JP2003119182A - 錯体オキソノール赤外感光性化合物 - Google Patents
錯体オキソノール赤外感光性化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なＩＲ感光性化合物を開発する。
【解決手段】 下記構造ＤＹＥ：
【化１】
［式中、Ｒは、置換もしくは非置換アルキル基、置換も
しくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換複
素環式基または置換もしくは非置換炭素環式芳香族基で
あり、Ｒ1及びＲ2は独立して、置換もしくは非置換複素
環式もしくは炭素環式芳香族基であり、Ｍ+は一価陽イ
オンである］で表される、赤外感光性化合物を見出し
た。これらの化合物は、７００ｎｍより大きいλmaxを
有し、多数の感光性または感熱性画像形成材料中に使用
できる。
しくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換複
素環式基または置換もしくは非置換炭素環式芳香族基で
あり、Ｒ1及びＲ2は独立して、置換もしくは非置換複素
環式もしくは炭素環式芳香族基であり、Ｍ+は一価陽イ
オンである］で表される、赤外感光性化合物を見出し
た。これらの化合物は、７００ｎｍより大きいλmaxを
有し、多数の感光性または感熱性画像形成材料中に使用
できる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規の赤外感光性
化合物に関する。さらに詳しくは、本発明は、水または
水混和性有機溶媒中で７００ｎｍまたはそれ以上の波長
において感光性である新規なオキソノール化合物に関す
る。 【０００２】 【従来の技術】種々の波長において吸収を示す微粒（ｐ
ａｒｔｉｃｕｌａｔｅ）化合物が長年、写真ハロゲン化
銀材料に使用されてきた。このような化合物は、例え
ば、電磁スペクトルの異なる領域、例えば、赤色、青
色、緑色、紫外及び赤外領域からの電磁線（「光（ｌｉ
ｇｈｔ）」）を吸収する「フィルター」色素として使用
されてきた。これらのフィルター色素は多くの場合、ス
ペクトルの特定の領域の光が、材料の少なくとも１つの
輻射線感光性層に到達するのを防ぐかまたは少なくとも
抑えるために、材料の露光中に光を吸収する機能を果た
すことが要求されている。 【０００３】電磁スペクトルの近赤外及び赤外領域に吸
収を示す化合物が写真業界において種々の目的で必要と
されている。このような材料は、例えば、熱を吸収し且
つリトグラフ印刷版への画像形成の開始または促進する
のに使用できる。しかし、このような化合物（すなわ
ち、ＩＲ色素増感剤）は、そのような印刷版に使用でき
る画像形成製剤の他の成分と混和性でなければならな
い。 【０００４】有機色素塩は本質的には、水またはアルコ
ール性被覆溶剤中に部分溶解する場合が多いので、リト
グラフ版の画像形成組成物中のＩＲ色素増感剤として好
ましい。しかし、このような塩の多くは、不充分な溶解
度のため；帯電ポリマーと反応して、スカムで覆われた
もしくは色調の変化した画像を生じるおそれのある疎水
性生成物を形成するため；または画像形成部材中に不十
分な熱増感を生じるために、許容され得ないことがわか
っている。特に、米国特許第５，９８５，５１４号（Ｚ
ｈｅｎｇら）に記載されたような、チオスルフェートポ
リマーと混和性のＩＲ色素増感剤が必要とされている。 【０００５】種々の複素環式及び炭素環式部分と共に有
用なオキソノールＩＲ感光性化合物が、米国特許第６，
２４８，８８６号（Ｗｉｌｌｉａｍｓら）及び米国特許
第６，２４８，８９３号（Ｗｉｌｌｉａｍｓら）に記載
されている。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】種々の画像形成に使用
するためのＩＲ感光性化合物が依然として必要とされて
いる。 【０００７】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、いくつか
のオキソノール化合物が、印刷版及び他の感熱性画像形
成材料中において赤外線吸収化合物として有用であるこ
