亜鉛として
１．５モル）を使用した以外は、参考例１と同様にして
行った。収量１８４ｇ（収率８２％）
１．５モル）を使用した以外は、参考例１と同様にして
行った。収量１８４ｇ（収率８２％）
【００２４】［実施例１〜７、比較例１］ビーカー中に
表１記載の原料をその配合組成で計り取り、充分に混合
し、１５０℃に設定した試験ロール（φ１２７×３００
ｍｍ）に投入して５分間混練した後、厚さ約５ｍｍのポ
リ塩化ビニル樹脂シートを作成した。得られたシートか
ら２ｃｍ×１０ｃｍの試験片を切り出して、熱安定性を
評価した。得られた試験結果は表１に示したとおりであ
った。
表１記載の原料をその配合組成で計り取り、充分に混合
し、１５０℃に設定した試験ロール（φ１２７×３００
ｍｍ）に投入して５分間混練した後、厚さ約５ｍｍのポ
リ塩化ビニル樹脂シートを作成した。得られたシートか
ら２ｃｍ×１０ｃｍの試験片を切り出して、熱安定性を
評価した。得られた試験結果は表１に示したとおりであ
った。
【００２５】
【表１】
【００２６】表１の試験結果より、本発明の塩化ビニル
系樹脂組成物は、加熱による試験シートの黒変（ジンク
バーニング）を抑制する効果があることが明らかであ
り、優れた熱安定性を有しているものと認められる。
系樹脂組成物は、加熱による試験シートの黒変（ジンク
バーニング）を抑制する効果があることが明らかであ
り、優れた熱安定性を有しているものと認められる。
【００２７】
【発明の効果】本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、優
れた熱安定性を備えており、産業上の利用効果は多大で
ある。
れた熱安定性を備えており、産業上の利用効果は多大で
ある。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4J002 EC057 ED027 EU196 EU197
FD020 FD037 FD066
Claims (2)
- 【請求項１】 塩化ビニル系樹脂に対して、イソシアヌ
ル酸のカルシウム塩及び／またはイソシアヌル酸の亜鉛
塩を配合することを特徴とする塩化ビニル系樹脂組成
物。 - 【請求項２】 塩化ビニル系樹脂に対して、イソシアヌ
ル酸のカルシウム塩及び／またはイソシアヌル酸の亜鉛
塩ならびに３価以上の多価アルコールを配合することを
特徴とする塩化ビニル系樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001341869A JP2003138082A (ja) | 2001-11-07 | 2001-11-07 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001341869A JP2003138082A (ja) | 2001-11-07 | 2001-11-07 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003138082A true JP2003138082A (ja) | 2003-05-14 |
Family
ID=19155824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001341869A Pending JP2003138082A (ja) | 2001-11-07 | 2001-11-07 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003138082A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2011162353A1 (ja) * | 2010-06-24 | 2013-08-22 | 日産化学工業株式会社 | 塩基性シアヌル酸亜鉛微粒子及びその製造方法 |
| CN105482161A (zh) * | 2015-12-07 | 2016-04-13 | 重庆太岳新材料科技有限公司 | 一种纳米级氰尿酸锌钙的生产工艺 |
-
2001
- 2001-11-07 JP JP2001341869A patent/JP2003138082A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2011162353A1 (ja) * | 2010-06-24 | 2013-08-22 | 日産化学工業株式会社 | 塩基性シアヌル酸亜鉛微粒子及びその製造方法 |
| US9023469B2 (en) | 2010-06-24 | 2015-05-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Basic zinc cyanurate fine particles, and method for producing same |
| JP2015117245A (ja) * | 2010-06-24 | 2015-06-25 | 日産化学工業株式会社 | 塩基性シアヌル酸亜鉛微粒子 |
| JP5751432B2 (ja) * | 2010-06-24 | 2015-07-22 | 日産化学工業株式会社 | 塩基性シアヌル酸亜鉛微粒子及びその製造方法 |
| CN105482161A (zh) * | 2015-12-07 | 2016-04-13 | 重庆太岳新材料科技有限公司 | 一种纳米级氰尿酸锌钙的生产工艺 |
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