とを見出した。これらの新規化合物は、水及び水混和性
有機溶媒中に可溶であり、輻射線を吸収し、水または水
混和性有機溶媒中で測定した場合に７００ｎｍより大き
いλmaxを有する。これらの化合物はまた、下記の構造
ＤＹＥで表される： 【０００８】 【化２】 【０００９】式中、Ｒは置換もしくは非置換アルキル
基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしく
は非置換複素環式基、または置換もしくは非置換炭素環
式芳香族基であり、Ｒ１及びＲ２は独立して、置換もし
くは非置換複素環式もしくは炭素環式芳香族基であり、
Ｍ＋は一価陽イオンである。 【００１０】 【発明の実施の形態】これらの化合物は、望ましい赤外
線吸収特性を有するだけでなく、リトグラフ印刷版の画
像形成組成物の配合及び被覆に使用することが多い水混
和性有機溶媒または水中に可溶であることが判明した。
さらに、これらの化合物は、これらの組成物中に存在し
得る負または正に帯電したポリマー（例えば、前記の米
国特許第５，９８５，５１４号に記載されたような、画
像形成に使用されるアニオンポリマー）と混和性であ
る。すなわち、このような化合物とポリマーを混合した
場合に、沈殿は形成されない。 【００１１】これらの化合物はまた、カラー及び黒白写
真ハロゲン化銀層中の成分と混和性であり、且つこのよ
うな層のセンシトメトリー特性に悪影響を与えないフィ
ルター色素として使用できる。 【００１２】本発明の化合物は、窒素原子に結合した置
換基を有する、正に帯電したオキサゾール基と共役する
メチン結合を含むオキソノール赤外感光性色素（「ＩＲ
色素」）である。これらは、感熱性リトグラフ画像形成
組成物の調製に一般的に使用できる水溶性または水混和
性の任意の有機溶媒（例えば、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノー
ル、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、アセト
ニトリル、ブチロラクトン及びアセトン）である。好ま
しくは、ＩＲ色素は、水もしくはメタノールまたは水と
メタノールとの混合物に可溶である。水または水混和性
有機溶媒への溶解性は、オキソノールＩＲ色素が室温で
少なくとも０．５ｇ／Ｌの濃度で溶解されることができ
ることを意味する。 【００１３】本発明のオキソノールＩＲ色素は、電磁ス
ペクトルの近赤外及び赤外領域の輻射線に感光性であ
る。従って、本発明のオキサノール色素は一般に、７０
０ｎｍまたはそれ以上のλmax（好ましくは７５０〜９
００ｎｍ、より好ましくは８００〜８５０ｎｍの
λmax）を有する。 【００１４】オキソノールＩＲ色素は、Ｈａｍｅｒによ
ってＴｈｅ Ｃｙａｎｉｎｅ Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｒｅ
ｌａｔｅｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅ
ｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９６４に記載された
一般的手法を用いて合成できる。好ましい合成方法は以
下の通りである。 【００１５】本発明のオキソノールＩＲ色素は、下記構
造ＤＹＥによって表すことができる： 【００１６】 【化３】 【００１７】式中、Ｒは、炭素数１〜２０の置換もしく
は非置換アルキル基（例えば、メチル、エチル、イソプ
ロピル、ｔ−ブチル、ヘキシル、ドデシル、アミノエチ
ル、メチルスルホンアミノエチル、及び当業者には容易
に明らかな他の基）、環構造内の炭素数が４〜１４であ
る置換もしくは非置換シクロアルキル基（例えば、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、及び当業者には容易に明
らかな他の基）、環構造内の炭素数が６〜１４である置
換もしくは非置換炭素環式芳香族基（例えば、フェニ
ル、ナフチル、キシリル、ｍ−カルボキシフェニル、及
び当業者には容易に明らかな他の基）、環構造内に３〜
８個の炭素、酸素、窒素及び硫黄原子を有する置換もし
くは非置換複素環式基（例えば、モルホリノ、ピリジ
ル、ピリミジル、チオモルホリノ、ピロリジニル、ピペ
ラジニル、及び当業者には容易に明らかな他の基）であ
る。複素環式基は、実際には芳香族でも非芳香族でもよ
い。 【００１８】好ましくは、Ｒは炭素数１〜１０の置換も
しくは非置換アルキル基または置換もしくは非置換フェ
ニル基である。より好ましくは、Ｒは炭素数１〜４の置
換もしくは非置換アルキル基（例えば、置換もしくは非
置換メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル及び
ｔ−ブチル基）または置換もしくは非置換フェニル基で
ある。最も好ましくは、Ｒは非置換メチル、エチル、イ
ソプロピルまたはフェニル基である。 【００１９】Ｒ１及びＲ２は独立して、芳香環に５〜１
２個の原子を有する置換もしくは非置換複素環式もしく
は炭素環式芳香族基である。好ましくは、Ｒ１及びＲ２
は同一の置換もしくは非置換芳香族基を表す。有用な芳
香族としては、置換もしくは非置換フェニル基、置換も
しくは非置換ナフチル基、置換もしくは非置換フリル
基、置換もしくは非置換チオフェニル基、ならびに置換
もしくは非置換ベンゾフリル基が挙げられるが、これら
に限定されない。これらの芳香族基は、１個またはそれ
以上のアミノ、メトキシ、カルボキシ、スルホ、スルホ
ンアミドまたはアルキルスルホニル基で置換されること
ができる。Ｒ１及びＲ２が置換されている場合には、そ
れらはそれぞれ、１つまたはそれ以上の同一置換基を有
するのが好ましい。 【００２０】従って、いくつかの実施態様では、Ｒが置
換もしくは非置換アルキル基または置換もしくは非置換
フェニル基であり、且つＲ１及びＲ２が同一の置換もし
くは非置換複素環式もしくは炭素環式芳香族基である化
合物が定義される。より好ましくは、これらの実施例に
おいて、Ｒ１及びＲ２は同一または異なるフェニル基で
ある。 【００２１】他の実施態様において、Ｒは炭素数１〜４
の置換もしくは非置換アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２
は同一または異なる置換もしくは非置換炭素環式芳香族
基である。より好ましくは、これらの実施態様におい
て、Ｒは置換もしくは非置換メチル、エチル、イソプロ
ピルもしくはフェニル基である。 【００２２】Ｍ＋は適当な一価陽イオン、例えば、アル
カリ金属イオン（リチウム、ナトリウムまたはカリウ
ム）、アンモニウムイオン、トリアルキルアンモニウム
イオン（例えば、トリメチルアンモニウム、トリエチル
アンモニウムまたはトリブチルアンモニウムイオン）、
テトラアルキルアンモニウムイオン（例えば、テトラメ
チルアンモニウムイオン）、ピリジニウムイオンまたは
テトラメチルグアニジニウムイオンである。 【００２３】本発明の好ましい種類の化合物は、前記構
造ＤＹＥで表される化合物であって、Ｒが置換もしくは
非置換アルキル基または置換もしくは非置換炭素環式ア
リール基であり且つＲ１及びＲ２が独立して置換もしく
は非置換炭素環式芳香族基（すなわち、アリール基）で
あるものである。 【００２４】本発明の色素は、例えば、以下に示すよう
な、いくつかの互変異性型で存在できる： 【００２５】 【化４】 【００２６】本発明のオキソノールＩＲ色素の例として
は以下の化合物が挙げられるが、これらに限定するもの
ではない。 【００２７】 【化５】【００２８】 【実施例】本発明を説明するために以下の例を記載する
が、これらは本発明を限定するものではない。合成例１： 本発明の化合物の全てに一般的に使用できる
以下の合成方式を用いてオキソノールＩＲ色素１を調製
した。 【００２９】 【化６】 【００３０】前記シアノ試薬のサンプル（６．４ｇ，
０．０２モル）を、０．５モル当量のサルコシン（Ａｌ
ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から市販）と共
に無水酢酸中で沸騰するまで加熱した。反応溶液を５分
間加熱し、トリエチルアミン（５ｍｌ）を添加した。溶
液はダークブルーに変化し、さらに５分後、緑色固体が
沈殿した。固体を濾取し、ＣＨ３ＣＮで３回洗浄した。
固体を真空オーブン中で４０℃において１６時間乾燥さ
せた。構造は、ＮＭＲによってＩＲ色素１と一致するこ
とが示され、ＨＰＬＣによって純度が９５％超であるこ
とが測定された（λ max７８６ｎｍ（ＣＨ３ＯＨ），λ
max１２．４×１０４）。 【００３１】トリエチルアミンの代わりにピリジンを用
い且つサルコシンの代わりにフェニル−ＮＨＣＨ２ＣＯ
ＯＨを用いた以外は同様にして、ＩＲ色素２を調製し、
同定した。以下の例は、本発明の化合物の好ましい用途
を説明するものである。使用例１： 以下に示した成分を用いて、画像形成性配合
物を調製した。 【００３２】 【表１】【００３３】この配合物を、表面がざらざらした（ｇｒ
ａｉｎｅｄ）、燐酸陽極酸化アルミニウム支持体に約
１．０ｇ／ｍ２の乾燥被覆重量で被覆し、得られた印刷
版を空気乾燥した。印刷版の画像形成層を、市販のＣＲ
ＥＯ ＴＲＥＮＤＳＥＴＴＥＲ（登録商標）（比較的小
さい）のようなプレートセッター上で８３０ｎｍにおい
て３６０〜８２０ｍＪ／ｃｍ２の範囲の露光量で画像形
成した。 【００３４】画像形成された領域は、ディープブルーの
画像を生じ、不快な硫黄臭がかなり減少した。画像形成
された印刷版を市販のフルページ印刷機（Ａ．Ｂ．Ｄｉ
ｃｋ９８７０印刷機）の版胴上に取り付けて、印刷機を
運転した。市販のブラックインク及びＶａｒｎ Ｕｎｉ
ｖｅｒｓａｌ Ｐｉｎｋ湿し水（Ｖａｒｎ Ｐｒｏｄｕ
ｃｔｓ Ｃｏ．製）を用いた。印刷版を、６０秒間の印
刷機の運転時間内に印刷機上で現像し、最高濃度及び高
画質で少なくとも１，０００部印刷した。 【００３５】他の実施態様 （１）水または水混和性有機溶媒中で測定した場合に７
５０〜９００ｎｍのλ maxを有する請求項１に記載の化
合物。 （２）水または水混和性有機溶媒中で測定した場合に８
００〜８５０ｎｍのλ maxを有する（１）に記載の化合
物。 （３）Ｒが置換もしくは非置換アルキル基または置換も
しくは非置換フェニル基であり、且つＲ１及びＲ２が同
一の、置換もしくは非置換複素環式もしくは炭素環式芳
香族基である請求項１に記載の化合物。 （４）Ｒが炭素数１〜４の置換もしくは非置換アルキル
基であり、且つＲ１及びＲ２が同一または異なる、置換
もしくは非置換炭素環式芳香族基である請求項１に記載
の化合物。 （５）Ｒが置換もしくは非置換メチル、エチル、イソプ
ロピルもしくはフェニル基である（４）に記載の化合
物。 （６）Ｒが炭素数１〜４の置換もしくは非置換アルキル
基または置換もしくは非置換フェニル基であり、且つＲ
１及びＲ２が同一の、置換もしくは非置換フェニル基で
ある請求項１に記載の化合物。 （７）下記化合物の１つである請求項１に記載の化合
物： 【００３６】 【化７】
化合物に関する。さらに詳しくは、本発明は、水または
水混和性有機溶媒中で７００ｎｍまたはそれ以上の波長
において感光性である新規なオキソノール化合物に関す
る。 【０００２】 【従来の技術】種々の波長において吸収を示す微粒（ｐ
ａｒｔｉｃｕｌａｔｅ）化合物が長年、写真ハロゲン化
銀材料に使用されてきた。このような化合物は、例え
ば、電磁スペクトルの異なる領域、例えば、赤色、青
色、緑色、紫外及び赤外領域からの電磁線（「光（ｌｉ
ｇｈｔ）」）を吸収する「フィルター」色素として使用
されてきた。これらのフィルター色素は多くの場合、ス
ペクトルの特定の領域の光が、材料の少なくとも１つの
輻射線感光性層に到達するのを防ぐかまたは少なくとも
抑えるために、材料の露光中に光を吸収する機能を果た
すことが要求されている。 【０００３】電磁スペクトルの近赤外及び赤外領域に吸
収を示す化合物が写真業界において種々の目的で必要と
されている。このような材料は、例えば、熱を吸収し且
つリトグラフ印刷版への画像形成の開始または促進する
のに使用できる。しかし、このような化合物（すなわ
ち、ＩＲ色素増感剤）は、そのような印刷版に使用でき
る画像形成製剤の他の成分と混和性でなければならな
い。 【０００４】有機色素塩は本質的には、水またはアルコ
ール性被覆溶剤中に部分溶解する場合が多いので、リト
グラフ版の画像形成組成物中のＩＲ色素増感剤として好
ましい。しかし、このような塩の多くは、不充分な溶解
度のため；帯電ポリマーと反応して、スカムで覆われた
もしくは色調の変化した画像を生じるおそれのある疎水
性生成物を形成するため；または画像形成部材中に不十
分な熱増感を生じるために、許容され得ないことがわか
っている。特に、米国特許第５，９８５，５１４号（Ｚ
ｈｅｎｇら）に記載されたような、チオスルフェートポ
リマーと混和性のＩＲ色素増感剤が必要とされている。 【０００５】種々の複素環式及び炭素環式部分と共に有
用なオキソノールＩＲ感光性化合物が、米国特許第６，
２４８，８８６号（Ｗｉｌｌｉａｍｓら）及び米国特許
第６，２４８，８９３号（Ｗｉｌｌｉａｍｓら）に記載
されている。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】種々の画像形成に使用
するためのＩＲ感光性化合物が依然として必要とされて
いる。 【０００７】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、いくつか
のオキソノール化合物が、印刷版及び他の感熱性画像形
成材料中において赤外線吸収化合物として有用であるこ
とを見出した。これらの新規化合物は、水及び水混和性
有機溶媒中に可溶であり、輻射線を吸収し、水または水
混和性有機溶媒中で測定した場合に７００ｎｍより大き
いλmaxを有する。これらの化合物はまた、下記の構造
ＤＹＥで表される： 【０００８】 【化２】 【０００９】式中、Ｒは置換もしくは非置換アルキル
基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしく
は非置換複素環式基、または置換もしくは非置換炭素環
式芳香族基であり、Ｒ１及びＲ２は独立して、置換もし
くは非置換複素環式もしくは炭素環式芳香族基であり、
Ｍ＋は一価陽イオンである。 【００１０】 【発明の実施の形態】これらの化合物は、望ましい赤外
線吸収特性を有するだけでなく、リトグラフ印刷版の画
像形成組成物の配合及び被覆に使用することが多い水混
和性有機溶媒または水中に可溶であることが判明した。
さらに、これらの化合物は、これらの組成物中に存在し
得る負または正に帯電したポリマー（例えば、前記の米
国特許第５，９８５，５１４号に記載されたような、画
像形成に使用されるアニオンポリマー）と混和性であ
る。すなわち、このような化合物とポリマーを混合した
場合に、沈殿は形成されない。 【００１１】これらの化合物はまた、カラー及び黒白写
真ハロゲン化銀層中の成分と混和性であり、且つこのよ
うな層のセンシトメトリー特性に悪影響を与えないフィ
ルター色素として使用できる。 【００１２】本発明の化合物は、窒素原子に結合した置
換基を有する、正に帯電したオキサゾール基と共役する
メチン結合を含むオキソノール赤外感光性色素（「ＩＲ
色素」）である。これらは、感熱性リトグラフ画像形成
組成物の調製に一般的に使用できる水溶性または水混和
性の任意の有機溶媒（例えば、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノー
ル、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、アセト
ニトリル、ブチロラクトン及びアセトン）である。好ま
しくは、ＩＲ色素は、水もしくはメタノールまたは水と
メタノールとの混合物に可溶である。水または水混和性
有機溶媒への溶解性は、オキソノールＩＲ色素が室温で
少なくとも０．５ｇ／Ｌの濃度で溶解されることができ
ることを意味する。 【００１３】本発明のオキソノールＩＲ色素は、電磁ス
ペクトルの近赤外及び赤外領域の輻射線に感光性であ
る。従って、本発明のオキサノール色素は一般に、７０
０ｎｍまたはそれ以上のλmax（好ましくは７５０〜９
００ｎｍ、より好ましくは８００〜８５０ｎｍの
λmax）を有する。 【００１４】オキソノールＩＲ色素は、Ｈａｍｅｒによ
ってＴｈｅ Ｃｙａｎｉｎｅ Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｒｅ
ｌａｔｅｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅ
ｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９６４に記載された
一般的手法を用いて合成できる。好ましい合成方法は以
下の通りである。 【００１５】本発明のオキソノールＩＲ色素は、下記構
造ＤＹＥによって表すことができる： 【００１６】 【化３】 【００１７】式中、Ｒは、炭素数１〜２０の置換もしく
は非置換アルキル基（例えば、メチル、エチル、イソプ
ロピル、ｔ−ブチル、ヘキシル、ドデシル、アミノエチ
ル、メチルスルホンアミノエチル、及び当業者には容易
に明らかな他の基）、環構造内の炭素数が４〜１４であ
る置換もしくは非置換シクロアルキル基（例えば、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、及び当業者には容易に明
らかな他の基）、環構造内の炭素数が６〜１４である置
換もしくは非置換炭素環式芳香族基（例えば、フェニ
ル、ナフチル、キシリル、ｍ−カルボキシフェニル、及
び当業者には容易に明らかな他の基）、環構造内に３〜
８個の炭素、酸素、窒素及び硫黄原子を有する置換もし
くは非置換複素環式基（例えば、モルホリノ、ピリジ
ル、ピリミジル、チオモルホリノ、ピロリジニル、ピペ
ラジニル、及び当業者には容易に明らかな他の基）であ
る。複素環式基は、実際には芳香族でも非芳香族でもよ
い。 【００１８】好ましくは、Ｒは炭素数１〜１０の置換も
しくは非置換アルキル基または置換もしくは非置換フェ
ニル基である。より好ましくは、Ｒは炭素数１〜４の置
換もしくは非置換アルキル基（例えば、置換もしくは非
置換メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル及び
ｔ−ブチル基）または置換もしくは非置換フェニル基で
ある。最も好ましくは、Ｒは非置換メチル、エチル、イ
ソプロピルまたはフェニル基である。 【００１９】Ｒ１及びＲ２は独立して、芳香環に５〜１
２個の原子を有する置換もしくは非置換複素環式もしく
は炭素環式芳香族基である。好ましくは、Ｒ１及びＲ２
は同一の置換もしくは非置換芳香族基を表す。有用な芳
香族としては、置換もしくは非置換フェニル基、置換も
しくは非置換ナフチル基、置換もしくは非置換フリル
基、置換もしくは非置換チオフェニル基、ならびに置換
もしくは非置換ベンゾフリル基が挙げられるが、これら
に限定されない。これらの芳香族基は、１個またはそれ
以上のアミノ、メトキシ、カルボキシ、スルホ、スルホ
ンアミドまたはアルキルスルホニル基で置換されること
ができる。Ｒ１及びＲ２が置換されている場合には、そ
れらはそれぞれ、１つまたはそれ以上の同一置換基を有
するのが好ましい。 【００２０】従って、いくつかの実施態様では、Ｒが置
換もしくは非置換アルキル基または置換もしくは非置換
フェニル基であり、且つＲ１及びＲ２が同一の置換もし
くは非置換複素環式もしくは炭素環式芳香族基である化
合物が定義される。より好ましくは、これらの実施例に
おいて、Ｒ１及びＲ２は同一または異なるフェニル基で
ある。 【００２１】他の実施態様において、Ｒは炭素数１〜４
の置換もしくは非置換アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２
は同一または異なる置換もしくは非置換炭素環式芳香族
基である。より好ましくは、これらの実施態様におい
て、Ｒは置換もしくは非置換メチル、エチル、イソプロ
ピルもしくはフェニル基である。 【００２２】Ｍ＋は適当な一価陽イオン、例えば、アル
カリ金属イオン（リチウム、ナトリウムまたはカリウ
ム）、アンモニウムイオン、トリアルキルアンモニウム
イオン（例えば、トリメチルアンモニウム、トリエチル
アンモニウムまたはトリブチルアンモニウムイオン）、
テトラアルキルアンモニウムイオン（例えば、テトラメ
チルアンモニウムイオン）、ピリジニウムイオンまたは
テトラメチルグアニジニウムイオンである。 【００２３】本発明の好ましい種類の化合物は、前記構
造ＤＹＥで表される化合物であって、Ｒが置換もしくは
非置換アルキル基または置換もしくは非置換炭素環式ア
リール基であり且つＲ１及びＲ２が独立して置換もしく
は非置換炭素環式芳香族基（すなわち、アリール基）で
あるものである。 【００２４】本発明の色素は、例えば、以下に示すよう
な、いくつかの互変異性型で存在できる： 【００２５】 【化４】 【００２６】本発明のオキソノールＩＲ色素の例として
は以下の化合物が挙げられるが、これらに限定するもの
ではない。 【００２７】 【化５】【００２８】 【実施例】本発明を説明するために以下の例を記載する
が、これらは本発明を限定するものではない。合成例１： 本発明の化合物の全てに一般的に使用できる
以下の合成方式を用いてオキソノールＩＲ色素１を調製
した。 【００２９】 【化６】 【００３０】前記シアノ試薬のサンプル（６．４ｇ，
０．０２モル）を、０．５モル当量のサルコシン（Ａｌ
ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から市販）と共
に無水酢酸中で沸騰するまで加熱した。反応溶液を５分
間加熱し、トリエチルアミン（５ｍｌ）を添加した。溶
液はダークブルーに変化し、さらに５分後、緑色固体が
沈殿した。固体を濾取し、ＣＨ３ＣＮで３回洗浄した。
固体を真空オーブン中で４０℃において１６時間乾燥さ
せた。構造は、ＮＭＲによってＩＲ色素１と一致するこ
とが示され、ＨＰＬＣによって純度が９５％超であるこ
とが測定された（λ max７８６ｎｍ（ＣＨ３ＯＨ），λ
max１２．４×１０４）。 【００３１】トリエチルアミンの代わりにピリジンを用
い且つサルコシンの代わりにフェニル−ＮＨＣＨ２ＣＯ
ＯＨを用いた以外は同様にして、ＩＲ色素２を調製し、
同定した。以下の例は、本発明の化合物の好ましい用途
を説明するものである。使用例１： 以下に示した成分を用いて、画像形成性配合
物を調製した。 【００３２】 【表１】【００３３】この配合物を、表面がざらざらした（ｇｒ
ａｉｎｅｄ）、燐酸陽極酸化アルミニウム支持体に約
１．０ｇ／ｍ２の乾燥被覆重量で被覆し、得られた印刷
版を空気乾燥した。印刷版の画像形成層を、市販のＣＲ
ＥＯ ＴＲＥＮＤＳＥＴＴＥＲ（登録商標）（比較的小
さい）のようなプレートセッター上で８３０ｎｍにおい
て３６０〜８２０ｍＪ／ｃｍ２の範囲の露光量で画像形
成した。 【００３４】画像形成された領域は、ディープブルーの
画像を生じ、不快な硫黄臭がかなり減少した。画像形成
された印刷版を市販のフルページ印刷機（Ａ．Ｂ．Ｄｉ
ｃｋ９８７０印刷機）の版胴上に取り付けて、印刷機を
運転した。市販のブラックインク及びＶａｒｎ Ｕｎｉ
ｖｅｒｓａｌ Ｐｉｎｋ湿し水（Ｖａｒｎ Ｐｒｏｄｕ
ｃｔｓ Ｃｏ．製）を用いた。印刷版を、６０秒間の印
刷機の運転時間内に印刷機上で現像し、最高濃度及び高
画質で少なくとも１，０００部印刷した。 【００３５】他の実施態様 （１）水または水混和性有機溶媒中で測定した場合に７
５０〜９００ｎｍのλ maxを有する請求項１に記載の化
合物。 （２）水または水混和性有機溶媒中で測定した場合に８
００〜８５０ｎｍのλ maxを有する（１）に記載の化合
物。 （３）Ｒが置換もしくは非置換アルキル基または置換も
しくは非置換フェニル基であり、且つＲ１及びＲ２が同
一の、置換もしくは非置換複素環式もしくは炭素環式芳
香族基である請求項１に記載の化合物。 （４）Ｒが炭素数１〜４の置換もしくは非置換アルキル
基であり、且つＲ１及びＲ２が同一または異なる、置換
もしくは非置換炭素環式芳香族基である請求項１に記載
の化合物。 （５）Ｒが置換もしくは非置換メチル、エチル、イソプ
ロピルもしくはフェニル基である（４）に記載の化合
物。 （６）Ｒが炭素数１〜４の置換もしくは非置換アルキル
基または置換もしくは非置換フェニル基であり、且つＲ
１及びＲ２が同一の、置換もしくは非置換フェニル基で
ある請求項１に記載の化合物。 （７）下記化合物の１つである請求項１に記載の化合
物： 【００３６】 【化７】
フロントページの続き
(72)発明者 ツェン シイン
アメリカ合衆国，ニューヨーク 14580,
ウェブスター，リンゼイ サークル 821
Ｆターム(参考） 2H025 AB03 AC08 CC20
4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE03
BA13 BB06 BC02
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記構造ＤＹＥ： 【化１】 ［式中、Ｒは、置換もしくは非置換アルキル基、置換も
しくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換複
素環式基または置換もしくは非置換炭素環式芳香族基で
あり、Ｒ１及びＲ２は独立して、置換もしくは非置換複
素環式もしくは炭素環式芳香族基であり、Ｍ＋は一価陽
イオンである］で表される、輻射線を吸収し且つ水また
は水混和性有機溶媒中で測定して７００ｎｍより大きい
λmaxを有する化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/946,420 US6538140B1 (en) | 2001-09-05 | 2001-09-05 | Complex oxonol infrared radiation sensitive compounds |
| US09/946420 | 2001-09-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003119182A true JP2003119182A (ja) | 2003-04-23 |
Family
ID=25484451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002254977A Pending JP2003119182A (ja) | 2001-09-05 | 2002-08-30 | 錯体オキソノール赤外感光性化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6538140B1 (ja) |
| EP (1) | EP1291392B1 (ja) |
| JP (1) | JP2003119182A (ja) |
| DE (1) | DE60201564T2 (ja) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4965183A (en) | 1988-10-05 | 1990-10-23 | Eastman Kodak Company | Tri-nuclear dyes for photographic compositions and method of prepartion |
| JP2846480B2 (ja) | 1990-12-13 | 1999-01-13 | 三菱製紙株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
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-
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-
2002
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- 2002-08-26 EP EP02078505A patent/EP1291392B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-30 JP JP2002254977A patent/JP2003119182A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1291392A1 (en) | 2003-03-12 |
| US6538140B1 (en) | 2003-03-25 |
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| DE60201564T2 (de) | 2006-03-09 |
| EP1291392B1 (en) | 2004-10-13 |
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